HU190838B - Herbicide compositions containing heterocyclic amides of phenoxy-phenoxy-alkane-carboxylic acids and process for producing the active agents - Google Patents
Herbicide compositions containing heterocyclic amides of phenoxy-phenoxy-alkane-carboxylic acids and process for producing the active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU190838B HU190838B HU831577A HU157783A HU190838B HU 190838 B HU190838 B HU 190838B HU 831577 A HU831577 A HU 831577A HU 157783 A HU157783 A HU 157783A HU 190838 B HU190838 B HU 190838B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- phenoxy
- ylmethyl
- trifluoromethyl
- dioxolan
- nitro
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 24
- -1 heterocyclic amides Chemical class 0.000 title claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 claims description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- JQCWLRHNAHIIGW-UHFFFAOYSA-N 2,8-dimethylnonan-5-one Chemical compound CC(C)CCC(=O)CCC(C)C JQCWLRHNAHIIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 19
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 18
- 244000055702 Amaranthus viridis Species 0.000 description 18
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 18
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 18
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 18
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 18
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 18
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 17
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 17
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 17
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 17
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 17
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 17
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 17
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 17
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 17
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 17
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 17
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 17
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 16
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 16
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 14
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 14
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 14
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 14
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 14
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 14
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 14
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 14
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 14
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 13
- 241000219823 Medicago Species 0.000 description 13
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 13
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 13
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 13
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 8
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DARZATKTRWGDQO-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenoxy]propanoyl chloride Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC(C)C(Cl)=O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DARZATKTRWGDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- TXPGXVRZEHXZET-UHFFFAOYSA-N (4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methanamine Chemical compound CC1COC(CN)O1 TXPGXVRZEHXZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXXRLUXAOFVOTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolan-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1OCCO1 QXXRLUXAOFVOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBAZSEGCPHTEDH-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrophenoxy]-n-[(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]propanamide Chemical compound O1CC(C)OC1CNC(=O)C(C)OC(C(=CC=1)[N+]([O-])=O)=CC=1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl QBAZSEGCPHTEDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 2
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 2
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000007775 late Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVZMAXAWEOMAPI-UHFFFAOYSA-N (4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methanamine Chemical compound CCC1COC(CN)O1 FVZMAXAWEOMAPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJVVZARJDVNSIE-UHFFFAOYSA-N (4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)methanamine Chemical compound CCCC1COC(CN)O1 RJVVZARJDVNSIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- JEZZOKXIXNSKQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(4-nitrophenyl)urea Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JEZZOKXIXNSKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIYFBWRLDKOYMU-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(ethylamino)propan-1-one Chemical compound CCNC(C)C(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BIYFBWRLDKOYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKFWNPPZHDYVLI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CCl GKFWNPPZHDYVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- KBQPYERMRVPJDC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-3-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1Cl KBQPYERMRVPJDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-pentan-2-ylphenol Chemical compound CCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl benzoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFUXLOVLQUQST-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dichloro-3-methoxyphenyl)acetic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(CC(O)=O)=C1Cl UGFUXLOVLQUQST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMAHTNKZIVDCC-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4,6-trichloro-2-methoxyphenyl)acetic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1CC(O)=O IZMAHTNKZIVDCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQARCRBBSITGB-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine Chemical compound C1N(C)CON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 AKQARCRBBSITGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXWITGPTJLSCTQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3,6-dichloro-2-methoxyphenyl)acetic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1CC(O)=O ZXWITGPTJLSCTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMPPCOWYRKPJMH-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(2,4-dibromophenoxy)-2-nitrophenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC(C)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(Br)=CC=2)Br)=C1 MMPPCOWYRKPJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQANWAYENXRMBH-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrophenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC(C)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 AQANWAYENXRMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHGVNDDKDUPMBT-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrophenoxy]propanoyl chloride Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC(C)C(Cl)=O)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 UHGVNDDKDUPMBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITBHTGDFBDJKPX-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC(C)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Br)=C1 ITBHTGDFBDJKPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSZOUDISBMVHV-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenoxy]-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-n-methylpropanamide Chemical compound O1CCOC1CN(C)C(=O)C(C)OC(C(=CC=1)[N+]([O-])=O)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl PHSZOUDISBMVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVFBSIIMYFSPG-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenoxy]-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)propanamide Chemical compound O1CCOC1CNC(=O)C(C)OC(C(=CC=1)[N+]([O-])=O)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UWVFBSIIMYFSPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVLUNNZBWRQRQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenoxy]-n-[(4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]propanamide Chemical compound O1C(CC)COC1CNC(=O)C(C)OC1=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O UVLUNNZBWRQRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMJPOLWBACNCX-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC(C)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 AYMJPOLWBACNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMQRPXBBBOXHNZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-morpholin-4-ylethanone Chemical compound ClCC(=O)N1CCOCC1 YMQRPXBBBOXHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWLMOHUXYULKL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-piperidin-1-ylethanone Chemical compound ClCC(=O)N1CCCCC1 NSWLMOHUXYULKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CCl CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPPLECAZBTMMK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(=O)CCl XBPPLECAZBTMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYPNJSBBOATUPK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound CC(C)NC(=O)CCl GYPNJSBBOATUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WRFWAYDBNCOWRA-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1-(6-iodo-4-oxo-2-thiophen-2-ylquinazolin-3-yl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C(=O)N1N1C(=O)C2=CC(I)=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 WRFWAYDBNCOWRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutyric acid Chemical compound OC(=O)CCCC1=CC=CC=C1 OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n,4-n,4-n-tetraethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000321 Abutilon grandifolium Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N Buturon Chemical compound C#CC(C)N(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028637 CLOCK-interacting pacemaker Human genes 0.000 description 1
- DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N CPP Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100258233 Caenorhabditis elegans sun-1 gene Proteins 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N Cypromid Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1CC1 PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- FVIGODVHAVLZOO-UHFFFAOYSA-N Dixanthogen Chemical compound CCOC(=S)SSC(=S)OCC FVIGODVHAVLZOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N Erbon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(=O)OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000166102 Eucalyptus leucoxylon Species 0.000 description 1
- 235000004694 Eucalyptus leucoxylon Nutrition 0.000 description 1
- 101000766839 Homo sapiens CLOCK-interacting pacemaker Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- PMXMKGYRVPAIJJ-CDDTYIOUSA-N Ins-1-P-Cer(t18:0/2-OH-26:0) Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[C@H](O)C(=O)N[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)CCCCCCCCCCCCCC)COP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O PMXMKGYRVPAIJJ-CDDTYIOUSA-N 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUQGREMIROGTTD-UHFFFAOYSA-N Monuron-TCA Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl.CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 DUQGREMIROGTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGLMVCVJLXREAK-UHFFFAOYSA-N Noruron Chemical compound C12CCCC2C2CC(NC(=O)N(C)C)C1C2 YGLMVCVJLXREAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 241001234610 Rapistrum rugosum Species 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-UHFFFAOYSA-N chlordane Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical class NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000850 decongestant Substances 0.000 description 1
- 229940124581 decongestants Drugs 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N dicloralurea Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)NC(=O)NC(O)C(Cl)(Cl)Cl PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N disodium;3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound [Na+].[Na+].O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N methyl n'-(4-chlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidate Chemical compound COC(N(C)C)=NC1=CC=C(Cl)C=C1 MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JIYSYVITJOXACZ-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCNCC1OCCO1 JIYSYVITJOXACZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQUFPBBOYRWSIV-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)ethanamine Chemical compound CCNCC1OCCO1 GQUFPBBOYRWSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYAGIKOJSHANHV-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)hexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCC1OCCO1 CYAGIKOJSHANHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXAPKSSIXHKMNK-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)propan-1-amine Chemical compound CCCNCC1OCCO1 ZXAPKSSIXHKMNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWXEZVKGQVJLX-UHFFFAOYSA-N n-[(4-butyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-2-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenoxy]propanamide Chemical compound O1C(CCCC)COC1CNC(=O)C(C)OC1=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O FJWXEZVKGQVJLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000012430 organic reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N phencyclidine Chemical compound C1CCCCN1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical class OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002373 plant growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000009290 primary effect Effects 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009291 secondary effect Effects 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- NTOCDDPMRUNYHP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2,4,5-trichlorophenoxy)ethyl sulfate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl NTOCDDPMRUNYHP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/42—Halogen atoms or nitro radicals
Description
A találmány az (I) általános képletű, új vegyületeket tartalmazó herbicid készítményekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. A képletben
X halogénatomot vagy trifluor-metil-csoportot, Y halogénatomot, R1 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilvagy 3-6 szénatomos alkenilcsoportot és R3 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, m értéke 0,1 vagy 2 és n értéke 0 vagy 1.
A találmány szerinti készítmények nemvárt szelektív herbicid tulajdonságokat mutatnak.
A találmány szerinti herbicid készítmények egy előnyös csoportját azok alkotják, amelyek hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyeknek a képletében
X trifluor-metil-csoportot, Y klóratomot vagy brómatomot, R1 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy allilcsoportot és R3 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent és m és n a fenti jelentésű.
A találmány szerinti készítmények egy különösen előnyös csoportját alkotják azok, amelyek hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyeknek a képletében
X trifluor-metil-csoportot és Y klóratomot jelent.
Az (I) általános képletű vegyülethez hasonló szerkezetű vegyületeket, azaz 2-nitro-5-(helyettesített fenoxi)-benzoesav-származékokat írnak le a 2 068 948 számon közzétett nagy-britanniai szabadalmi bejelentésben és 4-(trifluor-metil)-3'-(alkoxikarbonil)-4/-nitro-difenil-étereket ismertetnek a 0 021 692 számon közzétett európai szabadalmi bejelentésben.
Mindkét vegyületcsoport herbicid hatást mutat, a kereskedelemben azonban nem kapható.
Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű savkloridot - a képletben X, Y és R1 jelentése a fenti - (III) általános képletű aminnal reagáltatunk, amelynek a képletében R2, R3, m és n jelentése a fenti.
A reagáltatást könnyen megvalósíthatjuk úgy, hogy a (III) általános képletű amin oldatát közömbös oldószerben, így metilén-kloridban, savakceptor, így egy tercier amin jelenlétében elegyítjük a (II) általános képletű savklorid oldatával. A reakciót általában szobahőmérséklet alatti hőmérsékleten, azaz - 30 ’C és szobahőmérséklet között valósítjuk meg. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet a savakceptor só eltávolítása céljából vízzel és/vagy vizes alkálifém-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, ezután az oldószert a kívánt termék kinyerése céljából ledesztillálhatjuk. A kapott terméket közvetlenül felhasználhatjuk vagy a szokásos módokon tovább tisztíthatjuk.
A (II) általános képletű savkloridokat a megfelelő szabad savakból állíthatjuk elő tionil-kloriddal való reagáltatássál. A reakciót úgy valósítjuk meg, hogy a savat és a tionil-kloridot valamilyen közömbös, vízmentes, szerves reakcióközegben, így toluolban keverés közben elegyítjük. A reagáltatást szobahőmérsékleten vagy megnövelt hőmérsékleten, így 90 °C-ig terjedő hőmérsékleten végezhet2 jük. A reakció befejeződése után a kívánt terméket a reakcióközegként szolgáló oldószer ledesztillálásával nyerhetjük ki.
A (II) általános képletű vegyületek és a nekik megfelelő szabad savak az irodalomból ismertek (lásd Schoenowsky és munkatársai: Z. Naturforsch., 35b., 902-908. (1980), valamint a 0001641 számú, 1979. június 2-án és 001 1802 számú, 1980. június 11-én nyilvánosságra hozott európai szabadalmi bejelentés).
A találmány szerinti eljárásban alkalmazható (II) általános képletű vegyületek sav prekurzorainak a példái az alábbi vegyületek: 2-[2-nitro-5-(2klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionsav,
2-[2-nitro-5-(2-bróm-4-(trifluor-metil)-fenoxi)- ’ fenoxi]-propionsav, 2-[2-nitro-5-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav, 2-[2-nitro-5-(2,4-dibrómfenoxi)-fenoxi]-propionsav. «
A (III) általános képletű vegyületek példái az alábbiak: N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-amin, N-(4metil-1,3-dioxolán-2-il-metiI)-amin, N-(4-etil-1,3dioxolán-2-il-metil)-amin, N-(4-propil-l ,3-dioxolán-2-il-metil)-amin, N-(4-butil-l,3-dioxolán-2-ilmetil)-amin, N-metil-N-(l ,3-dioxolán-2-il-metil)amin, N-etil-N-(l,3-dioxolán-2-iI-metil)-amin, Npropil-N-(l ,3-dioxolán-2-il-metil)-amin, N-butilN-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-amin, N-hexil-N-(l,3dioxolán-2-il-metil)-amin.
A találmány szerinti eljárást az alábbi példákkal szemléltetjük.
1. példa
Ν- (1,3-Dioxolán-2-il-metil) -2-[ 2-nitro-5- ( 2-klőr4-(trifluor-metil) -fenoxi) -fenoxi]-propionamid előállítása
Mechanikus keverővei, hőmérővel és csepegtető tölcsérrel ellátott üveg lombikba bemérünk 1,85 g (0,015 mól) N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-amint, 5 ml trietil-amint és 50 ml metilén-kloridot. Az eíegyet szárazjég fürdőben -20—10 ’C hőmérsékletre hűtjük, és keverés közben cseppenként hozzáadjuk
4,2 g (0,01 mól) 2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluormetil)-fenoxi)-fenoxi]-propionil-klorid 50 ml metilén-kloriddal készített oldatát. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, miközben körülbelül egy órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyet választótölcsérbe visszük, 100 ml vízzel, 200 ml 5%-os, vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és újra 100 ml vízzel mossuk. Ezt követően az eíegyet fáziselválasztó papíron átengedve megszárítjuk és az oldószert ro- tációs bepárlóban, csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. Fehér színű, szilárd maradékot kapunk, ezt w toluolban feloldjuk, aktív szénnel kezeljük és le- » szűrjük. A szűrletből a toluolt részlegesen ledesztilláljuk, majd a kívánt termék kicsapása céljából hexánnal felhígítjuk. Fehér színű, kristályos szilárd anyag alakjában kapjuk az N-(l,3-dioxolán-2-ilmetil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamidot, amely 148-149,5 ’C-on olvad.
190 838
2. példa
N-Metil-N- (1,3-dioxolán-2-il-metil) -2-[ 2-nitro-5- (2-klór-4~ (trifluor-metil) -fenoxi) -fenoxi]-propionamid előállítása
Mechanikus keverővei, hőmérővel és adagoló tölcsérrel ellátott üveg lombikba bemérünk 1,1 g (0,0094 mól) N-metil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)amint, 3 ml trietil-amint és 60 ml toluolt. A reakcióelegy fölé nitrogéngázt vezetünk és keverés köz- 10 ben, szobahőmérsékleten az elegybe csöpögtetjük 4,0 g (0,0094 mól) 2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifl lormetil)-fenoxi)-fenoxi]-propionil-klorid 50 ml toluollal készített oldatát. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten 15 keverjük. Ezután az elegyet választótölcsérbe viszszük és vízzel, majd híg vizes nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal mossuk, megszáritjuk, leszűrjük és az oldószert ledesztilláljuk. Narancsvörös színű, gumiszerű anyagot kapunk, amelyet 150 ml-es, 20 agyaggal töltött oszlopon kromatografálunk, növekvő etil-acetát koncentrációjú etil-acetát - hexán elegyekkel végezve az eluálást. Tizenegy frakciót gyűjtünk össze. A 3-6. frakciókat egyesítjük, az oldószert ledesztilláljuk. Az N-metil-N-(l,3-dioxo- 25 lán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-[2-klór-4-(trifluormetil)-fenoxi]-fenoxi]-propionamidot narancsszínű, gumiszerü anyag alakjában kapjuk.
Elemzési eredmények:
számított: 30
C 49,96%, H 3,99%, N 5,55%, Cl 7,02%; talált:
C 50,10%, H 4,14%, N 5,30%, Cl 6,36%.
3. példa
N-Etil-N- (1,3-dioxolán-2-il-metil) -2~[2-nitro-5- (2-klór-4- (trifluor-metil) -fenoxi) -fenoxi]-propionamid előállítása 40
Mágneses keverővei, hőmérővel és adagoló tölcsérrel ellátott üveg lombikba bemérünk 1,31 g (0,01 mól) N-etil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)amint, 40 ml toluolt és 3 ml trietil-amint. Szobahőmérsékleten történő keverés közben hozzácsöpög- 45 tétjük 4,2 g (0,01 mól) 2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionil-klorid 30 ml toluollal készített oldatát. Kismértékű felmelegedés figyelhető meg. Az adagolás befejezése után a keverést körülbelül 1,5 órán keresztül folytatjuk. Ez- 50 után a reakcióelegyet választó tölcsérbe visszük, két alkalommal, 60-60 ml vízzel, majd 60 ml 5%-os vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és újra 60 ml vízzel mossuk. A szerves fázist fáziselválasztó papíron átbocsátva megszárítjuk, majd az oldó- 55 szert ledesztilláljuk, így maradékként viszkózus, olajszerű anyagot kapunk. Ezt agyagoszlopon (150 ml) kromatografáljuk, az eluálást növekvő etilacetát koncentrációjú etil-acetát-hexán elegyekkel végezzük. Kilenc frakciót gyűjtünk össze. A 6. és 7. gQ frakciót egyesítjük és az oldószereket ledesztilláljuk. Az N-etil-(l,3-dióxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamidot aranyossárga színű, gumiszerű anyag alakjában kapjuk.
4. példa
N-Propil-N- (1,3-dioxolán-2-il-metil) -2-[ 2-nitro-5-( 2-klór-4- (trifluor-metil) -fenoxi) -fenoxi ] -propion amid előállítása
Mágneses keverővei, hőmérővel és adagoló tölcsérrel ellátott üveg lombikba bemérünk 1,33 g (0,0092 mól) N-n-propil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-amint, 60 ml vízmentes toluolt és 3,0 ml trietilamint. A reakcióelegy fölé nitrogéngázt vezetünk, és keverés közben becsöpögtetjük 3,9 g (0,0092 mól) 2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)fenoxij-propionil-klorid 40 ml toluollal készített oldatát. Kismértékű fölmelegedés figyelhető meg. Az adagolás befejezése után a keverést körülbelül
1,5 órán át folytatjuk szobahőmérsékleten. Ezután a reakcióelegyet választó tölcsérbe visszük és vízzel, majd híg vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, ezt követően megszárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. Maradékként viszkózus, olajszerű anyagot kapunk. Ezt agyagon kromatografáljuk, az eluálást növekvő etil-acetát koncentrációjú etilacetát - hexán elegyekkel végezzük, összesen kilenc frakciót gyűjtünk össze. Az 5. és 6. frakciót egyesítjük és az oldószereket ledesztilláljuk. így Npropil-N-(l,5-dióxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propion-amidot kapunk aranysárga színű, gumiszerü anyag alakjában.
Elemzési eredmények:
számított: C 51,84%, H 4,54%, N 5,25%; talált: C 56,89%, H 4,55%, N 5,04%.
5. példa
N-Allil-N-( 1,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[ 2-nitro-5( 2-klör-4-( trifluor-metil)-fenoxi) -fenoxi]-propionamid előállítása
Mágneses keverővei, hőmérővel, gázbevezetőcsővel és adagoló tölcsérrel ellátott üveg lombikba bemérünk 1,32 g (0,0092 mól) N-allil-N-( 1,3-dioxolán-2-il-metil)-amint, 70 ml vízmentes toluolt és 3,0 ml trietil-amint. Az elegy fölé nitrogéngázt vezetünk, az elegyet 10 °C-ra lehűtjük és keverés közben cseppenként hozzáadjuk 3,9 g (0,0092 mól) 2-[2nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionil-klorid 40 ml toluollal készített oldatát. Az adagolás befejezése után az elegyet hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, és a keverést körülbelül 1,5 órán át folytatjuk. Ezután a reakcióelegyet választótölcsérbe visszük és vízzel, majd híg vizesnátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk. Ezután az oldatot fáziselválasztó papíron bocsátjuk keresztül és az így megszárított oldatot agyagoszlopon kromatografáljuk. Az eluálást etil-acetát és hexán elegyeivel végezzük. Kilenc frakciót gyűjtünk össze, az 5. frakcióról ledesztilláljuk az oldószereket, majd tovább szárítjuk oly módon, hogy a maradékot 4 órán át vákuumban, 110 °C hőmérsékleten állni hagyjuk. így N-allil-N-(l,3-dioxolán2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)fenoxi)-fenoxi]-propionamidot kapunk aranysárga színű, gumiszerű anyag alakjában.
Eredmények: számított:
190 838
C 52,04%, Η 4,18%, N 5,28%, Cl 6,68%, talált:
C 52,36%, H 4,12%, N 5,28%, Cl 6,70%.
6. példa
N-(4-Metil-l,3-dioxolán~2~il-metil)-2-[2-nitro-5~ - ( 2,4-diklór-fenoxi) -fenoxi] -propionamid előállítása
Mechanikus keverővei, hőmérővel és adagoló tölcsérrel ellátott üveg lombikba bemérünk 0,015 mól N-(4-metil-l,3-dioxolán-2-il-metil)-amint, 5 ml trietil-amint és 50 ml metilén-kloridot. A reakcióelegyet körülbelül -15 ’C-ra lehűtjük és keverés közben cseppenként hozzáadjuk 0,01 mól 2-[2-nitro- 5-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionil-klorid 50 ml metilén-kloriddal készített oldatát. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet keverés közben hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. Ezután az elegyet választótölcsérbe visszük és vízzel, majd híg vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, ezt követően megszárítjuk, leszűrjük és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot toluol és hexán elegyéből átkristályosítjuk. így N-(4-metil-l,3-dioxolán2-iI-metil)-2-[2-nitro-5-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]propionamidot kapunk. Olvadáspont: 71-86 °C.
A fenti példákban leírt módon állíthatók elő az alábbi vegyületek:
N-(4-metil-1,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4)-trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid, olvadáspont: 83-86 °C; N-(4-butil-l,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid, olvadáspont: 59-62 °C; N-(4-etil-l,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid, olvadáspont: 66-68 ’C;
N-(4-metil-1,3-dioxán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamíd, olvadáspont: 80-81,5 °C;
N-(4,5-dimetil-1,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid, olvadáspont: 92 ’C.
A gyakorlatban történő alkalmazás céljára a hatóanyagokból közömbös hordozóanyagokkal herbicid készítményeket állítunk elő. Az ilyen készítmények lehetővé teszik, hogy a hatóanyagot megfelelő formában bármilyen mennyiségben felvigyük a gyomok által megfertőzött területre. Ezek a készítmények szilárdak, így porok, szemcsék vagy nedvesíthető porok vagy folyékonyak, így oldatok, aeroszolok vagy emulgálható koncentrátumok lehetnek.
A poralakú készítményeket például úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot és a szilárd, közömbös hordozóanyagot, így talkumot, agyagot, kovasavszármazékot, pirofillitet vagy hasonlót megőröljük és összekeverjük. Szemcsés készítményeket például úgy készíthetünk, hogy szemcsézett hordozóanyagot, így attapulgitot vagy vermikuíitot, amelynek a szemcsemérete általában 0,3-1,5 mm, a hatóanyag megfelelő oldószerrel készített oldatával impregnálunk. Vízben vagy olajban bármilyen kívánt koncentrációban diszpergálható nedvesíthető porokat úgy állíthatunk elő, hogy tömény, poralakú készítményekbe nedvesítőszereket viszünk be.
Néhány esetben a hatóanyag kielégítően oldódik a szokásos szerves oldószerekben, így kerozénban vagy xilolban, ezeket közvetlenül az ilyen oldószerekkel készített oldatok alakjában alkalmazhatjuk.
A hatóanyagok oldatait gyakran nagy nyomáson diszpergálhatjuk és aeroszolként használhatjuk. Az előnyös folyékony herbicid készítmények azonban az emulgeálható koncentrátumok, amelyek egy hatóanyagból, és közömbös hordozóanyagként valamilyen oldószerből és emulgeátorból állnak. Az ilyen emulgeálható koncentrátumok vízzel és/vagy olajjal bármilyen kívánt hatóanyagkoncentrációra felhígíthatok és spray alakjában vihetők fel a gyomos területre. Az ilyen koncentrátumokban emulgeátorként leginkább nemionos felületaktív anya- » gokat vagy nemionos és anionos felületaktív anyagok keverékét alkalmazzuk. Néhány emulgeátor rendszerrel invert emulzió (víz-az-olajban) állítható ζ elő, amelyet közvetlenül alkalmazhatunk.
A találmány szerinti herbicid készítmények öszszetételét az alábbi példa szemlélteti.
7. példa
Poralakú készítmények előállítása összetétel:
tömegrész hatóanyag, az 1. példa terméke, tömegrész elporított talkum.
Az alkotórészeket mechanikus őrlő-keverő berendezésben összekeverjük és addig őröljük, amíg homogén, szabadon folyó, kívánt szemcseméretű port nem kapunk. Ezt a poralakú készítményt közvetlenül felhasználhatjuk a gyomokkal fertőzött területen.
Néhány további, találmány szerinti készítmény összetétele az alábbi:
Nedvesíthető por tőmegrész hatóanyag, az 1. példa terméke, tömegrész ligninszulfonsav-nátriumsó, tömegrész alkánszulfonsav-nátriumfcó és alkil-naftalinszulfonsav-nátriumsó elegyéből álló felületaktív anyag, tömegrész lecsapott kovasav, tömegrész kaolin.
Emulgeálható koncentrátum
12.4 tömegrész hatóanyag, a 2. példa terméke,
7,0 tömegrész, 19 tömeg % nonil-fenol-poli(etilén-glikol)-éterből, valamint 12 tömeg% Ágrimul N-300 jelű és 69 tömeg% Ágiimul A-300 jelű aromás szulfonsavsóból álló felületaktív anyag,
60.4 tömegrész, 75 tömeg% kloroformból és 25 tómeg% izoamil-ketonból álló oldószerelegy,
20,2 tömegrész dimetil-formamid.
A találmány szerinti herbicid készítményeket a szokásos módokon alkalmazhatjuk. Az egyik gyomirtó módszer szerint a gyomos területre kijuttatjuk a közömbös hordozóanyagból és a herbicid hatású hatóanyagmennyiségből álló készítményt. A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagkoncentrációja széles határok között változhat a készítmény típusától és a kívánt céltól függően, általában 0,05 tömeg% és 95 tömeg% közötti. A találmány szerinti készítmény egy előnyös kiviteli alakja 5—75 tömeg % hatóanyagot tartalmaz.
190 838
A készítmények további anyagokkal, így egyéb peszticidekkel, például inszekticidekkel, nematocidokkal, fungicidekkel és hasonlókkal, stabilizátorokkal, eloszlatószerekkel, dezaktivátorokkal, adhézív anyagokkal, műtrágyákkal, aktivátorokkal és hasonlókkal is összekeverhetők.
A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek a herbicid készítményekben más herbicidekkel és/vagy lombtalanító szerekkel, növekedést gátló anyagokkal és hasonlókkal együtt is hatásosak. Ezek az egyéb anyagok a herbicid készítmények hatóanyagtartalmának 5—95%-át tehetik ki. Ha a találmány szerinti herbicid készítményeket más herbicidekkel és/vagy lombtalanító szerekkel keverjük össze, akkor hatásosabban irtják a gyomokat és gyakran olyan hatás tapasztalható, amely az egyes herbicidek külön-külön történő alkalmazásával nem érhető el. Az olyan egyéb herbicidek, lombtalanító szerek és növénynövekedést gátló szerek példái, amelyek a találmány szerinti herbicid szerekkel hatásosan kombinálhatok gyomirtás céljából, az alábbiak: klór-fenoxi-származékokat tartalmazó herbicidek, így 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4-(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB, 4-CPP,
2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA; karbamátokat tartalmazó herbicidek, így az IPC, CIPC, swep, bárban, BCPC, CEPC, CPPC; tiokarbamátokat és ditiokarbamátokat tartalmazó herbicidek, így a DCEC, nátrium-metil(ditiokarbamát), EPTC, diaiiát, PEBC, perbulát, vemolát: szubsztituált karbamidokat tartalmazó herbicidek, így a norea, siduron, diklorál-karbamid, klóroxuron, cikluron, fenuron, monuron, monuron-TCA, diuron, linuron, monolinuron, neburon, buturon, trimeturon; szimmetrikus triazinokat tartalmazó herbicidek, így a simazin, klórazin, atraon, dezmetrin, norazin, ipazin, prometrin, atrazin, trietazin, simeton, prometona, propazin, ametrin; a klór-acetamidokat tartalmazó herbicidek, így az a-klór-N,N-dimetilacetamid, CDEA, CDAA, a-klór-N-izopropilacetamid, 2-klór-N-izopropil-acetanilid, 4-(klóracetilj-morfolin, l-(klór-acetil)-piperidin; klórozott alifás savakat tartalmazó herbicidek, így a TCA, delapon, 2,3-diklór-propionsav, 2,2,3-TPA; klórozott benzoesavakat és fenil-ecetsavakat tartalmazó herbicidek, így a 2,3,6-TBA, dikamba, trikamba, amiben, fenac, PBA, 2-metoxi-3,6-diklórfenil-ecetsav, 3-metoxi-2,6-diklór-fenil-ecetsav, 2metoxi-3,4,6-triklór-fenil-ecetsav, 2,4-diklór-3nitro-benzoesav; és az olyan hatóanyagok, mint az amíno-triazol, maleinsav-hidrazid, fenil-merkuriacetát, endotál, biuret, technikai klórdán, dimetil2,3,5,6-tetraklór-tereftalát, diquat, erbon, DNC, DNBP, diklobenil, DPA, direnamid, dipropalin, trifluralin, solan, dikril, merfosz, DMPA, DSMA, MSMA, kálium-azid, akrolein, benefin, benszulid, AMS, bromacil, 2-(3,4-diklór-fenil)-4-metil-1,2,4oxadiazolidin, 3,5-dione, bromoxinil, kakodilsav, DMA, DPMF, cipromid, DCB, DCPA, diklon, difenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXO, HCA, ioxinil, IPX, isocil, kálium-cianát, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, molinát, NPA, OCH, paraquat, PCP, pikloram, DPA, PCA, piriklór, seson, terbacil, terbutol, TCBA, brominil, PC-50144, H176-1, H-732, M-2091, planavin, nátrium-tetraborát, kalcium-cián-amid, DEF, etil-xantogén-diszulfid, szindon, szindon B, propanil.
Ezek a herbicidek sóik, észtereik, amidjaik és más származékaik alakjában is alkalmazhatók.
A találmány szerinti készítmények különösen jól használhatók gyomirtásra, mert sok gyomnövényre nézve toxikusak, sok haszonnövényre nézve azonban viszonylag nem mérgezőek. így jól alkalmazhatók vadrepce, aprószulák, disznóparéj, csattanó maszlag, pelyhes selyemperje, hajnalka és tarack irtására. A szükséges hatóanyagmennyiség számos tényezőtől függ, így a szóban forgó gyomok ellenállóképességétől, az időjárástól, a talaj típusától, az alkalmazás módjától, az ugyanezen a területen termelt haszonnövények fajtájától és hasonlóktól. Míg hektáronként 1-2 kg hatóanyagnak megfelelő készítménymennyiséggel kielégítő hatás érhető el akkor, ha a gyomfertőzés enyhe és a gyomok kedvezőtlen körülmények között nőnek, hektáronként 10 kg vagy annál nagyobb hatóanyagmennyiségnek megfelelő készítményre is szükség lehet abban az esetben, ha sok, ellenálló, évelő gyom nő kedvező körülmények között.
A találmány szerinti készítmények herbicid hatáséit az alábbi kikelés előtti és kikelés utáni kísérletekkel szemléltetjük.
A kikelés előtti vizsgálatokat számos gyomnövényen elvégeztük. Kisméretű, műanyag cserepeket száraz talajjal töltöttünk meg és bevetettük számos gyomnövény magjával. Legfeljebb 24 órával a vetés után a cserepeket vízzel bepermetezve a talajt megnedvesítettük, és a talaj felületére a megadott koncentrációban rápermeteztük a vizsgálandó vegyületek vizes emulzióit. Ezeket úgy készítettük, hogy 30 térfogatrész hatóanyagot feloldottunk 60 térfogatrész aceton, 8 térfogatrész metanol és 2 térfogatrész dimetil-formamid elegyében, majd az oldathoz 0,025 térfogatrész Triton X-100 felületaktív anyagot adtunk. Végül az így készített emulgeálható Í oncentrátumból vízzel való hígítással olyan emulziókat készítettünk, amelyek hektáronként 0,125, 0,25, 0,5, 1 és 8 kg hatóanyag felvitelét tették lehetővé.
Bepermetezés után a cserepeket melegházba helyeztük, ahol a szükséges hőmennyiséget kapták és naponta vagy még gyakrabban öntöztük őket. A növényeket 15-21 napon át ilyen körülmények között tartottuk, majd az alábbi, 0-tól 10-ig terjedő skála alapján kiértékeltük a növények állapotát és a károsodás fokát:
nincs károsodás,
1, 2 kismértékű károsodás,
3, 4 közepes károsodás,
5, 6 közepesen erős károsodás,
7, 8, 9 erős károsodás, pusztulás.
NE azt jelenti, hogy a növény nem kelt ki. Az egyes vizsgált hatóanyagok hatékonyságát az alábbi I. táblázatban adjuk meg. A tizedes számok két vagy több ismétlés átlageredményei.
-5190 838
I. táblázat
Kikelés előtti primer, szekunder és késői hatás vizsgálata
14-21 nap múlva
Hatóanyag: 1. példa terméke
| kg/ha: | 8 | 1 14 | 1 21 | 14 nap | 0,5 21 »múlva | 0,25 14 | 0,125 | |||
| 14 | 21 | 21 | 14 | 21 | ||||||
| vad repce | NE | NE | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | 10 | 10 | 10 |
| aprószulák | - | - | 9 | 10 | 8 | 7 | 3 | 4 | 3 | 4 |
| disznóparéj | 10 | 10 | 10 | 10 | NE | NE | NE | NE | 10 | 10 |
| csattanó maszlag | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE |
| pelyhes selyemperje | NE | NE | NE | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 9 | 10 |
| hajnalka | 8 | 9 | 2 | 1 | 2 | 1 | 3 | 2 | 3 | 2 |
| fakó muhar | 10 | 10 | 8 | 7 | 6 | 6 | 5 | 3 | 5 | 3 |
| kakaslábfű | NE | NE | 10 | 10 | 8 | 8 | 7 | 8 | 4 | 4 |
| fenyércirok | NE | NE | 10 | 10 | NE | 10 | 10 | 10 | 4 | 6 |
| tarack | - | - | 9 | 10 | 4 | 6 | 0 | 2 | 0 | 0 |
| vadzab | 10 | 10 | 6 | 4 | 7 | 8 | 4 | 3 | 0 | 0 |
| ujjasmuhar | NE | NE | NE | NE | 10 | 10 | NE | 10 | 4 | 3 |
| Leptochloa | - | - | 10 | 10 | NE | NE | NE | NE | 2 | 3 |
| rozsnok | NE | NE | 3 | 2 | 5 | 6 | 4 | 2 | 0 | 0 |
| cukorrépa | - | - | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| szójabab | - | - | 10 | 10 | 9 | 10 | 6 | 6 | 0 | 1 |
| gyapot | - | - | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| pintobab | - | - | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 6 | 6 |
| lucerna | - | - | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 6 | 4 |
| búza | - | - | 8 | 10 | 7 | 7 | 5 | 4 | 2 | 0 |
| rizs | - | - | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| cirok | - | - | 9 | 10 | 9 | 10 | 3 | 3 | 4 | 3 |
| kukorica | - | - | 6 | 6 | 4 | 4 | 5 | 4 | 5 | 4 |
| zab | - | - | 7 | 10 | 10 | 10 | 1 | 3 | 0 | 0 |
| Cyperus | NE | NE | - | - | - | - | - | - | - | - |
I. táblázat folytatása
Hatóanyag: 2. példa terméke
| kg/ha | 1 14 | l 21 | 0,5 | 0,25 | 0,125 | |||
| 14 | 21 nap r | 14 núlva | 21 | 14 | 21 | |||
| vadrepce | 10 | 10 | 10 | 10 | 9 | 9 | 5 | 0 |
| apró szulák | 9 | 10 | 10 | 10 | 7 | 5 | 5 | 0 |
| disznóparéj | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE |
| csattanó maszlag | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE |
| pelyhes selyemperje | 10 | 10 | 10 | 10 | 2 | 0 | 2 | 0 |
| hajnalka | 9 | 10 | 9 | 7 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| fakó muhar | NE | 10 | 9 | 9 | 7 | 0 | 0 | 0 |
| kakaslábfű | 10 | 10 | 9 | 10 | 2 | 0 | 3 | 0 |
| fenyércirok | 10 | 10 | 10 | 10 | 7 | 5 | 2 | 0 |
| tarack | NE | NE | NE | 5 | 2 | 0 | 0 | 5 |
| vadzab | 10 | 10 | 10 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| ujjasmuhar | NE | NE | NE | NE | 9 | 9 | 8 | 5 |
| Leptochloa | NE | NE | NE | NE | 8 | 0 | 6 | 0 |
| rozsnok | NE | NE | NE | 5 | 4 | 8 | 9 | 0 |
| cukorrépa | NE | NE | 10 | 10 | 9 | 10 | 10 | 10 |
| gyapot | 5 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| szójabab | 7 | 6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| pintobab | 10 | 10 | 10 | 10 | 6 | 6 | 5 | 6 |
| lucerna | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | 6 |
| cirok | 10 | 10 | 10 | 9 | 8 | 7 | 1 | 0 |
| búza | 9 | 10 | 7 | 9 | 2 | 0 | 1 | 0 |
| rizs | 8 | 7 | 6 | 2 | 4 | 0 | 0 | 0 |
-6190 838
/. táblázat föl vtatása
Hatóanyag: 2. példa terméke
| kg/ha | 1 14 | 1 21 | 0,5 14 21 nap ti | 0,25 | 0,125 14 21 | |
| 14 núlva | 21 | |||||
| kukorica | 9 | 9 | 9 5 | 4 | 0 | 3 3 |
| zab | 10 | 10 | 10 9 | 2 | 0 | 6 1 |
| Cyperus | - | - | - | — _ |
/. táblázat folytatása
Hatóanyag: 3. példa terméke
| kg/ha | í 14 | 1 21 | 2 14 21 | ] 14 | l 0,5 21 14 nap múlva | 21 | 0,25 14 21 | 0,1 14 | 25 21 | |||
| vadrepce | NE | NE | NE | NE | 10* | 10* | NE | NE | 9 | 10 | 7 | 10 |
| apró szulák | - | - | - | - | 6 | 10 | 1 | 7 | ||||
| disznóparéj | 10 | 10 | 10 | 10 | 10* | 10* | 6,5* | 10* | 8* | 7* | 2 | 10 |
| csattanó maszlag | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE |
| pelyhes selyemperje | 9 | 10 | 9 | 10 | NE | NE | NE | NE | NE | NE | 10 | 10 |
| hajnalka | 10 | 10 | 5 | 3 | 4,5* | 7 | 10 | 10 | 7 | 6 | 3 | 0 |
| fakó muhar | 10 | 10 | 9. | 7 | 10* | 10* | 10 | 10 | 1 | 0 | 1 | 0 |
| kakaslábfű | 10 | 10 | NE | NE | 10* | 10* | 10 | 9 | 7 | 7 | 4 | 4 |
| fenyércirok | 9 | 10 | 10 | 10 | 9,5* | 9,5* | 10 | 8 | 8 | 9 | 5 | 6 |
| tarack | - | - | - | NE | 8 | 5 | 6 | 4 | 3 | 0 | 0 | |
| vadzab | 7 | 10 | 5 | 4 | 5* | 5,5* | 4 | 10 | 4 | 10 | 0 | 7 |
| ujjasmuhar | NE | NE | 7 | 7 | 7* | 7* | 8 | 10 | NE | NE | 2 | 7 |
| Leptochloa | - | - | - | - | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 6 | 3 |
| rozsnok | 3 | 3 | 3 | 3 | 5 | 6,5* | 6 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| cukorrépa | - | - | - | - | 10 | 10 | 10 | io | 10 | 10 | 10 | 10 |
| gyapot | - | - | - | - | 7 | 7 | 6 | 5 | 0 | 2 | 0 | 2 |
| szójabab | - | - | - | - | 8 | 10 | 10 | 10 | 6 | 10 | 3 | 10 |
| pintobab | - | - | - | 10 | 10 | 10 | 10 | 7 | 1 | 4 | 4 | |
| lucerna | - | - | - | - | 10 | Í0 | NE | NE | 10 | 10 | 8 | 6 |
| cirok | - | - | - | - | 7 | 10 | 10 | 10 | NE | 5 | 2 | 3 |
| búza | - | - | - | - | 5 | 8 | NE | NE | 2 | 10 | 0 | 4 |
| rizs | - | - | - | - | 10 | 5 | 10 | 7 | 7 | 4 | 0 | 1 |
| kukorica | - | - | - | - | 6 | 6 | 6 | 5 | 4 | 3 | 2 | 0 |
| zab | - | - | - | - | 4 | 10 | 4 | 8 | 3 | 10 | 2 | 3 |
| Cyperus | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | - | - |
I. táblázat folytatása
Hatóanyag: 4. példa terméke
2 1 kg/ha: 14 21 14 21 14 21 nap múlva
| vadrepce | 10* | 9,5* | 4 | 0 | 4 | 0 |
| apró szulák | - | - | - | - | - | |
| disznóparéj | 10* | 10* | 8 | 7 | 10 | 10 |
| csattanó maszlag | 10* | 10* | 10 | 10 | 9 | 10 |
| pelyhes selyemperje | 10* | 10* | 6 | . 3 | 6 | 3 |
| hajnalka | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| fakó muhar | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| kakaslábfű | 9* | 9* | 5 | 3 | 6 | 6 |
| fenyércirok | 10* | 10* | 6 | 5 | 7 | 5 |
| tarack | - | -. | - | - | — | — |
| vadzab | 2* | 1* | 0 | 0 | 0 | 0 |
| ujjasmuhar | • 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Leptochloa | - | - | - | - | - | - |
| rozsnok | 1 | 8 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Cyperus | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
-7190 838
I. táblázat folytatása
Hatóanyag: 5. példa terméke
| kg/ha: | 1 14 21 | 0,5 0,25 14 21 14 nap múlva | 21 | 0,125 14 21 | ||||
| vadrepce | 10 | 10 | 10 | 10 | 6 | 10 | 5 | 6 |
| apró szulák | 2 | 8 | 3 | 6 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| disznóparéj | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| csattanó maszlag | NE | 9 | NE | NE | 9 | 9 | 7 | 0 |
| pelyhes selyemperje | NE | NE | NE | 4 | 10 | 10 | NE | NE |
| hajnalka | 4 | 7 | 4 | 7 | 3 | 3 | 0 | 0 |
| fakó muhar | 6 | 6 | 6 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| kakaslábfű | 7 | 10 | 6 | 9 | 0 | 0 | 3 | 0 |
| fenyércirok | 10 | 10 | 6 | 7 | 6 | 7 | 4 | 5 |
| tarack | 6 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| vadzab | 8 | 10 | 5 | 3 | 0 | 3 | 0 | 0 |
| ujjasmuhar | NE | 10 | 9 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Leptochloa | 10 | 10 | 10 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| rozsnok | 6 | 8 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| cukorrépa | 10 | 10 | 10 | 10 | 4 | 7 | 0 | 0 |
| szójabab | . 7 | 10 | 7 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| gyapot | 3 | 4 | 3 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| pintobab | 10 | 10 | 8 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 |
| lucerna | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| búza | 3 | 5 | 3 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| rizs | 4 | 3 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| cirok | 8 | 10 | 6 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| kukorica | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| zab | 6 | 10 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
* = két vagy több teszt átlaga
I. táblázat folytatása
Hatóanyag: N-(4,5-dimetil-1,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid
| kg/ha: | 14 | 4 | 2 21 nap | 1 14 múlva | l 21 | 0,5 | ||
| 21 | 14 | 14 | 21 | |||||
| vadrepce | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | NE | NE |
| aprószulák | NE | 10 | 8 | 8 | 7 | 7 | 3 | 4 |
| csattanó maszlag | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE | NE |
| pelyhes | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| selyemperje | ||||||||
| hajnalka | 10 | 10 | 10 | 10 | 9 | 10 | 7 | 5 |
| fakó muhar | NE | NE | NE | 10 | NE | NE | NE | 8 |
| kakaslábfű | 10 | 10 | 9 | 10 | 9 | 10 | 10 | 10 |
| fenyércirok | 10 | 10 | NE | 10 | NE | NE | NE | NE |
| vadzab | 8 | 10 | 7 | 10 | 04 | 03 | 02 | 00 |
| ujjasmuhar | NE | NE | NE | 10 | NE | 10 | NE | NE |
| rozsnok | 9 | 10 | 7 | 7 | 6 | 5 | 6 | 2 |
| szójabab | 10 | 10 | 10 | 10 | 7 | 6 | 6 | 7 |
| gyapot | 9 | 9 | 4 | 3 | 0 | 0 | NE | NE |
| aprószulák | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | ||
| disznóparéj | NE | NE | NE | NE | NE | NE | ||
| csattanó maszlag | NE | NE | NE | NE | NE | NE | ||
| pelyhes selyemfű | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | ||
| hajnalka | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | ||
| fakó muhar | 10 | 10 | NE | NE | 10 | 10 | ||
| kakaslábfű | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | NE | ||
| vadzab | 10 | 10 | 7 | 7 | 7 | 7 | ||
| ujjasmuhar | 10 | 10 | NE | NE | NE ' | NE |
190 838
1. táblázat folytatása
Hatóanyag: N-(4,5-dimetil-1,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid
| kg/ha: | 4 | 2 | 14 múlva | 1 21 | 0,5 14 21 | ||
| 14 | 21 | 14 | 21 nap | ||||
| rozsnok | 7 | 10 | 6 | 6 | 6 | 6 | |
| fehércirok | 3 | 0 | 0 | 0 | 6 | 0 | |
| gyapot | 7 | 6 | 7 | 6 | 10 | 10 | |
| szójabab | 7 | 6 | 6 | 6 | 7 | 6 | |
| cirok | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| búza | 3 | 6 | 2 | 2 | 3 | 5 | |
| kukorica | 6 | 10 | 6 | 5 | 10 | 10 |
A találmány szerinti készítmények herbicid hatékonyságát kikelés utáni vizsgálatokkal is szemléltetjük, amelyeket számos gyomnövényen elvégeztünk. A vizsgálatokat úgy végeztük, hogy különböző, előírt méretet elért gyomnövények levélzetét bepermeteztük az egyes hatóanyagok meghatározott dózisát tartalmazó, a 7. példa szerinti emulgeálható koncentrátumból készített vizes emulziókkal. Bepermetezés után a növényeket melegházba helyeztük és naponta vagy még gyakrabban öntöz20 tűk őket. A vizet nem a kezelt növények levélzetére vittük fel. A károsodás mértékét 10—15 nappal a kezelés után határoztuk meg és a fenti, O-tól 10-ig terjedő skála alapján értékeltük ki. A hatékonyságot az alábbi II. táblázatban mutatjuk be. A tizedes számok ismételt kísérletek átlageredményei.
II. táblázat
Kikelés utáni primer, szekunder és késői hatás vizsgálata Hatóanyag: 1. példa terméke
| kg/ha: | 8 | 1 | 0,5 | 0,25 | 0,125 |
| vadrepce | 10 | 10* | 10* | 10* | 8,5* |
| apró szulák | 10 | 9,5* | 6* | 3,5* | 10* |
| disznóparéj | - | 10* | 10* | 10* | 9,5* |
| csattanó maszlag | 10 | 10* | 10* | 10* | 10* |
| pelyhes selyemperje | - | 10* | 10* | 10 | 10* |
| hajnalka | 10 | 10* | 6,5* | 10* | 10* |
| fakó muhar | 10 | 9* | 7,5* | 8,5* | 10* |
| kakaslábfű | 10 | 10* | 9,5* | 8,5* | 10* |
| fenyércirok | 10 | 10* | 10* | 10* | 5,5* |
| tarack | 10* | 8,5* | 6* | 4* | |
| vadzab | 10 | 7,5* | 10* | 2* | 3* |
| ujjasmuhar | 10 | 9* | 10* | 10* | 10* |
| Leptochloa | - | 10* | 10* | 10* | 10* |
| rozsnok | - | 6* | 5* | 0* | 0* |
| cukorrépa | - | 10* | 10* | 10* | 10* |
| gyapot | - | 10* | 10* | 10* | 10* |
| szójabab | 9 | 6* | 5* | 7* | 5* |
| pintobab | - | 10* | 10* | 10* | 8* |
| lucerna | - | 10* | 10* | 10* | 10* |
| cirok | - | 10* | 10* | 8* | 7* |
| búza | - | 3,5* | 5,5* | 0* | 0* |
| rizs | - | 5,5* | 4* | 2* | 0* |
| kukorica | - | 8* | 7,5* | 5,5* | 5* |
| zab | - | 10* | 5,5* | 7* | 3* |
| Cyperus | 7 | - | - | - |
-9190 838
II. táblázat folytatása
Hatóanyag: 2. példa terméke
| kg/ha: | 1 | 0,5 | 0,25 | 0,125 |
| vadrepce | 10 | 10 | 10 | 7 |
| apró szulák | 9 | 2 | 2 | 0 |
| disznóparéj | - | 10 | 10 | 9 |
| csattanó maszlag | 10 | 10 | 10 | 10 |
| pelyhes selyemperje | 10 | 10 | 10 | 10 |
| hajnalka | 10 | 3 | 0 | 0 |
| fakó muhar | 8 | 5 | 7 | 0 |
| kakaslábfű | 10 | 9 | 7 | 0 |
| fenyércirok | 10 | 10 | 10 | 1 |
| tarack | 10 | 7 | 2 | 0 |
| vadzab | 5 | 0 | 0 | 0 |
| ujjasmuhar | 8 | 10 | 0 | 0 |
| Leptochloa | 10 | 10 | 10 | 10 |
| rozsnok | 2 | 0 | 0 | 0 |
| cukorrépa | 10 | 10 | 10 | 10 |
| gyapot | 10 | 10 | 10 | 10 |
| szójabab | 5 | 3 | 0 | 0 |
| pintobab | 10 | 10 | 10 | 10 |
| lucerna | 10 | 10 | 10 | 10 |
| cirok | 10 | 10 | 8 | 7 |
| búza | 5 | 1 | 0 | 0 |
| rizs | 8 | 5 | 2 | 0 |
| kukorica | 6 | 7 | 1 | 0 |
| zab | 10 | 1 | 0 | 0 |
| Cyperus | - | - | — | — |
II. táblázat folytatása
| Hatóanyag: 3. példa terméke | |||||||
| kg/ha: | 8 | 4 | 2 | 1 | 0,5 | 0,25 | 0,125 |
| vadrepce | 10 | 10 | 10 | 10* | 10 | 10 | 10 |
| apró szulák | 10 | 10 | 10 | 10* | 9 | 3 | 0 |
| disznóparéj | - | - | - | 10* | 10 | 10 | 10 |
| csattanó maszlag | 10 | 10 | 10 | 10* | 10 | 10 | 10 |
| pelyhes selyempeije | - | - | - | 10 | 10 | 10 | 10 |
| hajnalka | 7 | 8 | 10 | 8,5* | 8 | 2 | 1 |
| fakó muhar | 10 | 10 | 8 | 6* | 7 | 0 | 0 |
| kakaslábfű | 10 | 10 | 10 | 10* | 10 | 1 | 0 |
| fenyércirok | 10 | 10 | 10 | 10* | 10 | 10 | 9 |
| tarack | - | - | - | 9 | 1 | 0 | 0 |
| vadzab | 10 | 10 | 10 | 8,5* | 10 | 10 | 2 |
| ujjasmuhar | 10 | 10 | 10 | 8,5* | 10 | 10 | 9 |
| Leptochloa | - | - | - | 10 | 10 | 10 | 10 |
| rozsnok | - | - | - | 0 | 0 | 0 | 0 |
| cukorrépa | - | - | - | 10 | 10 | 10 | 10 |
| gyapot | - | - | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| szójabab | 7 | 7 | 6 | 6* | 8 | 5 | 3 |
| pintobab | - | - | - | 10 | 10 | 10 | 9 |
| lucerna | - | - | - | 10 | 10 | 10 | 10 |
| cirok | - | - | - | 10 | 7 | 2 | 1 |
| búza | — | - | - | 10 | 9 | 3 | 0 |
| rizs | - | - | - | 0 | 0 | 0 | 0 |
| kukorica | - | - | - | 7 | 3 | 0 | 0 |
| zab | - | - | - | 10 | 10 | 10 | 10 |
| Cyperus | 0 | 0 | 0 | 0 | - | - | - |
-10190 838
II. táblázat folytatása
Hatóanyag: 4. példa terméke
| kg/ha: | 4 |
| vadrepce | 10 |
| apró szulák | 4 |
| disznóparéj | - |
| csattanó maszlag | 6 |
| pelyhes selyemperje | - |
| hajnalka | 6 |
| fakó muhar | 6 |
| kakaslábfű | 8 |
| fenyércirok | 10 |
| tarack | — |
| vadzab | 1 |
| ujjasmuhar | 10 |
| Leptochloa | - |
| szójabab | 3 |
| Cyperus | 0 |
| Hatóanyag: 5. példa terméke | II. táblázat folytatása | ||||
| kg/ha: | 1 | 0,5 | 0,25 | 0,125 | |
| vadrepce | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| apró szulák | 8 | 3 | 0 | 0 | |
| disznóparéj | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| csattanó maszlag | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| pelyhes selyemperje | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| hajnalka | 5 | 4 | 4 | 2 | |
| fakó muhar | 1 | 0 | 0 | 0 | |
| kakaslábfű | 3 | 2 | 0 | 0 | |
| fenyércirok | 9 | 5 | 10 | 0 | |
| tarack | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| vadzab | 10 | 0 | 8 | 2 | |
| ujjasmuhar | 10 | 9 | 10 | 8 | |
| Leptochloa | 10 | 10 | 10 | 3 | |
| rozsnok | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| cukorrépa | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| gyapot | 10 | 10 | 10 | 8 | |
| szójabab | 2 | 1 | 0 | 0 | |
| pintobab | 8 | 7 | 7 | 2 | |
| lucerna | 10 | 10 | 10 | 5 | |
| cirok | 4 | 1 | 0 | 0 | |
| búza | 2 | 1 | 0 | 0 | |
| rizs | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| kukorica | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| zab | 10 | 5 | 10 | 2 | |
| Cyperus | - | - | - | - |
* = két vagy több teszt átlaga
II. táblázat folytatása
Hatóanyag: N-(4-metil-1,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propi-
| onamid | ||||
| kg/ha | 0,125 | 0,062 | 0,031 | 0,025 |
| vadrepce | 10 | 10 | 10 | 10 |
| apró szulák | 10 | 10 | 2 | 0 |
| disznóparéj | 10 | 10 | 10 | 10 |
| csattanó maszlag | 10 | 10 | 10 | 10 |
-1119C 838
II. táblázat folytatása
Hatóanyag: N-(4-metil-l,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-ritro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid
| kg/ha | 0,125 | 0,062 | 0,031 | 0,025 |
| pelyhes selyemperje | 1 | 10 | 10 | 10 |
| hajnalka | 10 | 10 | 4 | 6 |
| fakó muhar | 0 | 0 | 0 | 0 |
| kakaslábfű | 0 | 0 | 0 | 0 |
| fenyércirok | 0 | 4 | 2 | 0 |
| tarack | 10 | 10 | 10 | 10 |
| vadzab | 3 | 2 | 3 | 0 |
| ujjasmuhar | 3 | 2 | 3 | 0 |
| Leptochloa | 2 | 3 | 0 | 0 |
| rozsnok | 3 | 2 | 0 | 0 |
| Cyperus | 0 | 0 | 0 | 0 |
| gyapot | 10 | 10 | 10 | 10 |
| szójabab | 4 | 2 | 0 | 2 |
| pintobab | 10 | 10 | 10 | 10 |
| lucerna | 10 | 10 | 10 | 9 |
| cirok | 4 | 2 | 0 | 0 |
| búza | 0 | 0 | 0 | 0 |
| rizs | 0 | 0 | 0 | 0 |
| kukorica | 3 | 0 | 0 | 0 |
| zab | 2 | 8 | 8 | 0 |
II. táblázat folytatása
Hatóanyag: N-(4-butil-1,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid
| kg/ha: | 0,5 | 0,25 | 0,125 |
| vadrepce | 10 | 0 | 0 |
| apró szulák | 7 | 6 | 3 |
| disznóparéj | 10 | 10 | 10 |
| csattanó maszlag | 10 | NE | 10 |
| pelyhes selyemperje | 10 | 10 | 10 |
| hajnalka | 6 | 6 | 3 |
| fakó muhar | 0 | 0 | 0 |
| kakaslábfű | 0 | 0 | 0 |
| fenyércirok | 10 | 0 | 0 |
| vadzab | 0 | 0 | 0 |
| ujjasmuhar | 0 | 0 | 0 |
| Leptochloa | 0 | 0 | 0 |
| rozsnok | 0 | 0 | 0 |
| Cyperus | 0 | 0 | 0 |
| gyapot | 10 | 10 | 10 |
| szójabab | 0 | 0 | 0 |
| pintobab | 10 | 6 | 10 |
| lucerna | 6 | 0 | 0 |
| cirok | 0 | 0 | 0 |
| búza | 0 | 0 | 0 |
| rizs | 2 | 0 | 0 |
| kukorica | 0 | 0 | 0 |
| zab | 0 | 0 | 0 |
-12190 838
II. táblázat folytatása
Hatóanyag: N-(4-etil-l,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid
| kg/ha: | 0,5 | 0,25 | 0,125 | 10 |
| vadrepce | 10 | 10 | 7 | |
| aprószulák | 10 | 8 | 6 | 10 |
| disznóparéj | 10 | 10 | 10 | |
| csattanó maszlag | 10 | 10 | 10 | |
| pelyhes selyemfű | 10 | 6 | 10 | 10 |
| hajnalka | 10 | 10 | 5 | |
| fakó muhar | 0 | 10 | 0 | 10 |
| kakaslábfű | 0 | 0 | 0 | |
| fenyércirok | 10 | 0 | 0 | |
| vadzab | 6 | 0 | 0 | |
| ujjasmuhar | 10 | 6 | 0 | 10 |
| Leptochloa | 0 | 0 | 0 | |
| rozsnok | 0 | 0 | 0 | |
| Cyperus | 0 | 0 | 0 | |
| gyapot | 10 | 10 | 10 | |
| szójabab | 5 | 3 | 0 | 5 |
| pintobab | 10 | 6 | 10 | |
| lucerna | 8 | 5 | 3 | |
| cirok | 10 | 10 | 10 | |
| búza | 0 | 0 | 0 | |
| rizs | 0 | 0 | 0 | |
| kukorica | 10 | 6 | 5 | |
| zab | 0 | 0 | 0 |
II. táblázat folytatása
| Hatóanyag: N-(4-metil-l,3-dioxán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid | ||||
| kg/ha | 0,125 | 0,062 | 0,031 | 0,025 |
| vadrepce | 10 | 10 | 10 | 10 |
| aprószulák | 10 | 10 | 2 | 0 |
| disznóparéj | 10 | 10 | 10 | 10 |
| csattanó maszlag | 10 | 10 | 10 | 10 |
| pelyhes selyemperje | 1 | 10 | 10 | 10 |
| hajnalka | 10 | 10 | 4 | 6 |
| fakó muhar | 0 | 0 | 0 | 0 |
| kakaslábfű | 0 | 0 | 0 | 0 |
| fenyércirok | 0 | 4 | 2 | 0 |
| tarack | 10 | 10 | 10 | 10 |
| vadzab | 3 | 2 | 3 | 0 |
| ujjasmuhar | 3 | 2 | 3 | 0 |
| Leptochloa | 2 | 3 | 0 | 0 |
| rozsnok | 3 | 2 | 0 | 0 |
| Cyperus | 0 | 0 | 0 | 0 |
| gyapot | 10 | 10 | 10 | 10 |
| szójabab | 4 | 2 | 0 | 2 |
| pintobab | 10 | 10 | 10 | 10 |
| lucerna | 10 | 10 | 10 | 9 |
| cirok | 4 | 2 | 0 | 0 |
| búza | 0 | 0 | 0 | 0 |
| rizs | 0 | 0 | 0 | 0 |
| kukorica | 3 | 0 | 0 | 0 |
| zab | 2 | 8 | 8 | 0 |
-13190 838
II. táblázat folytatása
Hatóanyag: N-(4,5-dimetil-1,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]propionamid
| kg/ha | 0,5 | 0,25 | 0,125 | 10 |
| vadrepce | 10 | 10 | 7 | |
| apró szulák | 10 | 8 | 6 | 10 |
| disznóparéj | 10 | 10 | 10 | 10 |
| csattanó maszlag | 10 | 10 | 10 | |
| pelyhes selyemperje | 10 | 6 | 10 | 10 |
| hajnalka | 10 | 10 | 5 | |
| fakó muhar | 0 | 10 | 0 | 10 |
| kakaslábfű | 0 | 0 | 0 | |
| fenyércirok | 0 | 0 | 0 | |
| vadzab | 6 | 0 | 0 | |
| ujjasmuhar | 10 | 6 | 0 | 10 |
| Leptochloa | 0 | 0 | 0 | |
| rozsnok | 0 | 0 | 0 | |
| Cyperus | 0 | 0 | 0 | |
| gyapot | 10 | 10 | 10 | |
| szójabab | 5 | 3 | 0 | 6 |
| pintobab | 10 | 6 | 10 | |
| lucerna | 8 | 5 | 3 | |
| cirok | 6 | 6 | 0 | |
| búza | 0 | 0 | 0 | |
| rizs | 0 | 0 | 0 | |
| kukorica | 10 | 6 | 5 | |
| zab | 0 | 0 | 0 |
Annak bizonyítására, hogy a találmány szerinti készítmények herbicid hatékonysága felülmúlja a kereskedelemben kapható atrazin és acifluorénnátriumsó hatását, összehasonlító vizsgálatokat végeztünk, amelynek során a fentiekben ismertetett módon meghatároztuk két találmány szerinti hatóanyag és a két összehasonlító anyag kikelés utáni herbicid hatékonyságát. Az eredményeket az alábbi
III. és IV. táblázatban adjuk meg. A két találmány szerinti hatóanyag:
A: N-( 1,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór4-(trifiuor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid,
B: N-(4-metiI-1,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid
III. táblázat
Kikelés utáni herbicid hatás vizsgálata
| Gyomnövény | Hatóanyag (0,125 kg/ha) | ||
| A. | B. | Atrazin | |
| Pelyhes selyemperje | 10 | 10 | 0 |
| disznóparéj | 10 | 7 | 3 |
| vadrepce | 10 | 10 | 1 |
| aprószulák | 9 | 10 | 7 |
| csattanó maszlag | 10 | 10 | 9 |
| hajnalka | 10 | 10 | 9 |
IV. táblázat
Kikelés utáni herbicid hatás vizsgálata
| Gyomnövény | Ható- anyag- mennyiség (kg/ha) | A. | Hatóanyag B. | | Acífluo- rén-nátri- umsó |
| Pelyhes selyem- | 0,125 | 10 | 10 | 10 |
| perje | 0,062 | 10 | 10 | 9 |
| 0,031 | 10 | 10 | 7 | |
| disznóparéj | 0,125 | 10 | 7 | 2 |
| 0,062 | 10 | 6 | 0 | |
| 0,031 | 10 | 5 | 0 | |
| vadrepce | 0,125 | 10 | 10 | 10 |
| 0,062 | 10 | 10 | 0 | |
| 0,031 | 10 | 10 | 0 | |
| aprószulák | 0,125 | 9 | 10 | 10 |
| 0,062 | 9 | 10 | 10 | |
| 0,031 | 5 | 10 | 4 | |
| csattanó masz- | 0,125 | 10 | 10 | 0 |
| !ag | 0,062 | 10 | 10 | 0 |
| 0,031 | 9 | 10 | 2 | |
| hajnalka | 0,125 | 10 | 10 | 2 |
| 0,062 | 10 | 6 | 0 | |
| 0,031 | 9 | 4 | 0 |
-141
190 838
Claims (7)
- Szabadalmi igénypontok1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-95 tömeg %-bán (I) általános képletű fenoxi-fenoxi-alkánsav-amidot tartalmaz, a képletbenX trifluor-metil-csoportot, Y halogénatomot, R11-4 szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos alkenilcsoportot és R31-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, m értéke 0, 1 vagy 2 és n értéke 0 vagy 1 egy vagy több adalékanyag, így hordozóanyag, előnyösen talkum, kovasav vagy kaolin, oldószer, előnyösen aceton, metanol, kloroform, izoamil-keton és/vagy dimetil-formamid és kívánt esetben felületaktív anyag, előnyösen lignin-szulfonsav-nátriumsó, alkil-szulfonsav-nátriumsó, alkil-naftalinszulfonsav-nátriumsó, alkil-fenol-poli(etilén-glikol)éter és/vagy aromás szulfonsavsó mellett.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(l,3-dioxolán-2-ilmetil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamidot tartalmaz.
- 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-(l,3dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluormetil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamidot tartalmaz.
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jel5 lemezve, hogy hatóanyagként N-etil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluormetil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamidot tartalmaz.
- 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-propíl-N-(l,30 dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluormetil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamidot tartalmaz.
- 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-allil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor15 metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamidot tartalmaz.
- 7. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben X halogénatomot vagy trifluor-metil-csoportot jelent és Y, R1, R2, R3, m és n az 1. igénypontban megadott jelentésű - azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű savkloridct - a képletben X, Y és R1 jelentése a fenti - (III) áll alános képletű aminnal reagáltatunk, amelynek a képletében R2, R3, m és n jelentése a fenti.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/376,097 US4402729A (en) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | Heterocyclic amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU190838B true HU190838B (en) | 1986-11-28 |
Family
ID=23483698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU831577A HU190838B (en) | 1982-05-07 | 1983-05-06 | Herbicide compositions containing heterocyclic amides of phenoxy-phenoxy-alkane-carboxylic acids and process for producing the active agents |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4402729A (hu) |
| JP (1) | JPS58203984A (hu) |
| KR (1) | KR860000846B1 (hu) |
| AU (1) | AU553390B2 (hu) |
| BE (1) | BE896676A (hu) |
| BR (1) | BR8302182A (hu) |
| CA (1) | CA1186691A (hu) |
| CH (1) | CH653680A5 (hu) |
| DD (1) | DD210829A5 (hu) |
| DE (1) | DE3316483A1 (hu) |
| DK (1) | DK205183A (hu) |
| ES (1) | ES8407037A1 (hu) |
| FR (1) | FR2526430B1 (hu) |
| GB (1) | GB2119792B (hu) |
| GR (1) | GR79276B (hu) |
| HU (1) | HU190838B (hu) |
| IL (1) | IL68371A (hu) |
| IN (1) | IN160009B (hu) |
| NL (1) | NL8301613A (hu) |
| NO (1) | NO831619L (hu) |
| NZ (1) | NZ203752A (hu) |
| PH (1) | PH17590A (hu) |
| RO (1) | RO86938A2 (hu) |
| SE (1) | SE8302547L (hu) |
| YU (1) | YU92583A (hu) |
| ZA (1) | ZA832552B (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69418035T2 (de) * | 1993-01-15 | 1999-08-12 | Agouron Pharma | Hiv-proteaseinhibitoren |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA606902A (en) * | 1960-10-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Acetals derived from n-(hydroxyphenyl) carbamyl aldehydes | |
| US3979437A (en) * | 1973-09-19 | 1976-09-07 | Mobil Oil Corporation | Substituted phenoxybenzoic acids and derivatives thereof |
| IL48707A0 (en) * | 1974-12-30 | 1976-02-29 | Synthelabo | Novel phenylacetic acid derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4106925A (en) * | 1975-11-20 | 1978-08-15 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Novel herbicidally active, nuclear-substituted phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives and use thereof for controlling grass-like weeds |
| DE2632581C2 (de) * | 1976-07-20 | 1982-07-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel |
| CH626318A5 (hu) * | 1977-03-08 | 1981-11-13 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS585900B2 (ja) * | 1977-08-18 | 1983-02-02 | 三井東圧化学株式会社 | 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 |
| US4309210A (en) * | 1978-12-01 | 1982-01-05 | Ciba-Geigy Corporation | Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor |
| DE3118371A1 (de) * | 1981-05-09 | 1982-11-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte phenoxybenzaldehyd-acetale, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| US4404018A (en) * | 1982-06-23 | 1983-09-13 | Velsicol Chemical Corporation | Furfuryl amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids and herbicidal use |
-
1982
- 1982-05-07 US US06/376,097 patent/US4402729A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-03-29 CA CA000424762A patent/CA1186691A/en not_active Expired
- 1983-03-30 NZ NZ203752A patent/NZ203752A/en unknown
- 1983-03-31 IN IN211/DEL/83A patent/IN160009B/en unknown
- 1983-04-11 KR KR1019830001503A patent/KR860000846B1/ko active IP Right Grant
- 1983-04-12 ZA ZA832552A patent/ZA832552B/xx unknown
- 1983-04-13 IL IL68371A patent/IL68371A/xx unknown
- 1983-04-22 GB GB08310913A patent/GB2119792B/en not_active Expired
- 1983-04-22 YU YU00925/83A patent/YU92583A/xx unknown
- 1983-04-25 FR FR8306744A patent/FR2526430B1/fr not_active Expired
- 1983-04-28 BR BR8302182A patent/BR8302182A/pt unknown
- 1983-05-02 PH PH28836A patent/PH17590A/en unknown
- 1983-05-04 GR GR71301A patent/GR79276B/el unknown
- 1983-05-04 SE SE8302547A patent/SE8302547L/xx not_active Application Discontinuation
- 1983-05-05 DE DE3316483A patent/DE3316483A1/de not_active Withdrawn
- 1983-05-05 RO RO83110870A patent/RO86938A2/ro unknown
- 1983-05-05 CH CH2463/83A patent/CH653680A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 BE BE0/210712A patent/BE896676A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-06 ES ES522145A patent/ES8407037A1/es not_active Expired
- 1983-05-06 DK DK205183A patent/DK205183A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-06 HU HU831577A patent/HU190838B/hu unknown
- 1983-05-06 NO NO831619A patent/NO831619L/no unknown
- 1983-05-06 AU AU14326/83A patent/AU553390B2/en not_active Ceased
- 1983-05-06 JP JP58079212A patent/JPS58203984A/ja active Pending
- 1983-05-06 NL NL8301613A patent/NL8301613A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-06 DD DD83250711A patent/DD210829A5/de unknown
- 1983-07-01 US US06/510,008 patent/US4478634A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4944796A (en) | Certain 2-(disubstituted amino) acetanilide herbicides | |
| DE3007556A1 (de) | Tetrahydrobenzothiazolylimidazolidinone und ihre verwendung als herbizide | |
| CA1118226A (en) | Flowable ammonium thiocyanate defoliant and desiccant compositions | |
| US3864377A (en) | Aryl urea carbonates | |
| HU190838B (en) | Herbicide compositions containing heterocyclic amides of phenoxy-phenoxy-alkane-carboxylic acids and process for producing the active agents | |
| KR860001336B1 (ko) | N-아실 락탐류의 제조방법 | |
| KR860000696B1 (ko) | 트리아진 화합물의 제조방법 | |
| JPS59205389A (ja) | 除草剤の毒性作用から栽培植物を保護するための組成物 | |
| KR860000133B1 (ko) | 페녹시 벤조산의 헤테로 사이클릭 에스테르의 제조방법 | |
| NO832269L (no) | Furfurylamider av fenoksy-fenoksy-alkansyrer. | |
| KR860001852B1 (ko) | 페녹시페녹시프로피온산의 에스테르의 제조방법 | |
| KR800000993B1 (ko) | N-푸릴알킬아세트 아닐리드의 제조방법 | |
| US4227916A (en) | Control of weeds with 1-(3-methyl-5-isothiazolyl)-3-alkoxyl-3-methylureas | |
| US4196126A (en) | 1-(3-Methyl-5-isothiazolyl)-3-methoxy-3-methylurea | |
| CA1189512A (en) | Urea compositions of matter | |
| US4397677A (en) | Dioxolane substituted 2,6-dinitroanilines | |
| US4402728A (en) | Heterocyclic anilines | |
| DE2402909A1 (de) | Thiadiazol-substituierte triazine | |
| PL63102B1 (hu) |