KR800000993B1

KR800000993B1 - N-푸릴알킬아세트 아닐리드의 제조방법

Info

Publication number: KR800000993B1
Application number: KR7402052A
Authority: KR
Inventors: 비 리치터 시드니; 크렌저 죤
Original assignee: 로버트 제이 슈와르츠; 벨시콜 케미칼 코오포레이숀
Priority date: 1974-04-02
Filing date: 1974-04-02
Publication date: 1980-09-19

Abstract

내용 없음.

Description

N-푸릴알킬아세트 아닐리드의 제조방법

본 발명은 제초제로서 유용한 하기 일반식(I)의 N-푸릴알킬 아세트아닐리드의 제조방법에 관한 것이다.

상기식에서, R¹은 저급알킬, R²는 수소, 저급알킬 및 저급알콕시 중에서 선정된 것이고, Y는 수소, 저급알킬 및 할로겐 중에서 선정된 것이며, R³및 R⁴는 각각 수소와 저급알킬 중에서 선정되고, n은 1 또는 2의 정수이며 X는 할로겐이다.

본 명세서 중에서 사용한 저급이란 용어는 직쇄 또는 측쇄로서 탄소수 4까지의 탄소쇄이다.

본 발명의 바람직한 실시예에 있어서 Y, R³및 R⁴로 수소이고 X는 염소 또는 불소이다.

본 발명의 화합물은 제초제, 특히 강피의 생장억제제로서 유용하다. 본 발명의 화합물은 다음일반식(II)의 화합물을 일반식(III)의 α-할로알카노일 클로라이드와 반응시켜 제조할수 있다.

상기식에서, R¹,R²,R³,R⁴,X 및 Y는 전술한 정의와 같다. 이 반응은 일반식(II)의 화합물을 알칼리 금속 탄산염 또는 중탄산염과 같은 산수용체의 존재하에 불활성 유기반응 매질중에서 일반식(III)의 화합물과 화합시키면 용이하게 일어날수있다. 일반식(III)의 화합물은 역시 산수용체와 소량의 물을 함유하는 일반식(II)의 화합물의 용해에 약 0℃ 내지 약 10℃의 온도에서 첨가시킬수 있다. 첨가가 종결되면, 반응혼합물을 약 1시간 동안 교반시켜서 반응을 완결시킬수 있다. 반응완료후에, 반응혼합물을 수세하여 무기염을 제거시키고 이어서 용매를 제거하면 목적생성물이 생성된다.

이 생성물은 그대로 사용하거나 또는 공지의 방법으로 더 정제시킬수도 있다.

일반식(II)의 화합물은 다음 일반식(IV)의 화합물의 질소-탄소 이중 결합을 수소화리튬 알루미늄으로 수첨 반응시켜 제조할수있다.

상기식에서 R¹,R²및 R⁴는 전술한 정의와 같다.

이 반응을 에테르와 같은 유기용매 중에서 일반식(IV)의 화합물의 용액에 수소화리튬 알루미늄을 첨가하여 생성되는 반응매질을 15분내지 약 120분간 그 혼합물의 환류온도까지의 온도에서 가열시켜 제조할수 있다. 다음에, 메탄올및 물을 그반응 혼합물에 첨가시킨다음, 무기염을 여과시킬 수 있다. 그 반응 혼합물을 수세후 건조시키고 용매를 제거하면 목적물을 얻을수 있다.

상기 수첨반응은 백금 및 팔라듐등의 적절한 촉매 존재하에 수소가스를 사용하여 행할수도 있다. 이 반응은 상온 및 대기압 내지 약 100psi의 압력하에 수행할 수 있다.

일반식(IV)의 화합물을 구득할 수 없을 경우에는 다음 일반식(V)의 화합물과 일반식(VI)의 화합물의 등몰량을 반응시켜 제조할 수 있다.

상기식에서, R¹,R²,R³및 Y는 전술한 바와 동일하다.

이 반응은 일반식(V) 및 (VI)의 각 화합물을 벤젠과같은 유기용매중에서 화합시키고, 그 반응 혼합물을 약 4시간 내지 96시간동안 그 혼합물의 환류온도까지의 온도에서 가열시켜 제조할수 있다. 다음에 소정의 생성물은 사용한 용매를 유지시켜 회수할수 있다.

일반식(VI)의 화합물로서 본 발명방법에 유용한 화합물의 예로서는 2-푸르푸랄, 4-메틸-2-푸르푸랄, 4-에틸-2-푸르푸랄, 4-프로필-2-푸르푸랄, 4-부틸-2-푸르푸랄, 4-이소프로필-2-푸르푸랄, α-푸르-2-일아세트알레히드, α-(4-메틸푸르-2-일) 아세트알레히드 등이있다.

일반식(V)의 화합물의 예로서는 2-메틸아닐린, 2-에틸아닐린, 2-프로필아닐린, 2-부틸아닐린, 2,6-디메틸아닐린, 2,6-디에틸아닐린, 2,6-디프로필아닐린, 2,6-디부틸아닐린, 2-메틸-6-메톡시아닐린, 2-에틸-6-메톡시아닐린, 2-부틸-6-부톡시아닐린, 2-메틸-4-플루모로아닐린, 2,6-디메틸-4-클로로 아닐린, 2,4,6-트리메틸아닐린 등이있다.

본 발명 방법에 유용한 일반식(III)의 화합물의 예로서는 α-클로로아세틸 클로라이드, α-브로모아세틸클로라이드, α-클로로프로피오닐 클로라이드, α-브로모 프로피오닐클로라이드, α-클로로부타노일클로라이드, α-클로로펜타노일 클로라이드 등이있다. 이하 실시예로서 본 발명을 상술하겠다.

[실시예 1]

N-푸루푸릴리덴-2,6-디에틸아닐린의 제조

2,6-디메틸아닐린(0.3몰), 2-푸르푸랄(0.3몰) 및 벤젠(100㎖)를 교반기, 온도계및 환류응축기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다. 이 반응 혼합물을 약 76시간동안 교반하면서 환류가열하였다. 다음에 반응혼합물을 증류하여 0.4㎜Hg의 압력하에서 융점 105℃ 내지 107℃인 목적생성물 N-푸르푸릴이덴-2,6-디에틸아닐린을 얻었다.

[실시예 2]

N-프르프릴-2,6-디에틸아닐린의 제조

에테르(100㎖)에 용해시킨 N-푸르포틸리덴-2,6-디에틸아닐린(22.7; 0.1몰)을 교반기, 온도계 및 활류등축기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다. 수소화리튬 알루미늄(2g)을 그 반응기에 첨가하고 생성된 반응 혼합물을 실온에서 약 1시간 교반하였다. 그 반응 혼합물을 교반하면서 다시 1시간동안 환류가열 시켰다. 다음에 메탄올(10㎖) 및 물(10㎖)을 첨가하여 그 반응 혼합물을 여과시켰다. 여액을 수세하고 무수황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 건조용액으로부터 용매를 제거하여 0.1㎜Hg의 압력하에서 융점이 103℃내지 105℃인 목적 생성물 N-푸르푸릴-2,6-디에틸아닐린을 얻었다.

[실시예 3]

N-푸르푸릴-2,6-디에틸-α-클로로아세트아닐린의제조 N-푸르푸릴-2,6-디에틸아닐린(8g), 중탄산나트륨(7g), 디옥산(20㎖) 및 물(4㎖)을 온도계와 교반기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다. 혼합물을 약 0℃로 냉각시키고 여기에 α-클로로아세틸클로라이드(4.3g)을 조금씩 첨가하였다. 첨가완료후에 그 반응혼합물을 약 1시간동안 교반한 다음 실온이 되도록 가온시켰다. 반응혼합물을 수세하고 무수황산마그네슘 상에서 건조시켰다.

이건조 용액으로부터 용매를 제거하고 잔사를 헥산에 용해시켰다. 그 헥산용액을 냉각침전시켜서 융점 36℃ 내지 38℃의 결정성 고체인 목적 생성물 N-푸르푸릴-2,6-디에틸-α-클로로 아세트아닐라드를 얻었다.

[실시예 4]

N-(4-메틸푸르푸릴리렌)-2,6-디에틸아닐린의 제조

2,6-디메틸아닐린(0.3몰), 4-메틸-2-푸르푸릴(0.3몰)과 벤젠을 교반기, 온도계 및 환류응축기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다.

이어서 반응혼합물을 약48시간 교반하면서 환류가열하였다. 다음에 반응혼합물을 증류하여 목적화합물 N-(4-메틸푸르푸릴리덴)-2,6-디메틸아닐린을 얻었다.

[실시예 5]

N-(4-메틸푸르푸릴)-2,6-디메틸아닐린의 제조

N-(4-메틸푸르푸릴리덴)-2,6-디메틸아닐린(21.3g; 0.1몰)을 에테르(100㎖)에 용해시킨것을 교반기, 온도계 및 환류응축기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다. 이 반응기에 수소화리튬 알루미늄(2g)을 가하여 얻은 혼합물을 약 1/2시간동안 실온에서 교반하였다. 이어서 그반응 혼합물을 다시 1시간동안 교반하면서 환류가열하였다.

다음에 메탄올(10㎖)와 물을 가하여 얻은 혼합물을 여과시켰다. 여액을 수세하고 무수황산 마그네슘상에서 건조시켰다. 이 건조용액에서 용매를 제거하여 목적생성물 N-(4-메틸푸로푸릴)-2,6-디메틸아닐린을 얻었다.

[실시예 6]

N-(4-메틸푸르푸릴)-2,6-디메틸-α-클로로아세트아닐리드의 제조

N-(4-메틸푸르푸릴)-2,6-디메틸아닐린(11.7g; 0.05몰), 중탄산나트륨(10g), 디옥산(20㎖)및 물(5㎖)를 온도계와 교반기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다. 이 혼합물을 약 0℃로 냉각시키고 여기에 클로로아세틸 클로라이드(5.7g; 0.05몰)을 소량씩 첨가하였다. 첨가완료후에 그 반응혼합물을 약 1시간동안 교반하고 실온으로 가온하였다. 이어서 에테르(100㎖)를 그 혼합물에 첨가 혼합시켰다. 생성된 혼합물을 수세하고 무수 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 이 건조용액에서 용매를 제거하여 목적 생성물 N-(4-메틸푸르푸릴)-2,6-디메틸-α-클로로아세트아닐리드를 얻었다.

[실시예 7]

N-푸르푸릴아닐리덴-2-메틸-5-클로로아닐린의 제조

2-메틸-5-클로로아닐린(42.5g; 0.3몰), 2-푸르푸릴(29g; 0.3몰) 및 벤젠(100㎖)를 교반기, 온도계 및 환류용축기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다. 이어서 그 반응혼합물을 약 72시간동안 교반하면서 환류가열하였다. 다음에 반응생성물을 증류 시켜서 N-푸르푸릴린리렌-2-메틸-5-클로로아닐린을 얻었다.

[실시예 8]

N-푸르푸릴-2-메틸-5-클로로아닐린의 제조

N-푸르푸릴리렌-2-메틸-5-클로로아닐린(22g; 0.1몰)을 에테르(100㎖)에 용해한 것을 교반기, 온도계 및 환류응축기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다. 수소화 리튬알루미늄(2g)을 상기 반응기에 첨가한 혼합물을 실온에서 약 1시간 교반시켰다.

[실시예 9]

N-메틸푸르푸릴-2-메틸-5-클로로아닐린(11g; 0.05몰) 중탄산 나트륨(10g), 디옥산(25㎖) 및 물(6㎖)를 온도계와 교반기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다. 혼합물을 약 0℃로 냉각시키고 여기에 클로로아세틸 클로라이드(5.7g; 0.05몰)을 소량씩 첨가하였다. 첨가가 완료되면 그 반응 혼합물을 약 1시간동안 교반하고 실온으로 가온시켰다. 다음에 그반응 혼합물에 교반하면서 에테르(100㎖)를 첨가시켰다. 여기서 생긴 혼합물을 수세하고 무수황산 마그네슘 상에서 건조시켰다. 건조용액으로부터 용매를 제거하고 목적생성물인 N-푸르푸릴-2-메틸아닐린을 얻었다.

[실시예 10]

N-피퍼릴리덴-2-메틸 아닐린의 제조

2-메틸아닐린(31.8g; 0.3몰), 2-푸르푸랄(29g; 0.3몰)과 벤젠(100㎖)를 교반기, 온도계 및 환류응축기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다. 반응혼합물을 약 36시간동안 교반하면서 환류가열 하였다.

그다음 반응혼합물을 증류하여 목적생성물 N-피퍼릴리덴-2-메틸 아닐린을 얻었다.

[실시예 11]

N-피퍼릴-2-메틸아닐린의 제조

에테르(100㎖)에 용해한 N-푸르푸릴리덴-2-메틸아닐린(18.4g; 0.1몰)을 교반기, 온도계 및 환류응축기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다.

수소화리튬알루미늄(2g)을 상기 반응기에 첨가하고 생성된 혼합물을 약 1시간동안 상온에서 교반하였다. 반응혼합물을 1시간더 교반하면서 환류 가열한다음 메탄올(10㎖)와 물(10㎖)를 첨가하고 생성된 혼합물을 여과하였다. 여액을 수세한다음 무수황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 건조된 용액은 용매를 제거하여 목적 생성물 N-푸르푸릴-2-메틸아닐린을 얻었다. 이 반응 혼합물을 1시간더 교반하면서 환류가열하였다. 다음에 메탄올(10㎖)와 물(10㎖)를 첨가하고 최종 혼합물을 여과하였다. 여액을 수세하여 무수황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 건조용액으로 부터 용매를 제거하고 목적생성물 N-푸르푸릴-2-메틸-5-클로로 아닐린을 얻었다.

[실시예 12]

N-푸르푸릴-N-α-클로로프로피오닐-2-메틸아닐린의 제조

N-푸르푸릴-2-메틸아닐린(9.2g; 0.05몰) 중탄산 나트륨(10g) 디옥산(30㎖) 및 물(5㎖)를 온도계와 교반기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다. 이혼합물을 약 0℃로 냉각시키고 여기서 α-클로로 프로피오닐 클로라이드(6.4g; 0.05몰)을 소량씩 첨가하였다. 첨가완료후에 반응혼합물을 약 1시간동안 교반하고 실온으로 냉각시켰다. 그다음에 그혼합물에 에테르 (100㎖)를 교반하면서 첨가하였다. 생성된 혼합물을 수세하고 무수황산 마그네슘 상에서 건조시켰다. 이건조 용액으로 부터 용매를 제거하여 목적 생성물인 N-푸르푸릴-N-α-클로로프로피오닐-2-메틸아닐린을 얻었다.

[실시예 13]

N-푸릴에틸렌-2,6-디에틸아닐린의 제조 2,6-디에틸아닐린(45g; 0.3몰), α-푸르-2-일아세트알데히드(33g; 0.3몰)과 벤젠(120㎖)를 교반기, 온도계및 환류응축기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다. 이 반응혼합물을 약 72시간 교반하면서 환류가열하였다. 다음에 그 반응혼합물을 증류하여 목적생성물 N-푸릴에틸렌-2,6-디에틸아닐린을 얻었다.

[실시예 14]

N-푸릴에틸-2,6-디에틸아닐린의 제조

-푸릴에틸렌-2,6-디에틸아닐린(14.1g; 0.1몰)을 에테르(100㎖)에 용해시킨것을 교반기, 온도계와 환류응축기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다. 여기에 수소화리튬알루미늄(2g)을 가하고 약 1시간동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 1시간 더 교반하면서 환류가열하였다. 다음에 메탄올(10㎖)와 물(10㎖)를 가하여 얻은 혼합물을 여과하였다. 여액을 수세하고 무수황산마그네슘상에서 건조시켰다. 건조용액으로부터 용매를 제거하고 목적 생성물-푸릴에틸-2,6-디에틸아닐린을 얻었다.

[실시예 15]

N-푸릴에틸-2,6-디에틸-α-브로모아세트아닐리드의제조

N-푸릴에틸-2,6-디에틸아닐린(12g; 0.1몰), 중탄산나트륨(10g), 디옥산(25㎖)와 물(6㎖)를 온도계와 교반기가 장비된 유리제 반응기에 넣었다. 혼합물을 약 0℃로 냉각시키고 여기에 브로모 아세틸클로라이드(7.9g; 0.05몰)을 소량씩 첨가하였다. 첨가완료후에 반응혼합물을 약 1시간 교반시키고 실온으로 가온시켰다. 이어서 에테르(100㎖)를 교반 첨가하였다. 생성된 혼합물을 수세하고 무수황산 마그네슘상에서 건조시켰다. 이 건조용액에서 용매를 제거하고 N-푸릴에틸-2,6-디에틸-α-브로모아세트 아닐리드를 얻었다.

처술한 실시예에서 상술한 방법에 의해 제조할수있는 본발명의 범위내의 추가 화합물의 예로서는 N-푸르푸릴-2-프로필-α-클로로아세트아닐리드, N-푸르푸릴-2-부틸-α-클로로 아세트아닐리드, N-푸르푸릴-2-메틸-6-메톡시-α-클로로 아세트아닐리드, N-푸르푸릴-2-에틸-6-에톡시-α-클로로 아세트아닐리드, N-푸르푸릴-2-메틸-6프로폭시-α-클로로아세트아닐리드, N-푸르푸릴-2-메틸-6-부톡시-α-클로로아세트아닐리드, N-푸르푸릴-2,4,6-트리메틸-α-클로로아세틸아닐리드, N-푸르푸릴-2-메틸-4-브로모-α-클로로아세트아닐리드, N-푸르푸릴-2-에틸-5-플루오로-α-클로로아세트아닐리드, N-푸르푸릴-2-에틸-4-요오드-α-클로로아세트아닐리드, N-푸르푸릴-N-α-클로로부타노일-2,6-디에틸아닐린, N-푸르푸릴-N-α-브로모부타노일-2,6-디에틸아닐린, N-푸르푸릴-N-α-클로로펜타노일-2,6-디에틸아닐린, N-푸르푸릴-N-α-클로로헥사노일-2,6-디에틸아닐린, N-(4-에틸푸르푸릴)2,6-디메틸-α-클로로아세트아닐리드, N-(4-프로필푸르푸릴)-2,6-디메틸-α-클로로아세트아닐리드, N-(4-부틸푸르푸릴)-2,6-디메틸-α-클로로아세트아닐리드, N-푸르푸릴-2,6-디메틸-4-에틸-α-클로로아세트아닐리드, N-푸르푸릴-2,6-디메틸-4-프로필-α-클로로아세트아닐리드, N-푸르푸릴-2,6-디메틸-4-부틸-α-클로로아세트 아닐리드 등이있다.

제초제로서 실질적으로 사용하기 위해서는 본발명의 화합물을 일반적으로 불활성담체 및 제초독성량의 상기 화합물로 이루어진 제초제 조성물로 제제할수 있다. 이러한 제초제 조성물은 임의의 소정량으로 잡초 감염지역에 편리하게 본발명의 유효화합물을 사용할수 있는 제형이라 말할 수 있다. 이들 조성물은 더스트제, 과립제 또는 수화분제와 같은 고체형일수도 있고 또는 용액제 에어로졸제 또는 유제와같은 액체형으로 할수도 있다.

예컨데, 더스트제는 유효 화합물을 활석, 점토, 실리카, 피로필 라이트등의 고체 불활성담체와 함께 분쇄 훈련하여 제조할수 있다. 과립제는 통상적당한 용매중에 용해시킨 화합물을 아타풀자이트 또는 버어미클라이드등의 통상 약 0.3㎜내지 1.5㎜의 입도를 가진 과립형 담체 외부와 내부에 침지시켜서 제조할 수 있다.

수화분제는 소정농도의 유효화합물을 물 또는 기름에 분사시킨 것으로서 수화제를 농축더스트 조성물에 혼가하여 제조할수 있다. 어떤 경우에, 본 유효화합물은 케로센 또는 크실렌등의 일반유기 용매중에 충분히 가용성이기 때문에 이를 용매중에 용해시킨 용액제로서 직접 사용할수도 있다. 때로는 용액형 제초제는 에어로졸과 같이 초기압하에 분산시킬 수도 있다. 그러나 바람직한 액체형 제초제로서 바람직한것은 본발명 방법의 유효 화합물을 불활성담체 용매 및 유화제와 조성시킨 유제이다. 이러한 유제는 물 또는 기름으로 희석하여 소정농도의 유효성분을 갖게하여 잡초감염지역에 살폰제로서 사용할수 있다. 유화제로서 대부분 사용되는것은 비이온계 또는 비이온계 및 음이온계 계면 활성제이다. 전화유제(W/O형)는 유화제계를 사용하여 잡초감염지역에 직접 사용하도록 제조할 수 있다.

본 발명에 의한 화합물을 이용한 제초제로서 대표적인 조성에는 다음과 같다.

[실시예 16]

더스트제의 제조

실시예 3의 생성물 10중량부

활석분말 90중량부

상기 성분들은 기계적 분쇄혼련기내에서 혼합되며 균질하고 소성입도의 자유유동 더스트가 얻어질때까지 분쇄한다. 이 더스트는 잡초감염지역에 직접사용하기에 적합하다.

본 발명의 화합물은 당기술 분야에서 인정되는 여하한 방법으로도 제초제로서 이용될수 있다. 제초방법중에는 본발명의 화합물을 잡초에 제초독성을주는 양의 유효성분으로하여 불활성담체로 이루어진 제초제 조성물을 잡초서식지에 접촉시키는 방법이있다. 제초제 조성물에 있어서 본발명 방법의 신규화합물의 농도는 제형(劑型)의 종류및 그사용 목적에 크게 좌우되나 통상 그 조성물은 본발명의 유효성분 약 0.05내지 95중량 %를 함유한다. 바람직하기로는 유효성분 약 5내지 75중량 %를 함유하는 것이 좋다. 이 조성물에는 또한 구충제, 살선충제, 살균제 등의 기타 살충제와, 안정제, 분산제, 탈활제, 접착제, 점착제, 비료, 활성조제, 상승제등의 첨가물을 조합시킬수있다.

본 발명의 화합물은 앞에서 기재하였던 제초제 조성물에 기타 다른 제초제및(또는) 낙엽제, 건조제 생장억제제등을 혼합시켜도 유용하다. 이들 기타물질은 조성물내에 유효성분 약 5%내지 약 95%를 함께 함유시킬 수 있다. 이들 기타 제초제 또는 낙엽제, 건조제등을 본발명 방법의 화합물과 혼용하면 재초성이 더욱 효과적인 제초제를 얻을수 있고 또 각개성분의 제초제를 별도 사용하였을 때보다 양호한 결과를 얻을수 있다. 기타 제초제, 낙엽제, 건조제 및 식물 생장억제제로서 본발명 방법의 화합물과 더불어 제초제에 혼용할수 있는 것으로서는 2,4-D, 2,4,5-T,MCPA,MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB, CPB,4-CPA 4-CPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, 실벡스등의 클로로페녹시계 제초제, IPC, CIPC, 스웹, 바르반 BCPC, CEPC, CPPC,등의 카르바메이트계 제초제, CDBS, 메탐소듐 EPTC, 디알레이트 PEBC, 페르불레이트, 베르놀레이트 등의 티오카르바메이트와 디티오카르바메이트계제초제, 노레아, 시두론, 디클로랄우레아, 디클로록수록, 시클루론, 폐누론, 모누론, 디우론 리누론, 모놀리누론, 네부론, 베투론, 트리메투론 등의 치환 우레아계 제초제, 시마진, 클로라진, 아트라톤 레스메트린, 노라진, 이파진, 프로메트린, 아트라진, 트리에타진, 시멘톤, 프로메톤, 프로파진, 아메트린등의 대형 트리아진계제초제, 알파-클로로-N,N-디메틸아세트아미드, CDEA, CDAA, 알파-클로로-N-이소프로필아세트 아미드, 2-클로로-N-이소프로필아세트아닐리드 4-(클로로아세트 아미드계 제초제 TCA, 달라폰, 2,3-디클로로프로피온산, 2,2,3-TPA 등의 클로로화 지방족산 제초제, 2,3,6-TBA, 2,5,6-TBA, 디캄바, 트리캄바, 아미벤, 페나크, PBA, 2-메톡시-3,6-디클로로페닐아세트산, 3-메톡시-2,6-디클로로페닐아세트산, 2-메톡시-3,5,6-트리클로로페닐아세트산, 2,4-디클로로-3-니트로벤조산등의 클로로화 벤조산및 페닐아세트산계 제초제, 아미노 트리아졸, 말레산히드라지드, 페논 메르 쿠르산 초산염, 엔도탈, 뷰렙, 공업용 클로르단, 디메틸 2,3,5,6-테트라클로로테레프탈레이트, 디쿠에이트, 에르본 DNC, DNBP, 디클로로베닐, DPA, 디펜아미드, 디프로팔린, 트리플루랄린, 솔한 디크릴, 메르프스, DMPA, DSMA, MSMA, 아지드화칼륨, 아크톨레인, 베네핀, 벤슬리드, AMS, 브로마실, 2(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1,2,4-옥사디아졸리딘-3,5-디온, 브로목시닐 카코돈산 CMA, CPMP, 시프로티드, DCB, DCPA, 디클론, 디페나트릴 DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, 이속시닐 IPX, 이소실시안산칼륨 MAA, MAMA, MCPEC, MCPP, MH, 몰리네이트, NDA, OCH, 파라쿠에이트, PCP, 피클로람, DPA, PCA, 피리클로로세손, 테르바실, 테르부톨, TCBA, 브로미닐, CP-50144, H-176-1, H-172, M-1 2901, 플라빈, 사붕산나트륨, 칼슘시아나미, DET-에틸 크산토겐디술피드 신돈, 신돈 B, 프로파닐등의 화합물이 있다.

이러한 제초제들은 본발명의 방법과에 의한 화합물과 혼합함에 있어서 이들의 염, 에스테르, 아미드 및 기타 특정의 모화합물에 적용할수 있는 경우에는 다른 유도체의 형태로 하여 사용할수 있다. 경제적 가치가 없고 작물의 생산에 방해가 되고 또 광산식물 또는 가축 관리에 방해가 되는 불필요한 식물을 잡초라한다. 많은 종류의 잡초가 알려져 있는데, 이들에는 명아주, 비듬류, 뚝새풀류, 왕바랭이, 겨자류, 독보리, 갈퀴덩굴, 별꽃, 메귀리, 벨버트리이프, 퍼어슬란, 강피, 여뀌류, 마디풀류, 우엉, 메밀, 랙이드, 코치아, 개자리, 망가지 똥, 코피위드, 파두, 쿠피아, 실새삼, 현호색, 개쑥갓, 털향유, 노웰, 등대풀, 개미자리, 에멕스, 정글라이스, 가래속독펀넬, 석류풀, 나팔꽃, 갈퀴덩쿨, 덕상러드, 네이아등 등의 일년생초, 와일드캐럿트, 마트리카리아, 메보리, 동자꽃, 흰양국, 우엉, 현삼과, 둥근잎 아욱, 엉겅퀴, 큰유리새, 모스물라인 및 퍼플스타티슬등의 이년생초 또는 흰독보리, 다년생독보리, 개밀, 존슨그라스, 카나다 꽃상추, 애기매꽃, 버뮤다그라스, 괭이합, 참소리쟁이, 방동산이류 메별꽃, 민들레, 캄파눌라, 메꽃, 러시안 달구지국화, 메스퀴트, 해란초, 가새풀, 쑥부장이, 지치속과풀, 속새풀, 아이론위드, 세스바니아, 갈대, 부들 및 겨자초와 같은 다년생 잡초가 있다. 이와 유사하게, 이러한 잡초들은 활엽초 또는 화본초로 분류할수도 있다. 유용식물 또는 가축에 손상을주는 일이 없어 이들 잡초의 생장을 조정하는 것이 경제적으로 바람직하다.

본 발명 방법에 의한 신규의 화합물은 이들의 다수의 군종이 잡초에 독성이있는 반면에 유용식물에 대해서는 비교적 무독성이기 때문에 잡초방지에 특히 유용하다. 이 화합물의 소요적량은 잡초의 종류, 일기토양의 종류, 시용방법(施用方法) 동일 지역에있는 유용작물의 종류등에 따라 달라진다. 그러므로 1에이커당 활성화합물의 약 1 또는 2온스까지의 양을 사용하면 악조건하에 성장하는 잡초 감염도가 가벼운때에 양호한 방제효과 있으나 1에이커당 조건하에서 생장중인 잡초 감염도가 조밀한 때에 양호한 방제 효과가 있다.

본 발명 방법에 신규화합물의 제초독성은 발아전 또는 발아후 시험법과 같은 당분야에서 알려진 시험법에 의해 알수 있다. 본 발명 방법에 의한 화합물의 제초활성은 각종잡초의 발아전 방폐실험에 의해 나타내었다. 이들 실험에서는 건조 모양을 채운 소형의 온상용 플라스틱제 폿트에 잡초종자를 파종하였다. 파종후 24시간 미만에 폿트에 물을 분무시켜서 토양이 습윤시키고 유화제를 함유한 아세톤 용액의 수성유액을 지정농도로하여 토양표면에 살포하였다. 살포후, 토양용기를 온실내에 두고 필요한 만큼 매일 또는 자주 물대기를하여 보조열을 가하였다. 식물을 20내지 35일간 이조건하에 유지하고, 이 때 식물의 조건과 식물 손상도를 0내지 10등본을 하였다. 즉,

0=손상없음 1.2=약간손상 3.4=중간손상 5.6=약간 심한손상 7,8,9=심한손상 10=고사

본 발명 방법에 의한 화합물의 효과를 다음 표와같다.

* 잡초의 장소에 있어서 괴경에서의 성장

YNSG-황색사초속의 열매

CTGS-키트크라스

WOAT-야생귀리

JNGS-존슨그라스

PIGW-명아주류

YLFX-황색뚝새풀

BNGS-반야드그라스

CBGS-왕바랭이속의식물

Claims

하기 일반식(II)의 화합물을 하기 일반식(III)의 α-할로알카노일 클로라이드와 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 N-푸릴아킬아닐리드의 제조방법.

상기식에서, R¹은 저급알킬기이며 R²는 수소, 저급알킬 및 저급알콕시 중에서 선정된 것이고, R³및 R⁴는 각각 수소와 저급 알킬중에서 선정된 것이며 X는 할로겐 원자, Y는 수소, 저급알킬 및 할로겐중에서 선정된 것이고, n은 1 또는 2의 정수이다.