JPS5939882A - 新規トリアジン化学合成物質 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規化学合成物ノロ、特に下式の新規トリアジ
ン化合物に関する。

式中、Ｘはブロモ、クロロあるいはニトロ基であり、Ｙ
及び２は低級アルキル基である。本発明中で用いる低級
という用語は６炭素原子以下の直鎖あるいは分岐炭素鎖
を示す。

本発明の化合物は、特に除草剤として有用である。尚且
つ、これらの化合物は大豆並びに小麦の植物成長調節剤
としても有用である。

本発明の化合ＩｖｌＪは、下式の化合物と化学当量の次
式のアミンとの反応により調製できる。

本反応はインシアネート及びアミンの混合物をトルエン
などの不活性反応溶媒中で加熱並びに攪拌下、反応試薬
が溶解する迄加熱することにより成就できる。反応後、
生成物は溶媒除去に係る常法により回収でき、また常法
によりさらに梢製できる。

実施例　１ ２−クロロ−Ｎ−Ｃ（６−ＣＮ−メトキシ−Ｎ−メチル
）アミノ−４−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２
−イル）アミノカルボニル〕インゼンスルポンアミドの
調製１−リー響−――−―、−−−−−１−−鴨−―、
１１１１．１．工。

２−アミノ−４−メトキシ−６−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−
メチル）アミノ−１，３，５−）リアジン（１，８５グ
ラム：ｏ、ｏｉモル）と、２−クロロベンゼンスルホニ
ルイソシアネ−）（２，２／ラム二０．０１モル）とを
窒素気流下、攪拌器並びに温度計を具備し、ジクロルメ
タンを注入したガラス反応容器中にていっしょにした。

反応混合物を室温にて一晩攪拌した後、ジクロルメタン
を蒸留により除去した。酢酸エチル（２５＋１１／）を
残漬に加え溶液を沸騰に至る迄加熱した。溶液を室温ま
で冷却した後、口過することによって融点１８１−１８
３°Ｃの生成物（１，７グラム）を得た。その元素分析
値は以下のごとくであった。

Ｃ（％）　　Ｈ（％）　　　Ｎ（％） 理論値　　　３Ｂ、７６３．７５　　２０．８６実測値
　　　３Ｂ、４５　　３．７３　　２１．１７実施例　
２ ２−ニトロ−Ｎ−Ｃ（６−ＣＮ−メトキシ−Ｎ−メチル
）アミノ−４−メトキシ−１，３，５−）リアジン−２
−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミドの
調製２−アミノ−４−メトキシ−６−（Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチル）アミノ−１，３，５−）リアジン（１，８
５グラム：０．０１モル）と２−二トロベンゼンスルホ
ニルイソシアネ−）（２，２８グラム：０．０１モル）
とを、攪拌器を具備し、ジクロルメタン（１００ｉ＋ｔ
）を注入したガラス反応容器中にて、窒素気流下にいっ
しょにした。反応混合物を室温にて一晩攪拌した。薄層
クロマトグラフィーによる分析の結果、反応が完結して
いなかった為反応混合物をさらに２４時間攪拌した。ク
ロマトグラフィーによる分析結果では反応に変化が認め
られなかったので、少量のイソシアネートを反応混合物
に添加した。５日後に、ジクロルメタンを蒸留により除
去し残漬を沸騰した酢酸エチル（２５ｒｎｌ　）で処理
して冷却後口過することにより白色固体物質を得た。固
体を乾燥し目的生成物として薄層クロマトグラフィによ
り分析した。本物質は１７８−１８０℃の融点を持ち収
量は２グラムであった。その元素分析値は下記のごとく
であった。

Ｃ（％）　　Ｈ（％）　　　Ｎ（％） 理論値　　　３７．７７　　　３．６６’　　２３．７
２実測値　　　３７．８３　　　３，７６　　２．ｌＳ
、５１本発明の＋＞Ｗに入り前述の実施例の方法により
調製可能である典型的な化合物は下記ものである。

２−ゾロモーＮ−［（６−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル
）アミノ−４−メトキシ−１，３，５−１リアジン−２
−イル）　−ｒ　ミノカルボニル〕ベンゼンスルホンア
ミド２−ニトロ−Ｎ−［（＜５−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−
イソプロピル）アミノ−４−工トキシ−１，３，５−）
リアジン−２−１ル）アミノカルボニル〕ベンゼンスル
ホンアミド２−クロロ−Ｎ４（６−（Ｎ−メトキシ−Ｎ
−エチル）アミノ−４−ノトギシー１．３．５−）リア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホン
アミド２−ブロモ−Ｎ−［（６−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−
ヘキシル）アミノ−４−はントキシー１．３．５−）リ
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホ
ンアミド除草剤として実際に用いる目的には、本発明の
化合物は通常、除草組成物中に配合される。この除草組
成物は不活性な担体と、除草に有効な閂の除草物質とか
ら成るものである。この様な除草組成物（除草剤とも言
うことができる）によって雑草の繁殖する土地に活性物
質を任意の量で簡便に用いることが可能である。これら
の組成物は粉末顆粒あるいは水和剤のような固体である
ことも可能でありまた、溶液、エアゾールあるいは乳剤
のような液体でもよい、。

例えば、粉末状の組成物は活性物質と滑石、粘土、ケイ
砂、葉ろう石およびそれらの類似物のような不活性固体
担体とを粉砕し、混合することで調製できる。顆粒状の
組成物は通常、適当な溶媒に溶解した活性物質をアタノ
ξルジャイトあるいはひる石（バーミキュライト）のよ
うな顆粒状担体中及びその表面に浸透させることにより
調製できる。通常この顆粒状担体の粒子ナイズ範囲は約
０．５から１．５ｕである１、水あるいは油中に任意の
濃度の活性物質を分散することができる水相、剤は高濃
度粉末組成物に湿潤剤を配合″［ることで調製できる。

場合によっては、活性物質類がケロシン−゛Ｓキシレン
のような共通の有機溶媒に十分に溶解可能であり、この
様な場合にはこれら活性物質類はこれらの溶媒の滴数と
して直接用いることができる。

しばしば、除草剤類の溶液は煙霧剤として加圧下に散布
できる。しかしながら液体除草混合物としてはむしろ乳
剤であることが望まれる。この乳剤は本発明の１ｌｌＩ
￥隣に入る活性物質と不活性な担体としての溶媒並びに
乳化剤より成る。このような乳剤は雑草の繁殖する土地
に散布剤として供するのに適した所望の活性物質の濃度
まで水およびある（・は油により希釈できる。このよう
な乳剤中に最も多く用いられる乳化剤は非イオン性界面
活性剤あるいは非イオン性および陰イオン性界面活性剤
の混合物である。ある種の乳化剤系を用いた場合には、
逆Ｌ化ｑｌ／Ｊ（油中に水）が雑草の繁殖に対し直接適
用する目的で調製可能である。

本発明に則った典型的な除草用組成物を以下の実施例に
より説明する３、本実施例における量は重りの比率であ
る。

実施例　６ 粉末組成物の調製 実施例１の生成物　　　　１０ 粉末化した滑石　　　　　９０ 上記の構成成分を１幾械式粉砕−混合１幾中にて、均質
かつ自由流動性で所望の粒子径の粉末を得るまで混合し
た。この粉末組成物は雑草の繁殖する土地への直接イル
用に適１〜ている。

本発明の化合物は従来技術において確立されたどのよう
な手法においても除草剤と１〜て用いろことができろ。

雑草を抑制する一つの方法はｆｉｌ述の雑草の繁殖地を
、不活性担体オ６よび必須の活性成分として前述の雑草
に対し除賭活性を示−ｆ′不効量の本発明の化合物から
成る除草用組成物と接触させることから成る。本発明の
新用、化合物の除草用組成物中における濃度は千〇χｌ
放物の型式及び仕様の目的により広節に変わるが、通常
約０５から９５重量パーセントの本発明の活性化合物か
ら成るであろう。本発明の望ましい具体化においては除
草組成物は活性化合物を約５から７５重量パーセント含
むこととなろう。本発明の組成物はまた次のような添加
物を含むこともできる。即ちベスチサイドとして例えば
殺虫剤、殺線虫剤、抗菌剤などや、安定剤、散布剤、不
活性剤、接着剤、粘着剤、肥料、活性剤、共働薬などを
添加でべろ。

本発明の化合物は他の除草剤および／または落葉剤、繁
殖抑制剤、成長阻害剤などと共に用いた場にもまた有用
である。これらの他の物質を除草用組成物中の有効成分
の約５から約９５パーセント含むことができる。これら
の他の除草剤およびあるいは落葉剤、繁殖抑制剤などと
本発明の化合物とを組み合わせて用いることにより、具
体的な除草用組成物が与えられる。除草用組成物に本発
明の化合物と併用し雑草を抑制するのに有効であった除
草剤、落葉剤、繁殖抑制剤及び植物成長阻害剤は次のよ
うなものである。即ちクロロフェノオキシ除草剤例えば
２．４−　Ｄ、　　２，４．５−　Ｔ。

ＭＯＰＡ、ＭＣＰＢ、４（２，４−ＤＢ）　、　　２．
４−　ＤＥＢ、　４−ＣＰＢ、　４−ＸＰＰ、　２，４
．５−　ＴＢ、　　２，４．５−　ＴＥＳ。

３．４−　ＤＡ、　　シル−＜ツクス（ｓｉｌｖｅｘ）
など：カル、ｅミン酸除草剤、例えばＩＰＣ，ｃｒｐｃ
、スラッジ（ｓｗａｐ）　、　ｊ−バｙ　（ｂａｒｂａ
ｎ）　、ＢＣ；ＰＣ，ＧＥＰＣｊ。

ｃｐｐｃ、など：チオカルバミン酸除草剤並びにジチオ
カルバミン酸除草剤、例えばＤＣｊＥＣ，メタンソーダ
、ＥＰＴＣ，ダイアレー）　（ｄｉａｌｌａｔｅ）。

ＰＥＢＣ，、ｔ−プレー）　（ｐｅｒｂｕｌａｔｐ）　
、　　ベルル−）　（ｖｅｒｎｏｌａｔ；ｅ）など：置
換尿素除草剤例えば、ルア（ｎｏｒｅａ）　ｓ　サイト
”　ｏ　７　（ｓｉｄｕｒｏｎ）、　　ジクローラル尿
素、クロロキスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）　、サ
イクロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）　、フエヌロン（ｆｅｎ
ｕｒＯ；〕）　、モヌｏ　ｙ　’（ｍｏｎｕｒｏｎ）　
、　モヌｏ　ンＴＣＡ（ｍｏｎｏｒｏｎ　ＴＣＡ）ジウ
ロン（ｄｉｕｒｏｎ）　、　　リヌロン（ｌｉｎｕｒｏ
ｎ）　、　モノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）　
、ネプロ−７（ｎｅｂｕｒｏｎ）　、ノドウロン（ｂｕ
ｔｕｒｏｎ）：　トリメトロｙ　（ｔｒｔｍｅｔｕｒｏ
ｎ）など、対称トリアジン除草剤、例えばサイアジン（
ｓｉａｚｉｎｅ）　、フロラジン（ｃｂｌｏｒａｚｉｎ
ｅ）　ｓ　アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）　、　　デ
スメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）　。

ノラジン（ｎｏｒａｚｉｎｅ）　、イパジン（ｔｐａｚ
ｌ、ｎｅ）　、プロメトリン　アトラジン（ｐｒＯｍｅ
ｔｒｙｎ　ａｔｒａｚｉｕｅ）　。

トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）　、サイメトン
（ｓｉｍｅ−１０１１ｅ）　、　プロメトン（ｐｒｏｍ
ｅｔｎｎｅ）　、プｏ　ノｅジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ
）　、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）など：クロロア
セトアミｌ’除草剤例えばα−クロロ−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ＣＤＥＡ、ＣＤＡＡ、α−クロロ−Ｎ
−イソプロビルアセトアミビワ２−クロロ−Ｎ−イソプ
ロピルアセトアニリビ、４−（クロロアセチル）−モル
ホリン、１−（クロロアセチル）−ピはリジンなど：塩
素置換脂肪酸除草剤例えばＴＣＡ、ダラポン（ｄａｌａ
ｐｏｎ）　＃　　２．３−ジクロロプロピオン酸、　　
２，２．３−　ＴＰＡなど；塩素ＩＷ換安息香酸及びフ
ェニル酢酸除草剤、例えば２．５．６−　ＴＢＡ、　　
２．３．５．Ｓ　−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ
）　、　　）リカンバ（ｔｒｉｃａｍｂａ）　、アミベ
ン（ａｍｉｂｅｎ）　、フエナク（ｆｅｎａｃ）　、　
ＰＢＡ、　　２−メト＊シー３．＜Ｓ−ジクロロフェニ
ル酢酸、３−メトキシ−２，６−：）クロロフェニル酢
酸、２−メトキシ−り、４．６−）ジクロロフエニル酢
酸、２．４−：）クロロ−３−ニトロ安息香酸などやア
ミノトリアゾール、マレイン酸ハイドラジッド、第二水
銀酢酸フェニルエステル、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈ
ａｌ）　。

ビウレット（ｂｉｕｒｅｔ）　、テクニカル　クロルダ
ン（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）　ｅ　
２．３．５．６−チトラクロロテレフタル酸ジメチルエ
ステル、ジンアト（ｄｉｑｕａｔ）　、ニルボン（ｅｒ
ｂｏｎ）、　　ＤＮＣ，ＤＮＢＰ。

ジクロロベニル（ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｉｌ）　、　
　ＤＰＡ、シフエナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）　、
ジブロバリン（ｄ　１ｐ　ｒ（）ｐａ　１１ｎ　）ｅト
リフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、　　ソラン
（Ｓｏｌａｎ）。

シクリル（ｄｉｃｒｙｌ）　、　　メルフオス（ｍｅｒ
ｐｂｏｓ）　ｓＤＭＰＡ、ＤＳＭＡ、ＭＳＭＡ、　アジ
化カリウム、アクロレイン、はネフーイｙ　（ｂｅｎｅ
ｆｉｎ）　、ベンス１１　ＦＪ（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）
　、　　ＡＭＳ　、　　ノＣｌマシル（ｂｒｏｍａｃｉ
　’Ｉ）。

２−（３，４−：）クロロフェニル）−４−メチル−１
、２，４−オキサジアゾリジン、３，５−ジオン、ブロ
モオキシニル（ｂｒｏｍｎｘｙｎｉ］　）　、　　カコ
ジル酸。

ＤＭＡ、ＤＰＭＦ、サイゾロミド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ　
）、　　Ｄ　ＣＢ。

ＤＣＰＡ、ジンｏ　ン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）　、ジフエ
ナトリ“（ｄｉｐｈｅｎａｔｒｉｌ）　、　　ＤＭＴＴ
、　ＤＮＡＰ、　ＥＢＥＰ、　ＥＸＤ。

ＨＣＡ、　フイオサイ＝ル（１ｏｓｙｎｉｌ）、　　Ｉ
ＰＸ、イソクリル（ｉｓｏｃｒｉｌ）　、　シアン化カ
リウム、ＭＡＡ。

ＭＡＭＡ、ＭＣＰＥ５．ＭＣＰＰ、ＭＨ，モリネート（
ｍｏｌｊｎａｔｅ）、　　ＮＰＡ、　ＯＣＲバラクエイ
ト（ＯＣＨｐ＋］ｒＡｑｕａｔ、）　、　　ＰＯＰ、ピ
クロラム（ｐｉＣｌｏｒａｍ）　。

ＤＰＡ、ＰＣＡ、　　ビ”リン０−／Ｌ／　（ｐｙｒｉ
ｃｈｌ＋・ｒ）　、　　七ソン（ｓｅｓｏｎｅ）　、テ
ルバシル（ｔｅｒｂ＋ａｃｉ］）　ｒ　子ルノトール（
ｔｅｒｂ＋−ｒｂｏｌ）、　ＴＣＢＡ、　　プロミール
（ｂｒｏｍｉｎｉｌ）　。

ＣＰ−５０１４４，Ｈ−１７６−１，Ｈ−７３２、Ｍ−
２０９１゜プラナビン（ｐｌａｎａｖｉｎ）　＊　　四
重ホウ酸ソーダ、カルシウムサイアナミ）”、ＤＥＦ、
エチルキサントゲンジスルフィド、シフト９ン（ｓｉｎ
ｄｏｎｅ）　、　　シントンＢ　（ｓｉｎｄｏｎｅ　Ｂ
　）　、　　プロパニル）ｐｒｏｐａｎｉｌ）などであ
る。

これらの除草剤は、本発明の化合物に適用可能である場
合には本発明の組成物及び方法において塩、エステル、
アミド９及びその他の誘導体の形でもまた用いることが
できる。

雑草は、望ましくない場所に生育し、全く経済的価値も
なくその上耕作々物の生産や、観賞用植物の生育あるい
は家畜の繁栄の妨害となる望ましくない植物である。多
種の雑草類が知られておりそれは次のようなものである
。−年草としては例えばアカザ、シロザ、エノコログサ
、ヒメシバ、ノハラガラシ、グンバイナズナ、ライグラ
ス、ヤエムグラ属、ハコベ、ノハラカラスムギ、はルは
ット　リーフ（ｖｅｌｖｅｔ　１ｅａｆ）　、　スベリ
ヒュ、イヌビエ、タデ属、ミチヤナギ、オナモミ、ツノ
ｈラソ。

バ、コチア（ｋｏｃｂｉａ）ｅ　　ウマイヤシ、ブタク
サ。

ノゲシ、キクニガナ、クロトン、カツプヒー（Ｌ−ａｐ
Ｈｅａｂ）＋　　ネナシカズラ、カラクサケマン、ボロ
ギク、チシマオドリコソウ、ノウエル（ｋｎｏｗｅｌ）
　。

タカトウダイ域、オオツメクサ、エメツクス（ｅｍｅｘ
）　＊　ジャングルライス（ｊｕｎｇｌｅ　ｒｉｃｅ）
　、　　ヒルムシロウローマカミツレ、クルマバザクロ
ソウ。

アサガオ、ヤエムグラ、ダツクサラツビ（ｄｕｃｋｓａ
−１ａｄ　）及びイバラモ：越年草では例えばノラニン
ジン、メイトリキャリア（ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　、
　　ノハラオオムギ、センノウ、カミルレ、コボウ、モ
ウズイカ。

ラウントリーノド　マロウ（ｒｏｕｎｄｌｅａｖｅｄ　
ｍａｌ、］、ｏｗ）。

プル　ジストル（ｂｕ］、１　ｔｈｉｓｔｌｅ）　Ｉ　
オオルリソウ。

ニワタバコ、及びパープル　スタア　ジストル（ｐｕｒ
ｐｌｅ　５ｔａｒ　ｔｈｉｓｔｌｅ）　＊あるいは多年
草として例えば白ト９クムギ、多年生ライグラス、ンバ
ムギ。

ヒメそロコシ、エゾキツネアザミ、ヘッジ　ビンドウイ
ービ（ｈｅｄｇｅ　ｂｉｎｄｗｅｅｄ）　、行儀芝、ヒ
メスイバ、カー＋、＋　　ｈａミックｃｕｒｌｙ　ｄｏ
ｃｋ）　、　ハマスゲ、セイヨウミミナグサ、セイヨウ
タンホホ、ホタルブクロ、フィールビピンドウイード”
　（ｆｉｅｌｄ　ｂｉｎｄｗｅｅｄ）。

ロシアヤグルマソウ、ミュクイット（ｍｅｗｑｕｉｔｅ
）　、Ｈボソノ２ウンラン、西洋ノコギリソウ、アスタ
ー。

ムラザキ、トクザ、ヤナギアザミ、セスバニア（ｓｅｓ
ｂａｎｉａ）Ｉ　−ｉｌ　　ガマ及びフユガラシである
。

同様にこの雑草類は広葉雑草あるいはイネ科の雑草処分
類できる。このような雑草の生育を、有益な植物類ある
いは家畜に損傷を与えずに祠祭することが経済的に望ま
れる。

本発明の新規化合物は雑草の多くの種及び属に有毒であ
るが、一方多くの有益な植物に対しては比較的無害であ
ることから、著しく価値の高いものである。求められる
化合物の正確な適用量は、個々の雑草種の繁殖度、天候
、土壌の種類、適用方法、同区域の有益な植物の種類な
どの種々の要因に依存する。例えば、活性物質を１ニー
カーあたり僅か約１あるいは２オンス以下用いた場合に
は、逆境下に生育する雑草の軽醒の増殖の完全な抑制に
十分であり、良好な状条下に生育する強い多年生の雑草
の密集した繁殖の完全な抑制には１ニーカー当り１０ポ
ンド以上の活性物質の使用が求められるであろう。

本発明の新化合物の除草活性は技術的に知られている多
（の確立された試験方法、例えば発芽前あるいは発芽後
試験などで説明できる。

本発明の化合物の除草活性は種々の雑草の発芽前の抑制
について行なった実験から明らかである。

本実験では乾燥土壌乞満ｔ７た小型のプラスチック製温
室用植木鉢に種々の雑草の種子をまいた。種をまいて２
４時間以内に土壌が湿潤する造水を散布し、試験組合物
即ち乳化剤ケ含むアセトン溶液の水乳化液として調剤し
た組成物をある一定の濃度で土壌表面に散布した。

散布後、土壌容器を温室中に置き、必要に応じて補助暖
房並びに十分な水散きを行なった。植物をこれらの条件
下１４から２１日間保ち、その後に植物への損傷度を以
下の０から１０段階で評価した。即ち、０＝無損傷：１
．２−忰かな損傷：６．４＝中程度の損傷：５．６−や
やひどい損傷ニア、　８．９　＝ひどい損傷並びに１０
−死滅である。これらの化合物の効果は以下のデータに
説明するＯ発芽前除草試験結果 処理後　１４日 ノハラガラシ　　　　　　　　９　　１０　　　９　　
　９サンシキヒルガオ　　　　　　８　８　　８　　９
アカザ　　　　　　　　　　８　８　７　７ばルベラト
リー７　　　　１０　　　ＮＥ　　　　８　　　８アサ
ガオ　　　　　　　　　　　８　　６　　６　　６イエ
ローフオツクステイル　　　　８　　７　　８　　６イ
ヌビエ　　　　　　　　　９　９　８　５ヒメモロコシ
　　　　　　　　７　　５　　２　　０シバムギ　　　
　　　　　　ＮＥ　　　７　　　７　　　３ノハラカラ
スムギ　　　　　　５　２　　２　　０ヒメシノζ　　
　　　　　　　　８　　６　　５　　２スプラングクト
ツプ　　　　７　５　５　０チートゲラス　　　　　　
　　８　７　８　６テンサイ　　　　　　　　　　７　
　７　　６　　６大豆　　　　　９９９９ 綿　　　　　　　　　　　　　　９　　７　　５　　５
インゲンマメ　　　　　　　　７　６　７　２ムラサキ
ウマｄヤシ　　　　　５　　７　　５　５小麦　　　　
　６６００ ＊ｒｌｄ　　　　　　　　　　　　　　９　　　９　　
８　　５モロコシ　　　　　　　　　　９　　９　　６
　５トウモロコシ　　　　　　　　９　　９　　９　　
９カラスムギ　　　　　　　　４　４　２　０チヨウセ
ンアサガオ　　　　　５　　５　０　　−ノハラガラシ
　　　　　　　　９　　１０　　　９　　　９サンシキ
ヒルガオ　　　　　　８　　８　　８　９アカザ　　　
　　　　　　　８　８　７　６ベルベツトリー７　　　
　　１０　　　ＮＥ　　　　９　　　９アサガオ　　　
　　　　　　　８　　７　　７　　６イエローフオツク
ステイル　　　　９　　７　　９　　８イヌビエ　　　
　　　　　　９　９　８　５ヒメモロコシ　　　　　　
　　７　　５　０　　０シバムギ　　　　　　　　　　
８　　７　７　　０ノハラカラスムギ　　　　　　５　
０　０　０ヒメシバ　　　　　　　　　　９　　７　６
　５スプラングルトツプ　　　　８　０　０　０チート
ゲラス　　　　　　　　８　８　９　７テンサイ　　　
　　　　　　　　８　　８　７　　７犬豆　　　　　９
８８７ 綿　　　　　　　　　　　　　　９　　７　５　　５イ
ンゲンマメ　　　　　　　　７　　７　７　２ムラサキ
ウマゴヤシ　　　　　６　　８　５　４小麦　　　　　
２　００　０ 稲　　　　　　　　　　　　　９　　８　９　　２モロ
コシ　　　　　　　　　　９　９　７　７トウモロコシ
　　　　　　　　１０　　１０　　９　　　９カラスム
ギ　　　　　　　　３　３　２　０チヨウセンアサガオ
　　　　　８　７　３　−発芽前除草試験結果 ノハラガカシ　　　　　　８９９９９９ザンシキヒルガ
オ　　　−−−７８８ アカザ　　　　　　　　７８８’８’９７はルベットリ
ーフ　　　　８７７８ＮＥＮＥアサガオ　　　　　　　
　７７７８８８イエローフオツクステイル　　　８９９
９９フイヌビエ　　　　　　　９９９９９９ 壁メモロコシ　　　　　８９８７８７ シ九ギ　　　　　　−−−８７５ ノハラカラスムギ　　　　７７６５６５ヒメシノ之　　
　　　　　　７９９９８８スプラングルトツプ　　　−
−−８９７チートグラス　　　　　ＮＥ　　ＮＥ　　ｉ
ＪＥ　　　９　　９　　９テンサイ　　　　　　　　　
−−−８８７大豆　　　　−−−９９９ 綿　　　　　　　　　　　　−−−８８７ィ、ゲ７、メ
　　　　　−−−７７７ ムラサキウマゴヤシ　　　　−　　、−−４５’５小麦
　　　　−−−８６！５ イ　　　　　　　　　　　　−−−ＮＥ９ＮＥモロコシ
　　　　　　　　−−−９８９トウモロコシ　　　　　
　−　　、−−ｑ９９カラスムギ　　　　　　−−′　
　７　５　４チヨウセンアサガオ　　　　６８８８５Ｎ
Ｋイエヨーナツツエツジ　　　　ＮＥ　　ＮＦ　　ＮＥ
　　ＮＥ　　　−−ノハラガラシ　　　　　　　　９　
　７　　７　　６サンシキヒルガオ　　　　　　８　７
　　５　　５アカザ　　　　　　　　　　９　　ＮＥ　
　ＮＥ　　ＮＥばルばットリーフ　　　　　　５　　５
　　４　　０アサガオ　　　　　　　　　　８　　５　
　４　　２イエローフオツクステイル　　　　　　４　
　　１　　　０　　　０イヌビエ　　　　　　　　　８
　６　４　３ヒメモロコシ　　　　　　　　５　　　Ｎ
Ｅ　　　　１　　　０ジノζムギ　　　　　　　　　　
５　　６　　０　　０ノハラカラスムギ　　　　　　３
　　６　　１　　０ヒメシバ　　　　　　　　　　７　
　４　　４　　０スプラングルトツゾ　　　　４　−　
−　−チートゲラス　　　　　　　８　８　７　５テン
サイ　　　　　　　　　　　８　　５５３大豆　　　　
　９７６　ろ 綿　　　　　　　　　　　　　　５　　３　　６　　２
インゲンマメ　　　　　　　　５　４　４　４ムラサキ
ウマゴヤ　　　　　　５　　５　　４　５小麦　　　　
　２１００ 稲　　　　　　　　　　　　　　９　　６　　７　　０
モロコシ　　　　　　　　　　８　　５　　５　２トウ
モロコシ　　　　　　　　９　　５　　４　　１カラス
ムギ　　　　　　　　４　４　３　７チヨウセンアザガ
オ　　　　　　５　　４　　４　１１Ｅイエローナツツ
エツジ　　　　　　５　　２　　１　　０発芽前除草試
験結果 ノハラガラシ　　　　　　７　１０　１０　１０　　９
　　９サンシキヒルガオ　　　　−−−８８７アカザ　
　　　　　　　６９９７７７ はルばットリーフ　　　　　７８８８ＮＥＮＥアサガオ
　　　　　　　　５７７８８８イエローフォックステイ
ル　　　　７９９９９９イヌビエ　　　　　　　９　１
０　１０　　９　　９’９ヒメモロコシ　　　　　７９
９８８７ シバムギ　　　　　　　　−−−９ｓ　　　７ノハラカ
ラスムギ　　　５　８　７　７　６　７ヒメシバ　　　
　　　　　６９９９９９スプラングルトツプ　　−　　
＋　　　＋　　、９　１［３８チートゲラス　　　　　
ＮＥＮＥＮＥ　　　９　　９　　９テンサイ　　　　　
　　　　−−−８８７犬豆　　　　−−−９９９ 綿　　　　　　　　　　　　−−−８８８インゲンマメ
　　　　　　−−、−７７７ムラサキウマゴヤシ　　　
　−−、−９７７小麦　　　　−−−８３２ 稲　　　　　　　　　　　　−−−３９ＮＥモロコシ　
　　　　　　　−−−１０９’；＋トウモロコシ　　　
　　　−　　−−１０１０１０カラスムギ　　　　　　
−−−８６６ チヨウセンアサガオ　　　　７９９９８ＮＥイエローナ
ツツエツジ　　　　ＮＥＮＥＮＥＮＥ−−ノハラガラシ
　　　　　　　９　９　８　　ろサンシキヒルガオ　　
　　　　７ＮＥ３　　　ろアカザ　　　　　　　　　　
８ＮＥ　　ＮＥ　　ＮＥばルベットリーフ　　　　　　
５　　４　　２　　１アサガオ　　　　　　　　　　７
　　６　５　　　ろイエローフォックステイル　　　　
　　８　　６　　６　　　１イヌビエ　　　　　　　　
　８　７　５　４ヒメモロコシ　　　　　　　　６　　
　ｔＪＥ４　　２シバムギ　　　　　　　　　　７　　
４　　６　　０ノハラカラスムギ　　　　　　７　　４
　　６　２ヒメシバ　　　　　　　　　　８　　４　６
　　０スゾラングルトツプ　　　　５　−　−　−チー
トゲラス　　　　　　　９　　１０　　６　　６テンサ
イ　　　　　　　　　　　７　　７　　６　　６大豆　
　　　　９７５４ 綿　　　　　　　　　　　　　　７　　６　　６　　０
インゲンマメ　　　　　　　　６　６　５　４ムラサキ
ウマゴヤシ　　　　　７　　７　４　　４小麦　　　　
　２５５６ 稲　　　　　　　　　　　　　１Ｑ　　　　７　　　７
　　　３モロコシ　　　　　　　　　　９　６　５　３
トウモロコシ　　　　　　　１０　　　６　　　５　　
４カラスムギ　　　　　　　　　６　　６　　５　　１
０チヨウセンアサガオ　　　　　　７　　　４　　　５
　　　ＮＥイエローナツツエツ：）　　　　　　　　　
６　　　２　　　０　　　０本発明の化合物の除草活性
はまた発芽後の種々の雑草の抑制について行った実験に
よって明らかである。本実験では試験を行う化合物は水
性乳化液として組成し、規定の大きさに達した種々の雑
草類の葉に所定の投薬Ｍｗ散布した。散布後、植物を温
室中に置き、１日１回以上散水した。処理した植物の葉
には水を散布しなかった。損傷の度合は処理後１４日目
に前記の定義によって０から１０段階で計画、決定した
。これらの化合物の効果は以下のデータに示すごとくで
ある。

ノハラガラシ　　　　　１０　　７　　９　１０　１０
　　９サンシキヒルガオ　　　　８６３７５５アカザ　
　　　　　　　８８９９７７ ばルベラトリ　−フ　　　　　−−７８８６アサガオ　
　　　　　　１０　　６　　８　　８　　７　　５イエ
ローフオツクステイル　　１０　　１０　　　９　　　
８　　　７　　　　フイヌビエ　　　　　　　８１０８
９９８ヒメモロコシ　　　　　　９９９７７６シバ總、
’　　　　　　　−−９８７４ノハラカラスムギ　　　
　５４７５５４ヒメシバ　　　　　　　　８４６６４２
スプラングルトツゾ　　　−−８８６２チートゲラス　
　　　　　　−−７７７６テンサイ　　　　　　　　−
　　−９８１０１０犬豆　　　　８８８８８９ 綿　　　　　　　　　　　−−７５５１インゲンマメ　
　　　　　−−６５５１ムラサキウマイヤシ　　　　−
−８８９８小麦　　　　−−５４４２ 稲　　　　　　　　　　　−−６６６６モロコシ　　　
　　　　−−７６６４ トウモロコシ　　　　　　−−８９８６カラスムギ　　
　　　　　−−７７６５チョウセンアザガオ　　　１０
　　８　　７　　−　　−　　−イエローナツツエツジ
　　　　　８８７−−−責　４実験例の平均 肴肴　６実験例の平均 発芽後除草試験結果 ノハラガラシ　　　　　　　１０　　１０　　１０　　
１０サンシキヒルガオ　　　　　１０　　６　　７　　
５アカザ　　　　　　　　　　９　　６　　７　　１０
ばルばシト１１−フ　　　　　１０　　１０　　　９　
　　７アザガオ　　　　　　　　　　８　８　９　　６
イエローフオツクステイル　　　　　　８８７８イヌビ
エ　　　　　　　　ｉｎ　　　１０　　９　　　ｓヒメ
モロコシ　　　　　　　　５　　５　　０　　０シバム
ギ　　　　　　　　　ｉｏ　　　１０　　　２　　　０
ノハラカラスムギ　　　　　　７　　７　　２　　２ヒ
メシノξ　　　　　　　　　　６　　６　　０　　０ス
プラングルトツプ　　　　５　　２　　０　　０チート
ゲラス　　　　　　　５　５　０　０テンサイ　　　　
　　　　　　１０　　１０　　１ｒＪ　　　１０犬豆　
　　　　９９９９ 綿　　　　　　　　　　　　　　７　　７　　０　　０
インゲンマメ　　　　　　　　５　　５　　４　　４ム
ラサキウマゴヤシ　　　　１０　　９　　　７　　１０
小麦　　　　　１１００ 稲　　　　　　　　　　　　　　４　　４　　２　　０
モロコシ　　　　　　　　　７　７　７　６トウモロコ
シ　　　　　　　　９　　８　　５　５カラスムギ　　
　　　　　　６　６　２　０チヨウセンアサガオ　　　
　　　９　　９　　８　　７これらの除草剤としての有
用性にさらに付は加え、本発明の化合物はまた大豆につ
いての植物成長調節剤としての有用性を持ち合わせてい
る。大豆生産のニーカー数′によるが、これは非常に有
用である。植物生長調節は大豆作物の耕作地と大豆生長
調節組成物との接触により行うことができる。

この組成物は不活性担体と、大豆の成長を調節しうる量
の必須活性成分としての本発明の化合物とから成る。大
豆作物に使用するに必要な活性成分の正確な量は天候、
土壌の種類、使用方法、その区域での他の植物の存在な
どのような多（の要因に依存する。通常、１ニーカー当
り約ｏ、ｏｏｉがら約１ポンドの量により求める調整効
果が与えられるが、ある事例ではこれ以上あるいはこれ
以下の量で満足できる結果が得られる。

本発明の物質の植物成長特性を決定するために前述した
発芽前及び発芽後の試験法を大豆作物、及び実施例２の
化合物を用いて再検討した。四段階の使用量を用いた。

即ち１ニーカー当り０．１２５，０．０６２．’０．０
３１及び０．０１５ポンドである。

発芽後試験 試験結果は頂点の分裂組織の発育阻害が主であることを
示していた。試験に示された以外の症候は顕著な葉液の
つぼみの破壊、小葉の形のゆがみ及び小葉の大きさの減
少であった。１ニーカー肖り０゜１２５ポンド以下では
大豆の新芽の大部分は葉状でない葉の葉液のつぼみから
成長する枝葉であった。

このほかに、小葉の形が変化している。

発芽前試験方法を大豆で実施例２の化合物を用い検討し
以下の結果を得た。

１　　壊死　０３ 殆楕吐　　　７７ 形態変化　　　５４ 白　　化　　　　４０ ０．５　　　　　　壊　　死　　　００発育停止　　　
７７ 形態変化　　　５４ 白　　化　　　　４４ ０．２５　　　　　　ｍ死０　　　　０発育停止　　　
７７ 形態変化　　　４４ 白　　化　　　　４４ ０．１２５　　　　　壊　　死　　　００発育停止　　
　７７ 形態変化　　　５４ 白　　化　　　　４４ さらに大豆作物において葉液のつぼみの破壊が観察され
た。

本化合物の植物成長調整特性についての他の試験では、
実施例２の化合物を、巣状のカップ試験単位で二層の土
壌層の下層に用い、上層にその根が下層（侵出可能な状
態で大豆を植えた。これらの試験単位は暗所６１℃で６
日間培養し、以下の結果を得た。試験の評価は〇−無効
果及び１〇−根の下層への侵出及び上層の新芽の発芽が
双方ともに観察できない、である。

使用量　　　　　　　　大豆 ダ／単位　　　　　　　根　　　新芽 １．０　　　　　　　　　　７　　　　００．２　　　
　　　　　　　６　　　　００．０４　　　　　　　　
　５　　　　００．００８　　　　　　　　５　　　　
００．００１＜Ｓ　　　　　　　　Ｄ　　　　　００．
０００３２　　　　　　　５　　　　００．００００’
６４　　　　　　６　　　　００．００００１２８　　
　　　５　　　　０この二層土壌法、本物）ｐ７の植物
成長調整特性の追加試験に用いた。本試験法で実施例２
の化合物を下１−土壌層及び上層土壌層に用いた。

大豆 特許出願人　ベルジコル・ケミカル・コーポレーション
（外４名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１式 （式中Ｘがブロモ、クロロあるいはニトロ基であり、Ｙ
   及び２が低級アルキル基である）の化合物。 （２）２−ニトロ−Ｎ−［Ｃ６−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−
   メチル）アミノ−４−メトキシ−１，３，５−トリアジ
   ン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンア
   ミドである特許請求範囲第（１）項記載の化合物。 （３）２−クロロ−Ｎ−［（６−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−
   メチル）アミノ−４−メトキシ−１，３，５−トリアジ
   ン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンア
   ミＰである特許請求範囲第（１１項記載の化合物。 （４）２−ブロモ−Ｎ−ＣＣ６−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−
   メチル）アミノ−４−メトキシ−１，３，５−トリアジ
   ン−２−イル）アミノカルボニル〕ペンゼンスルホンア
   ミビである特許請求範囲第（１１項記載の化合物。 （５）必須成分として雑草に毒性を与える量の式（式中
   Ｘがプロそ、クロロあるいはニトロ基であり、Ｙ及びＺ
   が低級アルキル基である）の化合物と不活性担体とから
   成る除草用組成物。 （６）成長調節に必要な量の式 （式中Ｘはブロモ、クロロあるいはニトロ基であリ、Ｙ
   および２は低級アルキル基である）の化合物と不活性担
   体とから成る植物成長調節用組成物。