CN105467767A - 金刚烷衍生物单体、彩色光阻剂及其制备方法、彩色滤光片 - Google Patents
金刚烷衍生物单体、彩色光阻剂及其制备方法、彩色滤光片 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种金刚烷衍生物单体、彩色光阻剂及其制备方法、彩色滤光片,属于光刻胶技术领域,能够改善用于彩色层的彩色光阻剂的耐热性能,有效提高彩色光阻剂的透过率。所述金刚烷衍生物单体,具有如下式(I)结构:式(I)。本发明可用于彩色光阻剂的制备工艺中。
Description
技术领域
本发明涉及光刻胶技术领域,尤其涉及一种金刚烷衍生物单体、彩色光阻剂及其制备方法、彩色滤光片。
背景技术
彩色滤光片是液晶显示器实现彩色化的关键组件,也是液晶显示器中成本较大的关键组件。用于制备彩色滤光片中彩色层的彩色光阻剂通常包括颜料分散液、碱可溶性树脂、多官能基单体、光引发剂和溶剂等成份。
在上述彩色光阻剂成分中,多官能基单体多为双季戊四醇五六丙烯酸酯类多官能基单体,但由于该类多官能基单体本身耐热性能欠佳,使得由其制备得到的彩色光阻剂在高温后烘步骤后的透过率也受到影响。因此,该如何提高彩色光阻剂的透过率,这已成为目前亟需解决的技术难点。
金刚烷具有四个环己烷环缩合成笼形的结构,是一种对称性高且稳定的化合物,其衍生物由于显示出特殊的功能,例如:光学特性、耐热性等性质,曾尝试用于光盘基板、光纤、透镜中,此外,还尝试利用金刚烷衍生物的耐干法刻蚀性、紫外线透过性等,将其作为光致抗蚀剂用树脂原料使用。因此,是否能够将金刚烷衍生物加入到彩色光阻剂中以改善彩色光阻剂的透过率,这将是本领域技术人员未来研究的重要课题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种金刚烷衍生物单体、彩色光阻剂及其制备方法、彩色滤光片,能够改善用于彩色层的彩色光阻剂的耐热性能,有效提高彩色光阻剂的透过率。
本发明的一方面提供了一种金刚烷衍生物单体,具有如下式(I)结构:
其中,R1、R2、R3、R4分别独立地选自C1~C10或氢原子。
本发明的另一方面提供了一种彩色光阻剂,由以下组分及重量份的原料制成:
颜料分散液:20-40份;
光引发剂:0.1-2份;
碱可溶性树脂:5-15份;
溶剂:40-60份;
多官能基单体:3-8份;
其中,所述多官能基单体中至少包括:
双季戊四醇五六丙烯酸单体:1-3份;
如上述技术方案所述的金刚烷衍生物单体:2-5份。
本发明的再一方面提供了一种如上述技术方案所述的彩色光阻剂的制备方法,包括以下步骤:
将颜料分散液加入到容器中;
在搅拌下,依次向容器中加入碱可溶树脂、多官能团单体、光引发剂和溶剂,并在室温下继续搅拌6-8小时,得到混合均匀的彩色光阻剂。
本发明的又一方面提供了一种彩色滤光片,包括如上述技术方案所述的彩色光阻剂。
本发明提供了一种金刚烷衍生物单体,由于金刚烷衍生物单体结构中含有刚性的苯基基团和可聚合的双键,具有光学特性、耐热性等性质,因此,可将其用于彩色光阻剂中,以增强彩色光阻剂膜层的耐热性能,进而可提高彩色光阻剂在高温后烘过程后的透过率。
附图说明
图1为本发明实施例提供的彩色光阻剂的制备方法的流程图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明实施例提供了一种金刚烷衍生物单体,具有如下式(I)结构:
其中,R1、R2、R3、R4分别独立地选自C1~C10或氢原子。
由上述式(I)结构可知,金刚烷衍生物具有四个环己烷环缩合成笼形的结构,是一种对称性高且稳定的化合物,具体到本实施例中,R1、R2、R3、R4可分别独立地选自C1~C10或氢原子。
本发明实施例提供了一种金刚烷衍生物单体,由于金刚烷衍生物单体结构中含有刚性的苯基基团和可聚合的双键,具有光学特性、耐热性等性质,因此,可将其用于彩色光阻剂中,以增强彩色光阻剂膜层的耐热性能,进而可提高彩色光阻剂在高温后烘过程后的透过率。
然而,在由R1、R2、R3、R4分别独立地选自C1~C10或氢原子形成的众多金刚烷衍生物单体中,在本实施例的一个实施例中,优选R1、R2、R3、R4分别独立地选自C1或氢原子所形成的金刚烷衍生物单体,这主要是考虑当R1、R2、R3、R4为由多个碳原子所构成的烷基链时,可能会因在空间结构上与式(I)结构本身中的相邻基团存在较大的空间位阻而影响金刚烷衍生物单体本身的性能的发挥,因此,优选具有较小空间位阻的C1或氢原子。
其中,当R1、R2、R3、R4分别选择氢原子时,所形成的金刚烷衍生物单体为:1,3,5,7-四(丙烯酸酯)金刚烷,其结构式如式(Ⅱ)所示:
进一步,本实施例中还给出了可制备式(Ⅱ)所示出的1,3,5,7-四(丙烯酸酯)金刚烷的制备方法,并对所制备得到的化合物用核磁图谱加以验证,具体如下:
将1,3,5,7-金刚烷四醇(0.07mol)、丙烯酸(5mol)、浓硫酸(0.2mol)、对甲氧基苯酚(0.001mol)和甲苯(60mL)加入到1000mL烧瓶中,在N2保护下加热回流12小时,通过Dean-Stark水分离器去除副产物水。反应结束后冷却到室温,边搅拌边加入10wt%氢氧化钠水溶液,中和残留的甲基丙烯酸和硫酸,得粗产品;继续对粗产品用DMF重结晶得到白色固体,产率58%。
随后对该白色固体的核磁图谱进行了解析,如下:1HNMR(500MHz,CDCl3):δ6.33(m,4H),δ6.10(m,4H),δ5.80(m,4H),δ2.29(s,12H),从而验证了该白色固体即为1,3,5,7-四(丙烯酸酯)金刚烷。
而当R1、R2、R3、R4分别选择C1时,所形成的金刚烷衍生物单体为:1,3,5,7-四(丙烯酸甲酯)金刚烷,其结构式如式(Ⅲ)所示:
进一步,本实施例中也给出了可制备由式(Ⅲ)所示出的1,3,5,7-四(丙烯酸甲酯)金刚烷的制备方法,并对所制备得到的化合物用核磁图谱加以验证,具体如下:
将1,3,5,7-金刚烷四醇(0.07mol)、甲基丙烯酸(5mol)、浓硫酸(0.25mol)、对甲氧基苯酚(0.001mol)和甲苯(60mL)加入到1000mL烧瓶中,在N2保护下加热回流12小时,通过Dean-Stark水分离器去除副产物水。反应结束后冷却到室温,边搅拌边加入10wt%氢氧化钠水溶液,中和残留的甲基丙烯酸和硫酸,得粗产品;继续对粗产品用DMF重结晶得到白色固体,产率50%。
随后对该白色固体的核磁图谱进行了解析,如下:1HNMR(500MHz,CDCl3):δ6.47(m,4H),δ6.38(m,4H),δ2.36(s,12H),δ2.00(t,12H),从而验证了该白色固体即为1,3,5,7-四(丙烯酸甲酯)金刚烷。
本发明实施例还提供了一种彩色光阻剂,由以下组分及重量份的原料制成:
颜料分散液:20-40份;
光引发剂:0.1-2份;
碱可溶性树脂:5-15份;
溶剂:40-60份;
多官能基单体:3-8份;
其中,所述多官能基单体中至少包括:
双季戊四醇五六丙烯酸单体:1-3份;
如上述实施例所述的金刚烷衍生物单体:2-5份。
本发明实施例提供一种彩色光阻剂,其主要由颜料分散液、光引发剂、碱可溶性树脂、溶剂、多官能基单体组成,其中多官能基单体中除了含有双季戊四醇五六丙烯酸单体外,还含有金刚烷衍生物单体。
相比于现有技术中的彩色光阻剂中只含有双季戊四醇五六丙烯酸酯类多官能基单体而言,本申请实施例中的彩色光阻剂中还含有金刚烷衍生物单体。金刚烷衍生物单体结构中含有刚性的苯基基团和可聚合的双键,具有光学特性、耐热性等性质,因此,可将其用于彩色光阻剂中,以增强彩色光阻剂膜层的耐热性能,进而可提高彩色光阻剂在高温后烘过程后的透过率。
在上述实施例的可选实施例中,所述颜料分散液选自红色颜料、绿色颜料、黄色颜料、蓝色颜料、紫色颜料和黑色颜料中的至少一种。可以理解的是,本实施例中所选用的颜料分散液的种类并不局限于上述所列举的种类,本领域技术人员可根据实际生产的需要,选择相应颜色的分散液。
在上述实施例的可选实施例中,所述光引发剂选自苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物和二咪唑系化合物中的至少一种。例如,苯偶酰缩酮、α,α-二烷氧基苯乙酮、α-羟基烷基苯基酮、α-氨基烷基苯基酮、二甲苯酮等。可以理解的是,本实施例中所选用的光引发剂的种类并不局限于上述所列举的种类,本领域技术人员可根据实际生产的需要,选择上述种类范围内的光引发剂。
在上述实施例的可选实施例中,所述碱可溶性树脂选自亚克力树脂、亚克力-环氧树脂、亚克力-苯乙烯树脂和苯酚-酚醛树脂中的至少一种。可以理解的是,上述所列举的碱可溶性树脂的类型均为含羧基的聚合物或共聚物,因此其共性在于所选用的树脂结构中应含有羧基,能够与多官能基单体相互作用,形成结构稳定、硬度较大的彩色光阻剂膜层。可以理解的是,本实施例中所选用的碱可溶性树脂的种类并不局限于上述所列举的种类,本领域技术人员可根据实际生产的需要,选择能够作为光引发剂的含有羧基的聚合物或共聚物即可。
在本发明实施例的可选实施例中,所述溶剂选自丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮和环己酮中的至少一种。本实施例中的溶剂目的在于溶解或分散彩色光阻剂组合物中的成分,但不能够与上述成分相互反应。因此,本实施例中所选用的溶剂的种类并不局限于上述所列举的,本领域技术人员可根据生产需要选用其它溶剂,只要能够溶解或分散彩色光阻剂组合物中的成分,且不与上述成分相互反应即可。
如图1所示,本发明实施例还提供了一种彩色光阻剂的制备方法,采用了上述实施例所述的彩色光阻剂,包括以下步骤:
步骤1:将颜料分散液加入到容器中;
在本步骤中,先将待用的颜料分散液加入到容器中,其中,所加入的颜料分散液可以是一种或多种待用的颜料分散液。可以理解的是,每种彩色光阻剂中所需的颜料分散液的多少是不同的,因此,本领域技术人员可根据工艺的需要在上述范围内选用合适重量份的颜料分散液。
步骤2:在搅拌下,依次向容器中加入碱可溶树脂、多官能团单体、光引发剂和溶剂,并在室温下继续搅拌6-8小时,得到混合均匀的彩色光阻剂。
在本步骤中,在不断搅拌下,依次将碱可溶树脂、多官能团单体、光引发剂和溶剂加入到上述的颜料分散液中,其中,多官能团单体包括双季戊四醇五六丙烯酸单体及金刚烷衍生物单体。可以理解的是,本领域技术人员可根据工艺的需要选用合适重量份的上述成分。
需指出的是,本实施例优选在较低的转速搅拌下加入上述成分,从而使所加入的每种成分均能够均匀混合,随后在所有成分加入完毕后,在室温下,即20℃-25℃下,继续以较低的转速搅拌6-8小时,得到混合均匀的彩色光阻剂。当然,该搅拌时间并不一定需进行6-8小时,只要所有成分混合均匀即可,但为了保证得到完全混合均匀的彩色光阻剂,搅拌时间较长为宜,通常情况下为6-8小时。可以理解的是,在制备彩色光阻剂时,还可根据需要添加其他成分,例如表面活性剂、流平剂或其它助剂等,这里不做一一列举。
在上述实施例的可选实施例中,在80r/min-200r/min的转速下进行搅拌。以较低的转速进行搅拌,这样可保证上述所有成分均能够混合均匀。可以理解的是,本领域技术人员可根据需要调整上述转速,例如,100r/min、120r/min、140r/min、160r/min、180r/min等,这里不做一一列举。
本发明实施例还提供了一种彩色滤光片,包括上述实施例所述的彩色光阻剂。由于在彩色光阻剂中加入了包括金刚烷衍生物单体的多官能团单体,因此彩色光阻剂在高温后烘过程后的透过率得到了有效提高,从而可提高由其制备得到的彩色滤色片的性能,使得人们对于液晶显示器的更好的显示效果的需求得以满足。
为了更清楚详细地介绍本发明实施例所提供的金刚烷衍生物单体、彩色光阻剂及其制备方法、彩色滤光片,以下将结合具体实施例进行说明。
实施例1
以重量份计,首先将30份的红色颜料分散液加入瓶中,在80r/min转速搅拌下,依次加入10份碱可溶树脂、1份双季戊四醇五六丙烯酸单体、4份1,3,5,7-四(丙烯酸酯)金刚烷、1份光引发剂、1份添加剂、53份溶剂,并在室温继续以80r/min搅拌6小时,制备得到红色光阻剂。
对比例1
以重量份计,首先将30份的红色颜料分散液加入瓶中,在80r/min转速搅拌下,依次加入10份碱可溶树脂、5份双季戊四醇五六丙烯酸单体、1份光引发剂、1份添加剂、53重量份溶剂,并在室温继续以80r/min搅拌6小时,制备得到红色光阻剂。
实施例2
以重量份计,首先将15份的绿色颜料分散液和10份的黄色颜料分散液加入瓶中,在120r/min转速搅拌下,依次加入12份碱可溶树脂、1份双季戊四醇五六丙烯酸单体、4份1,3,5,7-四(丙烯酸酯)金刚烷、1份光引发剂、1份添加剂、56份溶剂,并在室温继续以120r/min搅拌7小时,制备得到绿色光阻剂。
对比例2
以重量份计,首先将15份的绿色颜料分散液和10份的黄色颜料分散液加入瓶中,在120r/min转速搅拌下,依次加入12份碱可溶树脂、5份双季戊四醇五六丙烯酸单体、1份光引发剂、1份添加剂、56份溶剂,并在室温继续以120r/min搅拌7小时,制备得到绿色光阻剂。
实施例3
以重量份计,首先将20份的蓝色颜料分散液加入瓶中,在100r/min转速搅拌下,依次加入15份碱可溶树脂、2份双季戊四醇五六丙烯酸单体、5份1,3,5,7-四(丙烯酸甲酯)金刚烷、1份光引发剂、1份添加剂、56份溶剂,并在室温继续以100r/min搅拌8小时,制备得到蓝色光阻剂。
对比例3
以重量份计,首先将20份的蓝色颜料分散液加入瓶中,在100r/min转速搅拌下,依次加入15份碱可溶树脂、7份双季戊四醇五六丙烯酸单体、1份光引发剂、1份添加剂、56份溶剂,并在室温继续以100r/min搅拌8小时,制备得到蓝色光阻剂。
性能测试
分别将上述实施例和对比例制备得到的彩色光阻剂经过相同的彩色光阻剂制程,即(1)基板清洗;(2)涂布;(3)减压干燥;(4)前烘烤(100℃×110秒);(5)曝光(50mJ);(6)显影(70秒);(7)后烘烤(230℃×30分钟)等步骤,制备得到相应的彩色光阻剂的成像样片(每组取三组数据得平均值),在色度仪(型号为LCF-100M)上进行测试,并在相同色度(x,y值)下对比其透过率(Y值),得到测试结果,结果如表1所示。
表1
由表1可知,在经相同彩色光阻剂制程处理后,可发现在得到的每个成像样片中,透过率均有所不同,具体地,在红色光阻剂制备得到的成像样片中,实施例1中的透过率为18.024,而对比例1中的透过率为17.805;在绿色光阻剂制备得到的成像样片中,实施例2中的透过率为55.104,而对比例2中的透过率为54.805;在蓝色光阻剂制备得到的成像样片中,实施例3中的透过率为15.084,而对比例3中的透过率为15.005。
要评判高温后烘步骤后彩色光阻剂的透过率是否良好,主要以上述测试后的彩色光阻剂的透过率值为依据,透过率值越高,显示效果越好。由表1可知,由本发明实施例所提供的包含有金刚烷衍生物单体的彩色光阻剂制备得到的彩色光阻剂在高温后烘后,相比其对比例而言,透过率均得到了有效地提高,同时,这也证明了金刚烷衍生物单体在加入彩色光阻剂后,可有效改善彩色光阻剂的透过率,满足了人们对于更好的显示效果的需求。
显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围。
Claims (10)
1.一种金刚烷衍生物单体,其特征在于,具有如下式(I)结构:
其中,R1、R2、R3、R4分别独立地选自C1~C10或氢原子。
2.如权利要求1所述的金刚烷衍生物单体,其特征在于,R1、R2、R3、R4分别独立地选自C1或氢原子。
3.一种彩色光阻剂,其特征在于,由以下组分及重量份的原料制成:
颜料分散液:20-40份;
光引发剂:0.1-2份;
碱可溶性树脂:5-15份;
溶剂:40-60份;
多官能基单体:3-8份;
其中,所述多官能基单体中至少包括:
双季戊四醇五六丙烯酸单体:1-3份;
如权利要求1或2所述的金刚烷衍生物单体:2-5份。
4.如权利要求3所述的彩色光阻剂,其特征在于,所述颜料分散液选自红色颜料、绿色颜料、黄色颜料、蓝色颜料、紫色颜料和黑色颜料中的至少一种。
5.如权利要求3所述的彩色光阻剂,其特征在于,所述光引发剂选自苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物和二咪唑系化合物中的至少一种。
6.如权利要求3所述的彩色光阻剂,其特征在于,所述碱可溶性树脂选自亚克力树脂、亚克力-环氧树脂、亚克力-苯乙烯树脂和苯酚-酚醛树脂中的至少一种。
7.如权利要求3所述的彩色光阻剂,其特征在于,所述溶剂选自丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮和环己酮中的至少一种。
8.一种如权利要求3-7任一项所述的彩色光阻剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将颜料分散液加入到容器中;
在搅拌下,依次向容器中加入碱可溶树脂、多官能团单体、光引发剂和溶剂,并在室温下继续搅拌6-8小时,得到混合均匀的彩色光阻剂。
9.如权利要求8所述的彩色光阻剂的制备方法,其特征在于,在80r/min-200r/min的转速下进行搅拌。
10.一种彩色滤光片,其特征在于,包括如权利要求3-7任一项所述的彩色光阻剂。
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CN110950875A (zh) * | 2019-11-26 | 2020-04-03 | Tcl华星光电技术有限公司 | 咔咯类化合物单体、彩色光刻胶组合物及彩色滤光片 |
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CN105467767B (zh) | 2019-12-13 |
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