CN104447845A - 季铵盐化合物及制备方法与应用,抗菌整理剂和抗菌织物 - Google Patents
季铵盐化合物及制备方法与应用,抗菌整理剂和抗菌织物 Download PDFInfo
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Abstract
一种季铵盐化合物及其制备方法，通过在保护气氛下，以摩尔比为4~12:1~2:1:1，向反应装置中加入有机溶剂，含有官能团R3的环氧烷，含有长链烷基R1以及官能团R2的叔胺，以及含有官能团R4的化合物，在60~180摄氏度下，常压回流反应6~20小时，并脱除所述溶剂，得到最终产物季铵盐化合物。本发明还提供一种上述季铵盐化合物的用作纺织物的抗菌后整理处理的应用，具有上述季铵盐化合物的反应型抗菌整理剂和整理液，以及经上述季铵盐化合物进行抗菌后整理处理的得到的抗菌织物。
Description
技术领域
本发明涉及一种抗菌整理技术,尤其涉及一种季铵盐化合物及其制备方法与用作抗菌整理剂的应用。
背景技术
在生活中，人们不可避免的接触到各种各样的细菌、真菌等微生物，这些微生物在合适的外界条件下，会迅速繁殖，并通过接触等方式传播疾病，影响人们的身体健康和正常的工作、学习和生活。 随着生活水平的提高，人们越来越重视生活的质量，对于各种各样的纺织品要求越来越高，特别是安全、健康、卫生等"绿色"观念的形成，使纺织品的抗菌整理加工更加受到人们的重视。
抗菌整理就是采用抗菌整理剂对织物进行处理，使织物具有抑制菌类生长的功能，维持卫生的衣着环境，降低交叉感染，从而保证人体健康。季铵盐抗菌剂其抗菌机理为利用季铵盐的阳离子基团产生的物理正电场吸附带负电荷的病菌，使病菌呼吸麻痹、细胞壁破裂，内容物渗出而死亡，不会产生耐药菌株及耐药性，对人体安全无毒无副作用。
目前季铵盐抗菌整理剂已应用于棉、聚酯等织物的抗菌后整理处理，要求具有良好的耐洗涤的抗菌性能。具有代表性的是道康宁公司推出的DC-5700，用于纺织品时具有抗菌效果。但是其对真菌的抗菌效果不佳，且使用甲醇作为溶剂，市场价格高，合成工艺条件复杂。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种制造工艺简单，具有广谱抗菌性能、耐氧化还原性能，与织物纤维牢固结合的季铵盐化合物及其制备方法与应用。
一种季铵盐化合物，具有如下结构式：
其中，R1为C8-C18烷基；
R2为C1-C4烷基、C3-C4环氧基、苄基、苯基或含烷氧基硅烷基；
R3为氯甲基、氯乙基、氯丙基、羧基或烯丙基；
R4为C1-C4烷基、C3-C4环氧基、苯基、含烷氧基硅烷基或羧基；
X为卤素；
n=1-3。
一种上述季铵盐化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1：在保护气氛下，以摩尔比为4~12:1~2:1:1，向反应装置中加入
有机溶剂，
含有官能团R3的环氧烷，其中n=1-3,R3为卤烷基、羧基或烯丙基，
含有长链烷基R1以及官能团R2的叔胺 ，其中，R1为C8-C18烷基，R2为C1-C4烷基、C3-C4环氧基、苄基或含烷氧基硅烷基；以及
含有官能团R4的化合物M，其中，R4 为C1-C4烷基、C3-C4环氧基、苯基、含烷氧基硅烷基或羧基；
S2：在60~180摄氏度下，常压，回流反应6~20小时；
S3：脱除所述溶剂，得到最终产物季铵盐化合物。
一种反应型抗菌整理剂，包括载剂和抗菌整理成分，该抗菌整理成分包含权利要求1-4中任意一项所述的季铵盐化合物。
一种上述季铵盐化合物的应用，该季铵盐化合物用于纺织物的抗菌后整理处理。
一种抗菌织物，包括经上述季铵盐化合物进行抗菌后整理处理的得到的纺织物。
本发明的季铵盐化合物作为抗菌整理剂具有良好的综合性能：
1、具有广谱的抗菌性；
2、耐洗涤，与织物纤维牢固结合，能长期保持抗菌性；
3、环保的水溶性，对人体无刺激性无副作用；
4、应用工艺简便，成本低，加工后能保持织物的原有外观和内质指标；
5、制造工艺简单，原料来源方便，生产无污染，符合绿色环保要求。
附图说明
图1为本发明一实施方式中用作抗菌整理剂的季铵盐化合物的制备方法。
图2为对本发明一实施例1中制备的季铵盐化合物作为抗菌整理剂对不同纺织品进行后整理处理得到的不同抗菌织物的进行的抑菌圈宽度（溶出安全性）的测试结果。
图3为对本发明一实施例1中制备的季铵盐化合物作为抗菌整理剂对不同纺织品进行后整理处理得到的不同抗菌织物的进行的抑菌率的测试结果。
如下具体实施方式将结合上述附图进一步说明本发明。
具体实施方式
本发明一实施方式中的用作抗菌整理剂的季铵盐化合物的结构式为
其中，R1为C8-C18烷基；
R2为C1-C4烷基、C3-C4环氧基、苄基、苯基或含烷氧基硅烷基；
R3为氯甲基、氯乙基、氯丙基、羧基或烯丙基；
R4为C1-C4烷基、C3-C4环氧基、苯基、含烷氧基硅烷基或羧基；
X为卤素；
n=1-3。
请参阅图1，为本发明一实施方式中的用作抗菌整理剂的季铵盐化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1：在保护气氛下，以摩尔比为4~12:1~2:1:1，向反应装置中加入
有机溶剂，
含有官能团R3的环氧烷：
，其中n=1-3,
含有长链烷基R1以及官能团R2的叔胺：
，
以及
含有官能团R4的化合物M；
S2：在60~180摄氏度下，常压，回流反应6~20小时；
S3：脱除所述溶剂，得到最终产物季铵盐化合物。
在步骤S1中，所述保护气氛为氮气或者惰性气体，所述反应装置为搅拌回流装置。
所述有机溶剂可以是选自乙醇、DMF（N,N二甲基甲酰胺）、乙醚、或者丙酮等亲水性溶剂中的一种或多种的组合。
所述含有官能团R3的环氧烷可以是含有氯甲基、氯乙基、氯丙基、羧基或者烯丙基的环氧烷中的一种，例如，具体的可以是环氧氯丙烷等。
所述含有长链烷基R1以及官能团R2的叔胺中，R1为C8-C18长链烷基，R2为选自C1-C4烷基、C3-C4环氧基、苄基、苯基或者三烷氧基硅烷基中的一种。
所述含有官能团R4的化合物M中，R4可以是C1-C4烷基、C3-C4环氧基、苯基、三烷氧基硅烷基、羧基中的一种。在一实施方式中，所述含有官能团R4的化合物可以是卤烷基含氧硅烷，例如3-氯丙基三乙氧基硅烷或者3-溴丙基三甲氧基硅烷。
在一实施方式中，所述有机溶剂、含有官能团R3的环氧烷、含有长链烷基R1以及官能团R2的叔胺、以及含有官能团R4的化合物M的摩尔配比为6~10:1.1:1:1。
在步骤S2中，进一步的，所述回流反应温度为100~150摄氏度，反应时间为10~18小时。
在步骤S3中，在一实施方式中，所述溶剂脱除方法为真空干燥。在其他实施方式中，所述步骤S3还包括真空脱除并回收溶剂及剩余原料的步骤。
上述季铵盐化合物制备方法的化学反应机理为：
依照上述制备方法制得的季铵盐化合物，通过在主链上引入侧链，并引入了选自氯甲基、氯乙基、氯丙基等卤烷基，羧基或者烯丙基的官能团R3，增强了季铵盐烷基长链的电荷性，提高抗菌性能。另外，官能团R4可以在水解条件下使得季铵盐化合物与纤维表面的羟基（—OH）反应，形成稳定的共价键，同时官能团R4还可以进行自身的缩合反应，使得季铵盐化合物在纤维表面形成牢固的膜。
该季铵盐化合物可用于对纺织品进行后整理处理，制备得到具有抗菌性的抗菌织物。其中，所述后整理处理是指的利用后整理法对纺织物进行处理，从而赋予纤维和织物抗菌性能的工艺。可以理解的，后整理法是指用含有抗菌整理组分的试剂对成品纤维及其织物进行浸渍或者涂覆处理，从而赋予纤维和织物抗菌性能的方法。
上述季铵盐化合物可直接作为抗菌整理剂，用于纺织物的后整理处理工艺中。在其他实施方式中，上述季铵盐化合物还可以与载剂一同配置成不同浓度的反应型抗菌整理液或者抗菌整理剂，其中，所述载体可以是甲醇、乙醇等有机溶剂，水或者树脂等，所述抗菌整理液或者抗菌整理剂中季铵盐化合物的质量浓度可以是任意值，例如1%~99%。
下面将结合具体实施例和实验数据对本发明提供的季铵盐化合物的制备方法作进一步的说明。
实施例1
S1：在氮气保护气氛下，以摩尔比为6：1.1:1:1，向搅拌回流反应装置中加入溶剂DMF（N,N二甲基甲酰胺）、环氧氯丙烷、十二烷基叔胺、以及3-氯丙基三乙氧基硅烷；
S2：在120摄氏度下，常压，回流反应12小时；
S3：脱除所述溶剂，得到最终产物季铵盐化合物A：2-（三乙氧基硅丙基）氯丙基二甲基十二烷基氯化铵。
上述季铵盐化合物A可以作为抗菌整理剂对纺织品进行后整理处理，使得季铵盐化合物与纺织物表面的纤维结合，并在纺织物表面形成牢固的膜，使得纺织物具有抑制菌类生长的功能。
请一并结合图2和图3，为用于验证上述季铵盐化合物A抗菌效果及与织物的结合性能，将上述季铵盐化合物A作为抗菌整理剂对不同纺织品进行后整理处理得到的不同抗菌织物的进行的抗菌性测试。图2为依照FZ/T 73023-2006《抗菌针织品》测试标准对抗菌织物的抑菌圈宽度（溶出安全性）的测试结果，该溶出安全性检测按FZ/T 73023-2006附录E执行。图3为依照FZ/T 73023-2006《抗菌针织品》测试标准规定的振荡法对抗菌织物的抑菌率的测试结果，其中，抑菌率检测按FZ/T 73023-2006附录D（振荡法）执行。
样品一：将5克上述季铵盐化合物A作为抗菌整理剂加入1000克软水中，用烧碱调节PH至7.5-8.0，搅拌均匀。浸泡入100克纯棉织物，温度为50℃-60℃，时间30分钟，取出脱水，100度烘干，得到样品一（抗菌纯棉织物）。
样品二：用含有40g/L的季铵盐化合物A制备的抗菌液，对纯棉、涤棉混纺或其他化纤平幅布采用一浸一轧工艺处理（轧余率为80%-100%），烘干后,再经过160℃焙烘1-3分钟，得到样品二（抗菌平幅布）。
样品三：将5克上述季铵盐化合物A作为抗菌整理剂加入1000克软水中，用烧碱调节PH至7.5-8.0，搅拌均匀。浸泡入100克尼龙织物，温度为40℃-50℃，时间30分钟，取出脱水，烘干，得到样品三（抗菌尼龙织物）。
样品四：将上述季铵盐化合物A作为抗菌整理剂按照5%OWF（即对织物的重量为5%），将已染色的纯棉或混纺纱线，按照浴比1:8-10，温度50℃-60℃，在染缸内进行正反循环反应30分钟，烘干即得到样品四（抗菌纯棉或混纺纱线）。
从图2和图3中的测试结果可以看出，样品一到样品四的抑菌圈均符合溶出安全性要求，抑菌率符合AAA级抗菌针织品的要求。依照本实施方式制得的季铵盐化合物作为抗菌整理剂具有具有广谱的抗菌性，具有耐洗涤，与织物纤维牢固结合，能长期保持抗菌性的效果。
实施例2
S1：在氩气保护气氛下，以摩尔比为8：1.1:1:1，向搅拌回流反应装置中加入溶剂乙醚、环氧氯丙烷、十四烷基叔胺、以及3-氯丙基三甲氧基硅烷；
S2：在110摄氏度下，常压，回流反应18小时；
S3：真空脱除并回收溶剂及剩余原料，得到最终产物季铵盐化合物：2-（三甲氧基硅丙基）氯丙基二甲基十四烷基氯化铵。
实施例3
S1：在氩气保护气氛下，以摩尔比为10：1.1:1:1，向搅拌回流反应装置中加入溶剂乙醚、环氧氯丙烷、十八烷基叔胺、以及3-溴丙基三甲氧基硅烷；
S2：在150摄氏度下，常压，回流反应10小时；
S3：真空脱除并回收溶剂及剩余原料，得到最终产物季铵盐化合物：2-（三甲氧基硅丙基）氯丙基二甲基十八烷基溴化铵。
从测试结果看，本发明实施例2和2中的制备方法制得的季铵盐化合物在抑菌效果和与纤维结合性能上具有与实施例1基本相同的效果。
本发明的季铵盐化合物具有广谱抗菌性能、耐氧化还原性能，与织物纤维牢固结合，能长期保持抗菌性；且制备工艺操作简单，原料来源方便，生产无污染，符合绿色环保要求。季铵盐化合物的抗菌整理加工工艺简便，能保持织物的原有外观和内质指标。
本技术领域的普通技术人员应当认识到，以上的实施方式仅是用来说明本发明，而并非用作为对本发明的限定，只要在本发明的实质精神范围之内，对以上实施例所作的适当改变和变化都落在本发明要求保护的范围之内。
Claims (16)
1.一种季铵盐化合物，具有如下结构式：
其中R1为C8-C18烷基；
R2为C1-C4烷基、C3-C4环氧基、苄基、苯基或含烷氧基硅烷基；
R3为卤烷基、羧基或烯丙基；
R4 为C1-C4烷基、C3-C4环氧基、苯基、含烷氧基硅烷基或羧基；
X为卤素；
n=1-3。
2.如权利要求1所述的季铵盐化合物，其特征在于，所述含烷氧基硅烷基为三烷氧基硅烷基。
3.如权利要求2所述的季铵盐化合物，其特征在于，所述三烷氧基硅烷基为三乙氧基硅丙基或三甲氧基硅丙基。
4.如权利要求1所述的季铵盐化合物，其特征在于，所述卤烷基为氯甲基、氯乙基或氯丙基。
5.一种如权利要求1所述的季铵盐化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1：在保护气氛下，以摩尔比为4~12:1~2:1:1，向反应装置中加入
有机溶剂，
含有官能团R3的环氧烷
，
其中n=1-3,R3为卤烷基、羧基或烯丙基，
含有长链烷基R1以及官能团R2的叔胺
，
其中，R1为C8-C18烷基，R2为C1-C4烷基、C3-C4环氧基、苄基或含烷氧基硅烷基；以及
含有官能团R4的化合物M，
其中，R4 为C1-C4烷基、C3-C4环氧基、苯基、含烷氧基硅烷基或羧基；
S2：在60~180摄氏度下，常压，回流反应6~20小时；
S3：脱除所述溶剂，得到最终产物季铵盐化合物。
6.如权利要求5所述的季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，有机溶剂为选自乙醇、DMF（N,N二甲基甲酰胺）、乙醚和丙酮中的一种或者任意几种的组合。
7.如权利要求5所述的季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂、含有官能团R3的环氧烷、含有长链烷基R1以及官能团R2的叔胺、以及含有官能团R4的化合物M的摩尔配比为6~10:1.1:1:1。
8.如权利要求5所述的季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S3还包括真空脱除并回收溶剂及剩余原料的步骤。
9.如权利要求5所述的季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述含烷氧基硅烷基为三烷氧基硅烷基。
10.如权利要求9所述的季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述三烷氧基硅烷基为三乙氧基硅丙基或三甲氧基硅丙基。
11.如权利要求5所述的季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述卤烷基为氯甲基、氯乙基或氯丙基。
12.一种反应型抗菌整理剂，包括载剂和抗菌整理成分，其特征在于，该抗菌整理成分包含权利要求1-4中任意一项所述的季铵盐化合物。
13.如权利要求12所述的反应型抗菌整理剂，其特征在于，所述载剂选自甲醇、乙醇或者水中的一种。
14.如权利要求12所述的反应型抗菌整理剂，其特征在于，所述反应型抗菌整理剂中季铵盐化合物的质量浓度为1%-99%。
15.一种如权利要求1-4中任意一项所述的季铵盐化合物的应用，其特征在于，该季铵盐化合物用于纺织物的抗菌后整理处理。
16.一种抗菌织物，其特征在于，包括经如权利要求15所述的季铵盐化合物进行后整理处理所得到的纺织物。
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