CN107840805A - 一种连续合成n,n‑二乙基间甲基苯甲酰胺的方法 - Google Patents

一种连续合成n,n‑二乙基间甲基苯甲酰胺的方法 Download PDF

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Abstract

本发明一种连续合成N,N‑二乙基间甲基苯甲酰胺的方法，属于有机合成工艺技术领域。该方法是以间甲基苯甲酰氯和二乙胺为原料，钠、钾等金属的碱性化合物为缚酸剂，水做溶剂，在连续流微通道反应器中制备N,N‑二乙基间甲基苯甲酰胺的工艺技术。本方法条件温和，反应时间短，原料利用率高，可实现反应过程中的有效控制，安全稳定，连续化操作，生产效率高。

Description

一种连续合成N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法
技术领域
本发明属于有机合成工艺技术领域，涉及一种采用连续流微通道反应器由间甲基苯甲酰氯反应制备N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法，更具体说是以间甲基苯甲酰氯和二乙胺为底物，钠、钾金属的碱性化合物为缚酸剂，水做溶剂，在连续流微通道反应器中反应生成N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法。
背景技术
N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺，简称避蚊胺，英文缩写为DEET，是酰胺类化合物中的一种，相对分子质量为191.27，外观上是无色到淡黄色的液体，难溶于水，能够微溶于石油醚，与苯、乙醚、乙醇、氯仿、丙二醇等相混溶。是一种昆虫信息素，对蚊子等叮人的害虫有驱避作用，可以直接涂抹于皮肤上并无刺激性，且持续时间较长，其驱避效果目前最为显著。
目前N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的合成主要分为两大类：即常压法和加压法。常压法第一步是制备间甲基苯甲酰氯，用间甲基苯甲酸与氯化剂发生卤化反应得到中间体间甲基苯甲酰氯；第二步将第一步得到的间甲基苯甲酰氯与原料二乙胺反应合成产物N,N-二乙基间甲苯甲酰胺。这种方法反应迅速，明显减少合成所需时间，对合成条件要求不高，反应条件温和，设备简单，反应收率较高，副产物少，但工艺过程中会产生大量的酸性废气，大大增加环保处理成本。加压合成法只需一步，关键在于选择合适的温度和催化剂。国内外已有介绍高收率、高含量的加压合成方法，但是对生产设备、工艺操作以及安全等级都要求很高，因此采用加压合成法生产的厂家也不多见。
专利CN101362707公开了一种采用固定床反应器一步合成N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法，此方法将间甲基苯甲酸和二乙胺在溶剂体系下搅拌反应生成间甲基苯甲酸二乙胺盐络合物，然后向固定床反应器连续进料，在恒温恒压条件下脱水得粗产品，常压蒸馏回收溶剂，最后减压精馏，得N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺纯品，间甲基苯甲酸∶二乙胺∶溶剂摩尔比为1.0∶(1.0～15.0)∶(0～25)，质量流速0.1～20.0h，固定床反应温度60～550℃，固定床反应压力0.1～5.0MPa。
另外，专利CN101914034提出向反应釜中投入乙二胺、水、苯，在搅拌下加入间甲基苯甲酰氯及酸吸收精制剂，保持室温反应，搅拌反应1～5小时，反应完成，加入水洗用水，搅拌、静置分层，除去水层；蒸馏，除去溶剂苯，得到N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺成品。
以上所述方法从不同角度对N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的合成方法进行了优化和改进，但仍存在一些问题需要解决：首先在规模生产上仍主要采用间歇的工艺方法批次生产，反应效率低，操作较为复杂，产生工业废弃物较多，其次在上述方法中仍存在传质传热效果差，反应设备要求高，安全系数低，反应条件苛刻，反应时间长效率低等一系列问题。因此，间歇性工艺在工业生产中仍需要改进，上述所述其他方法仍存在诸多问题，而利用连续流微通道反应器进行N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的生产，可多方面解决上述面临的问题。
连续流微通道反应器是一种具有微结构的小型反应器，与常规反应器相比，连续流微通道反应器具有比表面积大，体积小，过程连续，易放大，快速混合效果好，传热效果好等特点，采用连续流微通道反应器可对反应物料的混合以及传质、传热过程进行有效控制。通过对管道结构和尺寸的设计可有效增加反应物间的接触面积增强其传质传热效果，加快反应速率，缩短反应时间，同时解决了反应过程中因局部过热而产生的“飞温”现象。通过对连续流微通道反应器的长度及进料速度的控制，可进一步使原料和产物的分布更加优化可控；通过调节计量泵流速可实现物料按比例进入微通道连续流反应器进行反应大大减少了返混，进一步减少了副反应的发生。本发明为了解决反应过程中产生的固体盐沉淀，利用水做溶剂，溶解反应过程中产生的盐，使反应可以连续进行。采用特定结构连续流微通道反应器进行间甲基苯甲酰氯制备N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法相对于传统间歇式生产方法具有无可比拟的优势，而且可为其工业化连续生产的改进提供一条重要的途径。
发明内容
本发明针对以上存在的不足，提供了一种在连续流微通道反应器制备N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法。本方法反应时间短，生产效率高，传质、传热得到大大优化，反应过程更加稳定可控。本发明更进一步的目的在于，通过本发明的工艺方法，实现工艺路线的稳定可控，大大提高生产效率，降低副产物的生成。通过传质传热过程的强化和工艺优化提高反应物料的有效利用率，大大缩短反应时间，提高了收率，从而有效改进现有的工业化生产方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为一种连续合成N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法，按照下述步骤进行：
(1)以间甲基苯甲酰氯和二乙胺为底物，钠、钾金属碱性化合物为缚酸剂，水为溶剂，在不同结构的微通道反应器中连续制备N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺。
(2)首先在室温下，向缚酸剂与二乙胺体系中加入定量的水，形成体系1，通过计量泵连续进入反应器混合区充分混合后进入反应区，然后间甲基苯甲酰氯为体系2，通过计量泵连续进入反应区进行反应，反应温度由外部循环换热系统进行控制。
(3)通过计量泵控制反应物料的摩尔比，通过调节进料流速和改变微通道连续流反应器的管径长度来控制物料混合反应的停留时间；在反应完成后，产物从反应器末端流出进入收集罐，转移至分液漏斗中进行分离，保留有机相，水相用乙醚萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去乙醚得粗品，再经减压蒸馏，收集165～175℃的馏分，得到淡黄色液体，色谱检测产品纯度为95～99％，收率为90～98％。
所述缚酸剂是钠、钾等金属的碱性化合物，其中包括氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾等中的一种或者多种，其浓度在15～25％，溶液中的水可以溶解反应过程中产生的盐，有效解决管道堵塞问题。
所述反应物料摩尔比1:1～1:3，优选摩尔比为1:1.2～1:2。
所述反应温度为30～55℃，优选温度为40～50℃。
所述反应停留时间为60～240s，优选停留时间为120～180s。
所述反应流速为30～50ml/min，优选流速为35～45ml/min。
所述全部反应过程均在特定结构的微通道连续流反应器中连续进行,该反应系统包括原料储罐、混合区、反应区、产物收集等不同功能区域。
所述微通道反应器模块分为增强传质型结构和直通道结构，其中增强传质型模块微结构包括菱形结构、心形结构、三角结构和圆形结构，直通道模块微结构包括圆柱形结构和矩形结构。
本发明与现有技术相比较有以下主要特点：
1、本发明将反应过程中产生的盐用水溶解，易于反应过程的连续进行，使反应处理更加方便快捷；
2、本发明采用一种连续化的生产方式，大大缩短工艺生产的时间，过程安全可控，生产效率高；
3、通过对反应过程中传质、传热的强化大幅提高了其反应速率及原料的利用率，避免出现飞温冲料的现象，可操作性大大提高；
4、采用连续流微通道反应器，解决了间歇反应釜原料堆积产生的安全隐患问题，反应时间短，生产效率高。
附图说明
图1为连续流微通道反应器制备N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的工艺流程图。
图2为连续流反应器装置图：1、2-原料罐，3、4-原料计量泵，5-预热区，6、7-反应区，8-产物收集区。
图3为连续流微通道反应器模块，a为直流型通道模块，b为传质增强型通道模块。
图4为微通道模块增强传质型和直通道的微结构：a为菱形结构，b为心形结构，c为三角结构，d为圆形合结构，e为圆柱形结构，f为矩形结构。
具体实施方式
下面结合实施例详细说明本发明，但下面的实施例仅为本发明较佳的实施方式，本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替代或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
实施例1：
(1)参照图2确定反应器连接方式，通道类型为(4e+4a)圆柱形直通道和菱形微通道结构，通道体积和流速确定反应摩尔比，换热介质为导热油。
将365g(5mol)二乙胺和1333g氢氧化钠水溶液(15％)混合搅拌，形成二乙胺-氢氧化钠体系；间甲基苯甲酰氯为酰氯体系，将两体系分别以30ml/min和50ml/min的流速通过计量泵注入反应器中，此时n(间甲基苯甲酰氯):n(二乙胺)＝1:1，采用图2微通道反应器，控制温度30℃，停留时间60s，定量收集反应液至分液漏斗中进行分离，保留有机相，水相用乙醚萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去乙醚得粗品，再经减压蒸馏，收集165～175℃的馏分，得到淡黄色液体，称重计算得产物收率为90.2％，色谱检测产品纯度为95.1％。
实施例2：
(1)参照图2确定反应器连接方式，通道类型为(4e+4b)圆柱形直通道和心形微通道结构，通道体积和流速确定反应摩尔比，换热介质为导热油。
将365g(5mol)二乙胺和1000g氢氧化钠水溶液(20％)混合搅拌，形成二乙胺-氢氧化钠体系；间甲基苯甲酰氯为酰氯体系，将两体系分别以35ml/min和45ml/min的流速通过计量泵注入反应器中，此时n(间甲基苯甲酰氯):n(二乙胺)＝1:1.2，采用图2微通道反应器，控制温度35℃，停留时间120s，定量收集反应液至分液漏斗中进行分离，保留有机相，水相用乙醚萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去乙醚得粗品，再经减压蒸馏，收集165～175℃的馏分，得到淡黄色液体，称重计算得产物收率为91.6％，色谱检测产品纯度为96.4％。
实施例3：
(1)参照图2确定反应器连接方式，通道类型为(4e+4c)圆柱形直通道和三角微通道结构，通道体积和流速确定反应摩尔比，换热介质为导热油。
将365g(5mol)二乙胺和800g氢氧化钠水溶液(25％)混合搅拌，形成二乙胺-氢氧化钠体系；间甲基苯甲酰氯为酰氯体系，将两体系分别以40ml/min和40ml/min的流速通过计量泵注入反应器中，此时n(间甲基苯甲酰氯):n(二乙胺)＝1:2，采用图2微通道反应器，控制温度40℃，停留时间180s，定量收集反应液转移至分液漏斗中进行分离，保留有机相，水相用乙醚萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去乙醚得粗品，再经减压蒸馏，收集165～175℃的馏分，得到淡黄色液体，称重计算得产物收率为92.3％，色谱分析产品纯度为95.8％。
实施例4：
(1)参照图2确定反应器连接方式，通道类型为(4e+4d)圆柱形直通道和圆形微通道结构，通道体积和流速确定反应摩尔比，换热介质为导热油。
将365g(5mol)二乙胺和2.6kg碳酸钠水溶液(20％)混合搅拌，形成二乙胺-碳酸钠体系；间甲基苯甲酰氯为酰氯体系，将两体系分别以40ml/min和40ml/min的流速通过计量泵注入反应器中，此时n(间甲基苯甲酰氯):n(二乙胺)＝1:2.5，采用图2微通道反应器，控制温度45℃，停留时间240s，定量收集反应液转移至分液漏斗中进行分离，保留有机相，水相用乙醚萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去乙醚得粗品，再经减压蒸馏，收集165～175℃的馏分，得到淡黄色液体，称重计算得产物收率为92.6％，色谱检测产品纯度为96.0％。
实施例5：
(1)参照图2确定反应器连接方式，通道类型为(4f+4a)矩形直通道和菱形微通道结构，通道体积和流速确定反应摩尔比，换热介质为导热油。
将438.8g(6mol)二乙胺和1.4kg氢氧化钾水溶液(20％)混合搅拌，形成二乙胺-氢氧化钾体系；间甲基苯甲酰氯为酰氯体系，将两体系分别以45ml/min和35ml/min的流速通过计量泵注入反应器中，此时n(间甲基苯甲酰氯):n(二乙胺)＝1:3，采用图2微通道反应器，控制温度50℃，停留时间180s，定量收集反应液转移至分液漏斗中进行分离，保留有机相，水相用乙醚萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去乙醚得粗品，再经减压蒸馏，收集165～175℃的馏分，得到淡黄色液体，称重计算得产物收率为96.5％，色谱检测产品纯度为96.3％。
实施例6：
(1)参照图2确定反应器连接方式，通道类型为(4f+4b)矩形直通道和心形微通道结构，通道体积和流速确定反应摩尔比，换热介质为导热油。
将438.8g(6mol)二乙胺和3.45kg碳酸钾水溶液(20％)混合搅拌，形成二乙胺-碳酸钾体系；间甲基苯甲酰氯为酰氯体系，将两体系分别以45ml/min和35ml/min的流速通过计量泵注入反应器中，此时n(间甲基苯甲酰氯):n(二乙胺)＝1:3，采用图2微通道反应器，控制温度55℃，停留时间180s，定量收集反应液转移至分液漏斗中进行分离，保留有机相，水相用乙醚萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去乙醚得粗品，再经减压蒸馏，收集165～175℃的馏分，得到淡黄色液体，称重计算得产物收率为91.1％，色谱检测产品纯度为93.3％。
实施例7：
(1)参照图2确定反应器连接方式，通道类型为(4f+4c)矩形直通道和三角微通道结构，通道体积和流速确定反应摩尔比，换热介质为导热油。
将438.8g(6mol)二乙胺和1052g氢氧化钠水溶液(19％)混合搅拌，形成二乙胺-氢氧化钠体系，间甲基苯甲酰氯为酰氯体系，将两体系分别以45ml/min和35ml/min的流速通过计量泵注入反应器中，此时n(间甲基苯甲酰氯):n(二乙胺)＝1:2，采用图2微通道反应器，控制温度45℃，停留时间180s，定量收集反应液转移至分液漏斗中进行分离，保留有机相，水相用乙醚萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去乙醚得粗品，再经减压蒸馏，收集165～175℃的馏分，得到淡黄色液体，称重计算得产物收率为97.5％，色谱检测产品纯度为98.3％。
实施例8：
(1)参照图2确定反应器连接方式，通道类型为(4f+4d)矩形直通道和圆形微通道结构，通道体积和流速确定反应摩尔比，换热介质为导热油。
将438.8g(6mol)二乙胺和1000g氢氧化钠水溶液(20％)混合搅拌，形成二乙胺-氢氧化钠体系，间甲基苯甲酰氯为酰氯体系，将两体系分别以40ml/min和40ml/min的流速通过计量泵注入反应器中，此时n(间甲基苯甲酰氯):n(二乙胺)＝1:2，采用图2微通道反应器，控制温度40℃，停留时间180s，定量收集反应液转移至分液漏斗中进行分离，保留有机相，水相用乙醚萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去乙醚得粗品，再经减压蒸馏，收集165～175℃的馏分，得到淡黄色液体，称重计算得产物收率为96.9％，色谱检测产品纯度为97.6％。

Claims (8)

1.一种连续合成N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法，其特征在于按照下述步骤进行：
(1)以间甲基苯甲酰氯和二乙胺为底物，钠、钾等金属的碱性化合物为缚酸剂，水为溶剂，在不同结构的微通道反应器中连续制备N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺；
(2)首先在室温下，向缚酸剂与二乙胺体系中加入定量的水混合，形成体系1，通过计量泵连续进入反应器混合区充分混合后进入反应区，然后间甲基苯甲酰氯为体系2，通过计量泵连续进入反应区进行反应，反应温度由外部循环换热系统进行控制；
(3)通过计量泵控制反应物料的摩尔比，通过调节进料流速和改变微通道连续流反应器的管径长度来控制物料混合反应的停留时间；在反应完成后，产物从反应器末端流出进入收集罐，转移至分液漏斗中进行分离，保留有机相，水相用乙醚萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去乙醚得粗品，再经减压蒸馏，收集165～175℃的馏分，得到液体产物。
2.根据权利要求书1所述的一种连续合成N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法，其特征在于所述的缚酸剂是钠、钾等金属的碱性化合物，其中包括氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾等中的一种或者多种，其浓度在15～25％，溶液中的水可以溶解反应过程中产生的盐，有效解决管道堵塞问题。
3.根据权利要求书1所述的一种连续合成N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法，其特征在于反应物料摩尔比1:1～1:3，优选摩尔比为1:1.2～1:2。
4.根据权利要求书1所述的一种连续合成N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法，其特征在于反应温度为30～55℃，优选温度为40～50℃。
5.根据权利要求书1所述的一种连续合成N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法，其特征在于反应停留时间为60～240s，优选停留时间为120～180s。
6.根据权利要求书1所述的一种连续合成N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法，其特征在于反应流速为30～50ml/min，优选流速为35～45ml/min。
7.根据权利要求书1所述的一种连续合成N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法，其特征在于：全部反应过程均在特定结构的连续流微通道反应器中进行，该反应系统包括原料储罐、混合区、反应区、产物收集等不同功能区域。
8.根据权利要求书1所述的一种连续合成N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的方法，其特征在于所述微通道反应器模块分为增强传质型结构和直通道结构，其中增强传质型模块微结构包括菱形结构、心形结构、三角结构和圆形结构，直通道模块微结构包括圆柱形结构和矩形结构。
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