CN110305020A - 一种反应型阳离子抗菌单体的合成及其对兔毛织物的抗菌整理工艺 - Google Patents

一种反应型阳离子抗菌单体的合成及其对兔毛织物的抗菌整理工艺 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种反应型阳离子抗菌单体的合成及其对兔毛织物抗菌整理工艺，该抗菌单体的制备方法为：80～90份的丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA)与135～145份溴代十四烷(C14H29Br)在40℃～45℃水浴中反应6h；抗菌单体对兔毛织物的整理工艺为：1份单体分散于30份蒸馏水中，转移入锥形瓶，加入1份兔毛织物(owf＝100％，浴比为1∶30)。加入氧化还原引发剂(n氧化剂∶n还原剂＝1∶2，n引发剂∶n织物＝1∶10)，过硫酸铵0.13～0.15份，亚硫酸氢钠0.11～0.13份。于35℃下反应下2.5小时。到达规定时间后，洗去织物表面残留物，自然风干。

Description

一种反应型阳离子抗菌单体的合成及其对兔毛织物的抗菌整 理工艺
技术领域
本发明涉及纺织品用反应性抗菌剂的合成与其应用技术，具体为一种以丙烯酸二甲氨基乙酯与溴代十四烷为原料合成的反应型阳离子抗菌单体及其对兔毛织物的抗菌整理。
背景技术
兔毛织物柔软舒适，与羊毛织物相比不遑多让，近年在市场逐步推广。兔毛织物产品加工几乎没有前处理，使得兔毛本身携带微生物及少量油脂；并且兔毛纤维鳞片层的排列与其本身为蛋白质纤维，为微生物的生长提供了有利条件，微生物生长繁殖使织物遭到损坏甚至危害人体健康，因此对兔毛织物进行抗菌整理具有重要意义。但目前关于兔毛织物抗菌整理的报道研究比较少。
纺织品抗菌整理方法主要有抗菌纤维法和后整理加工法。抗菌纤维法是在纺丝过程中，将本身不具有抗菌功能的纤维，通过添加抗菌剂的方法使其具备抗菌性，主要是共混纺丝法与复合纺丝法。后整理法是在纺织品加工完成后，在后整理工序中加入抗菌剂，赋予其抗菌功能，表面涂层法，微胶囊法，接枝法。根据与织物的结合方式，抗菌整理剂可分为直接吸附型、交联结合型和反应结合型三类.整理剂与织物的结合力依次增强.使用耐久性依次提高。
现有的抗菌整理剂虽然具有抗菌效果好、安全性高、加工工艺成熟等优点，但也存在广谱抗菌性能差、耐久性差的缺点。为提高抗菌整理剂的耐洗性，国内外学者通过对现有整理剂化学改性引入活性基团、合成自身具有反应活性的新型整理剂及制备可活化再生的潜在反应型抗菌整理剂等方法，不断研制出一些新型的反应型抗菌整理剂，抗菌有效部分主要可归纳为季铵盐类、卤代羟基二苯醚类、卤胺类、异噻唑啉酮类、壳聚糖类等。
季铵盐是常见的抗菌剂之一，具有良好的抗菌性能，也是最早作为抗菌组分应用于织物整理剂的抗菌剂之一。季铵盐类抗菌剂研究广泛，其杀菌机理是：一般而言，细菌等微生物表面显示负电性，因此，通过静电作用，季铵盐中季铵阳离子基团能主动吸附到微生物表面，从而使微生物细胞膜表面电化学性质发生改变；与此同时，季铵盐烷烃长链能刺穿进入细胞膜内部，使微生物细胞质及代谢中间产物泄露，导致微生物细胞死亡而达到杀菌、抑菌的作用。
季铵盐抗菌剂以其无毒无害、高效安全的优势，在纺织品抗菌整理领域广泛应用。但其本身不具有反应性基团，多以涂层或微胶囊的方法整理到织物上，具有溶出性，抗菌效果持久性较差。
发明目的
针对目前对兔毛织物抗菌整理研究较少的问题，本发明拟解决对季铵盐引入反应性基团，采用丙烯酸二甲氨基乙酯与溴代十四烷为原料，合成了一种反应型阳离子抗菌单体，该反应合成产率高、成本低、工序少。并设计整理工艺通过自由基聚合反应将其整理兔毛织物上，使其获得长效持久的抗菌效果，该工艺步骤简单，能耗低，排放少。
发明内容
本发明解决所述的技术方案是，设计一种反应型阳离子抗菌单体，并设计了抗菌单体对兔毛织物的抗菌整理工艺。
本发明解决所述反应型阳离子抗菌单体制备方法技术问题的技术方案是：
用移液管在双口球形圆底烧瓶中加入7.5～9.0mL的丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA)，放入转子，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中，转速控制为100r/min，控制温度为40℃～45℃。配置密封冷凝回流装置，保证其不挥发。用恒压滴液漏斗逐滴滴加13.0～14.5mL溴代十四烷(C14H29Br)，nDMAEA∶nC14H29Br＝1∶1，控制一定的滴加速度，半小时滴加完全。反应6h。到达规定时间后，将瓶内液体取出，即制得目标产物，放入密封锥形瓶内保存。
本发明解决所述兔毛织物的抗菌整理技术问题的技术方案是：
称取1g单体分散于30ml蒸馏水中，转移入锥形瓶，加入1g兔毛织物(owf＝100％，浴比为1∶30)。加入氧化还原引发剂(n氧化剂∶n还原剂＝1∶2，n引发剂∶n织物＝1∶10)，过硫酸铵0.13～0.15g，亚硫酸氢钠0.11～0.13g。于35℃下反应下2.5小时。到达规定时间后，洗去织物表面残留物，自然风干。
发明效果
本发明反应型阳离子抗菌单体的结构表征及抗菌活性分析参见图1，图2，
图1为反应型阳离子抗菌单体的核磁共振碳谱图。图中，160-180ppm为单体中C＝O羰基碳原子的化学位移值。经分析，在此处存在两个峰值是由于制备的单体可能存在小部分自聚，导致其存在两种处于不同化学环境的C＝O羰基碳原子。乙烯基对C＝O去屏蔽作用较聚合后的乙烷基效果更大，据此推断，较低场处的为单体的羰基碳原子，较高场处为聚合物中的羰基碳原子。120-140ppm为乙烯基的碳原子(C1C2)的化学位移值。50-70ppm为与季铵基团相连的亚甲基的碳原子(C4C5C6C7)的化学位移值，C4C5既分别受氧原子的α效应、β效应影响，又受氮原子的β效应、α效应影响，C6C7只受氮原子的α效应、β效应影响。而此处峰值较多的原因，可能是存在未反应的丙烯酸二甲氨基乙酯，则既存在受季铵氮原子影响的亚甲基，也存在受叔胺氮原子影响的亚甲基。40-50ppm的为与氮原子连接较近，受氮原子影响的甲基碳原子(C21C22)的化学位移值。0-40ppm为长链烃基离氮原子较远的各个碳原子的位移值，几乎不受氮原子影响。由此，可确定合成产物即为目标产物。
图2为由活菌计数法测得的不同浓度抗菌单体抗菌效果图。第10张图为不含抗菌单体的空白对照，其大肠杆菌菌落正常繁殖，且均匀分布，实验有效。5mg/mL、2mg/mL、1mg/mL、0.5mg/mL、0.2mg/mL、0.1mg/mL、0.05mg/mL浓度下抗菌单体对大肠杆菌的抑菌率大于99％；随着抗菌单体浓度的增加，菌落生长，抑菌率下降。0.03mg/mL、0.02mg/mL浓度的抗菌单体对应的平板在菌落大量生长且均匀分布，与空白对照相差无几，则几乎已无抗菌性。即抑菌率能达到99％时的抗菌单体最低浓度为0.05mg/mL，即抗菌单体的MIC值为0.05mg/mL。
本发明中反应型阳离子抗菌单体整理兔毛织物的抗菌性能及力学性能如图3、图4所示。整理后兔毛织物对大肠杆菌的抑菌率达100％，并且经过50次洗涤后，兔毛织物对大肠杆菌的抑菌率仍可达100％。抗菌单体整理兔毛织物具有良好的抗菌性能与耐洗牢度。整理后兔毛纱线强力保留率为94.34％，断裂伸长保留率为91.3％。力学性能少许下降但并不影响后续织物的加工与服用性能，该抗菌剂适用于兔毛织物的抗菌整理。
与现有技术相比，本发明的创新点主要有以下两个方面：
(1)本发明合成了一种新型阳离子抗菌单体，以溴代烷烃与丙烯酸二甲氨基乙酯为原料。合成工艺简单，合成能耗低。产品的MIC值较小，杀菌效果优异。产品具有很强的反应活性，可与纤维接枝反应。
(2)本发明针对兔毛纤维设计了一种整理工艺，在氧化还原引发体系下将抗菌单体与兔毛纤维进行接枝。整理后兔毛织物具有良好的抗菌性能与耐洗牢度，并且织物的白度以及力学性能保留率较高。该工艺流程较短耗时少，反应活化能低能耗少，是一种适合工业化生产的环保型工艺。
附图说明
图1为本发明合成的反应型阳离子抗菌单体的核磁共振碳谱图；
图2为本发明中由活菌计数法测得的不同浓度抗菌单体抗菌效果图；
图3为本发明中振荡法测得的最佳抗菌整理工艺下整理兔毛织物的抗菌效果图，其中
图31为未整理兔毛织物的抗菌效果图
图32为整理后兔毛织物的抗菌效果图
图33为洗涤50次后兔毛织物的抗菌效果图
图4为本发明中最佳抗菌整理工艺下整理兔毛纱线的力学性能图示，其中
图41为整理前后兔毛纱线的断裂强力图示
图42为整理前后兔毛纱线的断裂伸长图示
图5为本发明中振荡法测得的实施例2整理兔毛织物的抗菌效果图，其中
图51为未整理兔毛织物的抗菌效果图
图52为整理后兔毛织物的抗菌效果图
图53为洗涤50次后兔毛织物的抗菌效果图
图6为本发明中振荡法测得的实施例3整理兔毛织物的抗菌效果图，其中
图61为未整理兔毛织物的抗菌效果图
图62为整理后兔毛织物的抗菌效果图
图63为洗涤50次后兔毛织物的抗菌效果图
图7为本发明中振荡法测得的实施例4整理兔毛织物的抗菌效果图，其中
图71为未整理兔毛织物的抗菌效果图
图72为整理后兔毛织物的抗菌效果图
图73为洗涤50次后兔毛织物的抗菌效果图
具体实施方式：
本发明解决所述反应型阳离子抗菌单体制备方法技术问题的技术方案是：
用移液管在双口球形圆底烧瓶中加入7.5～9.0mL的丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA)，放入转子，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中，转速控制为100r/min，控制温度为40℃～45℃。配置密封冷凝回流装置，保证其不挥发。用恒压滴液漏斗逐滴滴加13.0～14.5mL溴代十四烷(C14H29Br)，nDMAEA∶nC14H29Br＝1∶1，控制一定的滴加速度，半小时滴加完全。反应6h。到达规定时间后，将瓶内液体取出，即制得目标产物，放入密封锥形瓶内保存。
本发明解决所述兔毛织物的抗菌整理技术问题的技术方案是：
称取1g单体分散于30ml蒸馏水中，转移入锥形瓶，加入1g兔毛织物(owf＝100％，浴比为1∶30)。加入氧化还原引发剂(n氧化剂∶n还原剂＝1∶2，n引发剂∶n织物＝1∶10)，过硫酸铵0.13～0.15g，亚硫酸氢钠0.11～0.13g。于35℃下反应下2.5小时。到达规定时间后，洗去织物表面残留物，自然风干。
其抗菌效果图如图3。其力学性能保留率如图4。
下面给出本发明的具体实施例。具体实施例仅是为了进一步详细说明本发明，不限制本发明的权利要求。
实施例1
用移液管在双口球形圆底烧瓶中加入84份的丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA)，放入转子，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中，转速控制为100r/min，控制温度为40℃～45℃。配置密封冷凝回流装置，保证其不挥发。用恒压滴液漏斗逐滴滴加139份溴代十四烷(C14H29Br)，物质的量之比DMAEA∶C14H29Br＝1∶1，控制一定的滴加速度，半小时滴加完全。反应6h后，将瓶内液体取出，即制得目标产物抗菌单体，放入密封锥形瓶内保存。
称取1份单体分散于30份蒸馏水中，转移入锥形瓶，加入1份兔毛织物(owf＝100％，浴比为1∶30)。加入氧化还原引发剂(n氧化剂∶n还原剂＝1∶2，n引发剂∶n织物＝1∶10)，过硫酸铵0.1408份，亚硫酸氢钠0.1296份。于35℃下反应下2.5小时。到达规定时间后，洗去织物表面残留物，自然风干。
实施例1整理织物的抗菌效果图如图3所示，抗菌率高达100％。整理纱线的力学性能如图4所示，力学性能保留率较高。整理后织物白度下降不明显，几乎不变色。
实施例2
用移液管在双口球形圆底烧瓶中加入84份的丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA)，放入转子，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中，转速控制为100r/min，控制温度为40℃～45℃。配置密封冷凝回流装置，保证其不挥发。用恒压滴液漏斗逐滴滴加139份溴代十四烷(C14H29Br)，物质的量之比DMAEA∶C14H29Br＝1∶1，控制一定的滴加速度，半小时滴加完全。反应6h后，将瓶内液体取出，即制得目标产物抗菌单体，放入密封锥形瓶内保存。
称取0.5份单体分散于30份蒸馏水中，转移入锥形瓶，加入1份兔毛织物(owf＝100％，浴比为1∶30)。加入氧化还原引发剂(n氧化剂∶n还原剂＝1∶2，n引发剂∶n织物＝1∶10)，过硫酸铵0.1408份，亚硫酸氢钠0.1296份。于35℃下反应下2.5小时。到达规定时间后，洗去织物表面残留物，自然风干。
实施例2整理织物的抗菌效果图如图5所示，抑菌率为62.5％。织物白度无变化。
实施例3
用移液管在双口球形圆底烧瓶中加入84份的丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA)，放入转子，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中，转速控制为100r/min，控制温度为40℃～45℃。配置密封冷凝回流装置，保证其不挥发。用恒压滴液漏斗逐滴滴加139份溴代十四烷(C14H29Br)，物质的量之比DMAEA∶C14H29Br＝1∶1，控制一定的滴加速度，半小时滴加完全。反应6h后，将瓶内液体取出，即制得目标产物抗菌单体，放入密封锥形瓶内保存。
称取1份单体分散于30份蒸馏水中，转移入锥形瓶，加入1份兔毛织物(owf＝100％，浴比为1∶30)。加入氧化还原引发剂(n氧化剂∶n还原剂＝1∶2，n引发剂∶n织物＝1∶10)，过硫酸铵0.1408份，亚硫酸氢钠0.1296份。于25℃下反应下2.5小时。到达规定时间后，洗去织物表面残留物，自然风干。
实施例3整理织物的抗菌效果图如图6所示，抑菌率为92.1％。织物白度无变化。
实施例4
用移液管在双口球形圆底烧瓶中加入84份的丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA)，放入转子，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中，转速控制为100r/min，控制温度为40℃～45℃。配置密封冷凝回流装置，保证其不挥发。用恒压滴液漏斗逐滴滴加139份溴代十四烷(C14H29Br)，物质的量之比DMAEA∶C14H29Br＝1∶1，控制一定的滴加速度，半小时滴加完全。反应6h后，将瓶内液体取出，即制得目标产物抗菌单体，放入密封锥形瓶内保存。
称取1份单体分散于30份蒸馏水中，转移入锥形瓶，加入1份兔毛织物(owf＝100％，浴比为1∶30)。加入氧化还原引发剂(n氧化剂∶n还原剂＝1∶1，n引发剂∶n织物＝1∶10)，过硫酸铵0.1408份，亚硫酸氢钠0.0648份。于35℃下反应下2.5小时。到达规定时间后，洗去织物表面残留物，自然风干。
实施例4整理织物的抗菌效果图如图7所示，抑菌率为100％。织物变黄，白度下降。
对比例1
为了说明阳离子抗菌单体整理兔毛织物的力学保留性能，本发明同时对未整理与整理后兔毛纱线的断裂强力与断裂伸长进行了测试，整理工艺为实施例1。测试结果如图4所示，断裂强力由414cN下降至390.6cN，总体断裂强力保留率为94.34％；断裂伸长由69.8mm下降至63.74mm，总体断裂伸长保留率为913％。

Claims (2)

1.一种反应型阳离子抗菌单体，其特征在于：80～90份的丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA)与135～145份溴代十四烷(C14H29Br)在40℃～45℃水浴中反应6h。
2.一种将权利要求书1中所制反应型阳离子抗菌单体整理到兔毛织物的整理工艺：将1份单体分散于30份蒸馏水中，转移入锥形瓶，加入1份兔毛织物(owf＝100％，浴比为1∶30)，加入氧化还原引发剂(n氧化剂∶n还原剂＝1∶2，n引发剂∶n织物＝1∶10)，过硫酸铵0.13～0.15份，亚硫酸氢钠0.11～0.13份，于35℃下反应下2.5小时，到达规定时间后，洗去织物表面残留物，自然风干。
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