CH653680A5 - Heterocyclische amide von phenoxyphenoxyalkansaeuren. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Verbindungen der Formel r1 0 r2
15
20
(c
\-J
u A /
I II I /
-ch-c-h-ch2~( (ch2)n
(I)
30
worin
X Halogen oder Trifluormethyl ist,
Y Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano bedeutet, R1 Alkyl ist,
R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet, R3 Alkyl oder Halogen ist,
m 0 oder eine ganze Zahl von 1-3 bedeutet und n 0 oder 1 ist, enthält.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, dass man das Unkraut oder den Wachstumsort des Unkrauts mit mindestens einer Verbindung der Formel worin
X Halogen oder Trifluormethyl ist,
Y Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano bedeutet, R1 Alkyl ist,
25 R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet, R3 Alkyl oder Halogen ist,
m 0 oder eine ganze Zahl von 1-3 bedeutet und n 0 oder 1 ist.
Ebenfalls bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein herbizides Mittel, welches als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der Formel I enthält.
Des weiteren bezieht sich diese Erfindung auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, wobei man das Unkraut oder den Wachstumsort des Unkrautes mit mindestens einer 35 neuen Verbindung der Formel I in Berührung bringt.
Es hat sich herausgestellt, dass die erfindungsgemässen Verbindungen unerwarteterweise als selektiv wirksame Herbizide nützlich sind.
Bei bevorzugten erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I bedeutet X Chlor, Brom oder Trifluormethyl, Y ist Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro oder Cyano, R1 ist Nieder-alkyl, R2 bedeutet Wasserstoff, Niederalkyl, Allyl oder Prop-argyl, R3 ist Niederalkyl, Chlor oder Brom und m und n haben die weiter oben angegebene Bedeutung.
Bei insbesonders bevorzugten Verbindungen ist X Trifluormethyl und Y bedeutet Chlor.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können hergestellt werden, indem man ein Säurechlorid der nachfolgenden
45
Formel
50
55 x-
r1 0
II
/
0-ch-c-c1
no,
(ii)
worin X, Y und R1 weiter oben beschrieben sind, mit einem Amin der Formel r1 0 r2
60
(ch2)r
(I)
l
*
h-n-ch2-/ (ch2)n
^0—I
(iii)
worin worin R2, R3, m und n weiter oben beschrieben sind, umsetzt. Diese Umsetzung kann leicht durchgeführt werden, indem
3 653 680
man eine Lösung des Amins der Formel III mit einer Lösung Rührer versehen war. Die Mischung wurde so lange auf ei-des Säurechlorids der Formel II in einem inerten organischen nem Dampfbad erhitzt, bis man eine Lösung erhielt. Dann Lösungsmittel, wie z.B. Methylenchlorid, in Gegenwart eines Hess man die Lösung abkühlen und gab unter Rühren trop-Säureakzeptors, wie z.B. einem tertiären Amin, versetzt. Ty- fenweise 100 ml Thionylchlorid hinzu. Nach beendeter Zuga-pischerweise kann man Reaktionstemperaturen verwenden, 5 be wurde die Mischung auf eine Temperatur von etwa 67 °C die unterhalb der Zimmertemperatur liegen und ebenfalls erhitzt und man rührte noch etwa 2' ji Stunden lang. Nach kann man in einem Bereich von - 30 C bis Zimmertempera- dieser Zeit wurde das Lösungsmittel aus der Mischung in ei-tur arbeiten. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reak- nem Dreh-Verdampfer unter reduziertem Druck entfernt und tionsmischung gewöhnlich mit Wasser und/oder einer wässri- man erhielt als Rückstand 105 g des gewünschten Produktes, gen Alkalimetallbicarbonatlösung gewaschen, um das Salz 10 nämlich 2-[2-Nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethyl-des Säureakzeptors zu entfernen. Anschliessend wird in der phenoxy)phenoxy]propionylchlorid. Dieses Produkt lag als Regel von dem Lösungsmittel befreit und man erhält das ge- viskoses 01 vor und wies eine burgunderartige Färbung auf. wünschte Produkt. Dieses Produkt kann dann weiter nach bekannten Methoden gereinigt werden. b) Herstellung von N-( 1,3-Dioxolan-2-ylmethyl) -2- [2-nitro Das Säurechlorid der Formel II kann aus der entsprechen-15 -5- (2-chlor-4- trifluormethylphenoxy)phenoxy]propionamid den freien Säure durch Umsetzung mit Thionylchlorid erhal- Man gab 1,85 g N-( 1,3-Dioxolan -2- ylmethyl)amin ten werden. Um diese Reaktion durchzuführen, kann man die (0,015 Mol), 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid in Säure und das Thionylchlorid unter Rühren in einem inerten, ein aus Glas bestehendes Reaktionsgefâss, welches mit einem trockenen organischen Reaktionsmedium, wie z.B. Toluol, mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Tropfvereinigen. Gewöhnlich wird diese Umsetzung bei Zimmer- 20 trichter versehen war. Man kühlte die Mischung in einem Bad temperatur oder auch bei erhöhten Temperaturen durchge- aus Trockeneis auf eine Temperatur von etwa — 20 C bis führt, wie z.B. bei solchen Temperaturen, die bis zu 90 C er- —10 C ab undgab dann tropfenweise unter Rühren eine Lö-reichen. Nach beendigter Umsetzung kann man das ge- sung von 4,2 g 2-[2-Nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphen-wünschte Produkt durch Entfernen des verwendeten Lö- oxy)phenoxy]propionylchlorid (0,01 Mol) in 50 ml Methylensungsmittels, das als Reaktionsmedium verwendet wurde, 25 chlorid hinzu. Nach beendeter Zugabe erlaubte man, dass isolieren. sich die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur er-
Die Verbindungen der Formel II und ihre entsprechenden wärmte, wobei man etwa eine Stunde lang rührte. Dann gab freien Säuren sind allgemein bekannt und sie sind von Schoe- man die Reaktionsmischung in einen Scheidetrichter und es nowsky, et. al., in Z. Naturforsch. 35b, 902-908 (1980) be- wurde mit 100 ml Wasser und mit 200 ml verdünntem wässri-
schrieben. Ebenso sind sie in den europäischen Patentanmel- 30 gern Natriumbicarbonat (5%ige Konzentration) gewaschen düngen Nr. 0 001 641, veröffentlicht am 2. Juni 1979 und Nr. und abermals mit 100 ml Wasser. Die gewaschene Mischung
0011 802, veröffentlicht am 11. Juni 1980, beschrieben. wurde dann getrocknet, indem man sie durch die Phase eines
Beispiel für Säure-Vorläufer von Verbindungen der For- Trennpapiers hindurchgab. Anschliessend entfernte man das mei II, die zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbin- Lösungsmittel in einem Drehverdampfer unter reduziertem düngen nützlich sind, sind die folgenden: 2-[2-Nitro -5- 35 Druck, wobei ein weisser Feststoff zurückblieb. Diesen Rück-
(2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phenoxy]propionsäure, stand löste man in Toluol, behandelte mit aktivierter Holz-
2-[2-Nitro -5- (4-trifluormethylphenoxy)phenoxy]propion- kohle und filtrierte. Das Filtrat wurde teilweise von Toluol säure, 2-[2-Nitro -5- (2-brom -4- trifluormethylphenoxy)- entfernt und mit Hexan verdünnt, wobei sich das gewünschte phenoxy]propionsäure, 2-[2-Nitro -5- (2-nitro -4- chlorphen- Produkt ausschied, nämlich N-(l,3-Dioxolan -2- ylmethyl)
oxy)phenoxy]propionsäure, 2-[2-Nitro -5- (2-cyano -4- brom- 40 -2- [2-nitro-5-(2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phen-
phenoxy)phenoxy]propionsäure, 2-[2-Nitro -5- (2,4-dichlor- oxy]propionamid. Dieses Produkt war ein weisser kristalliner phenoxy )phenoxy]propionsäure, 2-[2-Nitro -5- (2,4-dibrom- Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 148 bis 149,5 °C. phenoxy)phenoxy]propionsäure, 2-[2-Nitro -5- (4-chlorphen-
oxy)phenoxy]propionsäure, 2-[2-Nitro -5- (4-bromphenoxy) Beispiel 2
phenoxy]propionsäure, 2-[2-Nitro -5- (4-jodphenoxy)phen- 45 Herstellung von N-Methyl-N-(l,3-dioxolan -2-ylmethyl) -2-
°xy]propionsäure und 2-[2-nitro -5- (4-fluorphenoxy)phen- [2-nitro -5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy ]prop-
oxy]propionsäure. ionamid
Beispiele für Verbindungen der Formel III, die sich zur ij g N-Methyl-N-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)amin (0,0094
Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der For- Mol), 3 ml Triethylamin und 60 ml Toluol wurden in ein Re-
mel I eignen, sind die folgenden: N( 1,3-Dioxolan -2- ylmeth- 50 aktionsgefäss aus Glas gegeben, welches mit einem mechani-
yl)amin, N-(4-Methyl-1,3-dioxolan -2- ylmethyl)amin, N-(4- sehen Rührer, einem Thermometer und einem Tropftrichter
Ethyl -1,3- dioxolan -2- ylmethyl)amin, N-(4-Propyl -1,3- di- versehen war. Die Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff-
oxolan -2- ylmethyl)amin, N-(4-Butyl -1,3- dioxolan -2- yl- gas bedeckt und dann gab man eine Lösung von 4,0 g 2-[2-
methyl)amin, N-(4-Chlor -1,3- dioxolan -2- ylmethyl)amin. Nitro -5- (2-chlor-4-trichlormethylphenoxy)phenoxy]prop-
N-(4-Brom -1,3- dioxolan -2- ylmethyl)amin, N-Methyl -N- 55 ionylchlorid (0,0094 Mol) in 50 ml Toluol tropfenweise unter
( 1,3-dioxolan -2- ylmethyl)amin, N-Ethyl -N- ( 1,3-dioxolan Rühren bei Zimmertemperatur hinzu. Nach beendeter Zu-
-2- ylmethyl)amin, N-Propyl -N- ( 1,3-dioxoJan -2- ylmeth- gabe wurde die Reaktionsmischung über Nacht bei Zimmer-yl)amin, N-Butyl -N- ( 1,3-dioxolan -2- ylmethyl)amin und N- temperatur gerührt. Anschliessend gab man dann die Mi-
Hexyl -N- ( 1,3-dioxolan -2- ylmethyl)amin. schung in einen Scheidetrichter und es wurde mit Wasser und Bevorzugte Ausführungsformen zur Herstellung der erfm- 60 verdünnter wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen, dungsgemässen Verbindungen sind in den nachfolgenden Bei- Man trocknete die gewaschene Lösung, filtrierte und ent-
spielen beschrieben. fernte das Lösungsmittel, wobei ein orangerotes gummiarti-
Beispiel 1 ges Material zurückblieb. Dieses gummiartige Material a) Herstellung von 2-[2-Nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethyl- wurde dann chromatographiert, wobei man eine Kolonne phenoxy)phenoxy]propionylchlorid 65 von 150 ml verwendete, die mit Ton gefüllt war und man
100 g 2-[2-Nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)- eluierte mit Mischungen aus Ethylacetat und Hexan mit zu-
phenoxy]propionsäure und 40 ml Toluol wurden in ein Glas- nehmenden Konzentrationen an Ethylacetat. Auf diese Weise
Reaktionsgefâss gegeben, welches mit einem magnetischen sammelte man eine Gesamtmenge von elf Fraktionen. Die
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Fraktionen drei bis sechs wurden vereinigt und vom Lösungs- Beispiel 5
mittel befreit, wobei man das gewünschte Produkt erhielt, Herstellung von N-Allvl-N-fU-dioxolan-2-ylmethyl) -2-
nämlich N-Methyl-N-(1,3-dioxolan -2- ylmethyl) -2- [2-nitro [2-nitro -5- (2-chlorid -4- trifluormethylphenoxy)phen-
-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy]propionamid, 0xy Jpropionamid das in Form eines orangefarbenen gummiartigen Materials 5 1,32 g N-Allyl-N-(1,3-dioxolan -2- ylmethyl)amin (0,0092
vorlag. Mol), 70 ml trockenes Toluol und 3,0 ml Triethylamin wurden in ein Reaktionsgefâss aus Glas gegeben, welches mit ei-
BeispielS nem magnetischen Rührer, einem Thermometer, einer Ein-
Herstellung von N-Ethyl-N-( 1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -2- lassvorrichtung für Gas und einem Tropftrichter versehen
[2-nitro -5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy]prop- 10 war. Man bedeckte die Reaktionsmischung mit Stickstoffgas,
ionamid kühlte auf 10 °C ab und gab eine Lösung von 3,9 g 2-[2-Nitro
1,31 g N-Ethyl-N-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)amin (0,01 -5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phenoxy]propionyl-
Mol), 40 ml Toluol und 3 ml Triethylamin wurden in ein Re- chlorid (0,0092 Mol) in 40 ml Toluol tropfenweise unter Rüh-
aktionsgefäss aus Glas gegeben, das mit einem magnetischen ren hinzu. Nach beendeter Zugabe liess man die Mischung
Rührer, einem Thermometer und einem Tropftrichter verse- 15 auf Zimmertemperatur erwärmen und man rührte noch etwa hen war. Eine Lösung von 4,2 g 2-[2-Nitro -5- (2-chlor -4- tri- 1 \[2 Stunden lang weiter. Nach dieser Zeit gab man die Reak-
fluormethylphenoxy)phenoxy]propionylchlorid (0,01 Mol) in tionsmischung in einen Scheidetrichter und es wurde mit
30 ml Toluol wurde tropfenweise hinzugefügt, wobei man bei Wasser und mit wässriger Natriumbicarbonatlösung gewa-
Zimmertemperatur rührte. Man konnte eine leicht exotherme sehen. Die gewaschene Lösung wurde getrocknet, indem man
Reaktion beobachten. Nach beendeter Zugabe wurde noch 20 sie durch ein Phasentrennpapier hindurchgab. Anschliessend etwa 11/2 Stunden lang gerührt. Nach dieser Zeit gab man die chromatographierte man die getrocknete Lösung durch eine
Reaktionsmischung in einen Scheidetrichter und es wurde mit Ton gefüllte Kolonne, wobei man Mischungen aus Eth-
zweimal mit 60 ml Wasser, 60 ml verdünnter wässriger Natri- ylacetat und Hexan als Eluiermittel verwendete. Man sam-
umcarbonatlösung (5%ige Konzentration) und abermals mit melte neun Fraktionen. Die Fraktion fünf wurde von den Lö-60 ml Wasser gewaschen. Dann trocknete man die organische 25 sungsmitteln befreit und anschliessend getrocknet, indem
Phase, indem man sie durch die Phasen eines Trennpapiers man den Rückstand unter Vakuum bei einer Temperatur von hindurchgab und anschliessend entfernte man das Lösungs- 110 °C während einer Zeit von vier Stunden stehenliess, wobei mittel, wobei als Rückstand ein viskoses Ol zurückblieb. Die- man das gewünschte Produkt erhielt, nähmlich N-Allyl-N-ser Rückstand wurde chromatographiert, indem man eine mit ( 1,3-dioxolan -2 ylmethyl) -2-[2-nitro -5 (2-chlor -4-trifluor-
Ton gefüllte Kolonne von 150 ml Inhalt verwendete und mit 30 methylphenoxy)phenoxy]propionamid, das als bernsteinfar-
Mischungen aus Ethylacetat und Hexan mit sich erhöhenden biges, gummiartiges Material vorlas.
Konzentrationen an Ethylacetat eluierte. Man sammelte neun
Fraktionen. Die Fraktionen sechs und sieben wurden verei- Beispiel 6
nigt und vom Lösungsmittel befreit, wobei man das ge- Herstellung von N-(4-Methyl-l,3-dioxolan-2-vlmethyl) -2-
wünschte Produkt erhielt, nämlich N-Ethyl-N-( 1,3-dioxolan 35 [2-nitro -5- ( 2,4-dichlorphenoxy )phenoxy Jpropionamid
-2- ylmethyl) -2- [2-nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphen- 0,015 Mol N-(4-Methyl -1,3-dioxolan-2-ylmethyl)amin, oxy)phenoxy]propionamid, das in Form eines bernsteinfarbe- 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid gab man in ein nen gummiartigen Materials vorlag. Reaktionsgefâss aus Glas, das mit einem mechanischen Rüh-
rer, einem Thermometer und einem Tropftrichter versehen
, ty *5?, f. , , , , , . 40 war. Man liess die Reaktionsmischung auf eine Temperatur
Herstellung von N-Propyl-N-( 1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -2- yon etwa _ 15 °ç abkühlen und gab eine Lösung von 0,01 [2-nitro-5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phenoxy[prop- Md 2_[2_Nitro -5- (2,4-dichlorphenoxy)phenoxy]propion-
lonamid , , ,, . ylchlorid in 50 ml Methylchlorid tropfenweise unter Rühren m «noi r T°f ° f ^nt hinzu. Nach beendeter Zugabe liess man die Reaktionsmi-
(0,0092 Mol), 60 ml trockenes Tokol und 3,0 ml Triethyl- 45 auf Zimmertemperatur unter kontinuierlichem Rüh-
amin wurden in em Reaktionsgefass aus Glas gegeben, das ren erwgrmen_ Nach dieser Zeit gab man die Mischung in ei-
mit emem magnetischen Ruhrer, einem Thermometer und ei- nen Scheidetrichter und es wurde mit Wasser und verdünnter nem Tropftrichter versehen war. Die Reaktionsmischung wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die gewa-wurde unter Stickstoffgas gehalten und dann tropfte man eme schene Lösung wurde dann getrocknet, flltriert und vom Lö_
Losung von 3,9 g 2-[2-Nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethyl- 50 sungsmjttei befreit, wobei man einen Rückstand erhielt. Die-
phenoxy)phenoxy]propionylchlorid (0<0092 Mol) in 40 ml ser Rückstand wurde anschliessend aus einer Mischung aus
Toluol unter Ruhren hinzu. Man beobachtete eme leicht exo- Toluol und Hexan umkristallisiert, wobei man das ge-
therme Reaktion. Nach beendeter Zugabe wurde noch etwa wünschte Produkt erhielt, nämlich N-(4-Methyl-l ,3-dioxolan
11/2 Stunden lang bei Zimmertemperatur weiter gerührt. _2_ ylmethyI) _2_ [2-nitrol -5- (2,4-dichlorphenoxy)phen-
Nach dieser Zeit gab man die Reaktionsmischung m einen 55 OXy|pr0pionamid Scheidetrichter und es wurde mit Wasser und verdünnter,
wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Dann trock- Beispiel 7
nete man die gewaschene Lösung und entfernte das Lösungs- Herstellung von N-Ethyl-N- (4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl-mittel, wobei als Rest ein viskoses Öl zurückblieb. Dieser Rest methyl) -2-[2-nitro -5- (2-nitro -4- bromphenoxy)phen-
wurde an Ton chromatographiert, wobei man Ethylacetat- 60 0Xy Jpropionamid
Hexan-Mischungen mit sich erhöhenden Konzentrationen an 0,015 Mol N-Ethyl-N-(4,5-dimethyl-1,3-dioxolan -2- yl-
Ethylacetat als Eluiermittel verwendete. Insgesamt sammelte methyl)amin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid man neun Fraktionen. Die Fraktionen fünf und sechs wurden wurden in ein Reaktionsgefâss aus Glas gegeben, das mit ei-
vereinigt und vom Lösungsmittel befreit, wobei man das ge- nem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem wünschte Produkt erhielt, nämlich N-Propyl-N-(l,3-dioxolan 65 Tropftrichter versehen war. Man kühlte die Reaktionsmi-
-2- ylmethyl) -2- [2-nitro-5- (2-chlor -4- trifluormethylphen- schung auf etwa - 15 °C.ab und gab eine Lösung aus 0,01
oxy)phenoxy]propionamid, das als bernsteinfarbene gum- Mol 2-[2-Nitro -5- (2-nitro -4- bromphenoxy)phenoxy]prop-
miartige Substanz vorlag. ionylchlorid in 50 ml Methylenchlorid tropfenweise unter
Rühren hinzu. Nach beendeter Zugabe liess man die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur unter kontinuierlichem Rühren erwärmen. Nach dieser Zeit gab man die Mischung in einen Scheidetrichter und es wurde mit Wasser und verdünnter, wässriger Natriumcarbonatlösung gewaschen. Dann wurde die gewaschene Lösung getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand zurückblieb. Dieser Rückstand wurde dann aus einer Mischung aus Toluol und Hexan umkristallisiert und man erhielt das gewünschte Produkt, nämlich N-Ethyl-N-(4,5-dimethyl-l,3-dioxolan -2-ylmethyl) -2- [2-nitro -5- (2-nitro -4- bromphenoxy)phen-oxy]propionamid.
Beispiel 8
Herstellung von N-( 1,3-Dioxan-2-ylmethyl) -2-[2-nitro -5-(2-cyano -4- fluorphenoxy ) phenoxy Jpropionamid
0,015 Mol N-(l,3-Dioxan-2-ylmethyl)amin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid wurden in ein Reaktionsgefâss aus Glas gegeben, das mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Tropftrichter versehen war. Man kühlte die Reaktionsmischung auf eine Temperatur von etwa — 15 °C ab und gab eine Lösung aus 0,01 Mol 2-[2-Nitro -5- (2-cyano -4- fluorphenoxy)phenoxy]propionylchlo-rid in 50 ml Methylenchlorid tropfenweise unter Rühren hinzu. Nach beendeter Zugabe liess man die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur unter kontinuierlichem Rühren erwärmen. Nach dieser Zeit gab man die Mischung in einen Scheidetrichter und es wurde mit Wasser und verdünnter wässriger Natriumcarbonatlösung gewaschen. Anschliessend wurde die gewaschene Lösung getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand zurückblieb. Dieser Rückstand wurde dann aus einer Mischung aus Toluol und Hexan umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt erhielt, nämlich N-(l,3-Dioxan -2- ylmethyl) -2- [2-nitro -5- (2-cyano -4- fluorphenoxy )phenoxy]propionamid.
Beispiel 9
Herstellung von N-(4-Chlor-l,3-dioxolan-2-ylmethyl) -2-[2-nitro -5- (4-trifluormethylphenoxy)phenoxyJpropionamid
0,015 Mol N-(4-Chlor-l,3-dioxolan-2-ylmethyl)amin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid wurden in ein Reaktionsgefâss aus Glas gegeben, das mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Tropftrichter versehen war. Man kühlte die Reaktionsmischung auf eine Temperatur von etwa — 15 °C ab und gab eine Lösung aus 0,01 Mol 2-[2-Nitro -5- (4-trifluormethylphenoxy)phen-oxy]propionylchlorid in 50 ml Methylenchlorid tropfenweise unter Rühren hinzu. Nach beendeter Zugabe liess man die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur unter kontinuierlichem Rühren erwärmen. Nach dieser Zeit gab man die Mischung in einen Scheidetrichter und es wurde mit Wasser und verdünnter wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die gewaschene Lösung wurde dann getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit, wobei man einen Rückstand erhielt. Dieser Rückstand wird dann aus einer Mischung aus Toluol und Hexan umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt erhielt, nämlich N-(4-Chlor-l,3-dioxolan -2- ylmethyl) -2- [2-nitro -5- (4-trifluormethylphenoxy)phen-oxy]propionamid.
Beispiel 10
Herstellung von N-( 1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-2-[2-nitro -5-(2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phenoxyJbutyramid
0,015 Mol N-(l,3-Dioxolan-2-ylmethyl)amin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid wurden in ein Reaktionsgefâss aus Glas gegeben, das mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Tropftrichter versehen war. Man kühlte die Reaktionsmischung auf eine Tempe-
20
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ratur von etwa —15 °C ab und gab eine Lösung von 0,01 Mol 2-[2-Nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phenoxy] butanoylchlorid in 50 ml Methylenchlorid tropfenweise unter Rühren hinzu. Nach beendeter Zugabe liess man die Reak-5 tionsmischung unter kontinuierlichem Rühren auf Zimmertemperatur erwärmen. Nach dieser Zeit gab man die Reaktionsmischung in einen Scheidetrichter und es wurde mit Wasser und verdünnter wässriger Natriumcarbonatlösung gewaschen. Die gewaschene Lösung wurde dann getrocknet, 10 filtriert und vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand verblieb. Dieser Rückstand wurde dann aus einer Mischung von Toluol und Hexan umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt erhielt, nämlich N-(l,3-Dioxolan -2- ylmethyl) -2- [2-nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy) 15 phenoxyjbutyramid.
Beispiel 11
Herstellung von N-Methyl-N-( 1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -2-[2-nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phenoxyJhe-xanamid
0,015 Mol N-Methyl-N-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)amin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid wurden in ein Reaktionsgefâss aus Glas gegeben, das mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Tropftrichter 25 versehen war. Man kühlte die Reaktionsmischung auf eine Temperatur von etwa — 15 °C ab und gab eine Lösung von 0,01 Mol 2-[2-Nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy) phenoxy]hexanoylchlorid in 50 ml Methylenchlorid tropfenweise unter Rühren hinzu. Nach beendeter Zugabe liess man 30 die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur unter kontinuierlichem Rühren erwärmen. Nach dieser Zeit gab man die Mischung in einen Scheidetrichter und es wurde mit Wasser und verdünnter wässriger Natriumcarbonatlösung gewaschen. Man trocknete die gewaschene Lösung, filtrierte und 35 entfernte das Lösungsmittel, wobei ein Rückstand zurückblieb. Dieser Rückstand wurde dann aus einer Mischung von Toluol und Hexan umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt erhielt, nämlich N-Methyl-N-(1,3-dioxolan -2- ylmethyl) -2- [2-nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethyl-40 phenoxy)phenoxy]hexanamid.
Beispiel 12
Herstellung von N-(4-Brom-l ,3-dioxan-2-ylmethyl)-2-[2-nitro-5- (4-fluorphenoxy) phenoxy Jpropionamid 45 0,015 Mol N-(4-Brom-l,3-dioxan -2- ylmethyl)amin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid wurden in ein Reaktionsgefâss aus Glas gegeben, das mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Tropftrichter versehen war. Man kühlte die Reaktionsmischung auf eine Tempeso ratur von etwa — 15 °C ab und gab eine Lösung von 0,01 Mol 2-[2-Nitro -5- (4-fluorphenoxy)phenoxy]propionylchlorid in 50 ml Methylenchlorid tropfenweise unter Rühren hinzu. Nach beendeter Zugabe liess man die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur unter kontinuierlichem Rühren erwär-55 men. Dann wurde die Mischung in einen Scheidetrichter gegeben und es wurde mit Wasser und mit dünner wässriger Natriumcarbonatlösung gewaschen. Dann trocknete man die gewaschene Lösung, filtrierte und entfernte das Lösungsmittel, wobei man einen Rückstand erhielt. Dieser Rückstand wurde 60 dann aus einer Mischung von Toluol und Hexan umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt erhielt, nämlich N-(4-Brom-l,3-dioxan -2- ylmethyl) -2- [2-nitro -5- (4-fIuor-phenoxy)phenoxy]propionamid.
65 Die folgenden zusätzlichen erfindungsgemässen Verbindungen können nach den Verfahren, die in den Beispielen beschrieben sind, hergestellt werden: N-(l,3-Dioxolan-2-yl-methyl) -2- [2-nitro -5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-
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phenoxy]butyramid, N-(2-Methyl-l,3-dioxolan -2- ylmethyl) -2- [2-nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phenoxy] pentanamid, N-(l,3-Dioxolan -2- xlmethyl) -2- [2-nitro -5-(2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phenoxy]hexanamid, N-(1,3-dioxolan -2- ylmethyl) -2- [2-nitro -5- (2-chlor -4-trifluormethylphenoxy)phenoxy]octanamid, N-( 1,3-Dioxolan -2- ylmethyl -2- [2-nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy) phenoxyjpropionamid, N-(4-Ethyl-l,3-dioxolan -2-ylmethyl) -2- [2-nitro-5-(2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)-phenoxyjpropionamid, N-(4-Butyl-l,3-dioxolan -2- ylmethyl) -2- [2-nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phen-oxy]propionamid, N-(4-Propyl-l,3-dioxolan -2- ylmethyl) -2-[2-nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phenoxy]-propionamid, (N-(4-Hexyl-l,3-dioxolan -2- ylmethyl) -2-[2-nitro -5- (2-brom -4- trifluormethylphenoxy)phenoxy]-propionamid, N-Propyl-N-(5-methyl 1-3,- dioxan -2- ylmethyl) -2- [2-nitro-5-(2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)-oxy]propionamid, N-Butyl-N-(2-methyl -1,3- dioxan-2-yl-methyl) -2- [2-nitro-5-(2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)-phenoxy]propionamid, N-Hexyl-N-(5-methyl -1,3- dioxan-2-ylmethyl) -2- [2-nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)-phenoxy]propionamid, N-Methyl-N-(4-chlor -5- ethyl-1,3-dioxan -2- ylmethyl)-2-[2-nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethyl-phenoxy)phenoxy]propionamid, N-Methyl-N-(l,3-dioxan -2-ylmethyl) -2-[2-nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)-phenoxy]pentamamid, N-Methyl-N-(l,3-dioxan -2- ylmethyl) -2- [2-nitro-5-(2-chlor -4-trifluormethylphenoxy)phen-oxy]hexanamid, N-Methyl-N-(l,3-dioxan -2- ylmethyl)-2-[2-nitro -5- (2-nitro -4-chlorphenoxy)phenoxy]butyramid und N-Methyl-N-(l,3-dioxolan -2- ylmethyl)-2-[2-nitro -5- (2-cyano -4- chlcrphenoxy)butyramid.
Für die praktische Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen als Herbizide werden die genannten Verbindungen gewöhnlich einer herbiziden Zusammensetzung einverleibt, die ein inertes Trägermaterial und eine herbizid giftige Menge einer erfindungsgemässen Verbindung enthält. Derartige herbizide Zusammensetzungen, die auch Formulierungen genannt werden, ermöglichen es, dass man die aktive Verbindung bequem, in gewünschten Mengen, für den Unkrautbefall anwendet. Diese Zusammensetzungen können feste Formulierungen sein, wie z.B. Stäube, Granulate oder auch netzbare Pulver. Sie können auch in flüssiger Form, wie z.B. Lösungen, Ärosole oder emulgierbare Konzentrate, vorliegen.
So z.B. kann man Staubformulierungen herstellen, indem man die aktive Verbindung vermahlt und sie dann mit einem inerten Trägermaterial vermischt, wie z.B. Talk, Ton, Kieselerden, Pyrophyllit und ähnlichen Materialien. Granulat-For-mulierungen können erhalten werden, indem man granulierte Trägermaterialien, wie z.B. Attapulgite oder Vermiculite, die gewöhnlich eine Teilchengrösse aufweisen, die sich in einem Bereich von etwa 0,3 bis 1,5 mm bewegt, mit der aktiven Verbindung, die gewöhnlich in einem geeigneten Lösungsmittel aufgelöst ist, imprägniert. Benetzbare Pulver, die man in Wasser oder Öl zu einer beliebigen gewünschten Konzentration der aktiven Verbindung dispergieren kann, werden üblicherweise hergestellt, indem man Benetzungsmittel konzentrierten Staub-Formulierungen einverleibt.
In einigen Fällen sind die aktiven Verbindungen in üblichen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Kerosin oder Xy-lol, genügend löslich, so dass man sie direkt als Lösungen in diesen Lösungsmitteln verwenden kann. Häufig können Lösungen von Herbeziden unter atmosphärischem Überdruck in Form von Aerosolen dispergiert werden. Die bevorzugten flüssigen herbiziden Zusammensetzungen sind jedoch emulgierbare Konzentrate, welche eine erfindungsgemässe aktive Verbindung und ein inertes Trägermaterial, ein Lösungsmittel sowie ein Emulgiermittel enthalten. Derartige emulgierbare Konzentrate kann man mit Wasser und/oder Öl auf eine beliebige gewünschte Konzentration der aktiven Verbindung für die Anwendung als Spray verdünnen, wobei der Spray auf den Ort des Befalls mit Unkräutern angewendet wird. Die 5 Emulgiermittel, die ganz allgemein in diesen Konzentraten verwendet werden können, sind nichtionisch oder Mischungen aus nichionischen mit anionischen oberflächenaktiven Mitteln. Unter Verwendung einiger Emulgiersysteme kann man eine invertierte Emulsion (Wasser in Öl) für die direkte 10 Anwendung auf den Unkrautbefall herstellen.
Eine typische erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung wird in dem nachfolgenden Beispiel beschrieben, in welchem sich die angegebenen Mengen auf Gewichtsteile beziehen.
15
Beispiel 13
Herstellung einer Staubformulierung Produkt von Beispiel 1 10
gepulverter Talk 90
20 Die weiter oben genannten Bestandteile werden in einer mechanischen Mahl-Mischvorrichtung gemischt und solange gemahlen, bis sie einen homogenen, frei fliessenden Staub der gewünschten Teilchengrösse darstellten. Dieser Staub eignet sich für die direkte Anwendung des Unkrautbefalls. 25 Die erfindungsgemässen Verbindungen können als Herbizide auf solche Weise angewendet werden, wie es dem Fachmann bekannt ist. Eine Methode zur Bekämpfung von Unkraut umfasst die Behandlung des Ortes, wo die Unkräuter auftreten, mit einem herbiziden Mittel, das einen inerten Trä-30 ger und als wesentlichen aktiven Bestandteil eine herbizid wirksame Menge einer erfindungsgemässen Verbindung enthält. Die Konzentration der neuen erfindungsgemässen Verbindungen in den herbiziden Zusammensetzungen variiert im allgemeinen sehr stark, abhängig von der Art der Formulie-35 rung und dem gewünschten Anwendungszweck, aber in der Regel werden die herbiziden Formulierungen etwa 0,05 bis etwa 95 Gew.-% der aktiven erfindungsgemässen Verbindungen enthalten. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die herbiziden Zusammensetzungen etwa 5 bis etwa 4o 75 Gew.-% der aktiven Verbindung. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können ebenfalls zusätzliche Substanzen oder andere Pestizide, wie z.B. Insektizide, Nematozide, Fungizide und ähnliche enthalten. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können auch Stabilisatoren, Vertei-45 lungsmittel, Desaktivatoren, Adhesive, Haftmittel, Düngemittel, Aktivatoren, synergistische Mittel und andere aufweisen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind ebenfalls nützlich, wenn sie mit anderen Herbiziden und/oder Entblät-50 terungsmitteln, Trocknungsmitteln, Wachstumsinhibitoren und ähnlichen Mitteln in den herbiziden Formulierungen, wie weiter oben beschrieben, kombiniert sind. Diese anderen Materialien können etwa 5% bis etwa 95% der aktiven Bestandteile in den herbiziden Zusammensetzungen ausmachen. Die ss Verwendung von Kombinationen dieser anderen Herbizide und/oder Entblätterungsmitteln, Trocknungsmittel usw. mit den erfindungsgemässen Verbindungen ergeben herbizide Formulierungen, die bei der Bekämpfung von Unkraut wirksamer sind und sehr oft erhält man Resultate, die man bei der 6o Anwendung der getrennten Zusammensetzungen der einzelnen Herbizide nicht erzielen kann. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Unkräutern können neben den erfindungsgemässen aktiven Verbindungen andere Herbizide, Entblätterungsmittel, Trocknungsmittel 65 und das Wachstum verzögernde Mittel usw. enthalten. So können die erfindungsgemässen herbizid wirksamen Formulierungen Chlorphenoxy-Herbizide aufweisen, wie z.B. 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB,
7
653 680
4-CPB, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, «Silvex» und ähnliche; Carbamat-Herbizide, wie z.B. IPC, CIPC, «Swep», «Baar-ban», BCPC, CEPC, CPPC und ähnliche; Thiocarbamat und Dithiocarbamat enthaltende Herbizide, wie z.B. DCEC, «Methan-Sodium», EPTX, «Diallat», PEBC, «Perbulat», «Vernolat» und ähnliche; substituierte Harnstoffherbizide, wie z.B. Norea, Siduron, Dichloral-Harnstoff, Chlorxuran, Cycluron, Fenuron, Monuron, Monuron TCA, Diuron, Li-nuron, Monolinuron, Neburon, Buturon, Trimetuton und ähnliche; symmetrische Triazin-Herbizide, wie z.B. Simazin, Chlorazin, Atraon, Desmetryne, Norazin, Ipazin, Prometryn, Atrazin, Trietazin, Simeton, Prometon, Propazin, Ametryn und ähnliche; Chloracetamid enthaltende Herbizide, wie z.B. alpha-Chlor-N,N-dimethylacetamid, CDEA, CDAA, alpha-Chlor-N-isopropylacetamid, 2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid, 4-(Chloracetyl)-morpholin, l-(Chloracetyl)piperidin und ähnliche; chlorierte aliphatische Säure-Herbizide, wie z.B. TCA, Dalapon, 2,3-Dichlorpropionsäure, 2,2,3-TPA und ähnliche; chlorierte Benzoesäure und Phenylessigsäure enthaltende Herbizide, wie z.B. 2,3,-6-TBA, 2,3,5,6-TBA, Di-camba, Tricamba, Amiben, Fenac, PBA, 2-Methoxy-3,6-dichlorphenylessigsäure, 3-Methoxy-2,6-dichlorphenylessig-säure, 2-Methoxy-3,4,6-trichlorphenylessigsäure, 2,4-Di-chlor-3-nitrobenzoesäure und ähnliche; und solche Verbindungen wie Aminotriazol, Maleinsäurehydrazid, Phenyl-Hg(II)-acetat, Endothal, Biuret, technisches Chlordan, Di-methyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat, Diquat, Erbon, DNC, DNBP, Dichlorbenil, DPA, Diphenamid, Dipropalin, Triflu-ralin, Solan, Dicryl, Merphos, DMPA, DSMA, MSMA, Kaliumazid, Acrolein, Benefin, Bensulid, AMS, Bromacil, 2-(3,4-Dichlorphenyl) -4- methyl-l,2,4-oxadiazolidin, 3,5-Dion, Bromxynil, Cacodylsäure, DMA, DPMF, Cypro-mid, DCB, DCPA, Dichlon, Diphenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, Ioxynil, IPX, Isocyil, Kaliumcyanat, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinat, NPA, OCH, Paraquat, PCP, Picloram, DPA, PCA, Pyrichlor, Se-son, Terbacil, Terbutol, TCBA, Brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2091, Planavin, Natriumtetraborat, Cal-ciumcyanamid, DEF, Ethylxanthogendisulfid, Sindon, Sin-don B, Propanil und ähnliche.
Derartige Herbizide können für das erfindungsgemässe Bekämpfungsverfahren und die erfindungsgemässen Formulierungen in Form ihrer Salze, Ester, Amide und in Form anderer Derivate zusammen mit den erfindungsgemässen Verbindungen eingesetzt werden.
Unkräuter sind unerwünschte Pflanzen, die dort wachsen, wo sie nicht gewünscht werden, die keinen wirtschaftlichen Wert haben und die die Produktion kultivierter Ernten schlecht beeinflussen, schädigend auf das Wachstum von Zierpflanzen wirken oder einen schlechten Einfluss auf Vieh und Geflügel haben. Es sind viele Arten von Unkräutern bekannt, einschliesslich der einjährigen Unkräuter, wie z.B.: Gänsefuss, Gänsekraut, Fuchsschwanz, dititaria sanguinalis, wilder Senf, Hydrocotyle vulgaris, Raigras, Gänsegras, Vogelmiere, wilder Hafer, Cissampelos pareira, Portulak, Echi-nochla crus-galli, Wasserpfeffer, Polygonum aviculare, Xan-thium, wilder Buchweizen, Chenopodiaceae, Agrostemma githago, Ambrosia, Sonchus, Zichorie, Purgierkroton, Ly-thraceae, Zittergras, Feldraute Kreuzkraut, Galeopsis, Wolfsmilch, Knöterich, Emex, Shama millet, Potamogeton, Heideaster, Molugoverticillata, Ipomoea, Galium, Lamna-ceae und Naias; zweijährige Pflanzen, wie z.B. wilde Rübe, Matricaria, wilde Gerste, Lichtnelke, Kamille, Klette, Wollkraut, rundblättrige Malve, Cirsium lanceolatum, Hundezunge, Verbascum blattaria und Purpursterndistel; oder mehrjährige Stauden, wie z.B. weisse Konrade, Lolium perenne, Queckengras, Sorglium habpense, kanadische Distel, Heckenwinde, Bermudagras, Rumex acetosella, gekräuselter
Rumex, Cyperus, Feld-Arenaria, Löwenzahn, Glockenblume, Feld-Winde, russische Flockenblume, Grammagras, Leinkraut, Schafgarbe, Aster, Steinsame, Schachtelhalm, Centaurea nigra, Tabaceae, Seesimse, Katzenschwanz und 5 Winterkresse.
Auf ähnliche Weise kann man die Unkräuter auch als breitblättrige oder grasartige Unkräuter klassifizieren. Es ist wirtschaftlich erwünscht, das Wachstum derartiger Unkräuter zu bekämpfen, ohne die nützlichen Pflanzen oder Tiere zu 10 beschädigen oder zu vergiften.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind für eine Unkrautbekämpfung insbesondere wertvoll, da sie gegenüber vielen Arten und Gruppen von Unkräutern giftig wirken, sich aber gegenüber nützlichen Pflanzen verhältnismässig ungiftig 15 verhalten. Die genaue Menge der benötigten Verbindungen hängt von den verschiedensten Faktoren ab, einschliesslich davon, ob es sich um kräftige Unkräuter handelt, vom Wetter, von der Art der Erde, der Anwendungsmethode, der Art von nützlichen Pflanzen in der Umgebung usw. Während ei-20ner Anwendungsmenge ca. 28,35 g bis ca. 56,70 g der aktiven Verbindung ca. 4050 m2 für eine wirksame Bekämpfung eines leichten Unkrautbefalls, wobei das Unkraut unter ungünstigen Bedingungen wächst, ausreichend sein kann, benötigt man in der Regel ca. 4,54 kg oder mehr der aktiven Verbin-25 dung pro ca. 4050 m2 eine wirksame Unkrautbekämpfung, wenn ein dichter Befall mit abgehärteten mehrjährigen Unkräutern, die unter günstigen Bedingungen wachsen, stattgefunden hat.
Die herbizide Toxizität der neuen erfindungsgemässen 3o Verbindungen kann nach verschiedenen bekannten Tests durchgeführt werden, wie z.B. durch Vor-Auflauf- und Nach-Auflauf-Tests.
Die herbezide Aktivität der neuen erfindungsgemässen Verbindungen wurde durch Versuche für die Vor-Auflauf-Be-35 kämpfung verschiedenster Unkräuter gezeigt. Bei diesen Versuchen füllte man kleine, aus Plastik bestehende Töpfe, die sich für Treibhäuser eignen, mit trockener Erde und säte die verschiedensten Unkrautsamen. Vierundzwanzig Stunden oder weniger nach der Saat besprühte man die Töpfe mit 40 Wasser, bis die Erde nass war und man sprühte dann die Testverbindungen, die als wässrige Emulsionen aus Acetonlösun-gen formuliert waren und Emulgiermittel enthielten, bei den angegebenen Konzentrationen auf die Oberfläche der Erde.
Nach dem Besprühen werden die Erde enthaltenden Ge-45 fasse in ein Treibhaus gegeben, man führt zusätzlich Wärme zu und es wird täglich oder auch öfters begossen. Unter diesen Bedingungen werden die Pflanzen während eines Zeitraumes von 15 bis 21 Tagen gehalten und man bewertet den Zustand der Pflanzen und den Grad, auf welche Weise die Pflanzen be-50 schädigt wurden, und zwar auf einer Skala, die von 1 bis 10 reicht, wie folgt: 0 = keine Verletzung; 1,2 = leichte Verletzung; 3,4 = mässige Verletzung; 5,6 = mässig schwere Verletzung; 7,8,9 = schwere Verletzung; 10 = Tod und NE bedeutet keine Entwicklung. Die Wirksamkeit dieser Verbin-55 düngen ist durch Angabe der erhaltenen Resultate in Tabelle I beschrieben. Die Zahlen mit Dezimalstellen sind das Resultat von Mittelwerten, die aus zwei oder mehr Experimenten, die auf gleiche Art durchgeführt wurden, erhalten werden konnten.
60 Die herbizide Aktivität von erfindungsgemässen Verbindungen wurde auch in Versuchen gezeigt, in welchen man eine Nach-Auflauf-Behandlung verschiedener Unkräuter vornahm. In diesen Versuchen formulierte man die zu untersuchenden Verbindungen als wässrige Emulsionen und man 65 sprühte die angezeigten Dosen auf die Blätter verschiedener Unkrautarten, wobei die Blätter eine vorgeschriebene Grösse erreicht haben mussten. Nach dem Besprühen gab man die Pflanzen in ein Treibhaus und es wurde täglich oder auch öf
653 680
ters begossen. Auf die Blätter der auf diese Weise behandelten Pflanzen wurde kein Wasser angewendet. Der Grad der Verletzung wurde nach 10 bis 15 Tagen bestimmt und mit der weiter oben beschriebenen Skala, die von 0 bis 10 reicht, bewertet. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird durch die
Tabelle I
nachfolgenden Daten, die in Tabelle II angegeben sind, gezeigt. Die Werte mit Dezimalstellen sind das Resultat von Mittelwerten, welche durch Ausführung der gleichen Experimente erhalten wurden.
5 In den nachfolgenden Tabellen ist die Konzentration in 0,454 kg/4050 m2 angegeben.
14 und 21 Tage
Primäre, sekundäre und fortgeschrittene Vorauflauf-Verteilung
Verbindung: Produkt von Beispiel 1
Konzen- 8
1
0,5
0,25
0,125
tration
14
21
14
21
14
21
14
21
14
21
WMSD
NE
NE
10
10
10
10
0
10
10
10
BDWD
-
9
10
8
7
3
4
3
4
PIGW
10
10
10
10
NE
NE
NE
NE
10
10
JMWD
NE
NE
NE
NE
NE
NE
NE
NE
NE
NE
VTLF
NE
NE
NE
10
10
10
10
10
9
10
MNGY
8
9
2
1
2
1
3
2
3
2
YLFX
10
10
8
7
6
6
5
3
5
3
BNGS
NE
NE
10
10
8
8
7
8
4
4
JNGS
NE
NE
10
10
NE
10
10
10
4
6
QKGS
-
-
9
10
4
6
0
2
0
0
WOAT
10
10
6
4
7
8
4
3
0
0
CBGS
NE
NE
NE
NE
10
10
NE
10
4
3
SPGT
-
-
10
10
NE
NE
NE
NE
2
3
CTGS
NE
NE
3
2
5
6
4
2
0
0
SUBT
-
-
10
10
10
10
10
10
10
10
SOYB
-
-
10
10
9
10
6
6
0
1
COTN
-
-
1
1
1
0
0
0
0
0
PTBN
-
-
10
10
10
10
10
0
6
6
ALFA
-
-
10
10
10
10
10
10
6
4
WHT
-
-
8
10
7
7
5
4
2
0
Reis
-
-
1
1
1
0
1
0
0
0
SORG
-
-
9
10
9
10
3
3
4
3
Mais
-
-
6
6
4
4
5
4
5
4
Hafer
-
-
7
10
10
10
1
3
0
0
YNSG
NE
NE
-
-
-
-
-
-
-
-
Verbindung: Produkt von Beispiel 2
Konzen
tration
1
0,5
0,25
0,125
14
21
14
21
14
21
14
21
WMSD
10
10
10
10
9
9
5
0
BDWD
9
10
10
10
7
5
5
0
PIGW
NE
NE
NE
NE
NE
NE
NE
NE
JMWD
NE
NE
NE
NE
NE
NE
NE
NE
VTLF
10
10
10
10
2
0
2
0
MNGY
9
10
9
7
2
2
0
0
YLFX
NE
10
9
9
7
0
0
0
BNGS
10
10
9
10
2
0
3
0
JNGS
10
10
10
10
7
5
2
0
QKGS
NE
NE
NE
5
2
0
0
5
WOAT
10
10
10
5
0
0
0
0
CBGS
NE
NE
NE
NE
9
9
8
5
SPGT
NE
NE
NE
NE
8
0
6
0
CTGS
NE
NE
NE
5
4
8
9
0
SUBT
NE
NE
10
10
9
10
10
10
COTN
5
2
1
0
0
0
0
0
SOYB
7
6
0
0
0
0
0
0
PTBN
10
10
10
10
6
6
5
6
ALFA
10
10
10
10
10
10
0
6
9
653 680
Tabelle 1 ( Fortsetzung)
1
0,5
0,25
0,125
SORG
10
10
10
9
8
7
1
0
WHT
9
10
7
9
2
0
1
0
Reis
8
7
6
2
4
0
0
0
Mais
9
9
9
5
4
0
3
3
Hafer
10
10
10
9
2
0
6
1
YNSG
-
—
_
—
_
—
_
Tabelle I ( Fortsetzung)
Primäre, sekundäre und fortgeschrittene Vorauflauf-Verteilung
Verbindung: Produkt von Beispiel 3
Konzen
4
2
1
0,5
0,25
0,125
tration
14
21
14
21
14
21
14
21
14
21
14
WMSD
NE
NE
NE
NE
10*
10*
NE
NE
9
10
7
BDWD
-
-
-
6
10
1
7
—
—
—
PIGW
10
10
10
10
10*
10*
6,5*
10*
8*
7*
2
JMWD
NE
NE
NE
NE
NE
NE
NE
NE
NE
NE
NE
VTLF
9
10
9
10
NE
NE
NE
NE
NE
NE
10
MNGY
10
10
5
3
4,5*
7
10
10
7
6
3
YLFX
10
10
9
7
10*
10*
10
10
1
0
1
BNGS
10
10
NE
NE
10*
10*
10
9
7
7
4
JNGS
9
10
10
10
9,5*
9,5*
10
8
8
9
5
QKGS
-
-
-
-
NE
8
5
6
4
3
0
WOAT
7
10
5
4
5*
5,5*
4
10
4
10
0
CBGS
NE
NE
7
7
7*
7*
8
10
NE
NE
2
SPGT
-
-
-
-
10
10
10
10
10
10
6
CTGS
3
3
3
3
5
6,5*
6
10
0
10
0
SUBT
-
-
-
-
10
10
10
10
10
10
10
COTN
-
-
-
-
7
7
6
5
0
2
0
SOYB
-
-
-
-
8
10
10
10
6
10
3
PTBN
-
-
-
-
10
10
10
10
7
1
4
ALFA
-
-
-
-
10
10
NE
NE
10
10
8
SORG
-
-
-
-
7
10
10
10
NE
5
2
WHT
-
-
-
-
5
8
NE
NE
2
10
0
Reis
-
-
-
-
10
5
10
7
7
4
0
Mais
-
-
-
-
6
6
6
5
4
3
2
Hafer
-
-
—
4
10
4
8
3
10
2
YNSG
0
0
0
0
0
0
-
—
_
* = mittlerer Wert von zwei oder mehr Tests
Verbindung: Produkt von Beispiel 4
Konzen
4
2
1
tration
14
21
14
21
14
21
WMSD
10*
9,5*
4
0
4
0
BDWD
-
-
—
—
_
PIGW
10*
10*
8
7
10
10
JMWD
10*
10*
10
10
9
10
VTLF
10*
10*
6
3
6
3
MNGY
0
0 •
0
0
0
0
YLFX
1
0
0
0
0
0
BNGS
9*
9*
5
3
6
6
JNGS
10*
10*
6
5
7
5
QKGS
-
-
-
-
WOAT
2*
1*
0
0
0
0
CBGS
1
0
1
0
0
0
SPGT
-
—
CTGS
1
8
0
0
0
0
YNSG
2
2
0
0
0
0
* = mittlerer Wert von zwei oder mehr Tests
21
10
10
NE
10
0
0
4
6
0
7
7
3
0
10
2
10
4
6
3
4
1
0
3
653 680
Tabelle I ( Fortsetzung)
Primäre, sekundäre und fortgeschrittene Nachauflauf-Verteilung Verbindung: Produkt von Beispiel 5
Konzen
1
0,5
0,25
0,12
tration
14
21
14
21
14
21
14
WMSD
10
10
10
10
6
10
5
BDWD
2
8
3
6
2
0
0
PIGW
10
10
10
10
10
10
0
JMWD
NE
9
NE
NE
9
9
7
VTLF
NE
NE
NE
4
10
10
NE
MNGY
4
7
4
7
3
3
0
YLFX
6
6
6
3
0
0
0
BNGS
7
10
6
9
0
0
3
JNGS
10
10
6
7
6
7
4
QKGS
6
3
3
0
0
0
0
WOAT
8
10
5
3
0
3
0
CBGS
NE
10
9
0
0
0
0
SPGT
10
10
10
0
2
0
0
CTGS
6
8
5
0
0
0
0
SUBT
10
10
10
10
4
7
0
SOYB
7
10
7
10
0
0
0
COTN
3
4
3
4
0
0
0
PTBN
10
10
8
0
3
0
0
ALFA
10
10
10
10
10
10
0
WHT
3
5
3
10
0
0
0
Reis
4
3
4
2
0
0
0
SORG
8
10
6
0
1
0
0
Mais
0
0
0
0
0
0
0
Hafer
6
10
5
0
0
0
0
YNSG
-
-
-
-
-
-
-
Tabelle 11
Primäre, sekundäre und fortgeschrittene Vorauflauf-Verteilung
Verbindung: Produkt von Beispiel 1
Konzen
8
1
0,5
0,25
0,125
tration
WMSD
10
10*
10*
10*
8,5*
BDWD
10
9,5*
6*
3,5*
10*
PIGW
-
10*
10*
10*
9,5*
JMWD
10
10*
10*
10*
10*
VTLF
-
10*
10*
10
10*
MNGY
10
10*
6,5*
10*
10*
YLFX
10
9*
7,5*
8,5*
10*
BNGS
10
10*
9,5*
8,5*
10*
JNGS
10
10*
10*
10*
5,5*
QKGS
-
10*
8,5*
6*
4*
WOAT
10
7,5*
10*
2*
3*
CBGS
10
9*
10*
10*
10*
SPGT
-
10*
10*
10*
10*
CTGS
-
6*
5*
0*
0*
SUBT
10*
10*
10*
10*
SOYB
10*
10*
10*
10*
COTN
9
6*
5*
7*
5*
PTBN
-
10*
10*
10*
8*
ALFA
-
10*
10*
10*
10*
WHT
-
10*
10*
8*
7*
Reis
-
3,5*
5,5*
0*
0*
SORG
-
5,5*
4*
2*
0*
Mais
-
8*
7,5*
5,5*
5*
Hafer
-
10*
5,5*
7*
3*
YNSG
7
—
-
21
6
0
0
0
NE
0
0
0
5
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
= mittlerer Wert von zwei oder mehr Tests
11
Verbindung: Produkt von Beispiel 2
653 680
Konzen
1
0,5
0,25
0,1
tration
WMSD
10
10
10
7
BDWD
9
2
2
0
PIGW
-
10
10
9
JMWD
10
10
10
10
VTLF
10
10
10
10
MNGY
10
3
0
0
YLFX
8
5
7
0
BNGS
10
9
7
0
JNGS
10
10
10
1
QKGS
10
7
2
0
WOAT
5
0
0
0
CBGS
8
10
0
0
SPGT
10
10
10
10
CTGS
2
0
0
0
SUBT
10
10
10
10
COTN
10
10
10
10
SOYB
5
3
0
0
PTBN
10
10
10
10
ALFA
10
10
10
10
SORG
10
10
8
7
WHT
5
1
0
0
Reis
8
5
2
0
Mais
6
7
1
0
Hafer
10
1
0
0
YNSG
-
-
-
-
Tabelle II (Fortsetzung)
Primäre, sekundäre und fortgeschrittene Nachauflauf-Verteilung Verbindung: Produkt von Beispiel 3
Konzen
8
4
2
1
0,5
0,25
0.1
tration
WMSD
10
10
10
10*
10
10
10
BDWD
10
10
10
10*
9
3
0
PIGW
-
-
-
10*
10
10
10
JMWD
10
10
10
10*
10
10
10
VTLF
-
-
-
10
10
10
10
MNGY
7
8
10
8,5*
8
2
1
YLFX
10
10
8
6*
7
0
0
BNGS
10
10
10
10*
10
1
0
JNGS
10
10
10
10*
10
10
9
QKGS
-
-
-
9
1
0
0
WOAT
10
10
10
8,5*
10
10
2
CBGS
10
10
10
8,5*
10
10
9
SPGT
-
-
-
10
10
10
10
CTGS
-
-
-
0
0
0
0
SUBT
-
-
-
10
10
10
10
COTN
-
-
-
10
10
10
10
SOYB
7
7
6
6*
8
5
3
PTBN
-
-
-
10
10
10
9
ALFA
-
-
-
10
10
10
10
SORG
-
-
-
10
7
2
1
WHT
-
-
-
10
9
3
0
Reis
-
-
-
0
0
0
0
Mais
-
-
-
7
3
0
0
Hafer
-
-
-
10
10
10
10
YNSG
0
0
0
0
-
-
* = mittlerer Wert von zwei oder mehr Tests
653 680
12
Verbindung: Produkt von Beispiel 4
WOAT
10
0
8
2
CBGS
10
9
10
8
Konzen
4
SPGT
10
10
10
3
tration
CTGS
0
0
0
0
SUBT
10
10
10
10
WMSD
10
COTN
10
10
10
8
BDWD
4
SOYB
2
1
0
0
PIGW
-
PTBN
8
7
7
2
JMWD
6
ALFA
10
10
10
5
VTLF
-
10SORG WHT
4
1
0
0
MNGY
6
2
1
0
0
YLFX
6
Reis
0
0
0
0
BNGS
8
Mais
0
0
0
0
JNGS
10
Hafer
10
5
10
2
QKGS
-
1S YNSG
-
-
-
-
WOAT
CBGS
SPGT
SOYB
INSG
1
10
3 0
Abkürzungen für Unkräuter und Ernten
Tabelle II (Fortsetzung)
Primäre, sekundäre und fortgeschrittene Nachauflauf-Ver-teilung
Verbindung: Produkt von Beispiel 5
Konzentration
1
0,5
0,25 0,125
WMSD
10
10
10
10
BDWD
8
3
0
0
PIGW
10
10
10
10
JMWD
10
10
10
10
VTLF
10
10
10
10
MNGY
5
4
4
2
YLFX
1
0
0
5
BNGS
3
2
0
0
JNGS
9
5
10
0
QKGS
0
0
0
0
20WMSD =
MDWD =
PIGW =
MWD =
VTLF =
„MNGY =
YLFX =
BNGS =
JNGS =
OKGS =
30 WOAT =
CBGS =
SPGT =
CTGS =
SUBT =
35 SOYB =
COTN =
PTBN =
ALFA =
WHT =
40 SORG =
YNSG =
Wilder Senf
Winde
Gänsefuss
Datura stramonium
Cissampelos pareira
Ipomoea
Setaria lutescens
Echinochloa crus-galli
Sorghum halepense
Agropyron repens
Wilder Hafer
Digitaria sanguinalis
Fluminea festucacea
Bromus secalinus
Zuckerrübe
Sojabohne
Baumwolle
Pinto-Bohnen
Medicago sativa
Weizen
Sorghum
Scleria
Claims (8)
- \—11 » 1 J } ,-ch-c-n-ch2-< (ch2)
- 2. N-(l,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-2-[2-nitro -5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy]propionamid als Verbindung nach Anspruch 1.2'n(I)X Halogen oder Trifluormethyl ist,Y Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano bedeutet, R1 Alkyl ist,R2 Wasserstoff, Alkyl Alkenyl oder Alkinyl bedeutet, s R3 Alkyl oder Halogen ist,m 0 oder eine ganze Zahl von 1-3 bedeutet und n 0 oder 1 ist, in Berührung bringt.10worinX Halogen oder Trifluormethyl ist,Y Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano bedeutet, R1 Alkyl ist,R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet, R3 Alkyl oder Halogen ist,m 0 oder eine ganze Zahl von 1-3 bedeutet und n 0 oder 1 ist.2PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel r1 o r2 p—fl
- 3. N-Methyl-N-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl) -2- [2-nitro-5-(2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phenoxy]-propionamid als Verbindung nach Anspruch 1.
- 4. N-Propyl-N-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl) -2- [2-nitro -5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy]-propionamidals Verbindung nach Anspruch 1.
- 5. N-Allyl-N-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl) -2- [2-nitro -5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy]-propionamidals Verbindung nach Anspruch 1.
- 6. N-(4-Chlor-l,3-dioxolan-2-ylmethyl) -2- [2-nitro -5-(4-trifluormethylphenoxy)phenoxy]-propionamid als Verbindung nach Anspruch 1.
- 7. N-(l,3-Dioxolan-2-ylmethyl) -2- [3-(2-chlor -4- trifluor-methylphenoxy) -6- nitrophenoxy]butyramid als Verbindung nach Anspruch 1.
- 8. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine Verbindung der Formel r1 0 r2
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|---|---|---|---|
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| Date | Code | Title | Description |
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| PL | Patent ceased |