CN101210028B - 有机硅化合物及其在可交联组合物中的应用 - Google Patents
有机硅化合物及其在可交联组合物中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101210028B CN101210028B CN2007103005647A CN200710300564A CN101210028B CN 101210028 B CN101210028 B CN 101210028B CN 2007103005647 A CN2007103005647 A CN 2007103005647A CN 200710300564 A CN200710300564 A CN 200710300564A CN 101210028 B CN101210028 B CN 101210028B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- och
- ome
- optional
- group
- sime
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 80
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 title abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- -1 acetoxyl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 11
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 8
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003110 organyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000003780 insertion Methods 0.000 claims description 3
- 230000037431 insertion Effects 0.000 claims description 3
- 229910014307 bSiO Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 abstract description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract 2
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 15
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 15
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N dibutylstannane Chemical compound CCCC[SnH2]CCCC WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 4
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004348 Glyceryl diacetate Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019443 glyceryl diacetate Nutrition 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 3
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 3
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005133 29Si NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VGIURMCNTDVGJM-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutanenitrile Chemical group CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC#N VGIURMCNTDVGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPJPAIQDDFIEKJ-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutanenitrile Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCC#N FPJPAIQDDFIEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGYPHOWDHXTSBD-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)[Si](=O)C(C)=O.[O] Chemical compound C(C)(=O)[Si](=O)C(C)=O.[O] VGYPHOWDHXTSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOTOMVRCWUMWDC-UHFFFAOYSA-N CCCCP(CCCC)(CCCC)CCCC.O Chemical compound CCCCP(CCCC)(CCCC)CCCC.O AOTOMVRCWUMWDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXJZCBUXFVZSLL-UHFFFAOYSA-N CO[SiH2]OC.C=CC Chemical compound CO[SiH2]OC.C=CC PXJZCBUXFVZSLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000276489 Merlangius merlangus Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- JPDKXKPOXBKBTE-UHFFFAOYSA-N [2-cyclohexylethoxy(diethoxy)silyl]methanamine Chemical compound C1(CCCCC1)CCO[Si](OCC)(OCC)CN JPDKXKPOXBKBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](CC)(OC(C)=O)OC(C)=O KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010000269 abscess Diseases 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZZHNUBIHHLQNHX-UHFFFAOYSA-N butoxysilane Chemical class CCCCO[SiH3] ZZHNUBIHHLQNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N butylidene Chemical group [CH2+]CC[CH-] ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N methamphetamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N 0.000 description 1
- YACCECLVHQLZQK-UHFFFAOYSA-N methoxyperoxyethane Chemical compound CCOOOC YACCECLVHQLZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- NZZSLLAYNLNRQP-UHFFFAOYSA-N morpholine;triethoxy(methyl)silane Chemical compound C1COCCN1.CCO[Si](C)(OCC)OCC NZZSLLAYNLNRQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical compound NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N octylphosphonic acid Chemical class CCCCCCCCP(O)(O)=O NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000000452 restraining effect Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 238000002444 silanisation Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical class [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
Abstract
本发明涉及有机硅化合物及其在可交联组合物中的应用，特别在通过缩合反应可交联的组合物中的应用，其中该组合物可优选用作密封化合物，其中有机硅化合物含有下列通式的单元：RdXeSiY(4-d-e)/2 (I)其中基团和指数如权利要求1所定义。
Description
技术领域
本发明涉及有机硅化合物及其在可交联组合物中的应用，特别在通过缩合反应可交联的组合物中的应用，其中该组合物可优选用作密封化合物。
背景技术
可以在排除水的情况下储存、但在室温下加入水时硬化以产生高弹体的单组分密封组合物是已知的。例如建筑业大量使用这些产品。这些混合物以甲硅烷基封端的聚合物为基础，其中这些混合物带有反应性取代基，例如OH基或可水解的基团(例如氧烷基)，这些混合物还以交联剂(例如烷氧基硅烷)为基础。
特别对于密封组合物，希望粘接处的环境不是疏水的。这在与天然石材和玻璃接触的应用中特别如此。而且希望整个材料无梯度硬化。
发明内容
本发明提供含有下式通式单元的有机硅化合物：
RdXeSiY(4-d-e)/2 (I)，
其中
R可以相同或不同，并且是单价的、可被氧原子隔开的任选取代的烃基，
X可以相同或不同，并且是羟基或单价的可水解基团，
Y可以相同或不同，并且是-O-或双官能的可水解基团，
d是0、1、2或3，优选为0或1，和
e是0、1、2或3，优选为0、1或2，
条件是d+e≤3，每个分子中存在2至100个通式(I)的单体单元，和每个分子中存在至少一个双官能的可水解基团Y和另外至少一个基团X。
本发明有机硅化合物优选地含有至少两个X基团，特别地优选至少三个X基团，其中X具有上述定义的一种。
在本发明有机硅化合物中，优选加入至少10％，特别优选加入20-50％的双官能的可水解基团Y。
R基团优选为具有1至18个碳原子的单价烃基，和被含氧原子的基团和/或含氮原子的基团任选取代；并特别优选为烷基、乙烯基、苯基、氨丙基、氨乙基氨丙基、缩水甘油氧丙基、O-氨基甲酸酯甲基(O-methylcarbamatomethyl)、吗啉代甲基、苯基氨基甲基或环己氨甲基(cyclohexylaminoethyl)基团，特别是甲基、乙烯基或氨丙基。
R基团的例子是烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-正丁基、2-正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基；己基，如正己基；庚基，如正庚基；辛基，如正辛基和异辛烷基(如2，2，4-三甲基戊基)；壬基，如正壬基；癸基，如正癸基；十二烷基，如正十二烷基；十八烷基，如正十八烷基；环烷基，如环戊基、环己基、环庚基和甲基环己基；链烯基，如乙烯基、1-丙烯基和2-丙烯基；芳基，如苯基、萘基、蒽基、菲基；烷芳基，如邻、间、和对甲基苯；二甲苯基和乙基苯基；及芳烷基，如苄基和α-及β-苯乙基。
X基团的例子是羟基、乙酰氧基、oxymato和有机氧基(organyloxy)-OR1，其中R1是单价的、任选取代的烃基，取代烃基含有插入的氧原子，如甲氧基、乙氧基、烷氧乙氧基和含羟基的基团(如2-羟基丙氧基、2-羟基-1-甲基丙氧基、2-羟基丁氧基、1-羟基甲基乙氧基-或2-羟基-乙氧基)。
R1基团的例子如R基团。
基团X优选为有机氧基-OR1，其中R1如上所定义，特别优选为甲氧和乙氧基，更特别优选为甲氧基。
优选最多30％，尤其优选最多20％的X基团是羟基。
基团Y的例子是-O-和二价有机氧基团-OR2O，R2是二价的、可被氧原子隔开的任选取代的烃基。
基团R2的例子是亚乙基、亚丙基和亚丁基，并且烃基被氧原子隔开，例如-CH2CH2-O-(CH2CH2O)n-CH2CH2-，其中n是0或1至10的整数，特别是0或1至3的整数。
基团R2优选为具有2至10个碳原子的二价烃基，该烃基可被氧原子隔开，特别优选地是：
-CH2CH2-(OCH2CH2)n-，
-CH(CH3)CH2-(OCH(CH3)CH2)n-，-CH2CH2CH2-(OCH2CH2CH2)n-，
-CH(CH3)CH(CH3)-(OCH(CH3)CH(CH3))n-，
-CH(CH2CH3)CH2-(OCH(CH2CH3)CH2)n-，和
-CH2CH2CH2CH2-(OCH2CH2CH2CH2)n-，
-CH2CH2CH(CH3)-(OCH2CH2CH(CH3))n-，和
-CH2CH(CH3)CH2-(OCH2CH(CH3)CH2)n-，
其中每个n是0、1或2。
基团Y优选为-O-，
-O-CH2CH2-(OCH2CH2)n-O-，
-OCH(CH3)CH2-(OCH(CH3)CH2)n-O-，
-OCH2CH2CH2-(OCH2CH2CH2)n-O-，
-OCH(CH3)CH(CH3)-(OCH(CH3)CH(CH3))n-O-，
-OCH(CH2CH3)CH2-(OCH(CH2CH3)CH2)n-O-，
-OCH2CH2CH2CH2-(OCH2CH2CH2CH2)n-O-，
-OCH2CH2CH(CH3)-(OCH2CH2CH(CH3))n-O-，
-OCH(CH3)CH(CH3)-(OCH(CH3)CH(CH3))n-O-和
-OCH2CH(CH3)CH2-(OCH2CH(CH3)CH2)n-O-，
特别是-O-CH(CH3)CH2-(OCH(CH3)CH2)n-O-，
其中每个n是0、1或2。
本发明有机硅化合物优选地是含有2至50个，特别是2至15个通式(I)单元的化合物。
本发明有机硅化合物优选地是由通式(I)单元组成的化合物。
本发明有机硅化合物尤其优选地是在室温和大气压(即900至1100hPa)下是液体的化合物。
在温度25℃下，本发明有机硅化合物的粘度优选为1.0至1000mm2/s，尤其优选为2.0至10mm2/s。
根据DIN 51 755(Albel-Pensky)的测试条件下，有机硅化合物的闪点优选为15至200℃，尤其优选为15至100℃，更尤其优选为20至50℃。
本发明有机硅化合物合可以是线性的、分枝的或环状的，优选线性的或分枝的。
本发明有机硅化合物优选下列通式的化合物：
[XgR3-gSiY1/2-]p[XiR2-iSiY2/2-]q[XmR1-mSiY3/2-]r[SiY4/2-]s (II)，
其中
R、X和Y分别定义如上，
g是0、1、2或3，优选为2或3，
i是0、1或2，优选为1或2，
m是0或1，
p是0或1至10的整数，
q是0或1至90的整数，
r是0或1至10的整数，和
s是0或1至10的整数，
条件是(p+q+r+s)是2至100的数，单元的分布是任意的，并且在每个分子中存在至少一个双官能的可水解基团Y和至少一个基团X。
本发明有机硅化合物的例子是：
(MeO)2SiMe-[OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)]1-99(OMe)，
(-OCH(Me)CH2O-)SiMe-[OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)]1-99(OMe)，
[-OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)-]2，
(MeO)2SiVi-[OCH(Me)CH2O-SiVi(OMe)]1-99(OMe)，
(-OCH(Me)CH2O-)SiVi-[OCH(Me)CH2O-SiVi(OMe)]1-99(OMe)，
(MeO)2Si(CH2CH2CH2NH2)-[OCH(Me)CH2O-Si(CH2CH2CH2NH2)(OMe)]1-99(OMe)，
(-OCH(Me)CH2O-)Si(CH2CH2CH2NH2)-[OCH(Me)CH2O-Si(CH2CH2CH2NH2)(OMe)]1-99(OMe)，
(MeO)2Si(CH2NH-cyc-hex)-[OCH(Me)CH2O-Si(CH2NH-cyc-hexyl)(OMe)]1-99(OMe)，
(-OCH(Me)CH2O-)Si(CH2NH-cyc-hexyl)-[OCH(Me)CH2O-Si(CH2NH-cyc-hexyl)(OMe)]1-99(OMe)，
(MeO)2SiMe-[OCH(Me)CH2O-Si(CH2CH2CH2NH2)(OMe)]1-99(OMe)，
(EtO)2SiMe-[OCH(Me)CH2O-SiMe(OEt)]1-99(OEt)，
(MeO)3Si-[OCH(Me)CH2O-Si(OMe)2]1-99(OMe)，
(EtO)3Si-[OCH(Me)CH2O-Si(OEt)2]1-99(OEt)，
(MeO)2SiMe-[OCH2CH2O-SiMe(OMe)]1-99(OMe)，
(-OCH2CH2O-)SiMe-[OCH2CH2O-SiMe(OMe)]1-99(OMe)，
(MeO)2SiMe-[OCH(Me)CH(Me)O-SiMe(OMe)]1-99(OMe)，
(-OCH(Me)CH(Me)O-)SiMe-[OCH(Me)CH(Me)O-SiMe(OMe)]1-99(OMe)，
(MeO)2SiMe-[OCH(Me)CH2OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)]1-99(OMe)，
(-OCH(Me)CH2OCH(Me)CH2O-)SiMe-[OCH(Me)CH2OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)]1-99(OMe)，
(MeO)2SiMe-[OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)]1-99(-OSiMe(OMe)2)，
(MeO)2SiMe-[OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)]1-89(-OSiMe(OMe))1-10(OMe)，
(MeO)3Si-[OCH(Me)CH2O-Si(OMe)2]1-89(-OSi(OMe)2)1-10(OMe)，
(MeO)2Si(CH2CH2CH2NH2)-[OCH(Me)CH2O-SiVi(OMe)]1-99(-OSiMe(OMe)2)，
(MeO)2SiVi-[OCH(Me)CH2O-Si(CH2CH2CH2NH2)(OMe)]1-89(-OSiMe(OMe))1-10(OMe)，
(EtO)3Si-[OCH(Me)CH2O-Si(OEt)2]1-89(-OSi(OEt)2)1-10(OEt)，
(MeO)2SiMe-[OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)]1-89(-OSiMe2)1-10(OMe)，
(MeO)2SiMe-[OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)]1-89(-OSiMe(OMe))2(SiMe(OMe)2)1，
[(MeO)2SiMe(OCH(Me)CH2O)1/2]1-25-[(OCH(Me)CH2O)2/2SiMe(OMe)]1-50-[SiMe(OCH(Me)CH2O)3/2]1-25，
[(MeO)2SiVi(OCH(Me)CH2O)1/2]1-25-[(OCH(Me)CH2O)2/2SiVi(OMe)]1-50-[SiVi(OCH(Me)CH2O)3/2]1-25，
[(MeO)2Si(CH2NHC(＝O)OMe)(OCH(Me)CH2O)1/2]1-25-[(OCH(Me)CH2O)2/2Si(CH2NHC(＝O)OMe)(OMe)]1-50-[Si(CH2NHC(＝O)OMe)(OCH(Me)CH2O)3/2]1-25，
[(EtO)3Si(OCH(Me)CH2O)1/2]1-30-[(OCH(Me)CH2O)2/2-Si(OEt)2]1-40-[Si(OEt)(OCH(Me)CH2O)3/2]1-20-[Si(OCH(Me)CH2O)4/2]1-5，[(MeO)3Si(OCH(Me)CH2O)1/2]1-30-[(OCH(Me)CH2O)2/2-Si(OMe)2]1-40-[Si(OMe)(OCH(Me)CH2O)3/2]1-20-[Si(OCH(Me)CH2O)4/2]0-5和
[(MeO)3Si(OCH(Me)CH2O)1/2]1-15-[(MeO)3SiO1/2]1-15-[(OCH(Me)CH2O)2/2-Si(OMe)2]1-20-[O2/2-Si(OMe)2]1-20-[Si(OMe)(OCH(Me)CH2O)3/2]1-10-[Si(OMe)O3/2]1-10-[Si(OCH(Me)CH2O)4/2]0-2-[SiO4/2]0-2，
其中Me是甲基，Et是乙基，-cyc-hexyl是环己基和Vi是乙烯基。
本发明有机硅化合物优选为：
(MeO)2SiMe-[OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)]1-99(OMe)，
(-OCH(Me)CH2O-)SiMe-[OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)]1-99(OMe)，
(MeO)2SiVi-[OCH(Me)CH2O-SiVi(OMe)]1-99(OMe)，
(-OCH(Me)CH2O-)SiVi-[OCH(Me)CH2O-SiVi(OMe)]1-99(OMe)，
(EtO)2SiMe-[OCH(Me)CH2O-SiMe(OEt)]1-99(OEt)，
(MeO)3Si-[OCH(Me)CH2O-Si(OMe)2]1-99(OMe)，
(EtO)3Si-[OCH(Me)CH2O-Si(OEt)2]1-99(OEt)，
(EtO)3Si-[OCH(Me)CH2O-Si(OEt)2]1-89(-OSi(OEt)2)1-10(OEt)，
(MeO)2SiMe-[OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)]1-89(-OSiMe2)1-10(OMe)，
(MeO)2SiMe-[OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)]1-89(-OSiMe(OMe))2(SiMe(OMe)2)1，
[(MeO)2SiMe(OCH(Me)CH2O)1/2]1-25-[(OCH(Me)CH2O)2/2SiMe(OMe)]1-50-[SiMe(OCH(Me)CH2O)3/2]1-25，
[(MeO)2SiVi(OCH(Me)CH2O)1/2]1-25-[(OCH(Me)CH2O)2/2SiVi(OMe)]1-50-[SiVi(OCH(Me)CH2O)3/2]1-25，
[(MeO)2Si(CH2NHC(＝O)OMe)(OCH(Me)CH2O)1/2]1-25-[(OCH(Me)CH2O)2/2Si(CH2NHC(＝O)OMe)(OMe)]1-50-[Si(CH2NHC(＝O)OMe)(OCH(Me)CH2O)3/2]1-25，
[(EtO)3Si(OCH(Me)CH2O)1/2]1-30-[(OCH(Me)CH2O)2/2-Si(OEt)2]1-40-[Si(OEt)(OCH(Me)CH2O)3/2]1-20-[Si(OCH(Me)CH2O)4/2]0-5，
[(MeO)3Si(OCH(Me)CH2O)1/2]1-30-[(OCH(Me)CH2O)2/2-Si(OMe)2]1-40-[Si(OMe)(OCH(Me)CH2O)3/2]1-20-[Si(OCH(Me)CH2O)4/2]0-5和
[(MeO)3Si(OCH(Me)CH2O)1/2]1-15-[(MeO)3SiO1/2]1-15-[(OCH(Me)CH2O)2/2-Si(OMe)2]1-20-[O2/2-Si(OMe)2]1-20-[Si(OMe)(OCH(Me)CH2O)3/2]1-10-[Si(OMe)O3/2]1-10-[Si(OCH(Me)CH2O)4/2]0-2-[SiO4/2]0-2，
其中Me是甲基，Et是乙基，和Vi是乙烯基。
本发明化合物特别优选：
(MeO)2SiMe-[OCH(Me)CH2O-SiMe(OMe)]1-50(OMe)，
(MeO)2SiVi-[OCH(Me)CH2O-SiVi(OMe)]1-50(OMe)，
(MeO)3Si-[OCH(Me)CH2O-Si(OMe)2]1-99(OMe)，
(EtO)3Si-[OCH(Me)CH2O-Si(OEt)2]1-50(OEt)，
[(MeO)2SiMe(OCH(Me)CH2O)1/2]1-10-[(OCH(Me)CH2O)2/2SiMe(OMe)]1-20-[SiMe(OCH(Me)CH2O)3/2]1-8，
[(MeO)2Si(CH2NHC(＝O)OMe)(OCH(Me)CH2O)1/2]1-10-[(OCH(Me)CH2O)2/2Si(CH2NHC(＝O)OMe)(OMe)]1-20-[Si(CH2NHC(＝O)OMe)(OCH(Me)CH2O)3/2]1-8和
[(EtO)3Si(OCH(Me)CH2O)1/2]1-12-[(OCH(Me)CH2O)2/2-Si(OEt)2]1-20-[Si(OEt)(OCH(Me)CH2O)3/2]1-5-[Si(OCH(Me)CH2O)4/2]1-3，特别是([(MeO)2SiMe(OCH(Me)CH2O)1/2]1-10-[(OCH(Me)CH2O)2/2SiMe(OMe)]1-20-[SiMe(OCH(Me)CH2O)3/2]0-8，其中Me是甲基，Vi是乙烯基，和Et是乙基。
本发明有机硅化合物可以通过任何广为熟知的方法制备，例如通过具有三个和/或四个可水解基团的硅烷与乙醇及与二醇的酯化反应进行制备。这里也可能发生部分水解反应，和/或可能存在含有一个和/或两个可水解基团的硅烷。
本发明有机硅化合物优选通过具有三个和/或四个烷氧基的硅烷与二醇的酯交换反应进行制备，优选在酯交换反应催化剂存在下进行。所用的酯交换反应催化剂可以包括任何已知的酸或碱催化剂，例如酸或碱离子交换、盐酸、含Si-Cl-的化合物、硫酸、磺酸衍生物、线性氯化磷腈(linear phosphonitrile chlorides)或它们与胺反应的产物、或包括强碱或其与硅氧烷反应的产物、或另外包含烷氧基钛酸酯或烷氧基锆酸酯。可以任选加入水。在反应后，有利地移去催化剂；或通过合适的方法去活化催化剂，例如通过离子交换和/或过滤、中和处理，用金属(例如铁)处理或加热。由此得到的产品，如果需要，可与低分子量化合物分开，例如，通过简单的过滤或通过薄膜蒸发器通道就可以分开。低分子量化合物也能在反应中除去，例如通过蒸馏。
本发明进一步提供包括含通式(I)单元的有机硅化合物的可交联组合物。
本发明组合物优选为通过缩合反应可交联的组合物。
为了本发明的目的，术语“缩合反应”包括任何在先的水解步骤。
除了上述的本发明有机硅化合物，然后本发明组合物可包括至今仍在通过缩合反应可交联的组合物中使用的任何化合物，其中的例子是含有至少二个可缩合基团(A)的有机硅化合物、与组分(B)不同的交联剂(C)、催化剂(D)、增塑剂(E)、填料(F)、粘合增进剂(G)和添加剂(H)。
本发明的组合物尤其优选为包括以下组分的组合物：
(A)含有至少两个可缩合基团的有机硅化合物，
(B)含有通式(I)单元的有机硅化合物，
和任选
(C)交联剂，
(D)催化剂，
和任选
(E)填料，
和任选
(F)粘合促进剂
和任选
(G)增塑剂，和
任选
(H)添加剂。
本发明所用的有机硅化合物(A)可以是任何含有至少两个可缩合基团的有机硅化合物，该可缩合基团至今仍用于通过缩合反应可交联的组合物中。这些可以是纯硅氧烷，即≡Si-O-Si≡结构，或其它的硅烷(silcarbanes)，即≡Si-R″-Si≡结构，R″是二价烃基，被杂原子任选取代或隔开，或含有所需有机硅基团的共聚物。
为了本发明的目的，术语“可缩合基团”包括在任何在先步骤中产生的可缩合基团。
本发明所用的有机硅化合物(A)优选为含有以下通式单元的化合物：
R3 aZbSiO(4-a-b)/2 (III)，
其中
R3可以相同或不同，并且为被氧原子隔开的任选取代的烃基，
Z可以相同的或不同，并且为羟基或可水解的基团，
a是0、1、2、或3，优选为1或2，和
b是0、1、2、或3，优选为0、1或2，尤其优选为0，
条件是a+b小于或等于4，并且每个分子中存在至少两个可缩合基团。
a+b优选小于或等于3。
基团R3优选为具有1至18个碳原子的单价烃基，任选含有取代的卤素原子、氨基、醚基、酯基、环氧基、巯基、氰基、(聚)二醇基，其中后者包括氧化乙烯基单元和/或氧化丙烯基单元，并且它们尤其优选为具有1至12个碳原子的烷基，特别是甲基。然而，R3基团也可以是二价基团(例如其键接两个彼此键接的甲硅烷基)。
R3基团的例子同R基团的例子。
二价的R3基团的例子是聚异丁烯二基(polyisobutylenediylradicals)、聚甲基丙烯酸甲酯二基、聚甲基丙烯酸丁酯二基和丙二基封端的聚丙二醇基。
基团Z的例子同基团X的例子。
基团Z优选为有机氧基-OR1，其中R1如上所定义，并且尤其优选为甲氧基和乙氧基，特别地是甲氧基。
本发明所用的有机硅化合物(A)尤其优选以下通式的化合物：
Z3-uR3 uSi-O-(SiR3 2-O)v-SiR3 uZ3-u (IV)，
其中
每个R3和Z具有上述定义中的一种，
v是30至3000，和
u可以是相同的或不同的，并且是0、1或2。
如果Z定义为羟基，u优选为2，及如果R3定义为羟基外的其它基团，u优选为0或1。
有机硅化合物(A)的例子是：
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2，
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OEt)2，
(MeO)3SiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2，
(MeO)3SiCH2CH2[SiMe2O]200-2000SiMe2-CH2CH2Si(OMe)3，
(HO)Me2SiO[SiMe2O]200-2000SiMe2(OH)，
(EtO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OEt)2，
(HO)MeViSiO[SiMe2O]200-2000SiMeVi(OH)，
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2，
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2，和
(EtO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OEt)2，
其中Me是甲基，Et是乙基和Vi是乙烯基。
然而，组分(A)也可以是具有至少两个可缩合基团的甲硅烷基化(silylated)的有机化合物，例如甲硅烷基化丙烯酸酯、甲硅烷基化乙烯基聚合物、甲硅烷基化聚氨酯和甲硅烷基化聚二醇。聚合物可以线性的、分枝的或两者的混合物。此外，聚合物含有相同或不同的端基，例如甲基二甲氧基甲硅烷基和三甲氧基甲硅烷基端基组成的混合物。硅烷化能够通过已知的方法进行，这些例子有HSi(OMe)2(Me)与聚合物中的双键发生的氢化硅烷化反应，含氨基官能团的硅烷或硅氧烷在异氰酸酯预聚物上的加成反应，含异氰酸酯官能团的硅烷在含羟基聚合物(例如聚乙二醇)上发生的加成反应，或含双键的单体与乙烯基硅烷的共聚反应，如乙烯基三甲氧基硅烷或甲基乙烯基二甲氧基硅烷。
在温度为25℃时，本发明所用的有机硅化合物(A)的粘度优选为100至106mPas，尤其优选为103至350000mPas。
有机硅化合物(A)商业上有售，或能用硅化学中熟知的方法制备。
在每种情况中以重量计组分(A)为100份，本发明的组合物中组分(B)的量为0.5至30重量份，优选为2至15重量份。
本发明组合物中任选使用的交联剂(C)可以是迄今所知的具有至少两个可缩合基团的任何所需交联剂，例如具有至少两个不同于组分(B)的有机氧基团的硅烷。
本发明组合物中任选使用的交联剂(C)尤其优选为硅烷交联剂，如四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四丙氧基硅烷、四丁氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基乙烯基二氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、3-氰基丙基三甲氧基硅烷、3-氰基丙基三乙氧基硅烷、3-(环氧丙氧基)丙基-三乙氧基硅烷、1，2-双(三甲氧基甲硅烷基)乙烷、1，2-双(三乙氧基甲硅烷基)乙烷、3-氨丙基三甲氧基硅烷、3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、3-(2-氨乙基)氨丙基甲基二甲氧基硅烷、O-甲基氨基甲酰氧基甲基三甲氧基硅(O-methylcarbamatomethyltrimethoxysilane)、O-甲基氨基甲酰氧基甲基甲基二甲氧基硅(O-methylcarbamatomethyl hyldimethoxy silane)、吗啉甲基三乙氧基硅烷、环己基氨甲基三乙氧基硅烷、甲基三乙酰氧基硅烷、乙基三乙酰氧基硅烷、二-叔丁氧二乙酰氧硅烷、甲基三(甲基乙基酮肟基)硅烷和乙烯基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、或它们的部分水解产物，其水解产物也可以随意地通过共水解进行制备，例如甲基三甲氧基硅烷和二甲基二甲氧基硅烷的共水解。
本发明组合物中任选使用的交联剂(C)商业上有售或能用硅化学中熟知的方法制备。
如果本发明组合物包括交联剂(C)，以重量计组分(A)为100份，交联剂(C)的量优选为0.5至10重量份，尤其优选为1至3重量份。本发明组合物优选地包括另外的交联剂(C)。
催化剂(D)的例子是先前已知的钛化合物和有机锡化合物，如二正丁基锡二月桂酸盐和二正丁基锡二乙酸盐、二正丁基锡氧化物、二辛基锡二乙酸盐、二辛基锡二月桂酸盐、二辛基锡氧化物和这些化合物与烷氧基硅烷的反应产物(如四乙氧基硅烷)，和钛或锡化合物与膦酸、膦酸酯、或磷酸酯的混合物反应产物；优选为在甲乙基硅烷的水解产物中的二正丁基锡二乙酸盐和二正丁基锡氧化物，和钛化合物或锡化合物与膦酸、膦酸酯、或磷酸酯的混合物或反应产物，并且尤其优选为在甲乙基硅烷的水解产物中的二正丁基锡氧化物，和钛化合物或锡化合物与烷基膦酸、烷基膦酸酯、或磷酸酯的混合物或反应产物。
如果本发明组合物包括催化剂(D)，以重量计组分(A)为100份，催化剂(D)的量优选为0.01至3重量份，尤其优选为0.05至2重量份。
增塑剂(E)的例子是二甲基聚硅氧烷(其在室温下是液体，通过三甲基硅氧烷封端，特别是在25℃时粘度为50至1000mPas)，高沸点烃(例如石蜡油)，或二烷基苯或二烷基萘或环烷单元和石蜡基单元组成的矿物油，或优选为在甲硅基化的有机聚合物中用作组分(A)的聚乙二醇、特别是可以任选取代的聚丙二醇，高沸点的酯(例如邻苯二甲酸酯、柠檬酸酯或二元羧酸的二酯、液体聚酯或甲基丙烯酸酯以及烷基磺酸酯)。
在每种情况中以重量计组分(A)为100份，本发明组合物中的增塑剂(E)的量优选为0至300重量份，尤其优选为10至200重量份，更尤其优选为20至100重量份。
填料(F)的例子是非增强填料，即BET表面积至多为50m2/g的填料，比如石英、硅藻土、硅酸钙、硅酸锆、分子筛、金属氧化物粉末(如铝、钛、铁或锌氧化物及其混合氧化物)、硫酸钡、碳酸钙、石膏、氮化硅、碳化硅、氮化硼、玻璃粉末和塑性粉末(如聚丙烯氰粉末)；增强填料，即BET表面积在50m2/g以上的填料，例如热解法二氧化硅、沉淀二氧化硅、沉淀白垩、碳黑，如炉黑和乙炔黑及大BET表面积的硅铝混合氧化物；纤维填料，比如石棉和碳纤维。所述的填料是已经疏水化的，例如用有机硅或硅氧烷、或用硬脂酸处理，或通过羟基醚化生成烷氧基。如果使用填料(F)，优选疏水的热解法二氧化硅和沉淀或研磨的碳酸钙。
在每种情况中以重量计组分(A)为100份，本发明组合物中填料(F)的使用量优选为0至300重量份，尤其优选1至200重量份，尤其是5至200重量份。
本发明组合物中任选使用的粘合增进剂(G)的例子是具有官能团的硅烷和有机聚硅氧烷，例如具有环氧丙氧基丙基、氨丙基、氨乙基氨丙基、脲丙基或甲基丙烯酰氧基丙基，和具有可交联基团(如甲氧基或乙氧基)的那些硅烷和有机聚硅氧烷。但是，如果另一组分(例如有机硅化合物(A)、或(B)、或(C))含有上述官能团，可以不加入任何粘合增进剂。
在每种情况中以重量计组分(A)为100份，本发明组合物中的粘合增进剂(G)的量优选为0至50份，尤其优选为1至20重量份，更尤其优选为1至10重量份。
添加剂(H)的例子是颜料、染料、气味剂、抗氧化剂、影响电性能的试剂(如导电碳黑)、阻燃剂、热稳定剂、光稳定剂和延长结皮时间的试剂(如含有SiC-键合的巯基烷基的硅烷)、泡孔生成剂(cell-generating)(如偶氮二甲酰胺)、热稳定剂、清除剂(如含Si-N-化合物)、具有触变效应的试剂(如磷酸酯)、和聚乙二醇、以及有机溶剂，如烷基芳烃。
在每种情况中以重量计组分(A)为100份，本发明组合物中的添加剂(H)的量优选为0至100重量份，尤其优选为0至30重量份，更尤其优选为0至10重量份。
本发明组合物尤其优选包括以下组分的组合物：
(A)含通式(III)单元的有机硅化合物，
(B)通式(II)所示的有机硅化合物，
和任选
(C)交联剂，
和任选
(D)催化剂，
和任选
(E)增塑剂，
和任选
(F)填料，
和任选
(G)粘合增进剂，和
任选
(H)添加剂。
为了制备本发明组合物，所有成份可以任何所需的顺序彼此进行混合。这种混合可以在室温下和环境大气压(即900至1100hPa)下进行。然而，这种混合，如果需要，也可以在较高的温度下进行，例如35-135℃的温度范围内。为了移除挥发性化合物或空气，也可以在减压下混合一段时间或连续混合，例如在30至500hPa的绝对压力下混合。
本发明组合物的每个组分可以是同一种类型的该组分或那些组分的至少两种不同类型的混合物。
空气中通常存在的水含量足够本发明组合物进行交联。本发明的组合物优选在室温下进行交联。如果需要，它们也可以在高于或低于室温的温度下进行交联，即在-5℃至15℃或30至50℃和/或用超出空气正常水含量的水浓度进行交联。
交联优选在压力100至1100hPa下进行，特别优选在环境大气压下进行。
本发明进一步提供通过本发明组合物的交联生产的模制品。
本发明组合物可以用于任何下述目的的应用中，即当排除水时，组合物可以储存、但加入水时在室温下硬化而产生高弹体。
因此，本发明组合物具有优异的适用性，例如作为用于结合的密封化合物，包括用于垂直延伸粘合和包括用于间隙宽度为10至40mm类似孔隙的粘合，例如应用在建筑物、陆地车辆、船泊和飞机中，或用作粘合剂或腻子组合物，例如应用在窗户构建中或在养鱼缸或显示器的生产中，或例如用于保护性涂层的制造(包括在连续暴露于淡水或海水中的表面上应用的保护性涂层)，或防滑涂层或弹性模制品的制造，或用于电气或电子设备的绝缘。
本发明组合物的优点在于其容易制备并在长时间内具有很高的贮存稳定性。
本发明的缩合-可交联组合物的一个优点是其交联通过环境兼容的方法进行。
本发明的组合物的一个优点是环境(即在特定的应用(例如立面粘合、地板粘合和结构之间的粘合)中与生产的模制品邻接的材料)是不疏水的。
本发明组合物的另一个优点是水滴或光滑组合物(即含表面剂的水，在各自的应用中，例如粘合窗户，它们仍然留在未发生交联的组合物的表面上)不留下任何看得见的剩余物。
具体实施方式
以下所述实施例的所有粘度都是在25℃下的粘度。除非另有说明，下述例子进行的条件是：环境大气压(即在约1000hPa)、室温(即在约23℃)或反应物在室温下结合时不需另外的加热或冷却就能确立的温度、和约50％的相对湿度。此外，所有列出的份数和百分数除非另有说明都是指重量。
为了评定环境的疏水化(试验1)，将一条高约5毫米及宽10毫米的未交联密封剂浆的条带应用于沙石上，并在温度23℃和相对湿度50％下贮存7天后用水喷撒。密封剂周围疏水化区域的程度以毫米评价。
为了评价表面上水滴剩余物(试验2)，在聚乙烯(PE)薄片上形成一层2毫米厚的每种可交联组合物，然后将各种大小的水滴立即应用于表面上。在室温硬化过程中，薄片水平放置，因而水滴没有移动并且缓慢干燥。24小时后，从约50厘米处的不同视角进行测量和评价。数值1指几乎看不见或看不见剩余物(是视角的函数)，数值2是指不管在何种视角下在面缘或中心都可以清楚地看到剩余物，和数值3指不管在何种视角下都可以清楚地看到剩余物。
模量是根据DIN 53504-85 S2测得的100％拉伸应变时的应力值。
Me指甲基。
本发明实施例
本发明实施例1
在90至110℃温度下及除湿情况下，搅拌58.5克1，2-丙二醇、210克甲基三甲氧基硅烷、134克己烷和0.15克40％浓度的四丁基膦氢氧化物水溶液2小时，并且利用共沸蒸馏除去此处形成的甲醇。然后冷却混合物，用3克基于聚苯乙烯的酸离子交换剂(商品名“Purolite CT169 DR”Purolite GmbH，Germany)中和产品，并且用细过滤器排除。
反应得到199克硅氧烷交联剂B1。
29Si NMR分析结果：
27.8％MeSi(OMe)3，47.0％MeSi(OMe)2(-O-CH(Me)CH2-O-)1/2，21.9％MeSi(OMe)(-O-CH(Me)CH2-O-)2/2，2.3％MeSi(OMe)(-O-CH(Me)CH2-O-)和1.0％MeSi(OMe)2O1/2。粘度为2.0mm2/s，和闪点为20℃。
将下列组分在行星式搅拌器中彼此进行混合，并搅拌15分钟：330克聚二甲基硅氧烷混合物，其中硅氧烷用二甲氧基甲基甲硅烷基和二甲氧基乙烯基甲硅烷基封端，并且二甲氧基甲基甲硅烷基端基和二甲氧基乙烯基甲硅烷基端基之比约为1∶1，粘度为80,000mPa·s；265克三甲基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷，粘度为1000mPa·s；7.5克甲基三甲氧基硅烷；上述制备的15克硅氧烷交联剂B1；由1份氨丙基三乙氧基硅烷和1份甲基三乙氧基硅烷的水解产物(乙氧基含量37％)反应制成的12.5克粘合增进剂；和4.5克氨丙基三甲氧基硅烷。然后通过混合均匀加入以下物质来完成混合物的制备：63克具有150m2/g比表面积的热解法二氧化硅(商品名HDKV15，Wacker Chemie AG)、1.1克辛基膦酸、1.4克粘度为700mPa·s的聚乙二醇-聚丙二醇共聚物和2.5克通过二正丁基锡二乙酯和四乙氧基硅烷反应制成的锡催化剂。最后，混合物在约100mbar绝对压力下搅拌5分钟，并排除空气，及贮存。
试验1和试验2用制得的组合物进行试验。表1给出试验的结果。
将制得的组合物在PE薄片上制成2毫米厚的层，并在23℃/50％相对湿度下贮存。经过7天硬化后，测试其模量。结果如表1所示。
对比实施例1(CE1)
除了用14克甲基三甲氧基硅烷替代15克硅氧烷交联剂B1外，重复本发明实施例1中所述的步骤。
结果如表1所示。
对比实施例2(CE2)
除了用33克甲基三甲氧基硅烷水解产物(甲氧基含量为29.0％)替代15克硅氧烷交联剂B1外，重复本发明实施例1中所述的步骤。
结果如表1所示。
表1
| 实施例 | 水滴剩余物(试验2) | 环境疏水化(试验1)mm | 模量N/mm2 |
| 1 | 1 | ＜1 | 0.40 |
| CE1 | 3 | 5-6 | 0.39 |
| CE2 | 1-2 | ＜1 | 0.44 |
Claims (7)
1.可交联组合物，其是通过缩合反应可交联的组合物且其包括含有下列通式单元的有机硅化合物：
RdXeSiY(4-d-e)/2 (I)
其中
R可以相同或不同，并且是具有1至18个碳原子的单价烃基，其被氧原子隔开和/或被含氧原子和/或含氮原子的基团任选取代，
X可以相同或不同，并且是羟基、乙酰氧基、肟基或有机氧基-OR1，其中R1是单价的、含有插入的氧原子的烃基，
Y可以相同或不同，并且是-O-或二价的有机氧基团-OR2O-，其中R2是二价的、被氧原子隔开的烃基，
d是0、1、2或3，和
e是0、1、2或3，
条件是d+e≤3，每个分子中存在2至100个通式(I)的单元，并且每个分子中存在至少一个为二价的有机氧基团-OR2O-的基团Y和至少一个基团X。
2.根据权利要求1所述的可交联组合物，其特征在于所述有机硅化合物是下列通式的化合物：
[XgR3-gSiY1/2-]p[XiR2-iSiY2/2-]q[XmR1-mSiY3/2-]r[SiY4/2-]s (II)
其中
R、X和Y分别定义如上，
g是0、1、2或3，
i是0、1或2，
m是0或1，
p是0或1至10的整数，
q是0或1至90的整数，
r是0或1至10的整数，和
s是0或1至10的整数，
条件是(p+q+r+s)是2至100的数，单元的分布可以是任意的，并且在每个分子中存在至少一个为二价的有机氧基团-OR2O-的基团Y和至少一个基团X。
3.根据权利要求1所述的可交联组合物，所述的可交联组合物包括：
(A)含有至少两个可缩合基团的有机硅化合物，
(B)含有通式(I)单元的有机硅化合物，和任选
(C)交联剂，
(D)催化剂，
和任选
(E)填料，
和任选
(F)粘合增进剂
和任选
(G)增塑剂，和
任选
(H)添加剂。
4.根据权利要求3所述的可交联组合物，以重量计组分(A)为100份，所述的可交联组合物包括0.5至30重量份的有机硅化合物(B)。
5.根据权利要求2所述的可交联组合物，所述的可交联组合物包括：
(A)含通式(III)单元的有机硅化合物，
R3 aZbSiO(4-a-b)/2 (III)，
其中
R3可以相同或不同，并且为具有1至18个碳原子的被氧原子隔开的烃基，
Z可以相同的或不同，并且为羟基、乙酰氧基、肟基或有机氧基-OR1，其中R1是单价的、含有插入的氧原子的烃基，
a是0、1、2、或3，和
b是0、1、2、或3，
条件是a+b小于或等于4，并且每个分子中存在至少两个可缩合基团Z，
(B)通式(II)的有机硅化合物，
和任选
(C)交联剂，
和任选
(D)催化剂，
和任选
(E)增塑剂，
和任选
(F)填料
和任选
(G)粘合增进剂，和
任选
(H)添加剂。
6.一种制备如权利要求1-3中任一项所述的可交联组合物的方法，其是通过以任何所需的顺序混合所有组分来制备。
7.一种模制品，其通过如权利要求1-3中任一项所述可交联组合物的交联而制造。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006061584A DE102006061584A1 (de) | 2006-12-27 | 2006-12-27 | Organosiliciumverbindungen und deren Verwendung in vernetzbaren Massen |
| DE102006061584.0 | 2006-12-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101210028A CN101210028A (zh) | 2008-07-02 |
| CN101210028B true CN101210028B (zh) | 2013-05-22 |
Family
ID=39052669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2007103005647A Expired - Fee Related CN101210028B (zh) | 2006-12-27 | 2007-12-24 | 有机硅化合物及其在可交联组合物中的应用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20090131585A1 (zh) |
| EP (1) | EP1939207B1 (zh) |
| JP (1) | JP4833959B2 (zh) |
| KR (1) | KR100958155B1 (zh) |
| CN (1) | CN101210028B (zh) |
| DE (2) | DE102006061584A1 (zh) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007040143A1 (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Kaneka Corporation | トリメトキシシリル基末端を有する有機重合体の製造方法 |
| US7755257B2 (en) * | 2007-09-03 | 2010-07-13 | Micallef Joseph A | Piezoelectric ultracapacitor |
| DE102007055879A1 (de) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Wacker Chemie Ag | Hydrophobierung von Kieselsäuren und oxidierenden Bedingungen |
| CN101671958B (zh) * | 2009-10-13 | 2011-10-26 | 辽宁恒星精细化工（集团）有限公司 | 天然纤维用聚有机硅氧烷抗皱整理剂组合物及制备方法 |
| DE102011110100A1 (de) * | 2011-08-12 | 2013-02-14 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zu Herstellungen von Polysiloxanen mit stickstoffhaltigen Gruppen |
| DE102011084301A1 (de) * | 2011-10-11 | 2013-04-11 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Massehydrophobierung von Baustoffen mit festen Organosiliciumverbindungen |
| CN102516932B (zh) * | 2011-12-28 | 2013-09-18 | 成都拓利化工实业有限公司 | 一种透明液体硅胶及其制备方法 |
| DE102012208864A1 (de) * | 2012-05-25 | 2013-11-28 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| CN105339372A (zh) * | 2013-06-28 | 2016-02-17 | 株式会社杰希优 | 硅低聚物及其制造方法 |
| WO2014207886A1 (ja) * | 2013-06-28 | 2014-12-31 | 株式会社Ｊｃｕ | シリコンオリゴマーを含有するコーティング剤およびその用途 |
| TWI632153B (zh) * | 2013-06-28 | 2018-08-11 | 傑希優股份有限公司 | Germanium oligomer, its production method and use thereof |
| WO2017214252A1 (en) * | 2016-06-10 | 2017-12-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for preparing alkoxysilanes |
| EP3401353B1 (de) * | 2017-05-08 | 2021-06-23 | Evonik Operations GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
| CN107353869A (zh) * | 2017-07-17 | 2017-11-17 | 四川建筑职业技术学院 | 一种用于仿真恐龙类工艺品的酸性硅酮胶及其制备方法 |
| CN107551608B (zh) * | 2017-07-25 | 2018-08-10 | 佛山市南海大田化学有限公司 | 一种疏水性白炭黑的制备方法 |
| DE102020202971A1 (de) | 2020-03-09 | 2021-09-09 | Wolfgang Hechtl | Zubereitung zur Herstellung eines durch Kondensationsreaktion vernetzbaren Polymers, durch Kondensationsreaktion vernetzbare Polymermasse, Verfahren zur Herstellung eines Silikonelastomers und Silikonelastomer |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3029269A (en) * | 1956-08-21 | 1962-04-10 | California Research Corp | Silicon esters |
| US4148773A (en) * | 1977-12-28 | 1979-04-10 | General Electric Company | Polycarbonate composition containing siloxane plasticizer |
| US20060107876A1 (en) * | 2004-11-25 | 2006-05-25 | Wacker-Chemie Gmbh | Glycol-functional siloxane mixture |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1008732B (de) * | 1953-11-26 | 1957-05-23 | Friedrich August Henglein Dr D | Verfahren zur Herstellung von neuen Polyalkylsilylacetalen |
| US4460739A (en) * | 1983-07-01 | 1984-07-17 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
| JPH04253770A (ja) * | 1991-02-04 | 1992-09-09 | Kansai Paint Co Ltd | 硬化性樹脂組成物及びその硬化方法 |
| US5426168A (en) * | 1994-04-29 | 1995-06-20 | Dow Corning Corporation | Method of preparing an organically-modified, heat-curable silicone resin and the resin produced thereby |
| JP3150880B2 (ja) * | 1995-07-13 | 2001-03-26 | 信越化学工業株式会社 | グリコールエーテル基を有する有機けい素化合物の製造方法 |
| JP3533985B2 (ja) * | 1999-04-19 | 2004-06-07 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2004269465A (ja) * | 2003-03-12 | 2004-09-30 | Nippon Shokubai Co Ltd | アルコキシシランの製法 |
| FR2880026B1 (fr) * | 2004-12-23 | 2007-03-30 | Rhodia Chimie Sa | Dipersion aqueuse de polyether silyle |
| DE102005005634A1 (de) | 2005-02-08 | 2006-08-24 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| JP5238148B2 (ja) * | 2005-08-12 | 2013-07-17 | 株式会社 資生堂 | 水溶性シラン誘導体の製造方法 |
-
2006
- 2006-12-27 DE DE102006061584A patent/DE102006061584A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-12-11 KR KR1020070128070A patent/KR100958155B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-12-17 US US11/957,673 patent/US20090131585A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-18 DE DE502007002995T patent/DE502007002995D1/de active Active
- 2007-12-18 EP EP07123496A patent/EP1939207B1/de not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-24 CN CN2007103005647A patent/CN101210028B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-26 JP JP2007334999A patent/JP4833959B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-03-14 US US13/046,803 patent/US20110166283A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3029269A (en) * | 1956-08-21 | 1962-04-10 | California Research Corp | Silicon esters |
| US4148773A (en) * | 1977-12-28 | 1979-04-10 | General Electric Company | Polycarbonate composition containing siloxane plasticizer |
| US20060107876A1 (en) * | 2004-11-25 | 2006-05-25 | Wacker-Chemie Gmbh | Glycol-functional siloxane mixture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1939207A1 (de) | 2008-07-02 |
| US20090131585A1 (en) | 2009-05-21 |
| EP1939207B1 (de) | 2010-03-03 |
| CN101210028A (zh) | 2008-07-02 |
| KR20080061276A (ko) | 2008-07-02 |
| US20110166283A1 (en) | 2011-07-07 |
| DE502007002995D1 (de) | 2010-04-15 |
| DE102006061584A1 (de) | 2008-07-03 |
| KR100958155B1 (ko) | 2010-05-17 |
| JP2008163335A (ja) | 2008-07-17 |
| JP4833959B2 (ja) | 2011-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101210028B (zh) | 有机硅化合物及其在可交联组合物中的应用 | |
| CN101151329B (zh) | 有机基硅氧烷组合物 | |
| CN101987918B (zh) | 缩合交联硅酮材料 | |
| KR101232698B1 (ko) | 실온에서 축합에 의해 가교결합되는 실리콘 물질 | |
| US7339012B2 (en) | Crosslinkable compositions based on organosilicon compounds | |
| CN1861688B (zh) | 室温可固化的有机聚硅氧烷组合物 | |
| JP5951807B2 (ja) | 有機ケイ素化合物に基づく架橋性組成物 | |
| US7745531B2 (en) | Crosslinkable compositions based on organosilicon compounds | |
| KR101600175B1 (ko) | 유기규소 화합물을 베이스로 하는 가교결합 조성물 | |
| JP2013508494A (ja) | 塗装可能なエラストマー | |
| KR102619534B1 (ko) | 실온 경화성 조성물, 실링재, 및 물품 | |
| CN104822733A (zh) | 具有改善的储存稳定性的有机硅配制剂 | |
| CN101381461B (zh) | 基于有机硅化合物的可交联材料 | |
| CN101103064B (zh) | 在硅烷醇化锂存在下制备具有官能团的聚有机硅氧烷的方法 | |
| AU735954B2 (en) | Organopolysiloxane compositions crosslinkable with elimination of alcohols to give elastomers | |
| CN101133112B (zh) | 基于有机硅化合物的可交联组合物 | |
| US6486288B1 (en) | Crosslinkable organopolysiloxane compositions | |
| CN103319895A (zh) | 具有经改善机械性能的有机硅组合物 | |
| CN109952339A (zh) | 基于有机硅化合物的储存稳定的单组分室温可固化组合物 | |
| JP2001187820A (ja) | 架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、および該材料を用いて製造される成形体 | |
| JP2024507154A (ja) | リン化合物を含有する混合物及びその使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130522 Termination date: 20131224 |