JP6556711B2 - シアン化水素酸の存在下でのジニトロトルエンの酸スクラブ洗浄方法 - Google Patents
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Description
1.硫酸、硝酸及び窒素酸化物等の溶解及び懸濁した鉱酸を除去する酸スクラブ洗浄(酸スクラビング)、
2.粗ニトロ芳香族生成物中に溶解した弱酸性の不純物、例えば、ニトロクレゾール、ニトロ安息香酸、及びニトロクレゾールの又は脂肪族若しくは環状炭化水素の酸化的分解からの分解生成物、例えば、シュウ酸、シアン化水素酸、CO2などを除去するための、炭酸ナトリウム(ソーダ)、重炭酸ナトリウム、アンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基の存在下でのアルカリ性のスクラブ洗浄(アルカリ性スクラビング)(US4482769、US4597875、US6288289参照)、
3.残りの微量のアルカリを除去する、及び生成物中の微量に残る不純物を更に減少させるための中性のスクルブ洗浄。この目的のために、水が、通常、スクルブ洗浄媒体として使用され、この場合のスクルブ洗浄は、洗浄されるニトロ芳香族生成物が液体として存在する温度で、液/液スクルブ洗浄として実施される。
i)第1のスクラブ洗浄工程(WS−I)では、少なくとも1段階の抽出段階を含むスクラブ洗浄で、硝酸、窒素酸化物及び硫酸を含むスクラブ洗浄酸Iを用いて、粗混合物を抽出し、これにより予備スクラブ洗浄された、ジニトロトルエン含有粗混合物を得、ここで、第1のスクラブ洗浄工程(WS−I)の第1の抽出段階(WS−I−1)から排出されるスクラブ洗浄酸が10〜40質量%の総酸含有量(total acid content)及び80〜350ppmのシアン化水素酸(hydrocyanic acid)の含有量を有するものであり、
ii)第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)では、予備スクラブ洗浄された粗混合物を、少なくとも1段階の抽出段階を含むスクラブ洗浄で、スクラブ洗浄酸IIを用いて抽出し、これにより本質的に硝酸、硫酸、窒素酸化物及びシアン化水素酸が含まれていない、かつ、300ppm以下の硝酸及び窒素酸化物、3ppm以下の硫酸塩、50ppm以下のシアン化水素酸の含有量を有する、ジニトロトルエン含有混合物を得る、ここで、第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)の第1の抽出段階(WS−II−1)から排出されるスクラブ洗浄酸が4以下のpHを有するものである
ことを特徴とする方法によって達成される。
1)弱強度乃至中間強度の酸を抽出剤として用いることにより、粗DNTからシアン化水素酸を、ニトロクレゾール、ニトロ安息香酸、及びニトロクレゾールの酸化分解で生じたその他の有機不純物が粗DNTに残留するような態様で、スクラブ洗浄することができること、更には、ニトロクレゾール及びニトロ安息香酸がその全体が依然としてDNTに存在する一方、もともと存在していたシアン化水素酸が実質的に完全に除去されたDNTが得られること;
2)第2のスクラブ洗浄工程により、存在するニトロクレゾール(ジニトロクレゾール及びトリニトロクレゾール)、ニトロ安息香酸(モノニトロ安息香酸及びジニトロ安息香酸)及びジニトロクレゾールの酸化分解生成物の量が極めて少ない廃水が得られ、その結果、かかる物質を除去する従来技術に係る複雑な中間処理がもはや不必要であること;
3)トルエンを含む廃水を抽出して、この廃水中に依然と溶解し、懸濁していたDNTを回収した後、抽出した廃水をストリッピングすることによって、この廃水中に溶解していたシアン化物(シアン化水素酸)を除去することができること、
が判明した。
I)第1のスクラブ洗浄工程(WS−I)の第1の抽出段階(WS−I−1)では、ジニトロトルエン、硝酸、窒素酸化物及び硫酸を含む粗混合物を、この第1の抽出段階に属する第1の相分離装置(S−I−1)から循環されたスクラブ洗浄酸(WSR−I−1)と、次の抽出段階(WS−I−2)からの過剰なスクラブ洗浄酸(WSR−I−2)とともに、第1混合器(M−I−1)へ供給し、混合器中で形成されたスクラブ洗浄エマルションを、第1の相分離装置(S−I−1)で、スクラブ洗浄酸(WSR−I−1)及び1回スクラブ洗浄された粗混合物(DNT−I−1)に分離し、
II)1回スクラブ洗浄された粗混合物(DNT−I−1)を、第1のスクラブ洗浄工程(WS−I)の次の抽出段階(WS−I−2)で、この抽出段階に属する第2の相分離装置(S−I−2)から循環されたスクラブ洗浄酸(WSR−I−2)とともに、また、第1のスクラブ洗浄工程(WS−I)が2段階を超える抽出段階を含む場合は、次の抽出段階(WS−I−3)からの過剰なスクラブ洗浄酸(WSR−I−3)とともに、又は第1のスクラブ洗浄工程が正確に2段階の抽出段階を含む場合は、新たに導入された水又はスクラブ洗浄酸とともに、この抽出段階に属する第2の混合器(M−I−2)へ供給し、この際、第1のスクラブ洗浄工程が、2段階を超える抽出段階を含む場合は、工程I)及びII)に相当する更なる抽出工程を続いて設けることができる。
II)1回スクラブ洗浄された粗混合物(DNT−II−1)を、第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)の次の抽出段階(WS−II−2)で、この第2の抽出段階に属する第2の相分離装置(S−II−2)から循環されたスクラブ洗浄酸(WSR−II−2)とともに、また、第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)が2段階を超える抽出段階を含む場合は、次の抽出段階(WS−I−3)からの過剰なスクラブ洗浄酸(WSR−I−3)とともに、又はスクラブ洗浄工程が正確に2段階の抽出段階を含む場合は、新たに導入された水とともに、第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)の、この抽出段階に属する第2の混合器(M−II−2)へ供給し、ここで、第2のスクラブ洗浄工程が、2段階を超える抽出段階を含む場合は、工程I)及びII)に相当する更なる抽出工程を設けることができる。
実施例1(従来技術)
0.94質量%の硫酸、1.43質量%の硝酸及び1.15質量%の窒素二酸化物の残存含有量を有するDNT4500kg/hを、最終硝化酸を除去した後、酸スクラブ洗浄(スクラブ洗浄工程I)で2段階の向流でスクラブ洗浄した。第1の抽出段階で、7.58質量%の硫酸、19.52質量%の硝酸及び約0.45質量%の窒素酸化物(HNO2として)を含むスクラブ洗浄酸を用いて、1:1のDNTとスクラブ洗浄酸との相比で、スクラブ洗浄を実施した。スクラブ洗浄工程Iの第2の抽出段階では、0.5質量%以下の硫酸、約6質量%の硝酸及び約0.15質量%の窒素酸化物を含むスクラブ洗浄酸を用いて、同様に1:1の相比で、スクラブ洗浄を実施した。最後の抽出段階へ供給する、追加する水又はスクラブ洗浄酸の更なる濃縮からの凝縮液(本実施例では約450リットル/h)の量としては、酸スクラブ洗浄の第1の抽出段階において、スクラブ洗浄される粗DNTと接触するスクラブ洗浄酸の濃度が、設定した酸強度及び濃度を超えないように選択する。所定の相比を維持するため、それぞれの抽出段階の分離機(相分離装置)で分離されたスクラブ洗浄酸を循環させ、過剰分のみを先のスクラブ洗浄段階へ移送するか、又は排出した。
0.94質量%の硫酸、1.43質量%の硝酸、1.15質量%の窒素二酸化物及び70ppmのシアン化水素酸の残存含有量を有するDNT4500kg/hを、最終硝化酸を除去した後、スクラブ洗浄工程I(WS−I)で2段階の向流でスクラブ洗浄した。第1の抽出段階(WS−I−1)で、7.58質量%の硫酸、19.52質量%の硝酸、約0.45質量%の窒素酸化物(HNO2として)及び平均250ppmのシアン化水素酸を含むスクラブ洗浄酸を用いて、1:1のDNTとスクラブ洗浄酸との相比で、スクラブ洗浄を行った。スクラブ洗浄工程Iの第2の抽出段階(WS−I−2)において、0.5質量%以下の硫酸、約6質量%の硝酸、約0.15質量%の窒素酸化物及び平均150ppmのシアン化水素酸(蒸気凝縮液)を含むスクラブ洗浄酸を用いて、同様に1:1の相比で、スクラブ洗浄を実施した。最後の抽出段階へ供給する、追加する水又はスクラブ洗浄酸の更なる濃縮からの凝縮液の量(本実施例では約450リットル/h)は、スクラブ洗浄される粗DNTと接触する、第1の抽出段階(WS−I−1)のスクラブ洗浄酸の濃度が、設定した酸強度及び濃度を超えないように選択する。所定の相比を維持するため、それぞれの抽出段階の分離機(相分離装置)で分離されたスクラブ洗浄酸を循環させ、過剰分のみを前のスクラブ洗浄段階へ移送するか、又は排出した。
Claims (14)
- トルエンのニトロ化において硝化酸を分離した後に得られる、ジニトロトルエン、硝酸、窒素酸化物及び硫酸を含む粗混合物をスクラブ洗浄する方法であって、スクラブ洗浄する2工程(WS−I)及び(WS−II)を有し、
i)第1のスクラブ洗浄工程(WS−I)では、少なくとも1段階の抽出段階を含むスクラブ洗浄で、硝酸、窒素酸化物及び硫酸を含むスクラブ洗浄酸Iを用いて、粗混合物を抽出し、これにより予備スクラブ洗浄された粗混合物を得、ここで、第1のスクラブ洗浄工程(WS−I)の第1の抽出段階(WS−I−1)から排出されるスクラブ洗浄酸が10〜40質量%の総酸含有量及び80〜350ppmのシアン化水素酸の含有量を有するものであり、
ii)第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)では、予備スクラブ洗浄された、ジニトロトルエンを含有する粗混合物を、少なくとも1段階の抽出段階を含むスクラブ洗浄で、スクラブ洗浄酸IIを用いて抽出し、これにより300ppm以下の硝酸及び窒素酸化物、3ppm以下の硫酸塩、50ppm以下のシアン化水素酸の含有量を有する、ジニトロトルエン含有混合物を得る、ここで、第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)の第1の抽出段階(WS−II−1)から排出されるスクラブ洗浄酸が0〜3のpHを有し、かつ、100ppm以下の硫酸塩の含有量、2000ppm以下の硝酸の含有量、50ppm以下の窒素酸化物の含有量(HNO2として計算)、及び120ppm以下のシアン化水素酸の含有量を有するものである
ことを特徴とする方法。 - 第1のスクラブ洗浄工程(WS−I)が、2〜4段階の抽出段階を含み、向流で実施する請求項1に記載の方法。
- 第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)が、2〜6段階の抽出段階を含み、向流で実施する請求項1又は2に記載の方法。
- 第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)の第1の抽出段階(WS−II−1)から排出されるスクラブ洗浄酸が、0.5〜2のpHを有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 水又は0.2〜1.5質量%の総酸含有量を有するスクラブ洗浄酸が第1のスクラブ洗浄工程(WS−I)の最後の抽出段階(WS−I−n)へ供給される請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 水が第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)の最後の抽出段階(WS−II−n)へ供給される請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- I)第1のスクラブ洗浄工程(WS−I)の第1の抽出段階(WS−I−1)で、ジニトロトルエン、硝酸、窒素酸化物及び硫酸を含む粗混合物を、この第1の抽出段階に属する第1の相分離装置(S−I−1)から循環されたスクラブ洗浄酸(WSR−I−1)と、次の抽出段階(WS−I−2)からの過剰なスクラブ洗浄酸(WSR−I−2)とともに、第1混合器(M−I−1)へ供給し、混合器中で形成されたスクラブ洗浄エマルションを、第1の相分離装置(S−I−1)で、スクラブ洗浄酸(WSR−I−1)及び1回スクラブ洗浄された粗混合物(DNT−I−1)に分離し、
II)1回スクラブ洗浄された粗混合物(DNT−I−1)を、第1のスクラブ洗浄工程(WS−I)の次の抽出段階(WS−I−2)で、この抽出段階に属する第2の相分離装置(S−I−2)から循環されたスクラブ洗浄酸(WSR−I−2)とともに、また、第1のスクラブ洗浄工程(WS−I)が2段階を超え(WS−I−n)までの抽出段階を含む場合は、次の抽出段階(WS−I−3)〜(WS−I−n)からの過剰なスクラブ洗浄酸(WSR−I−3)(WSR−I−n)とともに、又は第1のスクラブ洗浄工程が正確に2段階の抽出段階を含む場合は、新たに導入された水又はスクラブ洗浄酸(W−I−1)とともに、この抽出段階に属する第2の混合器(M−I−2)へ供給する
請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 - I)第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)の第1の抽出段階(WS−II−1)で、ジニトロトルエンを含有する予備スクラブ洗浄された粗混合物を、この抽出段階に属する第1の相分離装置(S−II−1)から循環されたスクラブ洗浄酸(WSR−II−1)と、次の抽出段階(WS−II−2)からの過剰なスクラブ洗浄酸(WSR−II−2)とともに、この抽出段階に属する第1の混合器(M−II−1)へ供給し、第1の混合器中に形成されたスクラブ洗浄エマルションを、第1の相分離装置(S−II−1)で、スクラブ洗浄酸(WSR−II−1)及び1回スクラブ洗浄された粗混合物(DNT−II−1)に分離し、
II)1回スクラブ洗浄された粗混合物(DNT−II−1)を、第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)の次の抽出段階(WS−II−2)で、この第2の抽出段階に属する第2の相分離装置(S−II−2)から循環されたスクラブ洗浄酸(WSR−II−2)とともに、また、第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)が2段階を超え(WS−II−m)までの抽出段階を含む場合は、次の抽出段階(WS−II−3)〜(WS−II−m)からの過剰なスクラブ洗浄酸(WSR−II−3)〜(WSR−II−m)とともに、又はスクラブ洗浄工程が正確に2段階の抽出段階を含む場合は、新たに導入された水(W−II−1)とともに、第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)の、この抽出段階に属する第2の混合器(M−II−2)へ供給する、
請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。 - スクラブ洗浄工程(W−I)及び(W−II)の抽出段階において、ジニトロトルエン含有粗混合物とスクラブ洗浄酸との体積比が1:4〜10:1である請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 第2のスクラブ洗浄工程(W−II)の最後の抽出段階(W−II−m)において、ジニトロトルエン含有粗混合物と新たに導入した水との体積比が1:2〜15:1である請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 合計で800ppm以下のニトロクレゾール及びニトロフェノール、600ppm以下のニトロ安息香酸、300ppm以下の硝酸、50ppm以下のシアン化水素酸、並びに3ppm以下の硫酸塩を含むジニトロトルエン含有混合物が、第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)の最後の抽出段階(WS−II−m)から取り出される請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)の第1の抽出段階(WS−II−1)から排出されるスクラブ洗浄酸が、5ppm未満のニトロクレゾール及びニトロフェノールの総含有量、並びに50ppm未満のニトロ安息香酸の含有量を有する請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)の第1の抽出段階(WS−II−1)から排出されるスクラブ洗浄酸を、その中に溶解したジニトロトルエンを抽出により分離し、抽出剤を分離した後、かつ、中和した後、更なる前処理することなく、水処理プラントの生物学的処理段階へ供給する請求項11又は12に記載の方法。
- 第2のスクラブ洗浄工程(WS−II)の第1の抽出段階(WS−II−1)から分離したスクラブ洗浄酸をトルエンで抽出し、抽出したスクラブ洗浄酸をストリッピングガスでストリッピングし、1ppm未満のシアン化水素酸含有量を有する廃水を得る請求項13に記載の方法。
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