CN101014561A - 将碳氢化合物转化为氧化物或腈的方法 - Google Patents
将碳氢化合物转化为氧化物或腈的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101014561A CN101014561A CNA2004800166891A CN200480016689A CN101014561A CN 101014561 A CN101014561 A CN 101014561A CN A2004800166891 A CNA2004800166891 A CN A2004800166891A CN 200480016689 A CN200480016689 A CN 200480016689A CN 101014561 A CN101014561 A CN 101014561A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- product
- specific embodiment
- process microchannel
- catalyzer
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 304
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 159
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 117
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title claims abstract description 116
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 115
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 title claims abstract description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 176
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 124
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract description 124
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 123
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 119
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 64
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 60
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 152
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 103
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 81
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 74
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- -1 polyene hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 28
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims description 22
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 18
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 16
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 16
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 14
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 14
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 13
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 13
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims description 12
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 10
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 claims description 8
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910001026 inconel Inorganic materials 0.000 claims description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 7
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 7
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 7
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims description 6
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims description 6
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 6
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims description 6
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 5
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 claims description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000010951 brass Substances 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims description 5
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- HZYHMHHBBBSGHB-UHFFFAOYSA-N (2E,6E)-2,6-Nonadienal Natural products CCC=CCCC=CC=O HZYHMHHBBBSGHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HZYHMHHBBBSGHB-ODYTWBPASA-N (2E,6Z)-nona-2,6-dienal Chemical compound CC\C=C/CC\C=C\C=O HZYHMHHBBBSGHB-ODYTWBPASA-N 0.000 claims description 4
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 claims description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 claims description 4
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims description 3
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N (2e,4e)-hexa-2,4-diene Chemical compound C\C=C\C=C\C APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N 0.000 claims description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims description 2
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 2-Buten-1-ol Chemical compound C\C=C\CO WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 2
- AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=C(C(O)=O)C=CC=C1C(O)=O AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GJEZBVHHZQAEDB-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CCC2OC21 GJEZBVHHZQAEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 claims description 2
- YEJCDKJIEMIWRQ-UHFFFAOYSA-N Linopirdine Chemical compound O=C1N(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C1(CC=1C=CN=CC=1)CC1=CC=NC=C1 YEJCDKJIEMIWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical compound C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1O CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N benzoic anhydride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001941 cyclopentenes Chemical class 0.000 claims description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N gamma-methylallyl alcohol Natural products CC=CCO WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYSA-N hexamethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 claims description 2
- KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N isobutylbenzene Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1 KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pent-2-ene Chemical group CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-diene Chemical compound C=CCC=C QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N pentamethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1C BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical group CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 claims description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011819 refractory material Substances 0.000 claims description 2
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 31
- 238000010791 quenching Methods 0.000 abstract description 30
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 abstract description 30
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 43
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 26
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 13
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 13
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 13
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 13
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 13
- 230000011218 segmentation Effects 0.000 description 13
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 10
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 10
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 8
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 7
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 6
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 6
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000013461 design Methods 0.000 description 5
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- PXXKQOPKNFECSZ-UHFFFAOYSA-N platinum rhodium Chemical compound [Rh].[Pt] PXXKQOPKNFECSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 3
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYPMNUUXJRUXCM-UHFFFAOYSA-N 2-oxohexadecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(=O)C=O XYPMNUUXJRUXCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000005219 brazing Methods 0.000 description 2
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 2
- 229960004424 carbon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000109 continuous material Substances 0.000 description 2
- 239000012809 cooling fluid Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000006262 metallic foam Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009183 running Effects 0.000 description 2
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 2
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 2-butenoic acid Chemical compound CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 description 1
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000990 Ni alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N ZrO Inorganic materials [Zr]=O GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJYCJDQBTIMDPJ-UHFFFAOYSA-N [P]=O.[V] Chemical compound [P]=O.[V] LJYCJDQBTIMDPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229960004643 cupric oxide Drugs 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910001063 inconels 617 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003698 laser cutting Methods 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013335 mesoporous material Substances 0.000 description 1
- 239000012982 microporous membrane Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- AJAPGDXLOIKNGV-UHFFFAOYSA-N molecular oxygen prop-1-ene Chemical compound O=O.CC=C AJAPGDXLOIKNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005839 oxidative dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000008521 reorganization Effects 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000601 superalloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
- C07C253/26—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B41/00—Formation or introduction of functional groups containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
- C07B43/08—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/36—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in compounds containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
- C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
- C07C67/055—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation in the presence of platinum group metals or their compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
- B01J2219/00783—Laminate assemblies, i.e. the reactor comprising a stack of plates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
- B01J2219/00801—Means to assemble
- B01J2219/00804—Plurality of plates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
- B01J2219/00819—Materials of construction
- B01J2219/00835—Comprising catalytically active material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
- B01J2219/00851—Additional features
- B01J2219/00858—Aspects relating to the size of the reactor
- B01J2219/0086—Dimensions of the flow channels
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
- B01J2219/00873—Heat exchange
Abstract
本发明涉及一种将碳氢化合物反应物转化为含有氧化物或腈的产物的方法，该方法包括：(A)将含有碳氢化合物反应物、氧气或氧源，和任选的氨的反应混合物流经与催化剂相接触的微通道反应器，从而将该碳氢化合物反应物转化为产物，该碳氢化合物反应物在微通道反应器中进行放热反应；(B)在步骤(A)中，将热从该微通道反应器传递到一个热交换器；以及(C)猝灭步骤(A)中所得的产物。
Description
技术领域
本发明涉及一种通过使用微通道工艺技术，将碳氢化合物反应物转化为氧化物或腈的方法。
背景技术
氧化反应通常包括在催化剂的存在下，使碳氢化合物与氧气反应以形成氧化物。实例包括甲烷转化为甲醇或甲醛；乙烷或乙烯转化为乙醇、环氧乙烷、乙酸或乙酸乙烯酯；或丙烯转化为丙烯酸或丙烯醛。氨氧化反应通常包括在催化剂的存在下，使碳氢化合物与氧气和氨反应以形成腈。实例包括丙烷或丙烯转化为丙烯腈，和异丁烷或异丁烯转化为甲基丙烯腈。
这些反应都存在一个问题，即它们是放热的，并且通常在固定床反应器内进行，易于形成热点。这些热点的形成降低了对所需的主产物的选择性，而转向其平行反应，这些平行反应形成了诸如氧化碳(即CO，CO2)之类的不需要的产物。本发明提供了该问题的一种解决方法，即通过在微通道反应器内进行反应，其中形成热点的趋势减少了，而对所需产物的选择性提高了。我们认为本发明方法中增加的选择性至少是部分地由于该微通道反应器提供了增强的传热特性以及对保留时间的更精确的控制导致的。此外，该微通道反应器的内部尺寸可被设置为与不必要的反应的猝灭直径相同或低于该直径。
与不采用微通道反应器的现有技术方法相比，本发明方法可获得相对高的传热传质率和较短的接触时间。与现有技术相比，它提供了更精确的温度控制。反过来，它降低了峰值温度并减少了不需要的副产物的形成。与现有技术相比，本方法可获得相对较高的碳氢化合物反应物的转化率和对所需产物的较高的选择性。
发明内容
本发明涉及一种将碳氢化合物反应物转化为包括氧化物或腈的产物的方法，该方法包括：
(A)将含有碳氢化合物反应物的反应混合物、氧气或氧源，和任选的氨流经微通道反应器，与催化剂接触，从而将该碳氢化合物反应物转化为产物，该碳氢化合物反应物在微通道反应器中进行放热反应；
(B)在步骤(A)中，将热从该微通道反应器传递到一个热交换器；以及
(C)猝灭步骤(A)中所得的产物。
附图说明
在附图中，相同的部分和特征采用相同的标号。
图1是一个示意流程图，该图示出了本发明方法的一种特殊形式，其中，流体碳氢化合物反应物在微通道反应器内转化为氧化物或腈。
图2是一个示意流程图，该图示出了本发明方法的另一个具体实施例。
图3A是一个示意流程图，该图示出了本发明方法的另一个具体实施例。
图3B是一个示意流程图，该图示出了本发明方法使用的特定形式的微通道反应器的操作。
图4是错流反应器的示意图，错流反应器是进行本发明方法的微通道反应器的特殊形式。
图5是本发明方法所用的工艺微通道的剖视图的示意图，该工艺微通道含有具有流过(flow-by)构型的催化剂。
图6是本发明方法所用的工艺微通道的另一个具体实施例的剖视图，该工艺微通道含有具有流经(flow-through)构型的催化剂。
具体实施方式
术语“微通道”是指具有至少一个达到约为10毫米(mm)的高或宽(壁到壁，不计算催化剂)的内部尺寸的通道，在一个具体实施例中约为5mm，在一个具体实施例中约为2mm，在一个具体实施例中约为1mm。在一个具体实施例中，高或宽的范围约为0.05-10mm，在一个具体实施例中约为0.05-5mm，在一个具体实施例中约为0.05-2mm，在一个具体实施例中约为0.05-1.5mm，在一个具体实施例中约为0.05-1mm，在一个具体实施例中约为0.05-0.75mm，在一个具体实施例中约为0.05-0.5mm。高和宽均垂直于流经该微通道的方向。
当提到一个通道的位置相对于另一个通道的位置时，术语“相邻的”是指使得一个壁面分隔了该两个通道的紧密相邻。该壁面的厚度是可变的。但是，“相邻的”通道不被干扰通道间的热传递的中间通道所隔开。
术语“流体”是指气体、液体，或含有分散固体的气体或液体，或它们的混合物。该流体可以以含有分散液滴的气体形式存在。
术语“接触时间”是指，在0℃和一个大气压下，微通道反应器内的反应区的体积除以该微通道反应器的反应混合物的体积加料流速。
术语“保留时间”是指，在所用的温度和压力下，被流经该空间的流体占据的空间(例如，微通道反应器内的反应区)的内部体积除以流经该空间的流体的平均体积流速。
术语“反应区”是指微通道反应器内的反应物与催化剂接触的空间。
术语“碳氢化合物反应物的转化率”是指在该反应混合物和产物之间的碳氢化合物反应物摩尔改变除以该反应混合物中的碳氢化合物反应物摩尔数。
术语“对所需产物的选择性”是指所产生的所需的氧化物或腈的摩尔数除以所产生的所需的氧化物或腈的摩尔数加上所产生的其他产物(例如，CO，CO2)的摩尔数再乘以它们各自的化学计量因素。例如，对于乙烯到环氧乙烷且二氧化碳作为不需要的副产物的氧化反应，产生一摩尔的环氧乙烷和一摩尔的二氧化碳对应于如下的选择性：100×(1/(1+0.5))＝67％。
术语“碳氢化合物”表示具有碳氢化合物或主要的碳氢化合物特性的化合物。这些碳氢化合物包括：
(1)纯碳氢化合物；即，脂肪族化合物(例如，烷烃或亚烃基(alkylene))，脂环族化合物(例如，环烷烃，环烯烃)，芳香族化合物，脂肪族和脂环族取代的芳香族化合物，芳香族取代的脂肪族化合物和芳香族取代的脂环族化合物等等。实例包括甲烷、乙烷、乙烯、丙烷、丙烯、乙基环己烷、甲苯、二甲苯、乙基苯、苯乙烯等。
(2)取代的碳氢化合物；即，含有非碳氢化合物取代基的碳氢化合物，该非碳氢化合物取代基不改变该化合物的主要碳氢化合物性质。非碳氢化合物取代基的实例包括羟基、酰基、硝基等。
(3)杂原子取代的碳氢化合物；即，该化合物主要为碳氢化合物性质，且除了碳原子外，链或环上含有非碳原子。适合的杂原子包括，例如，氮、氧和硫。
术语“氧化物”是指含有至少一个氧原子的碳氢化合物产物；CO和CO2除外。例子包括醇(例如，甲醇，乙醇)，环氧化物(例如，环氧乙烷)，醛(例如，甲醛，丙烯醛)，羧酸(例如，醋酸，丙烯酸)，碳酸酐(例如，马来酸酐)，酯(例如，乙酸乙烯酯)等等。
术语“猝灭”是指一种方法，在该方法中，采用快速降低反应物温度，将反应物或非反应物流体迅速导入该反应混合物中，或使该反应物流经一个尺寸小于或等于猝灭直径的受限制的开口或通道，使化学反应终止或基本终止。
术语“猝灭直径”是指反应物流经的开口或通道的内部尺寸(例如，高、宽、直径)，且小于该尺寸时，反应将被终止或基本终止。
首先参照图1描述本发明的方法。参照图1，微通道反应器100由总管102、多个工艺微通道104和尾管108组成，该工艺微通道含有催化剂106且并联运行。该总管102提供一个通道，用于流体以平均或基本平均的流体分配流入工艺微通道104。该尾管108提供一个微通道，用于流体以相对高的流速的快速方式从工艺微通道104流出。
微通道反应器100内所用的工艺微通道104的数量实际上是没有上限的。例如，微通道反应器100含有工艺微通道104的数量可以为一个、两个、三个、四个、五个、六个、八个、十个、二十个、五十个、一百个、几百个、一千个、几千个、一万个、几万个、十万个、几十万个、一百万个等等。这些工艺微通道可以设置为平行的，例如，几排平面微通道。该微通道反应器可以是美国专利6,200,536B1所公开的具有微组件板结构多样性，该专利在此被引入作为参考。每个工艺微通道104可以具有至少一个达到约10mm的高或宽的内部尺寸，在一个具体实施例中约为0.05-10mm，在一个具体实施例中约为0.05-5mm，在一个具体实施例中约为0.05-2mm，在一个具体实施例中约为0.05-1.5mm，在一个具体实施例中约为0.05-1mm，在一个具体实施例中约为0.05-0.5mm。其它的高或宽的内部尺寸可以为任何值，例如，它的范围约为0.1-100cm，在一个具体实施例中约为0.1-75cm，在一个具体实施例中约为0.1-50cm，在一个具体实施例中约为0.2-25cm。每个工艺微通道104的长度可以为任何值，例如，它的范围约为1-500cm，在一个具体实施例中约为1-250cm，在一个具体实施例中约为1-100cm，在一个具体实施例中约为1-50cm，在一个具体实施例中约为2-25cm。
在一个具体实施例中，工艺微通道104包括总体流动路径(bulk flowpath)。术语“总体流动路径”是指工艺微通道内的开放路径(相邻的总体流动区域)。相邻的总体流动区域允许快速流体在没有大的压降的情况下流过微通道。在一个具体实施例中，总体流动路径内的流体流动是层状的。每个工艺微通道内的总体流动区域的横截面积约为0.05-10000mm2，在一个具体实施例中约为0.05-5000mm2，在一个具体实施例中约为0.1-2500mm2，在一个具体实施例中约为0.2-1000mm2，在一个具体实施例中约为0.3-500mm2，在一个具体实施例中约为0.4-250mm2，在一个具体实施例中约为0.5-125mm2。该总体流动区域可包括工艺微通道104的横截面约5％-95％，在一个具体实施例中约为30％-80％。
总管102、尾管108和工艺微通道104可由任何能提供足够的强度、体积稳定性和热传递特性以完成本发明操作的任何材料制成。这些材料包括钢(例如，不锈钢、碳钢等等)；蒙乃尔铜镍合金(monel)；因科镍合金(inconel)；铝，钛；镍，铂；铑；铜；铬；黄铜；任何上述金属的合金；聚合物(例如，热固树脂)；陶瓷；玻璃；含有一种或多种聚合物(例如，热固树脂)和玻璃纤维的复合物；石英；硅；或它们中的两种或多种的结合物。
流入微通道反应器100的反应混合物包括碳氢化合物反应物，氧气或氧源，和任选的氨。该碳氢化合物反应物流经管线120进入总管102。该氧气或氧源流经管线122进入总管102。当使用氨时，氨流经管线124进入总管102。该反应混合物在总管102内混合，流经工艺微通道104与催化剂106接触。或者，通过使用设置在工艺微通道内的混合器，将该反应物在工艺微通道104内混合。在一个具体实施例中，使用了微通道混合器将反应物加入到总管102内。当使用这样的微通道混合器时，混合器内相连的微通道含有不同的反应物，该反应物在离开总管区域内它们各自的微通道时快速混合。任选地，一种或多种反应物(例如，氧气或氧源)可在沿微通道长度方向的不同点加入至该主反应物流中，以控制沿微通道长度方向的热量释放。在工艺微通道104内，反应混合物进行放热反应，从而形成产物。该产物流经工艺微通道104进入尾管108。该产物从尾管108经管线130流至阀132，经阀132流至管线134，并从管线134流至猝灭设备136，在该设备中产物被猝灭。被猝灭的产物经管线138离开猝灭设备136。在一个具体实施例中，离开猝灭设备136的猝灭的产物流经第二猝灭设备或阶段，而不流经中间阀。
任选地，产物和反应混合物中未反应的部分可在第二微通道反应器内进一步处理，该第二微通道反应器的构造和操作与微通道反应器100相似，或者它们可从阀132至管线144，经管线144至管线146，经管线146至管线148，经管线148至管线150，最后经管线150再循环至微通道反应器100内。在一个具体实施例中，所需的产物通过使用现有技术将其与反应混合物中的未反应的部分分离，且该未反应的部分可在构造和操作与微通道反应器100相似的第二微通道反应器内被进一步处理，或者它们可像上面所描述的那样，被循环回到微通道反应器100内。但是，本发明方法的优点在于，该方法可以在一个单一的循环或在单一通过微通道反应器时，能获得相对高的碳氢化合物反应物的转化率，也就是说，不需要上述的循环步骤或在第二反应器中的进一步处理。
在本发明方法中，工艺微通道104内的反应是放热的，且微通道反应器100通过使用与工艺微通道104进行热接触的热交换器进行冷却。该热交换器的形式可以是与工艺微通道104相邻的热交换通道(在图中未示出)。该热交换通道可以是微通道。热交换流体从热交换总管110经热交换通道流至热交换尾管112。该热交换通道可被调整以在相对于工艺微通道104的错流方向上提供流动，如箭头114和116所示。工艺微通道104将热量传递至该热交换通道。该热交换流体可使用现有技术的方法再循环。或者，该热交换通道被确定在相对于经工艺微通道104的流体的流动方向的并流或逆流方向上提供热交换流体的流动。
每个热交换通道可具有至少一个约达到10mm的高或宽的内部尺寸，在一个具体实施例中约为0.05-10mm，在一个具体实施例中约为0.05-5mm，在一个具体实施例中约为0.05-2mm，在一个具体实施例中约为0.5-1mm。其它内部尺寸的范围可约为1mm至1m，在一个具体实施例中约为1mm至0.5m，在一个具体实施例中约为2mm至10cm。热交换通道的长度范围可约为1mm至1m，在一个具体实施例中约为1cm至0.5m。每个工艺微通道104和下一个相邻的热交换通道之间的间隔范围可约为0.05-5mm，在一个具体实施例中约为0.2-2mm。
热交换通道可由能提供足够的强度、体积稳定性和热传递特性以完成本发明操作的任何材料制成。这些材料包括：钢(例如，不锈钢、碳钢等等)；蒙乃尔铜镍合金；因科镍合金；铝，钛；镍，铂；铑；铜；铬；黄铜；任何上述金属的合金；聚合物(例如，热固树脂)；陶瓷；玻璃；含有一种或多种聚合物(例如，热固树脂)和玻璃纤维的复合物；石英；硅；或它们中的两种或多种的结合物。
该热交换流体可以是任何流体。这些流体包括空气、水蒸汽、液态水、氮气、液氮、包括惰性气体的其它气体、一氧化碳、熔盐、诸如矿物油的油、诸如可由Dow-Union Carbide公司获得的Dowtherm A和Therminol的热交换流体。
热交换流体包括一种或多种反应物流。这能够提供工艺预热并增加该工艺的总热效率。
在一个具体实施例中，该热交换通道包括在其内进行吸热反应的工艺通道。这些热交换工艺通道可以是微通道。能在热交换通道内进行的吸热反应的例子包括蒸汽重组和脱氢反应。用于微通道反应器内对流冷却的典型的热通量约为1-10W/cm2。为了提供改进的散热器而同时进行的吸热反应的合并可能使典型的热通量比对流冷却的热通量约高一个数量级。
在一个具体实施例中，当热交换流体流经热交换通道时，它进行相变。这个相变提供额外的从工艺微通道的热量去除，该热量去除超过对流冷却所提供的。对于蒸发的液态热交换流体，从工艺微通道传递来的额外热量将由热交换流体所需的蒸发的潜伏热产生。这样的相变的例子是沸腾的油或水。
由本发明方法的步骤(B)提供的工艺微通道104的额外冷却对于控制对主产物或所需产物的选择性是必需的，这是由于这样额外的冷却减少或消除了由具有较高活化能的不需要的平行反应得到的不需要的副产物的形成。作为这样额外冷却的结果，在一个具体实施例中，工艺微通道104的入口处的反应混合物的温度约为工艺微通道出口处的产物(或产物与未反应的反应物的混合物)的温度的200℃范围内(加或减)，在一个具体实施例中约为150℃范围内，在一个具体实施例中约为100℃范围内，在一个具体实施例中约为50℃范围内，在一个具体实施例中约为25℃范围内，在一个具体实施例中约为10℃范围内。在一个具体实施例中，由于这样额外冷却，工艺微通道104内的反应在等温线或接近等温线的条件下进行。
微通道反应器100可使用现有技术制造。这些现有技术包括层压交错薄片法(laminating interleaved shim)，其中为工艺微通道104设计的薄片与为热交换通道设计的薄片相互交叉。
猝灭设备136可包括一个热交换设备，该热交换设备能够在约为500毫秒(ms)的时间内将流自微通道反应器的产物的温度降低约950℃。该温度可以被降低约到50℃，在一个具体实施例中约为100℃，在一个具体实施例中约为250℃，在一个具体实施例中约为500℃，在一个具体实施例中约为750℃，并且降温所需时间约为500ms，在一个具体实施例中约为400ms，在一个具体实施例中约为300ms，在一个具体实施例中约为200ms，在一个具体实施例中约为100ms，在一个具体实施例中约为50ms，在一个具体实施例中约为35ms，在一个具体实施例中约为20ms，在一个具体实施例中约为15ms，在一个具体实施例中约为10ms，在一个具体实施例中约为5ms。在一个具体实施例中，该温度在约为5-100ms的时间内被降低约500℃，在一个具体实施例中约为10-50ms。该猝灭设备可以与微通道反应器一体化，或与微通道反应器分开。该猝灭设备可包括一个微通道热交换器。该猝灭设备可包括一个热交换器，该热交换器与离开微通道反应器的产物流体相邻或相互交叉。该猝灭设备可包括一个能够将产物与二级冷却流体快速混合的混合器。该二级冷却流体可以是一种低温水蒸汽或一种被注入作为一种液体的可冷凝的碳氢化合物。
或者，该猝灭设备可包括一个用于反应物流经的窄缝或通道，该缝隙或通道的尺寸小于或等于该反应的猝灭直径。在这个具体实施例中，作为壁碰撞(wall collision)的结果，当反应物流经该缝隙或通道时，反应终止。该缝隙或通道可具有一个约为5mm的高或宽，在一个具体实施例中约为3mm，在一个具体实施例中约为1mm，在一个具体实施例中约为0.5mm，在一个具体实施例中约为0.1mm，在一个具体实施例中约为0.05mm。这个猝灭设备可包括一个微通道或多个平行微通道。这个猝灭设备可包括与本发明方法的微通道内含有的催化剂的下流同时使用的部分工艺微通道。该窄缝或通道可与一个或多个上述的其它猝灭设备(例如，热交换器)联合使用。
除在微通道反应器100的上游增加了预混合和预热设备200以外，图2所示的方法与图1所述的方法相同。该预混合和预热设备可包括一个与微通道反应器100分开或一体化的微通道混合器。该碳氢化合物反应物经管线120进入该预混合和预热设备200。该氧气或氧源经管线122进入该预混合和预热设备200。当使用氨时，氨经管线124进入该预混合和预热设备200。该预混合和预热设备200可以为任何常规设计，并可使用流经设备200的热交换流体加热，如箭头204和206所示。在该预混合和预热设备200内，碳氢化合物反应物、氧气或氧源，以及当使用氨时的氨，被混合并加热至所需温度以进入工艺微通道104。该预混合和预热的反应混合物从预混合和预热设备200经管线202流至总管102。从总管102出来的反应混合物流经微通道104与催化剂106接触，并进行放热反应，从而形成所需的产物。该产物流入尾管108，从尾管108经管线130至阀132，经阀132至管线134，经管线134至猝灭设备136，在该猝灭设备内，产物被猝灭。该猝灭的产物经管线138离开猝灭设备136。任选地，如上文所讨论的一样，反应混合物中未反应的部分，任选地和该产物，可在第二微通道反应器内进一步处理，或者它们从阀132至管线144，经管线144至管线146，经管线146至管线148，经管线148至管线150，最后经管线150再循环至微通道反应器100内。
该预混合和预热设备200可包括任何一种混合设备，该混合设备能将碳氢化合物反应物、氧气或氧源，以及任选地氨混合，并能将该反应混合物加热至进入微通道反应器100所需的温度。该反应混合物可被加热至约200℃至约800℃的温度范围，在一个具体实施例中约为300℃至约700℃，在一个具体实施例中约为400℃至约600℃。可使用的混合器的例子包括微通道混合器、气体喷射器、环列喷嘴、喷射器等等。该混合可被将该反应物流入诸如泡沫、毛毡(felt)、填料(wad)或微粒床的多孔材料中所影响，该微粒床由任何适合的材料制成，该适合的材料包括陶瓷、石英和诸如因科镍合金、FeCrAIY等等的高温金属和合金。
可如图3A和3B所示实施本发明方法。参考图3A，该方法通过使用微通道反应器300进行操作，该微通道反应器包括微通道反应器核心301、反应物总管302、氧化剂总管304、产物尾管306、热交换总管310、热交换尾管312和猝灭设备314。该微通道反应器核心301包括反应器区307以及岐管和换热器308。包括碳氢化合物反应物，任选地和氨的该反应混合物，如方向箭头316所示，经该反应物总管302流入微通道反应器300。如方向箭头318所示，氧气或氧源经氧化剂总管304流入该微通道反应器300。该碳氢化合物反应物、氧气或氧源，任选地和氨流入并经过该岐管和换热器308进入反应器区307，在该反应器区内，它们与催化剂接触并反应生成所需的产物。该产物从反应器区307经该岐管和换热器308流至产物尾管306，并如方向箭头320和322所示，从产物尾管306流经该猝灭设备314。如方向箭头324所示，热交换流体流入热交换总管310，并从热交换总管310经微通道反应器301流至热交换尾管312，最后如方向箭头326所示，流出热交换尾管312。在该微通道反应器核心301内，以分段加入的方式，将氧气或氧源加至碳氢化合物反应物和任选的氨中。图3B示出了上述过程。
参照图3B，该图示出了重复单元330，该重复单元用于图3A所示的微通道反应器300内，并被容纳于壳体单元331内。通过使用工艺微通道340和350、氧化剂微通道360、孔370以及热交换微通道380和390实施本发明方法。如方向箭头341和351所示，该碳氢化合物反应物，以及任选地氨，分别流经工艺微通道340和350。如方向箭头361所示，氧气或氧源经氧化剂微通道360流入孔370。氧气或氧源在工艺微通道340和350内，与碳氢化合物反应物以及任选地氨混合。该工艺微通道340和350分别具有反应区342和352，在该反应区内有催化剂106且该反应物与催化剂接触进行反应，并且分别具有通道区343和353，在该通道区内，与催化剂的进一步接触可受到影响或产物的冷却和/或猝灭受到影响。在工艺微通道340和350内，反应物与催化剂接触并反应生成所需的产物。如方向箭头344和354所分别示出的，该产物离开工艺微通道340和350。如上面所指出的，离开工艺微通道340和350的产物流至岐管和换热器308，并从该岐管和换热器308经产物尾管306流至猝灭设备314。如方向箭头322所示，该猝灭的产物离开该猝灭设备314。如方向箭头381、391和392分别所示的，热交换流体从总管310经热交换通道380和390，流至热交换尾管312。图3B所示的重复单元330可在微通道反应器300内出现一次，或者它可以重复任意次，例如，两次、三次、四次、五次、十次、二十次、五十次、一百次、几百次、一千次、几千次、一万次、几万次、十万次、几十万次或几百万次。本方法中所提供的分段氧气加入有利于降低局部氧气压力，并相对于高阶竞争和不需要的燃烧反应，更有利于所需的低阶部分氧化反应。
每个工艺微通道340和350和氧化剂微通道360可以具有至少一个约达到10mm的高或宽的内部尺寸，在一个具体实施例中约为0.05-10mm，在一个具体实施例中约为0.05-5mm，在一个具体实施例中约为0.05-2mm，在一个具体实施例中约为0.05-1.5mm，在一个具体实施例中约为0.05-1mm，在一个具体实施例中约为0.05-0.5mm。高或宽的其它内部尺寸可以为任何值，例如，该范围可约为0.1-100cm，在一个具体实施例中约为0.1-75cm，在一个具体实施例中约为0.1-50cm，在一个具体实施例中约为0.2-25cm。每个工艺微通道340和350以及氧化剂微通道360的长度可以为任何值，例如，长度范围约为1-500cm，在一个具体实施例中约为1-250cm，在一个具体实施例中约为1-100cm，在一个具体实施例中约为1-50cm，在一个具体实施例中约为2-25cm。
每个热交换通道380和390可以具有至少一个约达到10mm的高或宽的内部尺寸，在一个具体实施例中约为0.05-10mm，在一个具体实施例中约为0.05-5mm，在一个具体实施例中约为0.05-2mm，在一个具体实施例中约为0.5-1mm。其它内部尺寸的范围可约为1mm至1m，在一个具体实施例中约为1mm至0.5m，在一个具体实施例中约为2mm至10cm。热交换通道的长度范围可约为1mm至1m，在一个具体实施例中约为1cm至0.5m。这些热交换通道可以是微通道。每个工艺微通道340或350与下一个相邻的热交换通道380或390之间的间隔范围可约为0.05-5mm，在一个具体实施例中约为0.2-2mm。
壳部301、工艺微通道340和350、氧化剂微通道360和热交换通道380和390，可以由能提供足够的强度、体积稳定性和热传递特性以完成本发明操作的任何材料制成。这些材料包括：钢(例如，不锈钢、碳钢等等)；蒙乃尔铜镍合金；因科镍合金；铝，钛；镍，铂；铑；铜；铬；黄铜；任何上述金属的合金；聚合物(例如，热固树脂)；陶瓷；玻璃；含有一种或多种聚合物(例如，热固树脂)和玻璃纤维的复合物；石英；硅；或它们中的两种或多种的结合物。
或者，将氧气或氧源加入至微通道反应器的分段加入可受到使用各单独的设备、在一个设备内使用小的孔或喷射机，或微孔膜或交替的喷射薄片的影响。将氧气分段加入至部分氧化反应，尤其是氧化脱氢反应的内容，已被Tonkovich、Zilka、Jimenz、Roberts和Cox在1996年《化学工程科学》(Chemical Engineering Science)上发表的“无机膜反应器的实验研究：部分氧化反应的分散式进料方法”(Experimental Investigationsof Inorganic Membrane Reactors：a Distributed Feed Approach forPartial Oxidation Reactions)所公开，该文章被引入作为参考。
本发明方法可在图4所示的微通道反应器100A内进行。参照图4，微通道反应器100A包括一排工艺微通道104，这些微通道彼此平行延伸并排成行400。这些行400位于层叠式的各个独立平面内。该微通道反应器100A也包括一排热交换微通道420，这些热交换微通道420彼此平行延伸并排成行422。热交换微通道420的行422位于层叠式的各个独立平面内。该热交换微通道420横向延伸并与工艺微通道104进行热接触。热交换微通道420的这些行422，和工艺微通道104的这些行400位于层叠式的各个交错的平面内。
微通道反应器100A包括9个工艺通道104的行400，且每一行400中有6个工艺微通道104，从而总共有54个工艺微通道104。但是，可以理解，微通道反应器100A可以包括任何数量的工艺微通道104，例如，几百个、几千个、几万个、几十万个或几百万个工艺微通道104。相似地，微通道反应器100A包括10个热交换微通道420的行422。每一行422包括11个热交换微通道420，从而总共有110个热交换微通道420。但是，可以理解，尽管所示出的微通道反应器共包括110个热交换微通道420，但是微通道反应器100A可以使用附加的热交换微通道420，例如，几千个、几万个、几十万个、几百万个热交换微通道420。
微通道反映器100A内的工艺微通道104具有正方形或长方形的横截面。每个工艺微通道104的最小内部尺寸，它的高或宽，可以达到约10mm，在一个具体实施例中约为0.05-10mm，在一个具体实施例中约为0.05-5mm，在一个具体实施例中约为0.05-2mm，在一个具体实施例中约为0.05-1.5mm。其它的高或宽的内部尺寸范围可以约为0.1-100cm，在一个具体实施例中约为0.2-25cm。每个工艺微通道104的长度可以约为1-500cm，在一个具体实施例中约为1-250cm，在一个具体实施例中约为1-100cm，在一个具体实施例中约为1-50cm，在一个具体实施例中约为2-25cm。
每个热交换微通道420可以具有正方形、长方形、三角形、菱形、环形或椭圆形的横截面，且宽或高约为0.025-10mm，在一个具体实施例中约为0.05-5mm，在一个具体实施例中约为0.1-2mm。每个热交换微通道420的长度范围约为1mm至1m，在一个具体实施例中约为1cm至0.5m。
热交换微通道420的每一行422与下一个相邻的工艺微通道104的行400之间的间隔范围约为0.05-10mm，在一个具体实施例中约为0.1-5mm，在一个具体实施例中约为0.1-2mm。
在操作本发明方法的过程中，反应混合物和产物沿箭头430所指的方向流经工艺微通道104。催化剂106存在工艺微通道104内。热交换流体沿箭头432所指的方向流经热交换微通道420。
微通道反应器100A可以由能提供足够的强度、体积稳定性和热传递特性以完成本发明操作的任何材料制成。这些材料包括：钢(例如，不锈钢、碳钢等等)、铝、钛、镍、任何上述金属的合金、塑料(例如，环氧树脂、UV凝固树脂、热固树胶等等)、蒙乃尔铜镍合金、因科镍合金、陶瓷、玻璃、复合物、石英、硅，或它们中的两种或多种的结合物。微通道反应器100A可以采用现有技术制造，现有技术包括放电加工、传统加工、激光切割、光化学加工、电化学加工、浇铸、水喷射、冲压、蚀刻(例如，化学的、光化学的或等离子蚀刻)和它们的结合。微通道反应器100A可通过形成层或薄片来构建，其中去除了允许流动通道的特性。这堆薄片可经由扩散结合、激光焊接、扩散硬钎焊、以及类似的形成一体化设备的方法装配。微通道反应器100A具有合适的总管、尾管、阀、管线等等，以控制反应物的输入、产物的输出以及热交换流体的流动。这些没有在图4中示出，但是本领域技术人员易于提供的。
反应混合物可以是流体。该流体可以是液体或气体，在一个具体实施例中为气体。该流体可以是含有分散液滴的气体。该反应混合物包括至少一种碳氢化合物反应物。
反应混合物的纯度不是关键的，尽管最好避免能导致催化剂中毒的化合物的存在。因此，反应混合物还可包括诸如空气、二氧化碳等等的杂质。
该反应混合物可包括一种稀释材料。这样的稀释剂的例子包括氮气、氦气、二氧化碳、液态水、水蒸汽等等。反应混合物中的稀释剂与碳氢化合物反应物的体积比范围约为0-80(体积)％，在一个具体实施例中约为0-50(体积)％。但是，本发明的至少一个具体实施例的优点在于，可以在不使用这样的稀释剂的条件下实施本发明方法，从而提供了一种更有效、紧凑的方法。
该碳氢化合物反应物可以包括任何一种能进行氧化或氨氧化反应的碳氢化合物，且该碳氢化合物在工艺微通道内所使用的温度和压力下为流体(在一个具体实施例中为水蒸气)。例子包括饱和的脂肪族化合物(例如，烷烃)、不饱和的脂肪族化合物(例如，单烯、多烯等)、醛、烷基取代的芳香族化合物、亚烃基取代的芳香族化合物等等。
饱和的脂肪族化合物包括每个分子中含有1至约20个碳原子的烷烃，在一个具体实施例中为1至约18个碳原子，在一个具体实施例中为1至约16个碳原子，在一个具体实施例中为1至约14个碳原子，在一个具体实施例中为1至约12个碳原子，在一个具体实施例中为1至约10个碳原子，在一个具体实施例中为1至约8个碳原子，在一个具体实施例中为1至约6个碳原子，在一个具体实施例中为1至约4个碳原子。这些化合物包括甲烷、乙烷、丙烷、异丙烷、丁烷、异丁烷、各种戊烷、各种己烷、各种庚烷、各种辛烷、各种壬烷、各种癸烷等等。
不饱和的脂肪族化合物包括含有2至约20个碳原子的烯烃或亚烃基，在一个具体实施例中为2至约18个碳原子，在一个具体实施例中为2至约16个碳原子，在一个具体实施例中为2至约14个碳原子，在一个具体实施例中为2至约12个碳原子，在一个具体实施例中为2至约10个碳原子，在一个具体实施例中为2至约8个碳原子，在一个具体实施例中为2至约6个碳原子，在一个具体实施例中为2至约4个碳原子。这些化合物包括乙烯、丙烯、1-丁烯、2-丁烯、异丁烯、1-戊烯、2-戊烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、1-己烯、2，3-二甲基-2-丁烯、1-庚烯、1-辛烯、1-壬烯、1-癸烯等等。
不饱和的脂肪族化合物可以包括多烯。这些化合物包括二烯、三烯等等。这些化合物的每个分子可以含有3至约20个碳原子，在一个具体实施例中为3至约18个碳原子，在一个具体实施例中为3至约16个碳原子，在一个具体实施例中为3至约14个碳原子，在一个具体实施例中为3至约12个碳原子，在一个具体实施例中为3至约10个碳原子，在一个具体实施例中为4至约8个碳原子，在一个具体实施例中为4至约6个碳原子。例子包括1，2-丙二烯、1，3-丁二烯、2-甲基-1，3-丁二烯(也叫做异戊二烯)、1，3-戊二烯、1，4-戊二烯、1，5-己二烯、2，4-己二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯等等。
这些醛可以是饱和的或不饱和的。它们可以是脂肪族的或芳香族的。这些醛的每个分子中可含有1至约20个碳原子，在一个具体实施例中为1至约18个碳原子，在一个具体实施例中为1至约16个碳原子，在一个具体实施例中为1至约14个碳原子，在一个具体实施例中为1至约12个碳原子，在一个具体实施例中为1至约10个碳原子，在一个具体实施例中为1至约8个碳原子，在一个具体实施例中为2至约8个碳原子，在一个具体实施例中为3至约6个碳原子。例子包括甲醛、乙醛、丙醛、正丁醛、正戊醛、己醛、丙烯醛、反式-2-顺式-6-壬二烯醛、正庚醛、反式-2-己烯醛、鲸蜡醇(hexadeconal)、苯甲醛、苯乙醛、邻-甲苯甲醛、间-甲苯甲醛、对-甲苯甲醛、水杨醛、对-羟基苯甲醛等等。
烷基或亚烃基取代的芳香族化合物可包括一个或多个烷基或亚烃基取代基。这些化合物可以是单环的(例如，苯基)或多环的(例如，萘基)。这些化合物包括含有一个或多个烷基的烷基取代的芳香族化合物，该烷基含有1至约20个碳原子，在一个具体实施例中为1至约18个碳原子，在一个具体实施例中为1至约16个碳原子，在一个具体实施例中为1至约14个碳原子，在一个具体实施例中为1至约12个碳原子，在一个具体实施例中为1至约10个碳原子，在一个具体实施例中为1至约8个碳原子，在一个具体实施例中为2至约6个碳原子，在一个具体实施例中为2至约4个碳原子。这些化合物还包括含有一个或多个亚烃基的亚烃基取代的芳香族化合物，该烯基含有2至约20个碳原子，在一个具体实施例中为2至约18个碳原子，在一个具体实施例中为2至约16个碳原子，在一个具体实施例中为2至约14个碳原子，在一个具体实施例中为2至约12个碳原子，在一个具体实施例中为2至约10个碳原子，在一个具体实施例中为2至约8个碳原子，在一个具体实施例中为2至约6个碳原子，在一个具体实施例中为2至约4个碳原子。例子包括甲苯、邻-二甲苯、间-二甲苯、对-二甲苯、连三甲苯、假枯烯、1，3，5-三甲基苯、连四甲苯、偏四甲苯、均四甲苯、五甲苯、六甲苯、乙苯、正丙苯、异丙基苯、正丁基苯、异丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯、对-异丙基苯、苯乙烯等等。
氧气或氧源可以包括分子氧、空气或其它氧化剂，诸如氮氧化物，它们具有作为氧源的功能。氧源可以是二氧化碳、一氧化碳或过氧化物(例如，过氧化氢)。可以使用含有氧气的气体混合物，例如氧气和空气的混合物，或氧气和惰性气体(例如，氦、氩等等)的混合物，或一种稀释气体(例如，二氧化碳、水蒸汽等等)。碳氢化合物反应物与氧气的摩尔比范围约为0.2∶1至8∶1，在一个具体实施例中约为0.5∶1至4∶1，在一个具体实施例中约为1∶1至3∶1。在一个具体实施例中，该摩尔比为约2∶1或更高，在一个具体实施例中约为2.5∶1或更高。在一个具体实施例中，该摩尔比约为1.8或更少。
氨可以由任何资源获得。当使用时，碳氢化合物反应物与氨的摩尔比范围约为0.5∶1至约5∶1，在一个具体实施例中约为0.5∶1至约2∶1。
催化剂可以包括任何能作为氧化或氨氧化反应的催化剂的催化剂。该催化剂可以包括一种金属、选自Mo、W、V、Nb、Sb、Sn、Pt、Pd、Cs、Zr、Cr、Mg、Mn、Ni、Co、Ce的金属的金属氧化物或混合的金属氧化物，或它们中的两种或多种的混合物。这些催化剂还可以包括一种或多种碱金属或碱土金属或其它过渡金属、稀土金属、或镧系元素。此外，还可以有诸如P和Bi的元素。催化剂可以被支撑，如果这样的话，有用的支撑材料包括金属氧化物(例如，氧化铝、氧化钛、氧化锆)、硅、介孔材料、沸石、难熔材料，或它们中的两种或多种的结合。
催化剂可以包括一种由下式表示的氧化反应催化剂：
Mo12WaBibFecCodNieSifKgSnhOx
其中：a为0-5，b为0.5-5，c为0.1-10，d为0.5-10，e为0-10，f为0-15，g为0-1，h为0-2，x为与其它元素结合的氧原子数，且它取决于它们的氧化状态。在美国专利6,251,821B1中描述了这些催化剂，它们能用于通过氧化反应由丙烯制备丙烯醛。这篇专利被引入作为参考。
催化剂可以包括一种由下式表示的氧化反应催化剂：
MoaBibPcX1 dX2 eX3 fX4 gOh
其中X1为V、Nb、Ta、Cr、W、Ga、Ce和/或La；X2为Li、Na、K、Rb、Cs、Cu、Ag、Au、Pd和/或Pt；X3为Sn、Pb、Sb、Bi、Te、Fe、Co和/或Ni；X4为Si、Al、Ti和/或Zr；a为0-2；d为0-2，且a和d的和至少为0.20；b为0-1.5，c为0-10，且b和c的和至少为0.1；e为0-0.5，f为0-0.5，g为0-20，h是一个非零的数且取决于非氧元素的化合价和个数。美国专利6,252,122B1公开了这种催化剂，它可用于将丙烷转化为丙烯醛。这篇专利被引入作为参考。
催化剂可以包括一种由下式表示的氧化反应催化剂：
Mo12BiaFebX1 cX2 dX3 eX4 fOn
其中X1为Ni和/或Co；X2为Ti、碱金属和/或碱土金属；X3为Zn、P、As、B、Sb、Sn、Ce、Pb和/或W；X4为Si、Al、Ti和/或Zr；a为0.5-5；b为0.01-5，在一个具体实施例中为2-4；c为0-10，在一个具体实施例中为3-10；d为0-2，在一个具体实施例中为0.02-2；e为0-8，在一个具体实施例中为0-5；f为0-10；n是一个取决于非氧元素的化合价和个数的数。美国专利6,395,936B1公开了这些催化剂，它们可用于将丙烯氧化为丙烯醛。这篇专利被引入作为参考。
催化剂可以包括一种由下式表示的氧化反应催化剂：
[BinAaOx][(100-z)％EefefNigMomOy+z％SiO2]
其中A为选自下组中的至少一种元素：B、P和Mo；E为至少一种原子价为2的元素；当m为1，n为0.001-3，a为0-3，e为0-3，f为0.01-5，g为0.1-5，z为0-90；x和y是能使分别满足核心和壳部催化相内其它元素对氧原子的化合价要求的数字。美国专利6,410,800B1公开了这种催化剂，它可用于将丙烯氧化为丙烯醛。这篇专利被引入作为参考。
该催化剂可以包括由下式表示的氧化反应催化剂：
Mo12Co3.5Bi1.1Fe0.8W0.5Si1.4K0.05Ox 或
Ni2.1Co3.5Fe2.6P0.43Bi1.0Mo9.3Mn0.15Cr0.09Ba0.07Zr0.0012K0.07Ox
其中x为与其它元素结合的氧原子数，且取决于它们的氧化态。美国专利6,437,193B1公开了这种催化剂，它可用于将丙烯氧化为丙烯醛。这篇专利被引入作为参考。
该催化剂可以包括一种由下式表示的氧化反应催化剂：
BibMocVvAaDdEeOx
其中A为K、Na、Li、Cs和Tl中的一种或多种；D为Fe、Ni、Co、Zn、Ce或La中的一种或多种；E为W、Nb、Sb、Sn、P、Cu、Pb、B、Mg、Ca或Sr中的一种或多种；a、d和e均为0-10；b为0.1-10；c为0.1-20；v为0.1-10；c∶b为2∶1至30∶1；v∶b为1.5至8∶1；x取决于上式中非氧元素的个数和化合价。美国专利5,198,580B1公开了这种催化剂，它可用于将丙烷转化为丙烯酸、丙烯、丙烯醛和乙酸。
该催化剂可以包括一种由下式表示的氧化反应催化剂：
M1 aMo1-bM2 bOx
其中M1为Co、Ni、Mg、Zn、Mn和/或Cu；M2为W、V、Te、Nb、P、Cr、Fe、Sb、Ce、Sn和/或La；a为0.5-1.5，b为0-0.5；x取决于非氧元素的化合价和个数。美国专利6,388,129B1、6,423,875B1和6,426,433B1公开了这些催化剂，它们可用于将丙烷转化为丙烯醛和/或丙烯酸。这些专利被引入作为参考。
该催化剂可以包括一种由下式表示的氧化反应催化剂：
AaBbCcCadFeeBifMo12Ox
其中A为Li、Na、K、Rb或Cs中的一种或多种；B为Mg、Sr、Mn、Ni、Co或Zn中的一种或多种；C为Ce、Cr、Al、Sb、P、Ge、Sn、Cu、V或W中的一种或多种；a为0.01-1.0；b和e为1.0-10；c为0-5.0，在一个具体实施例中为0.05-5.0，在一个具体实施例中为0.05-4.0；d和f为0.05-5.0；x为取决于存在的其它元素的化合价要求的数字。美国专利6,268,529B1公开了这些催化剂，它们可用于将丙烷转化为丙烯醛和丙烯酸。这篇专利被引入作为参考。
该催化剂可以包括一种由下式表示的氧化反应催化剂：
Mo12V4.8Sr0.5W2.4Cu2.2Ox
其中x为与其它元素键合的氧原子数且取决于它们的氧化态。美国专利6,310,240B1公开了这种催化剂，它可用于将丙烯醛转化为丙烯酸。这篇专利被引入作为参考。
该催化剂可以包括一种由下式表示的氧化反应催化剂：
MoaWbVcAdBeOx
其中A为Fe、Cu、Bi、Cr、Sn、Sb、Ni、Co、Mn、Ce或Tl；B为碱金属或碱土金属；a、b、c、d、e和x分别表示Mo、W、V、A、B和O的原子比。当a为10，b为1.5-4，c为1-5，d为1-4，e为0-2，x取决于其它元素的氧化态。美国专利6,384,275B2公开了这种催化剂，它可用于将丙烯醛转化为丙烯酸。这篇专利被引入作为参考。
该催化剂可以包括一种由下式表示的氧化反应催化剂：
Mo12VaX1 bX2 cX3 dX4 eX5 fX6 gOn
其中X1为W、Nb、Ta、Cr和/或Ce；X2为Cu、Ni、Co、Fe、Mn和/或Zn；X3为Sb和/或Bi；X4为一种或多种碱金属；X5位为一种或多种碱土金属；X6为Si、Al、Ti和/或Zr；a为1-6；b为0.2-4；c为0.5-18；d为0-40；e为0-2；f为0-4；g为0-40；n的数字取决于非氧元素的化合价和个数。美国专利6,403,829B2公开了这种催化剂，它可用于将丙烯醛转化为丙烯酸。这篇专利被引入作为参考。
该催化剂可以包括一种由下式表示的氧化反应催化剂：
MoaVbWcCudXeOg
其中X为选自下组中的至少一种元素：Mg、Ca、Sr和Ba；a、b、c、d、e和g分别为Mo、V、W、Cu、X和O的原子比，且使得当a为12时，b为2-14，c为0-12，d为0-6除了0(例如，0.1-6)，e为0-3，g为取决于元素氧化态的数。美国专利6,429,332B1公开了这种催化剂，它可用于将丙烯醛转化为丙烯酸。这篇专利被引入作为参考。
该催化剂可以包括一种由下式表示的催化剂：
MoaWbBicFedAeBfCgDhEiOx
其中A为Ni或Co；B为Na、K、Rb、Cs或Tl；C为一种碱土金属；D为P、Te、Sb、Sn、Ce、Pb、Nb、Mn、As、B或Zn；E为Si、Al、Ti或Zr。当a为12时，b为0-10，c为0-10，d为0-10，e为2-15，f为0-10，g为0-10，h为0-4，i为0-30，x取决于每种元素的氧化度。美国专利6,383,973B1公开了这种催化剂，它可用于将丙烯、异丁烯、叔丁醇或甲基-叔丁醚转化为(甲基)丙烯醛或(甲基)丙烯酸。这篇专利被引入作为参考。
该催化剂可以包括一种由下式表示的催化剂：
MoaPbAcBaCeDfOx
其中A为选自下组的至少一种元素：As、Sb、Ge、Bi、Zr、Ce和Se；B为选自下组的至少一种元素：Cu、Fe、Cr、Ni、Mn、Co、Sn、Ag、Zn、Pd、Rh和Te；C为选自下组的至少一种元素：V、W和Nb；D为选自下组的至少一种元素：碱金属、碱土金属和Ti；a、b、c、d、e、f和x分别是Mo、P、A、B、C、D和O的原子比，且使得当a为12时，b为0.5-4，在一个具体实施例中为0.5-3；c为0-5，在一个具体实施例中为0.01-3；d为0-3，在一个具体实施例中为0.01-2；e为0-4，在一个具体实施例中为0.01-3；f为0.01-4，在一个具体实施例中为0.01-3；x的数字取决于各元素的氧化态。美国专利5,618,974公开了这种催化剂，它可用于将异丁烯醛、异丁基醛或异丁酸转化为甲基丙烯酸。这篇专利被引入作为参考。
该催化剂可以包括一种含有Mo、V、Nb和Pd，或Mo、La、V和Pd的氧化反应催化剂。具体例子包括：
MoV0.396Nb0.128Pd0.000384和MoV0.628Pd0.000288La0.00001
美国专利6,274,764B1公开了这些催化剂，这篇专利被引入作为参考。
美国专利6,143,921公开了三种氧化反应催化剂，它们中的任何一种都可用于本发明方法，这篇专利被引入作为参考。第一种催化剂可用分子式表示为：MoaVbNbcPdd，其中：a为1-5；b为0-0.5；c为0.01-0.5；d为0-0.2。a、b、c和d的数值分别表示催化剂中Mo、V、Nb和Pd元素的相对克原子比。这些元素与氧原子结合以各种氧化物的形式存在。第二种催化剂含有一种混合物，该混合物包括Mo、V、Pd、Nb、La和X元素，其中X为氧化物形式的Al、Ga、Si或Ge，且比例为MoaVbLacPddNbeXf，其中：a为1；b为0.01-0.9；c为＞0至0.2；d为＞0至0.2；e为＞0至0.2；f为＞0至0.3。第三种催化剂是由一种分子式为MoaVbNbcXd的煅烧混合物形成的，其中X为选自下组的至少一种启动元素：P、B、Hf、Te和As；a为约1-5；b为1；c为约0.01-0.5；d为约0-0.1。
该催化剂可以是一种氧化反应催化剂，该催化剂包括与氧结合的元素钼、钒、铌和金，其分子式为：
MoaWbAucVdNbeYf
其中：Y为选自下组的一种或多种元素：Cr、Mn、Ta、Ti、B、Al、Ga、In、Pt、Zn、Cd、Bi、Ce、Co、Rh、Ir、Cu、Ag、Fe、Ru、Os、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Zr、Hf、Ni、P、Pb、Sb、Si、Sn、Tl、U、Re、Te、La和Pd；a、b、c、d、e和f表示各种元素的克原子比，且使得0＜a≤1；0≤b＜1；a+b＝1；10-5＜c≤0.02；0＜d≤2；0＜e≤1；0＜f≤2。美国专利6,333,444B1公开了这种催化剂，它可用于将乙烷或乙烯氧化为乙酸。这篇专利被引入作为参考。
该催化剂可以是一种含有分子式为MoaVbNbcPdd的煅烧混合物的氧化反应催化剂，其中：1为1-5；b为0-0.5；c为0.01-0.5；d为0-0.2。美国专利6,383,977B1公开了这种催化剂，它可用于将乙烷转化为乙酸。这篇专利被引入作为参考。
美国专利6,441,227B1公开了两种氧化反应催化剂，这些催化剂可以单独地或结合地用于本发明方法，这两篇专利被引入作为参考。第一种催化剂是一种混合的金属氧化物，其分子式为：
MoaPdbBicFedX1 eX2 fX3 gOz
其中：X1为至少一种或多种Co、Ni、V、Pt或Rh；X2为至少一种或多种Al、Ga、Ge、Mn、Nb、Zn、Ag、P、Si或W；X3为至少一种或多种K、Mg、Rb、Ca、Sr、Ba、Na或In；O为氧，且a为1；0＜b≤0.3；0＜c≤0.9；0＜d≤0.9；0＜e≤0.9；0＜f≤0.9；0＜g＜0.3；z为能满足分子式中其它元素的化合价的数。该专利记载了这种催化剂能用于将烯烃转化为α-β不饱和醛。第二种催化剂是一种金属氧化物，其分子式为：
Moa1Vb1Alc1Xd1Ye1Oz1
其中X为W或Mn或两者；Y为Pd、Sb、Ca、P、Ga、Ge、Si、Mg、Nb或K中的至少一种或多种；O为氧；a1为1；b1为0.01-0.9；0＜c1≤0.2；0＜d1≤0.5；0＜e1≤0.5；z1为能满足分子式中其它元素的化合价的数。该专利记载了这种催化剂能用于将α-β不饱和醛转化为α-β不饱和羧酸。
该催化剂可以包括一种氨氧化反应催化剂，其分子式为：
AaKbCscMgdNieFefBigMo12Ox
其中A为一种或多种选自下组的元素：Co、Mn、Cr、P、Sb、Te、Na、Ce或W；a为0-5；b为0-0.4；c为0-0.4，且b和c的和为0.1-0.4；d、e、f和g为约0.2-10；x为取决于其它元素的化合价要求的数值。美国专利5,093,299公开了这种催化剂，通过将烯烃、氨和氧气在上述催化剂的存在下进行反应，该催化剂可用于将烯烃(例如，丙烯或异丁烯)转化为相应的不饱和腈(例如，丙烯腈或甲基丙烯腈)。这篇专利被引入作为参考。
该催化剂可以包括一种氨氧化反应催化剂，其分子式为：
VSbaMmNnOx
其中a为0.5-2；M为一种或多种Sn、Ti、Fe或Ga；m为0.05-3；N为W、Bi、Mo、Li、Mg、P、Zn、Mn、Te、Ge、Nb、Zr、Cr、Al、Cu、Ce或B中的一种或多种；n为0.0-0.5；x为取决于其它元素的氧化度的数值。美国专利5,258,543公开了这种催化剂，它能用于将C3-C5的单烯烃氨氧化为具有3-5个碳原子的α、β-单不饱和脂肪族腈(例如，丙烯腈)。
作为参考引入的美国专利6,486,091B1公开了一种氨氧化反应催化剂，其分子式为：
BiaMobVcSbdNbeAfBgOx
其中：A为选自下组的一种或多种元素：元素周期表中的VB(例如，V、Nb、Ta)、VIB(例如，Cr、Mo、W)、VIIB(例如，Mn、Tc、Re)或VIII(例如，Fe、Co、Ni)；B为选自下组的至少一种碱性元素：元素周期表中的IA(例如，Li、Na、K)或IIA(例如，Mg、Ca)；a为0.01-12；b为0.01-12；c为0.01-2；d为0.01-10；e为0.01-1；f为0-2；g为0-1；x为能满足存在的元素的化合价要求的氧原子数。该专利记载该催化剂能用于将烯烃转化为不饱和腈。
在一个具体实施例中，该催化剂是一种非基于钒磷氧化物的催化剂。在一个具体实施例中，该催化剂是一种分子式非为V2O5/P2O5/TiO2的催化剂。
该催化剂可以具有任何适于工艺微通道104的尺寸和立体构型。该催化剂可以是微粒状固体(例如，小球、粉末、纤维等等)，该微粒状固体的中值粒径约为1-1000μm，在一个具体实施例中约为10-500μm，在一个具体实施例中约为25-250μm。该催化剂可包括诸如泡沫、毛毡、填料或其组合得多孔结构。术语“泡沫”在此处是指在整个结构中由连续的壁面限定孔的一种结构。术语“毛毡”在此处是指彼此之间具有空隙的纤维结构。术语“填料”在此处是指缠结的绳结构，例如，钢丝绒。该催化剂可以具有蜂巢结构，或插入式叶片结构。该叶片可具有直线通道或采用偏置条形叶片的形式。每英寸的叶片数约为4-90。该叶片的厚度约为0.02-2.5mm。
该催化剂可采用流过结构，例如，具有相邻缝隙的毛毡、具有相邻缝隙的泡沫、具有缝隙的叶片结构、任何插入式基质上的粗略涂层(washcoat)，或平行于相应流动缝隙的流动方向的丝网。图5示出了流过结构的一个例子。在图5中，催化剂106存在于工艺微通道104内。如箭头502和504所示，一个开口通道500允许流经与催化剂106接触的工艺微通道104的流动。
该催化剂可以采用诸如泡沫、填料、小球或粉末、或丝网的流经结构。图6示出了流经结构的一个例子。在图6中，流经催化剂106存在于工艺微通道104内，且如箭头600和602所示，该流体流经催化剂106。
该催化剂可以直接粗略涂敷在工艺微通道的内壁上，从溶液中迁移至壁上，或就地涂敷在叶片结构上。该催化剂可以是单片的多孔的相连材料，或物理接触的多片材料。在一个具体实施例中，该催化剂由相连材料组成，并具有相连的多孔性，使得分子能够通过催化剂扩散。在这个具体实施例中，流体流经该催化剂而不是绕过它。在一个具体实施例中，催化剂的横截面积约占用工艺微通道的横截面积的1-99％，在一个具体实施例中约为10-95％。该催化剂的表面积可以大于约0.5m2/g(由BET测定得到)，在一个具体实施例中大于约2m2/g。
该催化剂可以包括一个多孔支撑物、一个多孔支撑物上的界面层、以及该界面层上的催化材料。该界面层可以溶液沉积在该支撑物上或通过化学气相沉积或物理气相沉积的方式被沉积。一个具体实施例中，该催化剂具有一个多孔支撑物、一个缓冲层、一个界面层和一种催化材料。任何上述的层可以是连续的或不连续的，采用小点或圆点的形式，或采用缝隙或孔眼层的形式。
该催化剂可以支撑于多孔基质上，由水银孔隙度仪测定的该多孔基质的多孔性至少约为5％，孔的平均尺寸(孔直径的总和除以孔的个数)约为1-1000μm。该多孔支撑物可以是多孔的陶瓷或金属泡沫。其它多孔支撑物的多孔性可以约为30％-99％，在一个具体实施例中约为60％-98％。该多孔支撑物可以是泡沫、毛毡、填料，或它们的结合物的形式。金属泡沫的开放室可约为20个孔/英寸(ppi)至3000ppi，在一个具体实施例中约为20-1000ppi，在一个具体实施例中约为40-120ppi。术语“ppi”是指每英寸内的最多的孔的个数(在各向同性的材料中，测定方向是不相关的；但是，在各向异性的材料中，在孔的个数最大的方向上进行测定)。
当有缓冲层时，该缓冲层可以具有与支撑物和界面层的不同的组成和/或密度，在一个具体实施例中，它的热膨胀系数介于多孔性支撑物和界面层的热膨胀系数之间。该缓冲层可以是一种金属氧化物或金属碳化物。该缓冲层可以由下列物质组成：Al2O3、TiO2、SiO2、ZrO2或它们的结合。Al2O3可以是α-Al2O3、γ-Al2O3或它们的结合。α-Al2O3的优点在于具有突出的抗氧扩散性。该缓冲层可以由两个或多个组成上不同的亚层构成。例如，当多孔支撑物为金属时，例如是不锈钢泡沫时，可以采用两个组成上不同的亚层形成缓冲层。该第一亚层(与多孔支撑物接触)可以是TiO2。该第二亚层可以是α-Al2O3，其位于TiO2之上。在一个具体实施例中，α-Al2O3亚层是致密层，它起到保护其下的金属表面的作用。一种诸如铝的较低密集度的、大表面积的界面层被沉积，以支撑催化活性层。
该多孔支撑物的热膨胀系数可以与界面层的不同。在这种情况下，需要缓冲层在两种热膨胀系数之间转换。该缓冲层的热膨胀系数可以通过控制它的组成进行调节，以获得与多孔支撑物和界面层的膨胀系数相适应的膨胀系数。该缓冲层应该没有开口和针孔，以便更好地保护下面的支撑物。该缓冲层可以是无孔的。该缓冲层的厚度可以小于多孔支撑物的平均孔尺寸的一半。该缓冲层的厚度可以约为0.05-10μm，在一个具体实施例中约为0.05-5μm。
在本发明的一个具体实施例中，可以在没有缓冲层的条件下获得足够的附着力和化学稳定性。在这个具体实施例中省略了缓冲层。
该界面层可以由以下物质组成：氮化物、碳化物、硫化物、卤化物、金属氧化物、碳，或它们的组合。该界面层提供大的表面积和/或提供所需的用于支撑的催化剂的催化剂-支撑之间的相互作用。该界面层可以由通常用于催化剂支撑物的任何材料构成。该界面层可以由金属氧化物组成。所使用的金属氧化物的例子包括：γ-Al2O3、SiO2、ZrO2、TiO2、氧化钨、氧化镁、氧化钒、氧化铬、氧化锰、氧化铁、氧化镍、氧化钴、氧化铜、氧化锌、氧化钼、氧化锡、氧化钙、氧化铝、镧系列氧化物、沸石以及它们的组合。该界面层可以作为催化活性层，而不需要进一步将任何催化活性材料沉积在其上。但是，该界面层通常与催化活性层结合使用。该界面层也可以由两个或多个组成上不同的亚层构成。该界面层的厚度可以小于多孔性支撑物的平均孔尺寸的一倍半。该界面层的厚度可约为0.5-100μm，在一个具体实施例中约为1-50μm。该界面层可以为晶体状的或无定形的。该界面层可具有一个至少约为1m2/g的BET表面积。
该催化剂可以包括沉积在界面层上的上述任何催化剂材料。或者，该催化剂材料可以同时沉积在界面层上。该催化剂层可以紧密地沉积在界面层上。催化剂层“位于”或“沉积”在界面层上包括了通常的理解，也就是指，微观催化剂颗粒被分散至：支撑层(即，界面层)表面积上、支撑层内的裂缝内，以及支撑层的开孔内。
工艺微通道104内的反应物和/或产物与催化剂106的接触时间约为0.1ms至约100s，在一个具体实施例中约为0.1ms至约20s，在一个具体实施例中约为0.1ms至约10s，在一个具体实施例中约为0.1ms至约5s，在一个具体实施例中约为0.1ms至约1s，在一个具体实施例中约为1ms至约750ms，在一个具体实施例中约为5ms至约750ms，在一个具体实施例中约为10ms至约500ms，在一个具体实施例中约为10ms至约250ms。
经工艺微通道的反应混合物和产物的流动的空速(或气体每小时的空速)可以至少约为100hr-1(标准公升的碳氢化合物/一小时/一公升的反应室)或至少约为100ml进料/(g催化剂)(hr)。基于工艺微通道体积的空速可约为100-2,000,000hr-1，或约为100-2,000,000ml进料/(g催化剂)(hr)。在一个具体实施例中，空速约为500-1,000,000hr-1，或500-1,000,000ml进料/(g催化剂)(hr)，在一个具体实施例中约为1000-1,000,000hr-1，或约为1000-1,000,000ml进料/(g催化剂)(hr)。
进入工艺微通道104的反应混合物的温度范围约为150℃-1000℃，在一个具体实施例中约为150℃-700℃，在一个具体实施例中约为150℃-600℃，在一个具体实施例中约为200℃-600℃。在一个具体实施例中，温度范围约为150℃-500℃，在一个具体实施例中约为150℃-400℃，在一个具体实施例中约为200℃-300℃。在一个具体实施例中，该温度范围约为335℃-1000℃。
进入工艺微通道104的反应混合物可以处于至少约为0.5个大气压下，在一个具体实施例中至少约为0.9个大气压。在一个具体实施例中，压力范围约为0.5-100个大气压，在一个具体实施例中约为0.9-50个大气压，在一个具体实施例中约为0.9-40个大气压，在一个具体实施例中约为0.9-35个大气压。
当反应物和/或产物流经工艺微通道104时，其压降达到约30磅每平方英寸每英尺工艺微通道的长度(psi/ft)，在一个具体实施例中达到约15psi/ft，在一个具体实施例中达到5psi/ft，在一个具体实施例中达到约2psi/ft。
经工艺微通道的反应物和/或产物的流动可以为层流或瞬变流动，在一个具体实施例中它为层流。经工艺微通道的反应物和/或产物流动的雷诺数可达到约4000，在一个具体实施例中达到约2300，在一个具体实施例中的范围约为10-2000，在一个具体实施例中约为100-1500。
进入热交换通道的热交换流体的温度可约为-70℃至约650℃，在一个具体实施例中约为0-500℃，在一个具体实施例中约为100-300℃。离开热交换通道的热交换流体的温度可约为-60℃至约630℃，在一个具体实施例中约为10℃-490℃。热交换通道内的热交换流体的停留时间约为1-1000ms，在一个具体实施例中约为1-500ms，在一个具体实施例中约为1-100ms。当热交换流体流经热交换通道时，其压降约为0.05-50psi/ft，在一个具体实施例中约为1-25psi/ft。经热交换通道的热交换流体的流动可以是层流或瞬变流动，在一个具体实施例中它为层流。流经热交换通道的热交换流体的流动的雷诺数可达到约4000，在一个具体实施例中达到约2300，在一个具体实施例中的范围约为10-2000，在一个具体实施例中约为10-1500。
离开微通道反应器的产物的温度约为100℃-1000℃，在一个具体实施例中约为200℃-800℃，在一个具体实施例中约为300℃-600℃；在步骤(C)中，它可被冷却至约50℃-300℃，在一个具体实施例中约为50℃-200℃，在一个具体实施例中约为50℃-150℃，在一个具体实施例中约为50℃-100℃，上述过程所需时间约为5-100ms，在一个具体实施例中约为5-75ms，在一个具体实施例中约为5-50ms，在一个具体实施例中约为10-50ms。
本发明方法所得到的产物可包括氧化物或腈。该氧化物包括醇、环氧化物、醛、羧酸、羧酸酐、酯等等。除环氧化物和酯以外，该氧化物包括一种或多种上述的氧化物，这些氧化物的每个分子中含有1至约20个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有1至约18个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有1至约16个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有1至约14个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有1至约12个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有1至约10个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有约2-6个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有约2-4个碳原子。环氧化物和酯必须含有至少2个碳原子，但在其它方面可以包括上述范围的化合物，例如，2至约20个碳原子等。该醇包括单醇和多元醇。具体例子包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、异丁醇、戊醇、环戊醇、巴豆醇、己醇、环己醇、烯丙醇、苯甲醇、丙三醇等等。该环氧化物包括环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、环氧异丁烷、环氧戊烷、环氧己烷、氧化苯乙烯等等。该醛包括甲醛、乙醛、丙醛、正丁醛、正戊醛、己醛、丙烯醛、反式-2-顺式-6-壬二烯醛、正庚醛、反式-2-己烯醛、鲸醋醇(hexadeconal)、苯甲醛、苯乙醛、邻-甲苯甲醛、间-甲苯甲醛、对-甲苯甲醛、水杨醛、对-羟基苯甲醛等等。该羧酸包括甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸、戊酸、己酸、辛酸、癸酸、丙烯酸、甲基丙烯酸、苯甲酸、甲基苯甲酸、邻苯二甲酸、水杨酸等等。该羧酸酐包括乙酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、苯甲酸酐等等。该酯包括乙酸甲酯、乙酸乙烯酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯、乙酸正戊酯、乙酸异戊酯、乙酸苯甲酯、乙酸苯酯等等。
该腈包括每个分子中含有1至约20个碳原子的腈，在一个具体实施例中每个分子中含有1至约18个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有1至约16个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有1至约14个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有1至约12个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有1至约10个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有1至约8个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有2至约6个碳原子，在一个具体实施例中每个分子中含有3或4个碳原子。这些腈包括不饱和的腈。具体例子包括甲腈、丙烯腈、甲基丙烯腈等等。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括甲烷，而产物包括甲醇、甲醛、甲腈，或它们的混合物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括乙烷，而产物包括乙醇、环氧乙烷、乙酸、乙酸乙烯酯，或它们中的两种或多种的混合物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括乙烯，而产物包括乙醇、环氧乙烷、乙酸、乙酸乙烯酯，或它们中的两种或多种的混合物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括丙烷，而产物包括环氧丙烷、丙烯酸、丙烯醛、丙烯腈，或它们的混合物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括丙烯，而产物包括环氧丙烷、丙烯酸、丙烯醛、丙烯腈，或它们的混合物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括正丁烷，而产物包括正丁醇、马来酸酐，或它们中的两种或多种的混合物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括正丁烯，而产物包括正丁醇、马来酸酐，或它们的混合物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括异丁烷，而产物包括异丁醇、甲基丙烯酸、甲基丙烯腈，或它们的混合物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括异丁烯，而产物包括异丁醇、甲基丙烯酸、甲基丙烯腈，或它们的混合物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括环戊烯，而产物包括环戊烯氧化物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括环己烯，而产物包括环己烯氧化物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括苯乙烯，而产物包括苯乙烯氧化物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括甲苯，而产物包括苯甲醇、苯甲醛、苯甲酸，或它们的混合物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括二甲苯，而产物包括甲基苯甲酸、邻苯二甲酸、邻苯二甲酸酐，或它们的混合物。
在一个具体实施例中，反应混合物中所使用的碳氢化合物反应物包括丙烯醛，而产物包括丙烯酸。
本发明方法的优点包括：将碳氢化合物反应物、氧气或氧源，以及任选的氨，与催化剂之间的接触最大化；同时将均质气相非选择性反应最小化，例如将碳氢化合物反应物或氧化物或腈产物转化为碳氧化物(CO和CO2)的反应。在一个具体实施例中，对碳氧化物的选择性(基于一个碳原子)小于约60％，在一个具体实施例中小于约40％，在一个具体实施例中小于约20％，在一个具体实施例中小于约10％，在一个具体实施例中小于约5％。
本发明方法的优点包括工艺强化的可能性。现有技术的传统方法通常在反应物稀释的条件下操作以防止失控反应，而本发明方法，如果需要，可以在更强烈的条件下操作以获得更高的产量。通过将催化微通道工艺与热交换结合起来，就能在通常会导致高温和丧失选择性的碳氢化合物进料与氧气的比例下操作，而通过热交换迅速除去热，使工艺微通道内的温度维持在较低温度，例如，低于约700℃，在一个具体实施例中低于约600℃，在一个具体实施例中低于约500℃，这样就使对所需的产物的选择性最大化。
本发明方法的优点包括：由于微通道反应器的尺寸，增加了反应的选择性。在传统尺寸的反应器中，在气相中均匀传播的反应对于产物的总的组成很有贡献。这些反应趋向于无选择的，且通常导致生成诸如CO和CO2的不需要的副产物或碳氢化合物的高温分解产物。例如，如果反应混合物包括丙烷，将发生全部或部分氧化反应，同时伴有生成乙烷和甲烷的高温分解反应。当在根据本发明的微通道反应器中进行反应时，可以获得对氧化物或腈产物的反应选择性的显著增加，其中该微通道反应器的内部高或宽等于或接近反应的猝灭尺寸。
碳氢化合物反应物的转化水平约为10％或更高，在一个具体实施例中约为50％或更高，在一个具体实施例中约为75％或更高，在一个具体实施例中约为90％或更高。
所需产物的选择性水平约为40％或更高，在一个具体实施例中约为50％或更高，在一个具体实施例中约为60％或更高，在一个具体实施例中约为70％或更高，在一个具体实施例中约为80％或更高，在一个具体实施例中约为85％或更高，在一个具体实施例中约为90％或更高，在一个具体实施例中约为95％或更高。在一个具体实施例中，所需产物的选择性水平约为50-95％，在一个具体实施例中约为75-95％。
每次循环中所需产物的产率约为40％或更高，在一个具体实施例中约为50％或更高，在一个具体实施例中约为60％或更高，在一个具体实施例中约为70％或更高，在一个具体实施例中约为80％或更高，在一个具体实施例中约为85％或更高，在一个具体实施例中约为90％或更高。术语“循环”在此处是指反应物一次通过工艺微通道。
在一个具体实施例中，碳氢化合物反应物的转化水平至少约为95％，所需产物的选择性水平至少约为95％，每次循环的所需产物的产率至少约为90％。
在一个具体实施例中，该方法在含有多个平行操作的热交换通道的反应器内进行，流经热交换通道的热交换流体的总压降达到约10个大气压，在一个具体实施例中达到约5个大气压，在一个具体实施例中达到约2个大气压。
在一个具体实施例中，微通道反应器内所使用的热交换的热效率足以使排出的产物流(例如，图1中的产物流130或图3A中的产物流)的温度为进入的反应物流和/或氧化剂流(例如，图1中的反应物120和/或氧化剂流122，或图3A中的反应物流316和/或氧化剂流318)温度的约为100℃之内，在一个具体实施例中约为75℃之内，在一个具体实施例中约为50℃之内，在一个具体实施例中约为25℃之内，在一个具体实施例中约为10℃之内。
用于氧化反应和氨氧化反应的传统反应容器必须考虑氧气和碳氢化合物的混合物爆炸的可能性，而本发明方法则较少关注这种爆炸的可能性。人们认为这是由于在工艺微通道内采用了相对短的催化剂接触时间，方法的步骤(B)中的额外冷却，以及微通道的尺寸造成的，微通道的尺寸使微通道成为了有效的火焰清除器，从而防止通常会导致爆炸的燃烧反应和火焰的传播。因此，本发明方法允许至少部分在爆炸范围内操作而不会导致爆炸。
实施例1-8
在下面的实施例1-8中，采用了图3A和3B所示的反应工艺。微通道反应器300由不同的6块构成：微通道反应器核心301、反应总管302、氧化剂总管304、产物尾管306、热交换总管310以及热交换尾管312。每一块都由不锈钢制成。或者，可以使用其它的钢合金、因科镍合金617或其它镍合金、FeCrAIY或其它高温合金。反应总管、氧化剂总管和产物尾管具有普通设计和构造。热交换总管和热交换尾管具有普通设计和构造。通过使用端铣刀机械加工固体块内的开口以形成总管和尾管。或者，可以通过由标准管焊接制成总管和尾管，或通过任何适于构造材料和设备总尺寸的方法，包括堆积和结合薄层板。
通过使用微元件板结构构成微通道反应器核心301。微通道反应器核心301包括两个区，反应器区307以及岐管和换热器区308。这些区的主要区别在于，在反应器区307内，热交换微通道380和390与氧化剂微通道360和工艺微通道340和350处于交错的平面内。催化剂以粉末填充床的形式存在于反应器区307内的工艺微通道340和350内。或者，催化剂可以采用泡沫、毛毡、填料或粗略涂敷的插入物的形式。催化剂可以直接粗略涂敷在工艺微通道340和350的内壁上。
经扩散结合将所有的微元件板连接起来装配成微通道核心反应器301。或者，可以经由扩散硬钎焊、钎焊、激光焊接或其它适合的技术将这些板连接起来。通过焊接或钎焊将反应器总管302、氧化剂总管304、产物尾管306、热交换总管310和热交换尾管312连接至微通道核心反应器301。或者，可以在连接步骤中，将反应物总管、氧化剂总管、产物尾管、热交换总管和尾管连接至微通道核心反应器。
将包括碳氢化合物的反应混合物反应物和任选的氨，如方向箭头316所示，经反应物总管302流入微通道反应器300。如方向箭头318所示，氧气或氧源经氧化剂总管304流入微通道反应器300。碳氢化合物反应物、氧气或氧源、以及任选的氨，流入并流经岐管和换热器308，流入反应器区307，在其内它们与催化剂接触并反应生成所需的产物。产物从反应器区307经内部岐管和换热器308，流至产物尾管306，再从产物尾管306，任选地流经猝灭设备314，如方向箭头320和322所示，其中在内部岐管和换热器308内可能发生产物的猝灭。如方向箭头324所示，热交换流体流入热交换总管310，然后从热交换总管310经微通道反应器核心301流至热交换尾管312，然后如方向箭头326所示，流出热交换尾管312。在微通道反应器核心301内，通过上述的如图3B所示的分段加入法，氧气或氧源被加入至碳氢化合物反应物和任选的氨中。
实施例1
碳氢化合物反应物为乙烯。氧源为空气。通过分段加入法将氧气与乙烯混合，当完全混合时，空气与乙烯的体积比为86∶14。催化剂为一种氧化反应催化剂。热交换流体为道氏热载体(Dowtherm)A。热交换流体在热交换微通道380和390内进行部分沸腾。乙烯和空气被预热至100℃。乙烯流经总管302分别进入工艺微通道340和350的反应区342和352。空气流经总管304进入氧化剂微通道360。空气流经氧化剂微通道360进入孔370，并经孔370进入反应区342和352，在此处与乙烯混合。乙烯和空气与催化剂接触，并进行反应以生成含有乙酸的产物。催化剂接触时间为50ms。产物在285℃时离开反应区342和352。在换热器308内，产物在50ms内被猝灭至125℃。
实施例2
反应混合物包括乙烯、乙酸、水和氮气，其体积比为50∶20∶1∶21。氧源为氧气。通过分段加入法，将氧气与反应混合物混合，当完全混合时，反应混合物与氧气的体积比为92∶8。催化剂为一种氧化反应催化剂。热交换流体为道氏热载体A。热交换流体在热交换微通道380和390内进行部分沸腾。反应混合物和氧气被预热至100℃。反应混合物流经总管302分别进入工艺微通道340和350的反应区342和352。氧气流经总管304进入氧化剂微通道360。氧气流经氧化剂微通道360进入孔370，并经孔370进入反应区342和352，在此与反应混合物混合。反应混合物和氧气与催化剂接触，并进行反应以形成含有乙酸乙烯酯的产物。催化剂接触时间为50ms。产物以160℃离开反应区342和352。在换热器接收器308内，产物在50ms内被猝灭至110℃。
实施例3
碳氢化合物反应物为丙烯。氧源为空气。通过分段加入法将氧气与丙烯混合，当完全混合时，空气与丙烯的体积比为94∶6。催化剂为一种氧化反应催化剂。热交换流体为道氏热载体A。丙烯和空气被预热至200℃。丙烯流经总管302分别进入工艺微通道340和350的反应区342和352。空气流经总管304进入氧化剂微通道360。空气流经氧化剂微通道360进入孔370，并经孔370进入反应区342和352，在此与丙烯混合。丙烯和空气与催化剂接触，并进行反应以生成含有丙烯醛的产物。催化剂接触时间为50ms。产物以360℃离开反应区342和352。在换热器308内，产物被猝灭至210℃。在猝灭设备314内，产物在50ms内被猝灭至100℃。
实施例4
反应混合物包括丙烯醛和蒸气，其体积比为6∶10。氧源为氧气。通过分段加入法，将氧气与反应混合物混合，当完全混合时，空气与反应混合物的体积比为84∶16。催化剂为一种氧化反应催化剂。热交换流体为道氏热载体A。反应混合物和空气被预热至100℃。反应混合物流经总管302分别进入工艺微通道340和350的反应区342和352。空气流经总管304进入氧化剂微通道360。空气流经氧化剂微通道360进入孔370，并经孔370进入反应区342和352，在此与反应混合物混合。反应混合物和空气与催化剂接触，并进行反应以形成含有丙烯酸的产物。催化剂接触时间为50ms。产物以275℃离开反应区342和352。在换热器308内，产物在50ms内被猝灭至50℃。
实施例5
反应混合物包括丙烷和蒸气，其体积比为25∶65。氧源为氧气。通过分段加入法，将氧气与反应混合物混合，当完全混合时，氧气与反应混合物的体积比为10∶90。催化剂为一种氧化反应催化剂。热交换流体为蒸气。反应混合物和氧气被预热至200℃。反应混合物流经总管302分别进入工艺微通道340和350的反应区342和352。氧气流经总管304进入氧化剂微通道360。氧气流经氧化剂微通道360进入孔370，并经孔370进入反应区342和352，在此与反应混合物混合。反应混合物和氧气与催化剂接触，并进行反应以形成含有丙烯酸的产物。催化剂接触时间为50ms。产物以400℃离开反应区342和352。在换热器308内，产物在50ms内被猝灭至210℃。在猝灭设备314内，产物在50ms内被猝灭至50℃。
实施例6
反应混合物包括丙烯、氮气和蒸气，其体积比为6.7∶62∶20。氧源为氧气。通过分段加入法，将氧气与反应混合物混合，当完全混合时，氧气与反应混合物的体积比为11.3∶88.7。催化剂为一种氧化反应催化剂。热交换流体为道氏热载体A。反应混合物和氧气被预热至200℃。反应混合物流经总管302分别进入工艺微通道340和350的反应区342和352。氧气流经总管304进入氧化剂微通道360。氧气流经氧化剂微通道360进入孔370，并经孔370进入反应区342和352，在此与反应混合物混合。反应混合物和氧气与催化剂接触，并进行反应以形成含有丙烯酸的产物。催化剂接触时间为50ms。产物以360℃离开反应区342和352。在换热器308内，产物被猝灭至225℃。在猝灭设备314内，产物在50ms内被猝灭至50℃。
实施例7
碳氢化合物反应物为二甲苯。氧源为氧气。通过分段加入法，将氧气与二甲苯混合，当完全混合时，氧气与二甲苯的体积比为99∶1。催化剂为一种氧化反应催化剂。热交换流体为蒸气。二甲苯和氧气被预热至120℃。二甲苯流经总管302分别进入工艺微通道340和350的反应区342和352。氧气流经总管304进入氧化剂微通道360。氧气流经氧化剂微通道360进入孔370，并经孔370进入反应区342和352，在此与二甲苯混合。二甲苯和氧气与催化剂接触，并进行反应以生成含有邻苯二甲酸酐的产物。催化剂接触时间为50ms。产物以450℃离开反应区342和352。在换热器308内，产物在50ms内被猝灭至175℃。在猝灭设备314内，产物在50ms内被猝灭至50℃。
实施例8
反应混合物包括丙烷和氨，其体积比为6∶7。氧源为空气。通过分段加入法，将空气与反应混合物混合，当完全混合时，空气与反应混合物的体积比为87∶13。催化剂为一种氨氧化反应催化剂。热交换流体为蒸气。反应混合物和氧气被预热至150℃。反应混合物流经总管302分别进入工艺微通道340和350的反应区342和352。空气流经总管304进入氧化剂微通道360。空气流经氧化剂微通道360进入孔370，并经孔370进入反应区342和352，在其内它与反应混合物混合。反应混合物和空气与催化剂接触，并进行反应以生成含有丙烯腈的产物。催化剂接触时间为50ms。产物以460℃离开反应区342和352。在换热器308内，产物在50ms内被猝灭至160℃。
实施例9-12
在下面的实施例9-12中，采用了图2所示的反应工艺。在这些实施例中，碳氢化合物反应物、氧气或氧源，以及任选的氨，在进入工艺微通道之前进行预混合和预热。在进入工艺微通道时，反应物与催化剂接触，并进行放热反应，从而形成所需的产物。在这个反应过程中，通过使用相邻的热交换器使工艺微通道冷却。然后产物被猝灭。工艺微通道具有一个含有催化剂的反应区，以及一个催化剂的下游通道区，离开工艺微通道之前，产物在该区被冷却。
实施例9
碳氢化合物反应物为乙烷。氧源为氧气。将氧气与乙烷混合，氧气与乙烷的体积比为18∶82。催化剂为一种氧化反应催化剂。热交换流体为空气。乙烷和氧气被预热至200℃，然后流入工艺微通道，在此它们与催化剂接触，并进行放热反应以生成含有乙酸的产物。催化剂接触时间为50ms。产物以260℃离开工艺微通道内的反应区，并以210℃离开工艺微通道内的通道区。在猝灭设备136内，产物在50ms内被猝灭至50℃。
实施例10
碳氢化合物反应物为丙烷。氧源为空气。将空气与丙烷混合，空气与丙烷的体积比为20∶80。催化剂为一种氧化反应催化剂。热交换流体为蒸气。丙烷和空气被预热至200℃，然后流入工艺微通道，在此它们与催化剂接触，并进行放热反应以生成含有丙烯醛的产物。催化剂接触时间为25ms。产物以480℃离开工艺微通道内的反应区，并以220℃离开工艺微通道内的通道区。在猝灭设备136内，产物在50ms内被猝灭至100℃。
实施例11
反应混合物包括正丁烷和水的混合物，两者的体积比为1∶1。氧源为空气。将空气与反应混合物混合，空气与反应混合物的体积比为98∶2。催化剂为一种氧化反应催化剂。热交换流体为蒸气。反应混合物和空气被预热至200℃，然后流入工艺微通道，在此它们与催化剂接触，并进行放热反应以生成含有马来酸酐的产物。催化剂接触时间为50ms。产物以460℃离开工艺微通道内的反应区，并以220℃离开工艺微通道内的通道区。在猝灭设备136内，产物在50ms内被猝灭至150℃。
实施例12
反应混合物包括丙烯和氨的混合物，两者的体积比为8.5∶10.5。氧源为空气。将空气与反应混合物混合，空气与反应混合物的体积比为81∶19。催化剂为一种氨氧化反应催化剂。热交换流体为蒸气。反应混合物和空气被预热至200℃，然后流入工艺微通道，在此它们与催化剂接触，并进行放热反应以生成含有丙烯腈的产物。催化剂接触时间为50ms。产物以440℃离开工艺微通道内的反应区，并以220℃离开工艺微通道内的通道区。在猝灭设备136内，产物在50ms内被猝灭至150℃。
尽管已经使用各种详细的具体实施方式对本发明进行了描述，应当理解的是，在阅读说明书的基础上对其进行各种修改对于本领域技术人员来说是显而易见的。因此，可以理解的是，此处公开的本发明旨在覆盖落在所附权利要求书范围内的这些修改。
Claims (85)
1、一种用于将碳氢化合物反应物转化为包括氧化物或腈的产物的方法，该方法包括：
(A)将一种包括碳氢化合物反应物的反应混合物和氧气或氧源，以及任选的氨，流经微通道反应器，与催化剂接触，从而将碳氢化合物反应物转化为产物，该碳氢化合物在微通道反应器内进行放热反应；
(B)在进行步骤(A)的过程中，将热从微通道反应器转移至热交换器；以及
(C)猝灭步骤(A)所产生的产物。
2、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该微通道反应器包括至少一个含有催化剂的工艺微通道，并且该热交换器与该工艺微通道相邻。
3、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该微通道反应器包括多个含有催化剂的工艺微通道，进入该工艺微通道的反应混合物和离开该工艺微通道的产物，进入该工艺微通道的反应混合物的温度约在离开该工艺微通道的产物的温度的200℃之内。
4、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤(A)之前，预热该反应混合物。
5、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤(A)之前，混合该反应混合物和氧气或氧源。
6、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤(A)过程中，混合该反应混合物和氧气或氧源。
7、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该微通道反应器包括多个含有催化剂的工艺微通道，一个为进入该工艺微通道的流体提供流动通道的总管，以及一个为离开该工艺微通道的流体提供流动通道的尾管。
8、根据权利要求7所述的方法，其特征在于，每个工艺微通道具有一个达到约10mm的宽或高的内部尺寸。
9、根据权利要求7所述的方法，其特征在于，每个工艺微通道具有一个入口，一个出口和一个在入口和出口之间延伸的伸长的部分，该工艺微通道还包括至少一个伸长部分的附加入口，至少一种经该至少一个附加入口进入该工艺微通道的反应物。
10、根据权利要求7所述的方法，其特征在于，该工艺微通道由下述材料制成：钢；蒙乃尔铜镍合金；因科镍合金；铝，钛；镍，铜；黄铜；任何上述金属的合金；聚合物；陶瓷；玻璃；含有聚合物和玻璃纤维的复合物；石英；硅；或它们中的两种或多种的结合物。
11、根据权利要求7所述的方法，其特征在于，该热交换器包括与该工艺微通道进行热接触的热交换通道。
12、根据权利要求11所述的方法，其特征在于，该热交换通道包括微通道。
13、根据权利要求12所述的方法，其特征在于，每个热交换微通道具有一个达到约10mm的宽或高的内部尺寸。
14、根据权利要求11所述的方法，其特征在于，该热交换通道由下述材料制成：钢；蒙乃尔铜镍合金；因科镍合金；铝，钛；镍，铜；黄铜；任何上述金属的合金；聚合物；陶瓷；玻璃；含有聚合物和玻璃纤维的复合物；石英；硅；或它们中的两种或多种的结合物。
15、根据权利要求9所述的方法，其特征在于，经该至少一个附加入口进入该工艺微通道的该至少一种反应物包括氧气或氧源。
16、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，离开该微通道反应器的产物的温度范围为约100-1000℃，在步骤(C)中，在约5-100毫秒内，它被冷却至约50-300℃。
17、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该微通道反应器具有一个入口和一个出口，产物经该出口离开该工艺微通道反应器，并且至少部分离开该工艺微通道反应器的产物被再循环至微通道反应器的该入口。
18、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该碳氢化合物反应物包括：饱和的脂肪族化合物、不饱和的脂肪族化合物、醛、烷基或亚烃基取代的芳香族化合物，或它们中的两种或多种的混合物。
19、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该碳氢化合物反应物包括每个分子中含有1至约20个碳原子的烷烃。
20、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该碳氢化合物反应物包括甲烷、乙烷、丙烷、异丙烷、丁烷、异丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷，或它们中的两种或多种的混合物。
21、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该碳氢化合物反应物包括含有2至约20个碳原子的烯烃。
22、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该碳氢化合物反应物包括：乙烯、丙烯、1-丁烯、2-丁烯、异丁烯、1-戊烯、2-戊烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、1-己烯、2，3-二甲基-2-丁烯、1-庚烯、1-辛烯、1-壬烯、1-癸烯，或它们中的两种或多种的混合物。
23、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该碳氢化合物反应物包括含有3至约20个碳原子的多烯烃。
24、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该碳氢化合物反应物包括：1，2-丙二烯、1，3-丁二烯、2-甲基-1，3-丁二烯、1，3-戊二烯、1，4-戊二烯、1，5-己二烯、2，4-己二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯，或它们中的两种或多种的混合物。
25、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该碳氢化合物反应物包括含有1至约20个碳原子的醛。
26、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该碳氢化合物反应物包括甲醛、乙醛、丙醛、正丁醛、正戊醛、己醛、丙烯醛、反式-2-顺式-6-壬二烯醛、正庚醛、反式-2-己烯醛、鲸蜡醇、苯甲醛、苯乙醛、邻-甲苯甲醛、间-甲苯甲醛、对-甲苯甲醛、水杨醛、对-羟基苯甲醛，或它们中的两种或多种的混合物。
27、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该碳氢化合物反应物包括一种烷基或亚烃基取代的芳香族化合物。
28、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该碳氢化合物反应物包括甲苯、邻-二甲苯、间-二甲苯、对-二甲苯、连三甲苯、假枯烯、1，3，5-三甲基苯、连四甲苯、偏四甲苯、均四甲苯、五甲苯、六甲苯、乙苯、正丙苯、异丙基苯、正丁基苯、异丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯、对-异丙基苯、苯乙烯，或它们中的两种或多种的混合物。
29、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该反应混合物包括氨。
30、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该氧源包括空气。
31、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该反应混合物还包括一种稀释物质。
32、根据权利要求11所述的方法，其特征在于，通过使用一种流经该热交换通道的热交换流体冷却该工艺微通道。
33、根据权利要求32所述的方法，其特征在于，当该热交换流体流经该热交换通道时，它进行相变。
34、根据权利要求11所述的方法，其特征在于，通过该热交换通道内进行的一种吸热化学反应，冷却该工艺微通道。
35、根据权利要求34所述的方法，其特征在于，该吸热化学反应包括一种蒸气重组反应或一种脱氢反应。
36、根据权利要求11所述的方法，其特征在于，该反应混合物沿第一方向流经该工艺微通道，热交换流体沿第二方向流经该热交换通道，相对于该第一方向，该第二方向为错流。
37、根据权利要求11所述的方法，其特征在于，该反应混合物沿第一方向流经该工艺微通道，热交换流体沿第二方向流经该热交换通道，相对于该第一方向，该第二方向为并流。
38、根据权利要求11所述的方法，其特征在于，该反应混合物沿第一方向流经该工艺微通道，热交换流体沿第二方向流经该热交换通道，相对于该第一方向，该第二方向为逆流。
39、根据权利要求11所述的方法，其特征在于，一种热交换流体流经该热交换通道，该热交换流体包括空气、蒸气、液态水、二氧化碳、氮气、液氮、气态碳氢化合物或液态碳氢化合物。
40、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该催化剂包括一种流过结构或一种流经结构。
41、根据权利要求7所述的方法，其特征在于，该工艺微通道具有一内表面，并且该催化剂被涂敷在该工艺微通道的内表面上。
42、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该催化剂采用固体颗粒、泡沫、毛毡、填料、蜂巢、可插入的叶片，或它们中的两种或多种的结合的形式。
43、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该催化剂具有一蜿蜒的构造。
44、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该催化剂采用如下形式：带有相邻缝隙的流过结构，带有相邻缝隙的泡沫、带有缝隙的叶片结构、可插入的基质上的粗略涂布，或平行于流动方向的带有相应流动缝隙的薄纱。
45、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该催化剂包括一种多孔的支撑物、一个界面层、和一种催化材料。
46、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该催化剂包括一种多孔的支撑物、一个缓冲层、一个界面层、和一种催化材料。
47、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该催化剂包括金属、金属氧化物或混合的金属氧化物，或它们中的两种或多种的混合物中的至少一种，其中该金属氧化物或混合的金属氧化物中的金属选自下组：Mo、W、V、Nb、Sb、Sn、Pt、Pd、Cs、Zr、Cr、Mg、Mn、Ni、Co、Ce。
48、根据权利要求47所述的方法，其特征在于，该催化剂还包括一种金属，碱金属或碱土金属、过渡金属、稀土金属、镧系元素的金属氧化物或混合的金属氧化物，或它们中的两种或多种的混合物。
49、根据权利要求45所述的方法，其特征在于，该催化剂还包括P、Bi或其混合物。
50、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该催化剂包括一种支撑物，该支撑物包括一种金属氧化物、硅石、中孔材料、难熔材料，或它们中的两种或多种的结合。
51、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该反应混合物和/或产物与催化剂的接触时间约为0.1毫秒-100秒。
52、根据权利要求7所述的方法，其特征在于，进入该工艺微通道的反应混合物的温度约为150℃-1000℃。
53、根据权利要求7所述的方法，其特征在于，进入该工艺微通道的反应混合物的压力约为0.5-100个大气压。
54、根据权利要求7所述的方法，其特征在于，经该工艺微通道的反应混合物和产物的流动的空速至少约为100hr-1。
55、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该产物包括一种单醇或多元醇。
56、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该产物包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、异丁醇、戊醇、环戊醇、巴豆醇、己醇、环己醇、烯丙醇、苯甲醇、丙三醇，或它们中的两种或多种的混合物。
57、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该产物包括一种环氧化物。
58、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该产物包括环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、环氧异丁烷、环氧戊烷、环氧己烷、氧化苯乙烯，或它们中的两种或多种的混合物。
59、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该产物包括一种醛。
60、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该产物包括甲醛、乙醛、丙醛、正丁醛、正戊醛、己醛、丙烯醛、反式-2-顺式-6-壬二烯醛、正庚醛、反式-2-己烯醛、鲸蜡醇、苯甲醛、苯乙醛、邻-甲苯甲醛、间-甲苯甲醛、对-甲苯甲醛、水杨醛、对-羟基苯甲醛，或它们中的两种或多种的混合物。
61、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该产物包括一种羧酸、一种羧酸酐、或它们的混合物。
62、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该产物包括甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸、戊酸、己酸、辛酸、癸酸、丙烯酸、甲基丙烯酸、苯甲酸、甲基苯甲酸、邻苯二甲酸、水杨酸、乙酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、苯甲酸酐，或它们中的两种或多种的混合物。
63、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该产物包括一种酯。
64、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该产物包括乙酸甲酯、乙酸乙烯酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯、乙酸正戊酯、乙酸异戊酯、乙酸苯甲酯、乙酸苯酯，或它们中的两种或多种的混合物。
65、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该产物包括一种腈。
66、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该产物包括甲腈、丙烯腈、甲基丙烯腈，或它们中的两种或多种的混合物。
67、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括甲烷，那么该产物包括甲醇、甲醛、甲腈，或它们中的两种或多种的混合物。
68、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括乙烷，那么该产物包括乙醇、环氧乙烷、乙酸、乙酸乙烯酯，或它们中的两种或多种的混合物。
69、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括乙烯，那么该产物包括乙醇、环氧乙烷、乙酸、乙酸乙烯酯，或它们中的两种或多种的混合物。
70、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括丙烷，那么该产物包括环氧丙烷、丙烯酸、丙烯醛、丙烯腈，或它们的混合物。
71、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括丙烯，那么该产物包括环氧丙烷、丙烯酸、丙烯醛、丙烯腈，或它们的混合物。
72、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括正丁烷，那么该产物包括正丁醇，马来酸酐，或它们的混合物。
73、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括正丁烯，那么该产物包括正丁醇，马来酸酐，或它们的混合物。
74、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括异丁烷，那么该产物包括异丁醇、甲基丙烯酸、甲基丙烯腈，或它们的混合物。
75、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括异丁烯，那么该产物包括异丁醇、甲基丙烯酸、甲基丙烯腈，或它们的混合物。
76、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括甲苯，那么该产物包括苯甲醇、苯甲酸、苯甲醛，或它们的混合物。
77、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括二甲苯，那么该产物包括甲基苯甲酸、邻苯二甲酸、邻苯二甲酸酐，或它们的混合物。
78、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括环戊烯，那么该产物包括环戊烯氧化物。
79、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括环己烯，那么该产物包括环己烯氧化物。
80、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括苯乙烯，那么该产物包括苯乙烯氧化物。
81、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该流体碳氢化合物反应物包括丙烯醛，那么该产物包括丙烯酸。
82、根据权利要求11所述的方法，其特征在于，一种热交换流体流经该热交换通道，流经该热交换通道的热交换流体的总压降达到约10个大气压。
83、一种由权利要求1所述方法制备的氧化物。
84、一种由权利要求1所述方法制备的腈。
85、一种用于将碳氢化合物反应物转化为一种包括氧化物或腈的产物的方法，该方法包括：
(A)将包括一种包括碳氢化合物反应物的反应混合物和氧气或氧源，以及任选的氨，流经微通道反应器，与催化剂接触，从而将碳氢化合物反应物转化为产物；该碳氢化合物在微通道反应器内进行放热反应；该微通道反应器包括多个含有催化剂的工艺微通道，每个工艺微通道具有一个入口、一个出口、和一个在该入口和出口之间延伸的伸长部分，每个工艺微通道还包括至少一个伸长部分的附加入口；该氧气或氧源经该至少一个附加入口进入该工艺微通道；
(B)在进行步骤(A)的过程中，将热从微通道反应器转移至热交换器，该热交换器包括热交换通道，该热交换通道与该工艺微通道相邻；以及(C)猝灭步骤(A)所产生的产物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/429,286 | 2003-05-02 | ||
| US10/429,286 US7294734B2 (en) | 2003-05-02 | 2003-05-02 | Process for converting a hydrocarbon to an oxygenate or a nitrile |
| PCT/US2004/012870 WO2004099113A1 (en) | 2003-05-02 | 2004-04-27 | Process for converting a hydrocarbon to an oxygenate or a nitrile |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101014561A true CN101014561A (zh) | 2007-08-08 |
| CN101014561B CN101014561B (zh) | 2012-04-04 |
Family
ID=33310575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2004800166891A Expired - Fee Related CN101014561B (zh) | 2003-05-02 | 2004-04-27 | 将碳氢化合物转化为氧化物或腈的方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7294734B2 (zh) |
| EP (1) | EP1626948B1 (zh) |
| JP (1) | JP2006525334A (zh) |
| KR (1) | KR101009079B1 (zh) |
| CN (1) | CN101014561B (zh) |
| BR (1) | BRPI0410039B1 (zh) |
| CA (1) | CA2523704C (zh) |
| IN (1) | IN245429B (zh) |
| MX (1) | MX256991B (zh) |
| WO (1) | WO2004099113A1 (zh) |
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102151531A (zh) * | 2011-01-28 | 2011-08-17 | 清华大学 | 一种微通道反应器及其合成气完全甲烷化的方法 |
| CN102361847A (zh) * | 2009-03-24 | 2012-02-22 | 奥克塞有限公司 | 通过微量反应技术由醛制备脂族羧酸的方法 |
| CN103301799A (zh) * | 2013-04-18 | 2013-09-18 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备异佛尔酮腈的反应器及采用该反应器连续制备异佛尔酮腈的方法 |
| CN102137833B (zh) * | 2008-08-29 | 2014-04-16 | 赢创德固赛有限公司 | 泡沫体在用于制备不饱和醛或羧酸的氧化反应器中的用途 |
| CN103864814A (zh) * | 2014-02-24 | 2014-06-18 | 中国海洋石油总公司 | 一种由甲醇制汽油合成油中制备均苯四甲酐的方法 |
| CN104447531A (zh) * | 2014-11-27 | 2015-03-25 | 爱斯特（成都）生物制药有限公司 | 一种3,5-二溴吡啶-n-氧化物的制备方法 |
| CN104803951A (zh) * | 2015-05-15 | 2015-07-29 | 南京工业大学 | 一种采用微流场反应技术制备高品质环氧环己烷的方法 |
| CN104817520A (zh) * | 2015-05-15 | 2015-08-05 | 南京工业大学 | 一种采用微流场反应技术制备环氧环己烷的方法 |
| WO2016029644A1 (zh) * | 2014-08-29 | 2016-03-03 | 高剑峰 | 一种微管式反应装置及利用该装置制备氢化丁腈橡胶的工艺 |
| CN106061605A (zh) * | 2013-07-31 | 2016-10-26 | 研究三角协会 | 混合金属铁氧化物及其应用 |
| CN106977393A (zh) * | 2017-05-27 | 2017-07-25 | 西安石油大学 | 连续生产环烷酸钙的工艺 |
| CN108779040A (zh) * | 2016-03-15 | 2018-11-09 | 乐高控股(专有)有限公司 | 生产含磷酸一铵的肥料溶液的方法 |
| CN108794321A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-11-13 | 山东冠森高分子材料科技股份有限公司 | 连续流微通道反应器中合成芳香羧酸类化合物的方法 |
| CN109180461A (zh) * | 2018-08-21 | 2019-01-11 | 贵州微化科技有限公司 | 一种微反应技术制备丁酸的方法 |
| CN112774616A (zh) * | 2020-12-18 | 2021-05-11 | 尹诺士国际股份有限公司 | 二硝基萘的制备方法 |
| CN112876381A (zh) * | 2021-04-14 | 2021-06-01 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种气相法制备6-氨基己腈的模拟移动床装置及方法 |
| CN113402429A (zh) * | 2021-06-21 | 2021-09-17 | 辽宁龙田化工科技有限公司 | 一种氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法 |
| CN113583014A (zh) * | 2021-08-17 | 2021-11-02 | 江苏正丹化学工业股份有限公司 | 均四甲苯液相连续富氧精密氧化合成均苯四甲酸二酐的方法 |
| CN114247395A (zh) * | 2020-09-23 | 2022-03-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种中空纤维膜式微通道反应器及应用 |
| CN114713147A (zh) * | 2020-12-22 | 2022-07-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 环氧化物的制备装置以及环氧化物的制备方法 |
Families Citing this family (95)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7402719B2 (en) * | 2002-06-13 | 2008-07-22 | Velocys | Catalytic oxidative dehydrogenation, and microchannel reactors for catalytic oxidative dehydrogenation |
| US9192929B2 (en) | 2002-08-15 | 2015-11-24 | Velocys, Inc. | Integrated combustion reactor and methods of conducting simultaneous endothermic and exothermic reactions |
| US7250151B2 (en) | 2002-08-15 | 2007-07-31 | Velocys | Methods of conducting simultaneous endothermic and exothermic reactions |
| DE60308698T2 (de) * | 2002-08-15 | 2007-08-23 | Velocys, Inc., Plain City | Verfahren in mikrokanalreaktoren mit gebundenem katalysator und einen gebundenen katalysator oder gebundene chirale hilfsmittel enthaltende systeme |
| US7405338B2 (en) * | 2003-04-07 | 2008-07-29 | Velocys | Dehydrogenation reactions in narrow reaction chambers and integrated reactors |
| US7470408B2 (en) * | 2003-12-18 | 2008-12-30 | Velocys | In situ mixing in microchannels |
| US8747805B2 (en) * | 2004-02-11 | 2014-06-10 | Velocys, Inc. | Process for conducting an equilibrium limited chemical reaction using microchannel technology |
| US7520917B2 (en) * | 2004-02-18 | 2009-04-21 | Battelle Memorial Institute | Devices with extended area structures for mass transfer processing of fluids |
| US8062623B2 (en) * | 2004-10-15 | 2011-11-22 | Velocys | Stable, catalyzed, high temperature combustion in microchannel, integrated combustion reactors |
| US8378163B2 (en) | 2004-03-23 | 2013-02-19 | Velocys Corp. | Catalysts having catalytic material applied directly to thermally-grown alumina and catalytic methods using same, improved methods of oxidative dehydrogenation |
| JP4971975B2 (ja) * | 2004-03-23 | 2012-07-11 | ヴェロシス インコーポレイテッド | 熱成長アルミナに直接適用される触媒材料を有する触媒、及びこれを用いる触媒作用法；改善された酸化的脱水素方法 |
| US7874432B2 (en) | 2004-03-23 | 2011-01-25 | Velocys | Protected alloy surfaces in microchannel apparatus and catalysts, alumina supported catalysts, catalyst intermediates, and methods of forming catalysts and microchannel apparatus |
| US7304198B2 (en) | 2004-05-14 | 2007-12-04 | Battelle Memorial Institute | Staged alkylation in microchannels |
| EP1786797B1 (en) * | 2004-08-12 | 2014-11-26 | Velocys, Inc. | Process for converting ethylene to ethylene oxide using microchannel process technology |
| US7622509B2 (en) | 2004-10-01 | 2009-11-24 | Velocys, Inc. | Multiphase mixing process using microchannel process technology |
| US7566441B2 (en) | 2004-10-15 | 2009-07-28 | Velocys | Methods of conducting catalytic combustion in a multizone reactor, and a method of making a thermally stable catalyst support |
| DE102004050506A1 (de) * | 2004-10-15 | 2006-04-20 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Olefinoxiden und Peroxiden, Reaktor und dessen Verwendung |
| DE102004050585A1 (de) * | 2004-10-15 | 2006-04-20 | Degussa Ag | Mikroreaktor und Verfahren zur Synthese von Vinylacetat-Monomer (VAM) in der Gasphase |
| US7468455B2 (en) * | 2004-11-03 | 2008-12-23 | Velocys, Inc. | Process and apparatus for improved methods for making vinyl acetate monomer (VAM) |
| EP2610003A1 (en) * | 2004-11-03 | 2013-07-03 | Velocys Inc. | Fischer-Tropsch process with partial boiling in mini and micro-channels |
| EP1817102A1 (en) * | 2004-11-12 | 2007-08-15 | Velocys, Inc. | Process using microchannel technology for conducting alkylation or acylation reaction |
| KR100965032B1 (ko) | 2004-11-16 | 2010-06-21 | 벨로시스, 인코포레이티드 | 마이크로채널 기술을 사용하는 다중상 반응 과정 |
| US7485161B2 (en) * | 2005-01-04 | 2009-02-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Dehydrogenation of liquid fuel in microchannel catalytic reactor |
| US7507274B2 (en) * | 2005-03-02 | 2009-03-24 | Velocys, Inc. | Separation process using microchannel technology |
| US7161048B2 (en) * | 2005-05-20 | 2007-01-09 | Rinnovi, L.L.C. | Method for deriving methanol from waste generated methane and structured product formulated therefrom |
| WO2006127889A2 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Velocys Inc. | Support for use in microchannel processing |
| US20070004810A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-04 | Yong Wang | Novel catalyst and fischer-tropsch synthesis process using same |
| JP5551871B2 (ja) * | 2005-07-08 | 2014-07-16 | ヴェロシス，インク． | マイクロチャネル技術を用いる触媒反応プロセス |
| WO2007047373A1 (en) * | 2005-10-13 | 2007-04-26 | Velocys, Inc. | Microchannel apparatus comprising a platinum aluminide layer and chemical processes using the apparatus |
| JP2007105668A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 気液反応方法及びそのための装置 |
| US7678735B2 (en) * | 2005-11-28 | 2010-03-16 | Engelhard Corporation | FCC additive for partial and full burn NOx control |
| US7858667B2 (en) * | 2005-12-16 | 2010-12-28 | Battelle Memorial Institute | Alcohol synthesis from CO or CO2 |
| WO2007071744A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Producing alkylene glycols in microchannel apparatus |
| IN2006DE02743A (zh) * | 2005-12-22 | 2007-08-31 | Shell Int Research | |
| US7704908B2 (en) | 2005-12-22 | 2010-04-27 | Shell Oil Company | Method for reusing rhenium from a donor spent epoxidation catalyst |
| US20070197808A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-08-23 | Bolk Jeroen W | Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process |
| US20070203349A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-08-30 | Bolk Jeroen W | Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process |
| US7750170B2 (en) * | 2005-12-22 | 2010-07-06 | Shell Oil Company | Process for mixing an oxidant having explosive potential with a hydrocarbon |
| US20070213545A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-09-13 | Bolk Jeroen W | Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process |
| US20070203350A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-08-30 | Bolk Jeroen W | Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process |
| US20070151451A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Rekers Dominicus M | Process for the cooling, concentration or purification of ethylene oxide |
| US7459589B2 (en) * | 2005-12-22 | 2008-12-02 | Shell Oil Company | Process for the preparation of an alkylene glycol |
| US20070154377A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Rekers Dominicus M | Process for the removal of combustible volatile contaminant materials from a process stream |
| US20070203352A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-08-30 | Bolk Jeroen W | Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process |
| US20070197801A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-08-23 | Bolk Jeroen W | Method of installing an epoxidation catalyst in a reactor, a method of preparing an epoxidation catalyst, an epoxidation catalyst, a process for the preparation of an olefin oxide or a chemical derivable from an olefin oxide, and a reactor suitables for such a process |
| FR2897059B1 (fr) * | 2006-02-07 | 2008-04-18 | Arkema Sa | Procede de preparation d'acide acrylique |
| FR2897058B1 (fr) * | 2006-02-07 | 2008-04-18 | Arkema Sa | Procede de preparation d'acroleine |
| JP5610765B2 (ja) * | 2006-03-23 | 2014-10-22 | ヴェロシス，インク． | マイクロチャネルプロセス技術を用いてスチレンを作るためのプロセス |
| CA2649388A1 (en) | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Velocys, Inc. | Process for treating and/or forming a non-newtonian fluid using microchannel process technology |
| EP2263789A1 (en) * | 2006-05-11 | 2010-12-22 | Corning Incorporated | High throughput thermally tempered microreactor devices and methods |
| US20070270597A1 (en) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing maleic anhydride in a microchannel reactor |
| EP1857449A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-21 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von maleinsäureanhydrid in einem mikrokanal-reaktor |
| US20070298486A1 (en) * | 2006-06-16 | 2007-12-27 | Velocys Inc. | Microchannel Apparatus and Methods Of Conducting Unit Operations With Disrupted Flow |
| US7999144B2 (en) | 2006-09-01 | 2011-08-16 | Velocys | Microchannel apparatus and methods of conducting catalyzed oxidative dehydrogenation |
| EP1932821A1 (de) * | 2006-12-12 | 2008-06-18 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Oxidationsprodukten des Cyclohexans |
| US20080154051A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Jeroen Willem Bolk | Method of installing an epoxidation catalyst in a reactor, a method of preparing an epoxidation catalyst, an epoxidation catalyst, a process for the preparation of an olefin oxide or a chemical derivable from an olefin oxide, and a reactor suitable for such a process |
| US20080154052A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Jeroen Willem Bolk | Method of installing an epoxidation catalyst in a reactor, a method of preparing an epoxidation catalyst, an epoxidation catalyst, a process for the preparation of an olefin oxide or a chemical derivable from an olefin oxide, and a reactor suitable for such a process |
| US7923592B2 (en) | 2007-02-02 | 2011-04-12 | Velocys, Inc. | Process for making unsaturated hydrocarbons using microchannel process technology |
| WO2008150451A2 (en) * | 2007-05-30 | 2008-12-11 | Velocys, Inc. | Oxidative coupling of methane |
| ES2319949B1 (es) * | 2007-11-13 | 2010-03-17 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Proceso catalitico de produccion de nitrilos a partir de alcoholes. |
| US7745667B2 (en) * | 2008-04-07 | 2010-06-29 | Velocys | Microchannel apparatus comprising structured walls, chemical processes, methods of making formaldehyde |
| US8100996B2 (en) * | 2008-04-09 | 2012-01-24 | Velocys, Inc. | Process for upgrading a carbonaceous material using microchannel process technology |
| EP2282828A2 (en) * | 2008-04-09 | 2011-02-16 | Velocys, Inc. | Process for converting a carbonaceous material to methane, methanol and/or dimethyl ether using microchannel process technology |
| US8933254B2 (en) * | 2008-07-14 | 2015-01-13 | Basf Se | Process for making ethylene oxide |
| WO2010009021A2 (en) * | 2008-07-14 | 2010-01-21 | Velocys Inc. | Process for making ethylene oxide using microchannel process technology |
| US8747656B2 (en) | 2008-10-10 | 2014-06-10 | Velocys, Inc. | Process and apparatus employing microchannel process technology |
| US8475729B2 (en) * | 2008-11-30 | 2013-07-02 | Corning Incorporated | Methods for forming honeycomb minireactors and systems |
| WO2010141368A2 (en) * | 2009-05-31 | 2010-12-09 | Corning Incorporated | Honeycomb reactor or heat exchanger mixer |
| US8524927B2 (en) * | 2009-07-13 | 2013-09-03 | Velocys, Inc. | Process for making ethylene oxide using microchannel process technology |
| US20110083997A1 (en) * | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Silva Laura J | Process for treating heavy oil |
| ES2822331T3 (es) * | 2009-11-06 | 2021-04-30 | Univ Auburn | Medios microfibrosos para optimizar y controlar reacciones/procesos altamente exotérmicos y altamente endotérmicos |
| KR101238630B1 (ko) * | 2010-07-30 | 2013-02-28 | 한국에너지기술연구원 | 합성천연가스 제조용 미세유로 반응기 |
| GB2498294B (en) * | 2010-10-18 | 2017-08-09 | Velocys Corp | Microchannel processor |
| CN102116545A (zh) * | 2011-01-30 | 2011-07-06 | 杭州沈氏换热器有限公司 | 一种微通道换热器 |
| KR101297597B1 (ko) | 2011-04-19 | 2013-08-19 | 한국화학연구원 | 합성가스로부터 탄화수소를 제조하기 위한 반응장치 |
| WO2012175650A1 (en) * | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Basf Se | Hydrothermolysis of mono- and/or oligosaccharides in the presence of a polyalkylene glycol ether |
| US9682357B2 (en) | 2012-09-17 | 2017-06-20 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Catalytic plate reactors |
| RU2594158C1 (ru) * | 2012-10-01 | 2016-08-10 | Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн | Способ остановки реакции окислительного аммонолиза |
| CN102875493B (zh) * | 2012-10-15 | 2015-08-26 | 常州大学 | 在连续流微通道反应器中制备环氧脂肪酸甲酯的方法 |
| CN102875494B (zh) * | 2012-10-15 | 2015-08-26 | 常州大学 | 一种采用微通道反应器合成环氧氯丙烷的方法 |
| TWI498450B (zh) * | 2012-11-22 | 2015-09-01 | Nat Applied Res Laboratories | Closed flow channel reaction tank system for manufacturing catalyst or support material |
| US9676623B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-06-13 | Velocys, Inc. | Process and apparatus for conducting simultaneous endothermic and exothermic reactions |
| KR101528334B1 (ko) * | 2013-06-11 | 2015-06-12 | 한국과학기술연구원 | 마이크로 채널 반응기 및 그 제조방법 |
| WO2015037597A1 (ja) * | 2013-09-13 | 2015-03-19 | 株式会社Ihi | リアクタ |
| WO2016029115A1 (en) | 2014-08-21 | 2016-02-25 | Trane International Inc. | Heat exchanger coil with offset fins |
| KR102425630B1 (ko) | 2014-10-20 | 2022-07-27 | 벨로시스 테크놀로지스 리미티드 | 열을 제거하는 방법 |
| US10898887B2 (en) | 2016-08-24 | 2021-01-26 | The Regents Of The University Of California | Selective solid catalyst for tail end of olefin-epoxidation flow reactor |
| CN106632147B (zh) * | 2016-12-20 | 2019-05-03 | 红宝丽集团股份有限公司 | 利用微通道反应器制备环氧丙烷的方法 |
| US10859326B2 (en) * | 2019-01-09 | 2020-12-08 | Dell Products L.P. | Fin stack for processor cooling |
| CN109833833A (zh) * | 2019-04-08 | 2019-06-04 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种可连续再生催化剂的环氧丙烷合成装置及方法 |
| WO2020231017A1 (ko) * | 2019-05-10 | 2020-11-19 | 포항공과대학교 산학협력단 | 폴리이미드계 필름 기반 합성-모듈, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기포스페이트계 화합물의 대량 생산방법 |
| CN110746296A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-02-04 | 云南正邦科技有限公司 | 一种用微通道反应器制备乙酸乙烯酯的方法 |
| CN110950760B (zh) * | 2019-12-11 | 2021-09-24 | 福州大学 | 一种合成丙烯酸叔丁酯的工艺 |
| CN111359560B (zh) * | 2020-04-13 | 2021-04-13 | 清华大学 | 一种合成反-2-己烯醛的微反应系统 |
| CA3168940A1 (en) * | 2022-03-02 | 2023-09-02 | Christopher J. Nagel | Processes for producing reactant chemical substances |
Family Cites Families (137)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TR17506A (tr) * | 1971-01-25 | 1975-07-23 | Snam Progetti | Katalizoer terkibi ve bunun doymamis nittil'lerin imaline ve olefin'lerin oksidasyonuna tatbiki |
| JPS5335556A (en) * | 1976-09-14 | 1978-04-03 | Oki Electric Ind Co Ltd | Optical fiber connector |
| US4392362A (en) * | 1979-03-23 | 1983-07-12 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Micro miniature refrigerators |
| JPS6335556Y2 (zh) | 1980-10-05 | 1988-09-21 | ||
| US4516632A (en) * | 1982-08-31 | 1985-05-14 | The United States Of America As Represented By The United States Deparment Of Energy | Microchannel crossflow fluid heat exchanger and method for its fabrication |
| US4524236A (en) * | 1984-06-28 | 1985-06-18 | Union Carbide Corporation | Process for oxydehydrogenation of ethane to ethylene |
| US4537726A (en) * | 1984-11-09 | 1985-08-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-stage process with adiabatic reactors for the preparation of isocyanates |
| US5162578A (en) * | 1987-06-12 | 1992-11-10 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Acetic acid from ethane, ethylene and oxygen |
| JP2767146B2 (ja) * | 1989-12-21 | 1998-06-18 | 日揮株式会社 | 炭酸エステルの製造方法 |
| US5093299A (en) * | 1990-01-09 | 1992-03-03 | The Standard Oil Company | Catalyst for process for the manufacture of acrylonitrile and methacrylonitrile |
| JPH04275238A (ja) * | 1991-03-01 | 1992-09-30 | Ube Ind Ltd | 炭化水素の製造方法 |
| US5198580A (en) * | 1991-11-18 | 1993-03-30 | The Standard Oil Company | Process for oxidation of propane |
| US5317805A (en) * | 1992-04-28 | 1994-06-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of making microchanneled heat exchangers utilizing sacrificial cores |
| US5258543A (en) * | 1992-06-26 | 1993-11-02 | The Standard Oil Company | Method for ammoxidation of olefins |
| US5309637A (en) * | 1992-10-13 | 1994-05-10 | Rockwell International Corporation | Method of manufacturing a micro-passage plate fin heat exchanger |
| NO179131C (no) * | 1993-06-14 | 1996-08-14 | Statoil As | Katalysator, fremgangsmåte for dens fremstilling og fremgangsmåte for dehydrogenering av lette paraffiner |
| GB9316955D0 (en) * | 1993-08-14 | 1993-09-29 | Johnson Matthey Plc | Improvements in catalysts |
| US5727618A (en) * | 1993-08-23 | 1998-03-17 | Sdl Inc | Modular microchannel heat exchanger |
| JP3693343B2 (ja) | 1993-08-26 | 2005-09-07 | ビーピー アメリカ，インコーポレイテッド | アンモ酸化触媒を改良する方法 |
| DE59505944D1 (de) * | 1994-02-22 | 1999-06-24 | Basf Ag | Multimetalloxidmassen. |
| TW349033B (en) * | 1994-05-31 | 1999-01-01 | Nippon Catalytic Chem Ind | Catalyst for production of methacrylic acid and method for production of methacrylic acid by the use of the catalysta catalyst for the production of methacrylic acid by the vapor-phase catalytic oxidation and/or oxidative dehydrogenation of at least one compound |
| KR100247524B1 (ko) * | 1994-05-31 | 2000-03-15 | 겐지 아이다 | 아크릴산 제조용 촉매 및 이 촉매를 이용한 아크릴산의 제조방법 |
| US6129973A (en) * | 1994-07-29 | 2000-10-10 | Battelle Memorial Institute | Microchannel laminated mass exchanger and method of making |
| US5811062A (en) * | 1994-07-29 | 1998-09-22 | Battelle Memorial Institute | Microcomponent chemical process sheet architecture |
| US6126723A (en) * | 1994-07-29 | 2000-10-03 | Battelle Memorial Institute | Microcomponent assembly for efficient contacting of fluid |
| US5611214A (en) * | 1994-07-29 | 1997-03-18 | Battelle Memorial Institute | Microcomponent sheet architecture |
| NO300117B1 (no) * | 1994-12-22 | 1997-04-14 | Norske Stats Oljeselskap | Reaktor for dehydrogenering av hydrokarboner med selektiv oksidasjon av hydrogen |
| DE19502747C1 (de) * | 1995-01-18 | 1997-04-24 | Mannesmann Ag | Katalysator zum oxidativen Dehydrieren oder Cracken von paraffinischen Kohlenwasserstoffen |
| US6281378B1 (en) * | 1995-06-08 | 2001-08-28 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Vanadium-containing catalysts, process for manufacturing and use of the same |
| DE19541266A1 (de) * | 1995-11-06 | 1997-05-07 | Bayer Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Durchführung chemischer Reaktionen mittels eines Mikrostruktur-Lamellenmischers |
| DE19608824A1 (de) * | 1996-03-07 | 1997-09-18 | Inst Mikrotechnik Mainz Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Mikrowärmetauschern |
| US5858314A (en) | 1996-04-12 | 1999-01-12 | Ztek Corporation | Thermally enhanced compact reformer |
| DE19622331A1 (de) * | 1996-06-04 | 1997-12-11 | Basf Ag | Verfahren der heterogen katalysierten Gasphasenoxidation von Propan zu Acrolein |
| WO1998013329A1 (en) * | 1996-09-24 | 1998-04-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Molybdenum based oxidation catalysts |
| GB9622911D0 (en) * | 1996-11-04 | 1997-01-08 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| FR2760008A1 (fr) * | 1997-02-27 | 1998-08-28 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication d'acroleine a partir du propylene par reaction redox et utilisation d'une composition solide d'oxydes mixtes comme systeme redox dans ladite reaction |
| EP1162426B1 (en) | 1997-06-03 | 2005-04-06 | CHART HEAT EXCHANGERS Limited Partnership | Heat exchanger and/or fluid mixing means |
| US6200536B1 (en) * | 1997-06-26 | 2001-03-13 | Battelle Memorial Institute | Active microchannel heat exchanger |
| US6437193B1 (en) * | 1997-07-15 | 2002-08-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Vapor phase oxidation of propylene to acrolein |
| US6907921B2 (en) * | 1998-06-18 | 2005-06-21 | 3M Innovative Properties Company | Microchanneled active fluid heat exchanger |
| DE19741645A1 (de) * | 1997-09-22 | 1999-03-25 | Bayer Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Oxidation organischer Verbindungen in flüssiger Phase unter Verwendung peroxidischer Oxidationsmittel |
| GB9723260D0 (en) * | 1997-11-05 | 1998-01-07 | British Nuclear Fuels Plc | A method of performing a chemical reaction |
| US6127571A (en) * | 1997-11-11 | 2000-10-03 | Uop Llc | Controlled reactant injection with permeable plates |
| DE19754555A1 (de) * | 1997-12-09 | 1999-06-24 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ethylen-Mischpolymerisaten und deren Verwendung als Zusatz zu Mineralöl und Mineralöldestillaten |
| US6030920A (en) * | 1997-12-24 | 2000-02-29 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalysts for producing acetic acid from ethane oxidation, processes of making same and method of using same |
| DE19801374C1 (de) | 1998-01-16 | 1999-03-11 | Dbb Fuel Cell Engines Gmbh | Verfahren zum Löten von metallischen mikrostrukturierten Blechen |
| ID22582A (id) * | 1998-05-18 | 1999-11-18 | Nippon Catalytic Chem Ind | Katalis dehidrogenasi oksidasi alkana rendah dan proses untuk memproduksi olefin |
| US6028221A (en) * | 1998-06-29 | 2000-02-22 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst systems for the one step gas phase production of acetic acid from ethylene and methods of making and using the same |
| US6616909B1 (en) * | 1998-07-27 | 2003-09-09 | Battelle Memorial Institute | Method and apparatus for obtaining enhanced production rate of thermal chemical reactions |
| US6540975B2 (en) | 1998-07-27 | 2003-04-01 | Battelle Memorial Institute | Method and apparatus for obtaining enhanced production rate of thermal chemical reactions |
| DE19837517A1 (de) * | 1998-08-19 | 2000-02-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein und/oder Acrylsäure aus Propan |
| DE19837518A1 (de) * | 1998-08-19 | 2000-02-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein und/oder Acrylsäure aus Propan |
| DE19837519A1 (de) * | 1998-08-19 | 2000-02-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein und/oder Acrylsäure aus Propan |
| WO2000012208A1 (en) * | 1998-08-31 | 2000-03-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | High surface area sol-gel route prepared oxidation catalysts |
| US6100436A (en) * | 1998-09-08 | 2000-08-08 | Uop Llc | Process and apparatus for controlling reaction temperatures with heating arrangement in series flow |
| US6632772B2 (en) * | 1998-09-23 | 2003-10-14 | Lg Chemical, Ltd. | Method of coating a catalyst to a support for use in acrolein oxidation |
| US6268529B1 (en) * | 1998-12-08 | 2001-07-31 | The Standard Oil Company | Method for the manufacture of acrylic acid |
| US6310240B1 (en) * | 1998-12-23 | 2001-10-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Vapor phase oxidation of acrolein to acrylic acid |
| DE19902562A1 (de) * | 1999-01-22 | 2000-07-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein durch heterogen katalysierte Gasphasen-Partialoxidation von Propen |
| US6162760A (en) * | 1999-02-08 | 2000-12-19 | The Standard Oil Company | Arsenic promoted vanadium-antimony-oxide based catalyst for selective paraffin ammoxidation |
| US6355854B1 (en) * | 1999-02-22 | 2002-03-12 | Symyx Technologies, Inc. | Processes for oxidative dehydrogenation |
| US6749814B1 (en) * | 1999-03-03 | 2004-06-15 | Symyx Technologies, Inc. | Chemical processing microsystems comprising parallel flow microreactors and methods for using same |
| US6192596B1 (en) * | 1999-03-08 | 2001-02-27 | Battelle Memorial Institute | Active microchannel fluid processing unit and method of making |
| DE19910508A1 (de) * | 1999-03-10 | 2000-09-21 | Basf Ag | Verfahren der katalytischen Gasphasenoxidation von Acrolein zu Acrylsäure |
| MY121141A (en) * | 1999-03-10 | 2005-12-30 | Basf Ag | Method for the catalytic gas-phase oxidation of propene into acrolein |
| DE19910866A1 (de) | 1999-03-11 | 2000-09-21 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von gesättigten Carbonsäuren mit ein bis vier C-Atomen |
| GB9907704D0 (en) * | 1999-04-01 | 1999-05-26 | Bp Chem Int Ltd | Catalyst and process utilising the catalyst |
| US6660681B1 (en) * | 1999-04-15 | 2003-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Vanadium phosphorus oxide catalyst having a thermally conductive support |
| KR20010108505A (ko) * | 1999-04-15 | 2001-12-07 | 메리 이. 보울러 | 열전도성 지지체를 갖는 산화인바나듐 촉매 |
| US6143921A (en) * | 1999-05-14 | 2000-11-07 | Saudi Basic Industries Corporation | Method for producing vinyl acetate monomer from ethane or ethylene oxidation |
| JP4185217B2 (ja) * | 1999-05-25 | 2008-11-26 | 株式会社日本触媒 | 複合酸化物触媒、並びに（メタ）アクロレインおよび（メタ）アクリル酸の製造方法 |
| US6235678B1 (en) * | 1999-06-11 | 2001-05-22 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst system for oxidative dehydrogenation of paraffins |
| US6675875B1 (en) * | 1999-08-06 | 2004-01-13 | The Ohio State University | Multi-layered micro-channel heat sink, devices and systems incorporating same |
| GB9918586D0 (en) | 1999-08-07 | 1999-10-06 | British Gas Plc | Compact reactor |
| US6746651B1 (en) * | 1999-08-10 | 2004-06-08 | Aerojet-General Corporation | Axial flow catalyst pack |
| US6969506B2 (en) * | 1999-08-17 | 2005-11-29 | Battelle Memorial Institute | Methods of conducting simultaneous exothermic and endothermic reactions |
| US6488838B1 (en) * | 1999-08-17 | 2002-12-03 | Battelle Memorial Institute | Chemical reactor and method for gas phase reactant catalytic reactions |
| KR100716461B1 (ko) | 1999-08-17 | 2007-05-10 | 바텔리 메모리얼 인스티튜트 | 기체상 반응물 촉매 반응의 화학 반응기 및 방법 |
| US6387841B1 (en) * | 1999-08-23 | 2002-05-14 | Rohm And Haas Company | Polyoxometallate supported catalysts |
| US6216343B1 (en) * | 1999-09-02 | 2001-04-17 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Method of making micro channel heat pipe having corrugated fin elements |
| KR100336969B1 (ko) * | 1999-09-30 | 2002-05-17 | 김충섭 | 코아-쉘 구조를 갖는 고체촉매를 이용한 아크롤레인의 제조방법 |
| US6313393B1 (en) * | 1999-10-21 | 2001-11-06 | Battelle Memorial Institute | Heat transfer and electric-power-generating component containing a thermoelectric device |
| DE19955969A1 (de) * | 1999-11-19 | 2001-05-31 | Inst Mikrotechnik Mainz Gmbh | Verwendung von Polyimid für Haftschichten und lithographisches Verfahren zur Herstellung von Mikrobauteilen |
| US6770245B2 (en) * | 1999-12-15 | 2004-08-03 | Uop Llc | Multiple parallel processing assembly |
| US7241423B2 (en) * | 2000-02-03 | 2007-07-10 | Cellular Process Chemistry, Inc. | Enhancing fluid flow in a stacked plate microreactor |
| US6415860B1 (en) * | 2000-02-09 | 2002-07-09 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Crossflow micro heat exchanger |
| US6486091B1 (en) * | 2000-03-14 | 2002-11-26 | Saudi Basic Industries Corporation | Process for making highly active and selective catalysts for the production of unsaturated nitriles |
| DE10012340A1 (de) * | 2000-03-14 | 2001-09-20 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Baeyer-Villiger-Oxidation organischer Carbonylverbindungen |
| US6561208B1 (en) * | 2000-04-14 | 2003-05-13 | Nanostream, Inc. | Fluidic impedances in microfluidic system |
| DE10020632A1 (de) * | 2000-04-27 | 2001-10-31 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Expodierung von Olefinen |
| US7125540B1 (en) | 2000-06-06 | 2006-10-24 | Battelle Memorial Institute | Microsystem process networks |
| US6441227B1 (en) * | 2000-06-23 | 2002-08-27 | Saudi Basic Industries Corporation | Two stage process for the production of unsaturated carboxylic acids by oxidation of lower unsaturated hydrocarbons |
| DE10036602A1 (de) * | 2000-07-27 | 2002-02-14 | Cpc Cellular Process Chemistry | Mikroreaktor für Reaktionen zwischen Gasen und Flüssigkeiten |
| DE10041823C2 (de) | 2000-08-25 | 2002-12-19 | Inst Mikrotechnik Mainz Gmbh | Verfahren und statischer Mikrovermischer zum Mischen mindestens zweier Fluide |
| DE10042746A1 (de) * | 2000-08-31 | 2002-03-28 | Degussa | Verfahren und Vorrichtung zum Durchführen von Reaktionen in einem Reaktor mit spaltförmigen Reaktionsräumen |
| SE0004297D0 (sv) * | 2000-11-23 | 2000-11-23 | Gyros Ab | Device for thermal cycling |
| US6773684B2 (en) * | 2001-01-26 | 2004-08-10 | Utc Fuel Cells, Llc | Compact fuel gas reformer assemblage |
| EP1355823A4 (en) * | 2001-01-29 | 2005-04-20 | Caliper Life Sciences Inc | NON-MECHANICAL VALVES FOR FLUID SYSTEMS |
| DE10108716A1 (de) * | 2001-02-23 | 2002-09-19 | Clariant Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Redox-Regelung bei Azokupplungen |
| JP2002290998A (ja) | 2001-03-26 | 2002-10-04 | Honko Mfg Co Ltd | フリーズ画像検知方法並びに非フリーズ画像検知方法 |
| US20040136902A1 (en) * | 2001-04-12 | 2004-07-15 | Plath Peter Jorg | Device and method for the catalytic reformation of hydrocarbons or alcohols |
| DE10123093A1 (de) * | 2001-05-07 | 2002-11-21 | Inst Mikrotechnik Mainz Gmbh | Verfahren und statischer Mikrovermischer zum Mischen mindestens zweier Fluide |
| US6756515B2 (en) * | 2001-06-22 | 2004-06-29 | Uop Llc | Dehydrogenation process using layered catalyst composition |
| DE10146545A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Merck Patent Gmbh | Mikrokomponente |
| FR2830206B1 (fr) * | 2001-09-28 | 2004-07-23 | Corning Inc | Dispositif microfluidique et sa fabrication |
| ZA200209011B (en) * | 2001-11-20 | 2003-05-26 | Rohm & Haas | Electroactive catalysis. |
| US7297324B2 (en) | 2002-03-11 | 2007-11-20 | Battelle Memorial Institute | Microchannel reactors with temperature control |
| US6756340B2 (en) * | 2002-04-08 | 2004-06-29 | Uop Llc | Dehydrogenation catalyst composition |
| US7402719B2 (en) * | 2002-06-13 | 2008-07-22 | Velocys | Catalytic oxidative dehydrogenation, and microchannel reactors for catalytic oxidative dehydrogenation |
| US7097787B2 (en) | 2002-07-19 | 2006-08-29 | Conocophillips Company | Utilization of micro-channel gas distributor to distribute unreacted feed gas into reactors |
| AU2003302308A1 (en) | 2002-07-30 | 2004-06-30 | Suheil F. Abdo | Feedforward control processes for variable output hydrogen generators |
| US20040130057A1 (en) * | 2002-08-02 | 2004-07-08 | Reza Mehrabi | Process and apparatus for microreplication |
| US20040127352A1 (en) * | 2002-10-16 | 2004-07-01 | Conocophillips Company | High hydrothermal stability catalyst support |
| US7404936B2 (en) * | 2002-10-22 | 2008-07-29 | Velocys | Catalysts, in microchannel apparatus, and reactions using same |
| EP1415706B1 (en) * | 2002-10-29 | 2017-07-12 | Corning Incorporated | Coated microstructure and method of manufacture |
| KR101078113B1 (ko) * | 2002-10-31 | 2011-10-28 | 조지아 테크 리서치 코오포레이션 | 미세구조물의 제작 방법 |
| US6986382B2 (en) * | 2002-11-01 | 2006-01-17 | Cooligy Inc. | Interwoven manifolds for pressure drop reduction in microchannel heat exchangers |
| WO2004043583A2 (en) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Conocophillips Company | Improved supports for high surface area catalysts |
| DE10253519A1 (de) | 2002-11-16 | 2004-06-03 | Ehrfeld Mikrotechnik Ag | Verfahren zur Ermittlung optimaler Reaktionswege und Prozessbedingungen zur Synthese chemischer Verbindungen in Mikroreaktionssystemen und zur Durchführung der Synthese |
| EP1567616B2 (en) | 2002-12-02 | 2010-08-18 | CompactGTL plc | Catalytic process |
| US6802889B2 (en) * | 2002-12-05 | 2004-10-12 | Air Products And Chemicals, Inc. | Pressure swing adsorption system for gas separation |
| US7141217B2 (en) | 2002-12-05 | 2006-11-28 | Uop Llc | Elevated pressure apparatus and method for generating a plurality of isolated effluents |
| JP4527384B2 (ja) | 2002-12-06 | 2010-08-18 | 綜研化学株式会社 | マイクロチャンネルを用いた着色球状粒子の製造方法、およびその製造方法に用いるマイクロチャンネル式製造装置 |
| DE20218972U1 (de) | 2002-12-07 | 2003-02-13 | Ehrfeld Mikrotechnik Ag | Statischer Laminationsmikrovermischer |
| GB0229348D0 (en) | 2002-12-17 | 2003-01-22 | Glaxo Group Ltd | A mixing apparatus and method |
| US20040131517A1 (en) | 2003-01-03 | 2004-07-08 | Akporiaye Duncan E. | Material heat treatment system and method |
| US20040132209A1 (en) | 2003-01-03 | 2004-07-08 | Alexanian Ara J. | Multi-chamber treatment apparatus and method |
| US7267987B2 (en) | 2003-01-06 | 2007-09-11 | Uop Llc | Process and assembly for simultaneously evaluating a plurality of catalysts |
| DE10301874A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Celanese Emulsions Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Emulsionspolymerisaten |
| WO2004067708A2 (en) | 2003-01-17 | 2004-08-12 | Sri International Et Al. | Device and method for fragmenting material by hydrodynamic shear |
| US20040141893A1 (en) | 2003-01-21 | 2004-07-22 | Martin Jerry L. | Chemical reactor with enhanced heat exchange |
| DE10303581A1 (de) | 2003-01-30 | 2004-08-12 | Clariant Gmbh | Acetoacetylierung von Alkoholen, Thiolen und Aminen im Mikroreaktor |
| EP1594798B1 (en) | 2003-01-30 | 2018-12-19 | Gyros Patent Ab | Inner walls of microfluidic devices |
| IN2006DE02743A (zh) | 2005-12-22 | 2007-08-31 | Shell Int Research | |
| US20070197808A1 (en) | 2005-12-22 | 2007-08-23 | Bolk Jeroen W | Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process |
| US20070197801A1 (en) | 2005-12-22 | 2007-08-23 | Bolk Jeroen W | Method of installing an epoxidation catalyst in a reactor, a method of preparing an epoxidation catalyst, an epoxidation catalyst, a process for the preparation of an olefin oxide or a chemical derivable from an olefin oxide, and a reactor suitables for such a process |
| WO2007071744A1 (en) | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Producing alkylene glycols in microchannel apparatus |
-
2003
- 2003-05-02 US US10/429,286 patent/US7294734B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-04-27 KR KR1020057020851A patent/KR101009079B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-04-27 WO PCT/US2004/012870 patent/WO2004099113A1/en active Application Filing
- 2004-04-27 EP EP04760584.5A patent/EP1626948B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-27 CA CA2523704A patent/CA2523704C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-27 BR BRPI0410039-5B1A patent/BRPI0410039B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-04-27 CN CN2004800166891A patent/CN101014561B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-27 JP JP2006513347A patent/JP2006525334A/ja active Pending
- 2004-04-27 IN IN4956DE2005 patent/IN245429B/en unknown
- 2004-04-27 MX MXPA05011732 patent/MX256991B/es active IP Right Grant
-
2007
- 2007-08-10 US US11/836,811 patent/US9108904B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102137833B (zh) * | 2008-08-29 | 2014-04-16 | 赢创德固赛有限公司 | 泡沫体在用于制备不饱和醛或羧酸的氧化反应器中的用途 |
| CN102361847B (zh) * | 2009-03-24 | 2014-08-06 | 奥克塞有限公司 | 通过微量反应技术由醛制备脂族羧酸的方法 |
| CN102361847A (zh) * | 2009-03-24 | 2012-02-22 | 奥克塞有限公司 | 通过微量反应技术由醛制备脂族羧酸的方法 |
| CN102151531B (zh) * | 2011-01-28 | 2012-05-16 | 清华大学 | 一种微通道反应器及其合成气完全甲烷化的方法 |
| CN102151531A (zh) * | 2011-01-28 | 2011-08-17 | 清华大学 | 一种微通道反应器及其合成气完全甲烷化的方法 |
| CN103301799A (zh) * | 2013-04-18 | 2013-09-18 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备异佛尔酮腈的反应器及采用该反应器连续制备异佛尔酮腈的方法 |
| CN106061605A (zh) * | 2013-07-31 | 2016-10-26 | 研究三角协会 | 混合金属铁氧化物及其应用 |
| US10286383B2 (en) | 2013-07-31 | 2019-05-14 | Research Triangle Institute | Mixed metal iron oxides and uses thereof |
| CN110280253A (zh) * | 2013-07-31 | 2019-09-27 | 研究三角协会 | 混合金属铁氧化物及其应用 |
| CN103864814B (zh) * | 2014-02-24 | 2016-06-22 | 中国海洋石油总公司 | 一种由甲醇制汽油合成油中制备均苯四甲酐的方法 |
| CN103864814A (zh) * | 2014-02-24 | 2014-06-18 | 中国海洋石油总公司 | 一种由甲醇制汽油合成油中制备均苯四甲酐的方法 |
| WO2016029644A1 (zh) * | 2014-08-29 | 2016-03-03 | 高剑峰 | 一种微管式反应装置及利用该装置制备氢化丁腈橡胶的工艺 |
| CN104447531A (zh) * | 2014-11-27 | 2015-03-25 | 爱斯特（成都）生物制药有限公司 | 一种3,5-二溴吡啶-n-氧化物的制备方法 |
| CN104803951A (zh) * | 2015-05-15 | 2015-07-29 | 南京工业大学 | 一种采用微流场反应技术制备高品质环氧环己烷的方法 |
| CN104817520A (zh) * | 2015-05-15 | 2015-08-05 | 南京工业大学 | 一种采用微流场反应技术制备环氧环己烷的方法 |
| CN104817520B (zh) * | 2015-05-15 | 2017-01-18 | 南京工业大学 | 一种采用微流场反应技术制备环氧环己烷的方法 |
| CN108779040A (zh) * | 2016-03-15 | 2018-11-09 | 乐高控股(专有)有限公司 | 生产含磷酸一铵的肥料溶液的方法 |
| CN106977393A (zh) * | 2017-05-27 | 2017-07-25 | 西安石油大学 | 连续生产环烷酸钙的工艺 |
| CN106977393B (zh) * | 2017-05-27 | 2019-04-23 | 西安石油大学 | 连续生产环烷酸钙的工艺 |
| CN108794321A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-11-13 | 山东冠森高分子材料科技股份有限公司 | 连续流微通道反应器中合成芳香羧酸类化合物的方法 |
| CN108794321B (zh) * | 2018-07-16 | 2021-01-29 | 山东冠森高分子材料科技股份有限公司 | 连续流微通道反应器中合成芳香羧酸类化合物的方法 |
| CN109180461A (zh) * | 2018-08-21 | 2019-01-11 | 贵州微化科技有限公司 | 一种微反应技术制备丁酸的方法 |
| CN114247395A (zh) * | 2020-09-23 | 2022-03-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种中空纤维膜式微通道反应器及应用 |
| CN112774616A (zh) * | 2020-12-18 | 2021-05-11 | 尹诺士国际股份有限公司 | 二硝基萘的制备方法 |
| CN114713147A (zh) * | 2020-12-22 | 2022-07-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 环氧化物的制备装置以及环氧化物的制备方法 |
| CN112876381A (zh) * | 2021-04-14 | 2021-06-01 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种气相法制备6-氨基己腈的模拟移动床装置及方法 |
| CN112876381B (zh) * | 2021-04-14 | 2024-01-26 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种气相法制备6-氨基己腈的模拟移动床装置及方法 |
| CN113402429A (zh) * | 2021-06-21 | 2021-09-17 | 辽宁龙田化工科技有限公司 | 一种氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法 |
| CN113402429B (zh) * | 2021-06-21 | 2022-06-03 | 辽宁龙田化工科技有限公司 | 一种氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法 |
| CN113583014A (zh) * | 2021-08-17 | 2021-11-02 | 江苏正丹化学工业股份有限公司 | 均四甲苯液相连续富氧精密氧化合成均苯四甲酸二酐的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0410039B1 (pt) | 2014-03-11 |
| CA2523704A1 (en) | 2004-11-18 |
| IN2005DE04956A (zh) | 2007-08-17 |
| US20040220434A1 (en) | 2004-11-04 |
| BRPI0410039A (pt) | 2006-04-25 |
| JP2006525334A (ja) | 2006-11-09 |
| IN245429B (zh) | 2011-01-21 |
| CA2523704C (en) | 2012-08-21 |
| WO2004099113A1 (en) | 2004-11-18 |
| MX256991B (es) | 2008-05-07 |
| EP1626948A1 (en) | 2006-02-22 |
| KR101009079B1 (ko) | 2011-01-18 |
| EP1626948B1 (en) | 2013-05-15 |
| US9108904B2 (en) | 2015-08-18 |
| US20080031788A1 (en) | 2008-02-07 |
| CN101014561B (zh) | 2012-04-04 |
| KR20060026016A (ko) | 2006-03-22 |
| US7294734B2 (en) | 2007-11-13 |
| MXPA05011732A (es) | 2006-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101014561B (zh) | 将碳氢化合物转化为氧化物或腈的方法 | |
| CN100404481C (zh) | 催化氧化脱氢以及用于催化氧化脱氢的微通道反应器 | |
| CA2829163C (en) | Oxidation process using microchannel technology and novel catalyst useful in same | |
| US7405338B2 (en) | Dehydrogenation reactions in narrow reaction chambers and integrated reactors | |
| CN101052463B (zh) | 有直接应用于氧化铝的催化剂的微通道反应器，使用该反应器方法和氧化脱氢 | |
| US8206666B2 (en) | Reactors having varying cross-section, methods of making same, and methods of conducting reactions with varying local contact time | |
| TWI359131B (en) | Integrated catalytic process for converting alkane | |
| JP2014131804A (ja) | 一体型反応器、その製造方法並びに、発熱反応及び吸熱反応を同時に実施する方法 | |
| AU2004241941B2 (en) | Oxidation process using microchannel technology and novel catalyst useful in same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120404 Termination date: 20160427 |