CN101143971A - 颜料分散组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明可以提供一种颜料分散组合物，其即使在含有微细化的颜料粒子的情况下，也可以抑制颜料粒子的凝聚，非结晶性、流动性优异，可以适用于各种领域，且着色力优异、具有高的颜料分散性和分散稳定性。该颜料分散组合物的特征在于，含有(a)颜料、(b)溶剂、(c)具有聚酯链的分散剂和(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂，其中，上述(d)分散剂优选含有由通式(1)表示的结构单元、且重均分子量为1000～100000的共聚物。通式(1)中，R1表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基。
Description
技术领域
本发明涉及使用适应性、特别是非聚集性、非结晶性、流动性优异，而且着色力优异的颜料分散组合物，详细地讲，涉及适于制造涂料、印刷油墨、使用它们的彩色显示板、液晶彩色显示器和固体摄像元件等中使用的滤色器的颜料分散组合物。本件专利申请主张2006年9月15日申请的日本专利申请第2006-251751号的优先权。
背景技术
一般来说，发挥出鲜明的色调和高的着色力的在实用方面有用的颜料由微细的粒子组成。这样的颜料分散而形成的颜料分散组合物因为颜料所具有的优异的发色性、耐光性，可用于各种领域。但是，为了获得高的着色力而将颜料粒子更加微细化时，由于各种原因而存在颜料分散液发生高粘度化的趋势，不仅将分散液从分散机取出、由管道的输送变得困难，而且担心在贮藏中产生凝胶化而难以使用。
另外，通过光而固化形成的感光性组合物中也有含有颜料作为着色剂的组合物，已知适于用作图像形成材料。作为着色剂的颜料，要求鲜明的色调和高的着色力，但是用作感光性组合物时，产生如下所述的问题，颜料难以微细化。
使用着色感光性组合物形成着色图像时，在基板上形成感光性组合物的层，进行曝光、显影。此时，作为显影液，从环境方面的问题考虑，由于相比有机溶剂优选使用碱性水溶液，所以要求着色层可溶于碱性水溶液。
另外，作为着色感光性组合物的涂布液的分散介质，从涂布后干燥的观点考虑，优选使用有机溶剂，并且用于着色感光性组合物的粘合剂(binder)需要具有酸性基团，而且可溶于适当的有机溶剂。将有机颜料分散于这样的酸性粘合剂中。
但是，在可溶于有机溶剂的酸性粘合剂中难以分散有机颜料，难以获得颜料足够微细化，具有高的着色力，而且在碱性水溶液中可以显影的着色感光性组合物。
作为颜料分散组合物的利用领域之一，有用于液晶显示器等的滤色器。滤色器可通过将着色剂设置在各象素部分形成，以便分别选择性地透过红、绿、蓝三原色。在象素部分设置着色剂时，己知有各种方法，其中，染色法、印刷法、电沉积法、颜料分散法等已经实用化。其中，从获得的滤色器的质量和制造工艺的稳定性的观点考虑，颜料分散法是优异的。
就颜料分散法而言，已知有下述的方法：在透明基板上设置含有颜料分散组合物的着色感光性组合物溶液，在图案曝光后进行显影而形成第1色的象素图案，将其重复多次，在基板上形成多种颜色的象素图案(例如，参考非专利文献1。)。由于使用颜料作为着色剂，当颜料的微细化不足时，光因颜料粒子而产生散射、被吸收，光透过率下降。另外，存在下述问题：偏振轴因由于颜料粒子而造成的光散射、双折射等而进行旋转，液晶显示装置的对比度也降低，从而要求颜料粒子更加微细化。
为了解决如上所述的各种问题，为了制造具有充分的流动性，而且微细化的颜料分散液，迄今为止还提出了大量的建议。对其内容从技术方法方面进行分类时，大致分为两种。
一种方法是将以有机颜料为母体骨架，在侧链引入磺基、磺酰胺基、氨基甲基、酞酰亚胺甲基等取代基得到的颜料衍生物混合，从而覆盖颜料表面(例如，参考专利文献1。)。作为具体例，可列举出在酞菁颜料的分散方面有效的酞菁衍生物(例如，参考专利文献2～5。)。但是，要想使用这些颜料衍生物作为分散剂，要求用它处理的颜料具有相同的色调、或者类似骨架，从而存在可以适用的颜料非常有限的缺点。
另一种是用实际上无色的化合物覆盖颜料表面的方法。迄今为止提出了各种化合物，但是作为分散剂的具有通用性的化合物，记载了使羟基羧酸脱水得到的由含有末端羧基的聚酯或其盐组成的化合物(例如，参考专利文献6、7。)。
此外，记载了由改性聚酯型化合物组成的高分子分散剂，所述改性聚酯型化合物通过使四(2—羟基烷基)乙二胺被含有和不含有羟基的高级一元羧酸进行酯化而得到的生成物与高级一元羧酸缩水甘油酯进行开环加成，接着引入酸性基团、碱性基团或者它们两者而获得(例如，参考专利文献8。)。但是，即使使用这些高分子分散剂，也难以兼具可以解决上述问题的充分的流动性、和微细化的颜料粒子的分散。
[专利文献1]特公昭41-2466
[专利文献2]英国专利第949739号
[专利文献3]美国专利第4313766号
[专利文献4]特公昭39-2884号
[专利文献5]特开昭57-12067号
[专利文献6]特公昭54-34009号
[专利文献7]英国专利第1342746号
[专利文献8]特开平2-245231号
[非专利文献1]1990年第7回的色彩光学会议，512色表示10.4”サイズTFT-LCD用カラ—フイルタ一，植木、小关、福永、山中
发明内容
本发明的目的在于提供一种颜料分散组合物，其即使在含有特别微细化的颜料粒子的情况下，也可以抑制颜料粒子的凝聚，非结晶性、流动性优异，可以适用于各种领域，着色力优异，具有高的颜料分散性和分散稳定性。
本发明者们进行了专心研究，结果发现通过并用二种以上具有特定结构的聚合物作为颜料分散剂，可以解决上述课题，从而完成本发明。
即，根据本发明可以提供以下发明。
<1>一种颜料分散组合物，其特征在于含有：(a)颜料、(b)溶剂、(c)具有聚酯链的分散剂、和(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂。
<2>根据<1>项中记载的颜料分散组合物，其特征在于，上述(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂是含有由下述通式(1)表示的结构单元、且重均分子量为1000～100000的共聚物。
通式(1)
通式(1)中，R1表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基。
<3>根据<1>或<2>项中记载的颜料分散组合物，其特征在于，上述(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂是接枝共聚物。
<4>根据<3>中记载的颜料分散组合物，其特征在于，上述接枝共聚物是在支链部分至少具有由下述通式(2)表示的结构单元的接枝共聚物。
通式(2)
通式(2)中，R4表示氢原子或者碳原子数为1～8的烷基，R5表示氢原子、碳原子数为1～22的烷基或者碳原子数为6～30的芳基。
<5>根据<4>中记载的颜料分散组合物，其特征在于，上述接枝共聚物是在支链部分进一步至少具有由下述通式(3)表示的结构单元的接枝共聚物。
通式(3)
通式(3)中，R6表示氢原子或者碳原子数为1～8的烷基，Q表示氰基或者碳原子数为6～30的芳基。
<6>根据<1>～<5>的任何一项中记载的颜料分散组合物，其特征在于，上述(c)具有聚酯链的分散剂的碱值是10～100mgKOH/g，且重均分子量为1000～100000。
<7>根据<1>～<6>的任何一项中记载的颜料分散组合物，其特征在于含有三种以上分散剂，所述三种以上分散剂包括上述(c)具有聚酯链的分散剂的一种或者二种、和上述(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂的一种或者二种。
具体实施方式
下面，对本发明进行详细说明。
本发明的颜料分散组合物的特征在于，在(b)溶剂、优选为含有有机溶剂的分散介质中，含有使用(c)具有聚酯链的分散剂和(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂这两种分散剂分散形成的(a)颜料。
即，本发明的颜料分散组合物所具有的特征在于将具有聚酯链的分散剂和具有特定酸值的聚合物组合使用。
下面，对本发明的颜料分散组合物的结构成分依次进行说明。
<(c)具有聚酯链的分散剂>
首先，对作为本发明的重要成分的具有聚酯链的分散剂[以下，简单地称为(c)分散剂]进行描述。
作为具有聚酯链的分散剂，具体地讲，可适当地列举出特开昭54-37082号公报、特开昭61-174939号公报等中记载的使聚亚烷基胺和聚酯化合物反应形成的化合物、特开平9-169821号公报中记载的将聚烯丙胺的侧链氨基用聚酯修饰形成的化合物、特开平9-171253号公报中记载的将聚酯型大分子单体作为共聚成分的接枝聚合物、以及特开昭60-166318号公报中记载的聚酯多元醇加成聚氨酯等。
这些聚合物由于含有柔软的聚酯链，对颜料的吸附性增强，通过与以下详述的(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂组合使用，可以提高分散性。
作为具有聚酯链的分散剂的物性，优选碱值为10～100mgKOH/g，更优选碱值为10～70mgKOH/g。
对于(c)分散剂所具有的碱性基团的种类没有特别限制，优选为氨基、亚氨基等。当碱性基团作为颜料的吸附基团起作用时，当碱值在该范围内时，可以使颜料彼此不交联，良好地进行分散。
另外，该分散剂除了具有碱值以外，也可以具有酸值。
(c)具有聚酯链的分散剂优选以聚苯乙烯换算计的重均分子量(以下称为“Mw”。)为1000～100000，特别优选为3000～30000。具有该范围的Mw的聚合物可以在吸附的颜料周围形成足以能够提高分散性的立体障碍，由此，颜料难以产生凝聚，可以在颜料分散液中发挥充分的分散性。分子量过小时，难以形成该立体障碍，不能充分地获得抑制颜料凝聚的效果，另外，分子量变得过大时，分散剂本身也成为了高粘度的因素，有时表现出如将多个颜料间进行连接的行为，从这样的观点考虑，也可以说上述分子量的范围是适合的。
作为本发明中的(c)具有聚酯链的分散剂，也可以使用市售的分散剂。作为可以适用于本发明的(c)分散剂的市售品，可列举出例如Solspers 24000GR、28000、32000、38500(商品名，日本Lubrizol公司制)、Ajisper PB711、PN411、PA111、PB821、PB822(商品名，味之素Fine Techno制)、EFKA4047、4050(商品名，エフカアデイテイブスジャパン社制)、Disperbyk-161、162、167、168(商品名，ビツクケミ—ヅャパン社制)。
(c)具有聚酯链的分散剂的添加量优选相对于颜料100重量份，加入5～50重量份。在该范围内，可以实现适合的分散性和分散稳定性，有效地抑制分散液的时效粘度上升和颜料沉积。但是，分散剂最适合的添加量可根据使用的颜料种类、溶剂的种类等组合等适当调整，所以其添加量没有限制，有时即使在该范围外也可以表现出适合的分散性。
另外，相对于颜料分散组合物的整个固态成分，优选为2～30质量％范围，更优选为5～25质量％范围。
此外，在不阻碍本发明目的的范围内，除了上述的分散剂，还可以含有普通的低分子量型表面活性剂、高分子量型表面活性剂、颜料衍生物等以往类型的分散剂。下面对这些以往的分散剂进行详述。
<(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂>
下面，对酸值为65～250mgKOH/g的分散剂[以下，适宜称为(d)分散剂]进行说明。
作为本发明中使用的第2分散剂的(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂优选为聚合物。
酸值低于65mgKOH/g时，由于分散剂中的酸性基团少，对颜料或上述的(c)具有聚酯链的分散剂的吸附力变弱，另外，例如，在制成碱可溶性感光性分散液时显影性下降。超过250mgKOH/g时，分散剂中的酸性基团量多，多个颜料间进行交联的可能性变高。
作为(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂，优选为重均分子量为1000～100000范围的高分子化合物。通过使用该重均分子量范围的(d)分散剂，可以获得高的分散稳定化效果。即使是表现出上述范围酸值的化合物，随着分子量增加，聚合物中含有的酸性基团数量变多，而且分散剂本身也存在高粘度化的趋势，也担心表现出如使多个颜料间交联的行为。
作为(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂，可列举出含有羧基、磷酸基、磺酸基或者酚性羟基作为酸性基团的聚合物，本发明中优选含有羧基的化合物。
对酸基的引入位置没有特别限制，可列举出在直链状的聚合物中无规引入酸基的聚合物、在一个末端具有羧基的聚合物、仅在主链部分具有酸基的接枝聚合物、仅在支链部分具有酸基的接枝聚合物、由具有羧基的部分和不具有羧基的部分组成的嵌段聚合物等。
作为可以用作本发明的(d)分散剂的聚合物，优选含有一种以上由通式(1)表示的结构单元的共聚物。
通式(1)
通式(1)中，R1表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基。
作为R1表示的烷基，优选碳原子数为1～6的烷基，特别优选甲基。该烷基还可以进一步具有取代基，作为可以引入的取代基，可列举出卤原子、羧基、烷氧基羰基、烷氧基等。
作为R1是烷基时的具体例子，可列举出甲基、乙基、己基、辛基、三氟甲基、羧甲基、甲氧基羰基甲基等。在这样的R1中，还优选为氢原子、或者甲基。
在合成至少含有由通式(1)表示的结构单元的共聚物时，也可以使用公知的任何一种方法。具体地讲，可列举出例如使包含在由通式(1)表示的结构单元中的含有羧基的烯属不饱和单体和其它可以共聚的烯属不饱和单体用常规方法进行共聚的方法等。
在这里所谓的优选的共聚比，可列举出在共聚物中按照摩尔比(按加料量换算)含有5～50摩尔由上述通式(1)表示的结构单元的形式。
作为包含在由通式(1)表示的结构单元中的含有羧基的烯属不饱和单体，可列举出例如丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸等不饱和羧酸类。这些含有羧基的烯属不饱和单体可以单独使用或者二种以上混合使用。
作为可以用作这些由通式(1)表示的结构单元的共聚成分的其它可以共聚的烯属不饱和单体，没有特别限制，优选例如(甲基)丙烯酸酯类、丁烯酸酯类、乙烯基酯类、马来酸二酯类、富马酸二酯类、衣康酸二酯类、(甲基)丙烯酰胺类、乙烯基醚类、乙烯醇的酯类、苯乙烯类、(甲基)丙烯腈等。作为可以用作这样的共聚成分的单体(结构单元)的具体例子，可列举出例如如下的化合物。
作为(甲基)丙烯酸酯类的例子，可列举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸2—乙基己酯、(甲基)丙烯酸叔辛酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸乙酰氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸2—羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2—甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2—乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-(2—甲氧基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸3—苯氧基—2—羟基丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸二乙二醇单甲醚、(甲基)丙烯酸二乙二醇单乙醚、(甲基)丙烯酸三乙二醇单甲醚、(甲基)丙烯酸三乙二醇单乙醚、(甲基)丙烯酸聚乙二醇单甲醚、(甲基)丙烯酸聚乙二醇单乙醚、(甲基)丙烯酸β—苯氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸壬基苯氧基聚乙二醇酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基氧乙酯、(甲基)丙烯酸三氟乙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸全氟辛基乙酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、(甲基)丙烯酸三溴苯氧基乙酯、末端具有(甲基)丙烯酰基的聚苯乙烯；含有如聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸丁酯、聚硅氧烷的大分子单体等。
另外，本说明书中当表示“丙烯酸、甲基丙烯酸”的任何一种或者两种时，有时记载为“(甲基)丙烯酸”。
作为丁烯酸酯类的例子，可列举出丁烯酸丁酯和丁烯酸己酯等。
作为乙烯基酯类的例子，可列举出醋酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、醋酸乙烯基甲氧基酯和苯甲酸乙烯酯等。
作为马来酸二酯类的例子，可列举出马来酸二甲酯、马来酸二乙酯和马来酸二丁酯等。
作为富马酸二酯类的例子，可列举出富马酸二甲酯、富马酸二乙酯和富马酸二丁酯等。
作为衣康酸二酯类的例子，可列举出衣康酸二甲酯、衣康酸二乙酯和衣康酸二丁酯等。
作为(甲基)丙烯酰胺类，可列举出(甲基)丙烯酰胺、N—甲基(甲基)丙烯酰胺、N—乙基(甲基)丙烯酰胺、N—丙基(甲基)丙烯酰胺、N—异丙基(甲基)丙烯酰胺、N—正丁基(甲基)丙烯酰胺、N—叔丁基(甲基)丙烯酰胺、N—环己基(甲基)丙烯酰胺、N-(2—甲氧基乙基)(甲基)丙烯酰胺、N，N—二甲基(甲基)丙烯酰胺、N，N—二乙基(甲基)丙烯酰胺、N—苯基(甲基)丙烯酰胺、N—苄基(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酰基吗啉、二丙酮丙烯酰胺等。
作为苯乙烯类的例子，可列举出苯乙烯、甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、异丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、羟基苯乙烯、甲氧基苯乙烯、丁氧基苯乙烯、乙酰氧基苯乙烯、氯代苯乙烯、二氯代苯乙烯、溴代苯乙烯、氯甲基苯乙烯、用通过酸性物质可以脱保护的基团(例如t-Boc等)保护的羟基苯乙烯、乙烯基苯甲酸甲酯和α—甲基苯乙烯等。
作为乙烯基醚类的例子，可列举出甲基乙烯基醚、丁基乙烯基醚、己基乙烯基醚和甲氧基乙基乙烯基醚等。
作为至少含有由通式(1)表示的结构单元的共聚物的具体例，可列举出含有丙烯酸和/或甲基丙烯酸的含有羧基的不饱和单体与下列物质形成的共聚物等，所述物质是：如苯乙烯、α—甲基苯乙烯、乙烯基甲苯这样的芳香族乙烯基化合物；如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2—羟乙酯、(甲基)丙烯酸苄酯这样的乙烯系不饱和羧酸酯；如醋酸乙烯酯、丙酸乙烯酯这样的羧酸乙烯酯；如(甲基)丙烯腈、α—氯代丙烯腈这样的氰化乙烯基；如1，3—丁二烯、2—甲基—1，3—丁二烯、异戊二烯这样的脂肪族系共轭二烯、如丙烯酸氨基乙酯这样的乙烯系不饱和羧酸氨基烷基酯；如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯这样的不饱和脂肪酸缩水甘油酯；在末端具有(甲基)丙烯酰基的聚苯乙烯；含有如聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸丁酯、聚硅酮这样的大分子单体等。
在这些(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂之中，优选的是由接枝聚合物组成的分散剂。关于接枝共聚物，例如，在《大分子单体的化学和工业》(アイ ピ—シ—出版部、1989年)等中有详细内容。可以用作本发明的(d)分散剂的接枝共聚物的支链部分可列举出聚苯乙烯、聚环氧乙烷、聚(甲基)丙烯酸酯等，优选为在支链部分至少具有由下述通式(2)表示的结构单元的接枝共聚物。
通式(2)
通式(2)中，R4表示氢原子或者碳原子数为1～8的烷基，R5表示氢原子、碳原子数为1～22的烷基或者碳原子数为6～30的芳基。
R4表示的烷基与通式(1)中的R1同义，优选的例子也相同。
作为R5表示的烷基，优选碳原子数为1～12的烷基，特别优选碳原子数为1～8的烷基。烷基可以具有取代基，作为可以引入的取代基，可列举出卤原子、链烯基、芳基、羟基、烷氧基、烷氧基羰基、氨基、酰基氨基、氨基甲酰基等。
作为R5表示的烷基的具体例，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、2—氯乙基、2—溴乙基、2—甲氧基羰基乙基、2—甲氧基乙基、2—溴丙基、2—丁烯基、2—戊烯基、3—甲基—2—戊烯基、2—己烯基、4—甲基—2—己烯基、苄基、苯乙基、3—苯基丙基、萘基甲基、2一萘基乙基、氯苄基、溴苄基、甲基苄基、乙基苄基、甲氧基苄基、二甲基苄基、二甲氧基苄基、环己基、2—环己基乙基、2—环戊基乙基、二环[3，2，1]辛—2—基、1—金刚烷基、二甲基氨基丙基、乙酰基氨基乙基、N，N—二丁基氨基氨基甲酰基甲基等。
这样的烷基之中，优选为未取代烷基、被卤原子、芳基、或者羟基取代的烷基，更加具体地讲，优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苄基、甲基苄基、乙基苄基、甲氧基苄基、2—环己基乙基、2—环戊基乙基等。
作为R5表示的芳基，优选碳原子数为6～20的芳基，特别优选碳原子数为6～1 2的芳基。芳基可以具有取代基，作为可以引入的取代基，可列举出卤原子、烷基、链烯基、烷氧基、烷氧基羰基、酰基氨基等。作为这样的芳基的具体例，可列举出苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基、丙基苯基、丁基苯基、辛基苯基、十二烷基苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、丁氧基苯基、癸氧基苯基、氯苯基、二氯苯基、溴苯基、甲氧基羰基苯基、乙氧基羰基苯基、丁氧基羰基苯基、乙酰氨基苯基、丙酰胺氨基苯基、十二烷酰氨基苯基等。
在这样的芳基之中，优选未取代芳基、被卤原子、烷基、或者烷氧基取代的芳基，更加具体地讲，优选苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基、丙基苯基、丁基苯基等。
在支链部分至少具有由通式(2)表示的结构单元的接枝共聚物的支链部分不仅可以由单一的由通式(2)表示的结构单元组成，而且也可以由二种以上的由通式(2)表示的结构单元组成，另外，除了由通式(2)表示的结构单元以外，还可以含有由下述通式(3)表示的结构单元。
通式(3)
通式(3)中，R6表示氢原子或者碳原子数为1～8的烷基，Q表示氰基或者碳原子数为6～30的芳基。
R6与上述通式(1)中的R1同义，优选的例子也相同。
作为Q表示芳基时的芳基，优选为碳原子数为6～20的芳基，特别优选为碳原子数为6～1 2的芳基。芳基可以具有取代基，作为可以引入的取代基，可列举出卤原子、烷基、烷氧基、烷氧基羰基等。
作为这样的芳基的具体例，可列举出苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基、丙基苯基、丁基苯基、辛基苯基、十二烷基苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、丁氧基苯基、癸氧基苯基、氯苯基、二氯苯基、溴苯基、甲氧基羰基苯基、乙氧基羰基苯基、丁氧基羰基苯基等。
在Q表示的芳基之中，优选为未取代芳基、被卤原子、烷基或者烷氧基取代的芳基，特别优选为未取代芳基、被烷基取代的芳基。
作为在支链部分具有这种由通式(2)表示的结构单元、以及根据需要具有的由通式(3)表示的结构单元的接枝聚合物的支链部分的具体例子，可列举出聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚(甲基)丙烯酸异丁酯、((甲基)丙烯酸甲酯—(甲基)丙烯酸苄酯)共聚物、((甲基)丙烯酸甲酯一苯乙烯)共聚物、((甲基)丙烯酸甲酯—(甲基)丙烯酸)共聚物、((甲基)丙烯酸甲酯一丙烯腈)共聚物等。
在合成在侧链至少含有由通式(2)表示的结构单元的接枝聚合物时，也可以使用公知的任何一种方法。具体地讲，可列举出使至少具有由通式(2)表示的结构单元的大分子单体和可以共聚的烯属不饱和单体进行共聚的方法。
在至少具有由通式(2)表示的结构单元的大分子单体之中，优选的是由下述通式(4)表示的单体。
通式(4)
通式(4)中，R7表示氢原子或者碳原子数为1～8的烷基，L表示-COO-、-CON(R8)一、或者亚苯基。在这里，R8表示氢原子、碳原子数为1～18的烷基、或者碳原子数为6～20的芳基。W表示单键或者选自以下所示原子团中的单独的二价连接基、或者将这些基团的二种以上任意组合而构成的连接基，A表示至少具有由上述通式(2)表示的结构单元的取代基。
上述式中，Z1、Z2分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数为1～6的烷基，氰基、或者羟基，Z3表示氢原子、碳原子数为1～1 8的烷基、或者碳原子数为6～20的芳基。
作为这种由通式(4)表示的大分子单体的具体例，可列举出如下所示的化合物。
可以用于合成(d)分散剂的如上所述的大分子单体也可以作为市售品获得，作为这样的大分子单体，可列举出一个末端进行了甲基丙烯酰化的聚甲基丙烯酸甲酯低聚物(Mn＝6000，商品名：AA-6，东亚合成化学工业株式会社制)和一个末端进行了甲基丙烯酰化的聚丙烯酸正丁酯低聚物(Mn＝6000，商品名：AB-6，东亚合成化学工业株式会社制)。
作为构成本发明的接枝聚合物的可以与上述记载大分子单体发生共聚的烯属不饱和单体，可列举出例如丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸等不饱和一元羧酸类作为含有羧基的烯属不饱和单体。这些含有羧基的烯属不饱和单体可以单独使用或者二种以上混合使用。
作为其它可以共聚的烯属不饱和单体，可列举出在至少含有由上述通式(1)表示的结构单元的共聚物的说明中所列举的烯属不饱和单体。
作为可以适宜用作(d)分散剂的接枝聚合物的具体例，可列举出含有如在末端具有(甲基)丙烯酰基这样的聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸丁酯的大分子单体等与烯属不饱和单体的共聚物等，所述烯属不饱和单体是选自含有丙烯酸和/或甲基丙烯酸的含有羧基的不饱和单体；如苯乙烯、α—甲基苯乙烯、乙烯基甲苯这样的芳香族乙烯基化合物；如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2—羟乙酯、(甲基)丙烯酸苄酯这样的乙烯系不饱和羧酸酯；如醋酸乙烯酯、丙酸乙烯酯这样的羧酸乙烯酯；如(甲基)丙烯腈、α—氯代丙烯腈这样的氰化乙烯基；如1，3—丁二烯、2—甲基—1，3—丁二烯、异戊二烯这样的脂肪族系共轭二烯、如丙烯酸氨基乙酯这样的乙烯系不饱和羧酸氨基烷基酯；如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯这样的不饱和脂肪酸缩水甘油酯等之中的一种或者二种以上。
这样的接枝共聚物可列举出主链至少由如(甲基)丙烯酸这样的酸单体构成的共聚物、侧链至少由如(甲基)丙烯酸这样的酸单体构成的共聚物、主链和侧链至少由如(甲基)丙烯酸这样的酸单体构成的共聚物，但优选为主链至少由如(甲基)丙烯酸这样的酸单体构成的共聚物。
(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂的添加量优选为相对于颜料100重量份加入5～50重量份。在该添加量的范围内，可以实现优异的分散稳定性，有效地抑制时效粘度上升或颜料沉积。但是，最适合的分散剂添加量可根据使用的颜料种类、溶剂的种类、其它添加剂等组合适当调整，不必限于上述添加量，有时即使在该范围外也可以表现出适合的分散性。
(d)分散剂相对于颜料分散组合物的整个固态成分，优选为2～30质量％范围，更优选为5～25质量％范围。
本发明的颜料分散组合物中，在颜料的分散方面，要求含有上述(c)分散剂和(d)分散剂这两种特定分散剂，其中，从高的颜料分散性和分散稳定性的观点考虑，还优选含有三种以上分散剂，所述三种以上分散剂包括上述(c)具有聚酯链的分散剂的一种或者二种、和上述(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂的一种或者二种。即优选为下述形式：作为分散剂，分别至少含有一种(c)分散剂和至少含有一种(d)分散剂，除此以外还含有选自(c)分散剂和(d)分散剂的至少一种，由此将含有(c)分散剂和(d)分散剂的总计三种以上的分散剂组合使用。
这些组合中，优选二种(c)和一种(d)的组合、一种(c)和二种(d)的组合，特别优选一种(c)和二种(d)的组合。
对(c)和(d)的比率没有特别限制，优选为10/90～90/10质量比，特别优选为20/80～80/20质量比。
<(a)颜料>
本发明的颜料分散组合物可以适当选择使用以往公知的各种无机颜料或者有机颜料。
不管是无机颜料还是有机颜料，都优选为透射率高的颜料，考虑到这一点，优选使用粒子大小尽可能小的，考虑到操作性时，作为颜料的平均粒径，优选为0.01～0.1μm，更优选为0.01～0.05μm。
作为无机颜料，可列举出由金属氧化物、金属络合盐等表示的金属化合物，具体地，可列举出铁、钴、铝、镉、铅、铜、钛、镁、铬、锌、锑等的金属氧化物和上述金属的复合氧化物等。
作为上述有机颜料，可列举出例如
C.I.颜料黄11，24，31，53，83，93，99，108，109，110，138，139，147，150，151，154，155，167，180，185，199；
C.I.颜料橙36，38，43，71；
C.I.颜料红81，105，122，149，150，155，171，175，176，177，179，209，220，224，242，254，255，264，270；
C.I.颜料紫19，23，32，37，39；
C.I.颜料蓝1，2，15，15:1，15：3，15:6，16，22，60，66；
C.I.颜料绿7，36，37；
C.I.颜料棕25，28；
C.I.颜料黑1，7等。
本发明中没有特别限制，但更优选为下述的颜料。
C.I.颜料黄11，24，108，109，110，138，139，150，151，154，167，180，185；
C.I.颜料橙36，71；
C.I.颜料红122，150，171，175，177，179，209，224，242，254，255，264；
C.I.颜料紫19，23，37；
C.I.颜料蓝15:1，15:3，15:6，16，22，60，66；
C.I.颜料绿7，36；
C.I.颜料黑7
这些有机颜料可以单独使用，或者为了提高色纯度而对各种有机颜料进行组合使用。组合的具体例子如下所示。
例如，作为红色颜料，可以将蒽醌系颜料、苝系颜料、二氧代吡咯并吡咯系颜料单独使用或者它们的至少一种与双偶氮系黄色颜料、异吲哚啉系黄色颜料、喹酞酮系黄色颜料或者苝系红色颜料、蒽醌系颜料的混合使用等。例如，作为蒽醌系颜料，可列举出C.I.颜料红177；作为苝系颜料，可列举出C.I.颜料红155、C.I.颜料红224；作为二氧代吡咯并吡咯系颜料，可列举出C.I.颜料红254；就颜色再现性的观点而言，优选与C.I.颜料黄139或者C.I.颜料黄150混合。另外，红色颜料和黄色颜料的质量比优选为100∶0～100∶100。当超过100∶100时，主波长靠近短波长，有时与NTSC目标色调的偏差变大。特别地，作为上述质量比，最优选的是100∶0～100∶50的范围。而且，当红色颜料彼此组合时，可以与色度一起进行调整。作为组合的例子，可列举出C.I.颜料红254和C.I.颜料红177、C.I.颜料红254和C.I.颜料红224、C.I.颜料红224和C.I.颜料红177。
另外，作为绿色颜料，可以单独使用卤代酞菁系颜料，或者将其与双偶氮系黄色颜料、喹酞酮系黄色颜料、偶氮甲亚胺系黄色颜料或者异吲哚啉系黄色颜料混合使用。例如，作为这样的例子，优选将C.I.颜料绿7、36、37与C.I.颜料黄83、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150、C.I.颜料黄180或者C.I.颜料黄185混合。绿色颜料和黄色颜料的质量比优选为100∶5～100∶150。当质量比低于100∶5时，难以抑制400nm～450nm的光透射率，有时不能提高色纯度。另外，当超过100∶150时，主波长靠近长波长，有时与NTSC目标色调的偏差变大。作为质量比，特别优选为100∶20～100∶120的范围。
作为蓝色颜料，可以单独使用酞菁系颜料，或者将其与二噁嗪系紫色颜料混合使用。例如，优选将C.I.颜料蓝15∶6与C.I.颜料紫23混合。蓝色颜料和紫色颜料的质量比优选为100∶0～100∶50，更优选为100∶5～100∶30。
另外，作为黑色颜料，可列举出碳、钛黑、氧化铁、氧化钛单独使用或者将它们混合使用，优选为碳和钛黑的组合。另外，碳和钛黑的质量比优选为100∶0～100∶60的范围，在该质量比范围内，可以获得良好的分散稳定性。另外，在这里列举的黑色颜料例如也可以适用于将本发明的颜料分散组合物用于黑色矩阵用固化性组合物的情况。
作为(a)颜料在本发明的颜料分散组合物中的含量，相对于该组合物全部固体成分(质量)优选为40～90质量％，更优选为50～80质量％。当颜料的含量是上述范围内时，可有效地确保充分的色浓度且优异的颜色特性。
另外，作为本发明的聚合物以及具有聚酯链的分散剂在颜料分散组合物中的含量，相对于上述颜料的质量，优选为0.5～100质量％，更优选为3～80质量％。当颜料分散剂的含量是上述范围内时，可获得充分的颜料分散效果。此外，即使加入大于100重量份的颜料分散剂，有时也不能期望颜料分散效果得以进一步提高的效果。
<(b)溶剂>
作为制备本发明颜料分散剂组合物时用作分散剂的溶剂，可列举出醋酸1—甲氧基—2—丙酯、1—甲氧基—2—丙醇、乙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚、醋酸乙酯、醋酸丁酯、乳酸乙酯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基铜、环己酮、正丙醇、2—丙醇、正丁醇、环己醇、环己醇醋酸酯、乙二醇、二乙二醇、甲苯、二甲苯等。
另外，(b)溶剂的添加量可根据颜料分散组合物的用途等进行适当选择，当用于制备后述的光固化性组合物制备时，从操作性的观点考虑，可以按照使含有颜料和颜料分散剂的固体成分浓度为5～50质量％的方式添加。
(其它的分散剂)
本发明的颜料分散组合物也可以根据需要，在不损害本发明效果的范围内，含有公知的分散剂作为其它成分。
作为可以并用的公知的分散剂的具体例，可列举出壬酰胺、癸酰胺、十二烷酰胺、N—十二烷基十六烷酰胺、N—十八烷基丙酰胺、N，N—二甲基十二烷酰胺、以及N，N—二己基乙酰胺等酰胺化合物、二乙胺、二庚胺、二丁基十六烷胺、N，N,N’，N’—四甲基甲胺、三乙胺、三丁胺和三辛胺等胺化合物、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、、N，N，N’，N’—(四羟基乙基)—1，2—二氨基乙烷、N，N，N’—三(羟乙基)—1，2—二氨基乙烷、N，N，N’，N’—四(羟乙基聚氧乙烯)—1，2—二氨基乙烷、1，4—双(2—羟乙基)哌嗪和1-(2—羟乙基)哌嗪等具有羟基的胺等，另外，还可列举出3—哌啶甲酰胺、异哌啶甲酰胺(イソニペコタミド)、烟酰胺等化合物。
另外，作为市售品，可列举出シゲノツクス—105(商品名、ハツコ—ルケミカル社制)、BYK Chemie社制“Disperbyk-101(聚酰胺胺磷酸盐)、110(含有酸基的共聚物)、130(聚酰胺)”、EFKA社制“EFKA4047、4050、4010、4165(聚氨酯系)、EFKA4330、4340(嵌段共聚物)、4400、4402(改性聚丙烯酸酯)、6745(酞菁衍生物)、6750(偶氮颜料衍生物)”、共荣社化学社制“フロ—レンTG-710(尿烷低聚物)”、Lubrizol公司制“Solspers 5000(酞菁衍生物)、22000(偶氮颜料衍生物)”等。
这些公知的分散剂的含量相对于作为上述本发明的必要构成成分的(c)分散剂、(d)分散剂的总量，优选为30质量份以下，相对于颜料分散组合物的全部固体成分，优选为0～15质量％的范围，更优选为0～10质量％范围。
(表面活性剂)
另外，作为本发明的颜料分散组合物中含有的其它成分，可列举出各种表面活性剂。表面活性剂的使用从提高分散稳定性的观点考虑是有效的。作为上述表面活性剂，可适当列举例如以烷基萘磺酸盐、磷酸酯盐为代表的阴离子系表面活性剂；以胺盐为代表的阳离子系表面活性剂；以氨基羧酸、甜菜碱型为代表的两性表面活性剂；聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯油烯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等非离子系表面活性剂等。
<颜料分散组合物的制备>
对本发明的颜料分散组合物的制备方法没有特别限制，例如，可以通过下述方法获得：使用颜料和颜料分散剂和溶剂，利用立式或者卧式的砂磨机、针磨机、缝磨机(slitmill)、超声波分散机等，用0.01～1mm粒径的玻璃、氧化锆等制成的珠粒进行微分散处理而获得。
另外，进行珠粒分散前，也可以使用双辊、三辊、球磨机、滚筒磨机(トロンミル)、分散机、捏合机、共捏合机(コニ一ダ一)、均化器、混合机、单螺杆或者双螺杆的挤压机等，边施加强的剪切力，边进行混炼分散处理。
此外，关于混炼、分散的详细内容，记载于T.C.Patton著的“PaintFlow and Pigment Dispersion”(1964年John Wiley and Sons公司的刊物)等中。
这样得到的本发明的颜料分散组合物含有特定的两种分散剂，由此即使在使用可以高发色的微细化颜料的情况下，颜料的分散性、分散稳定性也优异，不会因分散液的结晶化而产生高粘度化，流动性优异，而且着色力优异。因此，在各种用途中的使用适应性良好，适用于制造涂料、印刷油墨、使用它们的彩色显示板、或者在滤色器等基体上形成多种颜色的着色图像、特别是液晶彩色显示器、固体摄像元件等中使用的滤色器，其应用范围很广。
实施例
下面，通过实施例来更加具体地说明本发明，但是并不限于以下的实施例。另外，除非特别声明，否则“％”“份”是质量标准。
(实施例1)
<颜料分散组合物的制备>
将下述组成(1)的成分混合，使用均化器在旋转数为3000 r.p.m.的条件下搅拌3小时进行混合，制备含有颜料的混合溶液。
[组成(1)]
·C.I.颜料红254[(a)颜料] 90份
·C.I.颜料红177[(a)颜料] 10份
·甲基丙烯酸环己酯/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物(＝45/40/15[重量比]，重均分子量20000，酸值为100)(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液 30份
·Solspers 24000GR(日本Lubrizol公司制；(聚酯系分散剂)[(c)分散剂] 40份
·醋酸1—甲氧基—2—丙酯[(b)溶剂]820份
接着，将上述得到的混合溶液再在使用了0.1mmφ的氧化锆珠粒的珠粒分散机デイスパ—マツト(GETZMANN公司制)中进行6小时的分散处理，然后再使用带有减压机构的高压分散机NANO-3000-10(日本BEE株式会社制)，在2000kg/cm3的压力下以流量为500g/min进行分散处理。重复该分散处理10次，获得红色的颜料分散组合物。
<颜料分散组合物的评价>
对得到的颜料分散组合物进行下述评价。
(1)粘度的测量、评价
对得到的颜料分散组合物，使用E型粘度计，测量刚刚分散后的颜料分散组合物的粘度η1以及分散后(室温下)经过1周后的颜料分散组合物的粘度η2，评价增粘的程度。评价结果示于下述表1中。其中，粘度低表明分散性、分散稳定性好。
(2)对比度的测量、评价
将得到的颜料分散组合物涂布在玻璃基板上，按照干燥后涂布膜的厚度为1μm的方式制作样品。将该样品置于两张偏振片之间，测量偏振轴平行时和垂直时的透射光量，将其比值规定为对比度(该评价方法参考了“1990年第7回的色彩光学会议，512色表示10.4”サイズTFT-LCD用カラ—フイルタ—，植木、小关、福永、山中”)。测量评价的结果示于下述表1中。其中，对比度高表明颜料被高度细化，透射率即着色力大。
(实施例2)
除了将实施例1中的作为(d)分散剂的(聚合物1)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液30份替换为甲基丙烯酸环己酯/甲基丙烯酸丁酯/甲基丙烯酸共聚物(＝45/44/11[重量比]，重均分子量20000，酸值为71)(聚合物2：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液30份以外，与实施例1相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(实施例3)
除了将实施例1中的(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液30份替换为甲基丙烯酸环己酯/甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸共聚物(＝37/40/23[重量比]，重均分子量20000，酸值为150)(聚合物3：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液30份以外，与实施例1相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例1.进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(实施例4)
除了将实施例1中的(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液30份替换为甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸/末端甲基丙烯酰基化聚甲基丙烯酸甲酯(AA-6，东亚合成化学工业(株)制)共聚物(＝10/15/75[重量比]，重均分子量20000，酸值为98)(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液30份以外，与实施例1相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(实施例5)
除了将实施例4中的(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液30份替换为甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸/末端甲基丙烯酰基化聚丙烯酸丁酯(AB-6，东亚合成化学工业(株)制)共聚物(＝14/11/75[重量比]，重均分子量20000，酸值为71)(聚合物5：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液30份以外，与实施例1相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例4进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(实施例6)
除了将实施例4中的(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液30份替换为甲基丙烯酸丁酯/甲基丙烯酸/末端甲基丙烯酰基化聚丙烯酸甲酯(AA-6，东亚合成化学工业(株)制)共聚物(＝7/23/70[重量比]，重均分子量25000，酸值为150)(聚合物6：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液30份以外，与实施例4相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(实施例7)
除了将实施例1中的(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液30份替换为(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液15份和(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液15份以外，与实施例1相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(实施例8)
除了将实施例1中的(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液30份替换为(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液15份和丙烯酸丁酯/甲基丙烯酸共聚物(＝70/30[重量比]，重均分子量20000，酸值为195)(聚合物7：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液15份以外，与实施例1相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(实施例9)
除了将实施例1中的(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液30份替换为(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液30份，并将Solspers24000GR[(c)分散剂]40份替换为Solspers24000GR((c)分散剂)20份和Solspers32000(((c)分散剂))(日本Lubrizol公司制；聚酯系分散剂)20份以外，与实施例1相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(实施例10)
除了将实施例9中的(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液30份替换为(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液30份以外，与实施例9相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(实施例11)
除了将实施例9中的(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液30份替换为(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液15份和(聚合物7：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液15份以外，与实施例9相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(比较例1)
除了将实施例1中的(聚合物1：(d)分散剂)替换为作为比较分散剂的EFKA4047(EFKA社制)(以下称为D-1)以外，与实施例1相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(比较例2)
除了将实施例1中的(聚合物1：(d)分散剂)替换为作为比较分散剂的N—乙烯基咪唑和末端甲基丙烯酰基化聚甲基丙烯酸甲酯共聚物D-2(＝15/85[重量比])、重均分子量30000)以外，与实施例1相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(比较例3)
除了将实施例1中的(聚合物1：(d)分散剂)替换为作为比较分散剂的甲基丙烯酸环己酯/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物D-3(＝42/50/8[重量比]，重均分子量20000，酸值为52)以外，与实施例1相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(比较例4)
除了将实施例1中的(聚合物1：(d)分散剂)替换为作为比较分散剂的甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸/末端甲基丙烯酰基化聚甲基丙烯酸甲酯D-4(AA-6，东亚合成化学工业(株)制)共聚物(＝17/8/75[重量比]，重均分子量20000，酸值为52)以外，与实施例1相同地制备红色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表1中。
(实施例12)
除了将实施例1中的红色的颜料分散组合物替换为使用含有下述组成(2)的绿色颜料的混合溶液而得到的颜料分散组合物以外，与实施例1相同地制备绿色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表2中。
[组成(2)]
·C.I.颜料绿36[(a)颜料] 60份
·C.I.颜料黄150[(a)颜料] 40份
·聚合物1[(d)分散剂]的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液 70份
·EFKA6750(EFKA社制；偶氮颜料衍生物)[其它的分散剂]
10份
·BYK161(Byk chemie公司制；含有聚酯链的聚氨酯系分散剂)[(c)分散剂]
30份
·醋酸1—甲氧基—2—丙酯[(b)溶剂] 790份
(实施例13～17)
除了将实施例12中使用的颜料分散剂(聚合物1：(d)分散剂)分别替换为上述聚合物2～聚合物6((d)分散剂)以外，与实施例12相同地制备绿色的颜料分散组合物，与实施例12进行相同的评价。结果示于下述表2中。
(实施例18)
除了将实施例12中的(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液70份替换为(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液35份和(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液35份以外，与实施例12相同地制备绿色的颜料分散组合物，与实施例12进行相同的评价。结果示于下述表2中。
(实施例19)
除了将实施例12中的(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液70份替换为(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液35份和(聚合物7：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液35份以外，与实施例1相同地制备绿色的颜料分散组合物，与实施例12进行相同的评价。结果示于下述表2中。
(实施例20)
除了将实施例12中的(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液70份替换为(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液70份，将30份BYK1 61替换为15份BYK161((c)分散剂)和15份Solspers32000(日本Lubrizol公司制：(c)分散剂)以外，与实施例12相同地制备绿色的颜料分散组合物，与实施例12进行相同的评价。结果示于下述表2中。
(实施例21)
除了将实施例20中的(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液70份替换为(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液70份以外，与实施例20相同地制备绿色的颜料分散组合物，与实施例20进行相同的评价。结果示于下述表2中。
(实施例22)
除了将实施例20中的(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液70份替换为(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液35份和(聚合物7：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液35份以外，与实施例20相同地制备绿色的颜料分散组合物，与实施例20进行相同的评价。结果示于下述表2中。
(实施例23)
除了将实施例1中的红色的颜料分散组合物替换为使用含有下述组成(3)的蓝色颜料的混合溶液而得到的蓝色颜料分散组合物以外，与实施例1相同地制备绿色的颜料分散组合物，与实施例1进行相同的评价。结果示于下述表3中。
[组成(3)]
·C.I.颜料蓝15∶6[(a)颜料] 80份
·C.I.颜料紫23[(a)颜料] 20份
·聚合物1[(d)分散剂]的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液 70份
·Solspers5000(Lubrizol公司制；酞菁衍生物)[其它的分散剂]
10份
·AjisperPB821(味之素精细化学公司制：聚酯系分散剂)[(c)分散剂] 10份
·醋酸1—甲氧基—2—丙酯[(b)溶剂]810份
(实施例24～28)
除了将实施例23中的上述(聚合物1：(d)分散剂)分别替换为上述聚合物2～聚合物6((d)分散剂)以外，与实施例23相同地制备蓝色的颜料分散组合物，与实施例23进行相同的评价。结果示于下述表3中。
(实施例29)
除了将实施例23中的(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液70份替换为(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液35份和(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液35份以外，与实施例23相同地制备蓝色的颜料分散组合物，与实施例23进行相同的评价。结果示于下述表3中。
(实施例30)
除了将实施例23中的(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液70份替换为(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液35份和(聚合物7：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液35份以外，与实施例23相同地制备蓝色的颜料分散组合物，与实施例23进行相同的评价。结果示于下述表3中。
(实施例31)
除了将实施例23中的(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液70份替换为(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液70份，将10份AjisperPB821((c)分散剂)替换为5份AjisperPB821((c)分散剂)和5份Solspers32000(日本Lubrizol公司制：聚酯系分散剂，(c)分散剂)以外，与实施例23相同地制备蓝色的颜料分散组合物，与实施例23进行相同的评价。结果示于下述表3中。
(实施例32)
除了将实施例31中的(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液70份替换为(聚合物1：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液70份以外，与实施例31相同地制备蓝色的颜料分散组合物，与实施例31进行相同的评价。结果示于下述表3中。
(实施例33)
除了将实施例31中的(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基-2—丙酯溶剂的30％溶液70份替换为(聚合物4：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液35份和(聚合物7：(d)分散剂)的醋酸1—甲氧基—2—丙酯溶剂的30％溶液35份以外，与实施例31相同地制备蓝色的颜料分散组合物，与实施例31进行相同的评价。结果示于下述表3中。
(比较例5～8)
除了将实施例1 2中的上述聚合物1((d)分散剂)分别替换为上述的D-1～D-4(比较分散剂)的任何一种以外，与实施例12相同地制备绿色的颜料分散组合物，与实施例7进行相同的评价。结果示于下述表2中。
(比较例9～12)
除了将实施例23中的上述聚合物1((d)分散剂)分别替换为上述的D-1～D-4(比较分散剂)的任何一种以外，与实施例23相同地制备蓝色的颜料分散组合物，与实施例23进行相同的评价。结果示于下述表3中。
[表1]
| 分散剂 | 刚刚分散后的粘度(mpa·s) | 一周后的粘度(mpa·s) | 对比度 | ||
| 实施例1 | 红色颜料分散物 | Solspers 24000GR聚合物1 | 22 | 26 | 1150 |
| 实施例2 | Solspers 24000GR聚合物2 | 23 | 26 | 1150 | |
| 实施例3 | Solspers 24000GR聚合物3 | 23 | 27 | 1100 | |
| 实施例4 | Solspers 24000GR聚合物4 | 19 | 22 | 1200 | |
| 实施例5 | Solspers 24000GR聚合物5 | 19 | 23 | 1200 | |
| 实施例6 | Solspers 24000GR聚合物6 | 20 | 24 | 1200 | |
| 实施例7 | Solspers 24000GR聚合物1、聚合物4 | 17 | 21 | 1270 | |
| 实施例8 | Solspers 24000GR聚合物4、聚合物7 | 17 | 21 | 1260 | |
| 实施例9 | Solspers 24000GR、Solspers 32000聚合物4 | 17 | 21 | 1270 | |
| 实施例10 | Solspers 24000GR、Solspers 32000聚合物1 | 19 | 22 | 1200 | |
| 实施例11 | Solspers 24000GR、Solspers 32000聚合物4、聚合物7 | 19 | 21 | 1210 | |
| 比较例1 | Solspers 24000GRD-1 | 30 | 300 | 1000 | |
| 比较例2 | Solspers 24000GRD-2 | 25 | 300 | 1000 | |
| 比较例3 | Solspers 24000GRD-3 | 50 | 490 | 950 | |
| 比较例4 | Solspers 24000GRD-4 | 25 | 280 | 1000 | |
[表2]
| 分散剂 | 刚刚分散后的粘度(mPa·s) | 一周后的粘度(mPa·s) | 对比度 | ||
| 实施例12 | 绿色颜料分散物 | BYK161聚合物1 | 23 | 28 | 1300 |
| 实施例1 3 | BYK161聚合物2 | 25 | 30 | 1300 | |
| 实施例14 | BYK161聚合物3 | 24 | 30 | 1250 | |
| 实施例15 | BYK161聚合物4 | 20 | 25 | 1350 | |
| 实施例16 | BYK161聚合物5 | 19 | 25 | 1350 | |
| 实施例1 7 | BYK161聚合物6 | 21 | 27 | 1350 | |
| 实施例18 | BYK161聚合物1、聚合物4 | 18 | 22 | 1370 | |
| 实施例19 | BYK161聚合物4、聚合物7 | 18 | 23 | 1360 | |
| 实施例20实施例21 | BYK1 61、Solspers 32000聚合物4 | 18 | 22 | 1370 | |
| BYK161、Solspers 32000聚合物1 | 19 | 24 | 1350 | ||
| 实施例22 | BYK1 61、Solspers 32000聚合物4、聚合物7 | 20 | 25 | 1360 | |
| 比较例5 | BYK161D-1 | 32 | 320 | 1100 | |
| 比较例6 | BYK161D-2 | 31 | 500 | 1100 | |
| 比较例7 | BYK161D-3 | 90 | 500 | 1000 | |
| 比较例8 | BYK161D-4 | 29 | 300 | 1150 | |
[表3]
| 分散剂 | 刚刚分散后的粘度(mPa·s) | 一周后的粘度(mPa·s) | 对比度 | ||
| 实施例23 | 绿色颜料分散物 | Ajisper PB821聚合物1 | 21 | 26 | 1000 |
| 实施例24 | Ajisper PB821聚合物2 | 23 | 26 | 1000 | |
| 实施例25 | Ajisper PB821聚合物3 | 24 | 28 | 1000 | |
| 实施例26 | Ajisper PB821聚合物4 | 20 | 25 | 1050 | |
| 实施例27 | Ajisper PB82 1聚合物5 | 19 | 24 | 1050 | |
| 实施例28 | Ajisper PB821聚合物6 | 21 | 25 | 1050 | |
| 实施例29 | Ajisper PB821聚合物1、聚合物4 | 17 | 22 | 1100 | |
| 实施例30 | Ajisper PB821聚合物4、聚合物7 | 18 | 23 | 1100 | |
| 实施例31 | Ajisper PB821、Solspers 32000聚合物4 | 17 | 22 | 1100 | |
| 实施例32 | Ajisper PB821、Solspers 32000聚合物1 | 20 | 24 | 1070 | |
| 实施例33 | Ajisper PB821、Solspers 32000聚合物4、聚合物7 | 20 | 25 | 1080 | |
| 比较例9 | Ajisper PB821D-1 | 100 | 400 | 800 | |
| 比较例10 | Ajisper PB821D-2 | 50 | 350 | 850 | |
| 比较例11 | Ajisper PB821D-3 | 40 | 500 | 900 | |
| 比较例12 | Ajisper PB821D-4 | 25 | 300 | 950 | |
由表1～表3清楚地可知，使用了本发明的特定颜料分散剂的实施例的颜料分散组合物中的任一个组合物的粘度都低，颜料的分散性、分散稳定性优异，由该颜料分散组合物得到的覆膜可获得高的对比度。据推测，由本发明的颜料分散组合物得到的覆膜达到高的对比度是由于颜料粒子在被微细化的状态下进行均匀分散的缘故。
另一方面，使用了本发明范围外的公知的颜料分散剂的比较例的颜料分散组合物的粘度比较高，颜料的分散性与本发明的相比较低，分散稳定性也差，并且使用该颜料分散组合物而得到的覆膜不能获得充分的对比度。
根据本发明，可以提供一种颜料分散剂，其即使在含有特别微细化的颜料粒子的情况下，也可以抑制颜料粒子凝聚，非结晶性、流动性优异，可以适用于各种领域，以及提供一种着色力优异、具有高的颜料分散性和分散稳定性的颜料分散组合物。
Claims (10)
1.一种颜料分散组合物，其特征在于含有：(a)颜料、(b)溶剂、(c)具有聚酯链的分散剂、和(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂。
2.根据权利要求1记载的颜料分散组合物，其特征在于，所述(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂是含有由下述通式(1)表示的结构单元、且重均分子量为1000～100000的共聚物，
通式(1)
通式(1)中，R1表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基。
3.根据权利要求1记载的颜料分散组合物，其特征在于，所述(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂是接枝共聚物。
4.根据权利要求2记载的颜料分散组合物，其特征在于，所述(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂是接枝共聚物。
5.根据权利要求3记载的颜料分散组合物，其特征在于，所述接枝共聚物是在支链部分至少具有由下述通式(2)表示的结构单元的接枝共聚物，
通式(2)
通式(2)中，R4表示氢原子或者碳原子数为1～8的烷基，R5表示氢原子、碳原子数为1～22的烷基或者碳原子数为6～30的芳基。
6.根据权利要求4记载的颜料分散组合物，其特征在于，所述接枝共聚物是在支链部分至少具有由下述通式(2)表示的结构单元的接枝共聚物，
通式(2)
通式(2)中，R4表示氢原子或者碳原子数为1～8的烷基，R5表示氢原子、碳原子数为1～22的烷基或者碳原子数为6～30的芳基。
7.根据权利要求5记载的颜料分散组合物，其特征在于，所述接枝共聚物是在支链部分进一步至少具有由下述通式(3)表示的结构单元的接枝共聚物，
通式(3)
通式(3)中，R6表示氢原子或者碳原子数为1～8的烷基，Q表示氰基或者碳原子数为6～30的芳基。
8.根据权利要求6记载的颜料分散组合物，其特征在于，所述接枝共聚物是在支链部分进一步至少具有由下述通式(3)表示的结构单元的接枝共聚物，
通式(3)
通式(3)中，R6表示氢原子或者碳原子数为1～8的烷基，Q表示氰基或者碳原子数为6～30的芳基。
9.根据权利要求1～8任何一项中记载的颜料分散组合物，其特征在于，所述(c)具有聚酯链的分散剂的碱值是10～100mgKOH/g，重均分子量为1000～100000。
10.根据权利要求1～8任何一项中记载的颜料分散组合物，其特征在于含有三种以上分散剂，所述三种以上分散剂包括所述(c)具有聚酯链的分散剂的一种或者二种、和所述(d)酸值为65～250mgKOH/g的分散剂的一种或者二种。
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