JPS58150519A - ビシクロ化合物の開環重合方法 - Google Patents
ビシクロ化合物の開環重合方法Info
- Publication number
- JPS58150519A JPS58150519A JP57033636A JP3363682A JPS58150519A JP S58150519 A JPS58150519 A JP S58150519A JP 57033636 A JP57033636 A JP 57033636A JP 3363682 A JP3363682 A JP 3363682A JP S58150519 A JPS58150519 A JP S58150519A
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- JP
- Japan
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- compound
- acid
- catalyst
- bicyclic
- heteropolyacid
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- Granted
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビシクロ化金物の一事方鉄に調する。
郷しくはビシクロ化合物を開票するに際し、へテロ１酸
（以下へテロポリ酸の酸性塩を含んで総称する）を触媒
として用いるビシクロ化合物の開法方法である。
（以下へテロポリ酸の酸性塩を含んで総称する）を触媒
として用いるビシクロ化合物の開法方法である。
ビシクロ化合物は従来塩化ビニル樹脂の安定剤、鎗軍剤
等の用辿Ｅｌｌ々の種類の化食物が使用され５ることが
知られている。またこれらの公知の方法でビシタロ化金
物をＩＩＩＩＩする場會は開数Ｋ ＢＷａ Ｇ１１ｔｓ
、Ｐ Ｉａ ｓ ＯＩａ Ｊ！ Ｏｓ Ｎ等の触媒が
使用される。これらの触媒は確かにビシクー化食物の開
−に有効であるが該ビシタロ化金物の用辿によっ【は使
用出来ない鳩舎がある０例えば本発明者螢はビシクー化
合物を１１Ｉ科用材料として使用することを試みた。し
かしながら従来公知の触媒を口腔内で使用することが出
来ず、実質的に歯科用材料として使用することは出来な
かった・ そのために、本発明の謁約は口腔内でも十分に使用出来
るビシクー化合−の−濃触媒を一発することにある。上
記ｌ釣の遺戒のため本Ｊｌｌ１者等は鋭意触媒の一発研
究を行っ【来た。七の結果、ヘテ四ボナ酸が優れたビシ
タロ化合物の一濃反応のための触媒となることを見出し
本発明を完成するに至った。
等の用辿Ｅｌｌ々の種類の化食物が使用され５ることが
知られている。またこれらの公知の方法でビシタロ化金
物をＩＩＩＩＩする場會は開数Ｋ ＢＷａ Ｇ１１ｔｓ
、Ｐ Ｉａ ｓ ＯＩａ Ｊ！ Ｏｓ Ｎ等の触媒が
使用される。これらの触媒は確かにビシクー化食物の開
−に有効であるが該ビシタロ化金物の用辿によっ【は使
用出来ない鳩舎がある０例えば本発明者螢はビシクー化
合物を１１Ｉ科用材料として使用することを試みた。し
かしながら従来公知の触媒を口腔内で使用することが出
来ず、実質的に歯科用材料として使用することは出来な
かった・ そのために、本発明の謁約は口腔内でも十分に使用出来
るビシクー化合−の−濃触媒を一発することにある。上
記ｌ釣の遺戒のため本Ｊｌｌ１者等は鋭意触媒の一発研
究を行っ【来た。七の結果、ヘテ四ボナ酸が優れたビシ
タロ化合物の一濃反応のための触媒となることを見出し
本発明を完成するに至った。
本発明はビシクー化食物を一事するＫＩＩＬ、ヘテ四ポ
リ酸を触媒として用〜・ることを特徴とするビシクー化
食物の開法方渋である。
リ酸を触媒として用〜・ることを特徴とするビシクー化
食物の開法方渋である。
本ｌ１ｌＪＩの対象となるビシクー化食物はビシタ化舎
物であれば４１ＫＩＩ定されるものではない。
物であれば４１ＫＩＩ定されるものではない。
（式中、島、ｌ＄は同種又はｌ＆種の水素又は−価の有
機基を示す）で示されるビシタロ化合物が最も代表的な
ものである。上記−価の有機基は％ＫＩＩ定されず如何
なるものを用いてもよい。
機基を示す）で示されるビシタロ化合物が最も代表的な
ものである。上記−価の有機基は％ＫＩＩ定されず如何
なるものを用いてもよい。
一般に好適に使用される一価の有機基を具体的に例示す
れば、０１１＊ −１Ｏｓ Ｈａ −１Ｉａ−０＠ Ｋ
ｇ−１ｉｓｏ−Ｏｓ Ｌ −、！−０４Ｌ−１ｉｓｏ
−Ｏｓ ｉｉｏ−１ＯｗＨｓ＋−等の飽和炭化水素残基
：Ｈａ０−０Ｈ−龜ＯＨａ−ＯＨｗ ｏｉｉ−基、〔Ｆ
基等を有する不飽和炭化水素残基： １ＩｉＩ自−、Ｏ
Ｈｓ ］ＩＩ−、ＯＮ’Ｈ−等のアζノ基を當む有機基
； ０ＩＩｅ ＯＯＭＭ−、ＣＨｓ ＩＨＯＯ］１１１
−１α０ＯＩＩＨ−等のアミド基を含む有機基；ＯＨ−
ＭＨＣＯＯＯＨ＊ −、ＯＨｍ ０１ｌｓ ｙｉｔｃｏ
ｏｏｎ、−勢のフレタン基を含む有機基： ＣＨｓ 奪
ＯＨｅ ＯＯｏ−１ＯＨｍ：０（ＯＨｍ ） ０００−
１ＣシｇＯ１００ＯＯＩ、 −、ＯＨＩ ｇｏ（ＯＨ。
れば、０１１＊ −１Ｏｓ Ｈａ −１Ｉａ−０＠ Ｋ
ｇ−１ｉｓｏ−Ｏｓ Ｌ −、！−０４Ｌ−１ｉｓｏ
−Ｏｓ ｉｉｏ−１ＯｗＨｓ＋−等の飽和炭化水素残基
：Ｈａ０−０Ｈ−龜ＯＨａ−ＯＨｗ ｏｉｉ−基、〔Ｆ
基等を有する不飽和炭化水素残基： １ＩｉＩ自−、Ｏ
Ｈｓ ］ＩＩ−、ＯＮ’Ｈ−等のアζノ基を當む有機基
； ０ＩＩｅ ＯＯＭＭ−、ＣＨｓ ＩＨＯＯ］１１１
−１α０ＯＩＩＨ−等のアミド基を含む有機基；ＯＨ−
ＭＨＣＯＯＯＨ＊ −、ＯＨｍ ０１ｌｓ ｙｉｔｃｏ
ｏｏｎ、−勢のフレタン基を含む有機基： ＣＨｓ 奪
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１ＣシｇＯ１００ＯＯＩ、 −、ＯＨＩ ｇｏ（ＯＨ。
） ＯＯＯＯＨｍ −、ＯｌｌｍｗＯ（ＯＨｍ ）００
０（Ｏｌｌｓ ＯＬ Ｏル酸、メタアタリル酸等の残基
；これらの有機基で、一部又は全部の水素原子がＩ−田
ゲン原子、ヒト−キシ等で置換されている有機基勢であ
る。
０（Ｏｌｌｓ ＯＬ Ｏル酸、メタアタリル酸等の残基
；これらの有機基で、一部又は全部の水素原子がＩ−田
ゲン原子、ヒト−キシ等で置換されている有機基勢であ
る。
本発明の最大の特徴は前記ビシタロ化合物を一事するＫ
ＩＩｌシ、使用する触媒にある。即ち本発明で用゛いる
触媒はヘテロ１酸である。該へ □テロポリ酸は
特Ｋｌｌ定されず公知のものが使用出来る。皺へデーポ
リ酸は前記したようにヘテｐポリ酸塩を會む１称であり
、本発明にあってはへテロポリ酸のみならず、その塩も
酸性塩である限り使用出来る。ヘテロン酸は種々のもの
が公知であるが、一般には例えば共立出販株式％式％ に記載されるようなものが好適に使用される。
ＩＩｌシ、使用する触媒にある。即ち本発明で用゛いる
触媒はヘテロ１酸である。該へ □テロポリ酸は
特Ｋｌｌ定されず公知のものが使用出来る。皺へデーポ
リ酸は前記したようにヘテｐポリ酸塩を會む１称であり
、本発明にあってはへテロポリ酸のみならず、その塩も
酸性塩である限り使用出来る。ヘテロン酸は種々のもの
が公知であるが、一般には例えば共立出販株式％式％ に記載されるようなものが好適に使用される。
４１にケイタングステン酸、ケイ峰すブデン酸、リンタ
ングステン酸、リン４９プデン駿、これらの酸性塩等が
好適に使用される。一般にヘテロ１酸は大量の結晶水を
會む化金物である。
ングステン酸、リン４９プデン駿、これらの酸性塩等が
好適に使用される。一般にヘテロ１酸は大量の結晶水を
會む化金物である。
これらの結晶水は前記ビシタロ化合物の一事反応に際し
極めて重ｌＩ亀黴■をしていると判断される０例えば上
記結晶水の存１１はへテロポリ酸あ解一度を大きくする
のに役立つものと考えられる。１１．てヘテロ１酸の添
加量を決定する鳩舎は一般にビシタロ化合物に対して口
、０１〜宜・−の範囲となるよ５に選ぶのが好ましいが
、結晶水−含む全量の水がビシタロ化合物に対してｅｌ
ｌ 〜２８％ｆ）範１１ｋなるよ５に水を添加混合する
のが好ましい。
極めて重ｌＩ亀黴■をしていると判断される０例えば上
記結晶水の存１１はへテロポリ酸あ解一度を大きくする
のに役立つものと考えられる。１１．てヘテロ１酸の添
加量を決定する鳩舎は一般にビシタロ化合物に対して口
、０１〜宜・−の範囲となるよ５に選ぶのが好ましいが
、結晶水−含む全量の水がビシタロ化合物に対してｅｌ
ｌ 〜２８％ｆ）範１１ｋなるよ５に水を添加混合する
のが好ましい。
本発明におけるビシタロ化合物の開法方法は特に限定さ
れず、公知の方法が採用される。一般にはビシクロ化合
物が涼秋であればそのまに１一体状であればメチルメタ
クリレート、メチルアクリレート等の遣烏な溶媒に溶解
した後、ヘテ撃ポリ酸な添加混合すればよい、鋏へチー
ポリ酸は開数Ｋｉ１体状の物質であるため上記溶媒に溶
解する場合はそのま工添加混会すればよいが通電は水、
アセシン、アルプール等の溶媒に予め溶解して使用する
のが好適である。
れず、公知の方法が採用される。一般にはビシクロ化合
物が涼秋であればそのまに１一体状であればメチルメタ
クリレート、メチルアクリレート等の遣烏な溶媒に溶解
した後、ヘテ撃ポリ酸な添加混合すればよい、鋏へチー
ポリ酸は開数Ｋｉ１体状の物質であるため上記溶媒に溶
解する場合はそのま工添加混会すればよいが通電は水、
アセシン、アルプール等の溶媒に予め溶解して使用する
のが好適である。
前記ビシクロ化合物の一事反応は如何なる態様で実施し
てもよいが一般には臘枠中で、或いはプレート間に流込
み中ヤステ４゛ンダ廖式で実施する方法がしばしば好適
に採用される。諌ビシクー化舎物のｌｌｌｌｌ反応条件
は養Ｅｌｌ定されず公知の条件から適宜選択して採用す
ればよいが、過電０℃〜ｚｏｏ’ｃ好ましくはｇｏ℃〜
１ｉ・℃の温度下に数分〜数時間で反応させればよい。
てもよいが一般には臘枠中で、或いはプレート間に流込
み中ヤステ４゛ンダ廖式で実施する方法がしばしば好適
に採用される。諌ビシクー化舎物のｌｌｌｌｌ反応条件
は養Ｅｌｌ定されず公知の条件から適宜選択して採用す
ればよいが、過電０℃〜ｚｏｏ’ｃ好ましくはｇｏ℃〜
１ｉ・℃の温度下に数分〜数時間で反応させればよい。
本発明はビシタロ化合物をヘテロポリ酸触媒を使用して
開法するため、口腔中でも十分に使用出来るものである
・そのためにビシクロ化合物を歯科用素材としての新し
い用途を提供するもので、この意味で本発明の寄与率は
計り知れないものである。
開法するため、口腔中でも十分に使用出来るものである
・そのためにビシクロ化合物を歯科用素材としての新し
い用途を提供するもので、この意味で本発明の寄与率は
計り知れないものである。
本発明の実施ＫＩＩＬ、質来讃科業界で公知の充填剤、
接着剤等に本発明で得られる重壺体を議会して用いるこ
とも、また本ｇａ＠の反応に際し、歯科用に使用される
ことが公知の重金！１単量体を議会して用いることがで
鎗る。４１１に拠金に好適な重金性単量体を例示すると
、メチルメタクリレ−Ｆ１アタリレーＦ１ヒドロキシェ
チルアクツレート、ヒドロキシエチルメタタリレート、
エチレンダ９：Ｉ−ルメタクリレート、シー又はト呼−
又はテトツーエチレンダリコールジアクリレーシ、ビス
フェノールムシアクリレージ、２．２’−ビス（メタア
ク９Ｗ中シエトキシフ、ニル）ツーパン、２．２′−ビ
ス（ｒ−メタアタツジキシーｌ−とド■キシプーポキシ
フ、ニル）グーパン、夏、夏−ジメチルア電ノエチルメ
タクリレーＦ１グリシジルメタアクリレート、スチレン
、酢駿ビニル勢である。また反応時の粘度や硬化速度尋
を調節するためポリメチルメタクリレート、ポリエチル
メタクリレ−Ｆ１ポリスチレン、不飽和ポリエステル樹
脂、エポキシアクシレート樹脂等の高分子化合物の添加
も有効である。
接着剤等に本発明で得られる重壺体を議会して用いるこ
とも、また本ｇａ＠の反応に際し、歯科用に使用される
ことが公知の重金！１単量体を議会して用いることがで
鎗る。４１１に拠金に好適な重金性単量体を例示すると
、メチルメタクリレ−Ｆ１アタリレーＦ１ヒドロキシェ
チルアクツレート、ヒドロキシエチルメタタリレート、
エチレンダ９：Ｉ−ルメタクリレート、シー又はト呼−
又はテトツーエチレンダリコールジアクリレーシ、ビス
フェノールムシアクリレージ、２．２’−ビス（メタア
ク９Ｗ中シエトキシフ、ニル）ツーパン、２．２′−ビ
ス（ｒ−メタアタツジキシーｌ−とド■キシプーポキシ
フ、ニル）グーパン、夏、夏−ジメチルア電ノエチルメ
タクリレーＦ１グリシジルメタアクリレート、スチレン
、酢駿ビニル勢である。また反応時の粘度や硬化速度尋
を調節するためポリメチルメタクリレート、ポリエチル
メタクリレ−Ｆ１ポリスチレン、不飽和ポリエステル樹
脂、エポキシアクシレート樹脂等の高分子化合物の添加
も有効である。
本発明を更ＫＡ体的に説明するため以下実施例を挙げて
説明するが本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
説明するが本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
実施例１〜！、比較例１〜轟
１．４−ジエチル−Ｌ６．７− ）リオキサビシクロＣ
２，２，２）オクタンＢｊを！１ｉＩＩｊｆ）封管用ア
ンプルに導入した。これに下記嬉ＩＩｍに示すヘテ襲ポ
リ酸０．０９ｊをアセトン０．２１１１１に溶解したも
のを添加後ただちにドライアイス中でｉ［紬させた。そ
の後約１分間脱気し封管した０反応はアンプル中の混金
物をｓ郷後所定温度で２０時間行なった。
２，２，２）オクタンＢｊを！１ｉＩＩｊｆ）封管用ア
ンプルに導入した。これに下記嬉ＩＩｍに示すヘテ襲ポ
リ酸０．０９ｊをアセトン０．２１１１１に溶解したも
のを添加後ただちにドライアイス中でｉ［紬させた。そ
の後約１分間脱気し封管した０反応はアンプル中の混金
物をｓ郷後所定温度で２０時間行なった。
触媒能の指針となるビシクロ票の１ｌｌｌ率は反応前の
１，４−ジエチ） −２ｊ、７− ）リオキサビシク＊
（２，２，２）オクタン及び反応後の渦金物のＩＨ−Ｉ
ＭＩスペクトルから計算した。反応前後のビタクｗｓｌ
の６つのメチレンプロトンに基ずく吸収強度をそれぞれ
ＩＬ、＆’、その他のプロトンに基ずく徴収強度を１．
１′とすると１ｌｌｌｌ率Ｘ枦）は次式で表わすことが
できる・上記霧室により得られた結果を下記第１表に示
す、又、比較とし″ｃ１．４−ジエチルー２．４．７−
ジリオキナビシクＷ （Ｌ２，２ ）オクタンにビシク
ロ１ｌｌＩ餉謀として公知のＢ ？ ａ・０１ ｔ ｔ
な墨ｍｏｌ ＠添加した場金につき上記と同様の一
定を行ない、その曽果を下記第１１１に併記した・実施
例１０〜１２、比較例４ 実施例１−９で用いた１、４−ジエチル−２，６゜７−
ト明す中ナビシタロ（ｔｅ ２，２ ）オクタンを１−
エチル−４−メタタリロキシメチル−２，６゜７−ドリ
オキサビ７クロ（２，２，２）オクタンに賓え実施例１
〜！と同様な測定を行なった結果を下記１１２１１に示
す、又、比較とし−ｃ１−エチルー４−メタタ！−命７
メチル−２，！、７−）リオ中ナビシタロ（２，２，２
）オクタンにビシクロ−獄触媒として公知のＩＩＦａ・
０１ｔｓを１Ｂｏｌ−添加した鳩舎につき上記と同様の
測定を行な〜・、その結果を下記第２１１に併記し丸。
１，４−ジエチ） −２ｊ、７− ）リオキサビシク＊
（２，２，２）オクタン及び反応後の渦金物のＩＨ−Ｉ
ＭＩスペクトルから計算した。反応前後のビタクｗｓｌ
の６つのメチレンプロトンに基ずく吸収強度をそれぞれ
ＩＬ、＆’、その他のプロトンに基ずく徴収強度を１．
１′とすると１ｌｌｌｌ率Ｘ枦）は次式で表わすことが
できる・上記霧室により得られた結果を下記第１表に示
す、又、比較とし″ｃ１．４−ジエチルー２．４．７−
ジリオキナビシクＷ （Ｌ２，２ ）オクタンにビシク
ロ１ｌｌＩ餉謀として公知のＢ ？ ａ・０１ ｔ ｔ
な墨ｍｏｌ ＠添加した場金につき上記と同様の一
定を行ない、その曽果を下記第１１１に併記した・実施
例１０〜１２、比較例４ 実施例１−９で用いた１、４−ジエチル−２，６゜７−
ト明す中ナビシタロ（ｔｅ ２，２ ）オクタンを１−
エチル−４−メタタリロキシメチル−２，６゜７−ドリ
オキサビ７クロ（２，２，２）オクタンに賓え実施例１
〜！と同様な測定を行なった結果を下記１１２１１に示
す、又、比較とし−ｃ１−エチルー４−メタタ！−命７
メチル−２，！、７−）リオ中ナビシタロ（２，２，２
）オクタンにビシクロ−獄触媒として公知のＩＩＦａ・
０１ｔｓを１Ｂｏｌ−添加した鳩舎につき上記と同様の
測定を行な〜・、その結果を下記第２１１に併記し丸。
手続補正書
昭和５７年３月３１日
特許庁長官 島 １）春 樹 殿
１、事件の表示 特願昭５７−３３乙３乙２、発明
の名称 し’−／７ ｏ ４し珍物＝）］４方ヨｈ
３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 山口県徳山市御影町１番１号名
称 （３１８）徳山曹達株式会社代表者福田克己 ４、代理人 郵便番号 ｉｏｓ 居 所 東京都港区西新橋１丁目４番５号５、
補正の対象 願書及び明細書全文 ６、補正の内容 、 願書及び明細書の浄書（内容に変更なし）手続補
正書 昭和５７年５月！２日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １、事件の表示 持論ｅｉ ５７−３３６３６号２
、発明の名称 ビシクロ化合物の開環方法３、補正
をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 山口県捻山市御影町１番１号４、補正
の対象 明細賑の「特ｔｌＴ請求の範囲」及び「発明の詳細な説
明」の欄 ５、補正の内容 （１） 明細書第１頁 特許請求の範囲を別紙のとおり補正する。
の名称 し’−／７ ｏ ４し珍物＝）］４方ヨｈ
３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 山口県徳山市御影町１番１号名
称 （３１８）徳山曹達株式会社代表者福田克己 ４、代理人 郵便番号 ｉｏｓ 居 所 東京都港区西新橋１丁目４番５号５、
補正の対象 願書及び明細書全文 ６、補正の内容 、 願書及び明細書の浄書（内容に変更なし）手続補
正書 昭和５７年５月！２日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １、事件の表示 持論ｅｉ ５７−３３６３６号２
、発明の名称 ビシクロ化合物の開環方法３、補正
をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 山口県捻山市御影町１番１号４、補正
の対象 明細賑の「特ｔｌＴ請求の範囲」及び「発明の詳細な説
明」の欄 ５、補正の内容 （１） 明細書第１頁 特許請求の範囲を別紙のとおり補正する。
（２） 同 第２頁８行目
ｒＢＦｓ ０Ｅｔ２、ＰＦａ ＪをｒＢＦｓ・ＯＥｔ
ｔ 、ＰＦｓ Ｊ ニ補正ｔｊル。
ｔ 、ＰＦｓ Ｊ ニ補正ｔｊル。
以上
別 紙
補正後の特許請求の範囲
方法。 」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （曾ン ビック化合物舎物を１ＩｌｌするＫＩＩＬ、ヘ
テｐポサ酸を触媒として用いることを善徽とすゐビシク
ロ化合物の一一方法。 （２） ビシクロ化金物が一般式、 （式中島、島は同−又は異種の水素叉は一価の有機基を
示す）で示されるビシクロ化合物である善許請京の１１
１１（１）記載の方快。 ＠Ｊ ヘテ田ボッｌｌがビシクロ化合物に対してＱ。 ・１〜宜ｅチ、値、用される轡許請京の聰＠（１）記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57033636A JPS58150519A (ja) | 1982-03-02 | 1982-03-02 | ビシクロ化合物の開環重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57033636A JPS58150519A (ja) | 1982-03-02 | 1982-03-02 | ビシクロ化合物の開環重合方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58150519A true JPS58150519A (ja) | 1983-09-07 |
| JPH0116249B2 JPH0116249B2 (ja) | 1989-03-23 |
Family
ID=12391934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57033636A Granted JPS58150519A (ja) | 1982-03-02 | 1982-03-02 | ビシクロ化合物の開環重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58150519A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4937688A (en) * | 1988-01-25 | 1990-06-26 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Gain margin detector for a memory unit utilizing a servo control loop |
| EP1925630A4 (en) * | 2005-09-13 | 2012-08-01 | Nippon Steel Chemical Co | THERMOSETTING RESIN COMPOSITION |
| EP2065426A4 (en) * | 2006-09-19 | 2012-08-01 | Nippon Steel Chemical Co | THERMALLY POLYMERIZABLE RESIN COMPOSITION |
-
1982
- 1982-03-02 JP JP57033636A patent/JPS58150519A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4937688A (en) * | 1988-01-25 | 1990-06-26 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Gain margin detector for a memory unit utilizing a servo control loop |
| EP1925630A4 (en) * | 2005-09-13 | 2012-08-01 | Nippon Steel Chemical Co | THERMOSETTING RESIN COMPOSITION |
| EP2065426A4 (en) * | 2006-09-19 | 2012-08-01 | Nippon Steel Chemical Co | THERMALLY POLYMERIZABLE RESIN COMPOSITION |
| US9051422B2 (en) | 2006-09-19 | 2015-06-09 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Thermally polymerizable resin composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0116249B2 (ja) | 1989-03-23 |
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