CN113402429A - 一种氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及精细化工合成领域,具体涉及一种氧气氧化2‑硝基‑4‑甲砜基甲苯生成2‑硝基‑4‑甲砜基苯甲酸的合成方法。于微型孔道反应器中,装填催化剂,再通入氧气,缓慢通入2‑硝基‑4‑甲砜基甲苯的碱性溶液即可,其中,氧气充入压力维持0.2~10MPa,反应温度控制在130~200℃。根据所得产品含量调整进料速度,即可以得到高转化率、高选择性、高含量的连续化产品。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工合成领域,具体涉及一种氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法。
背景技术
2-硝基-4-甲砜基苯甲酸是农药硝基磺草酮的中间体,目前,采用的合成方法是在CN103787934A用杂多酸过渡金属盐为催化剂,催化剂溶于反应液中,用氧气氧化,生成产品,含有催化剂的母液循环套用。CN104016894A用活性炭或二氧化硅负载杂多酸过渡金属盐为催化剂,气液固三相氧气催化反应生成产品。但是都是在80%多的转化率,选择性也很难超过90%。CN201610126477.3是用五氧化二钒为催化剂,用硝酸氧化的同时通入氧气,以减少硝酸的用量。但是还是会产生大量的氧化氮尾气,增加环境处理难度。而且以上专利都是间歇生产,效率低下。
综合看来,2-硝基-4-甲砜基苯甲酸制备的现有方法中,仍然普遍存在设备腐蚀严重、氧气压力高、选择性低、环境污染、间歇性生产等缺陷;提高目标产物的选择性、减少危险性并实现2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的清洁安全生产仍然是一个亟待解决的难题。
发明内容
本发明为了解决现有技术中存在的不足,本发明的目的是提供一种氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法。
为达到上述目的,本发明主要提供如下技术方案:
一种氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法,于微型孔道反应器中,装填催化剂,再通入氧气,缓慢通入2-硝基-4-甲砜基甲苯的碱性溶液即可,其中,氧气充入压力维持0.2~10MPa,反应温度控制在130~200℃。
通入氧气后升温至130℃后通入2-硝基-4-甲砜基甲苯的碱性溶液,并用泵定量连续。
所述2-硝基-4-甲砜基甲苯的碱性溶液为2-硝基-4-甲砜基甲苯和碱性物质水溶液混合。
催化剂、2-硝基-4-甲砜基甲苯、碱性物质、水的质量比例是1:(0.1~3):(0.05~2):(0.1~3);氧气与2-硝基-4-甲砜基甲苯进料摩尔比例为1~5:1
所述催化剂为氧化铝、氧化铁共聚物,其中,氧化铝含量范围30~99%,氧化铁含量范围1~70%。
所述催化剂为偏铝酸钠、硝酸铁反应所得,反应过程中载体采用氧化铝粉;反应过程中需要焙烧,温度是450~700℃,时间4~8小时;焙烧后,需要用有机弱酸的水溶液来洗脱杂离子,有机弱酸的水溶液质量浓度是1~5%,洗涤温度为常温,洗涤时间是1~2小时。
所述碱性物质为氢氧化钠或氢氧化钾;所述有机弱酸为乙酸、草酸或苹果酸。
合成方法用催化剂,于氧化铝粉中加入偏铝酸钠,升温至100℃,回流1小时,保温反应状态下缓慢滴加硝酸铁水溶液,然后继续保温反应1小时,降温至30℃以下后过滤,滤饼水洗2次后烘干,于马弗炉中5小时均匀升温至450℃-700℃,在540-610℃焙烧4小时,自然降温至室温,在其中加入有机弱酸水溶液,室温下搅拌30分钟,过滤,水洗滤饼两次,滤饼烘干,再次马弗炉中从常温5小时均匀升温至450℃-700℃,在540-610℃焙烧4小时,自然降温至室温即得。
本发明由于采取以上技术方案,其具有以下优点:
通过不同催化剂合成方法,最终确认下述催化剂合成出来的产品转化率、选择性最高。催化剂的合成,将氧化铝粉和偏铝酸钠在水相中升温回流,使偏铝酸钠均匀分布在氧化铝粉上,再加入硝酸铁水溶液,铁溶胶均匀分布到氧化铝粉上,过滤水洗后,烘干,450~700℃焙烧,得到催化剂。
将上述催化剂装填到微型孔道反应器中,先通入氧气,升温至130℃以上并控制反应器内压力时,再缓慢通入2-硝基-4-甲砜基甲苯的碱性溶液,根据所得产品含量调整进料速度,即可以得到高转化率、高选择性、高含量的连续化产品。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明催化剂外观图。
图2.1是本发明催化剂200纳米的电镜图。
图2.2是本发明催化剂200纳米的电镜细节图。
图2.3是本发明催化剂20微米的电镜图,均匀片状颗粒图。
图2.4是本发明催化剂1微米的电镜图。
图3.1是本发明催化剂中铁原子Fe-K.图。
图3.2是本发明催化剂中铝原子Al-K图。
图3.3是本发明催化剂中氧原子O-K图。
图4.1是本发明的实施例1-1产品色谱分析谱图。
图4.2是本发明的实施例1-2产品色谱分析谱图。
图4.3是本发明的实施例1-3产品色谱分析谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例采用的原料:
实施例采用的仪器设备:
名称 | 型号 | 生产单位 |
微通道反应器 | TWT1-100B | 山东特创新材料科技有限公司 |
液相色谱仪 | HP-1100 | 安捷伦科技(中国)有限公司 |
马弗炉 | SRJX-4-13 | 北京市永光明医疗仪器有限公司 |
原料含量:99%。
针对催化剂制备以下实施例
实施例1,称取100克氧化铝粉加入到2000毫升四口烧瓶中,加入1000毫升水,再加入10克偏铝酸钠,升温至100℃,回流,1小时后,缓慢滴加10%硝酸铁水溶液295克,时间约1小时,结束后,继续保温反应1小时,降温至30℃以下过滤,滤饼用500克水洗涤2次,滤饼烘干,马弗炉中从常温5小时均匀升温至550℃,在550±10℃焙烧4小时,自然降温至室温,加入到2000毫升四口烧瓶中,在加入3%乙酸水溶液1000毫升,室温下搅拌30分钟,过滤,500克水洗滤饼两次,滤饼烘干,马弗炉中从常温5小时均匀升温至550℃,在550±10℃焙烧4小时,自然降温至室温。得109克催化剂-1。
实施例2,称取100克氧化铝粉加入到2000毫升四口烧瓶中,加入1000毫升水,再加入8克偏铝酸钠,升温至100℃,回流,1小时后,缓慢滴加10%硝酸铁水溶液236克,时间约1小时,结束后,继续保温反应1小时,降温至30℃以下过滤,滤饼用500克水洗涤2次,滤饼烘干,马弗炉中从常温5小时均匀升温至550℃,在550±10℃焙烧4小时,自然降温至室温,加入到2000毫升四口烧瓶中,在加入3%乙酸水溶液1000毫升,室温下搅拌30分钟,过滤,500克水洗滤饼两次,滤饼烘干,马弗炉中从常温5小时均匀升温至550℃,在550±10℃焙烧4小时,自然降温至室温。得107克催化剂-2。
实施例3,称取100克氧化铝粉加入到2000毫升四口烧瓶中,加入1000毫升水,再加入5克偏铝酸钠,升温至100℃,回流,1小时后,缓慢滴加10%硝酸铁水溶液148克,时间约1小时,结束后,继续保温反应1小时,降温至30℃以下过滤,滤饼用500克水洗涤2次,滤饼烘干,马弗炉中从常温5小时均匀升温至550℃,在550±10℃焙烧4小时,自然降温至室温,加入到2000毫升四口烧瓶中,在加入3%乙酸水溶液1000毫升,室温下搅拌30分钟,过滤,500克水洗滤饼两次,滤饼烘干,马弗炉中从常温5小时均匀升温至550℃,在550±10℃焙烧4小时,自然降温至室温。得104克催化剂-3。
实施例4,称取100克氧化铝粉加入到2000毫升四口烧瓶中,加入1000毫升水,再加入10克偏铝酸钠,升温至100℃,回流,1小时后,缓慢滴加10%硝酸铁水溶液295克,时间约1小时,结束后,继续保温反应1小时,降温至30℃以下过滤,滤饼用500克水洗涤2次,滤饼烘干,马弗炉中从常温5小时均匀升温至600℃,在600±10℃焙烧4小时,自然降温至室温,加入到2000毫升四口烧瓶中,在加入1%乙酸、2%草酸水溶液1000毫升,室温下搅拌30分钟,过滤,500克水洗滤饼两次,滤饼烘干,马弗炉中从常温5小时均匀升温至600℃,在600±10℃焙烧4小时,自然降温至室温。得105克催化剂-4。
实施例5,称取100克氧化铝粉加入到2000毫升四口烧瓶中,加入1000毫升水,再加入8克偏铝酸钠,升温至100℃,回流,1小时后,缓慢滴加10%硝酸铁水溶液236克,时间约1小时,结束后,继续保温反应1小时,降温至30℃以下过滤,滤饼用500克水洗涤2次,滤饼烘干,马弗炉中从常温5小时均匀升温至600℃,在600±10℃焙烧4小时,自然降温至室温,加入到2000毫升四口烧瓶中,在加入3%乙酸水溶液1000毫升,室温下搅拌30分钟,过滤,500克水洗滤饼两次,滤饼烘干,马弗炉中从常温5小时均匀升温至600℃,在600±10℃焙烧4小时,自然降温至室温。得107克催化剂-5。
实施例6,称取100克氧化铝粉加入到2000毫升四口烧瓶中,加入1000毫升水,再加入5克偏铝酸钠,升温至100℃,回流,1小时后,缓慢滴加10%硝酸铁水溶液148克,时间约1小时,结束后,继续保温反应1小时,降温至30℃以下过滤,滤饼用500克水洗涤2次,滤饼烘干,马弗炉中从常温5小时均匀升温至600℃,在600±10℃焙烧4小时,自然降温至室温,加入到2000毫升四口烧瓶中,在加入3%乙酸水溶液1000毫升,室温下搅拌30分钟,过滤,500克水洗滤饼两次,滤饼烘干,马弗炉中从常温5小时均匀升温至600℃,在600±10℃焙烧4小时,自然降温至室温。得105克催化剂-6。
对催化剂进行检测,具体数据见附图4.1-4.3
色谱仪:测试分析进出反应器物料中2-硝基-4-甲砜基甲苯、2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的含量。4.0分钟左右是2-硝基-4-甲砜基苯甲酸。5.9分钟左右是2-硝基-4-甲砜基甲苯。峰面积%项数值就是含量。
实施例7,
将取上述催化剂40克分别装填到有效体积75毫升直径平均3毫米的微孔道反应器中,通入氧气,控制压力在1.0MPa,温度140~200℃,调好氧气进料量10NL/min,原料在80℃条件下,2-硝基-4-甲砜基甲苯30克/min,20%氢氧化钠溶液120~300克/min,进入反应器,从反应器在不同温度下反应,直接排到接受瓶中,酸化,析出产品。
转化率=(原料含量-产品原料含量)÷原料含量
选择性=(m×a)÷(n×99%×转化率)×原料分子量÷产品分子量
原料分子量:215;产品分子量:245
n是2-硝基-4-甲砜基甲苯进料量,m是得到固体量,b是产品中原料含量,a是产品中产品含量。
通过以上实例及对比实验,140℃左右催化剂开始有活性,160~180℃活性均佳,催化剂-1、-2、-4、-5制备方法较佳。
以上仅为本发明的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,可轻易想到变化或替换,都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此,本发明的保护范围应以权利要求的保护范围为准。
Claims (8)
1.一种氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法,其特征在于:于微型孔道反应器中,装填催化剂,再通入氧气,缓慢通入2-硝基-4-甲砜基甲苯的碱性溶液即可,其中,氧气充入压力维持0.2~10MPa,反应温度控制在130~200℃。
2.按权利要求1所述氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法,其特征在于:通入氧气后升温至130℃后通入2-硝基-4-甲砜基甲苯的碱性溶液,并用泵定量连续。
3.按权利要求1所述氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法,其特征在于:所述2-硝基-4-甲砜基甲苯的碱性溶液为2-硝基-4-甲砜基甲苯和碱性物质水溶液混合。
4.按权利要求1所述氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法,其特征在于:催化剂、2-硝基-4-甲砜基甲苯、碱性物质、水的质量比例是1:(0.1~3):(0.05~2):(0.1~3);氧气与2-硝基-4-甲砜基甲苯进料摩尔比例为1~5:1。
5.按权利要求1所述氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法,其特征在于:所述催化剂为氧化铝、氧化铁共聚物,其中,氧化铝含量范围30~99%,氧化铁含量范围1~70%。
6.按权利要求1所述氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法,其特征在于:所述催化剂为偏铝酸钠、硝酸铁反应所得,反应过程中载体采用氧化铝粉;反应过程中需要焙烧,温度是450~700℃,时间4~8小时;焙烧后,需要用有机弱酸的水溶液来洗脱杂离子,有机弱酸的水溶液质量浓度是1~5%,洗涤温度为常温,洗涤时间是1~2小时。
7.按权利要求6所述氧气氧化2-硝基-4-甲砜基甲苯生成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成方法,其特征在于:所述碱性物质为氢氧化钠或氢氧化钾;所述有机弱酸为乙酸、草酸或苹果酸。
8.一种权利要求1所述合成方法用催化剂,其特征在于:于氧化铝粉中加入偏铝酸钠,升温至100℃,回流1小时,保温反应状态下缓慢滴加硝酸铁水溶液,然后继续保温反应1小时,降温至30℃以下后过滤,滤饼水洗2次后烘干,于马弗炉中5小时均匀升温至450℃-700℃,在540-610℃焙烧4小时,自然降温至室温,在其中加入有机弱酸水溶液,室温下搅拌30分钟,过滤,水洗滤饼两次,滤饼烘干,再次马弗炉中从常温5小时均匀升温至450℃-700℃,在540-610℃焙烧4小时,自然降温至室温即得。
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