CN101547885A - 金刚烷衍生物、其制造方法以及含金刚烷衍生物的树脂组合物 - Google Patents

金刚烷衍生物、其制造方法以及含金刚烷衍生物的树脂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及赋予透明性、(长期)耐光性等光学特性、长期耐热性、介电常数等电特性以及良好机械物性的金刚烷衍生物、其制造方法以及含上述金刚烷衍生物的树脂组合物，具体而言，本发明涉及通式(I)～(III)表示的金刚烷衍生物；例如，使通式(II)表示的金刚烷衍生物与丙烯酸类反应制造通式(III)表示的金刚烷衍生物的方法；含有通式(II)表示的金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂的树脂组合物；以及含有通式(III)表示的金刚烷衍生物和热聚合引发剂或者通式(III)表示的金刚烷衍生物和光聚合引发剂的树脂组合物。式中，R1表示CnH2n+1(n为1～10的整数)，R2表示H、CH3、F或CF3。j为1～4的整数、k为0～3的整数、m为2～5的整数，且j+k+m≤6。

Description

金刚烷衍生物、其制造方法以及含金刚烷衍生物的树脂组合物
技术领域
本发明涉及透明性、耐热性及机械物性优异的新型金刚烷衍生物、其制造方法以及含上述金刚烷衍生物的树脂组合物。
背景技术
金刚烷具有四个环己烷环缩合成笼形的结构，是一种对称性高且稳定的化合物，已知其衍生物显示特异性功能，因此可用作药物的原料、高功能性工业材料的原料等。由于金刚烷具有例如光学特性、耐热性等性质，因此曾尝试用于光盘基板、光纤或透镜等中(例如参照专利文献1和专利文献2)。此外，还尝试利用金刚烷酯类的酸敏性、耐干法刻蚀性、紫外线透过性等，将其作为光致抗蚀剂用树脂原料使用(例如参照专利文献3)。
近年来，在电子和光学材料领域中，对光学、电子部件的高性能化和改良进行了研究，这些研究例如：使用液晶或有机电致发光(EL)元件等的平板显示器的高精细化、大视角化、高画质化，使用发光二极管(LED)等光学半导体的光源的高亮度化、短波长化、白色化，以及电路的高频化或者使用光的电路、通信等。此外，在半导体技术领域中的进步显著，电子机器向小型轻量化、高性能化、多功能化高速发展。与之相对应，配线基板也被要求高密度化、高配线化。
另一方面，环氧丙烯酸酯树脂被用于各种涂布剂、结构材料、配线基板的阻焊剂(solder resist)、液晶显示器和图像传感器的滤色器用保护膜、彩色光阻(color resist)等。关于阻焊剂，公开了双酚A型环氧丙烯酸酯树脂(例如参照专利文献4)。另外，作为滤色器用感光性组合物，公开了甲酚醛型环氧丙烯酸酯树脂(例如参照专利文献5)。但是，这些环氧丙烯酸酯树脂，在透明性、(长期)耐热性、(长期)耐光性方面存在限制，因而需要能够满足这些特性要求的材料。
即使在环氧树脂中，以往的双酚A型环氧树脂等热固性树脂也存在与上述同样的问题，因而需要能满足这些特性要求的密封材料(例如参照非专利文献1)。
此外，对于将半导体等集成的电路，随着信息化社会的发展，正在推进信息量、通信速度的增大以及装置的小型化，并且还需要电路的小型化、集成化、高频化。此外，人们还对使用能进行更高速处理的光波导等光电路进行了研究。在上述用途中，以往使用双酚A型环氧树脂和环氧丙烯酸酯树脂等作为密封树脂、粘合用树脂或薄膜、或者透镜用树脂。但是如果使用这些树脂等，则在电路中存在介电常数高、耐热性不足等问题，并且在光波导或LED密封中存在透明性降低、由于劣化导致树脂黄变等问题。
专利文献1：日本特开平6-305044号公报
专利文献2：日本特开平9-302077号公报
专利文献3：日本特开平4-39665号公报
专利文献4：日本特开平8-286371号公报
专利文献5：日本特开2002-341533号公报
非专利文献1：日本技术情报协会发行：月刊《マテリアルステ—ジ》2003年6月号20～24页
发明内容
鉴于上述情况，本发明的目的在于提供一种金刚烷衍生物、其制造方法以及含上述金刚烷衍生物的树脂组合物，该金刚烷衍生物适用于配线基板用的阻焊剂、液晶显示器和固体摄像元件的滤色器用保护膜、滤色器用着色组合物、液晶显示器用的层间绝缘膜、电路用密封材料(光半导体用密封材料以及有机EL元件用密封材料)、光学电子部件(光波导、光通信用透镜以及光学薄膜等)以及该等中所用的粘合剂等，并且所述金刚烷衍生物具有透明性、(长期)耐光性等光学特性、长期耐热性、介电常数等电气特性以及良好的机械物性。
本发明人等经过反复深刻的研究，结果发现，利用特定结构的金刚烷衍生物，可得到能提供合适的固化物作为光学电子部件等的树脂组合物。本发明是基于该发现而完成的。
即本发明提供以下金刚烷衍生物、其制造方法以及含该金刚烷衍生物的树脂组合物。
1.通式(I)表示的金刚烷衍生物。
[化1]
Figure A200780043783D00071
[式中，R1表示CnH2n+1(n为1～10的整数)。j为1～4的整数、k为0～3的整数、m为2～5的整数，且j+k+m≤6。]
2.通式(I)表示的金刚烷衍生物的制造方法，其特征在于，使金刚烷醇类或金刚烷卤化物与酚类进行反应。
[化2]
Figure A200780043783D00072
[式中，R1、j、k及m与上述相同。]
3.通式(II)表示的金刚烷衍生物。
[化3]
Figure A200780043783D00073
[式中，R1、j、k及m与上述相同。]
4.通式(II)表示的金刚烷衍生物的制造方法，其特征在于，使通式(I)表示的金刚烷衍生物与环氧氯丙烷反应。
[化4]
Figure A200780043783D00074
[式中，R1、j、k及m与上述相同。]
5.树脂组合物，其包含通式(II)表示的金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂。
[化5]
Figure A200780043783D00081
[式中，R1、j、k及m与上述相同。]
6.固化物，该固化物是通过加热或光照射使上述5所述的树脂组合物固化而形成的固化物。
7.通式(III)表示的金刚烷衍生物。
[化6]
Figure A200780043783D00082
[式中，R1、j、k及m与上述相同。R2表示H、CH3、F或CF3。]
8.通式(III)表示的金刚烷衍生物的制造方法，其特征在于，使通式(II)表示的金刚烷衍生物与丙烯酸类进行反应。
[化7]
Figure A200780043783D00083
[式中，R1、R2、j、k及m与上述相同。]
9.树脂组合物，其包含通式(III)表示的金刚烷衍生物和热聚合引发剂或者通式(III)表示的金刚烷衍生物和光聚合引发剂。
[化8]
Figure A200780043783D00091
[式中，R1、R2、j、k及m与上述相同。]
10.固化物，该固化物是通过加热或光照射使上述9所述的树脂组合物固化而形成的固化物。
本发明的金刚烷衍生物提供透明性、(长期)耐光性等光学特性、(长期)耐热性、机械物性优异的固化物，该固化物适用于配线基板用的阻焊剂、液晶显示器和图像传感器的滤色器用保护膜、滤色器用着色组合物、电路用密封材料(光半导体用密封材料以及有机EL元件用密封材料)、光学电子部件(光波导、光通信用透镜以及光学薄膜等)以及该等中所用的粘合剂等。
具体实施方式
本发明的金刚烷衍生物是：下述通式(I)表示的含酚羟基的金刚烷衍生物、下述通式(II)表示的含缩水甘油醚氧基(glycidyloxy group)的金刚烷衍生物以及下述通式(III)表示的含金刚烷基的环氧改性丙烯酸酯类。
[化9]
Figure A200780043783D00101
[式中，R1表示CnH2n+1(n为1～10、优选为1～5的整数)；R2表示H、CH3、F或CF3。j为1～4、优选为1～3的整数；k为0～3、优选为0～2的整数；m为2～5、优选为2或3，且j+k+m≤6。]
在上述通式(I)～(III)中，作为R1可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、各种戊基、各种己基以及各种辛基等。R1有多个时，它们可以相同或不同。在上述通式(III)中，作为含R2的基团可以列举：(2-丙烯酰氧基-2-羟基)乙氧基、(2-甲基丙烯酰氧基-2-羟基)乙氧基、(2-α-氟丙烯酰氧基-2-羟基)乙氧基、(2-α-三氟甲基丙烯酰氧基-2-羟基)乙氧基。在上述通式(III)中，j为2～4时，它们可以相同或不同。
上述通式(I)表示的含酚羟基的金刚烷衍生物，可通过使金刚烷醇类或金刚烷卤化物与酚类反应而得到。
作为原料金刚烷醇类或者金刚烷卤化物，可以列举：1-金刚烷醇(1-adamantanol)、1-溴代金刚烷、1，3-金刚烷二醇、1，3-二溴代金刚烷、1，3，5-金刚烷三醇、1，3，5-三溴代金刚烷、1，3，5，7-金刚烷四醇、1，3，5，7-四溴代金刚烷、2-金刚烷酮(2-adamantanone)、4-羟基-2-金刚烷酮、5-羟基-2-金刚烷酮等。
上述金刚烷醇类或者金刚烷卤化物的用量，相对于酚类，通常为2～20倍摩尔左右，优选为2～10倍摩尔。如果用量在2倍摩尔以上，则反应时间适当而不会过长。
作为酚类，可以列举：苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、4-乙基苯酚、2，6-二甲基苯酚、2，4-二甲基苯酚、2，5-二甲基苯酚、3，4-二甲基苯酚、3，5-二甲基苯酚、2-异丙基苯酚、4-异丙基苯酚、2-叔丁基苯酚、4-叔丁基苯酚、4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚、2，6-二叔丁基苯酚、2，4-二叔丁基苯酚、5-异丙基-2-甲基苯酚、1-甲基-3-羟基-4-异丙基苯、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2-叔丁基-4-甲基苯酚、2，3，5-三甲基苯酚、间苯二酚、儿茶酚、氢醌、4-己基间苯二酚、2，5-二甲基间苯二酚、2，6-二氢甲苯、3，5-二羟基甲苯、3，5-二叔丁基儿茶酚、4-甲基焦儿茶酚(pyrocatechol)、4-叔丁基焦儿茶酚、2-甲基氢醌、叔丁基氢醌、2，5-二叔丁基氢醌、焦酚(pyrogallol)、1，3，5-苯三酚和羟基醌(hydroxyquinone)等。
金刚烷醇类或者金刚烷卤化物与酚类的反应通常在酸性催化剂的存在下进行。作为酸性催化剂可以列举：盐酸、硫酸、对甲苯磺酸、硫代乙酸、β-巯基丙酸等。该酸性催化剂的用量，相对于作为原料的金刚烷醇类或者金刚烷卤化物的官能团，通常为0.01～1倍摩尔左右，优选为0.05～0.8倍摩尔。如果酸性催化剂的用量为0.01倍摩尔以上，则反应时间适当而不会过长。如果酸性催化剂的用量为1倍摩尔以下，则获得的效果与经济性可取得良好的平衡。
反应时，根据需要可以使用溶剂。作为溶剂，具体可以列举：环己烷、庚烷、辛烷、癸烷、甲苯、DMF(二甲基甲酰胺)、DMAc(N，N-二甲基乙酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)、乙酸乙酯、二乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸和丙酸等。上述溶剂可以单独使用一种或组合两种以上使用。
金刚烷醇类或者金刚烷卤化物与酚类的反应，通常在0～200℃左右、优选在50～150℃的温度下进行。如果反应温度为0℃以上，则反应速度适当而不会降低，因而反应时间缩短。并且，如果反应温度为200℃以下，则可抑制产物的着色。反应时的压力，以绝对压力计为0.01～10MPa左右，优选为常压～1MPa。如果压力为10MPa以下，则可确保安全性，因此不需要特别的装置，在产业上有用。反应时间通常为1分钟～24小时左右，优选为1～10小时。
作为如上得到的上述通式(I)表示的含酚羟基的金刚烷衍生物，可以列举：2，3-双(1-金刚烷基)苯酚、2，4-双(1-金刚烷基)苯酚、2，5-双(1-金刚烷基)苯酚、2，6-双(1-金刚烷基)苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)苯酚、2，4，6-三(1-金刚烷基)苯酚、2，3，4-三(1-金刚烷基)苯酚、2，4，5-三(1-金刚烷基)苯酚、3，4，5-三(1-金刚烷基)苯酚、2，3，5，6-四(1-金刚烷基)苯酚、3，4，5，6-四(1-金刚烷基)苯酚、2，3，4，5，6-五(1-金刚烷基)苯酚、3，4-双(1-金刚烷基)-2-甲基苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-2-甲基苯酚、3，6-双(1-金刚烷基)-2-甲基苯酚、4，5-双(1-金刚烷基)-2-甲基苯酚、4，6-双(1-金刚烷基)-2-甲基苯酚、5，6-双(1-金刚烷基)-2-甲基苯酚、3，4，5-三(1-金刚烷基)-2-甲基苯酚、3，4，6-三(1-金刚烷基)-2-甲基苯酚、4，5，6-三(1-金刚烷基)-2-甲基苯酚、3，4，5，6-四(1-金刚烷基)-2-甲基苯酚、2，4-双(1-金刚烷基)-3-甲基苯酚、2，5-双(1-金刚烷基)-3-甲基苯酚、2，6-双(1-金刚烷基)-3-甲基苯酚、4，5-双(1-金刚烷基)-3-甲基苯酚、4，6-双(1-金刚烷基)-3-甲基苯酚、5，6-双(1-金刚烷基)-3-甲基苯酚、2，4，6-三(1-金刚烷基)-3-甲基苯酚、2，5，6-三(1-金刚烷基)-3-甲基苯酚、4，5，6-三(1-金刚烷基)-3-甲基苯酚、2，4，5，6-四(1-金刚烷基)-3-甲基苯酚、2，3-双(1-金刚烷基)-4-甲基苯酚、2，5-双(1-金刚烷基)-4-甲基苯酚、2，6-双(1-金刚烷基)-4-甲基苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-4-甲基苯酚、2，3，6-三(1-金刚烷基)-4-甲基苯酚、2，3，5-三(1-金刚烷基)-4-甲基苯酚、2，3，5，6-四(1-金刚烷基)-4-甲基苯酚、2，3-双(1-金刚烷基)-4-乙基苯酚、2，5-双(1-金刚烷基)-4-乙基苯酚、2，6-双(1-金刚烷基)-4-乙基苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-4-乙基苯酚、2，3，6-三(1-金刚烷基)-4-乙基苯酚、2，3，5-三(1-金刚烷基)-4-乙基苯酚、2，3，5，6-四(1-金刚烷基)-4-乙基苯酚、3，4-双(1-金刚烷基)-2，6-二甲基苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-2，6-二甲基苯酚、3，4，5-三(1-金刚烷基)-2，6-二甲基苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-2，4-二甲基苯酚、3，6-双(1-金刚烷基)-2，4-二甲基苯酚、5，6-双(1-金刚烷基)-2，4-二甲基苯酚、3，5，6-三(1-金刚烷基)-2，4-二甲基苯酚、3，4-双(1-金刚烷基)-2，5-二甲基苯酚、3，6-双(1-金刚烷基)-2，5-二甲基苯酚、4，6-双(1-金刚烷基)-2，5-二甲基苯酚、3，4，6-三(1-金刚烷基)-2，5-二甲基苯酚、2，5-双(1-金刚烷基)-3，4-二甲基苯酚、2，6-双(1-金刚烷基)-3，4-二甲基苯酚、5，6-双(1-金刚烷基)-3，4-二甲基苯酚、2，5，6-三(1-金刚烷基)-3，4-二甲基苯酚、2，4-双(1-金刚烷基)-3，5-二甲基苯酚、2，6-双(1-金刚烷基)-3，5-二甲基苯酚、2，4，6-三(1-金刚烷基)-3，5-二甲基苯酚、3，4-双(1-金刚烷基)-2-异丙基苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-2-异丙基苯酚、3，6-双(1-金刚烷基)-2-异丙基苯酚、4，5-双(1-金刚烷基)-2-异丙基苯酚、4，6-双(1-金刚烷基)-2-异丙基苯酚、5，6-双(1-金刚烷基)-2-异丙基苯酚、3，4，5-三(1-金刚烷基)-2-异丙基苯酚、3，4，6-三(1-金刚烷基)-2-异丙基苯酚、4，5，6-三(1-金刚烷基)-2-异丙基苯酚、3，4，5，6-四(1-金刚烷基)-2-异丙基苯酚、2，3-双(1-金刚烷基)-4-异丙基苯酚、2，5-双(1-金刚烷基)-4-异丙基苯酚、2，6-双(1-金刚烷基)-4-异丙基苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-4-异丙基苯酚、2，3，6-三(1-金刚烷基)-4-异丙基苯酚、2，3，5-三(1-金刚烷基)-4-异丙基苯酚、2，3，5，6-四(1-金刚烷基)-4-异丙基苯酚、3，4-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基苯酚、3，6-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基苯酚、4，5-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基苯酚、4，6-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基苯酚、5，6-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基苯酚、3，4，5-三(1-金刚烷基)-2-叔丁基苯酚、3，4，6-三(1-金刚烷基)-2-叔丁基苯酚、4，5，6-三(1-金刚烷基)-2-叔丁基苯酚、3，4，5，6-四(1-金刚烷基)-2-叔丁基苯酚、2，3-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基苯酚、2，5-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基苯酚、2，6-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基苯酚、2，3，6-三(1-金刚烷基)-4-叔丁基苯酚、2，3，5-三(1-金刚烷基)-4-叔丁基苯酚、2，3，5，6-四(1-金刚烷基)-4-叔丁基苯酚、2，3-双(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚、2，5-双(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚、2，6-双(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚、2，3，5-三(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚、2，3，6-三(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚、2，3，5，6-四(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚、3，4-双(1-金刚烷基)-2，6-二叔丁基苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-2，6-叔丁基苯酚、3，4，5-三(1-金刚烷基)-2，6-叔丁基苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-2，4-二叔丁基苯酚、3，6-双(1-金刚烷基)-2，4-二叔丁基苯酚、5，6-双(1-金刚烷基)-2，4-二叔丁基苯酚、3，5，6-三(1-金刚烷基)-2，4-二叔丁基苯酚、3，4-双(1-金刚烷基)-5-异丙基-2-甲基苯酚、3，6-双(1-金刚烷基)-5-异丙基-2-甲基苯酚、4，6-双(1-金刚烷基)-5-异丙基-2-甲基苯酚、3，4，6-三(1-金刚烷基)-5-异丙基-2-甲基苯酚、3，4-双(1-金刚烷基)-5-甲基-2-异丙基苯酚、3，6-双(1-金刚烷基)-5-甲基-2-异丙基苯酚、4，6-双(1-金刚烷基)-5-甲基-2-异丙基苯酚、3，4，6-三(1-金刚烷基)-5-甲基-2-异丙基苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、3，5-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-4-甲基苯酚、3，6-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-4-甲基苯酚、5，6-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-4-甲基苯酚、3，5，6-三(1-金刚烷基)-2-叔丁基-4-甲基苯酚、4，6-双(1-金刚烷基)-2，3，5-三甲基苯酚、2，4-双(1-金刚烷基)-1，3-苯二酚、2，5-双(1-金刚烷基)-1，3-苯二酚、4，6-双(1-金刚烷基)-1，3-苯二酚、4，5-双(1-金刚烷基)-1，3-苯二酚、2，4，5-三(1-金刚烷基)-1，3-苯二酚、2，4，6-三(1-金刚烷基)-1，3-苯二酚、4，5，6-三(1-金刚烷基)-1，3-苯二酚、2，4，5，6-四(1-金刚烷基)-1，3-苯二酚、3，4-双(1-金刚烷基)-1，2-苯二酚、3，5-双(1-金刚烷基)-1，2-苯二酚、3，6-双(1-金刚烷基)-1，2-苯二酚、4，5-双(1-金刚烷基)-1，2-苯二酚、3，4，5-三(1-金刚烷基)-1，2-苯二酚、3，4，5，6-四(1-金刚烷基)-1，2-苯二酚、2，3-双(1-金刚烷基)-1，4-苯二酚、2，5-双(1-金刚烷基)-1，4-苯二酚、2，6-双(1-金刚烷基)-1，4-苯二酚、2，3，5-三(1-金刚烷基)-1，4-苯二酚、2，3，5，6-四(1-金刚烷基)-1，4-苯二酚、2，5-双(1-金刚烷基)-4-己基-1，3-苯二酚、2，6-双(1-金刚烷基)-4-己基-1，3-苯二酚、5，6-双(1-金刚烷基)-4-己基-1，3-苯二酚、2，5，6-三(1-金刚烷基)-4-己基-1，3-苯二酚、4，6-双(1-金刚烷基)-2，5-二甲基-1，3-苯二酚、4，5-双(1-金刚烷基)-2-甲基-1，3-苯二酚、4，6-双(1-金刚烷基)-2-甲基-1，3-苯二酚、4，5，6-三(1-金刚烷基)-2-甲基-1，3-苯二酚、2，4-双(1-金刚烷基)-5-甲基-1，3-苯二酚、4，6-双(1-金刚烷基)-5-甲基-1，3-苯二酚、2，4-双(1-金刚烷基)-5-甲基-1，3-苯二酚、4，6-双(1-金刚烷基)-3，5-二叔丁基-1，2-苯二酚、3，5-双(1-金刚烷基)-4-甲基-1，2-苯二酚、3，6-双(1-金刚烷基)-4-甲基-1，2-苯二酚、5，6-双(1-金刚烷基)-4-甲基-1，2-苯二酚、3，5，6-三(1-金刚烷基)-4-甲基-1，2-苯二酚、3，5-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基-1，2-苯二酚、3，6-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基-1，2-苯二酚、5，6-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基-1，2-苯二酚、3，5，6-三(1-金刚烷基)-4-叔丁基-1，2-苯二酚、3，5-双(1-金刚烷基)-2-甲基-1，4-苯二酚、3，6-双(1-金刚烷基)-2-甲基-1，4-苯二酚、3，5，6-三(1-金刚烷基)-2-甲基-1，4-苯二酚、3，5-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-1，4-苯二酚、3，6-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-1，4-苯二酚、3，5，6-三(1-金刚烷基)-2-叔丁基-1，4-苯二酚、3，6-双(1-金刚烷基)-2，5-叔丁基-1，4-苯二酚、4，5-双(1-金刚烷基)-1，2，3-苯三酚、4，6-双(1-金刚烷基)-1，2，3-苯三酚、4，5，6-三(1-金刚烷基)-1，2，3-苯三酚、2，5-双(1-金刚烷基)-1，3，4-苯三酚、2，6-双(1-金刚烷基)-1，3，4-苯三酚、5，6-双(1-金刚烷基)-1，3，4-苯三酚以及2，5，6-三(1-金刚烷基)-1，3，4-苯三酚等。
上述通式(II)表示的含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物，可通过使上述通式(I)表示的含酚羟基的金刚烷衍生物与环氧氯丙烷(epichlorohydrin)反应而得到。在与环氧氯丙烷的反应中，上述含酚羟基的金刚烷衍生物可以单独使用一种也可以两种以上混合使用。
上述含酚羟基的金刚烷衍生物与环氧氯丙烷的反应通常在碱性催化剂的存在下进行。作为碱性催化剂，可以列举：氨基钠、三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N-二甲基苯胺、1，5-二氮杂二环[4.3.0]壬烯-5(DBN)、1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠、磷酸钠、磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾、氧化银、甲醇钠和叔丁醇钾等。
相对于作为反应原料的通式(I)表示的含酚羟基的金刚烷衍生物，碱性催化剂的使用比例为使碱性催化剂/原料单体的活性氢(摩尔比)为0.8～10左右(优选为1～5)的量。
上述反应过程中，可以添加氯化四甲铵、氯化四乙铵、溴化四乙铵等季铵盐作为相转移催化剂。该季铵盐的使用比例，相对于含酚羟基的金刚烷衍生物为0.01～20mol％左右，优选为0.1～10mol％。
反应在无溶剂或溶剂存在下进行。作为溶剂，使用对含上述酚羟基的金刚烷衍生物的溶解度为0.5质量％以上、优选为5质量％以上的溶剂是有利的。溶剂的用量为使含上述酚羟基的金刚烷衍生物的浓度为0.5质量％以上、优选为5质量％以上的量。此时，上述含酚羟基的金刚烷衍生物可以为混悬状态，但优选为溶解状态。作为溶剂，具体可以列举：己烷、庚烷、甲苯、DMF(二甲基甲酰胺)、DMAc(N，N-二甲基乙酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)、乙酸乙酯、二乙醚、THF(四氢呋喃)、丙酮、甲基乙基酮、MIBK(甲基异丁基酮)等。上述溶剂可以单独使用或两种以上组合使用。
含酚羟基的金刚烷衍生物与环氧氯丙烷的反应通常在0～200℃左右、优选在20～150℃的温度下进行。如果反应温度为0℃以上，则反应速度适当而不会降低，因而反应时间缩短。并且，如果反应温度为200℃以下，则可抑制产物的着色。反应时的压力，以绝对压力计为0.01～10MPa左右，优选为常压～1MPa。如果压力为10MPa以下，则可确保安全性，因此不需要特别的装置，在产业上有用。反应时间通常为1分钟～24小时左右、优选为1～10小时。
通常，在含有具有环氧环的基团的化合物中，包含二聚体以上的低聚物，并在上述反应中也生成二聚体以上的含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物低聚物。即使这些低聚物混合存在也没有任何问题，但根据需要，可以通过蒸馏、结晶析出、色谱柱分离等进行纯化，可以根据反应产物的性状和杂质的种类来选择纯化方法。
上述反应中，当含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物中缩水甘油醚氧基的生成不充分时，通过用碱性催化剂催化的闭环反应，可以改善缩水甘油醚氧基的含量。
该闭环反应通常在20～200℃左右、优选在30～150℃的温度下进行。反应时的压力，以绝对压力计为0.01～10MPa左右，优选为常压～1MPa。如果压力为10MPa以下，则可确保安全性，因此不需要特别的装置，在产业上有用。反应时间通常为1分钟～24小时左右，优选为30分钟～10小时左右。
作为碱性催化剂，可以列举：氢氧化钠、氢氧化钾、磷酸钠、磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钙和氢氧化镁等。
以上述通式(II)表示的含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物为基准，碱性催化剂的用量为0.1～20质量％左右，优选为1～10质量％。如果碱性催化剂的用量为0.1质量％以上，则反应速度适当而不会降低，因而反应时缩短。并且，如果碱性催化剂的用量为20质量％以下，则所得效果与经济性可取得良好的平衡。
反应可在无溶剂或溶剂存在下进行。作为溶剂，使用对上述通式(II)表示的含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物的溶解度为0.5质量％以上、优选为5质量％以上的溶剂是有利的。溶剂的用量为使上述含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物的浓度为0.5质量％以上、优选为5质量％以上的量。此时，上述含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物可以为混悬状态，但优选为溶解状态。作为溶剂，具体可以列举：己烷、庚烷、甲苯、DMF(二甲基甲酰胺)、DMAc(N，N-二甲基乙酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)、乙酸乙酯、二乙醚、四氢呋喃、丙酮、MEK(甲基乙基酮)以及MIBK(甲基异丁基酮)等。上述溶剂可以单独使用或两种以上组合使用。
反应产物可以通过蒸馏、结晶析出、色谱柱分离等进行纯化，纯化方法可以根据反应产物的性状和杂质的种类来选择。
作为如上所得的上述通式(II)表示的含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物，可以列举：2，3-双(1-金刚烷基)缩水甘油醚氧基苯(2，3-ビス(1-アダマンチル)-グリシジルオキシベンゼン)、2，4-双(1-金刚烷基)缩水甘油醚氧基苯、2，5-双(1-金刚烷基)缩水甘油醚氧基苯、2，6-双(1-金刚烷基)缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)缩水甘油醚氧基苯、2，4，6-三(1-金刚烷基)缩水甘油醚氧基苯、2，3，4-三(1-金刚烷基)缩水甘油醚氧基苯、2，4，5-三(1-金刚烷基)缩水甘油醚氧基苯、3，4，5-三(1-金刚烷基)缩水甘油醚氧基苯、2，3，5，6-四(1-金刚烷基)缩水甘油醚氧基苯、3，4，5，6-四(1-金刚烷基)缩水甘油醚氧基苯、2，3，4，5，6-五(1-金刚烷基)缩水甘油醚氧基苯、3，4-双(1-金刚烷基)-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、4，5-双(1-金刚烷基)-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、4，6-双(1-金刚烷基)-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、5，6-双(1-金刚烷基)-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，5-三(1-金刚烷基)-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，6-三(1-金刚烷基)-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、4，5，6-三(1-金刚烷基)-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，5，6-四(1-金刚烷基)-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，4-双(1-金刚烷基)-3-甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，5-双(1-金刚烷基)-3-甲基-缩水甘油醚氧基苯、
2，6-双(1-金刚烷基)-3-甲基-缩水甘油醚氧基苯、4，5-双(1-金刚烷基)-3-甲基-缩水甘油醚氧基苯、4，6-双(1-金刚烷基)-3-甲基-缩水甘油醚氧基苯、5，6-双(1-金刚烷基)-3-甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，4，6-三(1-金刚烷基)-3-甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，5，6-三(1-金刚烷基)-3-甲基-缩水甘油醚氧基苯、4，5，6-三(1-金刚烷基)-3-甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，4，5，6-四(1-金刚烷基)-3-甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，3-双(1-金刚烷基)-4-甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，5-双(1-金刚烷基)-4-甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，6-双(1-金刚烷基)-4-甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-4-甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，3，6-三(1-金刚烷基)-4-甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，3，5-三(1-金刚烷基)-4-甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，3，5，6-四(1-金刚烷基)-4-甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，3-双(1-金刚烷基)-4-乙基-缩水甘油醚氧基苯、2，5-双(1-金刚烷基)-4-乙基-缩水甘油醚氧基苯、2，6-双(1-金刚烷基)-4-乙基-缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-4-乙基-缩水甘油醚氧基苯、2，3，6-三(1-金刚烷基)-4-乙基-缩水甘油醚氧基苯、2，3，5-三(1-金刚烷基)-4-乙基-缩水甘油醚氧基苯、
2，3，5，6-四(1-金刚烷基)-4-乙基-缩水甘油醚氧基苯、3，4-双(1-金刚烷基)-2，6-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-2，6-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，5-三(1-金刚烷基)-2，6-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-2，4-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-2，4-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、5，6-双(1-金刚烷基)-2，4-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，5，6-三(1-金刚烷基)-2，4-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，4-双(1-金刚烷基)-2，5-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-2，5-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、4，6-双(1-金刚烷基)-2，5-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，6-三(1-金刚烷基)-2，5-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，5-双(1-金刚烷基)-3，4-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，6-双(1-金刚烷基)-3，4-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、5，6-双(1-金刚烷基)-3，4-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，5，6-三(1-金刚烷基)-3，4-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，4-双(1-金刚烷基)-3，5-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，6-双(1-金刚烷基)-3，5-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，4，6-三(1-金刚烷基)-3，5-二甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，4-双(1-金刚烷基)-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、
3，5-双(1-金刚烷基)-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、4，5-双(1-金刚烷基)-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、4，6-双(1-金刚烷基)-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、5，6-双(1-金刚烷基)-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，5-三(1-金刚烷基)-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，6-三(1-金刚烷基)-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、4，5，6-三(1-金刚烷基)-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，5，6-四(1-金刚烷基)-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、2，3-双(1-金刚烷基)-4-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、2，5-双(1-金刚烷基)-4-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、2，6-双(1-金刚烷基)-4-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-4-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、2，3，6-三(1-金刚烷基)-4-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、2，3，5-三(1-金刚烷基)-4-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、2，3，5，6-四(1-金刚烷基)-4-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、3，4-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、4，5-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、
4，6-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、5，6-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，5-三(1-金刚烷基)-2-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，6-三(1-金刚烷基)-2-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、4，5，6-三(1-金刚烷基)-2-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，5，6-四(1-金刚烷基)-2-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、2，3-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、2，5-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、2，6-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、2，3，6-三(1-金刚烷基)-4-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、2，3，5-三(1-金刚烷基)-4-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、2，3，5，6-四(1-金刚烷基)-4-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、2，3-双(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-缩水甘油醚氧基苯、2，5-双(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-缩水甘油醚氧基苯、2，6-双(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-缩水甘油醚氧基苯、2，3，5-三(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-缩水甘油醚氧基苯、
2，3，6-三(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-缩水甘油醚氧基苯、2，3，5，6-四(1-金刚烷基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-缩水甘油醚氧基苯、3，4-双(1-金刚烷基)-2，6-二叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-2，6-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，5-三(1-金刚烷基)-2，6-叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-2，4-二叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-2，4-二叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、5，6-双(1-金刚烷基)-2，4-二叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、3，5，6-三(1-金刚烷基)-2，4-二叔丁基-缩水甘油醚氧基苯、3，4-双(1-金刚烷基)-5-异丙基-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-5-异丙基-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、4，6-双(1-金刚烷基)-5-异丙基-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，6-三(1-金刚烷基)-5-异丙基-2-甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，4-双(1-金刚烷基)-5-甲基-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-5-甲基-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、4，6-双(1-金刚烷基)-5-甲基-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、3，4，6-三(1-金刚烷基)-5-甲基-2-异丙基-缩水甘油醚氧基苯、
3，5-双(1-金刚烷基)-2，6-二叔丁基-4-甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-4-甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-4-甲基-缩水甘油醚氧基苯、5，6-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-4-甲基-缩水甘油醚氧基苯、3，5，6-三(1-金刚烷基)-2-叔丁基-4-甲基-缩水甘油醚氧基苯、4，6-双(1-金刚烷基)-2，3，5-三甲基-缩水甘油醚氧基苯、2，4-双(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯(ジグリシジルオキシベンゼン)、2，5-双(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、4，6-双(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、4，5-双(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、2，4，5-三(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、2，4，6-三(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、4，5，6-三(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、2，4，5，6-四(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、3，4-双(1-金刚烷基)-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、4，5-双(1-金刚烷基)-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、3，4，5-三(1-金刚烷基)-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、3，4，5，6-四(1-金刚烷基)-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、
2，3-双(1-金刚烷基)-1，4-二缩水甘油醚氧基苯、2，5-双(1-金刚烷基)-1，4-二缩水甘油醚氧基苯、2，6-双(1-金刚烷基)-1，4-二缩水甘油醚氧基苯、2，3，5-三(1-金刚烷基)-1，4-二缩水甘油醚氧基苯、2，3，5，6-四(1-金刚烷基)-1，4-二缩水甘油醚氧基苯、2，5-双(1-金刚烷基)-4-己基-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、2，6-双(1-金刚烷基)-4-己基-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、5，6-双(1-金刚烷基)-4-己基-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、2，5，6-三(1-金刚烷基)-4-己基-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、4，6-双(1-金刚烷基)-2，5-二甲基-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、4，5-双(1-金刚烷基)-2-甲基-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、4，6-双(1-金刚烷基)-2-甲基-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、4，5，6-三(1-金刚烷基)-2-甲基-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、2，4-双(1-金刚烷基)-5-甲基-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、4，6-双(1-金刚烷基)-5-甲基-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、2，4-双(1-金刚烷基)-5-甲基-1，3-二缩水甘油醚氧基苯、4，6-双(1-金刚烷基)-3，5-二叔丁基-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-4-甲基-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-4-甲基-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、
5，6-双(1-金刚烷基)-4-甲基-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、3，5，6-三(1-金刚烷基)-4-甲基-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、5，6-双(1-金刚烷基)-4-叔丁基-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、3，5，6-三(1-金刚烷基)-4-叔丁基-1，2-二缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-2-甲基-1，4-二缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-2-甲基-1，4-二缩水甘油醚氧基苯、3，5，6-三(1-金刚烷基)-2-甲基-1，4-二缩水甘油醚氧基苯、3，5-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-1，4-二缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-2-叔丁基-1，4-二缩水甘油醚氧基苯、3，5，6-三(1-金刚烷基)-2-叔丁基-1，4-二缩水甘油醚氧基苯、3，6-双(1-金刚烷基)-2，5-叔丁基-1，4-二缩水甘油醚氧基苯、4，5-双(1-金刚烷基)-1，2，3-三缩水甘油醚氧基苯、4，6-双(1-金刚烷基)-1，2，3-三缩水甘油醚氧基苯、4，5，6-三(1-金刚烷基)-1，2，3-三缩水甘油醚氧基苯、2，5-双(1-金刚烷基)-1，3，4-三缩水甘油醚氧基苯、2，6-双(1-金刚烷基)-1，3，4-三缩水甘油醚氧基苯、5，6-双(1-金刚烷基)-1，3，4-三缩水甘油醚氧基苯以及2，5，6-三(1-金刚烷基)-1，3，4-三缩水甘油醚氧基苯等。
上述通式(III)表示的含金刚烷基的环氧改性丙烯酸酯类，可通过使上述通式(II)表示的含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物与丙烯酸类反应而得到。在该丙烯酸酯化的反应中，上述含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物，可以单独使用一种也可以将两种以上混合使用。
作为丙烯酸类，可以列举：丙烯酸、甲基丙烯酸、α-氟丙烯酸以及α-三氟甲基丙烯酸。上述丙烯酸可以单独使用一种也可以将两种以上混合使用。
上述含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物与丙烯酸类的反应通常在催化剂的存在下进行。作为催化剂，可以列举：三乙胺、三丁胺、吡啶、二甲氨基吡啶等有机胺；氯化四甲铵、溴化四甲铵、氯化四乙铵、溴化四乙铵等季铵盐；以及三苯基膦等。催化剂的用量，相对于丙烯酸类，通常为0.01～20质量％左右，优选为0.05～15质量％。
反应在无溶剂或溶剂存在下进行。作为溶剂，使用对上述含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物的溶解度为0.5质量％以上、优选为5质量％以上的溶剂是有利的。此时，上述含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物可以为混悬状态，但优选为溶解状态。作为溶剂，具体可以列举：环己烷、甲基环己烷、乙基环己烷、甲苯、二甲苯、MEK、MIBK(甲基异丁基酮)、DMF(二甲基甲酰胺)、NMP(N-甲基-2-吡咯烷酮)、DMAc(N，N-二甲基乙酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)以及丙二醇单甲醚醋酸酯等。上述溶剂可以单独使用或将两种以上组合使用。
含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物与丙烯酸类的反应，通常在50～200℃左右、优选在70～150℃的温度下进行。如果反应温度为50℃以上，则反应速度适当而不会降低，因而反应时间缩短。并且，如果反应温度为200℃以下，则可抑制副反应，并且可抑制产物的着色。反应时的压力，以绝对压力计为0.01～10MPa左右，优选为常压～1MPa。如果压力为10MPa以下，则可确保安全性，因此不需要特别的装置，在产业上有用。反应时间通常为1分钟～24小时左右、优选为1～10小时。
反应时根据需要可以添加氢醌、甲基醌(methoquinone)、吩噻嗪以及甲氧基吩噻嗪等阻聚剂。相对于丙烯酸类，阻聚剂的使用比例通常为10～10000质量ppm左右，优选为50～5000质量ppm。
反应产物可以通过蒸馏、结晶析出、色谱柱分离等进行纯化，纯化方法可以根据反应产物的性状和杂质的种类来选择。
作为如上所得的上述通式(III)表示的含金刚烷基的环氧改性丙烯酸酯类，可以列举将作为上述通式(II)表示的含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物所列举的化合物中的“缩水甘油醚氧基苯”取代为“-[(2-丙烯酰氧基-2-羟基)乙氧基]苯”、“-[(2-甲基丙烯酰氧基-2-羟基)乙氧基]苯”、“-[(2-α-氟丙烯酰氧基-2-羟基)乙氧基]苯”、以及“-[(2-α-三氟甲基丙烯酰氧基-2-羟基)乙氧基]苯”的化合物。
本发明的树脂组合物(1)，包含上述通式(II)表示的含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物、以及环氧树脂固化剂。本发明的树脂组合物(1)中，为了使固化物的机械强度、树脂组合物的溶解性、以及加工性等最适化，还可以使用上述通式(II)表示的含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物与其它公知的环氧树脂的混合物。
作为公知的环氧树脂，例如可以列举：双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚AD型环氧树脂、氢化双酚A型环氧树脂、双酚G型环氧树脂、四甲基双酚A型环氧树脂、双酚AF型环氧树脂这类含氟环氧树脂以及双酚C型环氧树脂等缩水甘油醚型环氧树脂；线型酚醛环氧树脂或甲酚醛环氧树脂等酚醛型环氧树脂、脂环式环氧树脂、异氰脲酸三缩水甘油酯、乙内酰脲环氧树脂等含氮环环氧树脂；脂肪族类环氧树脂；作为低吸水率固化体型的主流的联苯型环氧树脂和双环型环氧树脂、萘型环氧树脂、三羟甲基丙烷多缩水甘油醚、甘油多缩水甘油醚、季戊四醇多缩水甘油醚等多官能团环氧树脂等。上述环氧树脂可以单独使用或将两种以上组合使用。
上述公知的环氧树脂在常温下可以为固态或液态，一般优选使用平均环氧当量为100～2000的环氧树脂。如果环氧当量为100以上，则本发明的组合物的固化体强度适当，不会变脆。另外，如果环氧当量为2000以下，则该固化体的玻璃化转变温度(Tg)适当，不会降低。
上述含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物与上述公知的环氧树脂的混合树脂中，上述含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物的含量优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上。如果含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物的含量为5质量％以上，则本发明的树脂组合物的光学特性、长期耐热性以及电特性充分。
作为本发明的树脂组合物(1)中所含的环氧树脂固化剂，可以列举选自阳离子聚合引发剂、酸酐类固化剂、胺类固化剂和酚类固化剂等中的至少一种。即，本发明的树脂组合物(1)可通过使用上述环氧树脂固化剂的反应而固化。
作为阳离子聚合引发剂，只要是通过热或紫外线与环氧环进行反应的阳离子聚合引发剂即可，例如可以列举：对甲氧基苯重氮六氟磷酸盐(p-methoxybenzenediazonium hexafluorophosphate)等芳香族重氮盐、三苯基锍六氟磷酸酯(triphenylsulfonium hexafluorophosphate)等芳香族锍盐、二苯基碘鎓六氟磷酸盐(diphenyliodoniumhexafluorophosphate)等芳香族碘鎓盐、芳香族碘氧基盐(iodosyl salt)、芳香族氧化锍盐(sulfoxionium salt)、金属茂化合物等。其中，最优选三苯基锍六氟磷酸酯等芳香族锍盐、二苯基碘鎓六氟磷酸盐等芳香族碘鎓盐。上述引发剂可以单独使用或将两种以上组合使用。
相对于上述含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物或上述混合树脂100质量份(以下有时称为“树脂成分”)，阳离子聚合引发剂的用量优选为0.01～5.0质量份，更优选为0.1～3.0质量份。通过使阳离子引发剂的含量在上述范围内，能够呈现良好的聚合和光学特性等物性。
作为酸酐类固化剂，例如可以列举：邻苯二甲酸酐、马来酸酐、偏苯三酸酐、苯均四酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基降冰片烯二酸酐、降冰片烯二酸酐(nadic anhydride)、戊二酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐和甲基四氢邻苯二甲酸酐等。其中，优选六氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐和甲基四氢邻苯二甲酸酐。上述固化剂可以单独使用也可以将两种以上组合使用。
使用酸酐类固化剂时，为了促进其固化可以配合固化促进剂。作为该固化促进剂，可以列举：叔胺类、咪唑类、有机膦化合物类或它们的盐、辛酸锌和辛酸锡等金属皂类等。上述固化促进剂可以单独使用或将两种以上组合使用。
作为酚类固化剂，例如可以列举：线型酚醛树脂(phenol novolacresin)、甲酚醛树脂(cresol novolac resin)、双酚A清漆树脂(bisphenol-Anovolac resin)和三嗪改性线型酚醛树脂等。作为胺类固化剂，例如可以列举：双氰胺、间苯二胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基砜和间苯二甲胺等芳香族二胺等。上述固化剂可以单独使用或将两种以上组合使用。
上述固化剂中，从固化树脂的透明性等物性方面考虑，优选酸酐类固化剂，其中，最优选六氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐和甲基四氢邻苯二甲酸酐。
树脂成分与固化剂的配合比例，由与缩水甘油基反应的固化剂的官能团的比例决定。通常的比例为，相对于缩水甘油基的数量，对应的固化剂的官能团的数量为0.5～1.5倍，优选为0.7～1.3倍。通过使树脂成分与固化剂的配合比例在上述范围内，则不会减缓组合物的固化速度、不会降低该固化树脂的玻璃化转变温度，也不会降低耐湿性，故优选。
本发明中，通过使耐热性、透明性优异的本发明的金刚烷衍生物与上述固化剂反应，可提高耐热性、透明性以外的耐光性、以及介电常数等，并且可赋予实用上必要的溶解性。
另外，本发明的树脂组合物(1)，根据需要可以适当配合先前已使用的各种公知的添加剂，所述添加剂例如：固化促进剂、防劣化剂、改性剂、硅烷偶联剂、消泡剂、无机粉末、溶剂、流平剂、脱模剂、染料及颜料等。
作为上述固化促进剂，没有特殊限定，例如可以列举：1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯-7、三亚乙基二胺、三(2，4，6-二甲基氨基甲基)苯酚等叔胺类；2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑等咪唑类；三苯基膦、溴化四苯基鏻、四苯基鏻四苯基硼酸酯(tetraphenylphosphoniumtetraphenylborate)、四正丁基鏻-o，o-二乙基二硫代磷酸酯(diethylphosphorodithioate)等磷化物；季铵盐；有机金属盐类；以及它们的衍生物等。上述固化促进剂可以单独使用或者并用。这些固化促进剂中，优选使用叔胺类、咪唑类以及磷化合物。
相对于上述树脂成分100质量份，固化促进剂的含量优选为0.01～8.0质量份，更优选为0.1～3.0质量份。通过使固化促进剂的含量在上述范围内，可获得充分的固化促进效果，并且所得的固化物无变色。
作为防劣化剂，例如可以列举：酚类化合物、胺类化合物、有机硫类化合物以及磷类化合物等以往公知的防劣化剂。如果添加防劣化剂，则可使本发明的树脂组合物(1)保持耐热性和透明性等特性。
作为酚类化合物，可以列举Irganox 1010(Chiba SpecialtyChemicals，商标)、Irganox 1076(Chiba Specialty Chemicals，商标)、Irganox 1330(Chiba Specialty Chemicals，商标)、Irganox 3114(ChibaSpecialty Chemicals，商标)、Irganox 3125(Chiba Specialty Chemicals，商标)、Irganox 3790(Chiba Specialty Chemicals，商标)、BHT、Cyanox1790(Cyanamid，商标)、Sumilizer GA-80(住友化学，商标)等市售品。
作为胺类化合物，可以列举IRGASTAB FS 042(Chiba SpecialtyChemicals，商标)、GENOX EP(Crompton Corporation，商标，化合物名：二烷基-N-甲基氧化胺等，还可以使用受阻胺类，例如旭电化公司制造的ADK STAB LA-52、LA-57、LA-62、LA-63、LA-67、LA-68、LA-77、LA-82、LA-87、LA-94、CSC公司制造的Tinuvin 123、144、440、662、Chimassorb 2020、119、944、Hoechst公司制造的Hostavin N30、Cytec公司制造的Cyasorb UV-3346、UV-3526、GLC公司制造的Uval 299以及Clariant公司制造的Sanduvor PR-31等。
作为有机硫类化合物，可以列举：DSTP(Yoshitomi)(吉富公司制造、商标)、DLTP(Yoshitomi)(吉富公司制造、商标)、DLTOIB(Yoshitomi)(吉富公司制造、商标)、DMTP(Yoshitomi)(吉富公司制造、商标)、Seenox412S(SHIPRO KASEI KAISHA，LTD.，商标)、Cyanox 1212(Cyanamid，商标)等市售品。
作为改性剂，例如可以列举甘醇类、有机硅类、醇类等以往公知的改性剂。作为硅烷偶联剂，例如可以列举硅烷类、钛酸酯类等以往公知的硅烷偶联剂。作为消泡剂，例如可以列举有机硅类等以往公知的消泡剂。作为无机粉末，根据用途可以使用粒径为数nm～10μm的粉末，例如玻璃粉末、硅石粉末、二氧化钛、氧化锌和氧化铝等公知的无机粉末。作为溶剂，树脂成分为粉末时，作为涂布的稀释溶剂可以使用甲苯、二甲苯等芳香族类溶剂或甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类溶剂等。
作为本发明的树脂组合物(1)的固化方法，例如可以使用将上述树脂成分、环氧树脂固化剂与各种添加剂混合，注入到成形模具(树脂模具)中、或者通过涂布制成所需要的形状后，加热或照射紫外线进行固化的方法。热固化时，作为固化温度，通常为50～200℃左右，优选为100～180℃。使其为50℃以上则不会产生固化不良，使其为200℃以下则不会产生着色等。固化时间根据所使用的树脂成分、固化剂、促进剂及引发剂等而不同，优选为0.5～6小时。
紫外线的照射强度通常为500～5000mJ/cm2左右，优选为1000～4000mJ/cm2。紫外线照射后可以进行加热，优选在70～200℃下进行0.5～12小时。
作为成形方法，可以为注射成形、吹塑成形、加压成形等，没有特别限定，优选使用注射成形机将颗粒状的树脂组合物注射成形来进行制造。
将本发明的树脂组合物(1)固化而得到的固化物，其耐热性、透明性优异，可以使总光线透射率为70％以上。如后述实施例所示，得到的固化物由于溶解温度低故加工性优异，具有高玻璃化转变温度，优异的耐久性(耐热性和耐光性)，且介电常数等电特性也优异。
如上所述，本发明的树脂组合物(1)具有优异的特性，因此可适用于光学半导体(LED等)、平板显示器(有机EL元件等)、电路、光路(光波导)用的树脂(密封材料、粘合剂)、光通信用透镜和光学用薄膜等光学电子部件。
因此，本发明的树脂组合物(1)，可作为半导体元件/集成电路(IC等)、单独半导体(individual semiconductor)(二极管、晶体管、热敏电阻等)，在LED(LED灯、LED芯片、光接收元件、光学半导体用透镜)、传感器(温度传感器、光传感器、磁传感器)、无源部件(passive part)(高频装置、电阻器、电容器等)、机构部件(连接器、开关、继电器等)、汽车部件(电路系统、控制系统、传感器类、灯密封(lamp seal)等)、粘合剂(光学部件、光盘、读取透镜(pickup lens))等中使用，也可用作表面涂层用的光学用薄膜等。
所述组合物作为光学半导体(LED等)用密封材料的构成，可适用于炮弹型或表面安装(SMT)型等元件，与在金属或聚酰胺上形成的GaN等半导体的粘附良好，并且还可以分散YAG等荧光色素而使用。此外，还能用于炮弹型LED的表面涂层剂、SMT型LED的透镜等。
所述组合物适用于有机EL时的构成，可适用于在通常的玻璃、透明树脂等透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的结构的有机EL元件。作为有机EL元件的密封材料时，可以通过下述方式直接密封EL元件，即：通过使用所述组合物作为粘合剂将金属罐、金属片或者用SiN等涂布的树脂膜覆盖在EL元件上；或者，为了对本发明的含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物赋于阻气性而分散无机填料等，可以直接密封EL元件。作为显示方式，可以适用现在为主流的底部发射型(bottom emission)，但通过适用将来在光提取效率等方面被期待的顶部发射型，能够发挥本发明的含缩水甘油醚氧基的金刚烷衍生物的透明性、耐热性的效果。
所述树脂组合物适于电路时的构成，可用作层间绝缘膜、柔性印刷基板用的聚酰亚胺与铜箔的粘合剂，或者基板用树脂。
所述树脂组合物用于光路时的构成，可以适用于单模和多模用热光学开关或阵列波导型光栅、合分波器、波长可变滤波器、或者光纤的芯材料或覆层材料。另外，还可以适用于将光聚集于波导的微透镜阵列或MEMS型光开关的反射镜(mirror)。还可以适用于光电变换元件的色素粘合剂等。
所述树脂组合物用作光学用薄膜时的构成，可用于液晶用膜基板、有机EL用膜基板等显示器，或用于光扩散薄膜、防反射薄膜、通过分散荧光色素等而得的色变换薄膜等。
本发明的树脂组合物(2)，包含上述通式(III)表示的含金刚烷基的环氧改性(甲基)丙烯酸酯和热聚合引发剂或者通式(III)表示的含金刚烷基的环氧改性(甲基)丙烯酸酯和光聚合引发剂。本发明的树脂组合物(2)中，不仅不会对透明性、耐热性等带来不良影响，而且可以使用上述含金刚烷基的环氧改性丙烯酸酯类与其它聚合性单体的混合树脂。作为其它的聚合性单体，例如可以列举：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸二环戊基(dicyclopentanyl)酯、(甲基)丙烯酸1-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸1，3-丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸1，4-丁二醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸双季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸双季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸三羟甲基丙酯、四(甲基)丙烯酸双三羟甲基丙酯、二(甲基)丙烯酸金刚烷二醇酯、二(甲基)丙烯酸金刚烷二甲醇酯以及二(甲基)丙烯酸金刚烷二乙醇酯等。它们可以单独使用或将两种以上组合使用。
此外，本发明的树脂组合物(2)中，可以使用上述通式(III)表示的含金刚烷基的环氧改性丙烯酸酯类与环氧(甲基)丙烯酸酯的混合物，该环氧(甲基)丙烯酸酯由上述树脂组合物(1)中所列举的公知的环氧树脂与(甲基)丙烯酸反应而得。
在上述通式(III)表示的含金刚烷基的环氧改性丙烯酸类与上述其它聚合性单体和/或环氧树脂(甲基)丙烯酸酯的混合树脂中，上述含金刚烷基的环氧改性丙烯酸酯类的含量优选5质量％以上，更优选为10质量％以上。如果该含金刚烷基的环氧改性丙烯酸酯类的含量为5质量％以上，则本发明的树脂组合物(2)的光学特性、长期耐热性以及电特性充分。
本发明的树脂组合物(2)可通过使用热聚合引发剂或者光聚合引发剂进行聚合而使其固化。作为热聚合引发剂，只要是利用热与具有不饱和键的基团、丙烯酰基或者甲基丙烯酰基发生反应的引发剂即可，例如可以列举：过氧化苯甲酰、过氧化甲乙酮、甲基异丁基过氧化物、氢过氧化异丙苯、叔丁基过氧化氢等有机过氧化物以及偶氮二异丁基腈等偶氮类引发剂等。这些引发剂可以单独使用或将两种以上组合使用。
作为光聚合引发剂，只要是利用光与具有不饱和键的基团、丙烯酰基或者甲基丙烯酰基发生反应的引发剂即可，例如可以列举：苯乙酮类、二苯甲酮类、苄基类、苯偶姻醚类、苄基二缩酮类(Benzyl diketal)、噻吨酮类、酰基膦氧化物类(acyl phosphine oxide)、酰基膦酸酯(acylphosphinic acid ester)类、芳香族重氮盐、芳香族锍盐、芳香族碘鎓盐、芳香族碘氧基盐、芳香族氧化锍盐以及金属茂化合物等。这些引发剂可以单独使用或将两种以上组合使用。
热聚合引发剂或光聚合引发剂的用量，相对于上述含金刚烷基的环氧改性丙烯酸酯类或上述混合树脂(以下有时称为“树脂成分”)100质量份，优选为0.01～10质量份，更优选为0.05～5质量份。本发明人发现，通过使聚合引发剂的含量在上述范围内，可获得良好的聚合及光学特性等物性。
本发明的树脂组合物(2)，根据需要可以适当配合先前已使用的各种公知的添加剂，所述添加剂例如：防劣化剂、改性剂、硅烷偶联剂、消泡剂、无机粉末、溶剂、流平剂、脱模剂、染料以及颜料等。防劣化剂等具体例，与上述树脂组合物(1)中所列举的相同。
本发明的树脂组合物(2)，将上述树脂成分、热聚合引发剂或光聚合引发剂与各种添加剂混合，注入到成形的模具(树脂模具)中、或者通过涂布制成所需要的形状后，加热固化或者通过照射紫外线等进行光固化。热固化时，作为固化温度，通常为30～200℃左右，优选为50～150℃。使其为30℃以上则不会产生固化不良，使其为200℃以下则不会产生着色等。固化时间根据所使用的树脂成分、聚合引发剂等而不同，优选为0.5～6小时。
通过照射紫外线进行光固化时，紫外线的照射强度取决于树脂成分、聚合引发剂的种类、固化物的膜厚等，因此是任意的，但通常为100～5000mJ/cm2左右，优选为500～4000mJ/cm2。紫外线照射后可以进行加热，优选在70～200℃下进行0.5～12小时。
作为成形方法，可以为注射成形、吹塑成形、加压成形等，没有特别限定，优选使用注射成形机将颗粒状的树脂组合物通过注射成形而制造。
将本发明的树脂组合物(2)固化而得到的固化物，其透明性、耐热性以及硬度等机械物性优异，可适用于配线基板用的阻焊剂、液晶显示器或图像传感器的滤色器用保护膜、滤色器用着色组合物、电路用密封材料(光半导体用密封材料以及有机EL元件用密封材料)、光学电子部件(光波导、光通信用透镜以及光学薄膜等)以及用于它们的粘合剂等。
此外，本发明的树脂组合物(2)，可作为半导体元件/集成电路(IC等)、单独半导体(二极管、晶体管、热敏电阻等)，在LED(LED灯、LED芯片、光接收元件、光学半导体用透镜)、传感器(温度传感器、光传感器、磁传感器)、无源部件(高频装置、电阻器、电容器等)、机构部件(连接器、开关、继电器等)、汽车部件(电路系统、控制系统、传感器类、灯密封等)、粘合剂(光学部件、光盘、读取透镜)等中使用，还可用作表面涂层用的光学用薄膜等。
实施例
接下来，通过实施例对本发明进行更详细地说明，但本发明并不限于这些实施例。在以下实施例和比较例中，对所得的组合物等进行如下评价。
(1)玻璃化转变温度
使用示差扫描型热量计(Perkin Elmer Inc.公司制造、DSC-7)，将10mg试样在氮气氛围中于50℃保持5分钟后，以10℃/分钟使其升温，以所得热流束曲线中观测的不连续点作为玻璃化转变温度Tg。
(2)光线透过率
使用厚度为3mm的试验片作为试样，按照JIS K7105，在测定波长400nm下测定(单位：％)。测定装置使用株式会社岛津制作所制造的分光光度计UV-3100S。
(3)耐光性试验
使用株式会社东洋精机制作所制造的SUNTEST CPS+，将试样在60℃下光照射500小时，使用日照检测器(Sunshine tester)测定照射前后的400nm的光线透过率的变化，光线透过率的降低率不足20％时为“○”，降低率为20％以上时为“×”。
(4)长期耐热性试验
将试样在140℃的恒温槽中放置100小时，使用日照检测器测定试验前后400nm的光线透过率的变化，降低20％以上时为“×”。
实施例1(4，6-双(1-金刚烷基)-1，3-间苯二酚的合成)
向配置了回流冷凝管、搅拌机、温度计以及氮气导入管的500mL的四颈瓶中加入1-金刚烷醇28.1g(0.18mo1)、对甲苯磺酸一水合物15.84g(0.09mol)以及庚烷300ml，进行氮置换。再加入间苯二酚9.9g(0.09mol)。将其放入100℃的油浴中，加热搅拌1小时。冷却反应液后，过滤并收集固体成分。对该固体成分进行减压干燥后，在甲醇水溶液中使其重结晶，得到4，6-双(1-金刚烷基)-1，3-间苯二酚(收率86％，LC(液相色谱)纯度99.7％，熔点146℃)。另外，LC纯度用λ＝280nm的光线进行测定。
用核磁共振谱(1H-NMR、13C-NMR)对该4，6-双(1-金刚烷基)-1，3-间苯二酚进行鉴定。谱数据如下所示。使用氯仿-d作为溶剂，采用日本电子株式会社制的JNM-ECA500测定核磁共振谱。
1H-NMR(500MHz)：1，68-1.82(18H)，2.07(d，12H)，6.70(d，1H)，6.77(d，1H)
13C-NMR(125MHz)：29.2，36.0，36.9，40.7，43.6，109.9，115.4，136.0，141.4
实施例2(4，6-双(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯的合成)
向配置了回流冷凝管、搅拌机、温度计以及氮气导入管的500mL的四颈瓶中加入MIBK 57ml、DMSO 157ml以及环氧氯丙烷98g(1.057mol)，进行30分钟氮置换。再加入实施例1中合成的4，6-双(1-金刚烷基)-1，3-间苯二酚52.01g(0.137mol)，进行30分钟氮置换后，边搅拌边加热至45℃。用0.5小时向该溶液中加入氢氧化钠11.6g(0.290mol)，搅拌1.5小时。再加入氢氧化钠2.9g(0.0725mol)，再搅拌1小时。
将反应液冷却至室温后，加入氯仿300ml，用500ml的水进行水洗后，加入0.1mol/L的HCl水溶液500ml并进行分液。进一步将水相水洗至中性后，浓缩有机层，用100℃的减压干燥机使其干燥至恒重，得到淡黄色固体4，6-双(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯(收率92％，LC纯度99.20％，环氧当量267，熔点193℃)。
用核磁共振谱(1H-NMR、13C-NMR)对该4，6-双(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯进行鉴定。谱数据如下所示。使用氯仿-d作为溶剂，采用日本电子株式会社制的JNM-ECA500测定核磁共振谱。
1H-NMR(500MHz)：1.77(s，12H)，2.08(s，20H)，2.80(dd，2H)，2.91(dd，1H)，3.39(m，2H)，3.98(dd，2H)，4.24(dd，2H)，6.47(s，1H)，7.08(s，1H)
13C-NMR(125MHz)：29.2，36.7，37.2，41.1，44.7，50.5，69.0，99.6，125.0，130.5，155.9
实施例3
将实施例2中所得的4，6-双(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯5g、作为酸酐的甲基六氢邻苯二甲酸酐(新日本理化株式会社制造，MH700)3.06g、以及作为固化促进剂的1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯-7的辛酸盐(San-Apro公司制造，SA102)0.1g在室温下混合，消泡后，在110℃加热2小时，然后在170℃加热4小时，制造固化树脂(膜厚为3mm的片材)。测定所得树脂固化物的玻璃化转变温度、光线透过率，并进行耐光性试验和长期耐热性试验。评价结果如表1所示。
实施例4
将实施例2中所得的4，6-双(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯2.5g、双酚A型环氧树脂(日本环氧树脂公司制造，Epikote 828)2.5g、作为酸酐的甲基六氢邻苯二甲酸酐(新日本理化株式会社制造，MH700)3.73g、以及作为固化促进剂的1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯-7的辛酸盐(San-Apro公司制造，SA102)0.1g在室温下混合，消泡后，在110℃加热2小时，然后在170℃加热4小时，制造固化树脂(膜厚为3mm的片材)。将所得树脂固化物进行与实施例1相同的评价。评价结果如表1所示。
比较例1
除了使用双酚A型环氧树脂(日本环氧树脂公司制造、Epikote 828)代替实施例1中的4，6-双(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯，并且甲基六氢邻苯二甲酸酐的用量为4.40g以外，其它采用与实施例1相同的方法制造固化树脂，并进行相同的评价。评价结果如表1所示。
表1
 
实施例3 实施例4 比较例1
玻璃化转变温度(℃) 221 186 140
光线透过率(％) 86 83 80
耐光性 ○ ○ ×
耐热性 ○ ○ ○
实施例5(含金刚烷基的环氧改性丙烯酸酯的合成)
向配置了回流冷凝管、搅拌机、温度计以及空气导入管的300mL的可分烧瓶(separable flask)中加入实施例2中所得的4，6-双(1-金刚烷基)-1，3-二缩水甘油醚氧基苯18.8g、丙烯酸6.1g、甲苯50ml、溴化四乙铵0.61g、以及对甲氧基苯酚6.1mg，一边流入少量空气，一边加热至120℃，搅拌20小时。之后加入甲苯80ml，将反应液冷却至室温。用5质量％的氯化钠水溶液洗涤该甲苯溶液2次，再用纯水洗涤1次后，浓缩有机层，得到下式表示的含金刚烷基的环氧改性丙烯酸酯23.2g(LC纯度91％)。
[化10]
Figure A200780043783D00331
用核磁共振谱(1H-NMR、13C-NMR)对该含金刚烷基的环氧改性丙烯酸酯进行鉴定。谱数据如下所示。使用氯仿-d作为溶剂，采用日本电子株式会社制的JNM-ECA500测定核磁共振谱。
1H-NMR(500MHz)：1.75(s，12H)，2.07(s，20H)，3.98-4.49(m，10H)，5.88(d，2H)，6.15(dd，2H)，6.45(d，2H)，7.10(s，1H)，7.25(s，1H)
13C-NMR(125MHz)：29.1，36.7，37.1，41.3，65.9，66.0，68.9，98.9，125.3，127.8，130.4，131.7，155.7，166.4
实施例6
将实施例5中所得的环氧改性丙烯酸酯10g、作为光聚合引发剂的苯偶姻异丁醚0.1g混合，制备树脂组合物。将该树脂组合物涂布在玻璃基板上使厚度为0.1mm，照射高压水银灯使其固化。所得的固化物的玻璃化转变温度为184℃的较高值。
工业适用性
本发明的金刚烷衍生物，可提供透明性、(长期)耐光性等光学特性、(长期)耐热性、机械物性优异的固化物，适合用作配线基板用的阻焊剂、液晶显示器或图像传感器的滤色器用保护膜、滤色器用着色组合物、电路用密封材料(光半导体用密封材料和有机EL元件用密封材料)、光学电子部件(光波导、光通信用透镜和光学薄膜等)以及用于它们的粘合剂等。

Claims (10)

1.通式(I)表示的金刚烷衍生物，
[化1]
Figure A200780043783C00021
式中，R1表示CnH2n+1，n为1～10的整数；j为1～4的整数、k为0～3的整数、m为2～5的整数，且j+k+m≤6。
2.通式(I)表示的金刚烷衍生物的制造方法，其特征在于，使金刚烷醇类或金刚烷卤化物与酚类进行反应，
[化2]
Figure A200780043783C00022
式中，R1表示CnH2n+1，n为1～10的整数；j为1～4的整数、k为0～3的整数、m为2～5的整数，且j+k+m≤6。
3.通式(II)表示的金刚烷衍生物，
[化3]
Figure A200780043783C00023
式中，R1表示CnH2n+1，n为1～10的整数；j为1～4的整数、k为0～3的整数、m为2～5的整数，且j+k+m≤6。
4.通式(II)表示的金刚烷衍生物的制造方法，其特征在于，使通式(I)表示的金刚烷衍生物与环氧氯丙烷反应，
[化4]
Figure A200780043783C00024
Figure A200780043783C00031
式中，R1表示CnH2n+1，n为1～10的整数；j为1～4的整数、k为0～3的整数、m为2～5的整数，且j+k+m≤6。
5.树脂组合物，其包含通式(II)表示的金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂，
[化5]
Figure A200780043783C00032
式中，R1表示CnH2n+1，n为1～10的整数；j为1～4的整数、k为0～3的整数、m为2～5的整数，且j+k+m≤6。
6.固化物，该固化物是通过加热或光照射使权利要求5所述的树脂组合物固化而形成的固化物。
7.通式(III)表示的金刚烷衍生物，
[化6]
Figure A200780043783C00033
式中，R1表示CnH2n+1，n为1～10的整数；R2表示H、CH3、F或CF3；j为1～4的整数、k为0～3的整数、m为2～5的整数，且j+k+m≤6。
8.通式(III)表示的金刚烷衍生物的制造方法，其特征在于，使通式(II)表示的金刚烷衍生物与丙烯酸类进行反应，
[化7]
式中，R1表示CnH2n+1，n为1～10的整数；R2表示H、CH3、F或CF3；j为1～4的整数、k为0～3的整数、m为2～5的整数，且j+k+m≤6。
9.树脂组合物，其包含通式(III)所示的金刚烷衍生物和热聚合引发剂或者通式(III)所示的金刚烷衍生物和光聚合引发剂。
[化8]
10.固化物，该固化物是通过加热或光照射使权利要求9所述的树脂组合物固化而形成的固化物。
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