CN101867018B - 光电转换元件和太阳能电池 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供光电转换元件和太阳能电池，其使用了新型、对氧化物半导体的吸附性好、光电转换效率高的化合物(色素)。提供一种光电转换元件，其为在对置的一对电极间至少设置有将增感色素担载于半导体而成的半导体层和电荷传输层的色素增感型的光电转换元件，其特征在于，上述增感色素含有下述通式(1)表示的化合物。通式(1)
。
Description
技术领域
本发明涉及使用了新型化合物(色素)的光电转换元件和太阳能电池。
背景技术
近年来在集中精力研究无限地利用不产生有害物质的太阳光。作为该清洁能源的太阳光利用，现在已实用化的实例可以列举住宅用单晶硅、多晶硅、无定形硅和碲化镉、硒化铟铜等无机系太阳能电池。
但是，作为这些无机系太阳能电池的缺点，可以列举例如对于硅系而言，要求纯度非常高，当然精制的工序复杂并且工艺数多，制造成本高。
另一方面，也提出了大量使用有机材料的太阳能电池。作为有机太阳能电池，有将p型有机半导体和功函数小的金属接合的肖特基型光电转换元件、将p型有机半导体和n型无机半导体或者p型有机半导体和电子接受性有机化合物接合的异质接合型光电转换元件等，利用的有机半导体是叶绿素、二萘嵌苯等合成色素或颜料，聚乙炔等导电性高分子材料，或者是它们的复合材料等。采用真空蒸镀法、流延法或浸渍法等将它们形成薄膜而构成电池材料。有机材料还具有成本低、大面积化容易等优点，但转换效率很多低达1％以下，而且还有耐久性也差的问题。
在这种状况下，瑞士的Gratzel博士等报道了显示良好特性的太阳能电池(参照非专利文献1)。提出的电池为色素增感型太阳能电池，是以利用钌配位化合物进行了分光增感的氧化钛多孔薄膜为作用电极的湿式太阳能电池。这种方式的优点在于不必将氧化钛等价格低的金属化合物半导体精制到高纯度，因此价格低，而且能够利用的光扩展到宽的可见光范围，能够有效地将可见光成分多的太阳光转换为电。
另一方面，由于使用了资源上有制约的钌配位化合物，因此将该太阳能电池实用化时，钌配位化合物的供给存在危机。此外，该钌配位化合物的价格高，在经时的稳定性上有问题，如果能变为低价且稳定的有机色素，则能够解决该问题。
公开了如果使用具有含绕丹宁骨架的胺结构的化合物作为该色素，则获得光电转换效率高的元件(例如参照专利文献1)。但是，即使在使用了这些色素的情况下，与使用了钌配位化合物时相比，转换效率低，需要光电转换效率更高的增感色素。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2005-123033号公报
非专利文献
非专利文献1：B.O’Regan，M.Gratzel，Nature，353，737(1991)
发明内容
本发明鉴于上述课题而完成，其目的在于提供使用了新型、对氧化物半导体的吸附性好、光电转换效率高的化合物(色素)的光电转换元件和太阳能电池。
本发明的上述课题由以下的构成实现。
1.光电转换元件，为在对置的一对电极间至少设置有将增感色素担载于半导体而成的半导体层和电荷传输层的色素增感型的光电转换元件，其特征在于，上述增感色素含有下述通式(1)表示的化合物。
通式(1)
(式中，Ar表示取代或未取代的亚芳基或杂环基。R1、R2表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R1、R2、Ar可以相互连接而形成环状结构。此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基。R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基。R5表示被X取代的、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、烷基硒基、氨基、芳基或杂环基。X表示酸性基团，m表示1以上的整数。m≥2时，X可以相同也可以不同。碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。)
2.上述1所述的光电转换元件，其特征在于：上述通式(1)表示的化合物是下述通式(2)表示的化合物。
通式(2)
(式中，Ar表示取代或未取代的亚芳基或杂环基。R1、R2表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R1、R2、Ar可以相互连接而形成环状结构。此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基。R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基。R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构。n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同。Y表示硫原子、氧原子或硒原子，X表示酸性基团。碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。)
3.上述2所述的光电转换元件，其特征在于：上述通式(2)表示的化合物的Y是硫原子，即下述通式(3)表示的化合物。
通式(3)
(式中，Ar表示取代或未取代的亚芳基或杂环基。R1、R2表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R1、R2、Ar可以相互连接而形成环状结构。此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基。R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基。R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构。n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同。X表示酸性基团。碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。)
4.上述3所述的光电转换元件，其特征在于：上述通式(3)表示的化合物的R4是氢原子，即下述通式(4)表示的化合物。
通式(4)
(式中，Ar表示取代或未取代的亚芳基或杂环基。R1、R2表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R1、R2、Ar可以相互连接而形成环状结构。此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基。R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构。n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同。X表示酸性基团。碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。)
5.上述4所述的光电转换元件，其特征在于：上述通式(4)表示的化合物是下述通式(5)表示的化合物。
通式(5)
(式中，R8、R9表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、烷基硒基、氨基、芳基或杂环基，n8、n9表示1～5的整数。n8、n9≥2时，R8、R9可以相同也可以不同。此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基。R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构。n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同。X表示酸性基团。碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。)
6.上述4所述的光电转换元件，其特征在于：上述通式(4)表示的化合物是下述通式(6)表示的化合物。
通式(6)
(式中，R9、R10表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、烷基硒基、氨基、芳基或杂环基，n9、n10分别表示1～5、1～8的整数。n9、n10≥2时，R9、R10可以相同也可以不同。此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基。R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构。n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同。X表示酸性基团。碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。)
7.上述1～6任一项所述的光电转换元件，其特征在于：含有选自上述通式(1)表示的化合物中的多个化合物作为上述增感色素。
8.上述1～7任一项所述的光电转换元件，其特征在于：形成上述半导体层的半导体是二氧化钛。
9.太阳能电池，其特征在于：具有上述1～8任一项所述的光电转换元件。
发明的效果
根据本发明，能够提供使用了新型、对氧化物半导体的吸附性好、光电转换效率高的化合物(色素)的光电转换元件和太阳能电池。
附图说明
图1为表示本发明中使用的光电转换元件的一例的截面图。
具体实施方式
如上所述，目前为止，具有含绕丹宁骨架的胺结构的化合物作为光电转换效率高的色素已知，但这些色素与上述的钌配位化合物色素相比，转换效率差，需要进一步改善。
本发明人等对具有含咪唑啉酮骨架的胺结构的化合物进行了研究，结果发现使用了其的光电转换元件的光电转换效率高。该新的色素与以往的具有含绕丹宁骨架的胺结构的化合物相比，分子吸光系数高，色素分子中的电子受体部分(咪唑啉酮骨架部分)的电负性高，因此色素分子的酸性基团(X)的亲核性增强，推定容易与半导体表面的金属分子结合或配位，光电转换效率提高。此外，本发明的一部分增感色素分子通过分子间相互作用，凝聚发展，吸收波长向长波迁移，而且吸附色素量增加，因此吸收了更多的波长的光，推定这也是光电转换效率提高的要因。
以下对本发明进一步详细说明。
[光电转换元件]
通过附图对本发明的光电转换元件进行说明。
图1是表示本发明的光电转换元件的一例的截面图。
如图1所示，由基板1、1’、透明导电膜2、7、半导体3、增感色素4、电荷传输层5、隔壁9等构成。
本发明的光电转换元件，使用如下光电转换元件：在带有透明导电膜2的基板1(也称为导电性支持体)上具有半导体层，该半导体层具有将半导体3的粒子烧结而形成的空穴，在该半导体表面吸附有色素4。作为对置的一对电极内的一个电极6，使用在基板1’上形成透明导电膜7、并在其上蒸镀有铂8的电极，在两电极间填充有电荷传输物质作为电荷传输层5。将端子安装于透明导电膜2和7而将光电流取出。
本发明涉及新型化合物(色素)、使用了其的光电转换元件和太阳能电池。
《通式(1)表示的化合物》
以下对上述通式(1)表示的化合物进行说明。
通式(1)中，Ar表示取代或未取代的亚芳基或杂环基。R1、R2表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R1、R2、Ar可以相互连接而形成环状结构。此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基。R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基。R5表示被X取代的、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、烷基硒基、氨基、芳基或杂环基。X表示酸性基团，m表示1以上的整数。m≥2时，X可以相同也可以不同。碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。
作为Ar表示的亚芳基，可以列举亚苯基、甲代亚苯基等，作为杂环基，可以列举呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吗啉基等。
作为R1、R2表示的烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、己基、辛基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、环戊基、环己基等，作为烯基，可以列举乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、烯丙基等，作为炔基，可以列举炔丙基、3-戊炔基等，作为芳基，可以列举苯基、萘基、蒽基等，作为杂环基，可以列举呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吗啉基等。
作为R3表示的卤素原子，可以列举氯原子、溴原子、氟原子等，作为烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，作为氨基，可以列举氨基、乙基氨基、二甲基氨基、丁基氨基、环戊基氨基等。
作为R3、R4、R5表示的烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，与R1、R2中列举的基团同义。
作为R5表示的烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，作为烷基硫基，可以列举甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、叔丁硫基、己硫基等，作为烷基硒基，可以列举甲基硒基、乙基硒基、丙基硒基、丁基硒基、己基硒基等，作为氨基，可以列举氨基、乙基氨基、二甲基氨基、丁基氨基、环戊基氨基等。X取代于上述R5表示的烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、烷氧基、烷基硫基、烷基硒基、氨基。
X表示酸性基团，作为酸性基团，可以列举羧基、磺基、亚磺基、亚磺酰基、磷酰基、氧膦基、膦酸基、膦酰基、磺酰基和它们的盐等，优选羧基、磺酰基。
作为取代基，可以列举烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、己基、辛基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、环戊基、环己基)、烯基(例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、烯丙基等)、芳基(例如苯基、萘基、蒽基等)、羟基、氨基、硫醇基、氰基、卤素原子(例如氯原子、溴原子、氟原子等)或杂环基(例如吡咯烷基、咪唑烷基、吗啉基、噁唑烷基、2-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、2-四氢吡喃基、3-四氢吡喃基等)。此外，这些取代基可以多个相互结合而形成环。
《通式(2)表示的化合物》
上述通式(1)表示的化合物中，上述通式(2)表示的化合物的光电转换效率高而优选。
通式(2)中，Ar表示取代或未取代的亚芳基或杂环基。R1、R2表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R1、R2、Ar可以相互连接而形成环状结构。此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基。R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基。R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构。n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同。Y表示硫原子、氧原子或硒原子，X表示酸性基团。碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。。
作为R6、R7表示的卤素原子、取代或未取代的烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、氨基或杂环基，与通式(1)中R3表示的卤素原子、取代或未取代的烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、氨基或杂环基同义。
通式(2)中，Ar、R1、R2、R3、R4、X与通式(1)中的Ar、R1、R2、R3、R4、X同义。
《通式(3)表示的化合物》
上述通式(2)表示的化合物的Y为硫原子，即上述通式(3)表示的化合物的光电转换效率高而优选。
通式(3)中，Ar表示取代或未取代的亚芳基或杂环基。R1、R2表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R1、R2、Ar可以相互连接而形成环状结构。此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基。R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基。R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构。n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同。X表示酸性基团。碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。
通式(3)中，Ar、R1、R2、R3、R4、R6、R7、X与通式(2)中的Ar、R1、R2、R3、R4、R6、R7、X同义。
《通式(4)表示的化合物》
上述通式(3)所示的化合物的R4为氢原子，即上述通式(4)表示的化合物的光电转换效率高而优选。
通式(4)中，Ar表示取代或未取代的亚芳基或杂环基。R1、R2表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R1、R2、Ar可以相互连接而形成环状结构。此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基。R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构。n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同。X表示酸性基团。碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。
通式(4)中，Ar、R1、R2、R3、R6、R7、X与通式(3)中的Ar、R1、R2、R3、R6、R7、X同义。
《通式(5)表示的化合物》
上述通式(4)表示的化合物优选是上述通式(5)表示的化合物。
通式(5)中，R8、R9表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、烷基硒基、氨基、芳基或杂环基，n8、n9表示1～5的整数。n8、n9≥2时，R8、R9可以相同也可以不同。此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基。R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构。n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同。X表示酸性基团。碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。
作为R8、R9表示的烷基硫基，可以列举甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、叔丁硫基、己硫基等，作为烷基硒基，可以列举甲基硒基、乙基硒基、丙基硒基、丁基硒基、己基硒基等，作为卤素原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，与通式(4)中R3表示的卤素原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基同义。
通式(5)中，R3、R6、R7、X与通式(4)中的R3、R6、R7、X同义。
《通式(6)表示的化合物》
上述通式(4)表示的化合物优选是上述通式(6)所示的化合物。
通式(6)中，R9、R10表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、烷基硒基、氨基、芳基或杂环基，n9、n10分别表示1～5、1～8的整数。n9、n10≥2时，R9、R10可以相同也可以不同。此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基。R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构。n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同。X表示酸性基团。碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。
作为R10表示的卤素原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、烷基硒基、氨基、芳基或杂环基，与通式(5)中R8表示的卤素原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、硫基烷氧基、硒基烷氧基、氨基、芳基或杂环基同义。
通式(6)中，R3、R6、R7、R9、X与通式(5)中的R3、R6、R7、R9、X同义
以下示出通式(1)～(6)所示的化合物的具体例，但本发明并不限定于这些化合物。在后述的一览中，部分结构的带有波浪线的部分表示以化学式键合的键合部分。
通式(1)～(6)所示的色素(以下也称为本发明的色素)可以采用一般的合成法合成，其中可以使用特开平7-5709号公报、特开平7-5706号公报等中记载的方法合成。
《合成例》
合成例1(色素1的合成)
将醛(化合物A)加入2.5当量的二苯甲基膦酸二乙酯、3当量的K-OtBu的DMF溶液中，在120℃下搅拌1小时。将水加入反应液中后，用乙酸乙酯萃取，进行水洗，用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器进行浓缩干固，用二氧化硅柱进行处理，得到化合物B。
在化合物B的甲苯溶液中加入1.5当量的氧氯化磷、3当量的DMF，在60℃下搅拌1小时。将冷水加入反应液中，在室温下搅拌1小时后，用乙酸乙酯萃取，进行水洗，用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器进行浓缩干固，用二氧化硅柱进行处理，得到化合物C。
在120℃下将加入了化合物C、乙内酰硫脲1.2当量、乙酸铵3当量的乙酸溶液搅拌1小时。将水加入反应液中后，用乙酸乙酯萃取，进行水洗，用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器进行浓缩干固，用二氧化硅柱进行处理，得到化合物D。
在化合物D的乙醇溶液中加入1.05当量的溴代乙酸、3当量的氢氧化钾，在70℃下搅拌1小时。用旋转蒸发器进行浓缩干固后，加入水、乙酸乙酯，用分液漏斗将有机层除去。在水层中加入过量的1mol/l盐酸，搅拌5分钟后，用乙酸乙酯萃取，进行水洗，用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器进行浓缩干固，用二氧化硅柱进行处理，得到色素1。
对于色素1，用核磁共振波谱和质谱确认结构。
化合物A
化合物B
化合物C
化合物D
合成例2(色素32的合成)
按照下述的反应流程式合成色素32。
在DMF中滴入3当量的氧氯化磷，在室温下搅拌30分钟后，在0℃下滴入对甲氧基三苯胺的DMF，在室温下搅拌3小时。将冷水加入反应液中，在室温下搅拌1小时后，用乙酸乙酯萃取，进行水洗，用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器进行浓缩干固，用二氧化硅柱进行处理，得到化合物E。
将化合物E、二乙基苯基(对甲苯基)甲基膦酸酯1.05当量的DMF溶液冷却到0℃，加入甲醇钠1.1当量，搅拌3小时。将0.1mol/l盐酸水溶液加入反应液中后，用乙酸乙酯萃取，进行水洗，用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器进行浓缩干固，用二氧化硅柱进行处理，得到化合物F。
在120℃下将加入了化合物F、乙内酰硫脲1.2当量、乙酸铵3当量的乙酸溶液搅拌1小时。将水加入反应液中后，用乙酸乙酯萃取，进行水洗，用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器进行浓缩干固，用二氧化硅柱进行处理，得到化合物G。
在化合物G的乙醇溶液中加入1.1当量的溴代乙酸、3当量的氢氧化钾，在70℃下搅拌1小时。用旋转蒸发器进行浓缩干固后，加入水、乙酸乙酯，用分液漏斗将有机层除去。在水层中加入过量的1mol/l盐酸，搅拌5分钟后，用乙酸乙酯萃取，进行水洗，用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器进行浓缩干固，用二氧化硅柱进行处理，得到色素32。
对于色素32，用核磁共振波谱和质谱确认结构。
化合物E
化合物F
化合物G
其他的化合物也可同样地合成。
通过将这样得到的本发明的色素担载到半导体而增感，可以产生本发明所述的效果。其中，所谓使色素担载于半导体，可以列举在半导体表面的吸附、半导体具有多孔等多孔结构时，将上述色素填充到半导体的多孔结构中等各种形态。
此外，每1m2半导体层(可以是半导体)的本发明的色素的总担载量优选0.01～100mmol的范围，更优选为0.1～50mmol的范围，特别优选为0.5～20mmol的范围。
使用本发明的色素进行增感处理时，可以将色素单独使用，也可以将多种并用，还可以与其他化合物(例如，美国专利第4,684,537号说明书、美国专利第4,927,721号说明书、美国专利第5,084,365号说明书、美国专利第5,350,644号说明书、美国专利第5,463,057号说明书、美国专利第5,525,440号说明书、特开平7-249790号公报、特开2000-150007号公报等中记载的化合物)混合使用。
本发明的光电转换元件的用途是后述的太阳能电池时，为了尽可能使光电转换的波长范围扩宽而能够有效地利用太阳光，特别优选将吸收波长不同的两种以上的色素混合使用。
为了将本发明的色素担载于半导体，一般采用溶解于适当的溶剂(乙醇等)，将充分干燥的半导体长时间浸渍于该溶液中的方法。
将多种本发明的色素并用，或者将其他色素并用进行增感处理时，可以调制各个色素的混合溶液使用，也可以对于各个色素准备各自的溶液，依次浸渍于各溶液中而制作。对于各色素准备各个溶液，依次浸渍于各溶液中而制作时，使半导体含有色素等的顺序可以是任何顺序，均能够获得本发明中所述的效果。此外，可以通过将单独吸附了上述色素的半导体的微粒混合等来制作。
此外，对于本发明的半导体的增感处理的详细情况，在后述的光电转换元件的部分进行具体说明。
此外，空隙率高的半导体的情况下，优选在因空隙中的水分、水蒸汽等，水吸附于半导体薄膜上以及半导体薄膜内部的空隙前完成色素等的吸附处理。
以下对本发明的光电转换元件进行说明。
[光电转换元件]
本发明的光电转换元件在导电性支持体上至少具有使本发明的色素担载于半导体而成的半导体层、电荷传输层和对置电极。以下对半导体、电荷传输层、对置电极依次进行说明。
《半导体》
作为半导体电极中使用的半导体，可以使用硅、锗这样的单质，具有周期表(也称为元素周期表)的第3族～第5族、第13族～第15族系的元素的化合物，金属的硫属化物(例如氧化物、硫化物、硒化物等)、金属氮化物等。
作为优选的金属的硫属化物，可以列举钛、锡、锌、铁、钨、锆、铪、锶、铟、铈、镱、镧、钒、铌或钽的氧化物，镉、锌、铅、银、锑或铋的硫化物，镉或铅的硒化物，镉的碲化物等。作为其他的化合物半导体，可以列举锌、镓、铟、镉等的磷化物，镓-砷或铜-铟的硒化物、铜-铟的硫化物、钛的氮化物等。
作为具体例，可以列举TiO2、SnO2、Fe2O3、WO3、ZnO、Nb2O5、CdS、ZnS、PbS、Bi2S3、CdSe、CdTe、GaP、InP、GaAs、CuInS2、CuInSe2、Ti3N4等，优选使用TiO2、ZnO、SnO2、Fe2O3、WO3、Nb2O5、CdS、PbS，优选使用TiO2或Nb2O5，其中特别优选使用TiO2(二氧化钛)。
半导体层中使用的半导体，可以将上述的多种半导体并用而使用。例如，可以将上述的金属氧化物或金属硫化物的数种并用，也可以在氧化钛半导体中混合20质量％的氮化钛(Ti3N4)而使用。此外，也可以形成J.Chem.Soc.Chem.Commun.，15(1999)中记载的氧化锌/氧化锡复合。此时，作为半导体加入金属氧化物或金属硫化物以外的成分时，追加成分相对于金属氧化物或金属硫化物半导体的质量比优选为30％以下。
此外，本发明的半导体可以使用有机碱进行表面处理。作为上述有机碱，可以列举二芳基胺、三芳基胺、吡啶、4-叔丁基吡啶、聚乙烯基吡啶、喹啉、哌啶、脒等，其中优选吡啶、4-叔丁基吡啶、聚乙烯基吡啶。
上述有机碱为液体的情况下、原样固体的情况下则准备溶解于有机溶剂的溶液，通过将本发明的半导体浸渍于液体胺或胺溶液中，从而能够实施表面处理。
(导电性支持体)
本发明的光电转换元件、本发明的太阳能电池中使用的导电性支持体，可以使用金属板这样的导电性材料，在玻璃板、塑料膜这样的非导电性材料上设置导电性物质的结构的材料。作为导电性支持体中使用的材料的例子，可以列举金属(例如铂、金、银、铜、铝、铑、铟)或导电性金属氧化物(例如铟-锡复合氧化物、氧化锡中掺杂了氟的产物)、碳。导电性支持体的厚度并无特别限制，优选0.3～5mm。
此外，接受光的一侧的导电性支持体优选基本上为透明，所谓基本上为透明，意味着光的透射率为10％以上，更优选为50％以上，最优选为80％以上。为了得到透明的导电性支持体，优选在玻璃板或塑料膜的表面设置由导电性金属氧化物构成的导电性层。使用透明的导电性支持体时，优选光从支持体侧入射。
导电性支持体的表面电阻优选为50Ω/cm2以下，更优选为10Ω/cm2以下。
《半导体层的制作》
对本发明的半导体层的制作方法进行说明。
本发明的半导体层的半导体为粒子状时，可以将半导体涂布或喷射到导电性支持体，制作半导体层。此外，本发明的半导体为膜状并且不保持在导电性支持体上时，优选将半导体贴合到导电性支持体上制作半导体层。
作为本发明的半导体层的优选方式，可以列举在上述导电性支持体上使用半导体的微粒采用烧成而形成的方法。
本发明的半导体采用烧成制作时，使用色素的该半导体的增感(吸附、向多孔层的填充等)处理优选在烧成后实施。特别优选烧成后、水吸附于半导体之前迅速地实施化合物的吸附处理。
以下对使用半导体微粉采用烧成而形成本发明中优选使用的半导体电极的方法进行详细说明。
(含有半导体微粉的涂布液的调制)
首先，调制含有半导体的微粉的涂布液。该半导体微粉的1次粒径优选为微细的程度，其1次粒径优选1～5000nm，更优选为2～50nm。含有半导体微粉的涂布液可以通过使半导体微粉分散在溶剂中而调制。分散在溶剂中的半导体微粉以其1次粒子状分散。作为溶剂，只要是能分散半导体微粉的溶剂即可，并无特别限制。
作为上述溶剂，包含水、有机溶剂、水和有机溶剂的混合液。作为有机溶剂，可以使用甲醇、乙醇等醇，甲乙酮、丙酮、乙酰丙酮等酮，己烷、环己烷等烃等。涂布液中，根据需要可以加入表面活性剂、粘度调节剂(聚乙二醇等多元醇等)。溶剂中的半导体微粉浓度的范围优选0.1～70质量％，更优选为0.1～30质量％。
(含有半导体微粉的涂布液的涂布和形成的半导体层的烧成处理)
将上述得到的含有半导体微粉的涂布液涂布或喷射到导电性支持体上，进行干燥等后，在空气中或惰性气体中烧成，在导电性支持体上形成半导体层(也称为半导体膜)。
将含有半导体微粉的涂布液涂布到导电性支持体上并且干燥得到的皮膜由半导体微粒的集合体构成，其微粒的粒径对应于使用的半导体微粉的1次粒径。
这样在导电性支持体等的导电层上形成的半导体微粒层，由于与导电性支持体的结合力、微粒相互的结合力弱，机械强度弱，因此为了提高机械强度，形成牢固地固着于基板的半导体层，进行上述半导体微粒层的烧成处理。
本发明中，该半导体层可以具有任何结构，但优选为多孔结构(具有空隙，也称为多孔层)。
其中，本发明的半导体层的空隙率优选10体积％以下，更优选为8体积％以下，特别优选为0.01～5体积％。再有，半导体层的空隙率意味着在介电体的厚度方向具有贯通性的空隙率，使用水银孔率计(岛津ポアライザ一9220型)等市售的装置进行测定。
成为了具有多孔结构的烧成物膜的半导体层的膜厚，优选至少为10nm以上，更优选为500～30000nm。
烧成处理时适当地调制烧成膜的实表面积，从得到具有上述空隙率的烧成膜的观点出发，烧成温度优选低于1000℃，更优选为200～800℃的范围，特别优选为300～800℃的范围。
此外，实表面积与表观表面积之比可以通过半导体微粒的粒径和比表面积、烧成温度等来控制。此外，加热处理后，为了增大半导体粒子的表面积、或提高半导体粒子附近的纯度，而提高由色素向半导体粒子的电子注入效率，可以进行例如使用了四氯化钛水溶液的化学镀敷、使用了三氯化钛水溶液的电化学镀敷处理。
(半导体的增感处理)
半导体的增感处理通过如上所述将本发明的色素溶解于适当的溶剂中，将烧成了上述半导体的基板浸渍于该溶液中而进行。此时优选将通过烧成而形成了半导体层(也称为半导体膜)的基板预先进行减压处理、或加热处理来除去膜中的气泡。通过这样的处理，本发明的色素能够进入到半导体层(半导体膜)内部深处，当半导体层(半导体膜)为多孔结构膜时特别优选。
用于溶解本发明的色素的溶剂只要能够溶解上述化合物，并且不溶解半导体、不与半导体反应，并无特别限制。但是，为了防止溶剂中溶解的水分和气体进入半导体膜而阻碍上述化合物的吸附等增感处理，优选预先进行脱气和蒸馏精制。
在上述化合物的溶解中，优选使用的溶剂为乙腈等腈系溶剂，甲醇、乙醇、正丙醇等醇系溶剂，丙酮、甲乙酮等酮系溶剂，二乙醚、二异丙醚、四氢呋喃、1，4-二噁烷等醚系溶剂，二氯甲烷、1，1，2-三氯乙烷等卤代烃溶剂，可以将多种溶剂混合。特别优选乙腈、乙腈/甲醇混合溶剂、甲醇、乙醇、丙酮、甲乙酮、四氢呋喃、二氯甲烷。
(增感处理的温度、时间)
将烧成了半导体的基板浸渍于含有本发明的色素的溶液中的时间，优选深入地进入半导体层(半导体膜)而充分地进行吸附等，充分地使半导体增感。此外，从抑制由溶液中的色素的分解等而生成的分解物妨碍色素的吸附的观点出发，在250℃条件下优选3～48小时，更优选为4～24小时。该效果特别是在半导体膜为多孔结构膜时显著。不过，对于浸渍时间，是25℃条件下的值，使温度条件变化时，并不限于上述。
浸渍时含有本发明的色素的溶液，只要上述色素不分解，可以加热到不沸腾的温度而使用。优选的温度范围为5～100℃，更优选为25～80℃，但如上所述溶剂在上述温度范围沸腾时不限于此。
《电荷传输层》
对于本发明中使用的电荷传输层进行说明。
电荷传输层是担负着迅速还原色素的氧化体，将在与色素的界面注入的空穴向对电极传输的功能的层。
本发明的电荷传输层，以氧化还原电解质的分散物、作为空穴传输材料的p型化合物半导体(电荷传输剂)为主要成分而构成。
作为氧化还原电解质，可以列举I-/I3 -系、Br-/Br3 -系、醌/氢醌系等。这样的氧化还原电解质能够采用以往公知的方法得到，例如，I-/I3 -系的电解质可以通过将碘的铵盐和碘混合而得到。这些的分散物为溶液时称为液体电解质，分散于常温下为固体的高分子中时称为固体高分子电解质，分散于凝胶状物质时称为凝胶电解质。使用液体电解质作为电荷传输层时，作为其溶剂使用电化学惰性的物质，例如，使用乙腈、碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯等。作为固体高分子电解质的例子，可以列举特开2001-160427号公报记载的电解质，作为凝胶电解质的例子，可以列举“表面科学”21卷、第5号288-293页记载的电解质。
作为电荷传输剂，为了不妨碍色素吸收，优选具有大的带隙。本发明中使用的电荷传输剂的带隙优选为2eV以上，更优选为2.5eV以上。此外，为了将色素空穴还原，电荷传输剂的离子化电位必须比色素吸附电极离子化电位小。电荷传输层中使用的电荷传输剂的离子化电位的优选的范围因使用的色素而异，一般优选4.5eV～5.5eV，更优选为4.7eV～5.3eV。
作为电荷传输剂，优选空穴的传输能力优异的芳香族胺衍生物。因此，通过主要用芳香族胺衍生物构成电荷传输层，能够进一步提高光电转换效率。作为芳香族胺衍生物，特别优选使用三苯基二胺衍生物。三苯基二胺衍生物在芳香族胺衍生物中空穴的传输能力特别优异。此外，这样的芳香族胺衍生物可以使用单体、低聚物、预聚物、聚合物中的任一种，也可以将它们混合使用。此外，单体、低聚物、预聚物的分子量较低，因此在有机溶剂等溶剂中的溶解性高。因此，采用涂布法形成电荷传输层时，具有能够更容易地进行电荷传输层材料的调制的优点。其中，作为低聚物，优选使用二聚体或三聚体。
作为具体的芳香族叔胺化合物，可以列举N，N，N’，N’-四苯基-4，4’-二氨基苯基；N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(TPD)；2，2-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)丙烷；1，1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷；N，N，N’，N’-四-对甲苯基-4，4’-二氨基联苯；1，1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷；双(4-二甲基氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷；双(4-二-对甲苯基氨基苯基)苯基甲烷；N，N’-二苯基-N，N’-二(4-甲氧基苯基)-4，4’-二氨基联苯；N，N，N’，N’-四苯基-4，4’-二氨基二苯基醚；4，4’-双(二苯基氨基)四联苯；N，N，N-三(对甲苯基)胺；4-(二对甲苯基氨基)-4’-[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]均二苯乙烯；4-N，N-二苯基氨基-(2-二苯基乙烯基)苯；3-甲氧基-4’-N，N-二苯基氨基均二苯乙烯；N-苯基咔唑；以及美国专利第5,061,569号说明书中记载的分子内具有2个稠合芳香族环的化合物，例如4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPD)、特开平4-308688号公报中记载的将3个三苯胺单元连接为星型(starburst)的4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(MTDATA)等。
此外也可以使用将这些材料导入高分子链或者将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
作为芳香族胺衍生物以外的电荷传输剂，可以列举噻吩衍生物、吡咯衍生物、均二苯乙烯衍生物等。
以下示出电荷传输剂的具体例，但本发明并不限于这些。
《对置电极》
对本发明中使用的对置电极进行说明。
对置电极只要具有导电性即可，可以使用任意的导电性材料，优选使用具有能使I3-离子等的氧化、其他的氧化还原离子的还原反应以充分的速度进行的催化能力的导电性材料。作为这样的导电性材料，可以列举铂电极、在导电材料表面实施了镀铂、铂蒸镀的产物、铑金属、钌金属、氧化钌、碳等。
[太阳能电池]
对本发明的太阳能电池进行说明。
本发明的太阳能电池作为本发明的光电转换元件的一形态，具有进行对太阳光最佳的设计和电路设计，将太阳光用作光源时进行最佳的光电转换这样的结构。即，形成能将太阳光照射于经色素增感的半导体的结构。构成本发明的太阳能电池时，优选将上述半导体电极、电荷传输层和对置电极容纳在壳体内进行密封，或者将它们全体进行树脂密封。
如果对本发明的太阳能电池照射太阳光或与太阳光同等的电磁波，被半导体担载的本发明的色素吸收照射的光或电磁波而激发。因激发而产生的电子向半导体移动，接着经由导电性支持体向对置电极移动，将电荷移动层的氧化还原电解质还原。另一方面，将电子向半导体移动的本发明的色素成为氧化体，通过从对置电极经由电荷传输层的氧化还原电解质供给电子，被还原而回复到原来的状态，同时电荷传输层的氧化还原电解质被氧化，回复到能再次被由对置电极供给的电子还原的状态。这样电子流动，能够构成使用了本发明的光电转换元件的太阳能电池。
实施例
以下通过实施例对本发明进行说明，但本发明并不限定于这些实施例。
实施例
[光电转换元件1的制作]
采用丝网印刷法(涂布面积5×5mm2)将二氧化钛糊(锐钛型、1次平均粒径(显微镜观察平均)18nm、聚乙二醇分散)涂布到掺杂氟的氧化锡(FTO)导电性玻璃基板。反复进行3次涂布和干燥(120℃下3分钟)，在200℃下进行10分钟烧成和在500℃下进行15分钟烧成，得到厚15μm的二氧化钛薄膜。在该薄膜上采用同样的方法再将二氧化钛糊(锐钛型、1次平均粒径(显微镜观察平均)400nm、聚乙二醇分散)进行涂布和烧成，形成厚5μm的二氧化钛薄膜。
将本发明的色素1溶解于乙腈∶叔丁醇＝1∶1的混合溶剂中，调制5×10-4mol/l的溶液。在室温下将涂布烧结有上述二氧化钛的FTO玻璃基板浸渍于该溶液中3小时，进行色素的吸附处理，形成半导体电极。
电荷传输层(电解液)使用含有碘化1-甲基-3-丁基咪唑鎓0.6mol/l、硫氰酸胍0.1mol/l、碘0.05mol/l、4-(叔丁基)吡啶0.5mol/l的乙腈∶戊腈＝85∶15的溶液。对电极使用蒸镀了铂和铬的玻璃板，通过用夹持元件与先前制作的半导体电极和电荷传输层组装，制作光电转换元件1。
[光电转换元件2～38的制作]
在光电转换元件1的制作中，除了将色素1变为表1中记载的色素以外，同样地制作光电转换元件2～38。
[光电转换元件39的制作]
在光电转换元件1的制作中，代替将色素1溶解于乙腈∶叔丁醇＝1∶1的混合溶剂而成的5×10-4mol/l的溶液而变为如下的混合色素溶液，即以1∶1的比例混合将色素1溶解于乙腈∶叔丁醇＝1∶1的混合溶剂而成的5×10-4mol/l的溶液和将色素757溶解于乙腈∶叔丁醇＝1∶1的混合溶剂而成的5×10-4mol/l的溶液，从而制成的混合色素溶液，除此以外同样地制作光电转换元件39。
色素757
[光电转换元件40的制作]
在光电转换元件1的制作中，代替将色素1溶解于乙腈∶叔丁醇＝1∶1的混合溶剂而成的5×10-4mol/l的溶液而变为如下的混合色素溶液，即以1∶1的比例混合将色素65溶解于乙腈∶叔丁醇＝1∶1的混合溶剂而成的5×10-4mol/l的溶液和将色素76溶解于乙腈∶叔丁醇＝1∶1的混合溶剂而成的5×10-4mol/l的溶液，从而制成的色素溶液，除此以外同样地制作光电转换元件40。
[光电转换元件41的制作]
在光电转换元件1的制作中，将色素1变为色素801，电荷传输层(电解液)使用含有碘化1-甲基-3-丁基咪唑鎓0.6mol/l、碘化锂0.1mol/l、碘0.05mol/l、4-(叔丁基)吡啶0.5mol/l的3-甲氧基丙腈的溶液，除此以外同样地制作光电转换元件41。
[光电转换元件42的制作]
在光电转换元件41的制作中，除了将色素801变为色素802以外，同样地制作光电转换元件42。
[光电转换元件43的制作]
采用丝网印刷法(涂布面积5×5mm2)将二氧化钛糊(锐钛型、1次平均粒径(显微镜观察平均)18nm、聚乙二醇分散)涂布到掺杂氟的氧化锡(FTO)导电性玻璃基板，在200℃下进行10分钟烧成和在450℃下进行15分钟烧成，得到厚1.5μm的二氧化钛薄膜。
将本发明的色素5溶解于乙腈∶叔丁醇＝1∶1的混合溶剂中，调制5×10-4mol/l的溶液。在室温下将涂布烧结有上述二氧化钛的FTO玻璃基板浸渍于该溶液中3小时，进行色素的吸附处理，形成半导体电极。
其次，在氯苯∶乙腈＝19∶1混合溶液中进行溶解以使作为空穴传输材料的芳香族胺衍生物2，2’，7，7’-四(N，N’-二(4-甲氧基苯基)胺-9，9’-螺联芴(Spiro-OMeTAD)为0.17mol/l，使作为空穴掺杂剂的N(PhBr)3SbCl6为0.33mmol/l，使Li[(CF3SO2)2N]为15mmol/l，使叔丁基吡啶为50mmol/l，调制空穴层形成用涂布液。然后，采用旋涂法将该空穴层形成用涂布液涂布到吸附、结合了上述光增感色素的半导体层的上面，形成电荷传输层。进而采用真空蒸镀法蒸镀90nm的金，制作对电极，制作光电转换元件43。在上述采用旋涂法的涂布中，将旋涂的转数设定为1000rpm而进行。
[光电转换元件44的制作]
除了将光电转换元件的色素变为801以外，与光电转换元件43同样地制作光电转换元件44。
[光电转换元件的评价]
通过使用太阳模拟器(英弘精机制)，对制作的光电转换元件由通过了AM滤光器(AM-1.5)的氙灯照射100mW/cm2的准太阳光而进行。即，对于光电转换元件，使用I-V测试器在室温下测定电流-电压特性，求出短路电流密度(Jsc)、开放电压(Voc)和形状因子(F.F.)，由它们求出光电转换效率(η(％))。
将评价的结果示于表1。
[表1]
| 光电转换元件No. | 色素 | 开放电压(mV) | 短路电流密度(mA/cm2) | 光电转换效率(％) | 备注 |
| 1 | 1 | 720 | 14.4 | 6.6 | 本发明 |
| 2 | 3 | 710 | 14.6 | 6.9 | 本发明 |
| 3 | 5 | 750 | 16.1 | 8.7 | 本发明 |
| 4 | 8 | 760 | 12.6 | 5.5 | 本发明 |
| 5 | 12 | 690 | 13.8 | 6.3 | 本发明 |
| 6 | 21 | 730 | 14.1 | 6.6 | 本发明 |
| 7 | 22 | 660 | 11.3 | 4.9 | 本发明 |
| 8 | 32 | 700 | 14.9 | 7.0 | 本发明 |
| 9 | 54 | 700 | 12.1 | 6.1 | 本发明 |
| 10 | 57 | 670 | 11.9 | 5.1 | 本发明 |
| 11 | 76 | 690 | 13.5 | 5.9 | 本发明 |
| 12 | 95 | 690 | 13.3 | 5.9 | 本发明 |
| 13 | 128 | 670 | 10.5 | 4.9 | 本发明 |
| 14 | 171 | 740 | 10.1 | 4.5 | 本发明 |
| 15 | 193 | 700 | 9.5 | 4.0 | 本发明 |
| 16 | 223 | 700 | 13.3 | 6.0 | 本发明 |
| 17 | 245 | 740 | 10.8 | 5.3 | 本发明 |
| 18 | 278 | 670 | 9.9 | 4.1 | 本发明 |
| 19 | 316 | 710 | 12.9 | 6.0 | 本发明 |
| 20 | 407 | 660 | 14.6 | 6.4 | 本发明 |
| 21 | 409 | 630 | 12.1 | 4.6 | 本发明 |
| 22 | 418 | 700 | 14.2 | 6.5 | 本发明 |
| 23 | 447 | 650 | 8.9 | 3.9 | 本发明 |
| 24 | 510 | 670 | 7.9 | 3.8 | 本发明 |
| 25 | 550 | 650 | 7.8 | 3.7 | 本发明 |
| 26 | 609 | 690 | 13.2 | 6.2 | 本发明 |
| 27 | 630 | 670 | 8.7 | 3.8 | 本发明 |
| 28 | 637 | 740 | 14.1 | 7.6 | 本发明 |
| 29 | 638 | 720 | 13.2 | 7.1 | 本发明 |
| 30 | 649 | 730 | 13.3 | 7.3 | 本发明 |
| 31 | 661 | 740 | 13.8 | 7.4 | 本发明 |
| 32 | 673 | 700 | 13.2 | 6.9 | 本发明 |
| 33 | 685 | 690 | 14.3 | 6.9 | 本发明 |
| 34 | 701 | 670 | 9.0 | 4.3 | 本发明 |
| 35 | 715 | 680 | 11.1 | 5.1 | 本发明 |
| 36 | 721 | 680 | 11.3 | 5.1 | 本发明 |
| 37 | 733 | 670 | 11.8 | 5.2 | 本发明 |
| 38 | 745 | 660 | 9.9 | 4.3 | 本发明 |
| 39 | 1/757 | 740 | 14.8 | 6.6 | 本发明 |
| 40 | 65/76 | 710 | 13.7 | 6.0 | 本发明 |
| 41 | 801 | 670 | 7.9 | 3.1 | 比较例 |
| 42 | 802 | 660 | 7.2 | 2.8 | 比较例 |
| 43 | 5 | 830 | 9.1 | 3.8 | 本发明 |
| 44 | 801 | 660 | 4.2 | 0.9 | 比较例 |
由表1可知，使用了本发明的具有咪唑啉酮骨架的色素的光电转换元件13与使用了具有绕丹宁骨架的比较色素的光电转换元件41相比，在短路电流密度、转换效率上发现改善。此外，在使用了多个色素的光电转换元件39、40中也发现转换效率的改善，光电转换元件43与光电转换元件44相比，在短路电流密度、开放电压、转换效率上发现改善。使用了本发明的具有咪唑啉酮骨架的色素的光电转换元件1～38中，也发现了转换效率改善。此外，本发明的一部分色素由于分子间相互作用而使凝聚发展，吸收波长向长波迁移，或者吸附色素量增加，因此吸收了更多的波长的光，认为这也是转换效率改善的要因。
根据本发明，能够提供使用了新型且对氧化物半导体的吸附性好、光电转换效率高的化合物(色素)的光电转换元件和太阳能电池。
Claims (9)
1.一种光电转换元件，为在对置的一对电极间至少设置有将增感色素担载于半导体而成的半导体层和电荷传输层的色素增感型的光电转换元件，其特征在于，所述增感色素含有下述通式(1)表示的化合物，
通式(1)
式中，Ar表示取代或未取代的亚芳基或杂环基，R1、R2表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R1、R2、Ar可以相互连接而形成环状结构，此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R5表示被X取代的、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、烷基硒基、氨基、芳基或杂环基，X表示酸性基团，m表示1以上的整数，m≥2时，X可以相同也可以不同，碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。
2.根据权利要求1所述的光电转换元件，其特征在于：所述通式(1)表示的化合物是下述通式(2)表示的化合物，
通式(2)
式中，Ar表示取代或未取代的亚芳基或杂环基，R1、R2表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R1、R2、Ar可以相互连接而形成环状结构，此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构，n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同，Y表示硫原子、氧原子或硒原子，X表示酸性基团，碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。
3.根据权利要求2所述的光电转换元件，其特征在于：所述通式(2)表示的化合物的Y是硫原子，即下述通式(3)表示的化合物，
通式(3)
式中，Ar表示取代或未取代的亚芳基或杂环基，R1、R2表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R1、R2、Ar可以相互连接而形成环状结构，此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构，n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同，X表示酸性基团，碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。
4.根据权利要求3所述的光电转换元件，其特征在于：所述通式(3)表示的化合物的R4是氢原子，即下述通式(4)表示的化合物，
通式(4)
式中，Ar表示取代或未取代的亚芳基或杂环基，R1、R2表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，R1、R2、Ar可以相互连接而形成环状结构，此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构，n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同，X表示酸性基团，碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。
5.根据权利要求4所述的光电转换元件，其特征在于：所述通式(4)表示的化合物是下述通式(5)表示的化合物，
通式(5)
式中，R8、R9表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、烷基硒基、氨基、芳基或杂环基，n8、n9表示1～5的整数，n8、n9≥2时，R8、R9可以相同也可以不同，此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构，n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同，X表示酸性基团，碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。
6.根据权利要求4所述的光电转换元件，其特征在于：所述通式(4)表示的化合物是下述通式(6)表示的化合物，
通式(6)
式中，R9、R10表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、烷基硒基、氨基、芳基或杂环基，n9、n10分别表示1～5、1～8的整数，n9、n10≥2时，R9、R10可以相同也可以不同，此外，R3表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，R6、R7表示氢原子、卤素原子、羟基、硫醇基、氰基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、芳基或杂环基，可以相互连接而形成环状结构，n表示0以上的整数，n≥2时，R6、R7可以相同也可以不同，X表示酸性基团，碳-碳双键可以是顺式体、反式体中的任一种。
7.根据权利要求1所述的光电转换元件，其特征在于：含有选自所述通式(1)表示的化合物中的多个化合物作为所述增感色素。
8.根据权利要求1所述的光电转换元件，其特征在于：形成所述半导体层的半导体是二氧化钛。
9.一种太阳能电池，其特征在于：具有权利要求1所述的光电转换元件。
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