CN101012169A - 生产硝基苯的方法 - Google Patents

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Abstract

生产硝基苯，然后使用酸性洗涤、碱性洗涤和中性洗涤进行纯化，使在中性洗涤中形成的分散体通过电泳，从硝基苯中分离水和苯，回收纯化的硝基苯。

Description

生产硝基苯的方法
技术领域
本发明涉及处理粗制硝基苯的连续方法。在该方法中，粗制硝基苯相继地在酸性、碱性和中性洗涤中洗涤。在中性洗涤步骤中，含有硝基苯的有机相首先被分散，然后在电泳装置中破坏分散体，随后将水相和有机相分离。
背景技术
现有技术中关于粗制硝基苯的中性洗涤是使用混合容器或静态混合器用洗涤水来分散有机相。然后在破乳剂(分离助剂)可能的作用下在分离容器(带有或不带有聚结剂的沉降器)中进行相分离。
DE-A-2808225中描述了碱性电泳法。在该已知方法中，通过搅拌或再循环以间歇法生产硝基苯分散在废硫酸中的乳液，然后该乳液在电极室中破乳。
DE-A-2808225描述了对过量苯已经从其中分离出去的硝基苯的处理。但是，DE-A-2808225没有揭示被苯污染的粗制硝基苯在电泳破坏分散体之前必须进行酸性洗涤、然后进行碱性洗涤、接着进行中性洗涤。该文献中也没有描述在电泳破坏分散体后，将水和苯分离得到高纯度硝基苯。而且，DE-A-2808225中揭示的方法不能转换为在酸性洗涤和碱性洗涤之后通过中性洗涤来纯化粗制硝基苯的方法，这是因为在进行中性洗涤之前的阶段中，影响电泳结果的重要组分如硫酸就已经从粗制硝基苯中洗涤除去了。
发明内容
因此，本发明的目的是提供一种简单且经济的生产硝基苯的方法，在该方法中，可以得到高纯度的硝基苯，而不需要加入破乳剂(分离助剂)，并且使用可能的最少量的洗涤水。
通过本发明的方法实现该目的，其中，在形成分散体进行电泳之前，先用酸性洗涤、碱性洗涤和中性洗涤步骤处理粗制硝基苯。
具体实施方式
本发明涉及一种生产硝基苯的方法，其中：
a)使苯与硝化酸反应，形成粗制硝基苯，然后，
b)在酸性洗涤中，用水洗涤粗制硝基苯，然后，
c)在碱性洗涤中，用水洗涤粗制硝基苯，然后，
d)在中性洗涤中，用水洗涤粗制硝基苯，然后，
e)从粗制硝基苯中除去水和苯，得到纯化的硝基苯。
在步骤d)中，粗制硝基苯与水首先在混合器中混合、分散，使得含有硝基苯的有机相以至少部分分散的形式存在，然后将分散体送入电泳装置，分散体在该装置中通过施加直流电压而破坏，然后分离水相和有机相。
用硝化酸(硝酸和硫酸的混合物)将苯硝化一般按照现有技术(例如根据EP-A-436443)中描述的方法来进行。该硝化反应可以在消除反应热，例如恒温，或绝热的情况下进行。
一般，首先在分离容器中将步骤a)中生产的粗制硝基苯与过量的硫酸分离。然后，在步骤b)中，对一般仍然含有痕量硫酸的粗制硝基苯在酸性洗涤步骤中洗涤，然后分离出酸性洗涤水，该操作优选通过相分离来进行。使用的酸性洗涤水的pH优选为≤5(在20℃测量)。
然后在步骤c)中，在碱性洗涤步骤中对粗制硝基苯进行碱性洗涤，然后优选通过相分离将碱性洗涤水分离出。使用的碱性洗涤水的pH优选≥9(在20℃测量)。随后对碱性洗涤水的处理可通过已知的任何方法(例如，根据EP-A-1593654)来进行。
这样得到的粗制硝基苯的温度优选在20℃至60℃，最优选在30℃至50℃。以粗制硝基苯的重量为基准计，这样得到的粗制硝基苯优选含有4-10重量％的苯，硝基苯酚含量小于100ppm，最好小于60ppm。
在步骤d)中，在中性洗涤步骤中洗涤粗制硝基苯。在该步骤中，首先将粗制硝基苯与水混合、分散，这样主要含有硝基苯的有机相以至少部分分散的形式存在。以分散体的重量为基准计，分散体优选含有5-20重量％的水。该过程优选通过搅拌器或混合器或者在泵中、最优选在离心泵中进行，仪器中的叶轮以最小为1450rpm、优选至少为2900rpm的转速运行。混合器的能量输入优选为20-30千瓦/米3。产生面积平均粒度优选小于2500微米2、更优选小于100微米2、最优选小于10微米2的水滴。
在步骤d)中，去离子水(DI水)优选用作洗涤水，更优选的是DI水和冷凝水的混合物，最优选的是蒸汽冷凝水。
在混合和分散后，分散体送入电泳装置中，在该装置中，分散体途经直流电场。在此过程中，分散体被破坏，即相界面下降，各相再次分离。在电泳装置中，分散体途径优选为100-500伏、更优选为200-400伏、最优选为220-300伏的直流电场。电流强度优选为0.05-3安培，最优选为0.1-1安培。洗涤过程的连续进行确保了电泳电极室一直处于注满的状态，所以即使在电极间可能产生电弧的情况下，也不存在任何易燃气体混合物在电极室中被引燃的风险。
然后，优选在分离容器中分离有机相和水相。
用于生产分散体的泵的转速、洗涤水的用量和用于中性洗涤的洗涤步骤的数目(包括泵、电泳装置和分离容器)决定了步骤d)中可以实现的硝基苯的纯度。
在步骤e)中，除去粗制硝基苯中的水和苯。优选通过蒸馏来进行，水、苯和任何轻组分在顶部汽提除去。留下的已经除去苯但仍可能含有少量二硝基苯的干燥硝基苯的电导率优选小于50μS/cm，更优选小于25μS/cm，最优选电导率小于10μS/cm。
依据本发明的方法具有以下优点：
本工艺方法的水消耗量低，随之而来的是废水量少，硝基苯最终产物的纯度高，根据所需的纯度而节省一步或多步洗涤步骤使得投资成本低，避免了使用化学辅助物质如破乳剂，可用性和可靠性。
在对本发明进行如此描述之后，给出以下实施例作为本发明的阐释。
实施例
实施例1(对比例)
首先对由恒温硝基苯方法得到的粗制硝基苯进行酸性洗涤，然后通过在混合容器中加入氢氧化钠溶液(50％)进行碱化处理。然后，在下游分离容器中，由于密度的差异，混合物分离为有机相(粗制硝基苯)和水相(废碱液)。水相进入单独的碱处理。余下的31℃的温热粗制硝基苯含有95ppm的二硝基苯、42ppm的硝基苯酚和100ppm的Monopol亮油，苯含量为4.8重量％。该温热粗制硝基苯以四步骤逆流洗涤法用去离子水和蒸汽冷凝水的混合物进行中性洗涤。为此目的，使用4个带有下游分离设备的混合容器(混合器/沉降器技术)。按照此方式洗涤的粗制硝基苯最终从最后一个分离容器中进入到蒸馏塔中，以进行干燥并且将苯与轻组分分离。终产物含有30ppm的残余水份、99ppm的二硝基苯、2ppm的硝基苯酚、小于10ppm的苯，电导率为20μS/cm。
实施例2(对比例)
首先，由绝热硝基苯法得到的粗制硝基苯进入酸性洗涤步骤，然后在混合容器中通过加入氢氧化钠溶液(50％)进行碱化处理。然后，在下游分离容器中，由于密度的差异，混合物分离为有机相(粗制硝基苯)和水相(废碱液)。水相进入单独的碱处理。余下的40℃的温热粗制硝基苯含有245ppm的二硝基苯和53ppm的硝基苯酚，苯含量为7.5重量％，该温热粗制硝基苯以四步骤逆流洗涤法进行中性洗涤。为此目的，使用4个(只有前3个是搅拌的)带有下游分离设备的混合容器(混合器/沉降器技术)。从第二个洗涤步骤开始，额外地用Monopol亮油作为分离助剂(其用量以硝基苯为基准计为10ppm Monopol亮油)。按照此方式洗涤的粗制硝基苯最终从最后一个分离容器中进入蒸馏塔中，以进行干燥并且将苯与轻组分的分离。最终产物含有30ppm的残余水份、252ppm的二硝基苯、3ppm的硝基苯酚、小于10ppm的苯，电导率为10μS/cm。
实施例3(依据本发明的实施例)
首先，由绝热硝基苯方法得到的粗制硝基苯送入酸性洗涤装置，然后在静态混合器中通过加入氢氧化钠溶液(32％)进行碱化处理。然后，在下游分离容器中，由于密度的差异，混合物分离为有机相(粗制硝基苯)和水相(废碱液)。将39℃的含有179ppm的二硝基苯和51ppm的硝基苯酚且苯含量为6.8重量％的温热粗制硝基苯在第一中性洗涤步骤中与来自第二中性洗涤步骤的洗涤水在以2900rpm转速运行的离心泵的进口侧合并。在这个离心泵中，进行粗制硝基苯的第一中性洗涤步骤。在直流电压为280V、电流为0.3A下运行的电泳装置中破坏所得分散体，并进入下游的分离容器中。从这个分离容器出来的粗制硝基苯随后在第二中性洗涤步骤中与来自第三中性洗涤步骤的洗涤水在离心泵的进口侧合并，离心泵的运行转速为2900rpm。在这个离心泵中，进行粗制硝基泵的第二中性洗涤步骤。在直流电压为240V、电流为0.4A下运行的第二电泳装置中破坏所得分散体，并进入下游的分离容器中。来自这个分离容器的粗制硝基苯随后在第三中性洗涤步骤中与由去离子水和蒸汽冷凝水的混合物组成的洗涤水在离心泵的进口侧合并，离心泵的运行转速为2900rpm。在这个离心泵中，进行粗制硝基泵的第三中性洗涤步骤。在直流电压为290V、电流为0.9A下运行的第三电泳装置中破坏所得分散体，并进入下游的分离容器中。按照此方式洗涤的粗制硝基苯最终从最后一个分离容器进入到蒸馏塔中，以进行干燥并且将苯与轻组分分离。这样得到的硝基苯含有41ppm的残余水份、192ppm的二硝基苯、3ppm的硝基苯酚、小于2ppm的苯，电导率为6μS/cm。
实施例4(依据本发明的实施例)
首先，由绝热硝基苯法得到的粗制硝基苯进入酸性洗涤步骤，然后在静态混合器中通过加入氢氧化钠溶液(32％)进行碱化处理。然后，在下游分离容器中，由于密度的差异，混合物分离为有机相(粗制硝基苯)和水相(废碱液)。将41℃的含有184ppm的二硝基苯和55ppm的硝基苯酚且苯含量为6.3重量％的温热粗制硝基苯在第一中性洗涤步骤中与来自第二中性洗涤步骤的洗涤水在以2900rpm转速运行的离心泵的进口侧合并。在这个离心泵中，进行粗制硝基苯的第一中性洗涤。在直流电压为280V、电流为0.3A下运行的电泳装置中破坏所得分散体，并进入下游的分离容器中。来自这个分离容器的粗制硝基苯随后在第二中性洗涤步骤中与由去离子水和蒸汽冷凝水的混合物组成的洗涤水在离心泵的进口侧合并，这个离心泵的运行转速为2900rpm。在这个离心泵中，进行粗制硝基泵的第二中性洗涤。在直流电压为280V、电流为0.6A下运行的第二电泳装置中破坏所得分散体，并进入下游的分离容器中。按照此方式洗涤的粗制硝基苯最终从最后一个分离容器进入蒸馏塔中，进行干燥并且将苯与轻组分分离。终产物含有45ppm的残余水份、196ppm的二硝基苯、6ppm的硝基苯酚、小于2ppm的苯，电导率为23μS/cm。
实施例的主要数据和结果汇总在下表中。下表还记录了在步骤d)的中性洗涤中，每吨硝基苯(NB)需使用的洗涤水的量。
在所有实施例中，粗制硝基苯在进行中性洗涤前的电导率大于1000μS/cm。
实施例 方法 洗涤步骤的数目 洗涤水(米3/吨硝基苯) 电泳数 亮油是/否 最终产物电导率
1 搅拌器/沉降器 4  0.23  0 是 20μS/cm
2 搅拌器/沉降器 4  0.3  0 是 10μS/cm
3 泵/沉降器 3  0.16  3 否 6μS/cm
4 泵/沉降器 2  0.16  2 否 23μS/cm
在实施例1和2中使用的分离剂是来自Degussa Site Krefeld，StockhausenGmbH的商品名为Monopol亮油的硫酸化蓖麻油的钠盐。
电导率测量方法：通过测量水提取物的电导率来测量硝基苯中的痕量离子组分(根据DIN 53779“水提取物的电导率和比电阻(电阻率)的测量”)。通过以下步骤测定硝基苯的纯度：用水萃取最终产物中含有的痕量离子组分如硫酸钠、硝酸钠或硝基苯酚，然后使用电导计测量水提取物的电导率。以μS/cm给出硝基苯的纯度。可使用如来自Knick公司的型号为702的电导计等测量仪器来测量电导率。方法：用25毫升软化水萃取500毫升硝基苯样品。然后将水相与有机相分离。最后用电导计测量水相的电导率。
电导率低即表示硝基苯样品的纯度高。
虽然在前文中为了阐释起见对本发明进行了详细的描述，但应理解，这些详细描写仅仅是为了说明，本领域技术人员可对其进行修改而不偏离本发明的精神和范围，本发明仅由权利要求书限定。

Claims (2)

1.一种生产硝基苯的方法，其包括：
a)使苯与硝化酸反应，形成硝基苯，
b)在酸性洗涤中，用水洗涤a)中形成的硝基苯，
c)在碱性洗涤中，用水洗涤来自b)的硝基苯，
d)在中性洗涤中，用水洗涤来自c)的硝基苯，以及
e)从在d)中洗涤的硝基苯中除去水和苯，得到纯化的硝基苯，
其中，
步骤d)包括：
(i)将来自c)的硝基苯与水在混合器中混合，以至少部分地将主要含有硝基苯的有机相分散在水中，形成分散体，以及
(ii)将所述分散体加入电泳装置中，在该装置中，通过施加直流电压而破坏所述分散体。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，使用来自在后洗涤步骤的洗涤水作为用于在前洗涤步骤的水来重复d)(i)和d)(ii)，在最终步骤中使用新水。
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