CN101910084A - 夹层玻璃用中间膜以及夹层玻璃 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于，提供一种能够保持高的可见光透射率、能够降低380～400nm波长区域的紫外线透射率、且耐光性优良的夹层玻璃用中间膜。本发明的夹层玻璃用中间膜的特征在于，含有热塑性树脂、具有下述通式(1)所示的结构的吲哚化合物。通式(1)中，R1表示碳数为1～3的烷基，R2表示氢、碳数为1～10的烷基、或碳数为7～10的芳烷基。

Description

夹层玻璃用中间膜以及夹层玻璃
技术领域
本发明涉及能够保持高的可见光透射率、能够降低380～400nm波长区域的紫外线透射率、且耐光性优良的夹层玻璃用中间膜。
背景技术
夹层玻璃在受到外部撞击而发生破损时玻璃的碎片不飞散因而是安全的。因此，夹层玻璃广泛用作汽车等车辆、航空机、建筑物等的窗玻璃等。作为夹层玻璃，可以举出：在至少一对玻璃之间夹入例如含有由增塑剂增塑化了的聚乙烯醇缩醛的夹层玻璃用中间膜，并使其一体化后层叠而成的夹层玻璃等。
将夹层玻璃用作汽车等车辆、航空机、建筑物等的窗玻璃时，夹层玻璃在紫外线照射的环境下使用。现有的夹层玻璃用中间膜为了阻挡紫外线而含有紫外线吸收剂。然而夹层玻璃用中间膜中所含有的多数紫外线吸收剂只能遮挡波长区域为380nm以下的紫外线。因而，含有这些紫外线吸收剂的夹层玻璃用中间膜存在不能充分遮挡波长区域为380～400nm的紫外线的问题。
作为解决上述问题的夹层玻璃用中间膜，例如在专利文献1中公开了含有合成树脂、紫外线吸收剂和吸收380～450nm波长区域的光线的黄色染料的夹层玻璃用中间膜。在专利文献1中公开的夹层玻璃用中间膜可保持采光性且遮挡450nm以下波长区域的光线。但是，在专利文献1中，没有研究使黄色染料均匀地分散于夹层玻璃用中间膜中的任何方法，因而不能得到可见光透射率高的夹层玻璃用中间膜。进而，在专利文献1中公开的夹层玻璃用中间膜也存在实际上不能充分遮挡380～400nm波长区域的紫外线的问题。
另外，在专利文献2中公开了由添加了有机系光吸收剂的合成树脂原料构成的中间膜。作为有机系光吸收剂，记载了紫外线吸收剂、蓝色光吸收剂、红外线吸收剂、红色光吸收剂。但是，专利文献2中记载的有机系光吸收剂也存在不能充分遮挡380～400nm波长区域的紫外线的问题。
【专利文献1】日本特开2000-300149号公报
【专利文献2】日本特开2007-290923号公报
发明内容
本发明的目的在于提供一种能够保持高的可见光透射率、能够降低380～400nm波长区域的紫外线透射率、且耐光性优良的夹层玻璃用中间膜。
本发明是含有热塑性树脂和具有下述通式(1)所示的结构的吲哚化合物的夹层玻璃用中间膜。
通式(1)中，R1表示碳数为1～3的烷基，R2表示氢、碳数为1～10的烷基、或碳数为7～10的芳烷基。
以下详细地说明本发明。
本发明人等发现通过在夹层玻璃用中间膜中含有具有特定结构的吲哚化合物，能够保持高的可见光透射率、且能够减低380～400nm波长区域的紫外线透射率。
使用了含有吲哚化合物的夹层玻璃用中间膜的夹层玻璃，在太阳光的照射下使用时，存在紫外线透射率会随着时间的经过变高、或夹层玻璃的色条发生变化的问题。本发明人等发现上述通式(1)中的R1的碳数与夹层玻璃的耐光性之间存在相关关系，通过使R1的碳数处于一定范围内，可实现高的耐光性，从而完成了本发明。
本发明的夹层玻璃用中间膜含有具有上述通式(1)所示的结构的吲哚化合物。由于本发明的夹层玻璃用中间膜含有具有上述通式(1)所示的结构的吲哚化合物，因此可见光透射率高、且380～400nm波长区域的紫外线透射率低。
上述通式(1)中，R1表示碳数为1～3的烷基。作为R1，可以举出例如甲基、乙基、异丙基、正丙基等。其中，R1优选甲基、乙基、异丙基，更优选甲基或乙基。
上述通式(1)中，R2表示氢、碳数为1～10的烷基、或碳数为7～10的芳烷基。R2优选碳数为1～10的烷基，更优选碳数为1～8的烷基。作为上述碳数为1～10的烷基，可以举出例如甲基、乙基、异丙基、正丙基、异丁基、正丁基、戊基、己基、2-乙基己基、正辛基等。作为上述碳数为7～10的芳烷基，可以举出例如苄基、苯基乙基、苯基丙基、苯基丁基等。予以说明，上述烷基可为主链具有直链结构的烷基，也可为主链具有支链结构的烷基。
上述通式(1)的R1的碳数会对所得到的夹层玻璃的耐光性造成很大的影响。R1的碳数越小，所得到的夹层玻璃的耐光性越优良，碳数为1时，夹层玻璃的耐光性最优良。R1的碳数的上限为3。R1的碳数为4以上时，在太阳光下使用所得到的夹层玻璃时，紫外线透射率会随着时间的经过而变高、或夹层玻璃的色调会发生变化。
本发明的夹层玻璃用中间膜的具有上述通式(1)所示的结构的吲哚化合物的优选含量可根据夹层玻璃用中间膜的厚度适当选择，但优选的下限为0.030重量％，优选的上限为0.145重量％。上述具有通式(1)所示的结构的吲哚化合物的含量为0.030～0.145重量％时，可获得能够保持高的可见光透射率、且能够减低380～400nm波长区域的紫外线透射率的夹层玻璃用中间膜。本发明的夹层玻璃用中间膜的厚度为760μm时，具有上述通式(1)所示的结构的吲哚化合物的含量为0.030～0.145重量％时，能够发挥特别优良的效果。
本发明的夹层玻璃用中间膜含有热塑性树脂。
上述热塑性树脂没有特别的限定，可以举出例如聚乙烯醇缩醛树脂、乙烯-乙酸乙烯共聚树脂、乙烯-丙烯酸共聚树脂、聚氨酯树脂、含有硫元素的聚氨酯树脂、聚乙烯醇树脂等。其中，与增塑剂并用时，从能够得到对玻璃发挥优良的粘接性的夹层玻璃用中间膜出发，聚乙烯醇缩醛树脂为优选。
上述聚乙烯醇缩醛树脂只要是将聚乙烯醇用醛缩醛化而得到的聚乙烯醇缩醛树脂，则没有特别的限定，但优选聚乙烯缩丁醛树脂。另外，也可根据需要并用2种以上的聚乙烯醇缩醛树脂。
上述聚乙烯醇缩醛树脂的缩醛化度的优选下限为40摩尔％，优选的上限为85摩尔％，更优选的下限为60摩尔％，更优选的上限为75摩尔％。
作为上述聚乙烯醇缩醛树脂而使用聚乙烯缩丁醛树脂时，羟基量的优选下限为15摩尔％，优选上限为35摩尔％。若羟基量不足15摩尔％，则夹层玻璃用中间膜与玻璃之间的粘接性低、或所得到的夹层玻璃的耐貫通性差。若羟基量超过35摩尔％，则所得到的夹层玻璃用中间膜变得过硬。
上述聚乙烯醇缩醛树脂可通过用醛将聚乙烯醇缩醛化来制备。
上述聚乙烯醇通常可通过将聚乙酸乙烯酯皂化而得到，通常使用皂化度为80～99.8摩尔％的聚乙烯醇。
上述聚乙烯醇的聚合度的优选下限为500，优选上限为4000。上述聚乙烯醇的聚合度若不足500，则有时所得到的夹层玻璃的耐貫通性降低。上述聚乙烯醇的聚合度若超过4000，则有时夹层玻璃用中间膜的成形变难。上述聚乙烯醇的聚合度的更优选的下限为1000，更优选的上限为3600。
上述醛没有特别的限定，但通常优选使用碳数为1～10的醛。上述碳数为1～10的醛没有特别的限定，可以举出例如正丁醛、异丁醛、正戊醛、2-乙基丁醛、正己醛、正辛醛、正壬醛、正癸醛、甲醛、乙醛、苯甲醛等。其中，优选正丁醛、正己醛、正戊醛，更优选正丁醛。这些醛可单独使用，也可并用2种以上。
本发明的夹层玻璃用中间膜也可含有增塑剂。
上述增塑剂没有特别的限定，可以举出例如一元性有机酸酯、多元性有机酸酯等有机酯增塑剂、有机磷酸增塑剂、有机亚磷酸增塑剂等磷酸增塑剂等。上述增塑剂优选液状增塑剂。
上述一元性有机酸酯没有特别的限定，可以举出例如三甘醇、四甘醇、三丙二醇等乙二醇与丁酸、异丁酸、己酸、2-乙基丁酸、庚酸、正辛酸、2-乙基己酸、壬酸(正壬酸)、癸酸等一元性有机酸反应而得到的乙二醇酯等。其中，优选三甘醇二己酸酯、三甘醇二-2-乙基丁酸酯、三甘醇二-正辛酸酯、三甘醇二-2-乙基己酸酯等。
上述多元性有机酸酯没有特别的限定，可以举出例如己二酸、癸二酸、壬二酸等多元性有机酸、与碳数4～8的具有直链或支链结构的醇的酯化合物。其中，二丁基癸二酸酯、二辛基壬二酸酯、二丁基卡必醇己二酸酯等是优选的。
上述有机酯增塑剂没有特别的限定，可以举出三甘醇二-2-乙基丁酸酯、三甘醇二-2-乙基己酸酯、三甘醇二辛酸酯、三甘醇二-正辛酸酯、三甘醇二-正庚酸酯、四甘醇二-正庚酸酯、四甘醇二-2-乙基己酸酯、二丁基癸二酸酯、二辛基壬二酸酯、二丁基卡必醇己二酸酯、乙二醇二-2-乙基丁酸酯、1，3-丙二醇二-2-乙基丁酸酯、1，4-丁二醇二-2-乙基丁酸酯、1，2-丁二醇二-2-乙烯丁酸酯、二甘醇二-2-乙基丁酸酯、二甘醇二-2-乙基己酸酯、二丙二醇二-2-乙基丁酸酯、三甘醇二-2-乙基戊酸酯、四甘醇二-2-乙基丁酸酯、二甘醇二辛酸酯、三甘醇二-正庚酸酯、四甘醇二-正庚酸酯、三甘醇二-2-乙基丁酸酯、三甘醇双(2-乙基丁酸酯)、三甘醇二(2-乙基己酸酯)、三甘醇二庚酸酯、四甘醇二庚酸酯、己二酸二己酯、己二酸二辛酯、己二酸己基环己酯、己二酸二异壬基酯、己二酸庚基壬基酯、癸二酸二丁酯、油改性癸二酸醇酸、磷酸酯与己二酸酯的混合物、己二酸酯、由碳数4～9的烷基醇与碳数4～9的环状醇制作的混合型己二酸酯、己二酸己酯等碳数6～8的己二酸酯等。
上述有机磷酸增塑剂没有特别的限定，可以举出例如三丁氧基乙基磷酸酯、异癸基苯基磷酸酯、三异丙基磷酸酯等。
上述增塑剂中，选自由二己基己二酸酯(DHA)、三甘醇二-2-乙基己酸酯(3GO)、四甘醇二-2-乙基己酸酯(4GO)、三甘醇二-2-乙基丁酸酯(3GH)、四甘醇二-2-乙基丁酸酯(4GH)、四甘醇二庚酸酯(4G7)以及三甘醇二庚酸酯(3G7)构成的组中的至少1种通过含有碳数5或6的羧酸的金属盐作为粘接力调整剂，可防止夹层玻璃用中间膜与玻璃之间的粘接力的经时变化。
进而，上述增塑剂，从难以引起水解出发，优选三甘醇二-2-乙基己酸酯(3GO)、三甘醇二-2-乙基丁酸酯(3GH)、四甘醇二-2-乙基己酸酯(4GO)、二己基己二酸酯(DHA)，更优选四甘醇二-2-乙基己酸酯(4GO)、三甘醇二-2-乙基己酸酯(3GO)，特别优选三甘醇二-2-乙基己酸酯。
本发明的夹层玻璃用中间膜的上述增塑剂的含量没有特别的限定，但相对于上述热塑性树脂100重量份的优选下限为30重量份，优选上限为70重量份。上述增塑剂的含量不足30重量份时，有时夹层玻璃用中间膜的溶融粘度变高、制造夹层玻璃时的脱气性下降。上述增塑剂的含量超过70重量份时，有时增塑剂从夹层玻璃用中间膜脱离。上述增塑剂的含量的更优选的下限为35重量份、更优选的上限为63重量份。
本发明的夹层玻璃用中间膜可根据需要含有紫外线吸收剂、抗氧化剂、光稳定剂、阻燃剂、抗静电剂、粘接力调整剂、耐湿剂、蓝色颜料、蓝色染料、绿色顔料、绿色染料、荧光增白剂、红外线吸收剂等添加剂。
上述紫外线吸收剂可以举出例如具有苯并三唑结构的化合物等。
上述红外线吸收剂只要具有遮挡红外线的性能，则没有特别的限定，但优选由锡掺杂氧化铟微粒、锑掺杂氧化锡微粒、掺杂了锌元素以外的元素的氧化锌微粒、六硼化镧微粒、锑酸锌微粒以及具有酞花箐结构的红外线吸收剂构成的组中的至少1种。
上述红外线吸收剂的含量没有特别的限定，但相对于上述热塑性树脂100重量份，优选的下限为0.001重量份、优选的上限为5重量份。上述红外线吸收剂的含量不足0.001重量份时，有时夹层玻璃用中间膜不能遮挡红外线。上述红外线吸收剂的含量超过5重量份时，有时夹层玻璃的透明性下降。
本发明的夹层玻璃用中间膜的厚度的优选下限为0.1mm、优选上限为3mm。夹层玻璃用中间膜的厚度不足0.1mm时，有时所得到的夹层玻璃的耐貫通性差。夹层玻璃用中间膜的厚度超过3mm时，有时所得到的夹层玻璃用中间膜的透明性差。夹层玻璃用中间膜的厚度的更优选的下限为0.25mm、更优选的上限为1.5mm。
本发明的夹层玻璃用中间膜可为仅仅由1层树脂层形成的单层结构的夹层玻璃用中间膜，若具有含有热塑性树脂和具有上述通式(1)所示的结构的吲哚化合物的含吲哚化合物的树脂层，则也可为层叠了2个以上树脂层的多层结构的夹层玻璃用中间膜。
本发明的夹层玻璃用中间膜为多层结构体时，优选至少最外层含有上述热塑性树脂和具有上述通式(1)所示的结构的吲哚化合物和上述增塑剂。上述最外层中所含有的热塑性树脂优选为聚乙烯醇缩醛树脂，更优选为聚乙烯缩丁醛树脂。
本发明的夹层玻璃用中间膜为多层结构体，且至少最外层含有上述热塑性树脂和具有上述通式(1)所示的结构的吲哚化合物及上述增塑剂时，中间层优选含有上述热塑性树脂和上述增塑剂。
另外，上述中间层优选含有具有上述通式(1)所示的结构的吲哚化合物。上述最外层以及中间层所含有的热塑性树脂优选为聚乙烯醇缩醛树脂，更优选为聚乙烯缩丁醛树脂。上述热塑性树脂为聚乙烯醇缩醛树脂时，上述中间层中含有的聚乙烯醇缩醛树脂与上述最外层所含有的聚乙烯醇缩醛树脂相比，羟基量低。例如，作为上述中间层中所含有的聚乙烯醇缩醛树脂，可以举出羟基量为15～25摩尔％，乙酰化度为8～15摩尔％、丁缩醛化度为60～71摩尔％的聚乙烯缩丁醛树脂。
本发明的夹层玻璃用中间膜为多层结构体时，可保持高的可见光透射率、且可降低380～400nm波长区域的紫外线透射率、可发挥优良的耐光性和优良的隔音性。
本发明的夹层玻璃用中间膜优选厚度为760μm、且夹持于厚度2.5mm的2片透明玻璃之间、并且根据JIS R 3106的方法测定的可见光透射率Tv为60％以上。若可见光透射率Tv不足60％，则有时使用本发明的夹层玻璃用中间膜而得到的夹层玻璃的透明性差。上述可见光透射率Tv优选为70％以上，更优选为75％以上，更优选为80％以上。
予以说明，测定上述可见光透射率Tv的装置没有特别的限定，可以举出例如分光光度计(日立制作所制「U-4000」)等。
本发明的夹层玻璃用中间膜可使380～400nm波长区域的紫外线透射率降低。上述380～400nm的波长区域的紫外线透射率优选为2％以下，更优选为1％以下，更优选为0.5％以下。上述380～400nm波长区域的紫外线透射率可通过测定380nm、390nm以及400nm的各波长的紫外线透射率，合计各波长的紫外线透射率，并算出平均值来求得。
予以说明，测定上述380～400nm波长区域的紫外线透射率的装置没有特别的限定，可以举出例如分光光度计(日立制作所社制「U-4000」)等。
作为制造本发明的夹层玻璃用中间膜的方法，可以举出将例如上述增塑剂和具有上述通式(1)所示的结构的吲哚化合物混合后，再将添加了根据需要配合的添加剂的组合物和聚乙烯醇缩醛树脂等热塑性树脂充分混炼，将夹层玻璃用中间膜成形的方法等。
其中，优选包括：制作了在增塑剂中溶解了具有上述通式(1)所示的结构的吲哚化合物的组合物的工序、以及将该组合物与聚乙烯醇缩醛树脂等热塑性树脂进行混炼的工序。
予以说明，在制作在增塑剂中溶解了具有上述通式(1)所示的结构的吲哚化合物的组合物的工序中，为了溶解吲哚化合物，优选将组合物加热。
将上述组合物与上述热塑性树脂进行混炼的方法没有特别的限定，可以举出使用例如挤出机、捏合机、斑伯里混合机、压延辊等的方法。其中，从适合连续生产的方面出发，优选使用挤出机的方法，更优选使用双轴挤出机的方法。
本发明的夹层玻璃用中间膜通过含有上述吲哚化合物，从而能够保持高的可见光透射率、且能够降低380～400nm波长区域的紫外线透射率。另外，本发明的夹层玻璃用中间膜的耐光性也优良。
本发明的夹层玻璃用中间膜还可发挥在高温环境下的发泡防止效果。
使用了增塑剂的含量比较多的夹层玻璃用中间膜的夹层玻璃，若在80℃～150℃的高温环境下保管时，存在会产生发泡的问题。予以说明，增塑剂的含量比较多是指，增塑剂的含量相对于热塑性树脂100重量份，在50～70重量份的范围内。
另外，热塑性树脂使用羟基量低的聚乙烯醇缩醛树脂的情况下，即使增塑剂的含量相对于热塑性树脂100重量份不足50重量份，在80℃～150℃的高温环境下保管时有时也会产生发泡。特别是作为增塑剂而使用水分含量多的增塑剂时，更容易发泡。
但是，本发明的夹层玻璃用中间膜为单层结构体时，即使在含有相对于热塑性树脂100重量份为50～70重量份的增塑剂的情况下、热塑性树脂使用羟基量低的聚乙烯醇缩醛树脂的情况下、或增塑剂使用水分含量多的增塑剂的情况下，也可有效地防止高温环境下的发泡。这是由于含有吲哚化合物的夹层玻璃用中间膜与玻璃相接的缘故。
予以说明，羟基量低的聚乙烯醇缩醛树脂是指，羟基量为25摩尔％以下的聚乙烯醇缩醛树脂。作为例如羟基量低的聚乙烯醇缩醛树脂，可以举出羟基量为15～25摩尔％、乙酰化度为8～15摩尔％、丁缩醛化度为60～71摩尔％的聚乙烯缩丁醛树脂。
本发明的夹层玻璃用中间膜为多层结构体时，通过最外层为上述含有吲哚化合物的树脂层，可发挥在高温环境下的发泡防止效果。
例如，相对于上述热塑性树脂100重量份，增塑剂的含量为50重量份以上的中间层为增塑剂的含量为35～49重量份且具有夹入2层最外层之间的结构的夹层玻璃用中间膜，当该最外层中含有具有上述通式(1)所示的结构的吲哚化合物时，即使在80℃～150℃的高温环境下保管也能够防止发泡的产生。
本发明的夹层玻璃用中间膜夹持于2张玻璃之间进行层叠，可用作夹层玻璃。上述夹层玻璃中使用的玻璃没有特别的限定，可使用常用的透明板状玻璃，可以举出例如平板玻璃、磨光玻璃、装饰玻璃(ornamental glass)、夹丝安全玻璃、格线玻璃(lined glass)、着色的板状玻璃、热线吸收玻璃、热线反射玻璃、绿色玻璃等的无机玻璃。另外，也可使用聚碳酸酯或聚丙烯酸酯等有机塑料板。
作为上述板状玻璃，可使用两种以上的板状玻璃。可以举出例如用透明平板玻璃与绿色玻璃之类的着色了的板玻璃，夹持了本发明的夹层玻璃用中间膜的夹层玻璃。
上述夹层玻璃在用作汽车用玻璃时，可用作挡风玻璃、侧窗玻璃、后窗玻璃、天窗玻璃、全景玻璃(panorama glass)。
另外，上述夹层玻璃的制造方法没有特别的限定，可使用现有公知的制造方法。
本发明的夹层玻璃由于使用本发明的夹层玻璃用中间膜，因而可保持高的可见光透射率、且380～400nm波长区域的紫外线透射率充分低。另外，即使在太阳光的照射下，紫外线遮蔽性能也长时间持续，色调的变化少。
根据本发明，可提供一种能够保持高的可见光透射率、能够降低380～400nm波长区域的紫外线透射率、且耐光性优良的夹层玻璃用中间膜。
具体实施方式
以下列举实施例更加详细地说明本发明的方案，但本发明并不限定于这些实施例。
(吲哚化合物的制备)
(1)吲哚化合物A的制备
在甲醇120ml中，加入1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛23.5g(0.10mol)以及氰基乙酸甲酯11.9g(0.12mol)。接着，加入哌啶2.5g(0.03mol)，在环流下使之反应6小时，冷却至室温后，得到析出的结晶。将所得到的结晶用少量的甲醇洗涤后进行干燥，得到30.9g上述通式(1)中R1为甲基、R2为甲基的吲哚化合物A的淡黄色结晶。予以说明，所得到的吲哚化合物A的融点为193.7℃。
(2)吲哚化合物B的制备
代替甲醇而使用乙醇，代替氰基乙酸甲酯而使用氰基乙酸乙酯(0.12mol)，除此以外，使用与吲哚化合物A的制备方法同样的方法得到28.9g上述通式(1)中R1为乙基、R2为甲基的吲哚化合物B的淡黄色结晶。予以说明，所得到的吲哚化合物B的融点为145℃。
(3)吲哚化合物C的制备
代替甲醇而使用异丙醇，代替氰基乙酸甲酯而使用氰基乙酸异丙酯(0.12mol)，除此以外，利用与吲哚化合物A的制备方法同样的方法得到32.7g上述通式(1)中R1为异丙基、R2为甲基的吲哚化合物C的淡黄色结晶。予以说明，所得到的吲哚化合物C的融点为170.1℃。
(4)吲哚化合物D的制备
代替甲醇而使用丁醇，代替氰基乙酸甲酯而使用氰基乙酸丁酯(0.12mol)，除此以外，利用与吲哚化合物A的制备方法同样的方法得到33.7g上述通式(1)中R1为丁基、R2为甲基的吲哚化合物D的淡黄色结晶。予以说明，所得到的吲哚化合物D的融点为126℃。
(5)吲哚化合物E的制备
代替甲醇而使用戊醇，代替氰基乙酸甲酯而使用氰基乙酸戊酯(0.12mol)，除此以外，利用与吲哚化合物A的制备方法同样的方法，得到35.0g上述通式(1)中R1为戊基、R2为甲基的吲哚化合物E的淡黄色结晶。
(6)吲哚化合物F的制备
代替1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛而使用2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛(0.10mol)，除此以外，利用与吲哚化合物A的制备方法同样的方法，得到28.4g上述通式(1)中R1为甲基、R2为氢的吲哚化合物F的淡黄色结晶。
(7)吲哚化合物G的制备
代替1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛而使用1-乙基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛(0.10mol)，除此以外，利用与吲哚化合物A的制备方法同样的方法得到31.1g上述通式(1)中R1为甲基、R2为乙基的吲哚化合物G的淡黄色结晶。
(8)吲哚化合物H的制备
代替1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛而使用1-丁基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛(0.10mol)，除此以外，利用与吲哚化合物A的制备方法同样的方法得到33.7g上述通式(1)中R1为甲基、R2为丁基的吲哚化合物H的淡黄色结晶。
(9)吲哚化合物I的制备
代替1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛，而使用1-(2-乙基-己基)-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛(0.10mol)，除此以外，利用与吲哚化合物A的制备方法同样的方法得到36.3g上述通式(1)中R1为甲基、R2为-CH2-CH(C2H5)-C4H9的吲哚化合物I的淡黄色结晶。
(10)吲哚化合物J的制备
代替1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛而使用1-苄基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛(0.10mol)，除此以外，利用与吲哚化合物A的制备方法同样的方法，得到36.9g上述通式(1)中R1为甲基、R2为-CH2-Ph的吲哚化合物J的淡黄色结晶。
(11)吲哚化合物K的制备
除了代替1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛而使用2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛(0.10mol)以外，利用与吲哚化合物D的制备方法同样的方法得到32.4g上述通式(1)中R1为丁基、R2为氢的吲哚化合物K的淡黄色结晶。
(12)吲哚化合物L的制备
除了代替1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛而使用1-乙基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛(0.10mol)以外，利用与吲哚化合物D的制备方法同样的方法，得到35.0g上述通式(1)中R1为丁基、R2为乙基的吲哚化合物L的淡黄色结晶。
(13)吲哚化合物M的制备
代替1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛而使用1-丁基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛(0.10mol)，除此以外，利用与吲哚化合物D的制备方法同样的方法得到37.6g上述通式(1)中R1为丁基、R2为丁基的吲哚化合物M的淡黄色结晶。
(14)吲哚化合物N的制备
除了代替1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛而使用1-(2-乙基-己基)-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛(0.10mol)以外，利用与吲哚化合物D的制备方法同样的方法，得到40.2g上述通式(1)中R1为丁基、R2为-CH2-CH(C2H5)-C4H9的吲哚化合物N的淡黄色结晶。
(15)吲哚化合物O的制备
代替1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛而使用1-苄基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛(0.10mol)，除此以外，利用与吲哚化合物D的制备方法同样的方法得到40.8g上述通式(1)中R1为丁基、R2为-CH2-Ph的吲哚化合物O的淡黄色结晶。
(16)吲哚化合物P的制备
代替甲醇而使用甲苯，代替氰基乙酸甲酯而使用氰基乙酸(0.12mol)，除此以外，利用与吲哚化合物A的制备方法同样的方法得到29.1g上述通式(1)中R1为氢、R2为甲基的吲哚化合物P的淡黄色结晶。予以说明，所得到的吲哚化合物P的融点为203.5℃。
(17)吲哚化合物Q的制备
在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)200ml中加入吲哚化合物P的化合物30.0g(0.10mol)以及无水碳酸钾14.4g，接着，加入2-溴代乙醇25.6g(0.20mol)，得到混合液。将所得到的混合液在70℃下反应6小时，冷却至室温后，加入水1000ml、乙酸乙酯500ml，再用水1000ml洗涤3次有机层。在有机层中加入己烷，得到析出的结晶。将所得到的结晶干燥，得到19.1g上述通式(1)中R1为-C2H4OH、R2为甲基的吲哚化合物Q的淡黄色结晶。予以说明，所得到的吲哚化合物Q的融点为145.6℃。
(18)吲哚化合物R的制备
代替甲醇而使用乙醇，代替氰基乙酸甲酯而使用苯基乙腈(0.12mol)，代替哌啶而使用48％氢氧化钾水溶液(0.30mol)，除此以外，利用与吲哚化合物A的方法得到29.9g下式(2)所示的吲哚化合物R的淡黄色结晶。予以说明，所得到的吲哚化合物R的融点为183.7℃。
Figure BPA00001183475700131
(19)吲哚化合物S的制备
代替甲醇而使用乙醇、代替氰基乙酸甲酯而使用丙二腈(0.12mol)、代替哌啶而使用三乙胺(0.03mol)，除此以外，利用吲哚化合物A的方法得到27.5g下式(3)所示的吲哚化合物S的淡黄色结晶。予以说明，所得到的吲哚化合物S的融点为203.2℃。
Figure BPA00001183475700141
(20)吲哚化合物T的制备
代替甲醇而使用2-乙氧基乙醇，代替氰基乙酸甲酯而使用氰基乙酸2-乙氧基乙酯(0.12mol)，除此以外，利用与吲哚化合物A的制备方法同样的方法得到31.75g上述通式(1)中R1为-C2H4OC2H5、R2为甲基的吲哚化合物T的淡黄色结晶。予以说明，所得到的吲哚化合物T的融点为127.3℃。
表1示出制备的吲哚化合物的结构。予以说明，BONASORB UA3901(奥利恩特(オリヱント)化学工业社制)为吲哚化合物。
【表1】
Figure BPA00001183475700151
(实施例1)
(1)夹层玻璃用中间膜的制作
在作为增塑剂的三甘醇二-2-乙基己酸酯(3GO)40重量份中添加作为抗氧化剂的2，6-二叔丁基对甲酚(BHT)0.4重量份、具有苯并三唑结构的紫外线吸收剂(汽巴精化社制「TINUVIN 326」)0.4重量份以及所得到的吲哚化合物A 0.048重量份，使用搅拌机在80℃下搅拌30分钟，得到增塑剂溶液。
将所得到的增塑剂溶液与聚乙烯缩丁醛树脂(PVB：平均聚合度1700、丁缩醛化度68.5mol％、羟基量30.6mol％、乙酰基量0.9mol％)100重量份充分混合，使用双轴异方向挤出机，制作膜厚为760μm的夹层玻璃用中间膜。此时，为了调整夹层玻璃用中间膜的粘接力，按照夹层玻璃用中间膜中Mg的浓度为65ppm的方式添加乙酸镁水溶液。
(2)夹层玻璃的制作
将所得到的夹层玻璃用中间膜在23℃、相对湿度28％的恒温恒湿条件下保持24小时后，夹持于2张透明的平板玻璃(纵300mm×横300mm×厚2.5mm：透明玻璃)之间，形成层叠体。使用230℃的加热辊将所得到的层叠体临时压接。将临时压接后的夹层玻璃，使用高压釜在135℃、压力1.2MPa的条件下进行20分钟压接，制作夹层玻璃。按照同样的方式，使用纵500mm×横500mm×厚度2.5mm(透明玻璃)的平板玻璃制作夹层玻璃。
(实施例2～27、比较例1～15)
除了按照表2～6的组成变更之外，与实施例1同样地制作夹层玻璃用中间膜以及夹层玻璃。其中，实施例4、8以及12中，除了在增塑剂溶液中添加作为红外线吸收剂的锡掺杂氧化铟微粒(ITO)(体积平均粒子径35nm)0.28重量份以外，与实施例1同样地制作夹层玻璃用中间膜以及夹层玻璃。
(评价)
对于实施例、比较例中得到的夹层玻璃进行以下的评价。将结果示于表2～6。
(1)透射率评价
使用分光光度计(日立制作所社制「U-4000」)、依照JIS R 3106(1998)，求算所得到的夹层玻璃(纵300mm×横300mm)的可见光透射率Tv。另外，求算所得到的夹层玻璃的300～2500nm波长区域的日射透射率Ts。
再使用分光光度计(日立制作所社制「U-4000」)，测定380nm、390nm、以及400nm各波长的夹层玻璃的透射率，算出透射率的平均值T(380-400nm)。予以说明，透射率的平均值T(380-400nm)通过对后述的(2)耐光实验前后的夹层玻璃的测定来计算。
(2)耐光试验
对所得到的夹层玻璃，依照JIS R 3205(1998)，使用紫外线照射装置照射2000小时的紫外线，以色差ΔE来评价紫外线照射前后的色调变化。
(3)防止招引害虫的评价
在所得到的夹层玻璃(纵500mm×横500mm)的单侧玻璃表面涂布透明粘合剂。在未涂布透明粘合剂的玻璃侧设置卤灯，在照射白色光的状态下，在屋外(积水化学工业滋贺水口工厂内：2008年8月)放置1小时(20小时～21小时)。放置后计数附着于透明粘合剂的羽虱的数目。
(4)耐貫通性评价
将所得到的夹层玻璃(纵300mm×横300mm)调整为其表面温度为23℃。接着，依照JIS R 3212，从4m的高度，向夹层玻璃落下质量2260g、直径82mm的钢球，使其落在夹层玻璃的中心部分。对6张夹层玻璃进行同样的评价，对于这6张夹层玻璃而言，将钢球撞击后5秒以内钢球均没有贯通的情况视为合格。将钢球撞击后5秒以内，钢球没有貫通的夹层玻璃为3张以下的情况视为不合格。在钢球撞击后5秒以内钢球没有贯通的夹层玻璃为4张的情况下，对新的6张夹层玻璃进行再一次的耐貫通性评价。在钢球撞击后5秒以内钢球没有贯通的夹层玻璃为5张的情况下，追加1张新的夹层玻璃进行试验，将钢球撞击后5秒以内钢球没有貫通的情况视为合格。
将落下高度变更为5m以及6m进行同样的耐贯通性评价。
(5)耐热试验
将所得到的夹层玻璃(纵300mm×横300mm)以铅直的状态在100℃的恒温槽中保持1个月。以色差ΔE来评价保持1个月前后的色条变化。
另外，目视观察保持1个月后的夹层玻璃中产生的发泡数目。发泡的个数按照将发泡的长边的长度不足5mm的发泡、5mm以上且不足10mm的发泡、10mm以上的发泡这3种分类来进行计数。
(6)析出物的观测
从制作的夹层玻璃用中间膜采集纵300mm×横300mm的样品，用铝袋包好。将其置于5℃的恒温条件下保管1个月。然后，目视观察确认夹层玻璃用中间膜，观察固态成分的析出物的有无。另外，考查析出物为吲哚化合物、还是具有苯并三唑结构的紫外线吸收剂。
Figure BPA00001183475700181
【表3】
Figure BPA00001183475700201
【表5】
【表6】
Figure BPA00001183475700221
(实施例28)
(1)夹层玻璃用中间膜的制作
在作为增塑剂的四甘醇-二-2-乙基己酸酯(4GO)63重量份中添加作为抗氧化剂的2，6-二叔丁基对甲酚0.4重量份、具有苯并三唑结构的紫外线吸收剂(汽巴精化社制「TINUVIN 326」)0.4重量份以及所得到的吲哚化合物A0.14重量份，使用搅拌机在80℃下搅拌30分钟，得到增塑剂溶液。
将所得到的增塑剂溶液与聚乙烯缩丁醛树脂(PVB：平均聚合度1700、丁缩醛化度68.5mol％、羟基量30.6mol％、乙酰基量0.9mol％)100重量份充分混合，使用双轴异方向挤出机，制作膜厚为760μm的夹层玻璃用中间膜。此时，为了调整夹层玻璃用中间膜的粘接力，按照夹层玻璃用中间膜中Mg的浓度为65ppm的方式来添加乙酸镁水溶液。
除了使用所得到的夹层玻璃用中间膜以外，利用与实施例1同样的方法制造夹层玻璃，进行同样的评价。
将结果示于表7。
(实施例29～51、比较例16～18)
除了按照表7以及表8所示的组成来变更之外，与实施例1同样地制作夹层玻璃用中间膜。除了使用所得到的夹层玻璃用中间膜以外，利用与实施例1同样的方法制造夹层玻璃，进行同样的评价。
Figure BPA00001183475700241
Figure BPA00001183475700251
(实施例52)
(1)树脂组合物A的制作
在作为增塑剂的三甘醇二-2-乙基己酸酯(3GO)40重量份中添加作为抗氧化剂的2，6-二叔丁基对甲酚0.4重量份、具有苯并三唑结构的紫外线吸收剂(汽巴精化社制「TINUVIN 326」)0.4重量份、所得到的吲哚化合物A 0.14重量份、锡掺杂氧化铟微粒(ITO)(体积平均粒子径35nm)0.28重量份，使用搅拌机在80℃下搅拌30分钟，得到增塑剂溶液。
将所得到的增塑剂溶液与聚乙烯缩丁醛树脂(PVB：平均聚合度1700、丁缩醛化度68.5mol％、羟基量30.6mol％、乙酰基量0.9mol％)100重量份充分混合，制作树脂组合物A。此时，按照树脂组合物A中Mg的浓度为65ppm的方式添加乙酸镁水溶液。
(2)树脂组合物B的制作
(树脂层B)
在作为增塑剂的三甘醇二-2-乙基己酸酯(3GO)60重量份中添加作为抗氧化剂的2，6-二叔丁基对甲酚0.4重量份、具有苯并三唑结构的紫外线吸收剂(汽巴精化社制「TINUVIN 326」)0.4重量份、所得到的吲哚化合物A 0.14重量份以及锡掺杂氧化铟微粒(ITO)(体积平均粒子径35nm)0.28重量份，使用搅拌机，在80℃下搅拌30分钟，得到增塑剂溶液。
将所得到的增塑剂溶液与聚乙烯缩丁醛树脂(PVB：平均聚合度2450、丁缩醛化度65.5mol％、羟基量20.1mol％、乙酰基量13.4mol％)100重量份充分混合，制作树脂组合物B。
(3)夹层玻璃用中间膜的制作
将上述树脂组合物A和上述树脂组合物B共挤出，制作依次层叠了树脂层A(厚度330μm)、树脂层B(厚度100μm)以及树脂层A(厚度330μm)的具有3层结构的夹层玻璃用中间膜。
除了使用所得到的夹层玻璃用中间膜以外，利用与实施例1同样的方法制造夹层玻璃，并进行同样的评价。
将结果示于表9。
(实施例53～67、比较例19)
除了按照表9以及表10的组成变更以外，与实施例1同样地制作夹层玻璃用中间膜。除了使用所得到的夹层玻璃用中间膜以外，利用与实施例1同样的方法制造，并进行同样的评价。
结果如表9及表10所示。
【表9】
Figure BPA00001183475700281
(实施例68)
在作为增塑剂的三甘醇二-2-乙基己酸酯(3GO)49重量份中，添加作为抗氧化剂的2，6-二-叔丁基-对甲酚(BHT)0.4重量份、具有苯并三唑结构的紫外线吸收剂(汽巴精化社制「TINUVIN 326」)0.4重量份以及所得到的吲哚化合物A0.14重量份，使用搅拌机，在80℃下搅拌30分钟，得到增塑剂溶液。
将所得到的增塑剂溶液与聚乙烯缩丁醛树脂(PVB：平均聚合度2450、丁缩醛化度65.5mol％、羟基量20.1mol％以及乙酰基量13.4mol％)100重量份充分混合，使用双轴异方向挤出机，制作膜厚为760μm的夹层玻璃用中间膜。此时，按照夹层玻璃用中间膜中Mg的浓度为65ppm的方式添加乙酸镁水溶液。
除了使用所得到的夹层玻璃用中间膜以外，利用与实施例1同样的方法制造夹层玻璃，并进行同样的评价。
将结果示于表11。
(实施例69～91、比较例20～22)
除了如表11及表12的组成变更以外，与实施例1同样地制作夹层玻璃用中间膜。除了使用所得到的夹层玻璃用中间膜以外，利用与实施例1同样的方法制造夹层玻璃，并进行同样的评价。
结果如表11及表12所示。
Figure BPA00001183475700301
Figure BPA00001183475700311
【产业上的可利用性】
根据本发明，提供一种能够保持高的可见光透射率、能够降低380～400nm波长区域的紫外线透射率、且耐光性优良的夹层玻璃用中间膜。

Claims (10)

1.一种夹层玻璃用中间膜，其特征在于，
含有热塑性树脂和具有下述通式(1)所示的结构的吲哚化合物，
Figure FPA00001183475600011
通式(1)中，R1表示碳数为1～3的烷基，R2表示氢、碳数为1～10的烷基或碳数为7～10的芳烷基。
2.根据权利要求1所述的夹层玻璃用中间膜，其特征在于，还含有增塑剂。
3.根据权利要求1或2所述的夹层玻璃用中间膜，其特征在于，具有通式(1)所示的结构的吲哚化合物中，R1为甲基。
4.根据权利要求1或2所述的夹层玻璃用中间膜，其特征在于，吲哚化合物的含量为0.030～0.145重量％。
5.根据权利要求2所述的夹层玻璃用中间膜，其特征在于，增塑剂为三甘醇二-2-乙基己酸酯。
6.根据权利要求1或2所述的夹层玻璃用中间膜，其特征在于，热塑性树脂为聚乙烯醇缩醛树脂。
7.根据权利要求1或2所述的夹层玻璃用中间膜，其特征在于，还含有红外线吸收剂。
8.根据权利要求7所述的夹层玻璃用中间膜，其特征在于，红外线吸收剂为锡掺杂氧化铟微粒。
9.根据权利要求1、2、3、4、5、6、7或8所述的夹层玻璃用中间膜，其是包含含有热塑性树脂和具有通式(1)所示的结构的吲哚化合物的含吲哚化合物树脂层且层叠了2个以上树脂层的多层结构体。
10.根据权利要求9所述的夹层玻璃用中间膜，其特征在于，至少最外层为含吲哚化合物树脂层。
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