DE1008732B - Verfahren zur Herstellung von neuen Polyalkylsilylacetalen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Polyalkylsilylacetalen

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DE1008732B
DE1008732B DEH21767A DEH0021767A DE1008732B DE 1008732 B DE1008732 B DE 1008732B DE H21767 A DEH21767 A DE H21767A DE H0021767 A DEH0021767 A DE H0021767A DE 1008732 B DE1008732 B DE 1008732B
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polyalkylsilylacetals
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English (en)
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Dr H C Friedrich August Hen Dr
Dr Paul Schmulder
Dipl-Chem Heinz Niebergall
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FRIEDRICH AUGUST HENGLEIN DR D
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FRIEDRICH AUGUST HENGLEIN DR D
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von neuen Po,lyalkylsilylacetalen Die Erfindung behandelt ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse siliciumorganischer Verbindungen: der Polysilylacetale. Diese Körper der allgemeinen Formel unterscheiden sich in ihrem Aufbau von den schon bekannten Polysilyläthern dadurch, daß in der polymerhomologen Kette der ersteren die Elemente Si, 0 und C einander fortlaufend abwechseln, also keine C - C-Verknüpfungen vorkommen.
  • Das Verfahren zur Herstellung von Polyalkylsilylacetalen ist dadurch gekennzeichnet, daß Dialkyldialkoxysilane mit den Diacetaten von Aldehydhydraten in einer katalytischen, doppelten Umacetalisierung zur Reaktion gebracht werden, wobei als Katalysatoren Alkaliäthylate verwendet werden.
  • Die Reaktion erfolgt nach der Gleichung wobei R' niedere Alkylreste, R1 bis R3 Alkylreste und/oder Wasserstoff und Ac einen Acetylrest bedeutet.
  • Als Katalysator dient vornehmlich Natriumäthylat. Die Reaktion sei an der Darstellung der einfachsten Polysilylacetale, der Polymetliylpolysilylformale, erläutert: In analoger Weise verläuft die Reaktion unter Bildung höherer Polysilylformale weiter. Der Katalysator, z. B. Natriumäthylat, wird in einer Menge von 2 °;'o des Gesamtansatzes angewandt. Die Ausgangskomponenten werden in äquivalentem Verhältnis vorgelegt. Durch-Abdestillieren des Äthylacetats und durch Steigerung der Reaktionstemperatur bis auf 140°C läßt sich der Umsatz in Richtung makromolekularer Diäthoxypolymethylpolysilylformale vervollständigen. Die Produkte werden überall dort angewendet, wo eine- langsame, dosierte Formaldehydeinwirkung stattfinden soll, vorwiegend auf pharmazeutischem Gebiet.
  • Beispiel In einem Kolben werden 3 g Na 0C,H5 aus Natrium und Alkohol hergestellt, und der überschüssige Alkohol wird bis auf eine Restmenge von 17g abdestilliert (bei 2 Torr). Dann werden 100 g Dimethyldiäthoxysilan und 71 g Methylenglykoldiacetat zugegeben. Die Reaktion erfolgt durch Erhitzen am Rückflußkühler auf 115°. Nach je 4 Stunden kann die Gleichgewichtsmenge des gebildeten Äthylacetates abdestilliert werden (bei Zimmertemperatur und 30 mm Hg). Die jeweilige Gleichgewichtseinstellung liegt bei 5 bis 10 °/o des Gesamtumsatzes. Die Reaktionstemperatur wird dabei bis 130°C erhöht. Der Rückstand wird in Äther aufgenommen und durch umgekehrte Filtration vom Festkörper getrennt. Das Filtrat wird nun destilliert, erst bei 17 Torr, dann im Hochvakuum bei 10-3. Ergebnis 1. Fraktion: KP-17 = 32 bis 35°.C, 32 g C21150 ' Si(CH3)2- OCH20COCH3 2. Fraktion: Kp." = 44 bis 63'C, 27 g C2,1150 - Si(CH3)2 - OCH20 - Si(CH3)2 - OCZHS 3. Fraktion: Kp.ia- 3 = 45 bis 53 ` C, 20 g C21150 - Si(CH3)z[OCH..0 - Si(CH3)2]2 - OC2HS 4. Fraktion, Kp.lp- 3 = 53 bis 76° C, 7,2 g Gemisch von trimerem und tetramerem Produkt 5. Fraktion: Kp.lo- 3 = 77 bis 83'C, 1,2 g C21150 - Si(CH3)2. [OCH20 - Si(CH3)2]s - OCQH5

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von neuen Polyalkylsilylacetalen, dadurch gekennzeichnet, daß Dialkyldialkoxysilane mit Diacetaten von Aldehydhydraten in Gegenwart von Alkaliäthylat als Katalysator umgesetzt werden.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3109854A (en) * 1960-09-23 1963-11-05 Union Carbide Corp Silyl-oxymethylene compounds
EP1939207A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-02 Wacker Chemie AG Organosiliciumverbindungen und deren Verwendung in vernetzbaren Massen

Cited By (3)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3109854A (en) * 1960-09-23 1963-11-05 Union Carbide Corp Silyl-oxymethylene compounds
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JP2008163335A (ja) * 2006-12-27 2008-07-17 Wacker Chemie Ag 有機ケイ素化合物並びにそれを架橋可能な材料中で用いる使用

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