CN101263177B - 热固性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种低温固化性优良的含有氧杂环丁烷的热固性树脂组合物及其固化物。该热固性树脂组合物含有(A)1分子中具有2个以上下述通式(1)所示的氧杂环丁烷官能团的氧杂环丁烷化合物和(B)杂多酸作为必须成分。使该热固性树脂组合物热固化得到的固化物显示出优良的机械性质、电性质、粘接性、耐热性、耐湿性、耐试剂性等。
Figure 200680033725.4_AB_0
通式(1)中，R1表示氢原子、C1～6的烷基、氟原子、C1～6的氟烷基、烯丙基、芳基、芳烷基、呋喃基或噻吩基。

Description

热固性树脂组合物
技术领域
本发明涉及低温固化性优良的氧杂环丁烷树脂组合物。
背景技术
以下是和本发明有关的现有文献。
专利文献1：专利第3074086号公报(US5463084A)
专利文献2：特开2002-249578号公报
专利文献3：特开平9-208674号公报
专利文献4：特开平9-221625号公报
非专利文献1：日本化学会志，1，(1993)
非专利文献2：工业材料，49，(6)，53，(2001)
非专利文献3：季刊化学总说多酸的科学，No.20，1993，日本化学会编
氧杂环丁烷化合物作为一种可光引发阳离子聚合或固化的单体，而于近年来受到关注，例如，专利文献1中记载了各种各样的氧杂环丁烷衍生物和光固化性组合物。但是，这些组合物不适于热固化。
作为氧杂环丁烷化合物的热固化方法，在非专利文献2中记载了采用溴化四苯基
Figure 2006800337254_0
等季
Figure 2006800337254_1
盐是有效的。但是，反应条件为130℃、30小时，时间非常长，不实用。此外，专利文献2中记载了使用羧酸锌等金属盐的热固性树脂组合物，但是，反应条件为130℃、5小时，时间长，不能满足需要。
作为低温固化性优良的树脂组合物，专利文献4中记载了使用锍盐作为催化剂的树脂组合物。但是，必须条件是要在同一分子中含有和氧杂环丁烷官能团的反应性高的环氧基，没有记载仅仅含有氧杂环丁烷官能团的化合物的例子。此外，活性高的锍盐含有高毒性的锑作为平衡的阴离子，从实用方面考虑，不优选。
如非专利文献1所述，使用有机硅烷及铝螯合物催化剂作为环氧树脂的阳离子聚合催化剂，由于固化物不含离子性杂质，所以具有电绝缘性高的特征。在专利文献3中记载了包含所述有机硅烷和铝螯合物催化剂的氧杂环丁烷固化组合物。但是，必须条件是要含有反应性高的聚环氧化物，没有记载氧杂环丁烷化合物单独存在下进行固化的例子。
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于提供一种低温固化性优良的氧杂环丁烷树脂组合物。
解决课题的方法
如非专利文献3所述，杂多酸作为氧化反应催化剂、酸催化剂而为人们所知，常用作烯烃类的过氧化氢氧化反应、四氢呋喃的开环聚合反应、水合反应、弗里德尔-克拉夫茨(friedel-crafts)反应等的催化剂。但是，没有作为氧杂环丁烷的固化催化剂使用的实例。本发明人着眼于杂多酸的强的酸强度，反复潜心研究，结果发现：在(A)氧杂环丁烷化合物中含有(B)杂多酸形成的树脂组合物在低温下的热固性极为优良。
本发明涉及一种热固性树脂组合物，其特征在于，含有(A)具有下述通式(1)所示的氧杂环丁烷官能团的氧杂环丁烷化合物和(B)杂多酸作为必须成分，
Figure S2006800337254D00021
式中，R1表示氢原子、C1～6的烷基、氟原子、C1～6的氟烷基、烯丙基、芳基、芳烷基、呋喃基或噻吩基。
此外，本发明还涉及该热固性树脂组合物的固化方法以及由该方法制得的固化物。
(A)氧杂环丁烷化合物含有2个以上的通式(1)所示的氧杂环丁烷官能团。在通式(1)中，R1表示氢原子，C1～6的烷基、氟原子、C1～6的氟烷基、烯丙基、芳基、芳烷基、呋喃基或噻吩基。C1～6的烷基可以是直链或支链的基团，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基等。C1～6的氟代烷基是上述烷基的至少1个氢原子被氟原子取代的基团，例如可举出：氟丙基、氟丁基、三氟丙基等。作为芳基例如可举出：苯基、甲苯基、二甲苯基等。作为芳烷基例如可举出苄基、苯乙基等。作为R1，优选甲基、乙基等C1～4的低级烷基。
作为氧杂环丁烷化合物，在分子中具有2个以上的氧杂环丁烷基团的多官能氧杂环丁烷化合物均可以使用，不限于特定的化合物。
作为双官能氧杂环丁烷化合物，可举出下述通式(2)所示的双氧杂环丁烷类。
Figure S2006800337254D00031
上述通式(2)中，R2具有与通式(1)中的R1相同的含义。优选为氢原子或C1～6的烷基。作为烷基，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基等直链或支链烷基。优选甲基或者乙基。
R3是2价的基团，可例示优选选自下述的2价基团：C1～12的线状或支链状饱和烃类、C1～12的线状或支链状不饱和烃类、下述式(a)、(b)、(c)、(d)以及(e)所示的芳香族烃类、式(f)、(g)、(h)、(i)及(j)所示的脂环式烃类、式(k)和(l)所示的含有羰基的直链或环状亚烷基类、式(m)和(n)所示的含有羰基的芳香族化合物。作为其它的双官能氧杂环丁烷化合物可举出酚酞(cardo)型、萘型等。
Figure S2006800337254D00041
Figure S2006800337254D00051
在式(a)～(n)中，R4表示氢原子、C1～12的烷基、芳基、或芳烷基，R5表示-O-、-S-、-CH2-、-NH-、-SO2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、或-C(CF3)2-，R6表示氢原子或C1～6的烷基。n表示1～12的整数。
分子中具有2个氧杂环丁烷环的氧杂环丁烷化合物优选为以下的通式(2)所示的化合物，即，在通式(2)中，R2优选为甲基或乙基，R3优选为C1～12的直链状亚烷基、式(d)所示的基团或R4为氢原子的式(a)所示的2价芳香族烃基。此外，R3还优选为式(h)或(j)所示的2价脂环式烃基。具体的，作为优选化合物可举出以下的化合物。
Figure S2006800337254D00061
作为3官能以上的多官能氧杂环丁烷化合物，可举出下述通式(3)所示的化合物。
在上述通式(3)中，R1表示与通式(1)中的R1相同的含义，R7表示含有3个以上羟基的化合物或树脂的残基，具体可举出：下述式(o)、(p)和(q)所示那样的C1～12的3价的支链状亚烷基、式(r)、(s)和(t)所示的3价的芳香族烃基、酚醛清漆树脂、聚(羟基苯乙烯)树脂、杯芳烃树脂类、硅倍半氧烷等有机硅树脂类等具有3个以上羟基的树脂的残基。此外，m表示与R7以醚键键合的氧杂环丁烷官能团的数目，为3以上的整数，优选为3～5000的整数。
Figure S2006800337254D00073
Figure S2006800337254D00081
式(t)中，R8表示氢原子、C1～6的烷基或芳基。
此外，还可举出由具有氧杂环丁烷环的不饱和单体和(甲基)丙烯酸烷基酯形成的共聚物等。
作为本发明中使用的(B)杂多酸，是由例如钼(VI)或钨(VI)离子在水中生成含氧酸。这些含氧酸经聚合成为高分子的聚含氧酸。此时，不是仅同种类的含氧酸进行聚合，也有在某种含氧酸的周围聚合其它种类的含氧酸的情况。将这样的化合物称之为杂多酸。将形成中心的含氧酸的元素称之为杂元素，将聚合在其周围的含氧酸的元素称之为聚元素。作为杂元素包括Si、P、As、S、Fe、Co等，作为聚元素包括Mo、W、V等。由于聚合时相对于杂元素的聚元素是多种类的，所以通过它们的组合可制造出多种的杂多酸。在本发明中，只要是这样的杂多酸，则没有特别限制，均可以使用。
从固化性能、获得难易性来考虑，优选为磷钨酸、磷钼酸、硅钨酸、硅钼酸或它们的混合物，更优选为硅钨酸、硅钼酸。
(B)杂多酸的混配量是相对于100重量份的(A)氧杂环丁烷化合物为0.01～5重量份，优选在0.01～2重量份的范围。混配比例如果低于0.01重量份，则固化性、加工性等下降，如果高于5重量份，则贮藏稳定性下降，因而不优选。
此外，也可以直接混合杂多酸，但是当其与其它成分的相溶性低时，也可以先将杂多酸溶于溶剂，以溶液形式使用。作为溶剂，只要是不与杂多酸反应并可溶解杂多酸的溶剂，则没有限制，均可以使用。例如可以使用水、甲醇、乙醇、THF、DMF、DMAc等极性溶剂、甲苯、二甲苯等非极性溶剂。此外，还可以优选使用在热固化时不挥发且不易成为气泡产生要素的高沸点极性溶剂。例如可以使用碳酸丙烯酯、碳酸乙烯酯、γ-丁内酯、二甘醇二甲醚、甲基卡必醇等。
本发明的热固性树脂组合物可以按照常规方法，通过加热该组合物使其热固化(反应)来制成固化物。优选使热固化组合物在溶剂中维持在溶解状态、或者无溶剂时维持在熔融状态下进行所述热固化。因而，在溶解状态进行热固化时，热固化温度优选为50～300℃，而当在熔融状态进行热固化时，热固化温度优选为氧杂环丁烷化合物的熔点以上的温度，且在300℃以下。
在热固化过程中，压力不被特别限定，减压、常压、加压均可。热固化时间随组合物中的化合物的种类和热固化条件而异，但只要是0.1～10小时，优选0.5～3小时左右即可。此外，热固化优选在氮气、氩气、氦气等惰性气体气氛下进行。
作为上述溶剂，优选具有溶胀氧杂环丁烷化合物作用并且和这些化合物不具有反应性的溶剂。溶剂的使用量只要是可溶解或者溶胀这些化合物的量即可，例如，当使用后述的DMF、DMAC、HMPA、DMSO、NMP等极性溶剂时，是氧杂环丁烷化合物的1～10容量倍左右即可。
作为这样的溶剂，可举出N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺(DMAC)、六甲基磷酸三酰胺(HMPA)等酰胺化合物，二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、三甘醇二甲醚、苯甲醚、苯乙醚等醚化合物，邻二氯苯、3，4-二氯甲苯等芳香族卤代烃，硝基苯、二甲亚砜(DMSO)、环丁砜、四甲基脲、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等。其中，优选DMF、DMAC、HMPA、DMSO、NMP。
如前所述，使热固性树脂组合物热固化后，采用空气冷却、水冷却等常规方法冷却反应物至室温，从反应器中取出生成的固化物。必要时，继续采用热风干燥、真空干燥、冷冻干燥等公知方法，在100℃下干燥2～10小时。由此可得到不溶解不熔融的三维结构的固化物。当在溶剂中使热固性组合物热固化时，可以在冷却反应物之前蒸发溶剂以得到固化物，或者也可以将冷却反应物得到的固化物制成含溶剂的具有原有的柔软性的固化物。
此外，本发明的热固性树脂组合物还可以通过涂布到金属、橡胶、塑料、成型制品、薄膜、纸、木、玻璃布、混凝土、陶瓷等基材上，然后在指定温度下加热指定时间，来制成固化物。即，也可以获得以该固化物作为保护膜的基材。
此外，本发明的热固性树脂组合物在使用时，在不损害本发明效果的范围内，可以添加、混合公知的各种添加剂，例如无机填充剂、强化材料、着色剂、稳定剂(热稳定剂、耐候性改良剂等)、增量剂、粘度调节剂、阻燃剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、抗变色剂、抗菌剂、防霉剂、抗老化剂、抗静电剂、增塑剂、润滑剂、发泡剂、脱模剂等。
此外，作为反应稀释剂也可以添加单官能的氧杂环丁烷化合物。作为单官能的氧杂环丁烷，优选3-羟甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷。
具体实施方式
下面，列举实施例更具体地说明本发明。“份”均表示重量基准。实施例和比较例所用的材料及其简写符号如下所述，可以不精制直接使用。
(A)成分
·OXBP：4，4’-双[(3-乙基-3-氧杂环丁烷基)甲氧基甲基]联苯：宇部兴产株式会社制
(B)成分
·SiW：硅钨酸：日本无机化学工业株式会社制
·PW：磷钨酸：日本无机化学工业株式会社制
·SiMo：硅钼酸：日本无机化学工业株式会社制
(C1)成分：Al-Si系聚合催化剂
·AltPO：三异丙氧基铝(Kawaken Fine Chemicals公司制)
·TPSi：三苯基硅醇(东京化成工业株式会社制，试剂)
(C2)成分：阳离子聚合引发剂
·SI110L PF6 -类锍盐(三新化学工业株式会社制，San-aid SI110L)
·SI100L：SbF6 -类锍盐(三新化学工业株式会社制，San-aidSI100L)
TPPBr：溴化四苯基膦
(溶剂)
PrC：碳酸丙烯酯
实施例1
将SiW(0.02重量份)溶解于PrC(0.38重量份)中，将形成的溶液加入到OXBP(100重量份)中，于室温下搅拌混合，制得热固性树脂组合物。根据凝胶化时间评价热固性树脂组合物的热固化反应性。凝胶化时间是采用日新化学株式会社制的凝胶化试验机GT-D对所得的组合物在100℃下的凝胶化时间进行测定而获得的。
实施例2
将PW(0.02重量份)溶解于PrC(0.38重量份)中，将形成的溶液加入到OXBP(100重量份)中，于室温下搅拌混合，制得热固性树脂组合物。测定所得组合物在100℃下的凝胶化时间。
实施例3
将SiMo(0.02重量份)溶解于PrC(0.38重量份)中，将形成的溶液加入到OXBP(100重量份)中，于室温下搅拌混合，制得热固性树脂组合物。测定所得组合物在150℃下的凝胶化时间。
实施例4
将SiW(0.02重量份)溶解于PrC(0.38重量份)中形成的溶液加入到OXBP(100重量份)中而制得的热固性树脂组合物，注入到模具中，于150℃固化60分钟，得到固化树脂。将该固化树脂制成符合JIS K6911的拉伸试验片。测定诸物性，结果是：玻璃化转变温度(TMA法)114℃，拉伸强度38Mpa，拉伸断裂伸长10.9％，拉伸弹性模量657Mpa。
比较例1～4
加入表1所记载的成分，于室温下搅拌混合，制得热固性组合物。使用上述现有文献中记载的催化剂作为聚合催化剂。比较例1中使用的催化剂是有机硅烷及铝螯合物催化剂，比较例2、3中使用的催化剂是锍盐催化剂，比较例4中使用的催化剂是季
Figure 2006800337254_2
盐催化剂。测定所得组合物在100℃下的凝胶化时间。
结果示于表1。表中，＞300表示在300秒以内不发生凝胶化。
表1
  实施例   比较例
  1   2   3   1   2   3   4
  A   OXBP   100   100   100   100   100   100   100
  B   SiW   0.02
  PW   0.02
  SiMo   0.02
C1   AltPO   0.02
  TPSi   0.02
  C2   SI100L   0.02
  SI110L   0.02
  TPPBr   0.02
  PrC   0.38   0.38   0.38
  凝胶化时间(秒)   9   16.3   42   ＞300   ＞300   ＞300   ＞300
从表1可知，本发明的热固性树脂组合物的低温固化性得到显著改善。
产业实用性
本发明的热固性树脂组合物的热固化速度优良。该热固性树脂组合物通过固化反应(分子间交联)形成不溶解不熔融的三维结构的固化物，该固化物显示出优良的机械性质(拉伸强度、硬度等)、电性质(绝缘性等)、粘接性、耐热性、耐湿性、耐试剂性等特性。该热固性组合物可非常期待作为环氧树脂的代替品，用于涂料、涂层剂、粘合剂、电绝缘材料、密封材料、层合板、混凝土结构物的修补、加固钢板的粘接等的领域中。

Claims (5)

1.热固性树脂组合物，其特征在于，混配有(A)1分子中具有2个以上下述通式(1)所示的氧杂环丁烷官能团的氧杂环丁烷化合物、和(B)相对于100重量份的氧杂环丁烷化合物为0.01～5重量份的杂多酸，
Figure F39561468150130000C000011
式中，R1表示氢原子、C1～6的烷基、氟原子、C1～6的氟烷基、烯丙基、芳基、芳烷基、呋喃基或噻吩基。
2.权利要求1所述的热固性树脂组合物，其特征在于，杂多酸是磷钨酸、磷钼酸、硅钨酸、硅钼酸或它们的混合物。
3.固化树脂的制造方法，其特征在于，将权利要求1或2所述的热固性树脂组合物在溶液状态或熔融状态下、在50～300℃的范围加热使其热固化。
4.固化树脂，由权利要求1或2所述的热固性树脂组合物热固化得到。
5.权利要求1或2所述的热固性树脂组合物，其中，热固性树脂组合物中存在的热固性树脂仅由含有氧杂环丁烷官能团的氧杂环丁烷化合物构成。
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