CN102875494B - 一种采用微通道反应器合成环氧氯丙烷的方法 - Google Patents
一种采用微通道反应器合成环氧氯丙烷的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种采用微通道反应器合成环氧氯丙烷的方法，属于化学产品技术领域。其具体步骤如下：将二氯丙醇与碱液经计量泵打入微通道反应器中反应。反应得到的产物经冰水浴冷却，以氯仿做为萃取剂对样品进行萃取、震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量。所选碱液为NaOH溶液，NaOH与二氯丙醇的摩尔比为1~1.5；常压、40~90℃温度下反应，停留时间10~40s。该方法具有反应条件温和，装置利用率高，能耗低，废水排放量小，选择性高，生产成本低等优点。
Description
技术领域
本发明属于化学产品技术领域，更具体地，是一在高通量连续流的Corning（康宁）微通道反应器中制备环氧氯丙烷的工艺方法。
背景技术
环氧氯丙烷又名表氯醇，是重要的有机化工原料，主要用于生产环氧树脂、玻璃钢、电绝缘材料、表面活性剂、医药、农药、涂料、离子交换树脂、增塑剂、氯醇橡胶。
目前环氧氯丙烷的主要工业化路线为：①以Shell公司为代表的丙烯高温氯化法（以下简称氯丙烯法）。目前世界上95%以上的环氧氯丙烷的生产均采用此方法。②日本昭和电工80年代中期开发的醋酸丙烯脂—丙烯醇法（以下简称烯丙烯法）。
丙烯高温氯化法是工业上生产环氧氯丙烷最常用的方法，美国Shell公司于1948年成功开发丙烯高温氯化法生产装置，环氧氯丙烷作为中间体开始了工业化生产。其主要工艺包括：丙烯高温氯化制氯丙烯、氯丙烯次氯酸化合成二氯丙醇、二氯丙醇环化合成环氧氯丙烷。其反应式如下所示：
醋酸丙烯酯法又称为丙烯醇法，20世纪80年代，原苏联科学院和日本昭和电力公司各自成功开发了醋酸丙烯酯法。该工艺过程主要包括丙烯乙酰氧基化反应合成乙酸丙烯酯、乙酸丙烯酯水解制烯丙醇、烯丙醇氯化制二氯丙醇和二氯丙醇环化制环氧氯丙烷4个反应过程。其反应式如下：
随着生物柴油的兴起，以其副产物甘油为原料生产环氧氯丙烷作为第三种方法目前已经进入工业技术领域。近年来，该工艺受到极大关注。其工艺过程主要包括：①甘油在催化剂作用下被氯化为二氯丙醇；②二氯丙醇与碱液反应环化为环氧氯丙烷。
专利CN1882522A、W0020234A1、WO111810A2、CN1845888A相继报道了以甘油为原料，在催化剂作用下氯化合成二氯丙醇。氯化剂为干燥的氯化氢气体，在高温条件下反应生成二氯丙醇，反应方程式如下：
反应生成的二氯丙醇含有两种异构体，由于两种异构体均可在碱性条件下生成生成环氧氯丙烷，因此不需要分离。反应后的产物经减压精馏得到二氯丙醇的纯品。
二氯丙醇与碱性溶液作用脱去一分子的氯化氢，发生环化反应合成环氧氯丙烷，反应式如下：
江苏工业学院在CN200810020855.6中描述了使用10%至40%NaOH溶液进行皂化环合反应，环氧氯丙烷收率可以达到81-83%。
专利CN200810014264.7公布了一无水体系中使用相转移催化剂催化环化合成环氧氯丙烷的方法。
专利CN200710019456.2公开了一种使用固体超强碱作为催化剂生产环氧氯丙烷的方法：先将固体超强碱放入反应器中，再将二氯丙醇加入到反应器中，在70-90℃下反应3-5个小时后停止反应，过滤出催化剂最终得到环氧氯丙烷。
发明内容
本实验针对现有工艺的不足，提出了一种利用具有增强传质单元结构的微通道反应器内制备环氧氯丙烷的工艺，该工艺先将碱液和二氯丙醇经预热模块预热，预热后的原料在经反应模块反应生成环氧氯丙烷。该工艺与传统的工艺相比，具有装置利用率高、废水排放量少、能耗低的特点。
本发明的技术方案为：一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，按照下述步骤进行：
1）先将二氯丙醇和碱液经预热模块预热至反应温度；温度由外部换热器进行控制；
2）通过计量泵流量控制，调节进入反应模块原料的摩尔比；停留时间为10~40s，即可制备得到环氧氯丙烷。
其中步骤（1）中所述的碱液为5~30%的NaOH（Wt%），二氯丙醇纯度为95~100%；反应温度为40~90℃。
其中步骤（2）中原料摩尔比为1：1.0~1:1.5。
本发明优点
与使用皂化塔制备环氧氯丙烷的传统方法相比，本方法不使用水蒸气，降低了能耗，大大减少了废水的排放。与其他专利相比，本方法反应条件温和，装置利用率高，不但简化了工艺，减少了投资，而且在环保与安全发面有更佳的表现。本工艺比传统方法的成本更低。
附图说明
图1为本发明工艺流程图；
图2为本发明所用以Corning微通道模块为例微通道反应器系统装置图；1、2-原料罐，3、4-原料泵，5、6-截止阀，7-压力表，8、9-corning直型通道模块，10-corning“心型”模块，11-产物收集罐，12-循环冷却器；
图3为本发明所使用的康宁微通道反应器模块及结构图。
具体实施方式
本发明选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量，采用内标标定定量方法。以氯仿做为萃取剂对样品进行萃取、震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量。内标法选用异丁醇做为内标物。
以上描述了本发明，以下实施例例证性说明本发明的实施效果，不能理解为是对本发明范围的限定。
下列实施例系根据本发明方法的要求在微反应器中进行。参照图1本发明的工艺流程，利用图2的装置图，按照下述步骤：⑴先将原料二氯丙醇1和碱液2分别由计量泵3、4和阀门5、6控制后打入到直通道模块8、9（直通道结构参见图3中1号）中进行预热，预热温度和反应温度相同，温度由循环冷却器12控制；⑵预热后的原料进入心型反应模块10（心型通道结构参见图3中的2号）中，在设定好的温度下进行反应；反应完全后经产物收集罐11收集即可。⑶经过微通道反应得到的产物经冰水浴冷却后以氯仿做为萃取剂对样品进行萃取、震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量。压力表7控制反应压力。
实施例1
⑴ 所用装置：选用图3中康宁微通道反应模块（康宁直通道模块+康宁心型通道模块），参照图2确定微通道反应器连接模式，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。
⑵ 设定换热器温度为50℃，质量分数为20%的NaOH溶液，停留时间12s，物料摩尔配比为N[DCH]：N[NaOH]=1：1.4，根据物料摩尔配比与停留时间调节泵的流量，反应物料经直通道预热模块预热后，进入心型模块中进行环化反应。反应液流出后经冰水浴冷却，用氯仿对样品进行萃取，震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量。
⑶ 实验选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量，采用内标标定定量方法，经计算得出环氧氯丙烷的收率为97.8%。
实施例2
⑴ 所用装置：选用图3中康宁微通道反应模块（康宁直通道模块+康宁心型通道模块），参照图2确定微通道反应器连接模式，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。
⑵ 设定换热器温度为60℃，质量分数为20%的NaOH溶液，停留时间14s，物料摩尔配比为N[DCH]：N[NaOH]=1：1.3，根据物料摩尔配比与停留时间调节泵的流量，反应物料经直通道预热模块预热后，进入心型模块中进行环化反应。反应液流出后经冰水浴冷却，用氯仿对样品进行萃取，震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量。
⑶ 实验选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量，采用内标标定定量方法，经计算得出环氧氯丙烷的收率为98.7%。
实施例3
⑴ 所用装置：选用图3中康宁微通道反应模块（康宁直通道模块+康宁心型通道模块），参照图2确定微通道反应器连接模式，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。
⑵ 设定换热器温度为70℃，质量分数为20%的NaOH溶液，停留时间14s，物料摩尔配比为N[DCH]：N[NaOH]=1：1.2，根据物料摩尔配比与停留时间调节泵的流量，反应物料经直通道预热模块预热后，进入心型模块中进行环化反应。反应液流出后经冰水浴冷却，用氯仿对样品进行萃取，震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量。
⑶ 实验选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量，采用内标标定定量方法，经计算得出环氧氯丙烷的收率为96.8%。
实施例4
⑴ 所用装置：选用图3中康宁微通道反应模块（康宁直通道模块+康宁心型通道模块），参照图2确定微通道反应器连接模式，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。
⑵ 设定换热器温度为80℃，质量分数为20%的NaOH溶液，停留时间16s，物料摩尔配比为N[DCH]：N[NaOH]=1：1.3，根据物料摩尔配比与停留时间调节泵的流量，反应物料经直通道预热模块预热后，进入心型模块中进行环化反应。反应液流出后经冰水浴冷却，用氯仿对样品进行萃取，震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量。
⑶ 实验选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量，采用内标标定定量方法，经计算得出环氧氯丙烷的收率为96.1%。
实施例5
⑴ 所用装置：选用图3中康宁微通道反应模块（康宁直通道模块+康宁心型通道模块），参照图2确定微通道反应器连接模式，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。
⑵ 设定换热器温度为90℃，质量分数为20%的NaOH溶液，停留时间30s，物料摩尔配比为N[DCH]：N[NaOH]=1：1.5，根据物料摩尔配比与停留时间调节泵的流量，反应物料经直通道预热模块预热后，进入心型模块中进行环化反应。反应液流出后经冰水浴冷却，用氯仿对样品进行萃取，震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量。
⑶ 实验选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量，采用内标标定定量方法，经计算得出环氧氯丙烷的收率为95.2%。
Claims (5)
1.一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于按照下述步骤进行：
选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量，采用内标标定定量方法；以氯仿做为萃取剂对样品进行萃取、震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量，内标法选用异丁醇做为内标物；
微反应器中进行，参照图1本发明的工艺流程，利用图2的装置图，按照下述步骤：⑴先将原料二氯丙醇1和碱液2分别由计量泵3、4和阀门5、6控制后打入到直通道模块8、9中进行预热，直通道结构参见图3中1号，预热温度和反应温度相同，温度由循环冷却器12控制；⑵预热后的原料进入心型反应模块10中，心型通道结构参见图3中的2号，在设定好的温度下进行反应；反应完全后经产物收集罐11收集即可；⑶经过微通道反应得到的产物经冰水浴冷却后以氯仿做为萃取剂对样品进行萃取、震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量；压力表7控制反应压力；
具体步骤如下：
⑴ 所用装置：选用图3中康宁微通道反应模块，康宁直通道模块+康宁心型通道模块，参照图2确定微通道反应器连接模式，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油；
⑵ 设定换热器温度为50℃，质量分数为20%的NaOH溶液，停留时间12s，物料摩尔配比为N[DCH]：N[NaOH]=1：1.4，根据物料摩尔配比与停留时间调节泵的流量，反应物料经直通道预热模块预热后，进入心型模块中进行环化反应；反应液流出后经冰水浴冷却，用氯仿对样品进行萃取，震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量；
⑶ 实验选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量。
2.一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于按照下述步骤进行：
选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量，采用内标标定定量方法；以氯仿做为萃取剂对样品进行萃取、震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量，内标法选用异丁醇做为内标物；
微反应器中进行，参照图1本发明的工艺流程，利用图2的装置图，按照下述步骤：⑴先将原料二氯丙醇1和碱液2分别由计量泵3、4和阀门5、6控制后打入到直通道模块8、9中进行预热，直通道结构参见图3中1号，预热温度和反应温度相同，温度由循环冷却器12控制；⑵预热后的原料进入心型反应模块10中，心型通道结构参见图3中的2号，在设定好的温度下进行反应；反应完全后经产物收集罐11收集即可；⑶经过微通道反应得到的产物经冰水浴冷却后以氯仿做为萃取剂对样品进行萃取、震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量；压力表7控制反应压力；
具体步骤如下：
⑴ 所用装置：选用图3中康宁微通道反应模块，康宁直通道模块+康宁心型通道模块，参照图2确定微通道反应器连接模式，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油；
⑵ 设定换热器温度为60℃，质量分数为20%的NaOH溶液，停留时间14s，物料摩尔配比为N[DCH]：N[NaOH]=1：1.3，根据物料摩尔配比与停留时间调节泵的流量，反应物料经直通道预热模块预热后，进入心型模块中进行环化反应；反应液流出后经冰水浴冷却，用氯仿对样品进行萃取，震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量；
⑶ 实验选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量。
3.一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于按照下述步骤进行：
选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量，采用内标标定定量方法；以氯仿做为萃取剂对样品进行萃取、震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量，内标法选用异丁醇做为内标物；
微反应器中进行，参照图1本发明的工艺流程，利用图2的装置图，按照下述步骤：⑴先将原料二氯丙醇1和碱液2分别由计量泵3、4和阀门5、6控制后打入到直通道模块8、9中进行预热，直通道结构参见图3中1号，预热温度和反应温度相同，温度由循环冷却器12控制；⑵预热后的原料进入心型反应模块10中，心型通道结构参见图3中的2号，在设定好的温度下进行反应；反应完全后经产物收集罐11收集即可；⑶经过微通道反应得到的产物经冰水浴冷却后以氯仿做为萃取剂对样品进行萃取、震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量；压力表7控制反应压力;
具体步骤如下：
⑴ 所用装置：选用图3中康宁微通道反应模块，康宁直通道模块+康宁心型通道模块，参照图2确定微通道反应器连接模式，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油；
⑵ 设定换热器温度为70℃，质量分数为20%的NaOH溶液，停留时间14s，物料摩尔配比为N[DCH]：N[NaOH]=1：1.2，根据物料摩尔配比与停留时间调节泵的流量，反应物料经直通道预热模块预热后，进入心型模块中进行环化反应；反应液流出后经冰水浴冷却，用氯仿对样品进行萃取，震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量；
⑶ 实验选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量。
4.一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于按照下述步骤进行：
选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量，采用内标标定定量方法；以氯仿做为萃取剂对样品进行萃取、震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量，内标法选用异丁醇做为内标物；
微反应器中进行，参照图1本发明的工艺流程，利用图2的装置图，按照下述步骤：⑴先将原料二氯丙醇1和碱液2分别由计量泵3、4和阀门5、6控制后打入到直通道模块8、9中进行预热，直通道结构参见图3中1号，预热温度和反应温度相同，温度由循环冷却器12控制；⑵预热后的原料进入心型反应模块10中，心型通道结构参见图3中的2号，在设定好的温度下进行反应；反应完全后经产物收集罐11收集即可；⑶经过微通道反应得到的产物经冰水浴冷却后以氯仿做为萃取剂对样品进行萃取、震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量；压力表7控制反应压力；
具体步骤如下：
⑴ 所用装置：选用图3中康宁微通道反应模块，康宁直通道模块+康宁心型通道模块，参照图2确定微通道反应器连接模式，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油；
⑵ 设定换热器温度为80℃，质量分数为20%的NaOH溶液，停留时间16s，物料摩尔配比为N[DCH]：N[NaOH]=1：1.3，根据物料摩尔配比与停留时间调节泵的流量，反应物料经直通道预热模块预热后，进入心型模块中进行环化反应；反应液流出后经冰水浴冷却，用氯仿对样品进行萃取，震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量；
⑶ 实验选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量。
5.一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于按照下述步骤进行：
选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量，采用内标标定定量方法；以氯仿做为萃取剂对样品进行萃取、震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量，内标法选用异丁醇做为内标物；
微反应器中进行，参照图1本发明的工艺流程，利用图2的装置图，按照下述步骤：⑴先将原料二氯丙醇1和碱液2分别由计量泵3、4和阀门5、6控制后打入到直通道模块8、9中进行预热，直通道结构参见图3中1号，预热温度和反应温度相同，温度由循环冷却器12控制；⑵预热后的原料进入心型反应模块10中，心型通道结构参见图3中的2号，在设定好的温度下进行反应；反应完全后经产物收集罐11收集即可；⑶经过微通道反应得到的产物经冰水浴冷却后以氯仿做为萃取剂对样品进行萃取、震荡、静置，待分层后，取下层萃取液，并及时称量萃取液及萃余液的质量；压力表7控制反应压力；
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⑶ 实验选用气相色谱法测定反应液中环氧氯丙烷的含量。
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