CN115073317B - 一种双核缚酸剂及合成避蚊胺的方法 - Google Patents

一种双核缚酸剂及合成避蚊胺的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提出一种双核缚酸剂及合成避蚊胺的方法，属于避蚊胺制备技术领域，所述双核缚酸剂应用于避蚊胺的合成反应中，所述双核缚酸剂包括2,2'‑联吡啶、2,2'‑联咪唑和1,2‑二苯肼。本发明提供的双核缚酸剂有利于避蚊胺合成反应的进行，可减少对二乙胺的过量的要求，且二乙胺回收简便，减少废水中二乙胺的含量。

Description

一种双核缚酸剂及合成避蚊胺的方法
技术领域
本发明属于避蚊胺制备技术领域，尤其涉及一种双核缚酸剂及合成避蚊胺的方法。
背景技术
避蚊胺(DEET)，其化学名称为N，N-二乙基间甲苯酰胺，是驱虫剂中最常见的活性成分。目前避蚊胺的合成方法一般分为两种，一种是酰氯胺解法，第二种是直接胺解法。由于第二种直接胺解法需要高温高压，对设备要求高。所以大部分采用酰氯胺解法进行生产。酰氯胺解的方法为∶第一步生产间酰氯，第二步间酰氯和二乙胺反应生产避蚊胺。在实际生产时，为了促进反应进行，提高避蚊胺的收率，通常采用过量的二乙胺进行反应，反应结束后再通过酸洗碱洗方式去除避蚊胺中剩余的二乙胺。而这种方式不仅消耗大量的酸碱，生成无用的盐，且会使大量的二乙胺进入废水，使得废水中COD和总氮居高不下，使得处理回收困难。
发明内容
本发明提供了一种双核缚酸剂及合成避蚊胺的方法，本发明提供的双核缚酸剂有利于避蚊胺合成反应的进行，可减少对二乙胺的过量的要求，且二乙胺回收简便，减少废水中二乙胺的含量。
为了达到上述目的，本发明提供了一种双核缚酸剂，所述双核缚酸剂应用于避蚊胺的合成反应中，所述双核缚酸剂包括2,2'-联吡啶、2,2'-联咪唑和1,2-二苯肼。
优选的，所述2,2'-联吡啶、2,2'-联咪唑和1,2-二苯肼的摩尔比为1～3∶1～4∶4～8。
本发明还提供了一种合成避蚊胺的方法，包括如下步骤∶
1)将二乙胺、双核缚酸剂混合，在得到的混合物中滴加间酰氯进行反应，得到含避蚊胺的混合物；
2)将所述含避蚊胺的混合物搅拌、分相，得到上层产物和下层产物；所述上层产物为避蚊胺和二乙胺；所述下层产物为双核缚酸剂、双核缚酸剂的盐酸盐和二乙胺；
3)将上层产物进行精馏，使避蚊胺和二乙胺进行分离，得到避蚊胺。
优选的，所述步骤1)中双核缚酸剂与间酰氯的摩尔比为1.05-1.20∶1；二乙胺与双核缚酸剂的摩尔比为0.9～0.96∶1。
优选的，所述步骤1)中反应的温度为70～80℃。
优选的，所述步骤3)中精馏的温度为150～180℃，真空度为25～50mmHg。
优选的，还包括将下层产物进行真空蒸馏，将二乙胺蒸馏出。
优选的，所述真空蒸馏时的真空度为25～50mmHg，温度为30～65℃。
优选的，真空蒸馏完成后，还包括将残留的双核缚酸剂及双核缚酸剂的盐酸盐与碱液混合进行反应，使双核缚酸剂的盐酸盐再生为双核缚酸剂，反应完成后分相，上层得到双核缚酸剂。
优选的，还包括将上层得到的双核缚酸剂进行真空除水。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于∶
本发明用双核缚酸剂为媒介，在合成避蚊胺的反应过程中竞争吸附氯化氢，生成的盐与产品避蚊胺可以通过简单的分相进行分离，过量的二乙胺大部分在分出的避蚊胺中蒸馏回收，还有少量存在于双核缚酸剂的盐中。本发明通过将二乙胺的回收和双核缚酸剂的碱洗回收分两步进行，从而使绝大部分二乙胺不直接接触水溶液，减少了二乙胺随废水的流失。降低了废水处理的难度。同时双核缚酸剂可以循环使用，符合倡导的循环绿色环保的理念。
附图说明
图1为本发明合成缚酸剂的整体工艺流程图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种双核缚酸剂，所述双核缚酸剂应用于避蚊胺的合成反应中，所述双核缚酸剂包括2,2'-联吡啶、2,2'-联咪唑和1,2-二苯肼。
在本发明中，所述双核缚酸剂(SL)中各个组分均具有双阳离子核心，所以对于DEET反应生成的氯化氢具有较强吸附性，从而使过量的二乙胺处于游离态，有利于反应的进行，从而减少对二乙胺的过量的要求，使原料得到充分的利用。
本发明提供的双核缚酸剂包括2,2'-联吡啶、2,2'-联咪唑和1,2-二苯肼，所述2,2'-联吡啶、2,2'-联咪唑和1,2-二苯肼的摩尔比优选为1～3∶1～4∶4～8，更优选为2∶2∶6。
DEET的密度为1.006，和水极其接近，所以传统工艺DEET和碱洗液酸洗液分相时候必须增加酸碱的用量，以增加密度有利于分相。本发明的双核缚酸剂采用2,2'-联吡啶、2,2'-联咪唑和1,2-二苯肼的混合物，使得密度有较大的调控范围，工艺分相的时候不需要碱过量很多就可以较快的分相，有利于工程上的实施。
本发明对所述2,2'-联吡啶、2,2'-联咪唑和1,2-二苯肼的来源没有特殊限定，采用本领域常规市售产品即可。
本发明还提供了一种合成避蚊胺的方法，包括如下步骤∶
1)将二乙胺、双核缚酸剂混合，在得到的混合物中滴加间酰氯进行反应，得到含避蚊胺的混合物；
2)将所述含避蚊胺的混合物搅拌、分相，得到上层产物和下层产物；所述上层产物为避蚊胺和二乙胺；所述下层产物为双核缚酸剂、双核缚酸剂的盐酸盐和二乙胺；
3)将上层产物进行精馏，使避蚊胺和二乙胺进行分离，得到避蚊胺。
本发明将二乙胺、双核缚酸剂混合，在得到的混合物中滴加间酰氯进行反应，得到含避蚊胺的混合物。在本发明中，所述双核缚酸剂与间酰氯的摩尔比优选为1.05-1.20∶1，更优选为1.1∶1。在本发明中，所述二乙胺与双核缚酸剂的摩尔比优选为0.9～0.96∶1。在本发明中，所述反应的温度优选为70～80℃。
得到含避蚊胺的混合物后，本发明将所述含避蚊胺的混合物搅拌、分相，得到上层产物和下层产物；所述上层产物为避蚊胺和二乙胺；所述下层产物为双核缚酸剂、双核缚酸剂的盐酸盐和二乙胺。在本发明中，所述搅拌的转速优选为200～400rpm。在本发明中进行搅拌可以更好的传质传热使缚酸剂充分捕捉游离的氯化氢。
本发明将上层产物进行精馏，使避蚊胺和二乙胺进行分离，得到避蚊胺。在本发明中，所述精馏的温度优选为150～180℃，真空度优选为25～50mmHg。在本发明中进行精馏后，优选对二乙胺进行收集，便于后续再次利用且环保。
本发明优选还包括将下层产物进行真空蒸馏，将二乙胺蒸馏出。在本发明中，所述真空蒸馏时的真空度优选为25～50mmHg，温度优选为30～65℃。在本发明中进行真空蒸馏后，优选对二乙胺进行收集，便于后续再次利用。
真空蒸馏完成后，剩余的组分为双核缚酸剂及双核缚酸剂吸附氯化氢生成的双核缚酸剂的盐酸盐。在本发明中，优选还包括将残留的双核缚酸剂及双核缚酸剂的盐酸盐与碱液混合进行反应，使双核缚酸剂的盐酸盐再生为双核缚酸剂，反应完成后分相，上层得到双核缚酸剂。
在本发明中，为了进一步纯化回收的双核缚酸剂，优选还包括将上层得到的双核缚酸剂进行真空除水。在本发明中，所述真空除水时的真空度优选为25～50mmHg，温度为50～65℃。
在本发明中，合成缚酸剂的整体工艺流程图如图1所示。其中SL为双核缚酸剂。结合图1可知，本发明提供的双核缚酸剂，在合成避蚊胺的反应过程中竞争吸附氯化氢，生成的盐与产品避蚊胺可以通过简单的分相进行分离，过量的二乙胺大部分在分出的避蚊胺中蒸馏回收，少量存在于双核缚酸剂盐中。存在于双核缚酸剂盐中的二乙胺通过真空蒸馏的方式回收，回收二乙胺之后，碱洗再生出双核缚酸剂，分出的双核缚酸剂用于下一次反应。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将49.67g二乙胺和121.9g SL(SL由2,2'-联吡啶11.1g、2,2'-联咪唑19.1g、二苯肼91.8g组成)加入反应釜中，常压300rpm搅拌升温到70℃，滴加100g间酰氯，控制温度小于80℃，滴完继续搅拌反应半小时，分相上层精馏(温度150℃，真空度50mmHg)，得回收二乙胺2.1g，DEET 120g，收率为97％。下层真空度25mmHg温度为30℃真空蒸馏二乙胺后，剩余的SL和SL盐转入再生釜，滴加82g 32％NaOH溶液再生，分相，上层回收SL，在真空度25mmHg温度为30℃真空除水后，得到121.6g SL(SL的回收率为99.8％)重复使用，下层生成的盐水进废水处理，废水中COD含量为3568。
实施例2
将52.04g二乙胺和123.6g SL(SL由2,2'-联吡啶22.2g、2,2'-联咪唑9.6g、二苯肼91.8g组成)加入反应釜中，常压300rpm搅拌升温到70℃，滴加100g间酰氯，控制温度小于80℃，滴完继续搅拌反应半小时，分相上层精馏(温度170℃，真空度30mmHg)，得回收二乙胺4.6g，DEET 120g，收率为97％。下层真空度35mmHg温度为45℃真空蒸馏二乙胺后，剩余的SL和SL盐转入再生釜，滴加82g 32％NaOH溶液再生，分相，上层回收SL，真空度35mmHg温度为45℃真空除水后，得到123.3g SL(SL的回收率为99.8％)重复使用，下层生成的盐水进废水处理，废水中COD含量为4136。
实施例3
将49.67g二乙胺和119.9g SL(SL由2,2'-联吡啶22.2g、2,2'-联咪唑19.1g、二苯肼78.6g组成)加入反应釜中，常压300rpm搅拌升温到70℃，滴加100g间酰氯，控制温度小于80℃，滴完继续搅拌反应半小时，分相上层精馏(温度180℃，真空度30mmHg)，得回收二乙胺2.2g，DEET 121g，收率为98％。下层真空度50mmHg温度为65℃真空蒸馏二乙胺后，剩余的SL和SL盐转入再生釜，滴加82g 32％NaOH溶液再生，分相，上层回收SL，真空度50mmHg温度为65℃真空除水后，得到119.8g SL(SL的回收率为99.9％)重复使用，下层生成的盐水进废水处理，废水中COD含量为3709。
对比例1
将49.67g二乙胺和111.2g 2,2'-联吡啶加入反应釜中，常压300rpm搅拌升温到70℃，滴加100g间酰氯，控制温度小于80℃，滴完继续搅拌反应半小时，分相上层精馏(温度150℃，真空度50mmHg)，得回收二乙胺2.1g，DEET 120.1g，收率为97％。下层真空度25mmHg温度为30℃真空蒸馏二乙胺后，剩余的2,2'-联吡啶和2,2'-联吡啶盐转入再生釜，滴加82g32％NaOH溶液再生，分相，上层回收2,2'-联吡啶，真空度25mmHg温度为30℃真空除水后，得到106.8g 2,2'-联吡啶(回收率为96.0％)重复使用，下层生成的盐水进废水处理，废水中COD含量为13708。
对比例2
将49.67g二乙胺和95.46g 2,2'-联咪唑加入反应釜中，常压300rpm搅拌升温到70℃，滴加100g间酰氯，控制温度小于80℃，滴完继续搅拌反应半小时，分相上层精馏(温度150℃，真空度50mmHg)，得回收二乙胺2.3g，DEET 121.1g，收率为98％。下层真空度35mmHg温度为45℃真空蒸馏二乙胺后，剩余的2,2'-联咪唑和2,2'-联咪唑盐转入再生釜，滴加82g32％NaOH溶液再生，分相，上层回收2,2'-联咪唑，真空度35mmHg温度45℃真空除水后，得到90.6g 2,2'-联咪唑(回收率为95.0％)重复使用，下层生成的盐水进废水处理，废水中COD含量为16279。
对比例3
将49.67g二乙胺和131.1g二苯肼加入反应釜中，常压300rpm搅拌升温到70℃，滴加100g间酰氯，控制温度小于80℃，滴完继续搅拌反应半小时，分相上层精馏(温度150℃，真空度50mmHg)，得回收二乙胺2.1g，DEET 113.8g，收率为92％。下层真空度50mmHg温度为65℃真空蒸馏二乙胺后，剩余的二苯肼和二苯肼盐转入再生釜，滴加82g 32％NaOH溶液再生，分相，上层回收二苯肼，真空度50mmHg温度65℃真空除水后，得到130.8g二苯肼(回收率为99.8％)重复使用，下层生成的盐水进废水处理，废水中COD含量为4699。
对比例4
将50.62g二乙胺和82.89g 32％NaOH溶液加入反应釜中，常压300rpm搅拌升温到70℃，滴加100g间酰氯，控制温度小于80℃，滴完继续搅拌反应半小时，加入8.48g31％盐酸和45.24g水进行酸洗脱胺，过量的二乙胺通过酸洗生成可溶于水盐酸盐进入酸洗水相。酸洗水COD为86836。然后通过碱洗水洗真空脱水等步骤得到DEET 118.8g，收率为96％。
由实施例1～3和对比例1～3进行对比可知，单独用2,2'-联吡啶、2,2'-联咪唑和1,2-二苯肼作为缚酸剂，相较于实施例进行复配的缚酸剂来制备避蚊胺时，会使得缚酸剂SL回收率降低，或DEET收率降低。复配产生协同作用才能得到综合最好的结果。对比例4表明现有的工业化的酰氯胺解法制备避蚊胺时过量的二乙胺会进入酸洗水，不能回收利用，且废水后处理成本比较高。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种合成避蚊胺的方法，其特征在于，包括如下步骤：
1）将二乙胺、双核缚酸剂混合，在得到的混合物中滴加间甲苯甲酰氯进行反应，得到含避蚊胺的混合物；
2）将所述含避蚊胺的混合物搅拌、分相，得到上层产物和下层产物；所述上层产物为避蚊胺和二乙胺；所述下层产物为双核缚酸剂、双核缚酸剂的盐酸盐和二乙胺；
3）将上层产物进行精馏，使避蚊胺和二乙胺进行分离，得到避蚊胺；
所述双核缚酸剂由2,2'-联吡啶、2,2'-联咪唑和1,2-二苯肼组成；所述2,2'-联吡啶、2,2'-联咪唑和1,2-二苯肼的摩尔比为1~3∶1~4∶4~8。
2.根据权利要求1所述的合成避蚊胺的方法，其特征在于，所述步骤1）中双核缚酸剂与间甲苯甲酰氯的摩尔比为1.05~1.20∶1；二乙胺与双核缚酸剂的摩尔比为0.9~0.96∶1。
3.根据权利要求1所述的合成避蚊胺的方法，其特征在于，所述步骤1）中反应的温度为70~80℃。
4.根据权利要求1所述的合成避蚊胺的方法，其特征在于，所述步骤3）中精馏的温度为150~180℃，真空度为25~50mmHg。
5.根据权利要求1所述的合成避蚊胺的方法，其特征在于，还包括将下层产物进行真空蒸馏，将二乙胺蒸馏出。
6.根据权利要求5所述的合成避蚊胺的方法，其特征在于，所述真空蒸馏时的真空度为25~50mmHg，温度为30-65℃。
7.根据权利要求5所述的合成避蚊胺的方法，其特征在于，真空蒸馏完成后，还包括将残留的双核缚酸剂及双核缚酸剂的盐酸盐与碱液混合进行反应，使双核缚酸剂的盐酸盐再生为双核缚酸剂，反应完成后分相，上层得到双核缚酸剂。
8.根据权利要求7所述的合成避蚊胺的方法，其特征在于，还包括将上层得到的双核缚酸剂进行真空除水。
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