CN101475495A - 一种混合链烷醇胺的制备方法 - Google Patents

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曲亚明
梁国强
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Abstract

本发明公开了一种混合链烷醇胺的制备方法，该制备方法是以分子中所有氮原子上连接的具有与有机α－氧化物反应活性的氢原子总数为1个或1个以上的水溶性含氮化合物为起始剂，与有机α－氧化物的混合物反应合成，经真空蒸馏除去未反应物，制得产品。采用该方法合成制备工序由多步缩减到一步，即由过去分别制备不同的链烷醇后，再混备成混合链烷醇胺，变为一步直接反应合成混合链烷醇胺，提高了生产效率，降低了生产成本。

Description

一种混合链烷醇胺的制备方法
一、技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种混合链烷醇胺的制备方法。
二、背景技术
链烷醇胺是一种重要的化学产品，主要用作水泥添加剂、混凝土外加剂、金属切削液、冷却液、防锈液、酸碱中和剂、乳化剂、油墨、表面活性剂、络合剂、酸性气体吸收剂等。其是指分子中氮原子上至少连接有1个C2～C4的羟烷基，如HOCH2CH2-或CH3CH(HO)CH2-或CH3CH(CH2OH)-或CH3CH2CH(OH)CH2-或CH3CH2CH(CH2OH)-等基团的有机小分子化合物，如N-甲基二乙醇胺、N，N，N′，N′-四羟乙基乙二胺、N，N，N′，N′-四羟异丙基乙二胺、二乙醇胺、三乙醇胺、二异丙醇胺、三异丙醇胺、N，N-(2-羟乙基)-2-丙醇胺、N，N-(2-羟丙基)-N-(羟乙基)胺等。目前工业领域中使用的多是单一的一种产品，在某些方面使用单一的一种产品性能仍不能完全满足要求。将2种或2种以上链烷醇胺产品混配使用，能使产品的性能得到互补，但需分别制备出这些单一的链烷醇胺，然后再按一定的比例混配使用，制备工序多，生产成本较高。
三、发明内容
本发明的目的是提供一种制备工序简单、生产效率高，生产成本低的混合链烷醇胺的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：该制备方法是以分子中所有氮原子上连接的具有与有机α-氧化物反应活性的氢原子总数为1个或1个以上的水溶性含氮化合物为起始剂，与有机α-氧化物的混合物反应合成，经真空蒸馏除去未反应物，制得产品。
所述的分子中所有氮原子上连接的具有与有机α-氧化物反应活性的氢原子总数为1个或1个以上的水溶性含氮化合物为氨、一甲胺、二甲胺、一乙胺、二乙胺、一乙醇胺、二乙醇胺、一异丙醇胺、二异丙醇胺、乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、多乙烯多胺等；或上述含氮化合物2种或2种以上的混合物，混合物中任意组分的摩尔数占混合物中所有含氮化合物总摩尔数的5％～95％；或上述含氮化合物的水溶液，水溶液的质量浓度为10％～95％；或上述2种或2种以上水溶液的混合物；或上述水溶液与上述1种或1种以上含氮化合物的混合物。
所述的有机α-氧化物混合物为氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯中2种或2种以上的混合物，混合物中任意一种有机α-氧化物的摩尔数占混合物中所有有机α-氧化物总摩尔数的5％～95％。
上述起始剂中所有氮原子上连接的活性氢原子总的摩尔数与所有的有机α-氧化物的摩尔数比为1：0.3～1.2。
上述反应的温度为15～150℃，压力≤10MPa，真空蒸馏温度为60～130℃。
上述制备方法具体流程可为：
1、先将所述的起始剂投入到反应釜中，用惰性气体置换出反应釜内的空气，将反应釜内物料加热到反应温度，连续向反应釜中加入有机α-氧化物的混合物，控制反应温度15～150℃，压力≤10MPa，进完有机α-氧化物混合物，继续维持反应温度0.1～2小时，再于60～130℃真空蒸馏除去未反应物，制得产品。
2、用惰性气体置换出连续釜式或管道反应器中的空气，加热到反应温度，将起始剂与有机α-氧化物混合物按照一定流量，同时连续加入连续釜式或管道反应器中，控制反应温度15～150℃，压力≤10Mpa，反应后的物料进入蒸馏釜中，当蒸馏釜内物料量达到总体积的约80％时，于60～130℃真空蒸馏除去水及未反应物，制得产品。
采用本发明制备方法，合成制备工序由多步缩减到一步，即由过去分别制备不同的链烷醇后，再混配成混合链烷醇胺，变为一步直接反应合成混合链烷醇胺，提高了生产效率，降低了生产成本，但产品仍然综合了各单一产品的性能，使它们得到了互补。
下面以一甲胺与氧化乙烯、氧化丙烯反应为例，说明本发明的反应原理及优点：
在工业应用中，将N-甲基二乙醇胺与N-甲基二异丙醇胺按一定比例混合使用，性能优于单独使用其中任意产品，但需以一甲胺的水溶液与氧化乙烯合成N-甲基二乙醇胺，及一甲胺的水溶液与氧化丙烯合成N-甲基二异丙醇胺后再混配使用。反应方程式如下：
Figure A200910010145D00061
按本发明方法，将一甲胺水溶液与氧化乙烯、氧化丙烯混合物反应，一步直接制备混合链烷醇胺，化学组成有所不同，但其与N-甲基二乙醇胺与N-甲基二异丙醇胺按一定比例混合使用，性能相当，但合成制备过程减少到一步，提高了生产效率，降低了生产成本。
反应方程式如下：
Figure A200910010145D00062
在上述反应中，含有一定量的水，水可作为反应的催化剂、溶剂，并有少量与氧化乙烯、氧化丙烯反应生成副产物，但该副产物对使用也是有效物质。反应方程式如下：
Figure A200910010145D00063
四、具体实施方式
实施例1：采用2L耐压不锈钢反应釜，反应釜装有搅拌器、温度计、压力表、冷却管、加热装置、进料管、进气阀、排气阀等。将5mol的乙二胺加入反应釜中，用氮气置换出反应釜内空气，加热到90～100℃，将8mol氧化乙烯与10mol的氧化丙烯混合物连续加入反应釜中，控制反应温度90～100℃，压力≤0.5MPa，进完料后，维持反应温度0.5小时，于100～110℃抽真空蒸馏，除去未反应物，并回收使用，即得产品。
实施例2：采用2L耐压不锈钢反应釜，反应釜装有搅拌器、温度计、压力表、冷却管、加热装置、进料管、进气阀、排气阀等。将4mol的乙二胺加入反应釜中，用氮气置换出反应釜内空气，加热到90～100℃，将5mol氧化乙烯、9.25mol氧化丙烯及0.75mol氧化丁烯混合物连续加入反应釜中，控制反应温度90～100℃，压力≤0.8MPa，进完料后，继续维持反应温度1小时，于100～110℃抽真空蒸馏，除去未反应物，并回收使用，即得产品。
实施例3：采用2L耐压不锈钢反应釜，反应釜装有搅拌器、温度计、压力表、冷却管、加热装置、进料管、进气阀、排气阀等。将7mol一乙醇胺加入反应釜中，用氮气置换出反应釜内空气，加热到60～70℃，将0.7mol氧化乙烯与13.3mol氧化丙烯混合物连续加入反应釜中，控制反应温度60～70℃，压力≤0.3MPa，维持反应温度0.5小时，于100～110℃抽真空蒸馏，除去未反应物，并回收利用，即得产品。
实施例4：采用2L耐压不锈钢反应釜，反应釜装有搅拌器、温度计、压力表、冷却管、加热装置、进料管、进气阀、排气阀等。将含一甲胺6mol、质量浓度为80％的一甲胺水溶液加入反应釜中，用氮气置换出反应釜内空气，加热到70～80℃，将1.44mol氧化丙烯与12.96mol的氧化乙烯混合物连续加入反应釜中，控制反应温度70～80℃，压力≤0.6MPa，进完料后，维持反应温度0.3小时，于60～70℃抽真空蒸馏，除去未反应物，并回收利用，即得产品。
实施例5：采用2L耐压不锈钢反应釜，反应釜装有搅拌器、温度计、压力表、冷却管、加热装置、进料管、进气阀、排气阀等。将含二甲胺6mol、质量浓度95％的二甲胺水溶液加入反应釜中，用氮气置换出反应釜内空气，加热到120～130℃，将3.6mol氧化丙烯与3.6mol氧化乙烯混合物连续加入反应釜中，控制反应温度120～130℃，压力≤3MPa，进完料后，维持反应温度0.5小时，于70～80℃抽真空蒸馏，除去未反应物，并回收利用，即得产品。
实施例6：采用2L耐压不锈钢反应釜，反应釜装有搅拌器、温度计、压力表、冷却管、加热装置、进料管、进气阀、排气阀等。将含四乙烯五胺3mol、质量浓度80％四乙烯五胺水溶液加入反应釜中，用氮气置换出反应釜内空气，加热到120～130℃，将0.985mol氧化乙烯、5mol氧化丙烯及0.315mol氧化丁烯混合物连续加入反应釜中，控制反应温度120～130℃，压力≤1MPa，进完料后，维持反应温度1.5小时，于100～110℃抽真空蒸馏，除去未反应物，并回收利用，即得产品。
实施例7：采用2L耐压不锈钢反应釜，反应釜装有搅拌器、温度计、压力表、冷却管、加热装置、进料管、进气阀、排气阀等。将3.6mol三乙烯四胺、0.2mol一乙醇胺、0.2mol一异丙醇胺加入反应釜中，用氮气置换出反应釜内空气，加热到130～140℃，将1.5mol氧化丙烯与13.5摩尔的氧化乙烯混合物连续加入反应釜中，控制反应温度130～140℃，压力≤0.8MPa，进完料后，维持反应温度1.5小时，于100～110℃抽真空蒸馏，除去未反应物，并回收利用，即得产品。
实施例8：采用2L耐压不锈钢反应釜，反应釜装有搅拌器、温度计、压力表、冷却管、加热装置、进料管、进气阀、排气阀等。用氮气置换出反应釜内空气，将含氨5mol质量浓度为25％氨水溶液、含二甲胺1mol质量浓度为40％二甲胺水溶液及含一甲胺1mol质量浓度为40％一甲胺水溶液加入反应釜中，加热到50～60℃，将8.55mol氧化乙烯与0.45mol的氧化丙烯混合物连续加入反应釜中，控制反应温度50～60℃，压力≤0.5MPa，进完料后，维持反应温度0.5小时，于70～80℃抽真空蒸馏，除去部分水及未反应物，并回收利用，即得产品。
实施例9：采用2L耐压不锈钢反应釜，反应釜装有搅拌器、温度计、压力表、冷却管、加热装置、进料管、进气阀、排气阀等。用氮气置换出反应釜内空气，将含氨5mol质量浓度75％氨水溶液、1mol乙二胺及2mol一乙胺加入反应釜中，加热到85～95℃，将9.95mol氧化乙烯、10mol氧化丙烯及1.05mol氧化丁烯混合物连续加入反应釜中，控制反应温度85～95℃，压力≤3MPa，进完料后，维持反应温度0.5小时，于100～110℃抽真空蒸馏，除去未反应物，并回收利用，即得产品。
实施例10：采用2L耐压不锈钢反应釜，反应釜装有搅拌器、温度计、压力表、冷却管、加热装置、进料管、进气阀、排气阀等。将含氨8mol、质量浓度35％氨水溶液加入反应釜中，用氮气置换出反应釜内空气，加热到15～45℃，将9.2氧化乙烯与10mol氧化丙烯混合物连续加入反应釜中，控制反应温度15～45℃，压力≤1MPa，进完料后，维持反应温度0.5小时，于80～90℃抽真空蒸馏，除去未反应物，并回收利用，即得产品。
实施例11：采用小型实验管式反应器，反应器装有温度计、压力表、进气阀、排气阀、加热冷却装置等，反应器前有静态混合器，混合器连有2个高压计量泵，分别计量加入氧化乙烯、氧化丙烯混合物及分子中氮原子上含有活性氢原子的化合物(或其水溶液)，反应器后端连有换热器、蒸馏釜，预先用氮气等惰性气体将反应器系统内的空气置换出。反应器加热到140～150℃，将含10mol氨质量浓度为95％的氨水、7mol氧化乙烯与10mol氧化丙烯混合物，分别按质量流量298g/min及148g/min同时加入静态混合器中，控制管式反应器温度为140～150℃，压力≤10MPa，反应后的物料进入蒸馏釜中，当蒸馏釜内物料量达到总体积的约80％时，于100～110℃在真空下进行蒸馏，除去水等未反应物，并回收利用，即得产品。

Claims (7)

1、一种混合链烷醇胺的制备方法，其特征是：该制备方法是以分子中所有氮原子上连接的具有与有机α-氧化物反应活性的氢原子总数为1个或1个以上的水溶性含氮化合物为起始剂，与有机α-氧化物的混合物反应合成，经真空蒸馏除去未反应物，制得产品。
2、根据权利要示1所述的一种混合链烷醇胺的制备方法，其特征是：所述的分子中所有氮原子上连接的具有与有机α-氧化物反应活性的氢原子总数为1个或1个以上的水溶性含氮化合物为氨、一甲胺、二甲胺、一乙胺、二乙胺、一乙醇胺、二乙醇胺、一异丙醇胺、二异丙醇胺、乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、多乙烯多胺；或上述含氮化合物2种或2种以上的混合物，混合物中任意组分的摩尔数占混合物中所有含氮化合物总摩尔数的5％～95％；或上述含氮化合物的水溶液，水溶液的质量浓度为10％～95％；或上述2种或2种以上水溶液的混合物；或上述水溶液与上述1种或1种以上含氮化合物的混合物。
3、根据权利要求1或2所述的一种混合链烷醇胺的制备方法，其特征是：所述的有机α-氧化物混合物为氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯中2种或2种以上的混合物，混合物中任意一种有机α-氧化物的摩尔数占混合物中所有有机α-氧化物总摩尔数的5％～95％。
4、根据权利要示1或2所述的一种混合链烷醇胺的制备方法，其特征是：起始剂中所有氮原子上连接的活性氢原子总的摩尔数与所有的有机α-氧化物的摩尔数比为1：0.3～1.2。
5、根据权利要示1或2所述的所述的一种混合链烷醇胺的制备方法，其特征是：上述反应的温度为15～150℃，压力≤10MPa，真空蒸馏温度为60～130℃。
6、根据权利要示1或2所述的一种混合链烷醇胺的制备方法，其特征是：先将所述的起始剂投入到反应釜中，用惰性气体置换出反应釜内的空气，将反应釜内物料加热到反应温度，连续向反应釜中加入有机α-氧化物的混合物，控制反应温度15～150℃，压力≤10MPa，进完有机α-氧化物混合物，继续维持反应温度0.1～2小时，再于60～130℃真空蒸馏除去未反应物，制得产品。
7、根据权利要示1所述的一种混合链烷醇胺的制备方法，其特征是：用惰性气体置换出连续釜式或管道反应器中的空气，加热到反应温度，将起始剂与有机α-氧化物混合物按照一定流量，同时连续加入连续釜式或管道反应器中，控制反应温度15～150℃，压力≤10Mpa，反应后的物料进入蒸馏釜中，当蒸馏釜内物料量达到总体积的约80％时，于60～130℃真空蒸馏除去水及未反应物，制得产品。
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