KR100883375B1 - 스티렌 또는 신나밀 작용기를 함유하는 에폭시 화합물 - Google Patents
스티렌 또는 신나밀 작용기를 함유하는 에폭시 화합물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 분자당 적어도 하나의 에폭시기 및 적어도 하나의 스티렌기 또는 신나밀기를 가지는 화합물, 경화제, 및 에폭시 화합물을 포함하는 경화성 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 식(I) 및 식(II)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 스티렌기 및 적어도 하나의 에폭시기를 함유하는 화합물에 관한 것이다.
에폭시, 스티렌, 신나밀, 경화제, 반도체
Description
본 발명은 경화성 조성물(cruable composition)에 사용될 수 있는, 에폭시 작용기, 및 스티렌 또는 신나밀 작용기를 함유하는 화합물에 관한 것이다.
집적 회로 칩을 리드 프레임 또는 기타 기판에 결합시키는 경우, 회로 패키지 또는 어셈블리를 인쇄 회로 기판에 결합시키는 경우와 같은 반도체 패키지 및 마이크로 전자기기의 제조 및 조립 공정, 또는 캡슐화제(encapsulant) 또는 코팅 재료에는 경화성 조성물이 사용된다. 산업적으로 사용되는 다양한 전자 공여체/전자 수용체 접착제 시스템이 존재하나, 이들 모두가 모든 용도에 요구되는 완전한 성능을 제공하지는 않는다. 본 명세서에 개시된 화합물은 반도체 제조 산업분야에 사용하기 위한 광범위한 성능의 물질에 사용된다.
일면에 있어서, 본 발명은 에폭시 작용기, 및 스티렌 또는 신나밀 작용기를 함유하는 화합물에 관한 것이다. 다른 일면에 있어서, 본 발명은 그러한 화합물을 함유하는 접착제, 코팅 또는 캡슐화제 조성물과 같은 경화성 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일면은 분자당 적어도 하나의 에폭시기 및 적어도 하나의 스티렌기 또는 신나밀기를 가지는 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 다른 일면은 에폭시 작용기, 및 스티렌 또는 신나밀 작용기를 가지는 화합물을 함유하는 접착제, 코팅, 또는 캡슐화제와 같은 경화성 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 블렌딩(blending) 또는 밀링(milling) 기술에 의하여 제조된 페이스트 형태일 수도 있고, 당 기술분야에 공지된 표준 필름 제조 기술에 의하여 제조된 필름 형태일 수도 있다. 상기 경화성 조성물은 선택적으로 경화제 및 충진재를 포함할 것이다.
이들 화합물은 경화성 조성물의 주요 성분일 수도 있고, 접착 촉진제로서 또 다른 경화성 수지에 첨가될 수도 있다. 접착 촉진제로서 사용되는 경우, 경화성 조성물에 사용되는 이들 화합물의 양은 접착을 촉진하는 유효량일 것이고, 일반적으로 그 유효량은 조성물 중량의 0.005 내지 20.0중량% 범위일 것이다.
경화성 조성물의 주요 성분으로 사용되는 기타 경화성 수지의 예로는 에폭시, 비닐 에테르, 티올-엔, 신나밀과 스티렌 출발 화합물로부터 유도된 화합물, 퓨마레이트, 말레에이트, 아크릴레이트, 및 말레이미드가 포함된다.
적합한 경화제로는 조성물을 경화시키는 유효량으로 존재하는 열 개시제 및 광개시제가 있다. 일반적으로, 그 양은 조성물 내에 존재하는 유기 물질의 총중량(즉, 무기 충진재는 모두 제외)에 대하여 0.5중량% 내지 30중량%, 바람직하게는 1중량% 내지 20중량%이다. 바람직한 열 개시제로는 부틸 퍼옥토에이트 및 디쿠밀 퍼옥사이드와 같은 퍼옥사이드, 그리고 2,2'-아조비스(2-메틸-프로판니트릴) 및 2,2'-아조비스(2-메틸-부탄니트릴)과 같은 아조 화합물이 포함된다. 바람 직한 일련의 광개시제로는 Ciba Specialty Chemicals사로부터 상품명 Irgacure 하에 시판되는 것들이 있다. 일부 조성물에는, 열 개시제 및 광개시제 모두가 바람직할 수 있다. 즉, 경화 과정은 조사(irradiation)에 의하여 개시된 뒤 가열되거나, 또는 가열에 의하여 개시된 뒤 조사되는 과정으로 이루어질 수 있다.
일반적으로, 경화성 조성물은 70℃ 내지 250℃의 온도 범위 내에서 경화될 것이고, 경화는 10초 내지 3시간 범위 이내에 달성될 것이다. 실제 경화 프로필은 성분들에 따라 가변적일 것이고, 당업자는 과도한 실험 없이도 이를 결정할 수 있을 것이다.
경화성 조성물은 비전도성 또는 열전도성 또는 전기전도성 충진재를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 전도성 충진재로는 카본 블랙, 그래파이트, 금, 은, 구리, 백금, 팔라듐, 니켈, 알루미늄, 실리콘 카바이드, 보론 나이트라이드, 다이아몬드, 및 알루미나가 있다. 적합한 비전도성 충진재로는 질석(vermiculite), 운모, 규회석(wollastonite), 탄산칼슘, 티타니아, 모래, 유리, 용융 실리카, 흄드(fumed) 실리카, 및 황산바륨, 그리고 테트라플루오로에틸렌, 트리플루오로에틸렌, 비닐리덴 플루오라이드, 비닐 플루오라이드, 비닐리덴 클로라이드, 및 비닐 클로라이드와 같은 할로겐화 에틸렌 폴리머가 있다. 충진재가 함유되는 경우, 그 양은 조성물의 중량에 대하여 20중량% 내지 90중량%의 양으로 존재할 것이다.
다른 일면에 있어서, 본 발명은 분자당 적어도 하나의 에폭시기 및 적어도 하나의 스티렌기 또는 신나밀기를 가지는 화합물, 및 에폭시 수지를 포함하는 경화성 조성물에 관한 것이다. 바람직한 형태에 있어서, 상기 에폭시 수지는 하기 구 조식을 갖는다:
하기 실시예들은 분자당 적어도 하나의 에폭시기 및 적어도 하나의 스티렌기 또는 신나밀기를 함유하는 대표적인 화합물, 및 그러한 화합물을 제조하기 위한 합성 방법을 개시한다. 또한, 하기 실시예에는 경화성 조성물 샘플들의 성능이 개시된다.
실시예 1
상기 식에서, t-Bu는 tert-부틸기를 나타낸다. 1몰 당량의 EPICLON EXA-7120(알코올)을 0℃의 무수 톨루엔 중의 트리에틸아민에 혼합한 후, 여기에 톨루에 용해된 1몰 당량의 비닐 실란을 첨가하였다. 혼합물을 실온 하에서 4시간 동안 반 응시켰다. 용매를 증발시켜, 0℃의 무수 톨루엔 중의 트리에틸아민에 혼합된 산물을 얻었다. 톨루엔 중의 신나민 알코올을 첨가하고, 반응 혼합물을 실온 하에서 4시간 동안 반응시켜, 최종 산물을 수득하였다.
실시예 2
기계식 교반기, 응축기, 및 주입/배출 튜브가 구비된 3구 플라스크에 이소유게놀(isoeugenol)(20g, 0.122몰) 및 메틸 에틸 케톤(100㎖)을 첨가하였다. 플라스크 함유물을 질소 기체 하에 배치하고, 주사기를 통해 에피클로로하이드린을 첨가하였다. 교반을 시작하고, 탄산칼륨(33.72g, 0.244몰)을 첨가하였다. 반응물을 50℃에서 11시간 동안 가열한 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 반응 산물을 진공 여과하고, 그 여과물을 5% NaOH 및 10% Na2SO4를 이용해 세척하였다. MgSO4 상에서 유기층을 건조시키고, 용매를 증발시켜, 89%의 수율로 산물을 수득하였다.
실시예 3
3-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트(m-TMI, 1.91g, 0.00592몰)를, 기계식 교반기, 첨가 깔때기, 및 질소 주입/배출 튜브가 구비된 500㎖ 3구 플라스크 내의 50㎖의 THF에 용매화하였다. 반응물을 질소 하에 배치하고, 용액을 80℃로 가열하면서, 교반 하에 0.01당량의 디부틸틴 디라우레이트(촉매)를 첨가하였다. 50㎖의 THF에 용해된 Kraton 액체 폴리머 L-207(39.05g, 0.00592몰)을 첨가 깔때기에 충전하였다. 이 용액을 10분에 걸쳐 상기 이소시아네이트 용액에 첨가하고, 얻어진 혼합물을 80℃에서 추가 30분 동안 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 증류수로 3회 세척하였다. 유기층을 분리하여, MgSO4 상에서 건조시키고, 여과시킨 뒤, 진공 하에서 용매를 제거하여, 97%의 수율로 산물을 수득하였다.
실시예 4
3-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트(m-TMI, 80.75g, 0.40몰)를, 기계식 교반기, 첨가 깔때기, 및 질소 주입/배출 튜브가 구비된 500㎖ 3구 플 라스크 내의 50㎖의 THF에 용매화하였다. 반응물을 질소 하에 배치하고, 용액을 60℃로 가열하면서, 교반 하에 0.01당량의 디부틸틴 디라우레이트(촉매)를 첨가하였다. 50㎖의 THF에 용해된 글리시돌(29.65g, 0.40몰)을 첨가 깔때기에 충전하였다. 이 용액을 10분에 걸쳐 상기 이소시아네이트 용액에 첨가하고, 얻어진 혼합물을 60℃에서 추가 30분 동안 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 증류수로 3회 세척하였다. 유기층을 분리하여, MgSO4 상에서 건조시키고, 여과시킨 뒤, 진공 하에서 용매를 제거하여, 95%의 수율로 산물을 수득하였다.
실시예 5 - 성능
비스말레이미드, 신나밀 작용기를 가지는 화합물, 경화제, 및 75 중량%의 은을 포함하는 경화성 조성물을 제조하였다. 에폭시 1중량%, 또는 실시예 2, 3, 4, 및 5에서 얻어진 화합물 1중량%, 또는 에폭시 1중량%와 상기 화합물들 중 1종의 1중량%의 블렌드를 상기 조성물에 첨가하였다. 이들 조성물을 다이 부착용 접착제로서의 접착 강도에 대하여 테스트하였다.
이 조성물에 사용된 에폭시는 하기 구조식을 갖는다:
상기 접착제를 구리 리드프레임(다이 패드, 650×650mm) 상에 도포하고, 실리콘 다이(500×500mm)를 상기 접착제 상에 배치하고, 상기 접착제를 175℃ 하의 오븐 내에서 30분간 경화시켰다. 각각의 접착제 조성물에 대하여 10개의 어셈블리를 제조하였다. 250℃의 온도에서 Dage 2400-PC Die Shear Tester를 이용하여 다이를 리드프레임으로부터 90° 각도로 전단시킨 뒤, 결과를 KgF(Kilogram force)의 단위로 기록하였다. 결과를 조합해 평균을 구하고, 하기 표에 나타내었다.
| 조성물 | 250℃ 하에서의 다이 전단 강도(KgF) |
| 대조군 | 5.9 |
| 에폭시 함유 대조군 | 11.5 |
| 실시예 2의 화합물 함유 대조군 | 8.3 |
| 실시예 3의 화합물 함유 대조군 | 9.3 |
| 실시예 4의 화합물 함유 대조군 | 12.8 |
| 에폭시 및 실시예 2의 화합물의 블렌드 함유 대조군 | 37.9 |
| 에폭시 및 실시예 3의 화합물의 블렌드 함유 대조군 | 38.9 |
| 에폭시 및 실시예 4의 화합물의 블렌드 함유 대조군 | 30.9 |
제2 세트의 경화된 어셈블리를 85℃/85%의 상대습도 하에 48시간 방치한 후, 각각의 다이를 앞에서와 같이 260℃ 하에서 리드프레임으로부터 전단시키고, 얻어진 결과를 조합해 평균을 구하고, 하기 표에 나타내었다.
| 조성물 | 260℃ 하에서의 다이 전단 강도(KgF) |
| 대조군 | 5.4 |
| 에폭시 함유 대조군 | 11.4 |
| 실시예 2의 화합물 함유 대조군 | 3.9 |
| 실시예 3의 화합물 함유 대조군 | 8.8 |
| 실시예 4의 화합물 함유 대조군 | 3.6 |
| 에폭시 및 실시예 2의 화합물의 블렌드 함유 대조군 | 23.8 |
| 에폭시 및 실시예 3의 화합물의 블렌드 함유 대조군 | 36.2 |
| 에폭시 및 실시예 4의 화합물의 블렌드 함유 대조군 | 23.3 |
이상의 결과는, 실시예의 화합물들이 상기 조건 하에서 첨가된 에폭시에 필 적하는 성능을 가지며, 에폭시와 실시예의 화합물을 조합하면, 에폭시를 단독으로 사용하거나 실시예의 화합물을 단독으로 사용한 경우에 비하여 우수한 다이 전단 강도를 제공함을 보여준다.
Claims (3)
- 하기 구조식:
및
으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 스티렌기 및 적어도 하나의 에폭시기를 함유하는 화합물. - 제1항에 따른 화합물, 경화제, 충진재, 및 에폭시 화합물을 포함하는 경화성 조성물.
- 제2항에 있어서,상기 에폭시 화합물이 하기 구조식을 가지는 것을 특징으로 하는 경화성 조성물:.
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