CN101044111A - 用作软化剂的链烷醇胺脂肪酸酯 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由烷氧基化胺和脂肪酸的酯化反应得到的化合物，并且其中该化合物任选用烷基化剂季铵化，以及由其得到的阳离子表面活性剂和酯基季铵盐，在纺织工业和造纸工业中以及在个人护理领域作为软化剂的用途。

Description

用作软化剂的链烷醇胺脂肪酸酯
本发明涉及由烷氧基化胺和脂肪酸的酯化反应得到的化合物(任选用烷基化剂季铵化)，以及由其得到的阳离子表面活性剂和酯基季铵盐，作为纸浆和造纸工业中所用天然纤维和合成纤维的软化剂、剥离剂和增容剂的用途。
如此得到的阳离子表面活性剂和部分酯基季铵盐(esterquats)在软化和调理天然纤维以及合成纤维方面显示出高功效程度。该化学试剂在纸浆和造纸工业中可用于软化、增容或剥离应用。
背景技术
由胺得到的阳离子表面活性剂在近几十年已广泛用作所有类型天然纤维和合成纤维的软化、剥离和调理剂，并且其用于例如纺织纤维处理和纸张处理的领域，以及用于护发产品。
由于其较强的生物降解性，其中疏水烃链被功能性酯基隔断的阳离子胺衍生物已被使用了一些年，并且所用大部分是多链烷醇胺酯的季铵化衍生物，其通常称为“酯基季铵盐”。通常，使用类型最多的是由三乙醇胺得到的酯基季铵盐，这是因为它们的成本较低。
还已知上述酯基季铵盐由链烷醇胺酯通过它们和烷化剂例如烷基卤或硫酸烷基酯的季铵化而制备，并且所述链烷醇胺酯是预先通过链烷醇胺和脂肪酸或其功能化的反应性衍生物的酯化反应而制备的。在该课题上有大量的文献，其中在这许多文献中可以提及FR-A-1593921、EP-A-239910、EP-A-295385、WO-A-9101295、DE-A-19539846和WO-A-9849132。
然而，众所周知酯基季铵盐是比不含酯基的其同系物效果差的软化剂，并且这产生了对于提高这些酯基季铵盐软化功效的各种技术发展。
英国专利GB866408描述了用于处理纺织材料的新型季铵盐化合物，其中链烷醇胺结构上的氮原子与羟烷基连接，但其并没有考虑到多烷氧基化的变体。
US-A-4439331提到了由酯化的多烷氧基化二胺制备的液态织物软化剂，其中叔氮原子基团被烷化剂完全季铵化。在季铵化过程中使用异丙醇作为溶剂，以降低难以处理的高粘度，并优选加入非离子分散剂以提高产品在水中的分散性。
因此，US-A-5593614描述了通过将酯基季铵盐与非离子表面活性剂混合而对其软化效果进行改进，US-A-5501806提出了将酯基季铵盐与其它阳离子表面活性剂进行混合，并且EP-A-394133描述了使用丙烯酸系阳离子聚合物作为添加剂而改进柔软度。
英国专利GB-602048描述了基于三乙醇胺与二羧酸和脂肪酸的酯化反应的低聚链烷醇胺酯，以及用甲基氯或硫酸二甲酯对它们的季铵化，和它们作为天然纤维和合成纤维软化剂的用途，并且US-A-4719382和US-A-4237016描述了在许多其它类型阳离子型聚合物中，上述英国专利中所述的酯基季铵盐作为添加剂提高阳离子表面活性剂软化功效的用途，其中该阳离子表面活性剂不含酯基。此外，WO-A-9812293描述了相同低聚酯基季铵盐作为添加剂进入软化组合物水相的用途，其中该软化组合物含有酯基季铵盐以提高其软化功效。
德国专利DE-19539846描述了由二羧酸、脂肪酸和三乙醇胺得到的酯基季铵盐的合成，及其作为毛发调理剂的用途，德国专利DE-19715835描述了一种酯基季铵盐，其得自于甲基二乙醇胺与脂肪酸和二羧酸混合物的反应，并接着进行乙氧基化和/或季铵化。
WO-A-9849132描述了由二羧酸/脂肪酸/三乙醇胺以特定选择的比例范围得到的酯基季铵盐的合成，及其在织物软化组合物中的用途。
最后，专利DE-19519876描述了一种酯基季铵盐，其得自于三链烷醇胺与脂肪酸、二羧酸和山梨糖醇混合物的反应，并接着进行所生成酯的季铵化和/或乙氧基化。
然而，据本发明者所知，有关季铵化酯的现有技术无法提供通过使用单一化合物所得到的纸张软化剂的所有预期性能。造纸工业对软化剂化学试剂有独特的要求，其中期望的性能是与纸纤维的亲和性，良好的软化效果，再润湿性，提高的纸板松密度，液体的易生物降解性和低粘度产物。本发明描述了怎样通过化学改性而使这些性能得到优化以及怎样在单一分子中实现这些性能。
发明概述
本发明目的是由链烷醇胺、脂肪酸和烷化剂得到的酯以及由该酯得到的阳离子表面活性剂在纸浆和造纸工业中的用途。
本发明目的还包括基于由链烷醇胺和脂肪酸得到的所述酯，并特别是由此得到的部分酯基季铵盐的阳离子表面活性剂，作为天然纤维和合成纤维调理剂和软化剂的用途。
发明描述
本发明所用的链烷醇胺酯通过通式(I)
Figure A20058003487600061
的链烷醇胺和通式为R5COOH的羧酸或其反应性衍生物的酯化反应得到，或者是和通式为HOOC-R6-COOH的二羧酸或其反应性衍生物的酯化反应得到，其中至少一个R1-R4基团，并优选其每一个，是-[CH2CHR7O]p-H，且其它为H或C1-C6-烷基，R5是线状或枝状的C2-C22-烷基或烯基，R6是任选被取代或不饱和的C1-C36-亚烃基，或者是亚芳基，R7是H或C1-C4-烷基，n是1-20的数，m是1-5的数，并且p是1-10的数。羧酸的反应性衍生物例子是其酯、酸酐或酰基氯。
在本发明中，酯化度、羧酸的烷基链长度以及烷基链中饱和/不饱和水平可以用于改变软化/剥离性能。众所周知，具有高饱和水平的较长链(C18-22)酸提供了最好的纸板软化性能。并且还已知这种长链饱和羧酸促进了不利性能如拒水性(差的再润湿性)以及固状或糊状产物，这样的产物不容易处理或不容易分散在造纸机中。现已发现烷氧基化二胺的三酯提供了具有良好的软化和再润湿性能的液态产物，其中羧酸基于C18-烯基链，并且所述三酯另外被部分烷基化以形成部分季铵化的阳离子表面活性剂。
链烷醇胺的例子是脂肪族二胺、三胺或多胺和环氧烷的反应产物，其中胺氮原子上的每个氢都被最少一摩尔的环氧烷取代。通常，乙二胺和多于四摩尔氧化乙烯的反应产物已被证明是有效的。
在本发明中已发现，在阳离子表面活性剂中，可以控制二胺或多胺的烷氧基化程度以便为纸浆和造纸工业中的应用提供最佳的再润湿性能。
因此，优选使用链烷醇胺酯，其中羧酸的反应性衍生物是其酯、酸酐或酰基氯，并且其中
R1-R4是-[CH2CHR7O]p-H，
n是1-4，
m是1-3，
p是1-5，
R5是线状或枝状的C12-C20-烷基或烯基，
R6是C24-C36-亚烃基，并且
R7是H或甲基。
并特别优选使用链烷醇胺酯，其中
R1-R4是-[CH2CHR7O]p-H，
n是2，
m是1，
p是1-3，
R5是线状或枝状的C12-C20-烯基，并且
R7是H。
可包含在酯化反应中的脂肪酸例子是由植物和动物的油和脂肪而得到的那些脂肪酸，其中所述油和脂肪例如由椰子、牛脂、棕榈、向日葵、大豆、油精、油渣等得到那些，并任选完全或部分被氢化，并且该脂肪酸的例子还可以是纯化的或合成的脂肪酸如月桂酸、硬脂酸、棕榈酸、油酸、亚油酸和2-乙基己酸等。
羧酸和链烷醇胺的摩尔比为0.5-3.5，优选为1.0-3.5，并最优选为2.5-3.5。
酯化反应优选通过脂肪酸与链烷醇胺混合物在120℃-220℃的温度下进行2-10小时的缩合而进行，并且优选在约5-200毫巴的减压下，和一些已知用于常规酯基季铵盐酯化反应的催化剂存在下，以及一些常用稳定剂和抗氧剂的存在下进行，其中催化剂例如是次磷酸、对甲苯磺酸，稳定剂和抗氧剂例如是生育酚、BHT、BHA、柠檬酸等。对于本领域技术人员来说，他们清楚该酯化反应也可以通过由羧酸的反应性衍生物例如其酯、酸酐或酰基氯开始的其它常规技术进行。
如此得到的酯可用于制备阳离子表面活性剂，并且该阳离子表面活性剂可有效用于例如用于纸浆和造纸工业中的天然纤维和合成纤维的软化、增容和剥离处理。该阳离子表面活性剂可以是通过用烷基化剂对其进行季胺化而得到的酯基季铵盐，或本发明链烷醇胺酯和无机酸或有机酸如盐酸、硫酸、磷酸、柠檬酸和乳酸等的加成盐。并且其分子中一些氮原子被季胺化，而其它仍是叔胺盐的部分酯基季铵盐优选作为阳离子纤维软化表面活性剂。
由本发明链烷醇胺酯通过额外的季铵化反应得到的部分酯基季铵盐本身也是已知的，例如，其描述于前述专利申请WO-A-9849132中。
例如，将由酯化反应产生的反应混合物与烷基化产物如甲基氯、苄基氯、甲基溴、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、碳酸二甲酯等反应，并且该反应任选在有利于处理的有机溶剂如丙二醇、乙二醇、二丙二醇等存在下进行，接着通过加入酸而将pH调节至1.5-7.0，优选为2-4.5，其中所述酸例如是盐酸、硫酸、磷酸、柠檬酸等的任一种。
优选的烷基化剂是甲基氯、苄基氯和硫酸二甲酯，并最优选硫酸二甲酯。烷基化程度是关键性的，并对其进行控制以优化阳离子电荷(在中性pH条件下)，产物粘度和最终产物在水中的分散度。完全季铵化的酯具有太高的水溶性、降低的软化效率和难以处理的高产物粘度，因此部分季铵化的链烷醇胺酯是优选的。
假设所有氮原子都是叔胺的形式，那么酯化反应后，对于每个可用的氮来说烷基化程度将处于20-80％的范围内，这被称作部分季铵化(也就是，对于每摩尔叔胺来说烷基化剂是0.2-0.8摩尔，并且优选的范围是0.4-0.6)。
由本发明链烷醇胺酯可得到的阳离子表面活性剂无需进一步改性，便可用作预制的水分散体，其中可以存在或不存在额外的表面活性剂，或者用于和其它添加剂如羟基化合物的共混物。其它添加剂的典型例子是烷撑二醇、聚烷撑二醇、甘油和聚甘油、糖类如山梨糖醇、葡萄糖和果糖。
由本发明链烷醇胺酯可得到的阳离子表面活性剂显示出高度的纤维软化功效，此外由于该阳离子表面活性剂的生物降解度，因此从生态学观点考虑，其具有非常好的耐受性。此外，即使没有以较大比例或主要比例使用所述表面活性剂，它们也显著提高了基于常规酯基季铵盐和其它阳离子表面活性剂的组合物的软化功效，并且当其用作织物软化剂时，其抵消了存在阴离子表面活性剂时的不利效果，其中所述阴离子表面活性剂是在洗涤之后以及漂洗步骤中残留在织物纤维上的。
总之，本发明阳离子表面活性剂已优化至对纸浆和造纸工业来说具有最有利的性能。在各个反应步骤中，仔细选择原料和摩尔比。胺的选择、烷氧基化程度、脂肪酸的选择、酯化和烷基化程度在控制最终产物性能方面都是有影响的。
由本发明部分季铵化的链烷醇胺酯可得到的阳离子表面活性剂在纸浆和造纸工业中被计划用于软化薄纸或用作短纤浆的剥离剂。软化和剥离性能还提高了纸板的松密度(降低了密度)，因此可以将其用作打印或书写级纸的增容剂。对于棉纸工业来说，纸板的再润湿性(吸水的量度)是最重要的，这是因为已知由现有技术得到的一些产品使基材产生了一定程度的拒水性。而本发明的阳离子表面活性剂显示出优异的再润湿倾向。
使用本专利申请所限定的产品，特别是其中脂肪链具有不饱和键的那些，可以得到半透明或透明的软化剂配方，并且其无需使用通常用于该类型配方的溶剂或乳化剂。
下列实施例将更详细地说明本发明。
实施例
实施例1(引用现有技术)
在装有搅拌器、温度探针和惰性气体进口的反应烧瓶中混合油酸(560g)和三乙醇胺(149g)。然后在搅拌下加入50wt％次磷酸(1.4g)。在恒定的氮气流下，将混合物加热至170℃，并在酯化水被馏出时将保持该温度，直到混合物酸值低于5mg KOH/g。然后将混合物冷却至70℃并加入异丙醇(70g)。将温度调节至60℃，并在6小时内缓慢加入硫酸二甲酯(119g)，其中将温度保持在60-65℃。最后，将混合物冷却至50℃。最终软化剂浓缩物的收率是865g。
实施例2
在装有搅拌器、温度探针和惰性气体进口的反应烧瓶中混合植物脂肪酸(362.3g)以及乙二胺和6mol环氧乙烷的反应产物(链烷醇胺，129.5g)。然后在搅拌下加入50wt％次磷酸(0.8g)。在恒定的氮气流下，将混合物加热至170℃，并在酯化水被馏出时将保持该温度，直到混合物酸值低于5mg KOH/g。然后将混合物冷却至70℃并加入二丙二醇(25.4g)。将温度调节至60℃，并在6小时内缓慢加入硫酸二甲酯(65.3g)，其中将温度保持在60-65℃。最后，将混合物冷却至50℃，并加入二丙二醇(25.4g)。最终软化剂浓缩物的收率是600.0g。
使用实施例2中的步骤，以及使用不同的原料和摩尔比，制备该酯基季铵盐化学产品的几种变体。这些变体概括于下表中(实施例3-32)。
表1：实施例3-32
  实施例   链烷醇胺   脂肪酸   季铵化
  3   乙二胺+6E.O.(1mol)   油酸(2.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  4   乙二胺+6E.O.(1mol)   油酸(2.5mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  5   乙二胺+6E.O.(1mol)   油酸(3.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  6   乙二胺+6E.O.(1mol)   动物脂肪酸(2.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  7   乙二胺+6E.O.(1mol)   动物脂肪酸(2.5mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  8   乙二胺+6E.O.(1mol)   动物脂肪酸(3.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  9   乙二胺+6E.O.(1mol)   植物脂肪酸(2.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  10   乙二胺+6E.O.(1mol)   植物脂肪酸(2.5mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  11   乙二胺+6E.O.(1mol)   植物脂肪酸(3.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  12   乙二胺+8E.O.(1mol)   油酸(2.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  13   乙二胺+8E.O.(1mol)   油酸(2.5mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  14   乙二胺+8E.O.(1mol)   油酸(3.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  15   乙二胺+8E.O.(1mol)   动物脂肪酸(2.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  16   乙二胺+8E.O.(1mol)   动物脂肪酸(2.5mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  17   乙二胺+8E.O.(1mol)   动物脂肪酸(3.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  18   乙二胺+8E.O.(1mol)   植物脂肪酸(2.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  19   乙二胺+8E.O.(1mol)   植物脂肪酸(2.5mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  20   乙二胺+8E.O.(1mol)   植物脂肪酸(3.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  21   乙二胺+12E.O.(1mol)   油酸(2.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  22   乙二胺+12E.O.(1mol)   油酸(2.5mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  23   乙二胺+12E.O.(1mol)   油酸(3.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  24   乙二胺+12E.O.(1mol)   动物脂肪酸(2.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  25   乙二胺+12E.O.(1mol)   动物脂肪酸(2.5mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  26   乙二胺+12E.O.(1mol)   动物脂肪酸(3.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  27   乙二胺+12E.O.(1mol)   植物脂肪酸(2.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  28   乙二胺+12E.O.(1mol)   植物脂肪酸(2.5mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  29   乙二胺+12E.O.(1mol)   植物脂肪酸(3.0mol)   硫酸二甲酯(1mol)
  30   乙二胺+6E.O.(1mol)   植物脂肪酸(3.0mol)   硫酸二甲酯(1.25mol)
  31   乙二胺+6E.O.(1mol)   植物脂肪酸(3.0mol)   硫酸二甲酯(1.5mol)
  32   乙二胺+6E.O.(1mol)   植物脂肪酸(3.0mol)   硫酸二甲酯(1.75mol)
对于造纸工业的化学评价
在造纸实验室中评估由实施例1和3-32制备的样品，以评价它们对纸板的剥离和软化性能。棉纸工业是该新化学品的市场之一，其改变了内纤维粘合，提高了松密度(减少了密度)，并为棉纸提供了更柔软的手感。棉纸级的在重量上是非常轻的，例如18g/m2(gsm)，并且棉纸在实验室中难以模拟。在实验室中制备较重(100gsm)的纸板，并与现有技术进行比较以评价性能。使用两种不同的技术进行评价。湿部涂敷(wet-end application)，其中将产物加入纸纤维与水的浆料中，接着制造纸板，干燥，并测量纸板的物理性能，以及表面涂敷，其中将产物在水中的稀释分散体喷雾在纸板的表面上。干燥后，测量纸板的物理性能。
湿部涂敷(wet-end application)
将1升原料(纸纤维浆料)和所需的软化剂添加剂一起放置在合适的容器中，并以500rpm的速度搅拌60秒。将各种软化剂的添加水平调节至活性材料0.4％的数值。然后取出200ml被处理原料的样品，并使用英国标准纸板成形装置将其成形为手抄纸。对于每种软化剂，制造4张手抄纸，以得到有意义的平均值。“对比”纸板不含软化剂产品。然后在4.0bar下将该纸板在不锈钢板上加压4分钟，再放入干燥环(drying rings)中并在100℃下干燥30分钟。在50°RH和23℃下调湿最少12小时后，准备好纸板，并进行下述测试：
顶破试验(BURST TESTING)
对纸板进行干燥顶破强度试验(TAPPI Std T403 OM-91，纸张的顶破强度)。结果记录为顶破指数(＝用每平方米的纸板重量(g)除顶破强度值(kPa))。
柔软度(手感)
虽然这仅仅是主观实验，但其也是工业标准。评估相对于对比样品(无软化剂)的对比柔软度。将纸板弄皱，然后用手摸，看柔软度上是否存在显著区别。六个人组成了评审员小组，并给出1(感觉不到柔软度)-5(优异的柔软度)的分数。记录六个人的平均结果。
松密度(BULK)
称量纸板并用卡钳进行测量(厚度)。用每平方米的纸板重量(g)除卡钳测量值(微米)，计算出松密度。
刚性(STIFFNESS)
使用L & W刚性测试仪(TAPPI Std T556)对纸板进行刚性试验。结果记录为刚性指数(＝用每平方米的纸板重量(g)除刚性值(mN))。
芯吸试验(wicking test)
该试验着眼于和未处理纸板相比，该纸板的再润湿性。将15mm宽的试验条并排垂直悬挂。使试验条最底下5mm进入水中。30分钟后，移去水，湿处形成线条(距离，mm，水已向试验片上方移动)。
喷雾涂敷
将1升原料放置在合适的容器中，并以500rpm的速度搅拌60秒。然后取出200ml未处理原料的样品，并使用英国标准纸板成形装置将其成形为手抄纸。对每种要分析的产品，制造出4张未处理的手抄纸。仅用水喷雾对比纸板。在喷雾涂敷之前，将纸板在不锈钢板上并在4.0bar下加压4分钟。加压之后，纸板准备好喷雾。每个产品构成0.2％(活性材料)，然后在约30cm的距离处喷雾6秒钟。这得到了约0.1g/m2的干涂层量(pick up)。在各单独纸板被喷雾后，称量纸板并计算湿涂层量。然后将纸板放入干燥环中，并在100℃下干燥30分钟。在50°RH和23℃下调湿最少12小时后，准备好纸板进行评价：根据前述方法评价喷涂纸板的顶破指数，柔软度(手感)和芯吸。
表2：涂敷结果
  湿部加成   表面加成
  实施例   顶破指数   松密度指数   刚性指数   柔软度(手感)   芯吸，再润湿性(mm)   顶破指数   柔软度(手感)   芯吸，再润湿性(mm)
  对比   1.02   1.96   2.86   1.0   121   0.76   1.0   128
  1   0.82   2.04   2.29   3.4   91   0.54   2.9   116
  3   0.64   2.08   2.15   3.3   115   0.49   2.2   124
  4   0.55   2.10   2.14   3.9   114   0.42   2.8   124
  5   0.48   2.17   1.90   4.6   112   0.37   3.7   123
  6   0.62   2.05   2.17   3.6   110   0.48   2.5   118
  7   0.59   2.09   2.05   4.0   108   0.44   2.9   116
  8   0.51   2.14   1.98   4.7   105   0.35   3.9   113
  9   0.65   2.04   2.31   3.3   114   0.50   2.1   123
  10   0.56   2.09   2.14   3.9   114   0.44   2.8   122
  11   0.49   2.18   1.92   4.5   111   0.37   3.6   122
  12   0.75   2.03   2.27   3.1   116   0.57   2.0   125
  13   0.72   2.05   2.22   3.5   115   0.50   2.5   125
  14   0.68   2.09   2.10   4.1   115   0.39   3.4   124
  15   0.64   2.06   2.23   3.4   112   0.54   2.2   119
  16   0.59   2.11   2.02   3.9   109   0.49   2.6   119
  17   0.53   2.15   1.94   4.2   106   0.47   3.6   118
  18   0.82   2.04   2.39   3.1   116   0.58   1.9   125
  19   0.77   2.07   2.21   3.8   115   0.52   2.5   124
  20   0.68   2.12   2.03   4.1   113   0.40   3.3   122
  21   0.78   2.02   2.39   2.9   118   0.61   1.8   125
  22   0.76   2.06   2.30   3.2   117   0.60   2.3   124
  23   0.69   2.09   2.25   3.8   118   0.49   3.0   124
  24   0.77   2.05   2.30   3.2   113   0.57   2.0   120
  25   0.69   2.09   2.18   3.8   110   0.50   2.4   119
  26   0.67   2.12   1.98   3.9   109   0.48   3.3   119
  27   0.88   2.00   2.45   2.9   119   0.62   1.8   124
  28   0.79   2.03   2.36   3.5   116   0.59   2.2   124
29   0.75   2.07   2.22   3.7   114   0.50   3.1   123
  30   0.47   2.19   1.89   4.7   112   0.38   3.6   124
  31   0.49   2.18   1.91   4.4   113   0.43   3.5   124
  32   0.53   2.15   1.94   4.2   115   0.44   3.2   125
结果分析
软化化学试剂干扰了纤维-纤维的粘合。此剥离作用影响了纸张的物理强度。因此可以通过比较顶破和刚性测量值(数值越低，性能越好)以及松密度、芯吸和手感结果(数值越高，性能越好)而评价软化性能。
不含软化剂化合物的对比样品始终显示最高的顶破指数和刚性指数值。软化和/或剥离功效可以通过比较由本发明化合物获得的强度或刚性相对于实施例1现有技术的减少而进行评价。

Claims (8)

1.通过通式(I)
Figure A2005800348760002C1
的链烷醇胺和通式为R5COOH的羧酸或其反应性衍生物的酯化反应而得到，或者是和通式为HOOC-R6-COOH的二羧酸或其反应性衍生物的酯化反应而得到的化合物在纸浆和造纸工业中作为软化剂或剥离剂或增容剂的用途，其中至少一个R1-R4基团是-[CH2CHR7O]p-H，且其它为H或C1-C6-烷基，
R5是线状或枝状的C2-C22-烷基或烯基，
R6是任选被取代或不饱和的C1-C36-亚烃基，或者是亚芳基，
R7是H或C1-C4-烷基，
n是1-20的数，
m是1-5的数，并且
p是1-10的数。
2.根据权利要求1的用途，其中羧酸的反应性衍生物是其酯、酸酐或酰基氯，并且其中
R1-R4是-[CH2CHR7O]p-H，
n是1-4，
m是1-3，
p是1-5，
R5是线状或枝状的C12-C20-烷基或烯基，
R6是C24-C36-亚烃基，并且
R7是H或甲基。
3.根据权利要求1或2的用途，其中
R1-R4是-[CH2CHR7O]p-H，
n是2，
m是1，
p是1-3，
R5是线状或枝状的C12-C20-烯基，并且
R7是H。
4.根据前述权利要求任一项的用途，其中羧酸和链烷醇胺的摩尔比为0.5-3.5，优选为1.0-3.5，并最优选为2.5-3.5。
5.根据前述权利要求任一项的用途，其中该化合物用烷基化剂部分季铵化。
6.根据权利要求5的用途，其中该化合物用甲基氯、苄基氯、硫酸二甲酯或硫酸二乙酯季铵化，并优选使用硫酸二甲酯。
7.根据前述权利要求任一项的用途，其在织物和无纺产品制造中用于天然纤维和合成纤维。
8.根据前述权利要求任一项的用途，其中该化合物作为预制的水分散体形式使用，或以和作为其它添加剂的羟基化合物的共混物形式使用。
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