JP2001323244A - 熱硬化型接着剤組成物 - Google Patents
熱硬化型接着剤組成物Info
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- JP2001323244A JP2001323244A JP2000143309A JP2000143309A JP2001323244A JP 2001323244 A JP2001323244 A JP 2001323244A JP 2000143309 A JP2000143309 A JP 2000143309A JP 2000143309 A JP2000143309 A JP 2000143309A JP 2001323244 A JP2001323244 A JP 2001323244A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、無機質材料（特に鋼板などの金属
系無機質材料）を被着材として用いる場合、接着強度
（剪断強度）が優れている熱硬化型接着剤組成物を提供
することを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、オキセタン化合物、カ
ップリング剤、及び光加熱重合開始剤を含んで成る熱硬
化型接着剤組成物により解決される。
系無機質材料）を被着材として用いる場合、接着強度
（剪断強度）が優れている熱硬化型接着剤組成物を提供
することを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、オキセタン化合物、カ
ップリング剤、及び光加熱重合開始剤を含んで成る熱硬
化型接着剤組成物により解決される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は熱硬化型接着剤組成
物に関する。更に詳しくは、オキセタン化合物（オキセ
タン環を含有する化合物）を含んで成る熱硬化型接着剤
組成物に関する。
物に関する。更に詳しくは、オキセタン化合物（オキセ
タン環を含有する化合物）を含んで成る熱硬化型接着剤
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】熱硬化型接着剤組成物、特にオキセタン
化合物（オキセタン環を含有する化合物）を含んで成る
熱硬化型接着剤組成物としては、例えば、１〜４個のオ
キセタン環を有する化合物及び熱潜在性カチオン重合性
触媒を含んでなる熱硬化性オキセタン組成物（特開平１
１−２６９３７０号公報）や、１〜４個のオキセタン環
を有する化合物、オキシラン環を有する化合物、及び熱
潜在性カチオン重合性触媒を含んでなる熱硬化性オキセ
タン組成物（特開平１１−３０２３７２号公報）が接着
剤等の利用が期待されるとして知られている。しかしな
がら、これら組成物は、無機質材料（特に鋼板などの金
属系無機質材料）を被着材として用いる場合に接着強度
（剪断強度）の点で満足できるものではなかった。
化合物（オキセタン環を含有する化合物）を含んで成る
熱硬化型接着剤組成物としては、例えば、１〜４個のオ
キセタン環を有する化合物及び熱潜在性カチオン重合性
触媒を含んでなる熱硬化性オキセタン組成物（特開平１
１−２６９３７０号公報）や、１〜４個のオキセタン環
を有する化合物、オキシラン環を有する化合物、及び熱
潜在性カチオン重合性触媒を含んでなる熱硬化性オキセ
タン組成物（特開平１１−３０２３７２号公報）が接着
剤等の利用が期待されるとして知られている。しかしな
がら、これら組成物は、無機質材料（特に鋼板などの金
属系無機質材料）を被着材として用いる場合に接着強度
（剪断強度）の点で満足できるものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、無機質材料
（特に鋼板などの金属系無機質材料）を被着材として用
いる場合、接着強度（剪断強度）が優れている熱硬化型
接着剤組成物を提供することを課題とする。
（特に鋼板などの金属系無機質材料）を被着材として用
いる場合、接着強度（剪断強度）が優れている熱硬化型
接着剤組成物を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、オキセ
タン化合物、カップリング剤、及び光加熱重合開始剤を
含んで成る熱硬化型接着剤組成物により解決される。
タン化合物、カップリング剤、及び光加熱重合開始剤を
含んで成る熱硬化型接着剤組成物により解決される。
【０００５】〔オキセタン化合物〕本発明で用いられる
オキセタン化合物（オキセタン環を含有する化合物）と
しては、式（１）で表される、分子中に２個のオキセタ
ン環を有するエーテル型ビスオキセタン化合物が好適に
挙げられる。
オキセタン化合物（オキセタン環を含有する化合物）と
しては、式（１）で表される、分子中に２個のオキセタ
ン環を有するエーテル型ビスオキセタン化合物が好適に
挙げられる。
【０００６】
【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜６のアルキ
ル基を表し、ｎは０〜３０の整数を表す。Ｚは、ｎ＝１
の場合はアルキレン基（炭素鎖内部に、不飽和結合、脂
肪族炭化水素環、又は芳香環を形成していてもよい）を
表し、ｎ＝２〜３０の整数の場合はエチレン基を表
す。）
ル基を表し、ｎは０〜３０の整数を表す。Ｚは、ｎ＝１
の場合はアルキレン基（炭素鎖内部に、不飽和結合、脂
肪族炭化水素環、又は芳香環を形成していてもよい）を
表し、ｎ＝２〜３０の整数の場合はエチレン基を表
す。）
【０００７】式（１）で表される化合物において、
Ｒ1、Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表
し、互いに同一であっても異なっていてもよい。該化合
物の中では、Ｒ1、Ｒ2が互いに同一であるものが好まし
いが、中でも、Ｒ1、Ｒ2が互いに同一で、水素原子、メ
チル基、エチル基のいずれかであるものが好ましく、そ
の中でも、Ｒ1、Ｒ2が互いに同一で、メチル基、エチル
基のいずれかであるものが更に好ましい。
Ｒ1、Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表
し、互いに同一であっても異なっていてもよい。該化合
物の中では、Ｒ1、Ｒ2が互いに同一であるものが好まし
いが、中でも、Ｒ1、Ｒ2が互いに同一で、水素原子、メ
チル基、エチル基のいずれかであるものが好ましく、そ
の中でも、Ｒ1、Ｒ2が互いに同一で、メチル基、エチル
基のいずれかであるものが更に好ましい。
【０００８】式（１）で表される化合物としては、次の
ものが具体的に挙げられる。 ｎ＝０である、モノエーテルビスオキセタン類 ｎ＝１で、Ｚがアルキレン基（炭素鎖内部に、不飽和
結合、脂肪族炭化水素環、又は芳香環を含んでいてもよ
い）である、ジエーテルビスオキセタン類 ｎ＝２〜３０の整数で、Ｚがエチレン基である、ポリ
エーテルビスオキセタン類
ものが具体的に挙げられる。 ｎ＝０である、モノエーテルビスオキセタン類 ｎ＝１で、Ｚがアルキレン基（炭素鎖内部に、不飽和
結合、脂肪族炭化水素環、又は芳香環を含んでいてもよ
い）である、ジエーテルビスオキセタン類 ｎ＝２〜３０の整数で、Ｚがエチレン基である、ポリ
エーテルビスオキセタン類
【０００９】前記のモノエーテルビスオキセタン類と
しては、例えば、ビス（３−エチル−３−オキセタニ
ル）メチルエーテル、ビス（３−メチル−３−オキセタ
ニル）メチルエーテルなどが挙げられる。なお、モノエ
ーテルビスオキセタン類は、例えば、３−アルキル−３
−ヒドロキシメチルオキセタンと３−アルキル−３−ヒ
ドロキシメチルオキセタンのｐ−トルエンスルホニルク
ロライドとを反応させることにより合成される。
しては、例えば、ビス（３−エチル−３−オキセタニ
ル）メチルエーテル、ビス（３−メチル−３−オキセタ
ニル）メチルエーテルなどが挙げられる。なお、モノエ
ーテルビスオキセタン類は、例えば、３−アルキル−３
−ヒドロキシメチルオキセタンと３−アルキル−３−ヒ
ドロキシメチルオキセタンのｐ−トルエンスルホニルク
ロライドとを反応させることにより合成される。
【００１０】前記のジエーテルビスオキセタン類にお
いて、アルキレン基（Ｚ）は、炭素鎖内部に、不飽和結
合、脂肪族炭化水素環、又は芳香環を形成しているもの
であってもよい。即ち、このアルキレン基としては、エ
チレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭
素数２〜１２のアルキレン基が挙げられるが、更に、式
（２）で表される基などの炭素鎖内部に不飽和結合（炭
素−炭素二重結合等）を形成している炭素数４〜６のア
ルキレン基や、式（３）で表される基などの炭素鎖内部
に脂肪族炭化水素環（シクロヘキサン環等）を形成して
いる炭素数２〜６（環の炭素原子を除く）のアルキレン
基や、キシリレン基及び式（４）で表される基などの炭
素鎖内部に芳香環（ベンゼン環等）を形成している炭素
数２〜６（環の炭素原子を除く）のアルキレン基（ｏ
−、ｍ−、ｐ−等の各異性体を含む）なども挙げること
ができる。
いて、アルキレン基（Ｚ）は、炭素鎖内部に、不飽和結
合、脂肪族炭化水素環、又は芳香環を形成しているもの
であってもよい。即ち、このアルキレン基としては、エ
チレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭
素数２〜１２のアルキレン基が挙げられるが、更に、式
（２）で表される基などの炭素鎖内部に不飽和結合（炭
素−炭素二重結合等）を形成している炭素数４〜６のア
ルキレン基や、式（３）で表される基などの炭素鎖内部
に脂肪族炭化水素環（シクロヘキサン環等）を形成して
いる炭素数２〜６（環の炭素原子を除く）のアルキレン
基や、キシリレン基及び式（４）で表される基などの炭
素鎖内部に芳香環（ベンゼン環等）を形成している炭素
数２〜６（環の炭素原子を除く）のアルキレン基（ｏ
−、ｍ−、ｐ−等の各異性体を含む）なども挙げること
ができる。
【００１１】
【化２】
【００１２】ジエーテルビスオキセタン類としては、例
えば、１，２−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメ
トキシ）エタン、１，４−ビス（３−エチル−３−オキ
セタニルメトキシ）ブタン、１，６−ビス（３−エチル
−３−オキセタニルメトキシ）ヘキサンや、１，４−ビ
ス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）−２−ブ
テンや、１，４−ビス（３−エチル−３−オキセタニル
メトキシ）メチルシクロヘキサンや、１，４−ビス（３
−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチルベンゼ
ン、４，４’−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメ
トキシ）メチルビフェニル、４，４’−ビス（３−メチ
ル−３−オキセタニルメトキシ）メチルビフェニルなど
が挙げられる。
えば、１，２−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメ
トキシ）エタン、１，４−ビス（３−エチル−３−オキ
セタニルメトキシ）ブタン、１，６−ビス（３−エチル
−３−オキセタニルメトキシ）ヘキサンや、１，４−ビ
ス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）−２−ブ
テンや、１，４−ビス（３−エチル−３−オキセタニル
メトキシ）メチルシクロヘキサンや、１，４−ビス（３
−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチルベンゼ
ン、４，４’−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメ
トキシ）メチルビフェニル、４，４’−ビス（３−メチ
ル−３−オキセタニルメトキシ）メチルビフェニルなど
が挙げられる。
【００１３】なお、ジエーテルビスオキセタン類は、例
えば、相当するジブロマイド（キシリレンジブロマイ
ド、エチレンジブロマイド等）と３−アルキル−３−ヒ
ドロキシメチルオキセタンを反応させることによって合
成される。
えば、相当するジブロマイド（キシリレンジブロマイ
ド、エチレンジブロマイド等）と３−アルキル−３−ヒ
ドロキシメチルオキセタンを反応させることによって合
成される。
【００１４】前記のポリエーテルビスオキセタン類と
しては、例えば、ジエチレングリコールビス（３−エチ
ル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレン
グリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチ
ル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３−エ
チル−３−オキセタニルメチル）エーテルなどが挙げら
れる。なお、ポリエーテルビスオキセタン類は、例え
ば、相当するポリエチレングリコール（ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール等）と３−アルキル−３−ヒドロキシメチルオキ
セタンのｐ−トルエンスルホニルクロライドとを反応さ
せることにより合成される。
しては、例えば、ジエチレングリコールビス（３−エチ
ル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレン
グリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチ
ル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３−エ
チル−３−オキセタニルメチル）エーテルなどが挙げら
れる。なお、ポリエーテルビスオキセタン類は、例え
ば、相当するポリエチレングリコール（ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール等）と３−アルキル−３−ヒドロキシメチルオキ
セタンのｐ−トルエンスルホニルクロライドとを反応さ
せることにより合成される。
【００１５】前記エーテル型ビスオキセタン化合物の中
では、ビス（３−エチル−３−オキセタニル）メチルエ
ーテル、１，２−ビス（３−エチル−３−オキセタニル
メトキシ）エタン、１，４−ビス（３−エチル−３−オ
キセタニルメトキシ）メチルベンゼン、４，４’−ビス
（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチルビフ
ェニルなどが特に好ましい。
では、ビス（３−エチル−３−オキセタニル）メチルエ
ーテル、１，２−ビス（３−エチル−３−オキセタニル
メトキシ）エタン、１，４−ビス（３−エチル−３−オ
キセタニルメトキシ）メチルベンゼン、４，４’−ビス
（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチルビフ
ェニルなどが特に好ましい。
【００１６】〔カップリング剤〕本発明で用いられるカ
ップリング剤としては、前記オキセタン化合物と被着材
（特に、ガラスなどの無機質材料）の表面とを化学結合
させることができるものであれば、どのようなものでも
用いることができるが、中でも、前記オキセタン化合物
と無機質材料を化学結合させることができるシランカッ
プリング剤が好適に挙げられる。このようなシランカッ
プリング剤としては、無機質材料と化学結合する反応基
（アルコキシシリル基、シラノール等）と前記オキセタ
ン化合物と化学結合するか若しくは親和性を有する反応
基（ビニル基、エポキシ基、アミノ基、メタクリル基
等）とをそれぞれ少なくとも１個有する有機ケイ素化合
物が好ましく、例えば、ＫＢＭ−３０３、ＫＢＭ−４０
３（以上、信越化学製）、ＡＬ−Ｍ、ＫＲ−ＴＴＳ（以
上、味の素製）等が具体的に挙げられる。
ップリング剤としては、前記オキセタン化合物と被着材
（特に、ガラスなどの無機質材料）の表面とを化学結合
させることができるものであれば、どのようなものでも
用いることができるが、中でも、前記オキセタン化合物
と無機質材料を化学結合させることができるシランカッ
プリング剤が好適に挙げられる。このようなシランカッ
プリング剤としては、無機質材料と化学結合する反応基
（アルコキシシリル基、シラノール等）と前記オキセタ
ン化合物と化学結合するか若しくは親和性を有する反応
基（ビニル基、エポキシ基、アミノ基、メタクリル基
等）とをそれぞれ少なくとも１個有する有機ケイ素化合
物が好ましく、例えば、ＫＢＭ−３０３、ＫＢＭ−４０
３（以上、信越化学製）、ＡＬ−Ｍ、ＫＲ−ＴＴＳ（以
上、味の素製）等が具体的に挙げられる。
【００１７】〔加熱重合開始剤〕本発明で使用される加
熱カチオン重合開始剤としては、加熱によりオキセタン
環の開環及びカチオン重合を開始させることができる化
合物から選ばれる少なくとも一種の化合物が挙げられ
る。このような化合物としては、以下に示すような各種
オニウム塩、例えば、式（５）で示される第四級アンモ
ニウム塩、式（６）で示されるホスホニウム塩、式
（７）〜（１１）で示されるスルホニウム塩などを挙げ
ることができる。
熱カチオン重合開始剤としては、加熱によりオキセタン
環の開環及びカチオン重合を開始させることができる化
合物から選ばれる少なくとも一種の化合物が挙げられ
る。このような化合物としては、以下に示すような各種
オニウム塩、例えば、式（５）で示される第四級アンモ
ニウム塩、式（６）で示されるホスホニウム塩、式
（７）〜（１１）で示されるスルホニウム塩などを挙げ
ることができる。
【００１８】
【化３】 （式中、Ｒ3〜Ｒ6は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭
素数５〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のア
ルケニル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜
１２のアラルキル基、叉は炭素数１〜２０のアルコキシ
基であり、互いに同一でも異なっていてもよく、置換基
を有していてもよい。また、Ｒ3〜Ｒ6のうちの２個が互
いに結合して、Ｎ、Ｐ、Ｏ、叉はＳ原子を含む複素環を
形成していてもよい。Ｘ-は対イオンを表し、ＢＦ4 -、
ＡｓＦ6 -、ＳｂＦ6 -、ＳｂＣｌ6 -、（Ｃ6Ｆ5）4Ｂ-、Ｓ
ｂＦ5（ＯＨ）-、ＨＳＯ4 -、ｐ−ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -、
ＨＣＯ3 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＣＨ3ＣＯ2 -、ハロゲンイオン
（Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-等）などから選ばれる。）
素数５〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のア
ルケニル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜
１２のアラルキル基、叉は炭素数１〜２０のアルコキシ
基であり、互いに同一でも異なっていてもよく、置換基
を有していてもよい。また、Ｒ3〜Ｒ6のうちの２個が互
いに結合して、Ｎ、Ｐ、Ｏ、叉はＳ原子を含む複素環を
形成していてもよい。Ｘ-は対イオンを表し、ＢＦ4 -、
ＡｓＦ6 -、ＳｂＦ6 -、ＳｂＣｌ6 -、（Ｃ6Ｆ5）4Ｂ-、Ｓ
ｂＦ5（ＯＨ）-、ＨＳＯ4 -、ｐ−ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -、
ＨＣＯ3 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＣＨ3ＣＯ2 -、ハロゲンイオン
（Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-等）などから選ばれる。）
【００１９】
【化４】 （式中、Ｒ3〜Ｒ6、Ｘ-は前記と同様である。）
【００２０】
【化５】 （式中、Ｒ3〜Ｒ5、Ｘ-は、それぞれ、前記のＲ3〜
Ｒ6、Ｘ-と同様である。また、Ａｒは置換基を有してい
てもよいアリール基を表す。）
Ｒ6、Ｘ-と同様である。また、Ａｒは置換基を有してい
てもよいアリール基を表す。）
【００２１】
【化６】 （式中、Ｒ3〜Ｒ4、Ｘ-、Ａｒは、それぞれ、前記のＲ3
〜Ｒ6、Ｘ-、Ａｒと同様である。）
〜Ｒ6、Ｘ-、Ａｒと同様である。）
【００２２】
【化７】 （式中、Ｒ3〜Ｒ6、Ｘ-、Ａｒはそれぞれ前記と同様で
ある。）
ある。）
【００２３】前記第四級アンモニウム塩としては、例え
ば、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレー
ト、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェ
ート、テトラブチルアンモニウムハイドロジェンサルフ
ェート、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレ
ート、テトラエチルアンモニウムｐ−トルエンスルホネ
ート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジルアニリニウムヘ
キサフルオロアンチモネート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−
ベンジルアニリニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−ベンジルピリジニウムヘキサフルオロ
アンチモネート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−ベンジルトリ
フルオロメタンスルホネート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−
（４−メトキシベンジル）ピリジニウムヘキサフルオロ
アンチモネート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（４−メトキ
シベンジル）トルイジニウムヘキサフルオロアンチモネ
ートなどが具体的に挙げられる。
ば、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレー
ト、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェ
ート、テトラブチルアンモニウムハイドロジェンサルフ
ェート、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレ
ート、テトラエチルアンモニウムｐ−トルエンスルホネ
ート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジルアニリニウムヘ
キサフルオロアンチモネート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−
ベンジルアニリニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−ベンジルピリジニウムヘキサフルオロ
アンチモネート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−ベンジルトリ
フルオロメタンスルホネート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−
（４−メトキシベンジル）ピリジニウムヘキサフルオロ
アンチモネート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（４−メトキ
シベンジル）トルイジニウムヘキサフルオロアンチモネ
ートなどが具体的に挙げられる。
【００２４】また、前記ホスホニウム塩としては、例え
ば、エチルトリフェニルホスホニウムヘキサフルオロア
ンチモネート、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオ
ロアンチモネートなどが具体的に挙げられる。
ば、エチルトリフェニルホスホニウムヘキサフルオロア
ンチモネート、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオ
ロアンチモネートなどが具体的に挙げられる。
【００２５】そして、前記スルホニウム塩としては、例
えば、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレー
ト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアル
シネート、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウ
ムヘキサフルオロアルシネート、ジフェニル（４−フェ
ニルチオフェニル）スルホニウムヘキサフルオロアルシ
ネートや、
えば、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレー
ト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアル
シネート、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウ
ムヘキサフルオロアルシネート、ジフェニル（４−フェ
ニルチオフェニル）スルホニウムヘキサフルオロアルシ
ネートや、
【００２６】アデカオプトンＳＰ−１５０（以下、旭電
化製）、アデカオプトンＳＰ−１７０、アデカオプトン
ＣＰ−６６、アデカオプトンＣＰ−７７や、
化製）、アデカオプトンＳＰ−１７０、アデカオプトン
ＣＰ−６６、アデカオプトンＣＰ−７７や、
【００２７】サンエイドＳＩ−６０Ｌ（以下、三新化学
製）、サンエイドＳＩ−８０Ｌ、サンエイドＳＩ−１０
０Ｌや、ＣＹＲＡＣＵＲＥ ＵＶＩ−６９７０（以下、
ユニオン・カーバイド製）、ＣＹＲＡＣＵＲＥ ＵＶＩ
−６９７４、ＣＹＲＡＣＵＲＥ ＵＶＩ−６９９０や、
製）、サンエイドＳＩ−８０Ｌ、サンエイドＳＩ−１０
０Ｌや、ＣＹＲＡＣＵＲＥ ＵＶＩ−６９７０（以下、
ユニオン・カーバイド製）、ＣＹＲＡＣＵＲＥ ＵＶＩ
−６９７４、ＣＹＲＡＣＵＲＥ ＵＶＩ−６９９０や、
【００２８】ＵＶＩ−５０８（以下、ゼネラル・エレク
トリック製）、ＵＶＩ−５０９や、ＦＣ−５０８（以
下、ミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチュ
アリング製）、ＦＣ−５０９や、
トリック製）、ＵＶＩ−５０９や、ＦＣ−５０８（以
下、ミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチュ
アリング製）、ＦＣ−５０９や、
【００２９】ＣＤ−１０１０（以下、サーストマー
製）、ＣＤ−１０１１や、ＣＩシリーズの製品（日本曹
達製）などが具体的に挙げられる。
製）、ＣＤ−１０１１や、ＣＩシリーズの製品（日本曹
達製）などが具体的に挙げられる。
【００３０】更に、本発明では、式（１０）で示される
ジアゾニウム塩や、式（１１）で示されるヨードニウム
塩も熱カチオン重合開始剤として使用できる。
ジアゾニウム塩や、式（１１）で示されるヨードニウム
塩も熱カチオン重合開始剤として使用できる。
【００３１】
【化８】 （式中、Ａｒ、Ｘはそれぞれ前記と同様である。）
【００３２】
【化９】 （式中、Ｒ3〜Ｒ4、Ｘ-はそれぞれ前記と同様であ
る。）
る。）
【００３３】前記ジアゾニウム塩としては、ＡＭＥＲＩ
ＣＵＲＥ（アメリカン・キャン製）、ＵＬＴＲＡＳＥＴ
（旭電化製）などが挙げられる。
ＣＵＲＥ（アメリカン・キャン製）、ＵＬＴＲＡＳＥＴ
（旭電化製）などが挙げられる。
【００３４】また、前記ヨードニウム塩としては、ジフ
ェニルヨードニウムヘキサフルオロアルシネート、ビス
（４−クロロフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロア
ルシネート、ビス（４−ブロモフェニル）ヨードニウム
ヘキサフルオロアルシネート、フェニル（４−メトキシ
フェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアルシネート、
ＵＶ−９３１０Ｃ（東芝シリコーン製）、Ｐｈｏｔｏｉ
ｎｉｔｉａｔｏｒ２０７４（ローヌ・プーラン製）、Ｕ
ＶＥシリーズの製品（ゼネラル・エレクトリック製）、
ＦＣシリーズの製品（ミネソタ・マイニング・アンド・
マニュファクチュアリング製）などが挙げられる。
ェニルヨードニウムヘキサフルオロアルシネート、ビス
（４−クロロフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロア
ルシネート、ビス（４−ブロモフェニル）ヨードニウム
ヘキサフルオロアルシネート、フェニル（４−メトキシ
フェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアルシネート、
ＵＶ−９３１０Ｃ（東芝シリコーン製）、Ｐｈｏｔｏｉ
ｎｉｔｉａｔｏｒ２０７４（ローヌ・プーラン製）、Ｕ
ＶＥシリーズの製品（ゼネラル・エレクトリック製）、
ＦＣシリーズの製品（ミネソタ・マイニング・アンド・
マニュファクチュアリング製）などが挙げられる。
【００３５】〔加熱硬化型接着剤組成物〕本発明の加熱
硬化型接着剤組成物は、前記のオキセタン化合物、カッ
プリング剤、及び加熱重合開始剤を含んで成る。この組
成物において、カップリング剤は、オキセタン化合物１
００重量部に対して０．１〜１０重量部、更には２〜１
０重量部含まれていることが好ましく、加熱重合開始剤
は、オキセタン化合物１００重量部に対して０．１〜１
０重量部、更には０．５〜６重量部含まれていることが
好ましい。
硬化型接着剤組成物は、前記のオキセタン化合物、カッ
プリング剤、及び加熱重合開始剤を含んで成る。この組
成物において、カップリング剤は、オキセタン化合物１
００重量部に対して０．１〜１０重量部、更には２〜１
０重量部含まれていることが好ましく、加熱重合開始剤
は、オキセタン化合物１００重量部に対して０．１〜１
０重量部、更には０．５〜６重量部含まれていることが
好ましい。
【００３６】即ち、本発明の加熱硬化型接着剤組成物と
しては、オキセタン化合物１００重量部に対して、カッ
プリング剤を０．１〜１０重量部、加熱重合開始剤を
０．１〜１０重量部含むもの（Ａ）が好ましく、中で
も、オキセタン化合物１００重量部に対して、カップリ
ング剤を２〜１０重量部、加熱重合開始剤を０．５〜６
重量部含むもの（Ｂ）が更に好ましい。
しては、オキセタン化合物１００重量部に対して、カッ
プリング剤を０．１〜１０重量部、加熱重合開始剤を
０．１〜１０重量部含むもの（Ａ）が好ましく、中で
も、オキセタン化合物１００重量部に対して、カップリ
ング剤を２〜１０重量部、加熱重合開始剤を０．５〜６
重量部含むもの（Ｂ）が更に好ましい。
【００３７】更に、本発明の加熱硬化型接着剤組成物
は、前記カップリング剤に加えて、脂環式エポキシ化合
物を単独又は複数で含んでいることが好ましい。その含
有割合は特に制限されるものではないが、オキセタン化
合物１００重量部に対して１〜２００重量部、更には５
〜１００重量部程度であることが好ましい。
は、前記カップリング剤に加えて、脂環式エポキシ化合
物を単独又は複数で含んでいることが好ましい。その含
有割合は特に制限されるものではないが、オキセタン化
合物１００重量部に対して１〜２００重量部、更には５
〜１００重量部程度であることが好ましい。
【００３８】脂環式エポキシ化合物としては、例えば、
ＵＶＲ−６１１０，ＵＶＲ−６１２８（以上、ＵＣＣ
製）、セロキサイド２０２１、セロキサイド２０８１、
セロキサイド３０００（以上、ダイセル製）等の市販品
を用いることができる。
ＵＶＲ−６１１０，ＵＶＲ−６１２８（以上、ＵＣＣ
製）、セロキサイド２０２１、セロキサイド２０８１、
セロキサイド３０００（以上、ダイセル製）等の市販品
を用いることができる。
【００３９】また、本発明の加熱硬化型接着剤組成物
は、変性シリコーンオイルを単独又は複数で更に含んで
いることが好ましい。その含有割合は、オキセタン化合
物１００重量部に対して０．１〜１０重量部であること
が好ましい。
は、変性シリコーンオイルを単独又は複数で更に含んで
いることが好ましい。その含有割合は、オキセタン化合
物１００重量部に対して０．１〜１０重量部であること
が好ましい。
【００４０】変性シリコーンオイルとしては、反応性シ
リコーンオイル（アミノ変性、エポキシ変性、カルボキ
シル変性、カルビノール変性、メタクリル変性、フェノ
ール変性、片末端変性、異種官能基変性のものなど）
や、非反応性シリコーンオイル（ポリエーテル変性、メ
チルスチリル変性、アルキル変性、高級脂肪酸変性、親
水性特殊変性、高級アルコキシ変性、高級脂肪酸含有、
フッ素変性のものなど）を用いることができる。具体的
には、反応性シリコーンオイルとして、ＫＦ−１０５
（信越化学製）など、非反応性シリコーンオイルとし
て、ＫＦ−３０３、ＦＬ−１００（以上、信越化学製）
などが好ましく用いられる。
リコーンオイル（アミノ変性、エポキシ変性、カルボキ
シル変性、カルビノール変性、メタクリル変性、フェノ
ール変性、片末端変性、異種官能基変性のものなど）
や、非反応性シリコーンオイル（ポリエーテル変性、メ
チルスチリル変性、アルキル変性、高級脂肪酸変性、親
水性特殊変性、高級アルコキシ変性、高級脂肪酸含有、
フッ素変性のものなど）を用いることができる。具体的
には、反応性シリコーンオイルとして、ＫＦ−１０５
（信越化学製）など、非反応性シリコーンオイルとし
て、ＫＦ−３０３、ＦＬ−１００（以上、信越化学製）
などが好ましく用いられる。
【００４１】即ち、本発明の加熱硬化型接着剤組成物と
しては、前記（Ａ）又は（Ｂ）の組成を有するものであ
って、オキセタン化合物１００重量部に対して、脂環式
エポキシ化合物を１〜２００重量部更に含むものが好ま
しい。そして、更には、前記（Ａ）又は（Ｂ）の組成を
有するものであって、オキセタン化合物１００重量部に
対して、脂環式エポキシ化合物を１〜２００重量部、変
性シリコーンオイルを０．１〜１０重量部含むものが特
に好ましい。
しては、前記（Ａ）又は（Ｂ）の組成を有するものであ
って、オキセタン化合物１００重量部に対して、脂環式
エポキシ化合物を１〜２００重量部更に含むものが好ま
しい。そして、更には、前記（Ａ）又は（Ｂ）の組成を
有するものであって、オキセタン化合物１００重量部に
対して、脂環式エポキシ化合物を１〜２００重量部、変
性シリコーンオイルを０．１〜１０重量部含むものが特
に好ましい。
【００４２】前記加熱硬化型接着剤組成物は各成分を配
合して調製されるが、このときの温度は熱カチオン重合
を誘発しない温度、例えば、５０℃未満、更には１０〜
３０℃であることが好ましい。通常は常温で調製され
る。また、調製時の圧力や雰囲気は特に制限されず、通
常は空気中にて常圧でよい。
合して調製されるが、このときの温度は熱カチオン重合
を誘発しない温度、例えば、５０℃未満、更には１０〜
３０℃であることが好ましい。通常は常温で調製され
る。また、調製時の圧力や雰囲気は特に制限されず、通
常は空気中にて常圧でよい。
【００４３】本発明の加熱硬化型接着剤組成物の使用方
法は特に制限されず、例えば、第１の被着材に該組成物
を塗布し、次いで第２の被着材を貼り合せるか、或い
は、第１と第２の被着材を積層してその間隙に該組成物
を浸透させるかした後、加熱して硬化させることにより
接着剤として用いることができる。この加熱温度は、前
記組成物が溶融状態を維持できる温度であることが好ま
しく、５０℃以上、更には５０〜２００℃、特に６０〜
１６０℃の範囲であることが好ましい。
法は特に制限されず、例えば、第１の被着材に該組成物
を塗布し、次いで第２の被着材を貼り合せるか、或い
は、第１と第２の被着材を積層してその間隙に該組成物
を浸透させるかした後、加熱して硬化させることにより
接着剤として用いることができる。この加熱温度は、前
記組成物が溶融状態を維持できる温度であることが好ま
しく、５０℃以上、更には５０〜２００℃、特に６０〜
１６０℃の範囲であることが好ましい。
【００４４】加熱時間は前記組成物の組成や加熱温度に
よって異なるが、通常は１分〜１０時間、好ましくは５
分〜５時間、更に好ましくは１０分〜１時間程度であれ
ばよい。また、加熱時の圧力は前記の溶融状態が維持で
きれば特に制限されず、常圧、加圧、減圧のいずれでも
よい。
よって異なるが、通常は１分〜１０時間、好ましくは５
分〜５時間、更に好ましくは１０分〜１時間程度であれ
ばよい。また、加熱時の圧力は前記の溶融状態が維持で
きれば特に制限されず、常圧、加圧、減圧のいずれでも
よい。
【００４５】前記被着材としては、金属系無機質材料
（鉄、ステンレス鋼、アルミニウム、その他金属、合金
等）や、セメント系無機質材料（セメントモルタル、コ
ンクリート等）、セラミック系無機質材料（フィルム、
プレート、成形部品、その他の造形品を含む）などの無
機質材料が好ましく挙げられる。その中では、金属系無
機質材料、特に鋼板（鉄、ステンレス鋼等）が好まし
い。即ち、本発明の加熱硬化型接着剤組成物は金属系無
機質材料用（特に鋼板用）として有用である。被着材と
しては、被着材の厚さは加熱に支障がなければ特に制限
されない。
（鉄、ステンレス鋼、アルミニウム、その他金属、合金
等）や、セメント系無機質材料（セメントモルタル、コ
ンクリート等）、セラミック系無機質材料（フィルム、
プレート、成形部品、その他の造形品を含む）などの無
機質材料が好ましく挙げられる。その中では、金属系無
機質材料、特に鋼板（鉄、ステンレス鋼等）が好まし
い。即ち、本発明の加熱硬化型接着剤組成物は金属系無
機質材料用（特に鋼板用）として有用である。被着材と
しては、被着材の厚さは加熱に支障がなければ特に制限
されない。
【００４６】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を具
体的に説明する。但し、加熱硬化型接着剤組成物の評価
は以下のように行った。
体的に説明する。但し、加熱硬化型接着剤組成物の評価
は以下のように行った。
【００４７】〔剪断強度〕図１に示すように、鋼板（厚
さ約１．６ｍｍ×幅２５ｍｍ）を被着材として試験片を
調製した。即ち、その両端にテフロン（登録商標）粘着
テープ（厚さ１５０μｍ×幅約１ｍｍ）をスペーサーと
して貼り、その鋼板の先端から約１０ｍｍを重ね合せて
クリップで固定した後、鋼板の間隙に加熱硬化型接着剤
組成物を浸透させ、予め１２０℃に設定されたオーブン
により加熱して硬化させた（接着面積２５×１０ｍ
ｍ2）。次いで、この試験片をテンシロン引張り試験機
により引張り強度５ｍｍ／ｍｉｎで１８０度剪断強度を
測定した。
さ約１．６ｍｍ×幅２５ｍｍ）を被着材として試験片を
調製した。即ち、その両端にテフロン（登録商標）粘着
テープ（厚さ１５０μｍ×幅約１ｍｍ）をスペーサーと
して貼り、その鋼板の先端から約１０ｍｍを重ね合せて
クリップで固定した後、鋼板の間隙に加熱硬化型接着剤
組成物を浸透させ、予め１２０℃に設定されたオーブン
により加熱して硬化させた（接着面積２５×１０ｍ
ｍ2）。次いで、この試験片をテンシロン引張り試験機
により引張り強度５ｍｍ／ｍｉｎで１８０度剪断強度を
測定した。
【００４８】実施例１〜３ オキセタン化合物、カップリング剤、変性シリコーンオ
イル、及び加熱重合開始剤を配合して表１記載の組成を
有する液状の加熱硬化型接着剤組成物を調製した。次い
で、前記方法により各組成物の剪断強度を測定した。な
お、表中、組成物各成分の数値はｇ単位である（以下、
同様）。その結果、本発明の組成物はいずれも高い剪断
強度を有していた（表１）。
イル、及び加熱重合開始剤を配合して表１記載の組成を
有する液状の加熱硬化型接着剤組成物を調製した。次い
で、前記方法により各組成物の剪断強度を測定した。な
お、表中、組成物各成分の数値はｇ単位である（以下、
同様）。その結果、本発明の組成物はいずれも高い剪断
強度を有していた（表１）。
【００４９】比較例１，２ 組成を表１記載のように変えたほかは、実施例１〜３と
同様に液状の加熱硬化型接着剤組成物を調製して、各組
成物の剪断強度を測定した。その結果、オキセタン化合
物を含まないものは鋼板が簡単に剥離し、カップリング
剤を含まないものは剪断強度が低かった（表１）。
同様に液状の加熱硬化型接着剤組成物を調製して、各組
成物の剪断強度を測定した。その結果、オキセタン化合
物を含まないものは鋼板が簡単に剥離し、カップリング
剤を含まないものは剪断強度が低かった（表１）。
【００５０】
【表１】
【００５１】実施例４〜７ 組成を表２記載のように変えたほかは、実施例２と同様
に、脂環式エポキシ化合物を更に含む液状の加熱硬化型
接着剤組成物を調製して、各組成物の剪断強度を測定し
た。その結果、脂環式エポキシ化合物を更に含むことに
より、剪断強度が向上した（表２）。
に、脂環式エポキシ化合物を更に含む液状の加熱硬化型
接着剤組成物を調製して、各組成物の剪断強度を測定し
た。その結果、脂環式エポキシ化合物を更に含むことに
より、剪断強度が向上した（表２）。
【００５２】
【表２】
【００５３】実施例８，９ 組成を表３記載のように変えた（オキセタン化合物の種
類を変えた）ほかは、実施例１と同様に、液状の加熱硬
化型接着剤組成物を調製して、各組成物の剪断強度を測
定した。その結果、本発明の組成物はいずれも高い剪断
強度を有していた（表３）。
類を変えた）ほかは、実施例１と同様に、液状の加熱硬
化型接着剤組成物を調製して、各組成物の剪断強度を測
定した。その結果、本発明の組成物はいずれも高い剪断
強度を有していた（表３）。
【００５４】実施例１０，１１ 組成を表３記載のように変えた（オキセタン化合物の種
類を変えて脂環式エポキシ化合物を更に含有させた）ほ
かは、実施例１と同様に、脂環式エポキシ化合物を更に
含む液状の加熱硬化型接着剤組成物を調製して、各組成
物の剪断強度を測定した。その結果、本発明の組成物は
いずれも高い剪断強度を有していた（表３）。
類を変えて脂環式エポキシ化合物を更に含有させた）ほ
かは、実施例１と同様に、脂環式エポキシ化合物を更に
含む液状の加熱硬化型接着剤組成物を調製して、各組成
物の剪断強度を測定した。その結果、本発明の組成物は
いずれも高い剪断強度を有していた（表３）。
【００５５】
【表３】
【００５６】
【発明の効果】本発明により、接着強度（剪断強度）が
優れている加熱硬化型接着剤組成物を提供することがで
きる。本発明の加熱硬化型接着剤組成物は、無機質材料
（特に鋼板等の金属系無機質材料）を被着材として用い
る場合に有用である。
優れている加熱硬化型接着剤組成物を提供することがで
きる。本発明の加熱硬化型接着剤組成物は、無機質材料
（特に鋼板等の金属系無機質材料）を被着材として用い
る場合に有用である。
【図１】図１は、剪断強度を測定する際の試験片の模式
図である。
図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J040 EC261 EC262 EK052 EK062 EK072 EK102 EK112 FA202 GA03 GA05 GA07 GA08 GA11 GA14 HB04 HB43 HC01 HC13 HD18 HD22 HD32 HD33 HD35 HD36 JB02 KA12 LA06 MA01 MA02
Claims (5)
- 【請求項１】 オキセタン化合物、カップリング剤、及
び加熱重合開始剤を含んで成る熱硬化型接着剤組成物。 - 【請求項２】 オキセタン化合物１００重量部に対し
て、カップリング剤を０．１〜１０重量部、加熱重合開
始剤を０．１〜１０重量部含む、請求項１記載の熱硬化
型接着剤組成物。 - 【請求項３】 脂環式エポキシ化合物を更に含む、請求
項１記載の熱硬化型接着剤組成物。 - 【請求項４】 変性シリコーンオイルを更に含む、請求
項１又は２記載の熱硬化型接着剤組成物。 - 【請求項５】 オキセタン化合物がエーテル型ビスオキ
セタン化合物である、請求項１〜４のいずれかに記載の
熱硬化型接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000143309A JP2001323244A (ja) | 2000-05-16 | 2000-05-16 | 熱硬化型接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000143309A JP2001323244A (ja) | 2000-05-16 | 2000-05-16 | 熱硬化型接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001323244A true JP2001323244A (ja) | 2001-11-22 |
Family
ID=18650149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000143309A Pending JP2001323244A (ja) | 2000-05-16 | 2000-05-16 | 熱硬化型接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001323244A (ja) |
Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| JP4970271B2 (ja) * | 2005-09-13 | 2012-07-04 | 新日鐵化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JP2019035234A (ja) * | 2017-08-10 | 2019-03-07 | 積水化学工業株式会社 | セメント硬化体構造物の表面保護工法およびセメント硬化体構造物の表面保護構造 |
| JP2019034266A (ja) * | 2017-08-10 | 2019-03-07 | 積水化学工業株式会社 | セメント硬化体構造物の表面保護工法およびセメント硬化体構造物の表面保護構造 |
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-
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- 2000-05-16 JP JP2000143309A patent/JP2001323244A/ja active Pending
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