JP3150880B2 - グリコールエーテル基を有する有機けい素化合物の製造方法 - Google Patents
グリコールエーテル基を有する有機けい素化合物の製造方法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水溶性を有し且つ加水
分解速度が遅いが故に水溶液安定性に優れるグリコール
エーテル基を有する有機けい素化合物を効率的にしかも
安価に製造する方法に関する。この有機けい素化合物
は、各種建材、例えばコンクリート、モルタル等の表面
撥水剤として有用である。
分解速度が遅いが故に水溶液安定性に優れるグリコール
エーテル基を有する有機けい素化合物を効率的にしかも
安価に製造する方法に関する。この有機けい素化合物
は、各種建材、例えばコンクリート、モルタル等の表面
撥水剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機けい素化合物の製造方法とし
ては、第３級アミン又は窒素含有複素環化合物等の塩基
性物質存在下、クロロシランとアルコールとの脱塩酸反
応による製造方法が知られているが、場合によっては低
収率となり、しかも、アミン塩酸塩の除去が困難且つ煩
雑であり効率的でない。
ては、第３級アミン又は窒素含有複素環化合物等の塩基
性物質存在下、クロロシランとアルコールとの脱塩酸反
応による製造方法が知られているが、場合によっては低
収率となり、しかも、アミン塩酸塩の除去が困難且つ煩
雑であり効率的でない。
【０００３】この方法をグリコールエーテルに適応した
場合、得られたシラン化合物の水溶液安定性は、アミン
若くはアミン塩酸塩の残存量の影響で製造ロットごとに
異なり品質安定性に欠き好ましくない。また、トリエチ
レングリコール等ＯＨ基を２つ有するグリコールを用い
た反応は分子間架橋が進行してゲル化を伴う。
場合、得られたシラン化合物の水溶液安定性は、アミン
若くはアミン塩酸塩の残存量の影響で製造ロットごとに
異なり品質安定性に欠き好ましくない。また、トリエチ
レングリコール等ＯＨ基を２つ有するグリコールを用い
た反応は分子間架橋が進行してゲル化を伴う。
【０００４】さらに、アルカリ金属アルコキシド等塩基
性若くはトルエンスルホン酸等酸性触媒存在下、又はジ
ブチル錫ジオクチレート等有機錫化合物触媒存在下での
アルコール交換による製造方法が知られているが、これ
らの方法をグリコールエーテルに適応した場合、反応速
度が遅く、しかも、グリコールを用いた反応は前述同様
ゲル化を伴う。また、得られたシラン化合物を用いて水
溶液を調製した際、触媒がシラン化合物の加水分解縮合
を促進してしまい長期にわたる安定性が得られない。
性若くはトルエンスルホン酸等酸性触媒存在下、又はジ
ブチル錫ジオクチレート等有機錫化合物触媒存在下での
アルコール交換による製造方法が知られているが、これ
らの方法をグリコールエーテルに適応した場合、反応速
度が遅く、しかも、グリコールを用いた反応は前述同様
ゲル化を伴う。また、得られたシラン化合物を用いて水
溶液を調製した際、触媒がシラン化合物の加水分解縮合
を促進してしまい長期にわたる安定性が得られない。
【０００５】一方、テトラアルキルチタネート等有機チ
タン化合物存在下でのアルコール交換による製造方法が
知られているが、有機錫化合物に比べ触媒活性が低いた
め用いるアルコールによっては反応が進行しないという
問題点がある。
タン化合物存在下でのアルコール交換による製造方法が
知られているが、有機錫化合物に比べ触媒活性が低いた
め用いるアルコールによっては反応が進行しないという
問題点がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
に鑑みなされた発明であり、安価に且つ効率的に水溶性
および水溶液安定性に優れたグリコールエーテル基を有
する有機けい素化合物の製造方法を提供することを、目
的とするものである。
に鑑みなされた発明であり、安価に且つ効率的に水溶性
および水溶液安定性に優れたグリコールエーテル基を有
する有機けい素化合物の製造方法を提供することを、目
的とするものである。
【０００７】すなわち、本発明は、下記化学式（１） Ｒ1Ｓｉ（ＯＲ2）3 （１） で示される有機けい素化合物と、 下記化学式（２） ＨＯ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＲ3 （２） で示されるグリコールエーテルとをアルキルチタネート
触媒存在下に反応させて、 一般式（３） Ｒ1Ｓｉ［Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＲ3］3 （３） ［式中、Ｒ1は炭素原子数６〜２０のアルキル基（直鎖
又は分枝でありその水素原子の一部若くは全部がハロゲ
ン置換されてもよい）、Ｒ2は水素原子、メチル又はエ
チル基、Ｒ3は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル
基（直鎖又は分枝）である。Ｐは３〜５０の整数であ
る。］で示されるグリコールエーテル基を有する有機け
い素化合物の製造方法を提供するものである。
触媒存在下に反応させて、 一般式（３） Ｒ1Ｓｉ［Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＲ3］3 （３） ［式中、Ｒ1は炭素原子数６〜２０のアルキル基（直鎖
又は分枝でありその水素原子の一部若くは全部がハロゲ
ン置換されてもよい）、Ｒ2は水素原子、メチル又はエ
チル基、Ｒ3は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル
基（直鎖又は分枝）である。Ｐは３〜５０の整数であ
る。］で示されるグリコールエーテル基を有する有機け
い素化合物の製造方法を提供するものである。
【０００８】また本発明は、上記アルキルチタネート触
媒がテトラブチルチタネートである上記記載の有機けい
素化合物の製造方法を提供するものである。
媒がテトラブチルチタネートである上記記載の有機けい
素化合物の製造方法を提供するものである。
【０００９】さらに、本発明は、上記アルキルチタネー
ト触媒がテトラプロピルチタネートである上記記載の有
機けい素化合物の製造方法を提供するものである。
ト触媒がテトラプロピルチタネートである上記記載の有
機けい素化合物の製造方法を提供するものである。
【００１０】上記式中、Ｒ1は炭素原子数６〜２０、好
ましくは６〜１２のアルキル基（直鎖又は分枝でありそ
の水素原子の一部若くは全部がハロゲン置換されてもよ
い）であり、特に有用なものは、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基である。
ましくは６〜１２のアルキル基（直鎖又は分枝でありそ
の水素原子の一部若くは全部がハロゲン置換されてもよ
い）であり、特に有用なものは、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基である。
【００１１】Ｒ2は水素原子、メチル又はエチル基であ
り、少なくとも１つはメチル基又はエチル基であること
が好ましい。Ｒ3は水素原子、炭素原子数１〜４のアル
キル基（直鎖又は分枝）であるが、特に有用なものは、
水素原子、メチル基、エチル基である。
り、少なくとも１つはメチル基又はエチル基であること
が好ましい。Ｒ3は水素原子、炭素原子数１〜４のアル
キル基（直鎖又は分枝）であるが、特に有用なものは、
水素原子、メチル基、エチル基である。
【００１２】Ｐは３〜５０、好ましくは３〜２５の整数
である。Ｐが３より小さいと得られるグリコールエーテ
ル基を有するけい素化合物の水溶性が不十分となり、５
０より大きいと原料が固体となり取り扱い難くなる。
である。Ｐが３より小さいと得られるグリコールエーテ
ル基を有するけい素化合物の水溶性が不十分となり、５
０より大きいと原料が固体となり取り扱い難くなる。
【００１３】化学式（１）で表わされる有機けい素化合
物は、例えばヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルト
リエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、デシル
トリエトキシシランなどが挙げられる。
物は、例えばヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルト
リエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、デシル
トリエトキシシランなどが挙げられる。
【００１４】化学式（２）で表わされるグリコールエー
テルは、トリエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール、ドデカエチレングリコール、メチルトリグリコ
ール、エチルトリグリコール、ブチルトリグリコールな
どが挙げられる。
テルは、トリエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール、ドデカエチレングリコール、メチルトリグリコ
ール、エチルトリグリコール、ブチルトリグリコールな
どが挙げられる。
【００１５】一般式（３）で表わされる水溶液安定性に
優れたグリコール基を有する有機けい素化合物は、具体
例を以下に示す。 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Si[O(CH2CH2O)3CH3]3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2Si[O(CH2CH2O)15CH2CH3]3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2Si[O(CH2CH2O)3CH3]3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2Si[O(CH2CH2O)40CH3]3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2Si[O(CH2CH2O)50CH2CH3]3
優れたグリコール基を有する有機けい素化合物は、具体
例を以下に示す。 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Si[O(CH2CH2O)3CH3]3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2Si[O(CH2CH2O)15CH2CH3]3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2Si[O(CH2CH2O)3CH3]3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2Si[O(CH2CH2O)40CH3]3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2Si[O(CH2CH2O)50CH2CH3]3
【００１６】本発明の化合物は、グリコールエーテル基
を３つ有する構造のものである。水溶液安定性に優れた
グリコールエーテル基を有する有機けい素化合物（３）
の製造方法は、有機けい素化合物（１）とグリコールエ
ーテル（２）とをアルキルチタンネート触媒存在下で反
応させるものである。
を３つ有する構造のものである。水溶液安定性に優れた
グリコールエーテル基を有する有機けい素化合物（３）
の製造方法は、有機けい素化合物（１）とグリコールエ
ーテル（２）とをアルキルチタンネート触媒存在下で反
応させるものである。
【００１７】この反応で使用される触媒は、アルキルチ
タネートであり、好ましくは、テトラプロピルチタネー
ト、テトラブチルチタネートなどの有機チタン化合物で
ある。これら触媒は有機けい素化合物（１）に対して、
０．０１〜１重量％、好ましくは０．０５〜０．１重量
％使用されることが望ましい。
タネートであり、好ましくは、テトラプロピルチタネー
ト、テトラブチルチタネートなどの有機チタン化合物で
ある。これら触媒は有機けい素化合物（１）に対して、
０．０１〜１重量％、好ましくは０．０５〜０．１重量
％使用されることが望ましい。
【００１８】グリコールエーテル（２）は有機けい素化
合物（１）に対して、３．０３〜４．５倍モル当量、好
ましくは３．１５〜４．４モル当量使用される。反応温
度は８０〜１５０℃、好ましくは１００〜１２０℃で行
われることが望ましい。
合物（１）に対して、３．０３〜４．５倍モル当量、好
ましくは３．１５〜４．４モル当量使用される。反応温
度は８０〜１５０℃、好ましくは１００〜１２０℃で行
われることが望ましい。
【００１９】
【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。本発明
は、これらの実施例に限定されるものではない。
は、これらの実施例に限定されるものではない。
【００２０】［実施例１］ ＣＨ3（ＣＨ2）9Ｓｉ［Ｏ
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3ＣＨ3］3の合成 冷却菅、温度計、滴下漏斗及びエステルアダプターを付
した２００ｍｌの４つ口フラスコにデシルトリメトキシ
シラン３９．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、メチルトリグリ
コール７７．５ｇ（０．４７ｍｏｌ）及びテトラプロピ
ルチタネート０．０２ｇ（シランに対し５００ｐｐｍ）
を仕込み攪拌した。内温１２０℃まで徐々に昇温を行
い、流出してくるメタノールを溜去した。溜去し終わっ
た後、１２０℃にて１時間攪拌しストリップしたところ
淡黄色透明の液体が１００．４ｇ得られた。得られた物
質の核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）測定を行った結
果、上記化合物であることが確認された。 1Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ） １．３〜０．７（Ｃ10Ｈ21） ３．４ （ＯＣＨ3） ３．７ （ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3ＣＨ3］3の合成 冷却菅、温度計、滴下漏斗及びエステルアダプターを付
した２００ｍｌの４つ口フラスコにデシルトリメトキシ
シラン３９．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、メチルトリグリ
コール７７．５ｇ（０．４７ｍｏｌ）及びテトラプロピ
ルチタネート０．０２ｇ（シランに対し５００ｐｐｍ）
を仕込み攪拌した。内温１２０℃まで徐々に昇温を行
い、流出してくるメタノールを溜去した。溜去し終わっ
た後、１２０℃にて１時間攪拌しストリップしたところ
淡黄色透明の液体が１００．４ｇ得られた。得られた物
質の核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）測定を行った結
果、上記化合物であることが確認された。 1Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ） １．３〜０．７（Ｃ10Ｈ21） ３．４ （ＯＣＨ3） ３．７ （ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
【００２１】［実施例２］ ＣＨ3（ＣＨ2）5Ｓｉ［Ｏ
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）4ＯＨ］3の合成 冷却菅、温度計、滴下漏斗及びエステルアダプターを付
した２００ｍｌの４つ口フラスコにヘキシルトリメトキ
シシラン３０．９ｇ（０．１５ｍｏｌ）、テトラエチレ
ングリコール９６．０ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びテトラ
ブチルチタネート０．０２ｇ（シランに対し５００ｐｐ
ｍ）を仕込み攪拌した。以下、実施例１と同様な操作を
行い淡黄色透明の液体が１２１．３ｇ得られた。得られ
た物質の核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）測定及びＯＨ
価測定を行った結果、上記化合物であることが確認され
た。 1Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ） １．４〜０．７（Ｃ6Ｈ3） ２．８ （ＯＨ） ３．７ （ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ） ＯＨ価（ＫＯＨｍｇ／ｇ）：測定値 ３０６．２ 理論値 ２８２．９
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）4ＯＨ］3の合成 冷却菅、温度計、滴下漏斗及びエステルアダプターを付
した２００ｍｌの４つ口フラスコにヘキシルトリメトキ
シシラン３０．９ｇ（０．１５ｍｏｌ）、テトラエチレ
ングリコール９６．０ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びテトラ
ブチルチタネート０．０２ｇ（シランに対し５００ｐｐ
ｍ）を仕込み攪拌した。以下、実施例１と同様な操作を
行い淡黄色透明の液体が１２１．３ｇ得られた。得られ
た物質の核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）測定及びＯＨ
価測定を行った結果、上記化合物であることが確認され
た。 1Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ） １．４〜０．７（Ｃ6Ｈ3） ２．８ （ＯＨ） ３．７ （ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ） ＯＨ価（ＫＯＨｍｇ／ｇ）：測定値 ３０６．２ 理論値 ２８２．９
【００２２】［比較例１］ ＣＨ3（ＣＨ2）9Ｓｉ［Ｏ
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3ＣＨ3］3の合成 冷却菅、温度計、滴下漏斗を付した２００ｍｌの４つ口
フラスコにデシルトリクロロシラン４１．３ｇ（０．１
５ｍｏｌ）を仕込み攪拌した。内温１００℃まで昇温
後、メチルトリグリコール４９．２ｇ（０．３０ｍｏ
ｌ）を滴下したところフラスコ内が８０℃まで低下し
た。さらに、１００℃にて１時間攪拌後、メチルトリグ
リコール３６．９ｇ（０．２３ｍｏｌ）と尿素１３．５
ｇ（０．２３ｍｏｌ）を添加し１００℃にて２時間熟成
した。熟成後、反応混合液を分離して尿素塩酸塩を除去
し、得られた生成物をプロピレンオキシド０．２ｇで中
和した。中和後、活性炭０．５ｇを用いて浮遊する尿素
塩酸塩を取り除き、ろ過後ストリップしたところを８
０．３ｇの無色透明な液体が得られた。
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3ＣＨ3］3の合成 冷却菅、温度計、滴下漏斗を付した２００ｍｌの４つ口
フラスコにデシルトリクロロシラン４１．３ｇ（０．１
５ｍｏｌ）を仕込み攪拌した。内温１００℃まで昇温
後、メチルトリグリコール４９．２ｇ（０．３０ｍｏ
ｌ）を滴下したところフラスコ内が８０℃まで低下し
た。さらに、１００℃にて１時間攪拌後、メチルトリグ
リコール３６．９ｇ（０．２３ｍｏｌ）と尿素１３．５
ｇ（０．２３ｍｏｌ）を添加し１００℃にて２時間熟成
した。熟成後、反応混合液を分離して尿素塩酸塩を除去
し、得られた生成物をプロピレンオキシド０．２ｇで中
和した。中和後、活性炭０．５ｇを用いて浮遊する尿素
塩酸塩を取り除き、ろ過後ストリップしたところを８
０．３ｇの無色透明な液体が得られた。
【００２３】［比較例２］ ＣＨ3（ＣＨ2）9Ｓｉ［Ｏ
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3ＣＨ3］3の合成 冷却菅、温度計、滴下漏斗及びエステルアダプターを付
した２００ｍｌの４つ口フラスコにデシルトリメトキシ
シラン３９．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、メチルトリグリ
コール７７．５ｇ（０．４７ｍｏｌ）及びジブチル錫ラ
ウレート０．０４ｇ（シランに対し１０００ｐｐｍ）を
仕込み攪拌した。内温１２０℃まで徐々に昇温を行い、
流出してくるメタノールを溜去した。溜去し終わった
後、１２０℃にて４時間攪拌しストリップしたところ無
色透明な液体が９９．３ｇ得られた。
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3ＣＨ3］3の合成 冷却菅、温度計、滴下漏斗及びエステルアダプターを付
した２００ｍｌの４つ口フラスコにデシルトリメトキシ
シラン３９．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、メチルトリグリ
コール７７．５ｇ（０．４７ｍｏｌ）及びジブチル錫ラ
ウレート０．０４ｇ（シランに対し１０００ｐｐｍ）を
仕込み攪拌した。内温１２０℃まで徐々に昇温を行い、
流出してくるメタノールを溜去した。溜去し終わった
後、１２０℃にて４時間攪拌しストリップしたところ無
色透明な液体が９９．３ｇ得られた。
【００２４】実施例１及び２、比較例１及び２より得ら
れたグリコールエーテル基を有する有機けい素化合物、
それぞれについて濃度２０％水溶液を調製した。このも
のの水溶液安定性を表１に示す。水溶液安定性は有機け
い素化合物が分解するまでの日数で評価した。
れたグリコールエーテル基を有する有機けい素化合物、
それぞれについて濃度２０％水溶液を調製した。このも
のの水溶液安定性を表１に示す。水溶液安定性は有機け
い素化合物が分解するまでの日数で評価した。
【表１】 実施例／比較例： 実施例１ 実施例２ 比較例１ 比較例２ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 水溶液安定性 ： １４日 ７日 ３日 １日 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００２５】
【発明の効果】本発明の製造方法により、水溶性および
水溶液安定性に優れたグリコールエーテル基を有する有
機けい素化合物を容易に且つ安価に得ることができる。
特に、グリコールを用いた場合には、分子間架橋が抑制
可能のため一方のＯＨ基を保護することなく目的物を得
ることができる。
水溶液安定性に優れたグリコールエーテル基を有する有
機けい素化合物を容易に且つ安価に得ることができる。
特に、グリコールを用いた場合には、分子間架橋が抑制
可能のため一方のＯＨ基を保護することなく目的物を得
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子 材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平２−273686（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−325562（ＪＰ，Ａ) 米国特許2476307（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/18 B01J 31/12 C07B 61/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 下記化学式（１） Ｒ1Ｓｉ（ＯＲ2）3 （１） で示される有機けい素化合物と、 下記化学式（２） ＨＯ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＲ3 （２） で示されるグリコールエーテルとをアルキルチタネート
触媒存在下に反応させて、 一般式（３） Ｒ1Ｓｉ［Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＲ3］3 （３） ［式中、Ｒ1は炭素原子数６〜２０のアルキル基（直鎖
又は分枝でありその水素原子の一部若くは全部がハロゲ
ン置換されてもよい）、Ｒ2は水素原子、メチル又はエ
チル基、Ｒ3は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル
基（直鎖又は分枝）である。Ｐは３〜５０の整数であ
る。］で示されるグリコールエーテル基を有する有機け
い素化合物の製造方法。 - 【請求項２】 前記Ｒ3が水素原子である請求項１記載
の有機けい素化合物の製造方法。 - 【請求項３】 前記アルキルチタネート触媒がテトラブ
チルチタネートである請求項１または２記載の有機けい
素化合物の製造方法。 - 【請求項４】 前記アルキルチタネート触媒がテトラプ
ロピルチタネートである請求項１または２記載の有機け
い素化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20055895A JP3150880B2 (ja) | 1995-07-13 | 1995-07-13 | グリコールエーテル基を有する有機けい素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20055895A JP3150880B2 (ja) | 1995-07-13 | 1995-07-13 | グリコールエーテル基を有する有機けい素化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0925282A JPH0925282A (ja) | 1997-01-28 |
| JP3150880B2 true JP3150880B2 (ja) | 2001-03-26 |
Family
ID=16426316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20055895A Expired - Fee Related JP3150880B2 (ja) | 1995-07-13 | 1995-07-13 | グリコールエーテル基を有する有機けい素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3150880B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006061584A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Wacker Chemie Ag | Organosiliciumverbindungen und deren Verwendung in vernetzbaren Massen |
| JP5577063B2 (ja) | 2009-08-26 | 2014-08-20 | 株式会社ブリヂストン | シランカップリング剤の製造方法 |
| US8318037B2 (en) * | 2010-04-30 | 2012-11-27 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Organosilicon glycol-based electrolytes with a hydroxy terminus |
-
1995
- 1995-07-13 JP JP20055895A patent/JP3150880B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH0925282A (ja) | 1997-01-28 |
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