CN101395125A - 新型的1,3,5-三（二芳氨基）苯类及其用途 - Google Patents
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Abstract
根据本发明，提供一种通式(I)表示的1，3，5－三(二芳氨基)苯类(式中，A和B各自独立为通式(II)表示的基团(式中，R表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或者碳原子数5或6的环烷基，n为0、1、2或3。但是A和B不具有相同的n值。))。这种1，3，5－三(二芳氨基)苯类，可以在较低温度下通过沉积而形成薄膜，故几乎无热分解或实质上无分解，适合用作有机电子功能材料，特别是用作空穴注入剂或空穴传输剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型的1，3，5-三(二芳氨基)苯类及其用途，具体来说，特别涉及一种新型的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，由于其所具有的3个二芳氨基(diarylamino)的氮原子上的取代基不完全相同，可以在较低温度下通过沉积(蒸着)来形成薄膜，所以几乎不发生热分解，或者实质上不发生热分解。本发明还涉及该1，3，5-三(二芳氨基)苯类的用途，特别是作为有机电子功能材料的用途。
背景技术
近年来，以具有光、电子变换功能和可逆的氧化还原功能、且能以其自身形成非晶形膜(amorphous film)的有机化合物作为电子功能材料，例如作为空穴传输剂(hole transporting agent)使用的发光元件或半导体等各种电子仪器受到关注。为了得到包括该有机化合物的非晶形膜，已知如下方法：将如聚碳酸酯的粘合剂树脂与该有机化合物溶解在有机溶剂中，涂布、干燥而形成薄膜的方法(日本特开平11-174707号公报)，或者，在被称为所谓“星爆(starburst)”分子的多核芳香族叔胺类的情况下，将该材料沉积在基板上，直接形成薄膜的方法(日本特开平08-291115号公报)。
这样的方法中，根据用粘合剂树脂的方法，所形成的薄膜中，由于该有机化合物被粘合剂树脂稀释而受到其影响，所以无法充分发挥原来电子功能材料的功能。另外，借助于粘合剂树脂，即使可在常温下形成稳定的薄膜，但其低分子量有机化合物本身，有玻璃化转变温度低、耐热性不良、薄膜的稳定性以及使用寿命上的问题。
在上述情况下，如上所述，由于上述被称为“星爆”分子的多核芳香族叔胺类，可以通过沉积而形成稳定的薄膜，因而作为有机电子功能材料受到关注。该“星爆”分子，从其分子结构被大致分为三组，即，三苯基胺骨架物(三苯基胺类)、三氨基苯骨架物(三氨基苯类)以及三苯基苯骨架物(三苯基苯类)。
关于这些“星爆”分子，已有各种公开，关于三氨基苯类，到目前为止，公开了例如，1，3，5-三(N-(对甲基苯基)-N-(4-萘基))氨基苯(p-MTPNAB)、以及1，3，5-三(N-(对甲基苯基)-N-(4-联苯基)氨基)苯(p-MTPBAB)(日本特开2004-155754号公报)。这些三氨基苯类，氧化还原是可逆的，玻璃化转变点分别为87℃和98℃，虽然比较高，但即使如此，作为有机电子功能材料的性能的稳定性和耐久性仍嫌不足。
最近的公知技术有下式(1)表示的1，3，5-三(N-(4’-甲基-4-联苯基)-N-(4-甲基苯基)氨基)苯(日本特开2005-190993号公报)，
以及下式(2)表示的1，3，5-三(N，N-双(4’-甲基-4-联苯基)氨基)苯(日本特开2005-276802号公报)。
这些1，3，5-三(二芳氨基)苯类，与目前已知的相比，反复氧化还原的稳定性优异，同时具有更高的玻璃化转变温度。但是在其它方面，这些1，3，5-三(二芳氨基)苯类，其3个二芳基氨基的化学结构，即，3个二芳基氨基所具有的取代基全部相同，分子结构具有对称性、结晶性高，所以熔点高，其结果为，在沉积形成薄膜时，需要高沉积温度，因此，在沉积形成薄膜时，1，3，5-三(二芳氨基)苯类有发生热分解的问题。
本发明的目的在于，为解决以往的1，3，5-三(二芳氨基)苯类中的上述问题，提供一种既保持作为有机电子功能材料的优良特性，又同时可以在较低的温度下沉积形成薄膜的新型的1，3，5-三(二芳氨基)苯类；另外，本发明的目的还在于，提供包括这种1，3，5-三(二芳氨基)苯类的有机电子功能材料，特别是空穴注入和/或传输剂。
发明内容
根据本发明，提供一种通式(I)表示的1，3，5-三(二芳氨基)苯类
(式中，A和B各自独立为通式(II)表示的基团
(式中，R表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或者碳原子数5或6的环烷基，n为0、1、2或3。但是A和B不具有相同的n值。))。
特别是，根据本发明，作为优选的1，3，5-三(二芳氨基)苯类之一，提供通式(III)表示的物质
(式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或者碳原子数5或6的环烷基))。
另外，根据本发明，作为另外的优选的1，3，5-三(二芳氨基)苯类之一，提供通式(IV)表示的物质
(式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或者碳原子数5或6的环烷基))。
另外，根据本发明，提供包含上述1，3，5-三(二芳氨基)苯类的有机电子功能材料。这种有机电子功能材料，例如，可适于用作空穴注入和/或传输剂。所以，根据本发明，作为优选方式提供具有含空穴注入和/或传输剂的空穴注入和/或传输层的有机电致发光元件，所述空穴注入和/或传输剂含有上述1，3，5-三(二芳氨基)苯类。
附图说明
图1表示有机电致发光元件的一例的剖面图。
图2为本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类之一的N，N，N’，N’-四(4’-甲基-4-联苯基)-N”，N”-二(4-甲基苯基)苯-1，3，5-三胺(化合物(3))的红外线吸收光谱。
图3为上述化合物(3)的DSC图。
图4为上述化合物(3)的TG/DTA图。
图5为上述化合物(3)的CV图。
图6为本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类之一的N，N，N’，N’-四(4-联苯基)-N”，N”-二(4-甲基苯基)苯-1，3，5-三胺(化合物(4))的红外吸收光谱。
图7为上述化合物(4)的DSC图。
图8为上述化合物(4)的TG/DTA图。
图9为上述化合物(4)的CV图。
具体实施方式
本发明的新型1，3，5-三(二芳氨基)苯类由通式(I)表示
(式中，A和B各自独立为通式(II)表示的芳基
(式中，R表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或者碳原子数5或6的环烷基，n为0、1、2或3。但是A和B不具有相同的n值。))。
所以，在上述通式(I)表示的1，3，5-三(二芳氨基)苯类中，上述通式(II)表示的芳基A和B为，可具有上述烷基或环烷基作为取代基的苯基、可在末端的苯基上具有上述烷基或环烷基作为取代基的联苯基、可在末端的苯基上具有上述烷基或环烷基作为取代基的三联苯基(terphenylyl)、或者可在末端的苯基上具有上述烷基或环烷基作为取代基的四联苯基(quaterphenylyl)。
但是，本发明中，上述通式(II)表示的芳基A和B，不同时具有相同的n值。所以，例如，芳基A为可具有上述取代基的苯基(即，n＝0)时，芳基B为可具有上述取代基的联苯基(即，n＝1)、三联苯基(即，n＝2)或四联苯基(即，n＝3)。芳基A和B，关于n值，可以是与上述有相反关系的基团。
另外，例如，芳基A为可具有上述取代基的联苯基(即，n＝1)时，芳基B为可具有上述取代基的苯基(即，n＝0)、三联苯基(即，n＝2)或四联苯基(即，n＝3)。芳基A和B，关于n值，可以是与上述有相反关系的基团。
特别是，根据本发明，上述芳基A和B，优选一方为可具有上述取代基的苯基，另一方为可具有上述取代基的联苯基。
另外，在上述通式(I)表示的1，3，5-三(二芳氨基)苯类中，上述基团R为烷基时，作为具体例，例如可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，碳原子数3以上的烷基可以是直链状或支链状。另外，环烷基为环戊烷或环己烷。其中，上述基团R，优选为氢原子或甲基。
本发明中，在上述通式(I)表示的1，3，5-三(二芳氨基)苯类中，上述基团R为苯基上的烷基或环烷基时，它们优选为在苯基的4位上键合的取代基；上述基团R为联苯基上的烷基或环烷基时，它们优选为在联苯基的4’位上键合的取代基。
因此，根据本发明，其中，优选通式(III)或通式(IV)表示的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，所述通式(III)、通式(IV)如下：
(式中，R1和R2各自独立地表示氢原子或甲基)，
(式中，R1和R2各自独立地表示氢原子或甲基)。
作为这种优选的1，3，5-三(二芳氨基)苯类的具体例，例如可列举：式(3)表示的N，N，N’，N’-四(4’-甲基-4-联苯基)-N”，N”-二(4-甲基苯基)苯-1，3，5-三胺、
式(4)表示的N，N，N’，N’-四(4-联苯基)-N”，N”-二(4-甲基苯基)苯-1，3，5-三胺、
式(5)表示的N，N，N’，N’-四(4-甲苯基)-N”，N”-二(4’-甲基-4-联苯基)苯-1，3，5-三胺等。
本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，根据其结构，可以通过使1-(N，N-二芳基)氨基-3，5-二卤代苯1摩尔份与二芳基胺2摩尔份进行脱卤化氢反应而得到。
具体而言，例如，N，N，N’，N’-四(4’-甲基-4-联苯基)-N”，N”-二(4-甲基苯基)苯-1，3，5-三胺(3)，如以下略图所示，可通过在惰性气体氛围中，在碱存在下，使二(N，N-4-甲基苯基)-3，5-二氯苯胺(6)与二(4’-甲基联苯基)胺(7)在有机溶剂中使用钯催化剂进行反应而得到。作为碱，可使用如叔丁醇钠的烷氧化碱金属(alkali metal alkoxide)；或碳酸钠、碳酸氢钠等碱金属碳酸盐或碳酸氢盐。另外，作为上述反应溶剂，例如，优选使用二甲苯、十氢化萘、三甲苯、庚烷等烃溶剂。反应温度通常为100～130℃的范围，反应时间通常为5～30小时的范围。反应结束后，将反应生成物溶解在有机溶剂中，滤除催化剂后，使用适当的洗脱液以柱色谱法对反应生成物进行分离精制，进一步，可通过由适当的有机溶剂进行再结晶而得到精制品。
本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，其中一个二芳氨基的化学结构与其它两个二芳氨基的化学结构不同，尽管玻璃化转变温度和分解温度很高，但由于分子结构完全不对称，因此熔点相对较低，作为其结果而言，可以在较低温度下，几乎无热分解，或实质上无分解地通过沉积而形成薄膜。而且，这样得到的薄膜，即使用X射线衍射法进行分析，也不会显示明确的峰等，由此可知该薄膜为不具有各向异性的非晶形膜。因此，通过使用本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，从而在常温以上的温度下，其本身，即不借助粘合剂树脂，也能形成稳定的非晶形膜。另外，这种1，3，5-三(二芳氨基)苯类对有机溶剂的溶解性也很优异。
因此，本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，作为包含该苯类的有机电子功能材料，在各种电子仪器中，可适用于有耐热性需求的用途。在各种电子仪器中，特别是有机电致发光元件，由于具有低电压直流驱动、高效率、高亮度、且可薄型化，所以除了作为背光和照明装置以外，近年来朝着作为显示装置的实用化推进，本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，如上所述，在有机电致发光元件中可用作各种有机电子功能材料。
例如，通过将用作空穴注入剂而形成的空穴注入层设置于阳极和空穴传输层之间，或者通过将其用作空穴传输剂而形成的空穴传输层设置于空穴注入层和发光层之间，或者通过将其用作空穴注入传输剂而形成的空穴注入传输层设置于阳极与发光层之间，从而可以得到能以低电压驱动的耐久性优良的高亮度有机电致发光元件。但是，本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，使用粘合剂树脂，可作为包括薄膜的空穴注入和/或传输层也是理所当然的。
这样，本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，可用作空穴注入剂用于在有机电致发光元件中形成空穴注入层，因此，可用作空穴传输剂用于形成具有相同功能的空穴传输层。另外，在有机电致发光元件中，空穴注入层和空穴传输层形成单层时，也可用作空穴注入传输剂。即，本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，可用作空穴注入和/或传输剂，另外，这种空穴注入和/或传输剂，各自可用于在有机电致发光元件中形成空穴注入和/或传输层。
本发明的有机电致发光元件的一个优选例如图1所示，例如，在如玻璃的透明基板1上，粘附叠层、载持包括ITO的透明阳极2，在该阳极上依次叠层空穴注入层3a、空穴传输层3b、发光层4、以及包括金属或其化合物的阴极5。上述阳极和阴极在外部的电源6连接。因此，在这种有机电致发光元件中，因为空穴容易从阳极经由空穴注入层和空穴传输层注入发光层，所以能以低电压驱动元件。电子从上述阴极注入发光层，于是在该发光层中，从上述阴极所注入的电子与从阳极所注入的空穴再结合而产生发光，在该发光层中的发光透过上述透明电极(阳极)和透明基板放射到外部。
另外，在本发明中依实际情况，如上所述，发光层与阴极之间还可叠层电子传输层，另外，为了防止额外的空穴在阴极侧离开，也可设置阻挡(blocking)层。这样，在本发明中，有机电致发光元件的叠层结构，并没有特别限制。
即，本发明的有机电致发光元件，其特征在于，上述的空穴注入和/或传输层包含空穴注入和/或传输剂，所述空穴注入和/或传输剂含有上述1，3，5-三(二芳氨基)苯类。本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，因为能以其本身形成非晶形膜，例如：使用真空沉积装置，在上述透明电极上沉积，可形成空穴注入层。该膜厚度通常为10～200nm的范围，优选为20～80nm的范围。另外，也可以适当地在所形成的空穴注入层上沉积形成空穴传输层。这时，该膜厚度通常为10～200nm的范围，优选为20～80nm的范围。理所当然地，可以在透明电极上形成包括本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类的单层的空穴注入和/或传输层。
但是，根据本发明，将该1，3，5-三(二芳氨基)苯类和根据需要的恰当粘合剂树脂，一起溶解在适当的有机溶剂中，对其采用适当的方法，例如旋涂法，在阳极上涂布、干燥，也可以形成空穴注入和/或传输层。这时，该膜厚度也与上述相同。
这样，如果在从本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类形成的空穴注入层上，按照一般方法，例如，叠层包括α-NPD等空穴传输剂的空穴传输层，并且在其上叠层发光层和阴极，则可得到有机电致发光元件。同样，如果适当地在所形成的空穴注入层上叠层包括本发明的三(二芳氨基)苯类的空穴传输层，进一步，在其上叠层发光层和阴极，则可得到有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件中，可适当使用已知的除包括本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类的上述空穴注入和/或传输层以外的层，即，与透明基板、本发明的空穴注入和/或传输层组合的通常的空穴注入和/或传输层、阴极、发光层、电子传输层和电极。作为阳极，优选使用包括氧化铟-氧化锡(ITO)的透明电极；作为阴极，使用铝、镁、铟、银等单体金属或它们的合金，例如，铝-镁合金、银-镁合金、氟化锂等；作为透明基板，通常使用玻璃基板。
例如，作为通常的空穴传输剂，例如可使用以前已知的低分子量有机化合物，例如，如上述的α-NPD(4，4’-二(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯)或TPD(4，4’-二(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯；另外，作为通常的空穴注入剂，可使用酞菁铜等。其膜厚，通常为10～200nm的范围。在有机发光层中，例如使用三(8-喹啉酚)铝(Alq3)，其膜厚通常为10～200nm的范围。另外，有机电致发光元件包含电子传输层时，其膜厚通常为10～200nm的范围。
本发明的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，其用途并没有任何限制，除上述有机电致发光元件中的空穴注入剂、空穴传输剂、发光层中的主(host)剂之外，例如，还可适用于太阳能电池中的有机半导体、电子照相装置中的电荷输送材料等。
工业适用性
本发明的三(二芳氨基)苯类，其中一个二芳氨基的化学结构(即，其所具有的取代基)与其它两个二芳氨基的化学机构(即，其所具有的取代基)不同，尽管玻璃化转变温度和分解温度很高，但由于分子结构具有非对称性，因此熔点相对较低，作为其结果而言，可以在较低的温度下，故几乎无热分解，或实质上无分解地通过沉积而形成薄膜。如此，根据本发明的三(二芳氨基)苯类，可得到耐热性优异同时具有稳定的性能的有机电子功能材料作为薄膜。
实施例
以下列举实施例来说明本发明，但本发明并不受这些实施例的限定。
实施例1
(N，N’，N’-四(4’-甲基-4-联苯基)-N”，N”-二(4-甲基苯基)苯-1，3，5-三胺(3)的合成)
在1L容量的可拆分烧瓶中放入二甲苯600ml，往其中依次加入醋酸钯0.031g、二(N，N-4-甲基苯基)-3，5-二氯苯基胺(6)4.7g、二(4’-甲基联苯基)胺(7)11.9g、叔丁醇钠11.9g以及三叔丁基膦0.056g之后，搅拌同时加热至105℃，在该温度搅拌下反应12小时。
往反应混合物中加入乙醇400ml，使反应结束后，滤取所生成的固体，将其用柱色谱法进行精制。对所得固体进一步由甲苯400ml再结晶，得到白色固体7.5g。收率56％。
元素分析值(作为C72H61N3，重量％)
C H N
计算值 89.31 6.35 4.34
测定值 89.14 6.70 4.16
质量分析(M+(m/e))：967
红外吸收光谱：
用KBr片剂法进行测定。在图2中表示。
差示扫描热量分析测定(DSC)：
DSC图如图3所示，玻璃化转变温度(Tg)179℃、熔点(Tm)327℃，显示出优异的耐热性。相对而言，上述化合物(1)的玻璃化转变温度为103℃、熔点为278℃；上述化合物(2)，玻璃化转变温度未观测、熔点为408℃。
热重分析/差热分析(TG/DTA)：
测定结果如图4所示，分解温度为478℃，显示出优异的耐热性。
循环伏安法(CV)：
CV图如图5所示，氧化电位为0.52V(相对于Ag/Ag+)。另外，重复稳定性也良好，氧化还原过程的可逆性也优异。
(溶解性试验)
为使化合物(2)1g溶解，需要热甲苯500ml；但为使化合物(3)1g溶解，需要热甲苯50ml。
(沉积温度试验)
为得到
/秒的沉积速度，化合物(3)需要350℃，而化合物(2)却需要沉积温度415℃。另外，如化合物(3)的TG/DTA图所示，化合物(3)的分解开始温度为430℃，由于比上述沉积温度350℃要高，所以化合物(3)在上述沉积温度下，可看出实际上未分解。事实上，将沉积前和沉积后的沉积皿残渣用高效液相色谱法分析后，结果发现化合物(3)沉积前和沉积后的沉积皿残渣均为纯度100.00％。
相对而言，根据该TG/DTA测定，化合物(2)的分解开始温度为412℃，由于该温度接近于上述沉积温度415℃，因而可看出化合物(2)在上述沉积温度伴随有热分解。实际上，将沉积前和沉积后的沉积皿残渣用高效液相色谱法分析后，结果发现化合物(2)沉积前的纯度为99.03％，沉积后的沉积皿残渣的纯度为95.87％。
实施例2
(N，N，N’，N’-四(4-联苯基)-N”，N”-二(4-甲基苯基)苯-1，3，5-三胺(4)的合成)
在1L容量的可拆分烧瓶中放入二甲苯850ml，往其中依次加入醋酸钯0.045g、二(N，N-4-甲基苯基)-3，5-二氯苯基胺(6)6.9g、二(联苯基)胺16.0g、叔丁醇钠17.3g以及三叔丁基膦0.081g之后，搅拌同时加热至105℃，在该温度搅拌下反应14小时。
往反应混合物中加入乙醇800ml，使反应结束后，滤取所生成的固体，将其用柱色谱法进行精制。对所得固体进一步由甲苯300ml再结晶，得到白色固体6.4g。收率35％。
元素分析值(作为C68H53N3，重量％)
C H N
计算值 89.54 5.86 4.61
测定值 89.33 5.91 4.76
质量分析(M+(m/e))：912
红外吸收光谱：
用KBr片剂法进行测定。在图6中表示。
差示扫描热量分析测定(DSC)：
DSC图如图7所示，玻璃化转变温度(Tg)133℃、熔点(Tm)308℃，显示出优异的耐热性。相对而言，如上所述，上述化合物(1)的玻璃化转变温度为103℃、熔点为278℃；上述化合物(2)，玻璃化转变温度未观测、熔点为408℃。
热重分析/差热分析(TG/DTA)：
测定结果如图8所示，分解温度为498℃，显示出优异的耐热性。
循环伏安法(CV)：
CV图如图9所示，氧化电位为0.54V(相对于Ag/Ag+)。另外，重复稳定性也良好，氧化还原过程的可逆性也优异。
(溶解性试验)
为使化合物(2)1g溶解，需要热甲苯500ml；但为使化合物(4)1g溶解，需要热甲苯50ml。
(沉积温度试验)
为得到/秒的沉积速度，化合物(4)需要340℃，而化合物(2)却需要沉积温度415℃。另外，如化合物(4)的TG/DTA图所示，化合物(4)的分解开始温度为498℃，由于比上述沉积温度340℃要高，所以化合物(4)在上述沉积温度下可看出实际上未分解。将沉积前和沉积后的沉积皿残渣用高效液相色谱法分析后，结果发现化合物(4)沉积前的纯度为99.30％，沉积后的沉积皿残渣的纯度为99.64％。
实施例3
将单面涂布了ITO的板玻璃(山容真空(株)制造)用丙酮实施超声波洗净以及用甲醇实施蒸汽洗净，然后使用低压水银灯，照射紫外线10分钟。之后立即在上述ITO涂膜上分别用真空沉积装置，沉积酞菁铜(CuPC)，形成厚度20nm的空穴注入层之后，在其上沉积化合物(3)，形成厚度10nm的空穴传输层。接着，在该空穴传输层上形成包括三(8-喹啉酚)铝(Alq3)的厚度75nm的发光层，并且在其上依次沉积叠层厚度0.5nm的氟化锂层和厚度100nm的铝层，形成阴极，这样得到有机电致发光元件。
对于该有机电致发光元件，电流密度25mA/cm2时的电流效率为5.4cd/A、能量效率为3.41m/W、以初期亮度1000cd/m2驱动时直到亮度变为1/2前的驱动时间表示的亮度减半寿命为14256小时，最高亮度为33239cd/m2。
实施例4
除了沉积化合物(4)，形成厚度10nm的空穴传输层以外，其它与实施例3相同，得到有机电致发光元件。对于该有机电致发光元件，电流密度25mA/cm2时的电流效率为5.2cd/A、能量效率为3.31m/W、以初期亮度1000cd/m2驱动时直到亮度变为1/2前的驱动时间表示的亮度减半寿命为15862小时，最高亮度为32910cd/m2。
比较例1
在实施例2中，除了用α-NPD作为空穴传输剂以外，其它均与实施例2相同，得到有机电致发光元件。
对于该有机电致发光元件，电流密度25mA/cm2时的电流效率为4.0cd/A、能量效率为2.21m/W、以初期亮度1000cd/m2驱动时直到亮度变为1/2前的驱动时间表示的亮度减半寿命为8019小时，最高亮度为28710cd/m2。
Claims (8)
1.通式(I)表示的三(二芳氨基)苯类，
式中，A和B各自独立为通式(II)表示的基团，
式中，R表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或者碳原子数5或6的环烷基，n为0、1、2或3，但是A和B不具有相同的n值。
2.权利要求1所述的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，其由通式(III)表示，
式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或者碳原子数5或6的环烷基。
3.权利要求1所述的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，其由通式(IV)表示，
式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或者碳原子数5或6的环烷基。
4.权利要求1所述的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，其为N，N’，N’-四(4’-甲基-4-联苯基)-N”，N”-二(4-甲基苯基)苯-1，3，5-三胺。
5.权利要求1所述的1，3，5-三(二芳氨基)苯类，其为N，N’，N’-四(4-联苯基)-N”，N”-二(4-甲基苯基)苯-1，3，5-三胺。
6.有机电子功能材料，其含有权利要求1～5中任一项所述的1，3，5-三(二芳氨基)苯类。
7.空穴注入和/或传输剂，其包括权利要求1～5中任一项所述的1，3，5-三(二芳氨基)苯类。
8.有机电致发光元件，其具有含权利要求7所述的空穴注入和/或传输剂的空穴注入和/或传输层。
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