Verfahren zur Herstellung neuer Isothiocyanato-diphenylamine
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Isothiocyanato-diphenyiamine. Diese neuen Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung parasitärer Helm inthen.
Unter den bei Warmblütern vorkommenden Endoparasiten sind es die Heiminthen, welche an den Warmblütern grosse Schäden verursachen. So zeigen zum Beispiel befallene Tiere nicht nur ein verlangsamtes Wachstum, sondern es treten häufig Schädigungen saum, deren Folgen das Eingehen des Tieres sein kann. Es ist daher von grosser Bedeutung, Mittel zu entwickeln, die sich zur Bekämpfung von Helminthen und ihrer Entwicklungsstadien sowie zur Vorbeugung gegen den Befall durch diese Parasiten eignen.
Es sind zwar eine Reihe von Stoffen mit anthellminthischer Wirkung be kannt geworden, diese vermögen jedoch oft nicht voll zu befriedigen, sei es, dass sie in den verträglichen Do- sen eine ungenügende Wirkung aufweisen, in therapeutisch wirksamen Dosen unerwünschte Nebenwirkungen zeigen oder ein allzu enges Wirkungsspektrum besitzen.
In der vorliegenden Beschreibung werden unter dem Begriff Helminthen Nematoden, Cestoden und Trematoden verstanden, also Würmer des Gastrointestinal Traktes, der Leber und anderer Organe.
Die neuen Tsothiocyangato-diphenylamine entsprechen der Formel:
EMI1.1
In dieser Formel bedeuten:
R1 und R, unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxyl, Mercapto, Nitro, Carboxyl, Benzoyloxy, Trifluormethyl, einen niederen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkenyloxy-, Alkylthio-, Alkenylthio-, Alfkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-, Alkanoyl-, GIkanoyloxy- oder Alkoxycarbonyl-Rest mit höchstens 7 Kohlenstoffatomen, den Rest
EMI1.2
worin A niederes Alkylen, R Wasserstoff oder einen niederen Alkyl-Rest, R' einen niederen Alkyl-Rest und X Sauerstoff, Schwefel oder die -NH-Gruppe bedeuten, R2 Wasserstoff, Halogen, Nitro,
Isothiocyano oder einen Alkyl-Rest mit höchstens 7 Kohlenstoffatomen, mit den Bedingungen, dass ein Isothiocyanato-Rest nicht die ortho-Stellung zu Hydroxyl, Mercapto Carboxyl oder einer sekundären Aminogruppe einnimmt und in den Benzolkernen A und B die para-Stelilung zur -NH Gruppe nur in den Fällen, in denen R1 und/oder R: von Wasserstoff verschiedene Substituenten darstellen, von einer Isothiocyanogruppe eingenommen werden kann.
Unter substituierten niederen Alkyl- und Alkenyl Resten R1 und R3 sind in der vorstehenden Formel geradkettige oder verzweigte niedere Kohlenwasserstoff-Reste mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 Kohlenstoffatomen zu verstehen, beispielsweise folgende: Methyl-, Äthyl-, n-Propyl;, Isopropyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.
Rutyl-, sec. Butyl- und Pentyl-Reste. durch Methyl oder Athyl substituierte Pentyl-Reste sowie Allyl, Methallyl-@ Propenyl-@ Isopropenyl-, Butenyl-Reste usw.
Alkyl- und Alkenyl-Reste als Teil eines Substituenten R1 und R:'., z. B. von Aikoxy-, AlUkenyloxy-, Alkylamino-, Dinikylamino usw., weisen je 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 Kohlenstoffatome in gerader oder 3 bis 7 Kohlenstoffatome in verzweigter Kette auf, wobei in Dialkylamino-Resten und in den Resten
EMI1.3
die Summe der Kohlenstoffatome 7 nicht übersteigen soll. In Betracht kommen die im vorangehenden auf geführten Alkyl- und Alkenyl-Reste.
Unter Alkanoyl-Resten R1 und R3 sind beispielsweise die folgenden zu verstehen: der Formel, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Valeryl-, Isobutyryl- und Iso valeryl-Rest. Solche niederen Alkanoyl-Reste bilden vorzugsweise auch den Acyl-Rest einer Acyl'amino- gruppe. In einem Alkoxycarbonyl-Rest weist der Alkoxyteil höchstens 6 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette auf. Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu verstehen, vorzugsweise aber Chlor und Brom.
Die Isothiocyanato-diphenylamine der Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein Aminodiphenylamin der Formel II:
EMI2.1
in der R'l Wasserstoff Halogen, Nitro, Amino oder einen Alkyl-Rest mit höchstens 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, R1 und R, die unter Formel I angegebe- nen Bedeutungen haben, mit den Bedingungen, dass eine primäre Aminogruppe nicht die ortho-Stellunlg zu Hydroxyl, Mercapto, Carboxyl oder einer sekundären Aminogruppe einnimmt und in den Benzolkernen A und B die para-Stellung zur -NH-Gruppe nur in den Fällen, in denen R1 und/oder R3 von Wasserstoff ver schiedene Substituenten darstellen, von je einer primä- ren Aminogruppe eingenommen werden kann,
mit einem Sulfid der Formel III
EMI2.2
in der Alkyl einen niederen Alkyl-Rest mit höchstens 7 Kohlenstoffatomen und nl die Zahl 1 oder 7 bedeutet, umsetzt.
Die Umsetzung von Aminen mit Bis-thiocarbonanoylsulfiden ist von F. H. Marquardt in Helv. chim Acta 49. 1716 (1966) beschrieben worden. Für diese Umsetzung wird vorzugsweise Chlorbenzol als Lösungsmittel verwendet, es kolmmen aber auch Dichlorbenzol, Toluol. Xylol, Cumol usw. in Betracht.
Die neuen Isothiocyanato-diphenylamine der Formel I liönnen mit für den menschlichen und tierischen Or ganismus ungiftigen Basen oder Säuren in die entsprechenden Salze überführt werden. Als Säuren kommen anorganische und organische Sinren, wie zum
Beispiel Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phos phorsäuren. Essigsäure, Aminoessigsäure, Buttersäure, Laurinsäure Stearinsäure, Oxalsäure Adipinsäure, Maleinsäure Weinsäure. Milchsäure, Methansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure usw. in Frage.
Zur Herstellung von quaternären Salzen können die nach den erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen I & - thiocyanato-diphenylamine der Formel 1, in der eines der Symbole R1 und R: eine quaternierbare Aminogruppe bedeutet, mit üblichen Quaternierungsmitteln, wie zum Beispiel Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten, To luolsulfonsäureestern usw., in die entsprechenden quaternären Ammonium-Salze übergeführt werden. Ist das Anion der quaternären Salze für den tierischen Organismus toxisch, so kann es durch Umsetzung mit nichttoxischen Säuren gegen ein nichttoxisches Anion ausgetauscht werden.
Die als Ausgangsstoffe dienenden Amine können sowohl in Form der freien Basen als auch als Additionssalze mit Säuren, insbesondere Mineralsäuren, verwendet werden. Als inerte, organische Lösungsmittel können im erfindungsgemässen Verfahren zum Beispiel verwendet werden: aromatische Kohlenwasser- stoffe, aliphatische und aromatische Halogenkohlenwasserstoffe, Äther und ätherartige Verbindungen, Wasser oder Gemische solcher Lösungsmittel mit Wasser.
Die erfindungsgemässen Isothiocyanato-diphenylamine und ihre Salze einschliesslich der quaternären Salze besitzen ausgeprägte anthelminthische Eigenschaften. Die neuen Wirkstoffe sind zur Bekämpfung parasitärer Ne katoden: wie z. B. Ascariden, Trichostrongyliden, Strongyliden, Ancylostomatiden, Cesteden: wie z. B.
Taeniiden, Anoplocephaliden, Trematoden: wie z. B.
Fascioliden bei Haus- und Nutztieren, wie Rindern, Schafen, Ziegen, Pferden. Schweinen, Katzen, Hunden und Geflügel, besonders geeignet. Sie können den Tie ren sowohl als Einzel dosis wie auch wiederholt verabreicht werden. Durch eine protrahierte Verabreichung erzielt man in manchen Fällen eine bessere Wirkung oder man kann mit geringeren Gesamtdosen auskom- men. Die Wirkstoffe bzw. sie enthaltende Gemische können auch dem Futter oder den Tränken zugesetzt werden.
Die neuen Isothiocyanato-diphenylamine und deren für den Organismus ungiftige Salze können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen (Drenchs) Pulvern, Tabletten, Bolussen und Kapseln peroral oder abomasel den Tieren verabreicht werden.
Zur Bereitung der oben angeführten Applikationsformen dienen zum Beispiel übliche feste Trägerstoffe, wie Kaolin, Tallkum, Bentonit, Kochsalz, Calciumphosphat, Kohlehydrate, Cellulosepulver, Bau mwol.lsaat- mehl, Carbowaxe. Gelatine. oder Flüssigkeiten wie Wasser. gewünschtenfalls unter Zusatz von obzrfl.i- chenaktiven Stoffen, wie ionischen oder nichtionischen Dispersionsmitteln, sowie Ölen und anderen für den tierischen Organismus unschädlichen Lösungsmitteln.
Liegen die anthelminthischen Mittel in Form von Fut- terkonzentraten vor, so dienen als Trägerstoffe zum Beispiel Leistungsfutter, Futtergetreide cd r Proteinkonzentrate. Solche Futterkonzentraie können ausser den Wirkstoffen noch Zusatzstoffe@ Vitamine@ Antibiotika, Chemotherap@utika@ BAkteriostatika@ Fungista- tika, Coccidiostatika, Hormonpräparate@ Síoffe mit anaboler Wirkung oder andere das Wachstum begünsti- gende,
die Fleischqualität von Schlachttieren beeinflussende oder in anderer Weis- für den Ortanismus nütz liebe Stoffe enthalten.
Im folgenden werden einige Versuche zur Feststellung der anthelminthischen Wirksamkeit der neuen Iso- thiocyanato-diphenylamine der allgemeinen Formel I beschrieben.
Die bei den folgenden Versuchen als Vergleichs- substanzen mitgeprüften Verbindungen 4'-Chlor- und
4'-Methyl-4-isothiocyanato-diphenyläther und
4'-Methyl-4-isothiocyanato-diphenylsulfid (bekannt aus französischem Patent Nr. 1 481 066) riefen bei den Versuchstieren der folgenden 4 Versuche schwere Apathien mit zum Teil tödliche Ausgang hervor. Das 4,4'-Bis-isothiocyano-diphenylamin (bekannt aus Ann. 303, 366 (1898) erwies sich als un wirksam.
Feststellung der anthelminthischen Wirkung an Hühnern, die mit Ascaridia galli infestiert sind.
1 bis 3 Tage alte Küken wurden mit Eiern von Ascaridia galii (Spulwürmer) infestieft. Pro Versuch wurden Gruppen zu je 5 Küken eingesetzt. 4 bis 5 Wo chen nach Infestation wurden den Tieren Wirkstoffe in je einer Gabe pro Tag an 3 aufeinanderfolgenden Tagen verabreicht. Als Kontrolle dienten infestierte Hühner, die nicht medikiert wurden.
Auswertung
Die pro Versuchsgruppe im Laufe von 5 Tagen nach der ersten Verabreichung der Wirksubstanz ab gestossen Anzahl Ascaridia galli wurde täglich bei stimmt und die bei der Sektion am 5. Versuchstag im Darm noch aufgefunden Anzahl ebenfalls gezählt.
Ausserdem wurde die Anzahl wurmfreier Hühner bestimmt.
Anzahl Ascaridia galli von 5 Hühnern
Tagesdosis während der Versuchs- Anzahl
Wirksubstanz mg/kg dauer abgestossen bei der wurmfreier Allgemein
Körpergewicht absolute in % der Sektion Hühner zustand
Anzahl Gesamtzahl vorgefunden 4'-Chlor-2-carboxy-4-isothiocyanato- 500 41 100 0 5 gut diphenylamin 3'-Methyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 500 358 100 0 5 gut 4'-Nitro-4-isothiocyanato-diphenylamin 500 80 100 0 5 gut 4'-Methyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 500 72 100 0 5 gut 4'-tert.-Butyl-4-isothiocyanato- 500 65 100 0 5 gut diphenylamino 4-Methyl-3-isothiocyanato-diphenylamin 500 199 100 0 5 gut 4'-Hydroxy-4-isothiocyanato-diphenyl- 500 119 86 19 3 gut amin 4'-Chlor-4-isothiocyanato-diphenylamin 500 37 100 0 5 gut 3-Isothiocyanato-diphenylamin 500 169 100 0 5 gut 4'-Methoxy-4-isothiocyanato- 500 86 100 0 5 gut
diphenylamin 4'-Methylthio-5-isothiocyanato- 750 133 100 0 5 gut diphenylamin Versuche an durch Hymenolepis nana befallenen Mäusen
Die Wirkstoffe wurden in Form einer Suspension per Magensonde weissen Mäusen verabreicht, die mit Hymenolepis nana infestiert waren. Pro Versuch wurden 5 Tiere verwendet. Jeder Tiergruppe wurden die Wirkstoffe während 3 aufeinanderfolgenden Tagen einmal täglich verabreicht. Die Tiere wurden dann am 8. Tag nach Beginn der Bchandiung getötet und se ziert.
Die Auswertung erfolgte nach Sektion der Versuchstiere durch Auszählung der im Darm befindlichen Bandwürmer. Als Kontrolle dienten unbehandelte, gleichzeitig und gleichartig infizierte Mäuse.
Die Mittel wurden von den Mäusen symptomlos ertragen.
Tagesdosis Befall der Befall der
Wirkstoff mg/kg 5 Versuchstiere Kontrolltiere bei
Körpergewicht bei der Sektion der Sektion 3'-Methyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 500 0-0-0-0-0 3-3-0-0-1 4'-Nitro-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 0-0-1-0-0 4-5-1-11-2 4'-Methyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 0-0-0-0-0 22-41-5-15-21 2'-Carboxy-3 -isothiocyanato-diphenylamin 400 0-0-0-0-0 8-0-23-4-5 4'-Chlor-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 0-0-0L0-0 28-19-16-11-13 2'-Carbomethoxy-3-isothiocyanato-diphenylamin 750 0-0-0-0-0 9-4-3-6-5 4'-Methylthio-3 -isothiocyanato-diphenylamin 750 0-0-0-0-0 4-6-2-4-7 4'-Methylthio-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 0-0-0-0-0 4-6-2-4-7
Tagesdosis Befall der Befall der
Wirkstoff mg/kg 5 Versuchstiere Kontrolltiere bei
Körpergewicht bei der Sektion der Sektion 3'-Chlor-4-isothiocyanato-diphenylamin 500 0-0-0-0-0
14-3-21-9-8 3'-Nitro-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 0-0-0-0-0 3-5-4-4 4'-Acetamido-3-isothiocyanato-diphenylamin 750 0-0-04)-0 3-5-4-4 3 ,4'-Bis-isothiocyanato-diphenylamin 750 0-0-040 3-5-4-4 3'-B enzoyloxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 0-0-00-0 3-5 4 4 4,4'-Bisisothiocyanato-diphenylamin 1000 2-2-1-3-4 9-4-3-6-5 Versuche an durch Fasciola hepatica befallenen Ratten
Weisse Laborratten werden mit Leberegeln (Fasciola hepatica) infestiert. Nach Ablauf der Präpatenzzeit wird der Befall der Ratten durch Leberegel mittels 3 voneinander unabhängiger Kotanalysen nachgewiesen.
Pro Versuch werden je 2 bis 4 befallene Ratten mit dem Wirkstoff, der in Form einer Suspension per Magensonde appliziert wird, an 3 aufeinanderfolgenden Tagen täglich einmal behandelt. In der 3. bis 5. Woche nach Verabreichung des Wirkstoffes wird einmal wo chentlich eine Kotanalyse auf den Gehalt an Lelber- egeleiern durchgeführt. Am Ende der 5. Woche nach Versuchsbeginn werden die Versuchstiere getötet und auf noch vorhandene Lebereigel untersucht.
Kotkontrolle auf Eiabgabe
Tagesdosis 3mal Anzahl
Wirkstoff mg/kg Leberegel Allgemein-
Körpergewicht vor nach nach Sektion Zustand
Medikation Medikation 2',4'-Dinitro4-isothiocyanato- 200 positiv negativ 0-0 gut diphenylamin 3'-Methyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 50 positiv negativ 0 1) gut 4'-Methoxy-2-carboxy-5-isothiocyanato- 200 positiv negativ 0-0 gut diphenylamin 4'-Nitro-4-isothiocyanato-diphenylamin 200 positiv negativ 0-0 gut 4'-Acetylamino-4-isothiocyanato- 50 positiv negativ 0¯0l gut diphenylamin 4'-Methyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 200 positiv negativ 0-0 gut 2'-Carboxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 100 positiv negativ 0-0 gut 4¯Chlor-4-isothiocyanatoaiphenylamin 50 positiv negativ 0-0 gut 2-Carboxy-5-isothiocyanato-diphenylamin 100 positiv negativ <RTI
ID=4.21> 0-00-1 gut 2'-Methoxycarbonyl-3-isothiocyanato- 100 positiv negativ 0-0-0-0 gut diphenylamin 200 positiv negativ 0-0-0-0 gut 4'-Methylthio-4-isothiocyanato- 150 positiv negativ 0-0-0-0 gut diphenylamin Versuche an durch Mäuseoxyuren befallenen Mäusen
Die Wirkstoffe wurden in Form einer Suspension per Magensonde weissen Mäusen verabreicht, die mit Mäuseoxyuren infestiert waren. Pro Versuch wurden 5 Tiere verwendet. Jeder Tiergruppe wurden die Wi- stoffe während 1 bis 3 aufeinanderfolgenden Tagen einmal täglich verabreicht. Die Tiere wurden dann am 8. Tag nach Beginn der Behandlung getötet und seziert.
Die Auswertung erfolgte nach Sektion der Versuchstiere durch Auszählung der im Darm befindli- chen Mäuseoxyuren. Als Kontrolle dienten unbehan- weite, gleichartig infizierte Mäuse.
Die Mittel werden von den Mäusen symptomlos vertragen.
Tagesdosis Befall der
Wirkstoff mg/kg Verabreichungs- 5 Versuchstiere Befall der Kontrolltiere
Körpergewicht dauer in Tagen bei der Sektion bei der Sektion
3'-Methyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 500 3 0-0-0-0-0 5/L1-7/L-20/1-0/L1-8/L1
4'-Nitro-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 3 0-0-0-0-0 9/L1-25/L1-0/L-0/L-4/L1
4'-Methyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 3 0-0-0-0-0 2-4-0-3/L-12/L
4'-tert.Butyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 3 0-0-0-0-0 2-4-0-3/L-12/L
4-Methyl-3-isothiocyanato-diphenylamin 750 3 0-040 2-4-0-3/L 12/L 4'-Chlor-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 3 0-0-0-0-0 1 12/Ll-4/1-0-9-4/L
4'-Methoxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 1 0-0-0-0-0 4-7-12-10-24
2'-Carbomethoxy-3-isothiocyanato- 750 3 0-0-0-0-0 4/L-4/L1-5/L1-7/L1-4/L1 diphenylamin
4'-Methylthio-3-isothiocyanato-diphenylamin 750 3 0-0-0-0-0 82/1-36/1-45/1-5/1-4/L1 4'-Methylthio-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 3 0-0-0-0-0 82/1-36/1-45/1-5/1-4/L1 3'-Chlor-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 3 0-0-0-0-0 0-0/L-2-1-1 3'-Nitro-4-isothiocyanato-diphenylamin 750 3 0-0-0-0-0 3/L1-3/1-0-8/1 4'-Acetamido-3-isothiocyanato-diphenylamin 750 3 0-2L-3-0-0 3/L1-3/1-0-8/1 3 ,4'-Diisothiocyanato-diphenylamin 750 3 0-0-0-2L-0 3/Ll-3/1-0-8/1 L = Anwesenheit von Altlarven 1 = Anwesenheit von Junglarven
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des erfindungsgemässen Verfahrens. Soweit nichts anderes vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
Eine Suspension von 29,9 Teilen 4'-Nitro-4-amino- diphenylamin und 30,7 Teilen Bis-diäthyl-thiocarbamoyldisulfid (Tetraäthylthiuramidsulfid) in 500 Volumteilen Chlorbenzol wird mit Salzsäuregas bei Zimmertelm- peratur - unter Ausschluss von Luftfeuchtigkeit - ge- sättigt, dann 4 Stunden am Rückfluss gerührt, heiss filtriert, das warme Filtrat mit warmem Wasser extrahiert, dann über Calciumchlorid getrocknet, filtriert und eingedampft. Der kristalline Rückstand wird aus Aceton/Toluol unter Zusatz von Tierkohle umkristallisiert, wobei 10 Teile 4'-Nitro-4-isothiocyanato-di- phenylamin vom Schmelzpunkt 202 bis 2050 erhalten werden.
In analoger Weise zu diesem Beispiel wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Schmelzpunkt Verbindungen
Kochpunkt
4'-Chlor-4-isothiocyanato-diphenylamin 110-112
3'-Methyl-4-isothiocyanato-diphenylamin $169-173 /0,002 Torr
4'-Methyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 64-66
4'-Methylthio-4-isothiocyanato-diphenylamin 87-91
4'-Hydroxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 118-120
4'-Allyloxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 62-64
3'-Chlor-4-isothiocyanato-diphenylamin 86
4-Methyl-3-isothiocyanato-diphenylamin 161-163
4'-tert.
Butyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 80-82
2'-Nitro-4-isothiocyanato-diphenylamin 158-159
3'-Nitro-4-isothiocyanato-diphenylamin 117 4'-Nitro-3-isothiocyanato-diphenylamin 140-142 2,4'-Dinitro-4-isothiocyanato-diphenylamin 134-136 2,4'-Dinitro-4-isothiocyanato-diphenylamin 145-147 4'-Methyl-4-nitro-3-isothiocyanato-diphenylamin 168-170 4'-Methylthio-3-isothiocyanato-diphenylamin Kp.:
180-185 /0,005 Torr 2'-Carboxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 196-197 2'-Carboxy-3-isothiocyanato-diphenylamin 183-185 Schmelzpunkt
Verbindungen
Kochpunkt 6-Carboxy-3-isothiocyanato-diphenylamin 201-203 4'-Chlor-2-carboxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 220-222 4'-Methoxy-2-carboxy-3-isothiocyanato-diphenylamin 198-203 4'-Methoxy-2-carboxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 183-185 4'-Acetylamino-4-isothiocyanato-diphenylamin 164-165 4'-Acetylamino-3 -isothiocyanato-diphenylamin Ö1 2'-Carbomethoxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 95-98 2'-Carboxymethoxy-3-isothiocyanato-diphenylamin 45-47 3,4'-Diisothiocyanato-diphenylamin 108-111 3,4'-Dichlor-2,4-bis-isothiocyanato-diphenylamin 273-274 4'-Dimethylamino-4-isothiocyanato-diphenylamin 115-120 3'-Trifluormethyl-3-isothiocyanato-diphenylamin Kp.:
156-160 /0,2 Torr 4'-Trimethylammonio-4-isothiocyanato-diphenyl- 186-189 amin-jodid 3'-Trifluormethyl-4'-Chlor-4-isothiocyanato- 87-92 diphenylamin
Siedepunkt
Verbindungen Schmelzpunkt
Schmelzpunkt 4'-Brom-4-isothiocyanato-diphenylamin 111-1140 4'-Valeryl-4-isothiocyanato-diphenylamin 132-135 4'-Cyano-4-isothiocyanato-diphenylamin 185-186 4'-Dimethylaminäthoxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 117-120 3'-Trifluormethyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 77-790 3',4'-Dimethyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 92-93 4'-Hydroxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 118-120 4'-Methoxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 55-57 4'-Methoxy-2-carboxy-5-isothiocyanato-diphenylamin 198-203 3'-Methoxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 63-65 4'-Methoxy-3-isothiocyanato-diphenylamin 59-61 4'-Äthyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 180-182 /0,1 Torr
2'-Carbopropoxy-3 -isothiocyanato-diphenylamin 4'-Acetoxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 1601640 4'-Diäthylaminäthoxy-4-isothiocyanato-diphenylamin 169-173 4'-n-Amyl-4-isothiocyanato-diphenylamin 4'-(1-Pentenyl)-4-isothiocyanato- diphenylamin 4'-Allylthio-4-isothiocyanato-diphenylamin 4'-(2"-Dimethylaminoäthyl)-4-isothiocyanato diphenylamin 4'-(3"-Dimethylaminopropyl)-4-isothiocyanato diphenylamin 4'-Dimethylamino-4-isothiocyanato-diphenylamin hydrochlorid 4'-Dimethylamino-4-isothiocyanato-diphenylamin p-toluol-sulfonat 4'-Diäthylamino-4-isothiocyanato-diphenylaminsulfat