CN100338045C - 包含噻唑官能团的可固化组合物 - Google Patents

包含噻唑官能团的可固化组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN100338045C
CN100338045C CNB031546110A CN03154611A CN100338045C CN 100338045 C CN100338045 C CN 100338045C CN B031546110 A CNB031546110 A CN B031546110A CN 03154611 A CN03154611 A CN 03154611A CN 100338045 C CN100338045 C CN 100338045C
Authority
CN
China
Prior art keywords
functional group
compound
thiazolium compounds
thiazole
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB031546110A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1486983A (zh
Inventor
O·M·穆萨
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
National Starch and Chemical Investment Holding Corp
Original Assignee
National Starch and Chemical Investment Holding Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by National Starch and Chemical Investment Holding Corp filed Critical National Starch and Chemical Investment Holding Corp
Publication of CN1486983A publication Critical patent/CN1486983A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100338045C publication Critical patent/CN100338045C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
    • C08F12/30—Sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Abstract

含有噻唑官能团(包括苯并噻唑)和可聚合官能团(Z)的粘合促进化合物或树脂，其可以提高对金属基材的粘合强度。一个具有代表性的结构如下，其中R1和R2一起可以形成环或芳环结构，或直链或支链的有机单元。

Description

包含噻唑官能团的可固化组合物
技术领域
本发明涉及包含一种具有噻唑官能团和可聚合官能团的化合物的可固化组合物。
背景技术
在将半导体组件装配到印制线路板的组件中，用粘合剂和电线连接剂将一套完整的环路组件连接到金属导线框上再将整个装配好的组件封装到模制的树脂中。在封装完毕后，导线框的外部的导线被连接到印制线路板中。导线框或板上裸露的铜的表面通常会在空气中氧化，所以一般都在其表面涂上抗氧剂。在许多情况下，苯并三唑是一种有效的铜和铜合金的抗腐蚀剂。但是，苯并三唑的存在有可能会干扰冲模挂接、金属线的搭接、封装和生产半导体封装组件的最后的锡焊中的连接过程以及会干扰连接到印制线路板的过程。因此，需要一种可以作为抗腐蚀剂同时还可以作为粘合促进剂的物质。
发明内容
本发明是涉及一种可固化组合物，其包含一种化合物(下文中的噻唑化合物)，该化合物具有两个化学结构片断：(1)其中一个片断包含至少一个噻唑官能团(包括苯并噻唑官能团)，和(2)另一个片断含有至少一个可聚合的官能团，例如，电子给体官能团，电子受体官能团或环氧官能团。
本发明的噻唑化合物的噻唑官能团具有以下的结构：
Figure C0315461100061
其中
R1和R2各自独立的是H或直链或支链的烷基或烯烃基团，或者是取代的或未取代的环烷基或环烯基基团，或是取代的或未取代的芳基基团；
或R1和R2一起构成取代的或未取代的环烷基或环烯基基团；
或R1和R2一起构成具有3到10个环碳原子的取代的或未取代的芳环或杂芳环或稠环，其中杂原子可以是N、O或S；
其中，环取代基是-OR3，-SR3，-N(R3)(R4)或具有1到12个碳原子的烷基或烯基基团，其中R3和R4各自独立的是具有1到12个碳原子优选为1-4个碳原子的烷基或烯基基团；
并且Z是含有可聚合官能团的任何一个有机单元。
Z可以是多聚的、低聚的或单体的(例如烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烷烯基、芳烯基或芳基，和例如聚丁二烯、聚醚、聚酯、聚氨酯、聚丙烯酸、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚砜)。
Z上的可聚合官能团将与粘合剂、涂料和密封剂或半导体生产过程中的其它组合物上的补充活性官能团进行反应。以固定噻唑，并防止它对在金属表面附近进行的生产操作造成干扰。
可聚合的官能团包括电子给体基团，电子受体基团或环氧基团。具有代表性的电子给体基团是乙烯醚、乙烯硅烷、含有与芳环相连接的碳碳双键并且和不饱和的芳环共轭的化合物，例如那些源于苯烯丙基和苯乙烯基的化合物的化合物。具有代表性的电子受体基团是：丙烯酸酯、延胡索酸酯、马来酸酯和马来酰亚胺。
这些噻唑化合物可以作为可固化组合物中主要的部分使用，组合物中还可以包含固化和填料。
另一方面，本发明的噻唑化合物可以加入到粘合剂、涂料、密封剂或那些可以连接或需要连接到金属表面的可固化组合物中。作为可固化组合物中的抗氧化和提高粘性的添加剂，本发明的噻唑化合物应当使用有效量，以增加粘性。一般来说，有效量可以是粘合剂、涂料或密封剂组合物的0.005-20.0％，以重量计。
另外，这个组合物也包含可聚合的树脂，可任选择加入固化引发剂，也可任选择加入导电或不导电的填料。
就本领域的技术人员所知的，合适的可聚合树脂可用于粘合剂、涂料、密封剂或密封胶的组合物。这些树脂包括环氧化合物、给电子树脂，例如乙烯醚、乙烯硅烷、含有与芳环相连接的碳碳双键并且和不饱和的芳环共轭的化合物，例如源于苯烯丙基和苯乙烯的化合物的化合物和电子受体树脂，例如延胡索酸酯、马来酸酯、丙烯酸酯、马来酰亚胺和硫醇烯(一个由硫醇反应制得的化合物，其包含一个碳碳双键)。
合适的固化剂是热引发剂和光引发剂，它们的有效量足以固化粘合剂、涂料、密封剂或密封胶的组合物。一般来说，有效量是从0.5％到30％，优选为1％到20％，以组合物中总的有机物的重量计(也就是说，不包括无机填料)。
合适的热引发剂包括过氧化物，例如丁基过氧化辛酸盐(butyl peroctoates)和过氧化二枯基和偶氮化合物，例如2，2’-偶氮二(2-甲基-丙氰)和2，2’-偶氮二(2-甲基-丁氰)。一系列优选的光引发剂是由Ciba Specialty Chemicals出售的，商标为Irgacure。在某些组合物中，热引发剂和光引发剂都是需要的：固化过程可以是先经过照射，再加热，或是先加热，再照射。
一般来说，组合物可以在温度范围为70℃到250℃的范围内固化，并且固化在10秒到3小时内起作用。实际固化的大致情况随组成的变化而变化，而不需要操作者做多余的操作，即可确定。
组合物也可以包含导电或导热的填料或非传导性的填料。合适的可变填料是：炭黑、石墨、金、银、铜、铂、钯、镍、铝、碳化硅、氮化硼、金刚石和氧化铝。合适的非传导性填料是：蛭石、云母、硅灰石、碳酸钙、二氧化钛、沙、玻璃、石英玻璃、热解法二氧化硅、硫酸钡颗粒和卤代的乙烯聚合物，例如四氟乙烯、三氟乙烯、偏(二)氟乙烯、氟乙烯、1，1-偏二氯乙烯和氯乙烯。如果使用填料，则填料的用量一般为20％到90％，以组合物的重量计。
在另一个实施方式中，噻唑化合物可用于涂覆裸露的金属表面，例如半导体装置和印制线路板的铜表面。金属的表面首先要除油脂、净化、擦亮或磨光。在这个实施方式中，噻唑的加合物常和任何合适的溶剂配制成浓度为0.5％到20％的溶液使用。具有代表性的合适的溶剂是：水、酮(例如甲基乙基酮、甲基异丁基酮、丙酮)、醇、乙二醇醚、酯、甲苯。
将金属基材在溶液中浸泡足够长的时间以沉积出有效的涂层。虽然较短或较长的时间也有效，但是浸泡的时间通常为1秒到1小时，优选为1分钟到15分钟，这取决于相应的噻唑化合物、溶液的浓度和溶液的温度。一般来说，溶液的温度在15℃到100℃之间。
另外，噻唑化合物的溶液可以喷到或漆到金属表层以形成涂层。溶液通常在表面风干，然后再将温度升高到适合于去除剩余的溶剂并且有利于固化的温度进行固化。
合成路线
接下来的路线在实施例中用于制备噻唑化合物。
路线1：烷基卤化物和醇的反应。1摩尔当量的醇，过量50％的NaOH，催化剂量的四丁基铵硫酸氢盐和1摩尔当量的在甲苯中的烷基卤化物，在53℃下搅拌5小时，然后在75℃下搅拌5小时。将反应物冷却至室温，萃取有机层，使用盐水洗涤三次。分离的有机层然后用MgSO4干燥，过滤，减压除去溶剂，得到产物。
路线2：醇和酰氯反应：在0℃下，将醇和三乙胺各一摩尔当量在无水二氯甲烷中混和。小心加入溶解了1摩尔当量酰氯的无水二氯甲烷。让混合物反应4小时。将溶剂蒸发，使粗产物通过柱色谱用己烷/乙酸乙酯梯度洗脱，得到产物。
实施例1
Figure C0315461100091
在一个带有机械搅拌、滴液漏斗和氮气出/入口的100ml的三口烧瓶中，将3-异丙烯基-α，α-二甲基苄基-异氰酸酯(m-TMI，21.1g，0.105mol)溶于50ml的甲苯中。在通入氮气的条件下，在搅拌和加热到80℃下，将0.01当量的二月桂酸二丁基锡(催化剂)加入到反应物中。将5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑(15.0g，0.105mol)的50ml的甲苯溶液放入滴液漏斗中。
[0024]在超过10分钟的时间内，将溶液加入到异氰酸酯溶液中，然后将所得到的混合物在80℃下加热4小时。在将反应体系，冷却至室温后，用蒸馏水洗涤混合物三次。分离出的有机层用MgSO4干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，得到产物为白色固体，产率为97％。
实施例2
Figure C0315461100101
在一个带有机械搅拌、滴液漏斗和氮气出/入口的100ml的三口烧瓶中，将3-异丙烯基-α，α-二甲基苄基-异氰酸酯(m-TMI，19.05g，0.095mol)溶于50ml的甲苯中。在通入氮气的条件下，在搅拌和加热到80℃下，将0.01当量的二月桂酸二丁基锡(催化剂)加入到反应物中。将2-(2-苯并噻唑硫基)乙醇(20.0g，0.095mol)的50ml甲苯溶液放入滴液漏斗中。
在超过10分钟的时间内，将溶液加入到异氰酸酯溶液中，然后将所得到的化合物在80℃下加热4小时。反应结束后，冷却至室温，用蒸馏水洗涤混合物三次。分离出的有机层用MgSO4干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，得到产物为粘性液体(粘度＝4000cPs，在50℃时)，产率为95％。
实施例3
Figure C0315461100102
将1摩尔当量的马来酸酐的乙腈溶液加入到1摩尔当量的6-氨基己酸的乙酸溶液。混合物在室温下反应3小时。将所形成的白色晶体滤出，使用冷的乙腈溶液洗涤，干燥，得到酰胺酸加合物。酰胺酸和三乙胺在甲苯中混和。将混合物加热至130℃，两小时后，用Dean-Strak汽水分离器收集水。蒸发有机溶剂，加入2M HCl使PH为2。使用乙酸乙酯萃取，MgSO4干燥，接着蒸发溶剂得到6-马来酰亚胺基己酸(MCA)。
将6-马来酰亚胺基己酸(MCA，45.13g，0.214mol)，5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑(30.41g，0.214mol)和250ml甲苯加入到500ml的三口烧瓶中，在油浴中加热到80℃使其溶解。加入硫酸催化剂(0.384g)并将反应温度升高到140℃。加热11小时后，理论含量的水(3.9ml)和25ml的甲苯从Dean-Stark装置中流出(drop)。重新加入25ml的甲苯使反应继续进行，重复进行三次。加入三乙胺(10.80ml)，让反应物在室温下搅拌一个小时，将NaCl(20％)加入混合物后，将反应物转移到分液漏斗中。分离出有机层，用MgSO4干燥，蒸发去除溶剂后，得到产物的产率为62％。
实施例4
Figure C0315461100111
将6-马来酰亚胺基己酸(MCA，45.13g，1摩尔当量)，2-(2-苯并噻唑基硫基(thio))乙醇(1当量)和甲苯加入到的三口烧瓶中，在油浴中加热到80℃使其溶解。加入硫酸催化剂(催化剂量)并将反应温度升高到140℃。加热11小时后，理论含量的水和甲苯从Dean-Stark装置中流出。重新加入甲苯使反应继续进行，再重复三次。加入三乙胺，让反应物在室温下搅拌一个小时，将NaCl(20％)加入混合物中，并将混合物转移到分液漏斗中。分离出有机层，用MgSO4干燥，蒸发去除溶剂后，得到产物。
实施例5
该噻唑化合物按照路线1的方法，通过5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑和肉桂酰氯反应制备。
实施例6
Figure C0315461100113
该噻唑化合物按照路线1的方法，通过2-(2-苯并噻唑基硫基)乙醇和肉桂酰氯反应制备。
实施例7
Figure C0315461100121
该噻唑化合物按照路线1的方法，通过5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑和2-氯乙基乙烯基醚反应制备。
实施例8
Figure C0315461100122
该噻唑化合物按照路线2的方法，通过5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑和丙烯酰氯反应制备。
实施例9.将实施例1的噻唑化合物加入到一个粘合组合物中，并用于将500×500mil的硅半导体的冲模和铜导线框通过一个650×650mil的冲模盒连结起来。粘合组合物包含二马来酰亚胺树脂、苯丙烯树脂、自由基引发剂、聚丁二烯和银填料，并分配到导线框中。将一个硅冲模放入到粘合剂中，在200℃下，在热的金属板中将粘合剂固化1分钟，(快速固化)。对每一个粘合组合物制备10个组件。将固化的组件在相对湿度为85℃/85％下放置48小时，然后在260℃下，使用Dage 2400-PC冲模剪切测试器成90度的将冲模从铜导线框中剪切下来。10个组件的冲模的平均剪切强度为38Kg力。工业应用中所需承受的冲模剪切强度是10到15Kg力，这表明，存在噻唑化合物的粘合组合物对金属基材所提供的粘性强度处在工业上可接受的范围之内。
实施例10.将实施例2的噻唑化合物加入到甲苯中，形成重量百分比浓度为1％-2％的溶液。将铜导线框浸入溶液中，然后风干，在120℃下固化30分钟。导线框(冲模盒，650×650mil)是作为硅冲模500×500mil的基材的。一个包含二马来酰亚胺树脂、苯烯丙基树脂、自由基引发剂、聚丁二烯和银填料的粘合剂组合物被分配到每一个导线框中，将硅冲模放入粘合剂中，然后将粘合剂放置在175℃的烘箱中30分钟进行固化。将固化的配件在相对湿度为85℃/85％下放置48小时，然后测定剥离强度。
用苯并三唑代替苯并噻唑进行同样的过程。涂了苯并三唑的组件显示出0.05N的平均剥离强度，而涂了苯并噻唑的配件显示出1.05N的平均剥离强度，这表明，涂了噻唑化合物的金属基材的粘合强度远远大于平常使用的三唑粘合剂促进剂。

Claims (5)

1.具有如下结构的包含噻唑官能团和可聚合官能团的化合物：
2.具有如下结构的包含噻唑官能团和可聚合官能团的化合物：
3.具有如下结构的包含噻唑官能团和可聚合官能团的化合物：
4.可固化组合物，包括：
(a)包含噻唑官能团和可聚合官能团的噻唑化合物；
(b)可聚合树脂；
(c)任选存在的固化剂；
(d)任选存在的填料；
其中上述噻唑化合物选自：
Figure C031546110003C1
Figure C031546110004C1
5.根据权利要求4的可固化组合物，其中的噻唑化合物选自：
Figure C031546110004C2
和
CNB031546110A 2002-07-19 2003-07-21 包含噻唑官能团的可固化组合物 Expired - Fee Related CN100338045C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/200481 2002-07-19
US10/200,481 US6706835B2 (en) 2002-07-19 2002-07-19 Curable compositions containing thiazole functionality

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1486983A CN1486983A (zh) 2004-04-07
CN100338045C true CN100338045C (zh) 2007-09-19

Family

ID=29780246

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB031546110A Expired - Fee Related CN100338045C (zh) 2002-07-19 2003-07-21 包含噻唑官能团的可固化组合物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6706835B2 (zh)
EP (1) EP1382600B1 (zh)
JP (1) JP3790234B2 (zh)
KR (1) KR20040010242A (zh)
CN (1) CN100338045C (zh)
DE (1) DE60300602T2 (zh)
MY (1) MY126671A (zh)
SG (1) SG106153A1 (zh)
TW (1) TWI243818B (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100603084B1 (ko) * 2004-06-03 2006-07-20 엘에스전선 주식회사 감광성 폴리티오에테르계 고분자를 포함하는 접착제조성물 및 이를 이용한 접착시트
JP4559282B2 (ja) * 2005-04-11 2010-10-06 西川ゴム工業株式会社 クリップ及びウェザーストリップの取付方法
WO2008097225A1 (en) * 2007-02-08 2008-08-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Maleimide containing ester and sulfide functionalities
KR101047925B1 (ko) * 2007-04-19 2011-07-08 주식회사 엘지화학 아크릴계 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
US8242224B2 (en) * 2007-08-15 2012-08-14 Isp Investments Inc. Polyvinylamide polymers containing polymerizable functionalities
WO2009023843A1 (en) 2007-08-15 2009-02-19 Isp Investments Inc. Polyvinylamide polymers containing polymerizable functionalities
US9963786B2 (en) * 2013-03-15 2018-05-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Inorganic composite coatings comprising novel functionalized acrylics
EP3097593B1 (de) * 2014-12-01 2020-08-26 PI Ceramic GmbH Aktuatorvorrichtung
DE102014017746B4 (de) * 2014-12-01 2021-10-21 Pi Ceramic Gmbh Aktuatorvorrichtung
CN114249881B (zh) * 2021-12-06 2023-09-26 浙江万盛股份有限公司 一种含噻唑结构的无溶剂型腰果酚醛胺环氧树脂固化剂及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4778728A (en) * 1987-10-08 1988-10-18 American Cyanamid Company Curable compositions and corrosion resistant coatings prepared therefrom
CN1025434C (zh) * 1988-12-16 1994-07-13 奥西蒙特公司 一种氟弹性体组合物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6316566B1 (en) * 1998-07-02 2001-11-13 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Package encapsulant compositions for use in electronic devices
US6355750B1 (en) * 1998-07-02 2002-03-12 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Dye attach adhesives for use in microelectronic devices
US6300456B1 (en) * 2000-05-18 2001-10-09 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Compounds with electron donor and electron acceptor functionality

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4778728A (en) * 1987-10-08 1988-10-18 American Cyanamid Company Curable compositions and corrosion resistant coatings prepared therefrom
CN1025434C (zh) * 1988-12-16 1994-07-13 奥西蒙特公司 一种氟弹性体组合物

Also Published As

Publication number Publication date
SG106153A1 (en) 2004-09-30
KR20040010242A (ko) 2004-01-31
CN1486983A (zh) 2004-04-07
US20040014903A1 (en) 2004-01-22
DE60300602T2 (de) 2006-01-19
US6706835B2 (en) 2004-03-16
DE60300602D1 (de) 2005-06-09
EP1382600B1 (en) 2005-05-04
MY126671A (en) 2006-10-31
TW200424185A (en) 2004-11-16
TWI243818B (en) 2005-11-21
EP1382600A1 (en) 2004-01-21
JP3790234B2 (ja) 2006-06-28
JP2004131698A (ja) 2004-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1190419C (zh) 带有电子给体和电子受体官能团的化合物
CN100338045C (zh) 包含噻唑官能团的可固化组合物
CN1232603C (zh) 含有硅烷、氨基甲酸酯或脲,以及供体或受体官能的粘合促进剂
KR20060048870A (ko) 옥세탄 화합물을 포함하는 반도체 패키지용 조성물
US6930136B2 (en) Adhesion promoters containing benzotriazoles
US6809155B2 (en) Unsaturated compounds containing silane, electron donor and electron acceptor functionality
JP3555845B2 (ja) 新規有機ケイ素化合物およびその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤および樹脂添加剤
JP4372461B2 (ja) 新規イミダゾールシラン化合物、その製造方法およびその利用
JP3523804B2 (ja) 新規有機ケイ素化合物およびその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤および樹脂添加剤
JP2004010487A (ja) 新規有機ケイ素化合物およびその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤および樹脂添加剤
JP3591786B2 (ja) ホスファゼン誘導体、樹脂組成物及びその硬化物
JP3555825B2 (ja) 新規有機ケイ素化合物およびその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤および樹脂添加剤
JP3436634B2 (ja) 表面処理剤および樹脂添加剤
KR100973777B1 (ko) 에폭시 작용기를 함유하는 비닐 실란 화합물
KR100883375B1 (ko) 스티렌 또는 신나밀 작용기를 함유하는 에폭시 화합물
JP5252671B2 (ja) 結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
CN1269825C (zh) 包含乙烯基硅烷和电子给体或受体官能度的化合物
JPH1192548A (ja) いおう含有有機ケイ素化合物の混合物からなる組成物、それを含む表面処理剤、および樹脂添加組成物
JP2007211254A (ja) エポキシ樹脂組成物およびエポキシ樹脂の製造方法
KR20040069402A (ko) 비닐 실란 및 전자 주게 또는 받게 작용기를 함유하는화합물
JP2004359854A (ja) シリコーン変性エポキシ樹脂及びその製造方法
JP2011089133A (ja) 結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
CN1517419A (zh) 硬化剂粒子、硬化剂粒子的制造方法及粘接剂

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20070919