CH677232A5 - - Google Patents

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CH677232A5
CH677232A5 CH1711/90A CH171190A CH677232A5 CH 677232 A5 CH677232 A5 CH 677232A5 CH 1711/90 A CH1711/90 A CH 1711/90A CH 171190 A CH171190 A CH 171190A CH 677232 A5 CH677232 A5 CH 677232A5
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alkyl
hydrogen
benzyl
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Takeo Obitsu
Yutaka Ohnishi
Shinji Yoshinaka
Minoru Koguchi
Mitsuhiro Yanagita
Toshiyuki Tanaka
Nobuyuki Hirai
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Nippon Soda Co
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Description

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CH 677 232 A5
Beschreibung
Die Erfindung bezieht sich auf neue meta-Aminophenolderivate der Formel (II) und Verfahren zur Herstellung derselben. Diese Verbindungen können zur Synthese von neuen Fluoranverbindungen der Formel (1) verwendet werden, bei denen die Farben, die durch die Einwirkung von Entwicklern gebildet werden, schwärzliche Farben sind und Absorptionen von elektromagnetischen Wellen ebenso im nahen Infrarotbereich haben und die zur Herstellung von farbbildenden Aufzeichnungsmaterialien dienen können.
Es hat verschiedene Vorschläge für chromogene Farbstoffe gegeben, die selbst in sich farblos sind, aber durch Absorption elektromagnetischer Weilen im Bereich des langwelligen sichtbaren Lichts bis zum nahen Infrarot in Kontakt mit sauren Substanzen Farben entwickeln. Neben anderen sind Phthalid-Typ-Verbindungen bekannt als Verbindungen mit den oben erwähnten Eigenschaften, aus den japanischen Patent LOP Publikationen Nrn. 121 035/1976, 121 037/1976, 121 038/1976, 115448/1980, 115449/1980, 115 450/1980, 115 451/1980, 115 452/1980, 115 456/1980, 167979/1982, 157779/1983, 8364/1985 und 27589/1985. Thiofiuoran-Typ-Verbindungen sind ebenso bekannt aus der japanischen Patent LOP Publikation Nr. 148 695/1984, und Fluoren-Typ-Verbindungen sind bekannt aus der japanischen Patent LOP Publikation Nr. 199 757/1984 und der europäischen Patent Veröffentlichung Publikation Nr. 124 377. Im weiteren sind Fluoranverbindungen vorgestellt in der japanischen Patent LOP Publikation Nr. 284 485/1986.
Die meisten dieser chromogenen Farbstoffe, wie oben vorgeschlagen, bilden jedoch graublaue oder graugrüne Farben, und solche chromogenen Farbstoffe, die schwärzliche Farben bilden und Absorptionen von elektromagnetischen Wellen ebenso im nahen Infrarotbereich haben, waren bisher noch nicht bekannt.
In letzter Zeit sind Strichcodes sehr verbreitet als Mittel bei der Warenvertriebskontrolle benutzt worden.
Beim Lesen dieser Strichcode-Markierungen gibt es eine ansteigende Tendenz, daß aufgrund der geringen Kosten Leseausrüstungen auf der Basis von Halbleiteriasem verwendet werden. Der" Halbleiter-laser emittiert sichtbare Lichtstrahlen und Strahlen im Bereich des nahen Infrarots von 650 nm oder mehr, und deshalb sollten die Markierungen, die durch solche Ausrüstungen gelesen werden, solche sein, die sichtbare Lichtstrahlen bis zum nahen Infrarotbereich der obigen Wellenlänge absorbieren. Gleichzeitig ist es wünschenswert, um sicherzustellen, daß die Farbentwicklung vollständig bewirkt wurde, daß im Fall der Lagermarkierung die entwickelte Farbe Schwarz ist, die am deutlichsten bestätigt werden kann.
Hierzu sind zahlreiche Fluoranverbindungen, die schwarze Farbe bilden, bekannt, aber alle diese Farben, die dabei gebildet werden, haben nicht die Absorptionsfähigkeit im nahen Infrarotbereich. Unter solchen Umständen besteht ein enormer Bedarf für chromogene Farbstoffe, die durch Einwirkung von Entwicklern schwarze Farben bilden und elektromagnetische Wellen nicht nur im Bereich des sichtbaren Lichts, sondern ebenso im nahen Infrarotbereich absorbieren.
Die Fluoranverbindungen der Formel (I) entsprechen der Formel:
worin Rt, R2, R3 und R4 gleich oder unterschiedlich sein können und jedes für Wasserstoff, Halogen, niederes Alkoxy, Alkyl mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, Cycloalky! mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl, wobei genanntes Benzyl oder Phenyl gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiert sein kann, steht und im weiteren Ri und R2 genauso wie R3 und R4 zusammengenommen mit dem Ring A einen Naphthalinring bilden können, wobei dieser Naphthalinring gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiert sein kann, Rs, Re und R7 gleich oder unterschiedlich sein können und jedes für Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy steht, Bi und 82 gleich oder unterschiedlich sein können und für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl steht, wobei genanntes Benzyl oder Phenyl gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder alkylsubstituiertes Amino substituiert sein kann, X für Wasserstoff
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oder -NR8R9 steht, wobei Rs und Rg gleich oder unterschiedlich sein können und jedes für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder Benzyl steht, wobei genanntes Benzyl gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder alkylsubstituier-tes Amino substituiert sein kann, und im weiteren Rs und R9 zusammengenommen mit dem benachbarten Stickstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholin-Ring bilden können, Ring B gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann, n, p und q unabhängig 0,1 oder 2 darstellen; und m 0, 1, 2, oder 3 darstellt, vorausgesetzt, daß wenn m 0 oder 1 ist, X kein Wasserstoffatom ist.
Soweit nichts anderes gesagt, definiert der Ausdruck «niedere(s)>>, z.B. in Verbindung mit Alkyl, Alkoxy, Kohlenstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die Fluoranverbindungen der Formel (I) können hergestellt werden durch Reaktion eines Mols eines erfindungsgemässen meta-Aminophenol-Derivats der Formel (II):
worin R5, Röi R7, Bi, B2, X, m, n, p und q die gleichen wie vorstehend definiert sind und Riß für Wasserstoff, niederes Alkyl oder Acyl steht, mit etwa einem Mol eines Benzoesäure-Derivats der Formel (III)
worin Ri, R2, R3 und R4 die gleichen wie,vorstehend definiert sind und R17 für Wasserstoff oder niederes Alkyl steht. Diese Reaktion kann in Übereinstimmung mit dem üblichen Verfahren zur Herstellung von konventionellen Fluoranverbindungen durchgeführt werden, und zum Beispiel kann die Reaktion in Schwefelsäure bei einer Temperatur von 0 - 50°C durchgeführt werden über einen Zeitraum, der von einigen Stunden bis zu mehreren Stundendekaden reicht.
Die neuen meta-Aminophenol-Derivate der Formel (II) werden erfindungsgemäss hergestellt durch Kondensationsreaktion nach folgendem Reaktionsschema:
B2 r~ B1
(II)
(R7>q (%)p (R5)n
R1
(III)
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q CRô)p (IV)
(
(R5)n (VI)
worin Rg» Rß, Rz, Rte, Bi, Ba, n, p, q und X gleich wie vorstehend definiert sind, Y und Z jedes entweder -NHg oder -OH ist, wobei eines von Y und Z -NH2 ist und das andere -OH ist, und a und b jeweils 0, 1 oder 2 ist und a + b = m in Formel (II) ist. Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (II), worin Bi und Ba von Wasserstoff verschieden sind, wird die Gruppe -NH- in einer Verbindung der Formel (VI) entsprechend alkyliert, benzyliert oder phenyliert.
Die oben erwähnte Kondensationsreaktion kann durch Erhitzen der Verbindungen der Formel (IV) und (V), zusammen mit Titanalkoholat, in einem inerten organischen Lösungsmittel oder durch Erhitzen dieser beiden Verbindungen in dem Titanalkoholat, das selbst als Lösungsmittel verwendet wird, oder durch Erhitzen dieser zwei Verbindungen zusammen mit einer Lewis-Säure (d.h. wasserfreies Zinkchlorid oder Titantetrachlorid) oder Phosphorsäure, in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Wenn a oder b in Formeln (IV) und (V) jeweils für 1 oder 2 stehen, ist das Verfahren mit Titanalkoholat bevorzugt, sowohl aufgrund der Reaktionsausbeute als auch aufgrund der Reinheit der erhaltenen meta-AminophenoI-Derivate.
Beispiel 1
3-Methoxy-4'-(4"-phenylaminophenylamino)-diphenylamin wird auf folgende Weise hergestellt. Eine Reaktion zwischen 21,5 g 3-Methoxy-4'-hydroxydiphenylamin und 18,4 g 4-Aminodiphenylamin wurde bei einer Temperatur von 50°C 24 Stunden lang in 181,7 g Toluol als Lösungsmittel in Gegenwart von 28,4 g Tetraisopropoxytitan durchgeführt. Nach dem Ende der Reaktion wurden Toluol und Wasser zu der Reaktionslösung zugegeben und zur Zersetzung des Tetraisopropoxytitans erhitzt. Isopropylalkohol, gebildet bei der Zersetzung, und Wasser wurden zusammen mit einem Teil des Toluols durch Destillation entfernt, Die übrige Toluollösung wurde in der Hitze filtriert und konzentriert, wobei man 3-Methoxy-4*~ (4"-phenylaminophenylamino)-diphenylamin als schwachgelbe Kristalle erhielt, F.p. 152,8 bis 153,5°C.
Beispiel 2
3-Methoxy-4'-(4"-pyrrolidinophenylamino)-diphenylamin wurde als blauschwarze Kristalle, F.p. 122 bis 124°G, durch die gleiche Reaktion wie in Beispiel 1 unter Verwendung von 4-Pyrrolidinoanilin und 3-Methoxy-4'-hydroxydiphenylamin hergestellt.
Beispiel 3
3-Hydroxy-4'-dimethyIaminodiphenylamin wurde auf folgende Weise hergestellt:
Eine Mischung von 44,5 g (0,405 Mol) Resorcin, 50,8 g (0,368 Mol) N,N-Dimethyl-p-phenyIendiamin und 3,7 g 80%iger Phosphorsäure wurde unter Rühren 5 Stunden lang bei einer Temperatur von 180 bis 200°C zur Reaktion gebracht. Danach wurde das Reaktionsprodukt in eine Lösung von 20,0 g kaustischer Soda in 200 ml Wasser gegossen, gefolgt vom Einstellen des pH-Wertes auf pH = 7,0 mit 50%iger Schwefelsäure.
Das Endprodukt fiel als viskoses-öliges Produkt aus. Nach Entfernen der wässrigen Phase wurde das ölige Produkt unter reduziertem Druck von 3 mm Quecksilber destilliert, und die Fraktion, die im Temperaturbereich von 180 bis 225°C erhalten wurde, wurde gesammelt, wobei man 43,1 g einer viskosen schwachgelben Flüssigkeit erhielt. Umkristallisation der Flüssigkeit aus Wasser ergab graue Kristalle, F.p. 97,5 bis 98,5°C. Bei dieser Destillation wurde die Hauptfraktion bei 220°C/3 mm Hg erhalten.
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Pr16
(II)

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verbindung der Formel (II):
    B2 b<
    Y L L
    (Ry)q Wp dadurch gekennzeichnet, daß Rs, Rß und R7 gleich oder unterschiedlich sein können und jeweils Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy bedeuten, Bi und Bz gleich oder unterschiedlich sein können und jeweils Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl bedeuten, wobei dieses Benzyl oder Phenyl gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder alkylsub-stituiertes Amino substituiert sein kann, X Wasserstoff oder -NR8R9 bedeutet, wobei Rs und R9 gleich oder unterschiedlich sein können und jeweils Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloal-kyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder Benzyl bedeutet, wobei dieses Benzyl gegebenenfalls substituiert sein kann durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder alkylsubstituiertes Amino und im weiteren Rb und R9 zusammengenommen mit dem benachbarten Stickstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Pyrrolidin-,-Piperidin- oder Morpholin-Ring bilden können, Ri6 Wasserstoff, niederes Alkyl oder Acyl bedeutet, n, p und q unabhängig voneinander 0,1 oder 2 bedeuten, und m 0,1,2 oder 3 bedeutet.
    2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (VI):
    (VI)
    q * -b-p nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Reaktion einer Verbindung der Formel (IV):
    (IV)
    <*?)<! »6>p mit einer Verbindung der Formel (V):
    (V)
    (R^)p (R5^ii wobei Rs, Re, R7, Rie, Bi, B2, n, p, q und X die gleichen Bedeutungen wie in Anspruch 1 definiert haben, Y
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    und Z jeweils entweder -NH2 oder -OH bedeuten, mit der Massgabe, dass eins von Y und Z -NH2 ist und das andere -OH ist, a und b jeweils 0,1 oder 2 bedeuten und a + b = m in der Formel (Ii) Ist.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion der Verbindung IV mit der Verbindung V in Gegenwart eines Titanalkoholats durchgeführt wird.
    4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion der Verbindung IV mit der Verbindung V in Gegenwart einer Lewis-Säure oder Phosphorsäure durchgeführt wird.
    5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (Ii) nach Anspruch 1, worin Bt und B2 von Wasserstoff verschieden sind, gekennzeichnet durch entsprechende Alkylierung, Benzylierung oder Phenylierung der Gruppe(n) -NH- in einer Verbindung der Formel (VI).
    6
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