KR860000696B1 - 트리아진 화합물의 제조방법 - Google Patents

트리아진 화합물의 제조방법 Download PDF

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벨시콜 케미칼 코오포레이숀
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Abstract

내용 없음.

Description

트리아진 화합물의 제조방법
본 발명은 다음 일반식(Ⅰ)의 트리아진 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 일반식에서,
X는 브로모, 클로로 또는 니트로이며,
Y 및 Z는 저급알킬이다.
본 명세서에서 사용된 저급이란 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지의 탄소기를 말한다.
본 발명의 방법에 의해 수득된 화합물은 살충제로써 특히 유용하다.
덧붙여서, 본 발명에 의한 화합물은 대두와 밀에 대한 식물성장 조절제로서 유용하다.
본 발명의 화합물은 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 당량의 다음 일반식(Ⅲ)의 아민과 반응시켜서 제조한다.
Figure kpo00002
상기 반응은 톨루엔과 같은 불활성 반응 매체 중에 이소시안네이트와 아민과의 혼합물을 반응물이 용해할 때까지 데우고 교반하면서 가열하여 효과적으로 수행할 수 있다. 반응을 종료한 후 상용의 방법으로 용매를 제거하여 생성물을 수득하고 또한 일반적인 방법으로 이 생성물을 더욱 정제할 수 있다.
[실시예 1]
2-클로로-N-〔(6-(N-메톡시-N-메틸) 아미노-4-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노카보닐〕벤젠설폰아미드의 제법
2-아미노-4-메톡시-6-(N-메톡시-N-메틸) 아미노-1,3,5-트리아진(1,85g; 0.01몰)과 2-클로로벤젠설포닐 이소시안네이트(2.2g; 0.01몰)을 질소가스하에 디클로로메탄을 함유하고 교반기와 온도계가 구비된 유리 반응 플라스크 내에 혼합한 다음 이 반응혼합물을 실온에서 철야 교반하고 동시에 증류에 의해 디클로로메탄을 제거한다. 에틸 아세테이트(25ml)를 잔사에 가하고 용액을 비등온도로 가열한다. 실온으로 냉각한 다음 여과하여 융점이 181 내지 183℃인 생성물을 수득한다.
이들의 원소분석치는 다음과 같다.
이론치 : C 38.76% H 3.75% N 20.86%
실측치 : 38.45 3.73 21.17
[실시예 2]
2-니트로-N-〔(6-(N-메톡시-N-메틸) 아미노-4-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노카보닐〕벤젠설폰아미드의 제법
2-아미노-4-메톡시-6-(N-메톡시-N-메틸) 아미노-1,3,5-트리아진(1,85g; 0.01몰)과 2-니트로벤젠설포닐 이소시안네이트(2.28g; 0.01몰)를 질소하에 교반기가 구비되고 디클로로메탄을 함유하는 유리반응 플라스크 내에 혼합한 다음 이 반응 혼합물을 실온에서 철야 교반한다. 나타난 박층 크로마토그래피에 의해 분석하여 볼 때 반응혼합물을 더욱 24시간동안 교반하여도 반응은 종료하지 않는다. 나타난 박층 크로마토그라피를 분석하여 볼 때 소량의 이소시안네이트를 반응 혼합물에 가하여도 반응에는 어떠한 변화도 없다.
5일 후 디클로로메탄을 증류에 의해 제거하고 비등의 에틸 아세테이트(25ml)로 처리한 잔사를 냉각하고 여과하여 백색 고체를 수득한다. 이 고체를 건조하고 박층크로마토 그래피로 분석하여 융점이 178 내지 180℃이고 중량이 2.0g인 소망된 생성물을 수득한다.
이들의 원소분석치는 다음과 같다.
이론치 : C 37.77% H 3.66% N 23.72%
실측치 : 37.83 3.76 23.51
상기 실시예의 방법으로 제조할 수 있는 본 발명의 배경 내의 화합물의 예로는 다음과 같다.
즉, 2-브로모-N-〔(6-(N-메톡시-N-메틸) 아미노-4-1, 3, 5-트리아진-2-일) 아미노카보닐〕벤젠설폰아미드
2-니트로-N-〔(6-(N-메톡시-N-이소프로필) 아미노-4-에톡시-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노카보닐〕벤젠설폰아미드
2-클로로-N-〔(6-(N-메톡시-N-에틸) 아미노-4-부톡시-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노카보닐〕벤젠설폰아미드
2-브로모-N-〔(6-(N-메톡시-N-헥실) 아미노-4-펜톡시-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노카보닐〕벤젠설폰아미드이다.
살충제로서 유용한 본 발명의 화합물은 일반적으로 불활성 담체와 살충적으로 유득한 양의 상기 화합물로 구성되어 있는 살충제 조성물과 혼합한다. 소위 제제라고 일컫는 상기 살충제 조성물은 소망하는 양으로 잡초제거 통상적으로 사용되는 활성화합물이다. 이들 조성물은 분진, 과립 또는 습윤성 분말과 같은 고체이거나 또는 용액, 에어로졸 또는 유화성 농축물과 같은 액체이다.
예를들면 분진은 마쇄에 의해서 또한 활성 화합물을 활석, 클레이, 실리카, 피로필티트 등과 같은 고체불활성 담체와 혼합하여서 제조할 수 있다.
과립상 제제는 약 0.3 내지 1.5mm 입자크기의 애텝플기르 또는 버미큘리트와 같은 과립상 담체상에 및내에 화합물을 침지(통상적으로 적합한 용매중에 용해)시켜서 제조할 수 있다.
어떤 소망된 농도의 활성화합물로 물 또는 오일중에 분산될 수 있는 습윤성 분말은 습윤제로 농축된 분진 조성물내에 혼합하여서 제조할 수 있다.
몇가지의 경우에 있어서 활성 화합물을 케로센 또는 크실렌과 같은 통상의 유기용매중에 충분하게 용해하여서 이들이 이들 용매에 용액으로써 직접 사용할 수 있다. 종종, 살충제의 용액은 초대기압 하에 에어로졸 분산될 수 있다. 그러나 바람직한 액체 살충제 조성물은 유화성 농축물이며, 이 조성물은 본 발명에 의한 활성화합물과, 불할성 단체로써 용매 및 유화제로 구성되어 있다.
이와 같은 유화성 농축물은 사용 목적에 따라 잡초제거에 소망하는 농도의 활성화합물로 물 및/또는 오일에 분산될 수 있다.
이들 농축물에 통상적으로 사용된 유화제는 비이온성 또는 비이온성과 계면활성제의 혼합물이다.
몇가지의 유화제 계를 사용할시 유화제(수중의 오일)는 잡초 제거에 직접 사용할 수 있도록 제조할 수있다.
본 발명에 의한 전형적인 살충제 조성물은 다음 실시예에 기술하였으며 실시예에 있어서 양은 중량부이다.
[실시예 3]
분진의 제법
실시예 1의 생성물 10 분말화된 활석 90
상기 성분을 마쇄혼합기에서 혼합하고 균질하고 분진이 없는 소망된 입자크기가 수득될 때까지 마쇄한다.
상기 분진을 잡초제거에 직접 사용하는데 적합하다.
본 발명의 화합물은 공지된 어떠한 방법에 의해서도 살충제로써 사용할 수 있다.
잡초를 제거하는 방법중 하나는 잡초를 불활성 담체와, 잡초에 유독한 양의 기분활성 성분으로써 본 발명의 화합물로 구성되어 있는 살충제 조성물과를 접촉하여서 하는 방법이다.
살충제 조성물인 본 발명에 의한 신규 화합물의 농도는 제제형태로 매우 광범위하며 또한 의도된 목적으로 다양하게 사용할 수 있으나 일반적으로 살충제 조성물이은 본 발명의 활성화합물의 약 0.5 내지 95%로 구성된다. 본 발명에서 바람직하기로는 살충제 조성물이 활성화합물의 약 5 내지 75중량%인 것이다.
또한 조성물은 살충제, 선충제, 살균제 등과 같은 기타 살충제 안정제, 분산제, 비활성제, 접착제, 스틱커, 비료제, 활성제, 상승제 등의 기타 지지물로 구성된다. 본 발명에 의한 화합물은 또한 기타 살충제및/또는 낙엽제, 건조, 성장억제제 및 본 명세서에서 기술된 살충제 조성물과 혼합할시 유용하다. 이들 기타 물질은 살충제 조성물의 활성성분의 약 5% 내지 약 95%로 구성되어 있다. 이들 기타 살충제 및/또는 낙엽제, 건조제 등과 본 발명에 의한 화합물과의 혼합에 의한 유용성은 개개의 살충제의 살충제 조성물을 제공한다.
잡초제거를 하는데 살충제 조성물에 본 발명의 화합물과 함께 사용할 수 있는 상기 기타 살충제, 낙엽제, 건조제 및 식물성장억제제는 2, 4-D, 2, 4, 5-T, MCPA, MCPB, 4(2, 4-DB) 2, 4-DEB, 4-CPB, 4-CPP, 2, 4, 5-TB, 2, 4, 5-TES, 3, 4-DA, 실벡스 등과 같은 클로로페녹시 살충제 ; IPC, CIPC, 스웹(SWEP), 바반(barban), BCPC, CEPC, CPPC 등과 같은 카바메이트살충제 ; PCEC, 메탄소디움, EPTX, 다이알레이트, PEBC, 퍼블레이트, 버늘레이트 등과 같은 티오카바메이트 및 디티오카바메이트살충제 ; 노레아, 시듀론, 디클로랄우레아, 클로로슈론, 사이클루론, 페누론, 모누론, 모누론 TCA, 디우른, 리누론, 모노리누론, 네부론, 부튜론, 트리메트론 등과 같은 치환된 우레아 살충제 ; 시마진, 클로라진, 아트라진, 데스메트린, 노라진, 이파진, 프로메트린, 아트라진, 트리에타진, 시메튼, 프로메튼, 프로파진, 아메트린등과 같은 대칭성 트리아진 살충제 ; 알파-클로로-N, N-디메틸아세트아미드, CDEA, CDAA, 알파-클로로-N-이소프로필 아세트아미드, 2-클로로-N-이소프로필-아세트아닐리드, 4-(클로로 아세틸)-모플린, 1-(클로로아세틸) 피페리딘 등과 같은 클로로아세트아미드 ; TCA, 달라튼, 2, 3-디클로로-프로피온산, 2, 2, 3-TPA 등과 같은 염소화 지방산 살충제 ; 2, 3, 6-TBA, 2, 3, 5, 6-TBA, 디캄바, 트리캄바 ; 아미벤, 페낙, PBA, 2-메톡시-3, 6-디클로로페닐 아세틴산, 3-메톡시-2, 6-디클로로페닐아세틴산, 2-메톡시-3, 4, 6-트리클로로페닐아세틴산, 2, 4-디클로로-3-니트로벤조산 등과 같은 염소화 벤조산 및페닐아세틴산 ; 아미노트리아졸, 말레인 하이드라지드, 페닐머큐린 아세테이트, 엔도탈, 비우렛트, 테크니컬클로르단, 디메틸 2, 3, 5, 6-테트라클로로테레프탈레이트, 디큐에이트, 에르본, DNC, DNBP, 디클로로벤질, DPA, 디페아미드디프로판린, 트리플루라진, 속란, 디크릴, 머포스, DMPA, DSMA, MSMA, 포타늄아지드, 아크로레인, 베네핀, 벤설피드, AMS, 브로마실, 2-(3, 4-디클로로페닐)-4-메틸-1, 2, 4-옥사디아-졸리딘, 3, 5-디온, 브로모크닐, 카코딜린산, DMA, DPMF, 사이프로미드, DCB, DCPA, 디클론 디펜나트릴, DMTT, PNAP, FBEP, EXP, HCA, 이모신닐, IPX, 이소크릴, 포타슘시안네이트, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, 몰리네이트, NPA, OCH, 파라퀴에이트, PCP, 피클로람, DPA, PCA, 피리클로르, 세손, 터바실, 터부틀, TCBA, 브로마닐, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2001, 플라나빈, 소디움테트라보레이트, 칼슘시안아미드, DEF, 에틸크잔토겐디설피드, 신돈, 신돈 B, 프로파닐등과 같은 화합물을 포함할 수 있다.
이러한 제초제는 여러 방법에서, 본 발명의 조성물을 이의 염, 에스테르, 아미드의 형태로, 기타 특수한 특허 화합물에 적용될 수 있는 모든 유도체에 사용할 수도 있다.
잡초는 경제적 가치가 없는, 원치 않는 지역에서 성장하며, 재배작물의 생산, 장식용 식물성장 또는 가축의 위생면에 피해를 주는 바람직하지 못한 식물이다. 여러 형태의 잡초가 알려져 있는데, 그 예로서는 명아주, 람브스퀴터, 둑새풀, 들능금풀, 야생 겨자, 야생 귀리, 벨벳트리프, 퍼셀란, 바니아드그래스 버들여귀, 마디풀, 도꼬마리, 야생메틸, 코시아, 메딕큰콕클, 국화과, 방가지똥, 커피풀, 파두, 쿠페아, 실새삼, 양꽃주머니과, 개쑥갓, 대마녹웰, 등대풀, 양별꽃, 메멕스, 정글라이스, 가래, 개희양, 카페위드, 모닝글로리, 갈퀴덩굴속의 풀 덕크스타드 및 나이아드 등과 같은 일년생잡초 ; 야생당근, 메트리카리아, 야생보리, 캠피은, 중대가리국화, 우엉, 현삼과식물, 둥근잎아욱속, 불티슬, 라운드-토퀴, 모스물레인 및 퍼플스타티슬과 같은 이년생잡초 ; 또는 화이트콕클, 다년생 지네보미, 퀵그래스, 존슨그래스, 카나다리슬, 테지 바인드위드, 버뮤다그래스, 식쉬도소렐, 큐리득, 넛트그래스, 야생별 꽃, 덴델리온, 캄파눌라, 야생메꽃무리, 러시안수레국화, 메우퀴이트, 꽁지꽃, 서양가새풀 개미취, 그롬웰, 속새, 새우풀, 세스바니아, 큰고래이속, 부들 및 노루발풀과 같은 다년생이다.
유사하게, 이러한 잡초는 광엽 또는 초본과 잡초로 분류할 수 있다.
유응식물 또는 가축에 피해를 주지 않고 잡초의 성장을 억제시키는 것이 경제적으로 바람직하다.
본 발명의 신규 화합물은 많은 유용식물에 대해서는 비교적 독성이 없는 반면 각종 잡초에 대해서는 독성을 갖기 때문에 잡초제거에 특히 유용하다. 필요로 하는 화합물의 적량은 각 잡초의 강도, 기후, 토양형태, 적용방법, 동일 지역에서의 유용 식물이 종류등을 포함한 여러 요인에 따라 좌우된다. 따라서 에이커당 본 활성화합물을 단지 약 1 또는 2온스까지만을 사용하여도 약조건하에서 성장하고 있는, 경미하게 감염된 잡초를 우수하게 제거할 수 있을 정도로 충분한 반면, 호조건하에서 성장하고 있는, 감염이 심한 다년생 잡초를 우수하게 제거하기 위해서는 에이커당 본 활성 화합물 10파운드 또는 그 이상을 필요로 할수 있다.
본 발명의 신규화합물의 제초독성은 발아건 및 발아후 시험과 같은 이 기술 분야에서 공지된 여러 시험방법으로 설명할 수 있다.
본 발명 화합물의 제초작용을 각종 잡초의 발아전 제거에 대해 수행한 실험으로써 입증되었다.
이들 실험에서, 건조토양을 채운 온실용 소형 플라스틱 폿트에 각종 잡초를 파종한다. 파종한지 24시간정도 지난 후, 토양이 축축해질 때까지 폿트에 살수하고 유화제를 함유한 아세톤 용액의 수성 에멀죤으로 제제한 시험화합물을 지시된 농도로 토양표면상에 살포한다.
살포후, 토양용기를 온실내에 두고 필요한 만큼의 열을 보충하고 적절한 살수를 행한다.
식물을 14 내지 21일 동안 상기 조건하에 유기시키고, 이 때 식물에 대한 손상도를 다음과 같이 0 내지 10의 지수로 하여 평가하였다.
0=손상없음 1, 2=약간 손상 3, 4=중정도의 손상 5, 6=약간 심한 손상 7, 8, 9=심한 손상 10=사멸
이들 화합물의 효과는 다음 표에 나타났다.
발아전 살충 데이타
실시예 1의 생성물
Figure kpo00003
발아전 살충 데이타
실시예 2의 생성물
처리후 14일
Figure kpo00004
발아전 살충 데이타
실시예 2의 생성물
처리후 21일
Figure kpo00005
본 발명에 의한 살충제 활성의 화합물 또는 발아후의 여러가지 잡초에 대해 실험한 것을 하기에 기술하였다.
이 실험에서 시험한 화합물은 수성유화액으로써 조성되며 또한 상기 기술된 크기를 갖는 여러가지 잡초시료의 잎에 예시된 양으로 분산된다. 분산 후, 식물은 그린하우스에 방치하고 매일 또는 종종 물을 가한다. 물을 처리된 식물의 잎에 사용하지는 않는다. 후처리한 후 14일 동안 손상도를 측정하고 측정한 결과는 상기 언급한 바와 같이 0 내지 10의 범위로 있다.
이들 화합물의 효율성은 다음표에 기술하였다.
발아후 살충 데이타
실시예 2의 생성물
Figure kpo00006
* 4번 반복의 평균 ** 3번 반복의 평균
발아후 살충 데이타
처리후 14일
실시예 1의 생성물
Figure kpo00007
살충제로써 유용한 것 이외에, 본 발명에 의한 화합물은 또한 대두에 식물성장억제제로써 유용하다. 대두제조의 평수 때문에 이것은 매우 유용한 용도가 있다. 식물성장억제는 대두의 국부에 불활성 담체와 대두성장을 억제하는 양의 기본 활성제로써 본 발명의 화합물로 구성되어 있는 대두억제 조성물과 접촉시켜서 수행할 수 있다. 대두에 사용하는데 필요한 활성화합물의 정확한 양은 기후, 토양의 형태, 사용 방법, 토양에 기타식물의 등의 존재 등과 같은 여러가지 인자에 따르게 된다.
일반적으로 어떤 환경에 따라 그 이상 또는 그 이하의 양으로 만족할만한 결과를 얻을 수 있다 할지라도 에이커당 약 0.0001 내지 약 1파운드의 양이 소망된 조절 효과를 부여할 수 있다.
상기 명시된 화합물의 식물성장억제 특성을 특정하기 위해서는 상기 기술된 발아전 및 발아후 시험방법을 대두와 시험 화합물로써 실시예 2의 화합물로 반복한다. 사용한 4번의 비율은 에이커당 0.125, 0.062, 0.031 및 0.051파운드이다.
발아후 시험
Figure kpo00008
시험 결과는 가장 우수한 증진 효과를 나타냈다.
시험에 의한 기타 결과는 충분한 좌제성 발아절단, 잎상의 파괴 및 잎상크기의 감소 등이 있다. 에이커당 0.125파운드 이하는 대두발아의 벌크가 가지로써 나타냈으며, 이것은 불필요한 잎의 좌재성 발아에 개량이 있다.
발아후 시험
Figure kpo00009
부가해서 잎상은 변형된다.
발아전 시험방법은 대두에 실시예 2의 화합물과 다음의 결과를 함께 사용하여 반복한다.
Figure kpo00010
부가해서 대두는 좌재성 발아절단을 나타냈다.
본 발명 화합물의 식물성장 억제 특성의 또 다른 시험에 있어서 실시예 2의 화합물을 이층 토양의 하부토양 대역에 사용하고 하부 토양대역에 뿌리가 침투할 수 있도록 상부 토양층에 대두를 심는다.
시험단위는 61℃에서 6일 동안 어두운데서와 다음의 결과로 배양한다.
Figure kpo00011
상기 이층 토양계는 본 발명에 의한 화합물의 부수적인 식물성장억제 특성을 시험하는데 사용한다.
이 시험에서 실시예 2의 화합물을 하부 토양층에와 상부 토양층에 사용한다.
대두
Figure kpo00012

Claims (3)

  1. 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물은 당량의 다음 일반식(Ⅲ)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    Figure kpo00013
    상기 일반식에서, X는 브로모, 클로로 또는 니트로이며, Y 및 Z는 저급알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화합물이 2-아미노-4-메톡시-6-(N-메톡시-N-메틸) 아미노-1,3,5-트리아진 당량의 2-클로로벤젠 설포닐 이소시안네이트와를 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화합물이 2-아미노-4-메톡시-6-(N-메톡시-N-메틸)아미노-1,3,5-트리아진과 당량의 2-니트로벤젠설포닐 이소시안네이트와를 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
KR1019830001045A 1982-08-25 1983-03-16 트리아진 화합물의 제조방법 KR860000696B1 (ko)

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KR840004087A KR840004087A (ko) 1984-10-06
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