JPH09183959A - 軟質エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

軟質エポキシ樹脂組成物

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JPH09183959A
JPH09183959A JP8341258A JP34125896A JPH09183959A JP H09183959 A JPH09183959 A JP H09183959A JP 8341258 A JP8341258 A JP 8341258A JP 34125896 A JP34125896 A JP 34125896A JP H09183959 A JPH09183959 A JP H09183959A
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JP
Japan
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epoxy resin
epoxy
compound
resin composition
siloxane
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JP8341258A
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English (en)
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Bing Wu
ウー ビング
Quinn K Tong
ケー．トング クイン
Robert W R Humphreys
ダブリュ．アール．ハンフリーズ ロバート
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
National Starch and Chemical Investment Holding Corp
Original Assignee
National Starch and Chemical Investment Holding Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 塗布後ににじみもしくは拡がりを示さない軟
質エポキシ接着剤を提供する。 【解決手段】 硬化後に接着剤に固化し、かつその基本
成分としてエポキシ樹脂、柔軟剤、硬化剤、及び充填剤
を含み、２個もしくは３個のヒドロキシル基を有するポ
リヒドロキシル化合物、又は１個以上のフェニル基を有
するモノヒドロキシル基を、柔軟剤に対し重量比で１：
３〜１：10の比でさらに含むことを特徴とする軟質エポ
キシ樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、基材に塗布後にに
じみもしくは拡がりに対し抵抗性を有する軟質エポキシ
接着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体デバイスの製造において、エポキ
シ化合物はその優れた接着強度のためダイアタッチもし
くは封入材料として好ましい。しかしながら、エポキシ
は脆く、製造工程において熱サイクルの応力の影響を受
けやすく、ダイもしくはチップが割れるもしくは接着が
損なわれる可能性がある。エポキシの最近の技術進歩に
より軟質エポキシ樹脂が得られ、これはエポキシポリマ
ーに、環構造がほとんどもしくはまったく存在せず、架
橋レベルが低く、ポリマー結合のまわりで容易に回転で
きる長鎖脂肪族鎖を混入することにより得られる。エポ
キシに柔軟性を与える他の手段は、シロキサン化合物に
よる改質であるが、これは疎水性を高める。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】柔軟性を付与すること
により得られる利点にもかかわらず、改質エポキシドは
基材に塗布した場合ににじみもしくは拡がりを示す傾向
がある。これは、半導体部品を金属化基材に接着する際
にエポキシを用いる場合に問題となる。外部回路と接続
するワイヤに用いられる結合パッドに接着剤がにじんだ
場合、ワイヤ接続の強度及び信頼性が低下する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、その未硬化状
態で塗布後に基材上でにじみが少ない軟質エポキシ樹脂
組成物に対する改良である。このエポキシ樹脂組成物
は、硬化後に熱硬化性接着剤に架橋し、その基本成分と
してエポキシ樹脂（これはそれ自身柔軟性を有していて
もいなくてもよい）、柔軟剤、及び硬化剤を含む。柔軟
剤はシロキサン部分を含むもしくは含まない長鎖脂肪族
化合物であり、エポキシ官能基と反応するとエポキシ、
フェノールもしくはアミン末端となるべきである。この
改良は、エポキシ樹脂組成物に２個もしくは３個のヒド
ロキシル基を有するポリヒドロキシル化合物又は１個以
上のフェニル基を含むモノヒドロキシル化合物を加える
ことを含む。このヒドロキシル化合物は柔軟剤に対し重
量比で１：３〜１：10の比で組成物中に存在し、好まし
くは２〜12個の炭素原子を有する。
【０００５】
【発明の実施の形態】ヒドロキシル化合物の例は、フェ
ノール、例えばレゾルシノール及び2,2-ビス（4-ヒドロ
キシフェニル）プロパン（通常ビスフェノールＡとして
知られている）、4,4'- ビフェノール、4-ベンジルオキ
シフェノール、ビス（4-ヒドロキシフェニル）メタン
（通常ビスフェノールＦとして知られている）、4-シア
ノフェノール、3,4-ジメチルフェノール、芳香族非フェ
ノール化合物、例えばスチレン及びフェニルエチルアル
コール、環式脂肪族ポリヒドロキシ化合物、例えば1,3-
ジオキサン-5,5- ジメタノール及びリボン(ribonic)-ガ
ンマ−ラクトン、直鎖脂肪族ポリヒドロキシ化合物、例
えばエチレングリコール及びグリセロールである。
【０００６】通常、組成物をその未硬化状態において基
材上ににじみもしくは拡がりを起こすものが組成物中の
柔軟化成分である。従って、にじみを防ぐのに用いられ
るヒドロキシル化合物の量は、組成物中の柔軟化成分の
量に対してきめられる。ヒドロキシル化合物の好ましい
量は、ヒドロキシル化合物に対する柔軟化成分の重量比
で３：１〜10：１、好ましくは５：１〜７：１である。
【０００７】この組成物に用いてよいエポキシ樹脂は、
接着剤に通常用いられるあらゆるエポキシ樹脂であって
よい。この樹脂の例は、分子あたり１以上のエポキシ基
を含むフェノール樹脂である。これはモノマーでもポリ
マーでもよい。この樹脂のエポキシドに対する重量は80
〜500 、好ましくは150 〜250 である。好ましくは、こ
の化合物はグリシジルエーテルもしくはエステル基を含
む。そのようなエポキシ樹脂は、例えば、多価フェノー
ル（例えばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、カテ
コール、レゾルシノール）とエピクロロヒドリンの間の
反応により製造されるポリグリシジルエーテル、ヒドロ
キシカルボン酸（例えばp-オキシ安息香酸、β−オキシ
ナフトエ酸）とエピクロロヒドリンの間の反応により製
造されるポリグリシジルエーテルエステル、ポリカルボ
ン酸（例えばフタル酸、テレフタル酸）より得られるポ
リグリシジルエステル、4,4'- ジアミノジフェニルメタ
ンより得られるグリシジルアミン化合物、及びm-アミノ
フェノールを含む。このエポキシは、グリシドールと二
量体脂肪酸の反応により形成されるもの又は市販入手可
能なもの、例えばCardolite Corporation の製品である
商標Cardolite NC 547として販売されているエポキシノ
ボラック樹脂、Shell Chemicalの製品である商標EPON 8
71として販売されているリノレン酸二量体のジグリシジ
ルエステル、及びDow Chemicalの製品である商標DER 73
2 もしくはDER 736 として販売されているグリシジルエ
ーテルのように、それ自身いくらか柔軟性を有していて
もよい。
【０００８】当該分野においてエポキシの改質に用いら
れる柔軟化化合物は、柔軟性の要求をみたし、エポキシ
と相溶性であり、かつエポキシ樹脂と反応するためのア
ミン、ヒドロキシ、もしくはエポキシ官能基を有する長
鎖脂肪族化合物であってよい。この柔軟化化合物は、Ｓ
ｉＯ軸の回りの回転を容易にするために、シロキサン部
分、特に珪素原子上に小さな、例えばメチル置換基を有
するものを含んでいてもよい。
【０００９】明確にするため、シロキサン化合物の名称
は、Ｍ、Ｄ、Ｔ及びＱ（各々は一官能性、二官能性、三
官能性、及び四官能性モノマーユニットを表す）を用い
て簡潔にする。例えば、一官能性ユニットは式（ＣＨ3)
3 ＳｉＯ0.5 を有し、Ｍで表され、二官能性ユニットは
式（ＣＨ3)2 ＳｉＯを有し、Ｄで表される。この記号が
プライムを有する場合、例えばＤ’の場合、このユニッ
トはメチル以外の置換基を有し、これは特に識別され
た、例えばフェニル置換基でなければならない。上記名
称を用い、好適なかつ好ましいシロキサン化合物は直鎖
であり、メチル置換基を有し、そして式ＭＤ6-20Ｍを有
する。
【００１０】通常、有効な硬化触媒を、触媒として有効
な量で用いてよい。好ましい硬化触媒はイミダゾール触
媒であり、これは通常エポキシ及びシロキサンの100 部
あたり約４〜５部の量で用いられる。好適なイミダゾー
ルは、イミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-エチル
-4- メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-
フェニル-4- メチルイミダゾール、及び2-ウンデシルイ
ミダゾールである。他の好適な触媒は、当該分野におい
て知られている３級アミン、ホスホニウム化合物、アン
モニウム化合物、スルホニウム化合物、及びホスフィン
を含む。
【００１１】エポキシ樹脂組成物は通常、得られる接着
剤を物理的に強化するため、又は導電性もしくは熱伝導
性充填剤として機能するために添加剤と共に用いられ
る。その例は、銀もしくは金粉末、シリカ、種々の金属
の酸化物、窒化物、硼化物、炭化物等、及び炭素粉末で
ある。
【００１２】以下の実施例は、柔軟化エポキシドのにじ
みを制御するに有効な各種のポリヒドロキシル化合物、
有効なシロキサンに対するポリヒドロキシル化合物の
比、及び適当なダイアタッチ組成物を示す。
【００１３】
【実施例】
実施例１ エポキシを構造ＭＤ6 Ｍ（前記記載）を有するシロキサ
ンと、１〜2.5 のエポキシに対するシロキサンの重量比
で混合することによりエポキシ樹脂組成物を製造した。
種々のヒドロキシル化合物を、シロキサンに対するヒド
ロキシル化合物の重量比を変えて加えた。この化合物及
び重量比を表１に示す。ある実施例においては、このヒ
ドロキシル化合物をまずエポキシに加え、そして約100
℃に加熱して溶融し、次いで冷却し、冷却後にシロキサ
ンを加えた。次いで、エポキシ、シロキサン及びヒドロ
キシル化合物の混合物20重量部を80部の銀フレークと混
合し、この組成物一滴を金属蒸着したリード（lead）フ
レーム上に乗せ、175 ℃のオーブン内で30分間硬化させ
た。光学顕微鏡を用いてにじみが起こっているかどう
か、及びその程度を調べた。２ミル(0.0254mm)もしくは
それ以下のにじみの半径を産業上許容できるものとみな
した。
【００１４】特定のヒドロキシル化合物並びにこの化合
物上のフェニル及びヒドロキシル基の数、柔軟化化合物
（シロキサン）に対するヒドロキシ化合物の重量比、及
びにじみの存在もしくは不存在を表１に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例２ ビスフェノールＡエポキシ（Shell Chemical Corporati
onにより商標EPON 825として販売されている）を構造Ｍ
Ｄ6 Ｍを有するシロキサンと、１〜0.75のエポキシに対
するシロキサンの重量比で混合することによりエポキシ
樹脂組成物を製造した。種々のヒドロキシル化合物を、
シロキサンに対するヒドロキシル化合物の重量比を変え
て加えた。この化合物及び重量比を表２に示す。ある例
においては、まずヒドロキシル化合物をエポキシに加
え、約100 ℃に加熱して溶融し、冷却し、そして冷却後
にシロキサンを加えた。次いでエポキシ、シロキサン、
及びヒドロキシ化合物の混合物20重量部を80部の銀フレ
ークと混合し、この組成物一滴を金属蒸着したリードフ
レーム上に乗せ、175 ℃のオーブン内で30分間硬化させ
た。樹脂のにじみを実施例１と同様にして測定した。
【００１７】
【表２】
【００１８】実施例３ ビスフェノールＦエポキシ（Shell Chemical Corporati
onにより商標EPON 862として販売されている）を構造Ｍ
Ｄ6 Ｍを有するシロキサンと、１〜0.70のエポキシに対
するシロキサンの重量比で混合することによりエポキシ
樹脂組成物を製造した。種々のヒドロキシル化合物を、
シロキサンに対するヒドロキシル化合物の重量比を変え
て加えた。この化合物及び重量比を表３に示す。ある例
においては、まずヒドロキシル化合物をエポキシに加
え、約100 ℃に加熱して溶融し、冷却し、そして冷却後
にシロキサンを加えた。次いでエポキシ、シロキサン、
及びヒドロキシル化合物の混合物20重量部を80部の銀フ
レークと混合し、この組成物一滴を金属蒸着したリード
フレーム上に乗せ、175 ℃のオーブン内で30分間硬化さ
せた。にじんだ樹脂の量を実施例１及び２と同様にして
測定した。
【００１９】
【表３】
【００２０】実施例４ Ａ．Shell Chemicalにより商標Epon 871として販売され
ているエポキシ樹脂100 重量部を５重量部の2-エチル-4
- メチルイミダゾールと混合した。次いでこの混合物25
部を75重量部の銀フレークと混合し、この組成物一滴を
金属蒸着したリードフレーム上に乗せ、175 ℃のオーブ
ン内で30分間硬化させた。この組成物を上記実施例と同
様にしてにじみについて観察し、５ミル（0.127mm)以上
でにじみが起こった。
【００２１】Ｂ．下式
【化１】 を有するエポキシ樹脂100 重量部を５重量部の2-エチル
-4- メチルイミダゾールと混合した。次いでこの混合物
25部を75重量部の銀フレークと混合し、この組成物一滴
を金属蒸着したリードフレーム上に乗せ、175 ℃のオー
ブン内で30分間硬化させた。この組成物を上記実施例と
同様にしてにじみについて観察し、５ミル（0.127mm)以
上でにじみが起こった。
【００２２】Ｃ．銀フレークと混合する前の上記２種の
組成物各々を５重量部の以下のヒドロキシ化合物と混合
した。ヒドロキシル／フェニル化合物に対する柔軟性エ
ポキシの比は100 〜５であった。この組成物を上記実施
例と同様にして硬化させ、テストした。いずれの組成物
もにじみを示さなかった。テストしたヒドロキシル化合
物は、4,4'- ビフェノール、4-ベンジルオキシフェノー
ル、ビスフェノールＦノボラック樹脂、フェニルエチル
アルコール、4-シアノフェノール、及び3,4-ジメチルフ
ェノールであった。
【００２３】実施例５ ダイアタッチ接着剤としての
特性 ポリヒドロキシル化合物を含まない対照エポキシ樹脂組
成物、及びポリヒドロキシル化合物を含む種々のエポキ
シ樹脂組成物を製造し、硬化後の曲率半径及びダイ剪断
強さを測定することによりダイアタッチ接着剤としての
特性についてテストした。
【００２４】ダイ剪断は硬化したエポキシ樹脂組成物の
強さを示すものであり、硬化したエポキシ樹脂組成物に
より結合したシリコンチップ基材からダイを引き剥がす
ために必要な力である。ダイ剪断は、ダイ／エポキシ樹
脂／基材が硬化後におかれる条件に依存する凝集強さ及
び接着強さの両方を示すものでもある。
【００２５】エポキシ樹脂組成物は以下の表５に示す組
成を有する。この角組成物20重量部を80重量部の銀フレ
ークと混合し、シリコンダイと銅リード(copper lead)
フレームの間に塗布し、175 ℃で60分間加熱することに
より硬化させた。
【００２６】ダイ剪断強さは、Hybrid Machine Product
s Corp. ダイ剪断試験機(Model 1750)／Chatillon DFI
50デジタル力ゲージを用いてシリコンチップ（80×80mi
l2(2×2mm2))において測定した。結合したダイを引き剥
がすために必要な力(kg units)を読み取り、５つのサン
プルについて平均し、ダイ剪断強さ(MPa) に変換した。
テストは、(i) 室温(RT ダイ剪断) で 、(ii)250 ℃に
１分間加熱後250 ℃で(250℃ダイ剪断)(ワイヤー結合を
示す）、(iii) 水中で２時間沸騰させた後室温で（湿潤
RTダイ剪断) 、及び(iv)水中で２時間沸騰させ、次いで
250 ℃に１分間加熱した後250 ℃で（湿潤／ホットダイ
剪断)(耐水性及び「ポップコーン」として知られている
現象（ハンダレフロー(solder reflow) プロセス、220
℃〜260℃の間に水分に暴露した後の完全に封入された
パッケージの機械的破壊）をテストするため）、硬化後
に行った。
【００２７】組成物を、硬化後にシリコンチップ(200×
600mil2(5 ×15mm2)) について曲率半径(ROC)(柔軟性)
についてテストした。Tokyo Seimitsu SURFCOM表面テキ
スチャー測定装置を用いてホットプレート上で250 ℃に
１分間加熱後、室温において及び250 ℃において測定を
行い、結果は５つのサンプルを平均し、mmユニットで表
す。
【００２８】サンプル組成及び特性テストの結果を表４
に示す。このデータは、ヒドロキシ化合物を混入させる
ことにより、柔軟性及び接着性を損なうことなく樹脂の
にじみを防ぐことを示している。
【００２９】
【表４】
【００３０】表５の脚注 Bis-F はShell Chemical Corporationにより商標Epon 8
62として販売されているビスフェノールＦエポキシであ
る。DICYはジシアンジアミンである。エポキシＸは商標
を有するエポキシである。2130はTegomer ESi-2130であ
り、これは下式
【化２】 の構造を有する、Goldschmidt 製のエポキシ末端ポリシ
ロキサンである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クイン ケー．トング アメリカ合衆国，ニュージャージー 08502，ベル ミード，モンロー アベニ ュ 74 (72)発明者 ロバート ダブリュ．アール．ハンフリー ズ アメリカ合衆国，ニュージャージー 08801，アナンデイル，チョーサー ドラ イブ 26

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ミクロ電子工学に用いるための軟質エポ
    キシ樹脂組成物において、硬化後に接着剤に固化し、か
    つその基本成分としてエポキシ樹脂、柔軟剤、硬化剤、
    及び充填剤を含み、２個もしくは３個のヒドロキシル基
    を有するポリヒドロキシル化合物、又は１個以上のフェ
    ニル基を有するモノヒドロキシル化合物を、柔軟剤に対
    し重量比で１：３〜１：10の比でさらに含むことを特徴
    とする軟質エポキシ樹脂組成物。
  2. 【請求項２】 ポリヒドロキシル化合物がレゾルシノー
    ル、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン、4,4'
    - ビフェノール、4-ベンジルオキシフェノール、ビス
    （４−ヒドロキシフェニル）メタン、4-シアノフェノー
    ル、3,4-ジメチルフェノール、芳香族非フェノール化合
    物、スチレングリコール、フェニルエチルアルコール、
    1,3-ジオキサン-5,5- ジメタノール、リボン(ribonic)-
    ガンマ−ラクトン、エチレングリコール、グリセロー
    ル、4,4'- ビフェノール、4-ベンジルオキシフェノー
    ル、フェノールノボラック樹脂、フェニルエチルアルコ
    ール、4-シアノフェノール、及び3,4-ジメチルフェノー
    ルからなる群より選ばれる、請求項１記載の軟質エポキ
    シ樹脂組成物。
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