JPS6131111B2 - - Google Patents
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- JPS6131111B2 JPS6131111B2 JP52026570A JP2657077A JPS6131111B2 JP S6131111 B2 JPS6131111 B2 JP S6131111B2 JP 52026570 A JP52026570 A JP 52026570A JP 2657077 A JP2657077 A JP 2657077A JP S6131111 B2 JPS6131111 B2 JP S6131111B2
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- thiadiazol
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規化合物とその製造方法、及びそれ
を含む組成物に関する。更に詳細には、本発明は
式： （式中、R1は炭素数１〜５のアルキル基または炭
素数１〜３のハロアルキル基； R2は炭素数１〜３のアルキル基； R3は炭素数１〜８のアルキル基、フエニル
基、ベンジル基、炭素数１〜３のヒドロキシアル
キル基、または炭素数１〜３のアルコキシ基で置
換された炭素数１〜３のアルキル基； R4は水素原子または炭素数１〜３のアルキル
基であり、或は、R3とR4とは窒素原子といつし
よに炭素数２〜６のシクロイミノ基を形成する）
で表わされるイミダゾリジノン化合物、およびそ
の製法、並びにこの化合物を有効成分とする除草
剤に関する。 本発明の化合物は、式： （式中、R1とR2とは前記通りに定義される）で示
される化合物を式： （式中、R3とR4とは前記通りに定義される）で示
されるアミン又は環式イミンと反応させることに
より製造できる。この反応は、式で示される化
合物をほぼ等モル量ないし過剰量の式で示され
る化合物とヘブタン、トルエン等の不活性有機反
応媒体中であわせ、ついで反応混合物を撹拌下、
その還流温度で加熱し、反応生成水を共沸除去す
ることにより達成できる。ついで反応混合物を除
去し、所望生成物を過（沈殿物として形成され
た場合）又は有機反応媒体の蒸発（溶解している
場合）により回収できる。ついでこの生成物を再
結晶等の常とう手段により精製できる。 式で示される化合物は、式： （式中、R1とR2とは前記定義通りであり、R7とR8
とはメチル基又はエチル基である）で示される化
合物を約10〜60分間、希水性酸性反応媒体中で加
熱することにより容易に製造できる。約70℃から
反応混合物の還流温度までの温度を利用できる。
反応媒体は、約0.5〜５％の濃度にある塩酸等の
希無機酸水溶液とすることができる。反応終了
後、反応混合物を冷却することにより所望生成物
を沈殿物として回収できる。この生成物はそのま
ま使用することも、又再結晶等の常とう手段によ
り精製することもできる。 式で示される化合物は、式： （式中、R1は前記通りに定義される） で示されるイソシアネート二量体を約２倍モル量
の式： （式中、R2、R7及びR8は前記通りに定義される） で示されるジメチルアセタールと反応させること
により製造できる。この反応は、該イソシアネー
ト二量体と該アセタールとの混合物をその還流温
度で、ベンゼン等の不活性有機反応媒体中で加熱
することにより達成できる。還流温度での加熱を
約２〜30分間続けて反応を完了させることができ
る。ついで所望生成物を反応媒体の蒸発により回
収し、そのまま使用することも、或は当業界の標
準技術により精製することもできる。 式で示されるイソシアネート二量体は、式： （式中、R1は前記通りに定義される）で示される
チアジアゾールをホスゲンと反応させることによ
り製造できる。この反応は、該チアジアゾールを
酢酸エチル等の適当な有機溶媒に入れてスラリー
又は溶液とし、これをホスゲンの有機溶媒（酢酸
エチル等）飽和溶液に加えることにより達成でき
る。生成混合物を約４〜24時間、周囲温度で撹拌
する。ついで窒素ガスで掃気して未反応ホスゲン
を除く。ついで所望生成物を過（沈殿物として
形成された場合）又は有機溶媒の蒸発（溶解して
いる場合）により回収できる。この生成物はその
まま使用することも、所望により精製することも
できる。 本発明の化合物を製造するのに役立つ、式で
示されるチアジアゾールの例は、５−メチル−２
−アミノ−１・３・４−チアジアゾール、５−エ
チル−２−アミノ−１・３・４−チアジアゾー
ル、５−プロピル−２−アミノ−１・３・４−チ
アジアゾール、５−ｔ−ブチル−２−アミノ−
１・３・４−チアジアゾール、５−β−クロルエ
チル−２−アミノ−１・３・４−チアジアゾー
ル、５−γ−クロルプロピル−２−アミノ−１・
３・４−チアジアゾール、５−トリフルオルメチ
ル−２−アミノ−１・３・４−チアジアゾール、
等である。 本発明の化合物を製造するのに役立つ、式で
示される適当なアセタールの例は、２−メチルア
ミノアセトアルデヒドのジメチルアセタール、２
−エチルアミノアセトアルデヒドのジメチルアセ
タール、２−プロピルアミノアセトアルデヒドの
ジメチルアセタール、である。 式で示される適当なアミンの例は、メチルア
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルア
ミン、イソプロピルアミン、ｓ−ブチルアミン、
ｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルア
ミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ
−ヘキシルアミン、メトキシメチルアミン、メト
キシエチルアミン、エトキシメチルアミン、メト
キシプロピルアミン、エトキシプロピルアミン、
フエニルアミン、エチレンイミン、トリメチレン
イミン、テトラメチレンイミン、ペンタメチレン
イミン、ヘキサメチレンイミン等である。 本発明の化合物を製造する方法を、以下の実施
例により例示する。 実施例 １ (1) ５−トリフルオルメチル−１・３・４−チア
ジアゾール−２−イル イソシアネート 二量
体 ホスゲンの酢酢エチル（100ml）飽和溶液
を、機械的撹拌装置の備わつたガラス製反応溶
器に入れた。５−トリフルオルメチル−２−ア
ミノ−１・３・４−チアジアゾール（45ｇ）の
酢酸エチル（300ml）中スラリーを該反応容器
に入れ、生じた混合物を約16時間撹拌して沈殿
物を形成させた。ついで、反応混合物を窒素ガ
スで掃気して未反応ホスゲンを除去した。被掃
気混合物を過して48ｇの白色固体を回収し
た。この固体をジメチルホルムアミドから再結
晶化させて、所望生成物である５−トリフルオ
ルメチル−１・３・４−チアジアゾール−２−
イル イソシアネート二量体を生成させた。 (2) ２−〔１−メチル−３−（５−トルフルオルメ
チル−１・３・４−チアジアゾール−２−イ
ル）ウレイド〕アセトアルデヒドのジメチルア
セタール ５−トリフルオルメチル−１・３・４−チア
ジアゾール−２−イル イソシアネート二量体
（9.5ｇ）、２−メチルアミノアセトアルデヒド
のジチルアセタール（5.8ｇ）及びベンゼン
（60ml）の混合物を、機械的撹拌装置と還流冷
却器とが備わつたガラス製反応容器に入れた。
反応混合物を還流温度で約15分間加熱した。つ
いで、減圧下で混合物からベンゼンをストリツ
ピングして固体生成物を残渣として得た。この
生成物をヘプタンから再結晶化させて、所望生
成物である２−〔１−メチル−３−（５−トリフ
ルオルメチル−１・３・４−チアジアゾール−
２−イル）ウレイド〕アセトアルデヒドのジメ
チルアセタールを生成させた。融点101〜102
℃。 (3) １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−
５−ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２
−オン ２−〔１−メチル−３−（５−トリフルオルメ
チル−１・３・４−チアジアゾール−２−イ
ル）ウレイド〕アセトアルデヒドのジチルアセ
タール（15ｇ）、水（400ml）及び塩酸（４ml）
を機械的撹拌装置、温度計及び還流冷却器の備
わつたガラス製反応容器に入れた。反応混合物
を還流温度で約15分間加熱した。ついで、反応
混合物を熱時過し、液を冷却し、沈殿物を
形成させた。この沈殿物を取し、乾燥させ、
酢酸エチル−ヘキサン混液から再結晶化させ
て、所望生成物である１−（５−トリフルオル
メチル−１・３・４−チアジアゾール−２−イ
ル）−３−メチル−５−ヒドロキシ−１・３−
イミダゾリジン−２−オンを生成させた。融点
136〜138℃。 (4) １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−
５−ｔ−ブチルアミノ−１・３−イミダゾリジ
ン−２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−
５−ヒドロオキシ−１・３−イミダゾリジン−
２−オン（13.1ｇ）とヘプタン（100ml）と
を、機械的撹拌装置、温度計、デイーン−スタ
ーク（Dean−Stark）トラツプ及び還流冷却器
の備わつたガラス製反応容器に入れた。この反
応容器にｔ−ブチルアミン（7.0ｇ）を入れ、
混合物を、形成される水を除去しながら還流温
度で加熱した。水がもはや発生することがなく
なつた後に、反応混合物を冷却して結晶固体を
沈殿させた。この固体を取し、ヘプタンから
ら再結晶させて、所望生成物である１−（５−
トリフルオルメチル−１・３・４−チアジアゾ
ール−２−イル）−３−メチル−５−ｔ−ブチ
ルアミノ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
を生成させた。融点113〜115℃。 実施例 ２ (1) ５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジアゾー
ル−２−イルイソシアネート二量体 ホスゲンの酢酢エチル（100ml）飽和溶液
を、機械的撹拌装置の備わつたガラス製反応容
器に入れた。５−ｔ−ブチル−２−アミノ−
１・３・４−チアジアゾール（10ｇ）の酢酸エ
チル（300ml）中スラリーを該反応容器に入
れ、生じた混合物を約16時間撹拌して沈殿物を
形成させた。ついて、反応混合物を窒素ガスで
掃気して未反応ホスゲンを除去した。ついで被
掃気混合物を過して所望生成物である５−
１・３・４−チアジアゾール−２−イル イソ
シアネート二量体を固体（m.p.261〜263℃）
として回収した。 (2) ２−〔１−メチル−３−（５−ｔ−ブチル−
１・３・４−チアジアゾール−２−イル）ウレ
イド〕アセトアルデヒドのジメチルアセタール ５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジアゾー
ル−２−イル イソシアネート二量体（６
ｇ）、２−メチルアミノアセトアルデヒドのジ
メチルアセタール（3.9ｇ）及びベンゼン（50
ml）の混合物を、機械的撹拌装置と還流冷却器
とが備わつたガラス製反応容器に入れた。反応
混合物を撹拌下還流温度で約５分間加熱した。
ついで、減圧下で反応混合物からベンゼンをス
トリツピングして油状物を得た。この油状物は
放置により固化した。この生成固体をヘプタン
から再結晶化させて、所望生成物である２−
〔１−メチル−３−（５−ｔ−ブチル−１・３・
４−チアジアゾル−２−イル）ウレイド〕アセ
トアルデヒドのジメチルアセタールを生成させ
た。融点80〜82℃。 (3) １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジ
アゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヒド
ロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン ２−〔１−メチル−３−（５−ｔ−ブチル−
１・３・４−チアジアゾール−２−イル）ウレ
イド〕アセトアルデヒドのジメチルアセタール
（16ｇ）、濃塩酸（10ml）及び水（500ml）を、
機械的撹拌装置、温度計及び還流冷却器の備わ
つたガラス製反応容器に入れた。反応混合物を
還流温度で約15分間加熱した。ついで、反応混
合物を熱時過し、液を冷却し、沈殿物を形
成せた。この沈殿物を取し、乾燥させ、ベン
ゼン−ヘキサン混液から再結晶化させて、所望
生成物である１−（５−ｔ−ブチル−１・３・
４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル
−５−ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−
２−オンを生成させた。融点133〜134℃。 (4) １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジ
アゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヘキ
シルアミノ−１・３−イミダゾリジン−２−オ
ン １−（５−ｔ−ブチル１・３・４−チアジア
ゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロ
キシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（13.4ｇ）とヘキシルアミン（6.0ｇ）とヘプタ
ン（100ml）とを、機械的撹拌装置、温度計、
還流冷却器、デイーン−スターク（Dean−
Stark）トラツプの備わつたガラス製反応容器
に入れた。反応混合物を形成される水を共沸除
去しながら還流温度で加熱した。水がもはや発
生することがなくなつた後に反応混合物から溶
媒をストリツピングして残渣として油状物を得
た。この油状物を真空に付したら固化した。こ
の生成固体をついでヘキサンから再結晶させ
て、所望生成物である１−（５−ｔ−ブチル−
１・３・４−チアジアゾール−２−イル）−３
−メチル−５−ヘキシルアミノ−１・３−イミ
ダゾリジン−２−オンを生成させた。融点62〜
64℃。 参考例 １ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−ヘキシルアミノ−１・３−イミダゾリジン−
２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（13.4ｇ）、ヘキシルアミン（6.0ｇ）及びヘプタ
ン（100ml）を、機械的撹拌装置、温度計、還流
冷却器、デイーン−スターク（Dean−Stark）ト
ラツプの備わつたガラス製反応容器に入れた。こ
の反応容器にアミンを入れ、反応混合物を、形成
される水を共沸除去しながら還流温度で加熱し
た。水がもはや発生することがなくなつた後に反
応混合物から溶媒をストリツピングして、残渣と
して油状物を得た。この油状物をペンタンに溶解
し、フロレツクス（florex）カラムを通過させ
た。溶出液から液媒をストリツピングさせ、真空
乾燥させて所望生成物である１−（５−トリフル
オルメチル−１・３・４−チアジアゾール−２−
イル）−３−メチル−５−ヘキシルアミノ−１・
３−イミダゾリジン−２−オンを生成させた。 実施例 ３ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−アニリノ−１・３−イミダゾリジン−２−オ
ン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（13.4ｇ）、ヘプタン（100ml）及びアニリン（６
ml）を、機械的撹拌装置、温度計、還流冷却器、
デイーン−スターク（Dean−Stark）トラツプの
備わつたガラス製反応容器に入れた。反応混合物
を、形成される水を除去しながら還流温度で約８
時間加熱した。ついで反応混合物から溶媒をスト
リツピングして固体残渣を得た。この固体をイソ
プロパノールから再結晶させて、所望生成物であ
る１−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
アニリノ−１・３−イミダゾリジン−２−オンを
生成させた。融点142〜144℃。 実施例 ４ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−ベンジルアミノ−１・３−イミダゾリジン−
２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（８ｇ）、ベンジルアミン（4.5ｇ）及びヘプタン
（100ml）を、機械的撹拌装置、温度計、還流冷
器、デイーン−スターク（Dean−Stark）トラツ
プ備わつたガラス製反応容器に入れた。反応混合
物を、形成される水を除去しながら還流温度で加
熱した。水がもはや発生することがなくなつた後
に反応混合物を冷却したら結晶固体が形成され
た。この固体を取し、所望生成物である１−
（５−トリフルオルメチル−１・３・４−チアジ
アゾール−２−イル）−３−メチル−５−ベンジ
ルアミノ−１・３−イミダゾリジン−２−オンを
生成させた。融点97〜99℃。 参考例 ２ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−β−ヒドロキシエチルアミノ−１・３−イミ
ダゾリジン−２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（８ｇ）、β−ヒドロキシエチルアミン（５ｇ）及
びベンゼン（75ml）を、機械的撹拌装置、温度
計、還流冷却器、デイーン−スターク（Dean−
Stark）トラツプの備わつたガラス製反応フラス
コに入れた。反応混合物を、形成される水を除去
しながら還流温度で加熱した。水がもはや発生す
ることがなくなつた後に反応混合物から溶媒をス
トリツピングして油状物を得た。この油状物をセ
ライドで過し、所望生成物である１−（５−ト
リフルオルメチル−１・３・４−チアジアゾール
−２−イル）−３−メチル−５−β−ヒドロキシ
エチルアミノ−１・３−イミゾダゾリジン−２−
オンを生成させた。 参考例 ３ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−ジエチルアミノ−１・３−イミダゾリジン−
２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（８ｇ）、ジエチルアミン（３ｇ）及びベンゼン
（50ml）を、機械的撹拌装置、温度計、還流冷却
器、デイーン−スターク（Dean−Stark）トラツ
プの備わつたガラス製反応フラスコに入れた。反
応混合物を、形成される水を除去しながら還流温
度で加熱した。水がもはや発生することがなくな
つた後に反応混合物から溶媒をストリツピングし
て油状物を得た。この油状物をペンタンに溶解さ
せ、生成溶液をフロレツクスカラムを通過させ
た。溶出液からペンタンをストリツピングさせ油
状物を得た。この油状物を真空乾燥させ所望生成
物である１−（５−トリフルオルメチル−１・
３・４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチ
ル−５−ジエチルアミノ−１・３−イミダゾリジ
ン−２−オンを生成させた。 実施例 ５ １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジア
ゾール−２−イル）−３−メチル−５−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ−１・３−イミダゾリジ
ン−２−オン １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジア
ゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロキ
シ−１・３−イミダゾリジン−２−オン（８
ｇ）、β−ヒドロキシエチルアミン（３ｇ）及び
ベンゼン（75ml）を、機械的撹拌装置、温度計、
還流冷却器、デイーン−スターク（Dean−
Stark）トラツプの備わつたガラス製反応容器に
入れた。反応混合物を、形成される水を除去しな
がら還流温度で加熱した。水がもはや発生するこ
とがなくなつた後に反応混合物からベンゼンをス
トリツピングして固体生成物を得た。この固体を
酢酸エチルから再結晶させて、所望生成物である
１−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジアゾ
ール−２−イル）−３−メチル−５−β−ヒドロ
キシエチルアミノ−１・３−イミダゾリジン−２
−オンを生成させた。融点128〜130℃。 参考例 ４ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−（２−メトキシイソプロピルアミノ）−１・３
−イミダゾリジン−２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（８ｇ）、２−メトキシイソプロピルアミン（５
ｇ）及びベンゼン（70ml）を、機械的撹拌装置、
温度計、還流冷却器、デイーン−スターク
（Dean−Stark）トラツプの備わつたガラス製反
応容器に入れた。反応混合物を、形成される水を
除去しながら還流温度で加熱した。水がもはや発
生することがなくなつた後に反応混合物から溶媒
をストリツピングして油状物を得た。この油状物
をセライトで過し、所望生成物である１−（５
−トリフルオルメチル−１・３・４−チアジアゾ
ール−２−イル）−３−メチル−５−（２−メトキ
シイソプロピルアミノ）−１・３−イミダゾリジ
ン−２−オンを生成させた。 実施例 ６ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−β−メトキシエチルアミノ−１・３−イミダ
ゾリジン−２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（8.0ｇ）とベンゼン（75ml）とを、機械的撹拌装
置、温度計、デイーン−スターク（Dean−
Stark）トラツプ及び還流冷却器の備わつたガラ
ス製反応容器に入れた、この反応容器にβ−メト
キシエチルアミン（5.0ｇ）を入れ、混合物を、
形成される水を除去しながら還流温度で加熱し
た。水がもはや発生することがなくなつた後に反
応混合物を冷却して固体を沈殿させた。この固体
を取し、ヘキサンから再結晶させて、所望生成
物である１−（５−トリフルオルメチル−１・
３・４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチ
ル−５−β−メトキシエチルアミノ−１・３−イ
ミダゾリジン−２−オンを生成させた。融点82〜
84℃。 参考例 ５ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−オクチルアミノ−１・３−イミダゾリジン−
２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（13.1ｇ）とヘプタン（100ml）とを、機械的撹拌
装置、温度計、デイーンスターク（Dean−
Stark）トラツプ及び還流冷却器の備わつたガラ
ス製反応容器に入れた。この反応容器にオクチル
アミン（10.0ｇ）を入れ、混合物を、形成される
水を除去しながら還流温度で加熱した。水がもは
や発生することがなくなつた後に反応混合物から
溶媒をストリツピングして、所望生成物である１
−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−チア
ジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−オク
チルアミノ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
を生成させた。 実施例 ７ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−テトラメチレンイミノ−１・３−イミダゾリ
ジン−２−イン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（13.4ｇとヘブタン（100ml）を、機械的撹拌装
置、温度計、デイーン−スターク（Dean−
Stark）トラツプ及び還流冷却器の備わつたガラ
ス製反応容器に入つた。この反応容器にテトラメ
チレンイミン（4.0ｇ）を入れ、混合物を、形成
される水を除去しながら還流温度で加熱した。水
がもはや発生することがなくなつた後に反応混合
物を冷却して結晶固体を沈殿させた。この固体を
取し、ヘプタンから再結晶させて、所望生成物
である１−（５−トリフルオルメチル−１・３・
４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−
５−テトラメチレンイミノ−１・３−イミダゾリ
ジン−２−オンを生成させた。融点97〜99℃。 実施例 ８ １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジア
ゾール−２−イル）−３−メチル−５−テトラ
メチレンイミノ−１・３−イミダゾリジン−２
−オン １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジア
ゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロキ
シ−１・３−イミダゾリジン−２−オン（8.0
ｇ）、テトラメチレンイミン（3.0ml）及びヘプタ
ン（100ml）を、機械的撹拌装置、温度計、還流
冷却器、デイーン−スターク（Dean−Stark）ト
ラツプの備わつたガラス製反応容器に入れた。反
応混合物を、形成される水を共沸除去しながら還
流温度で加熱した。水がもはや発生することがな
くなつた後に反応混合物から溶媒をストリツピン
グして、残渣として油状物を得た。この油状物を
真空に付したら固化した。生成固体をヘキサンか
ら再結晶させて、所望生成物である１−（５−ｔ
−ブチル−１・３・４−チアジアゾール−２−イ
ル）−３−メチル−５−テトラメチレンイミノ−
１・３−イミダゾリジン−２−オンを生成させ
た。融点103〜105℃。 除草剤として実際の使用のためには、不活性担
体と除草有効量の本発明の化合物とを配合して組
成物とする。 このような除草剤組成物にすることにより、雑
草の繁殖域に活性化合物をどのような所望量で散
布することも可能である。これら組成物は、粉
末、顆粒または湿潤性粉末のような固体；または
溶液、エアゾール、または乳化用濃縮液のような
液体である。 例えば、粉末状組成物は、活性化合物をタル
ク、粘土、シリカ、軽石等のような不活性固体担
体と共に粉砕し混合することにより製造できる。
顆粒状組成物は、アタパルガイトまたはバーミキ
ユライトのような粒子サイズが普通0.3〜1.5mmで
ある顆粒状担体の表面および内部に、普通は適当
な溶剤に溶解した活性化合物を含浸させることに
より製造できる。活性化合物を油中または水中に
どのような適当な濃度にでも分散できることので
きる湿潤性粉末は、濃縮粉末状組成物に湿潤剤を
配合することにより製造できる。 いくつかの場合、活性化合物はケロセンまたは
キシレンのような普通の有機溶剤に十分に可溶性
であり、それによつて、これら溶剤の溶液として
直接に使用できる。除草剤溶液はしばしばエアゾ
ールとして加圧下に分散させることができる。し
かしながら、好適な液状除草剤は、この発明の活
性化合物、不活性担体としての溶剤および乳化剤
からなる乳化性濃縮物である。この乳化性濃縮液
は、雑草繁殖域への噴霧による適用のためどのよ
うな活性化合物濃度にまで水および／または油で
稀釈することもできる。これら濃縮液に最も普通
に使用される乳化剤は非イオン性界面活性剤また
は非イオン性界面活性剤と陰イオン性界面活性と
の混合物である。若干の乳化剤系を使用すること
により、残草繁殖域への直接適用のための逆転エ
マルジヨン（油中水型）を製造できる。 この発明による代表的な組成物は次の例によつ
て説明される。この例における量は重量部ある。 実施例 ９ 粉末状組成物の製造 実施例４の化合物 10 粉末タルク 90 上記成分をらいかい機中で、所望の粒子サイズ
を有する均質自由流動性粉末が得られるまで、混
合粉砕する。この粉末は雑草繁殖域への直接適用
に好適であつた。 この発明の化合物は除草剤として、当該技術分
野において知られているどのような方法によつて
も適用できた。雑草抑制の一方法は、不活性担体
と活性成分として前記雑草に対する有効量のこの
発明の化合物とからなる除草組成物を雑草繁殖域
と接触させることである。除草組成物におけるこ
の発明の新しい化合物の濃度は、組成物のタイプ
および企図される使用目的によつて大きく変わ
る。しかしながら、一般的には除草組成物はこの
発明の活性化合物を約0.05〜約95重量％含有す
る。この発明の好ましい態様としては、除草組成
物は約５〜約75重量％の活性化合物を含有する。
この発明の組成物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤
等の他の殺生剤；安定剤；増量剤；不活性化剤；
接着剤；付着剤；肥料；活性化剤；相乗剤等の添
加成分を含むこともできる。 この発明の化合物はこれまでに述べた除草組成
物において他の除草剤および／または落葉剤、枯
死剤、成長抑制剤等と結合して使用する場合にも
有用である。これらの他の物は除草組成物におい
て活性成分に対して約５〜約95％を占める。これ
ら他の除草剤および／または落葉剤、枯死剤等と
の組合せによつて、より有効な雑草抑制効果を有
し、しばしば個々の除草剤のみからなる組成物か
らは得られない効果を与える除草用組成が得られ
る。前記の他の除草剤、枯死剤、落葉剤、植物生
長抑制剤で、この発明の化合物と共に除草剤に使
用して雑草を抑制できるものは次のような物質で
ある。 即ち、２・４−Ｄ、２・４・５−Ｔ、MCPA、
MCPB、４（２・４−DB）、２・４−DEB、４−
CPB、４−CPA、４−CPP、２・４・５−TB、
２・４・５−TES、３・４−DA、silvex等のク
ロロフエノキシ除草剤；IPC、CIPC、swep、
barban、BCPC、CEPC、CPPC等のカーバメー
ト除草剤、；CDEC、ナトリウムメタム
（metham）、EPTC、ジアレート（diallate）、
PEBC、パービユレート（parbulate）、ベーノレ
ート（vernolate）等のチオカーバメートおよび
ジオチカーバメート除草剤；シマジン、クロラジ
ン、アトラオン、デスメトリン、ノラジン、イパ
ジン、プロメトリン、アトラジン、トリエタジ
ン、シメトン、プロメトン、ブロパジン、アメト
リン等のシンメトリカルトリアジン除草剤；ノリ
ア、シドユロン、ジクロラール尿素、クロロキユ
ロン、シクルロン、フエヌロン、モヌロン、モヌ
ロンTCA、ジウロン、リナロン、モノリナロ
ン、ネブロン、ブテユロン、トリメテユロン等の
置換尿素除草剤；α−クロロ−Ｎ・Ｎ−ジメチル
アセトアミド、CDEA、CDAA、α−クロロ−Ｎ
−イソプロピルアセトアミド、２−クロロ−Ｎ−
イプロピルアセトアニリド、４−（クロロアセチ
ル）モルホリン、１−（クロロアセチル）ピペリ
ジン等のクロロアセトアミド除草剤；TCA、ダ
ラポン、２・３−ジクロロプロピオン酸、２・
２・３−TPA等の塩素化脂肪酸除草剤；２・
３・６−TBA、２・３・５・６−TBA、ジカン
バ、トリカンバ、アミベン、フエナツク、
PBA、２−メトキシ−３・６−ジクロロフエニ
ル酢酸、３−メトキシ−２・６−ジクロロフエニ
ル酢酸、２−メトキシ−３・５・６−トリクロロ
フエニル酢酸、２・４−ジクロロ−３−ニトロ安
息香酸等の塩素化安息香酸およびフエニル酢酸；
およびアミノトリアゾール、マレイツクヒドラジ
ド、酢酸フエニル水銀、エンドタール、ビウレツ
ト、テクニカルクロルダン、ジメチル２・３・
５・６−テトラクロロテトラフタレート、ジクオ
ート、エルボン、DNC、DNBP、ジクロベニル、
DPA、ジフエンアミド、ジプロパリン、トリフ
ルラリン、ソラン、ジクリル、メルホス、
DMPA、DSMA、MSMA、ナトリウムアジド、
アクロレイン、ベネフイン、ベンスリド、
AMS、ブロマシル、２−（３・４−ジクロロフエ
ニル）−４−メチル−１・２・４−オキサジアゾ
リジン−３・５−ジオン、ブロモキシニル、カコ
デリン酸、CMA、CPMF、ジプロミド、DCB、
DCPA、ジクローン、ジフエナトリル、DMTT、
DNAP、EBEP、EXD、HCA、イオキシニル、
IPX、イソシル、ナトリウムシアネート、
MAA、MAMA、MCPES、MCPP、MH、モリネ
ート、NPA、OCH、パラクオート、PCP、ピク
ロラーム、DPA、PCA、ピリクロール、セソ
ン、ターバシル、タービユトール、TCBA、ブロ
ミニール、CP−50144、Ｈ−176−１、Ｈ−732、
Ｍ−2901、プラナビン、ナトリウムテトラボレー
ト、カルシウムシンナミツド、DEF、エチルキ
サントゲンジサルフイド、シンドン、シンドン
Ｂ、プロパニル等の化合物がある。 これら除草剤はそれらの塩、エステル、アミド
およびその他個々のもとの化合物に適応できるど
んな誘導体の形でもこの発明の組成物および方法
で使用できる。 雑草とは望ましくない場所に生長する好しくな
い植物であり、何らの経済的価値を持たないばか
りでなく、栽培している作物の生産、装飾用植物
の生長および家蓄の成長繁殖を害するものであ
る。多くの種類の雑草が知られており、これらに
は、ブタ草、ラムスクオーター
（Lambsquarters）、すずめのてつぽう、おひし
ば、野生からし、フイールドペニーレツクス
（field pennycress）、どく麦、やえむぐら、はこ
べ、野性からす麦、ベルベツトリーフ（velvet
leaf）、すべりひゆ、野ビエ、やなぎたで、みち
やなぎ、なおもみ、野性そば、コチア
（kochia）、うまごやし、コーンコクル
（cockle）、ラクウイード（rag weed）、のげし、
コーヒーウイード（coffee−weed）、はず、カフ
ア（cuphea）、まめだおし、せいようえんごさ
く、のぼろぎく、いたちじそ、ナウエル
（knawel）、とうだい草、おおつめくさ、エメツ
クス（emex）、ジヤングルライス（jungle
rice）、ひるむしろ、かみつれもどき、くるまば
ざくろそう、あさがお、やえむぐら、ダツクサラ
ダ（duck salada）、いばらも、チートグラス
（cheatgrass）、フオールパニクム（fall
panicum）、しろばなようしゆ朝鮮朝顔、ウイツ
チグラス（witchgrass）、スイツチグラス
（switchgrass）、水草、テイウイード
（teaweed）、野生チユーリツプ及びスプラングル
トツプ（sprangletop）のような一年生植物；野
生ニンジン、マトリカリア（matricaria）、野性
大麦、せんのう、ごぼう、もうずいか、広葉あお
い、ブルシスル（bull thistle）、おおるりそう、
モスムレイン（moth mulein）、およびパープル
スターシスル（purple starthistle）のような二
年生植物；またはホワイトコクル（white
cockle）、多年生どくむぎ、ひめかもじぐさ、ジ
ヨンソングラス（Jonson grass）、カナダシスル
（Canada thistle）、ヘツジビンドウイード
（hedge bindweed）、ベルム−ダグラス
（Bermudagrass）、ひめすいば、カーリードツグ
（curlydock）、はますげ、野はこべ、たんぽぽ、
ふうりんそう、フイールドビンドウイード
（field bindweed）、ロシヤやぐるまぎく、メスキ
ート（mesquite）、うんらん、せいようのこぎり
そう、よめな、はまべんけい草、すぎな、しよう
じようはぐま、セスバニア（sesbania）、ふと
い、がま、ウインタークレス（winter cress）、
ホースネツトル（horsenettle）、ナツトセツジ
（nutsedge）、ミルクウイード（milkweed）及び
シツクルポツド（sickle pod）のような多年生植
物がある。 同様にこれら雑草は広葉雑草といね科雑草とに
分類できる。これらの雑草の生長を、有益な植物
又は家蓄を害することなく抑制することが経済的
に好ましい。 この発明の新しい化合物は雑草抑制に極めて有
用である。何故ならば、これら化合物が多くの有
用な植物に対して比較的無害であるにもかかわら
ず、多くの属または種の雑草に対して有毒である
からである。要求される化合物の使用量は、特定
雑草種の強さ、天候、土壌の種類、適用方法、適
用地域の有用植物等の種々の要素に左右される。
１エーカー当り僅かに１〜２オンス以下の活性化
合物の適用で、悪条件下において生育している疎
繁殖の雑草に対して十分であるが、雑草に対して
好条件下で密に繁殖している丈夫な多年生雑草に
対しては１エーカー当り10またはそれ以上の適用
が要求される。 この発明の新しい化合物の除草毒性は、発芽前
および発芽後試験のような当該技術分野において
周知の確立された多くの試験法によつて説明でき
る。 この発明の化合物の除草活性は、種々の除草に
対する発芽前抑制について行われた実験によつて
確認された。これらの実験において、乾燥土壌を
満したプラスチツク製温室用小ポツトに雑草の種
子を播種した。播種後24時間ないしそれ以下の時
間経過後、土壌が湿潤するまでポツトに水を噴霧
し、乳化剤を含有するアセトン溶液の水性エマル
ジヨンとして処方したテスト化合物を、指示濃度
で土壌表面に噴霧した。 噴霧後、ポツトを温室に入れ、要求される熱を
与えおよび毎日１度またはそれ以上の頻度で給水
した。この条件下に植物を21日間保持し、ついで
植物の状態および植物の損傷度を０〜10の数で評
価した。 Ｏ：損傷なし １、２：僅かに損傷あり ３、４：中程度の損傷あり ５、６：かなりの損傷あり ７、８、９：高度の損傷あり 10：枯死 これら化合物の有効性は表１のデータにより示
される。
を含む組成物に関する。更に詳細には、本発明は
式： （式中、R1は炭素数１〜５のアルキル基または炭
素数１〜３のハロアルキル基； R2は炭素数１〜３のアルキル基； R3は炭素数１〜８のアルキル基、フエニル
基、ベンジル基、炭素数１〜３のヒドロキシアル
キル基、または炭素数１〜３のアルコキシ基で置
換された炭素数１〜３のアルキル基； R4は水素原子または炭素数１〜３のアルキル
基であり、或は、R3とR4とは窒素原子といつし
よに炭素数２〜６のシクロイミノ基を形成する）
で表わされるイミダゾリジノン化合物、およびそ
の製法、並びにこの化合物を有効成分とする除草
剤に関する。 本発明の化合物は、式： （式中、R1とR2とは前記通りに定義される）で示
される化合物を式： （式中、R3とR4とは前記通りに定義される）で示
されるアミン又は環式イミンと反応させることに
より製造できる。この反応は、式で示される化
合物をほぼ等モル量ないし過剰量の式で示され
る化合物とヘブタン、トルエン等の不活性有機反
応媒体中であわせ、ついで反応混合物を撹拌下、
その還流温度で加熱し、反応生成水を共沸除去す
ることにより達成できる。ついで反応混合物を除
去し、所望生成物を過（沈殿物として形成され
た場合）又は有機反応媒体の蒸発（溶解している
場合）により回収できる。ついでこの生成物を再
結晶等の常とう手段により精製できる。 式で示される化合物は、式： （式中、R1とR2とは前記定義通りであり、R7とR8
とはメチル基又はエチル基である）で示される化
合物を約10〜60分間、希水性酸性反応媒体中で加
熱することにより容易に製造できる。約70℃から
反応混合物の還流温度までの温度を利用できる。
反応媒体は、約0.5〜５％の濃度にある塩酸等の
希無機酸水溶液とすることができる。反応終了
後、反応混合物を冷却することにより所望生成物
を沈殿物として回収できる。この生成物はそのま
ま使用することも、又再結晶等の常とう手段によ
り精製することもできる。 式で示される化合物は、式： （式中、R1は前記通りに定義される） で示されるイソシアネート二量体を約２倍モル量
の式： （式中、R2、R7及びR8は前記通りに定義される） で示されるジメチルアセタールと反応させること
により製造できる。この反応は、該イソシアネー
ト二量体と該アセタールとの混合物をその還流温
度で、ベンゼン等の不活性有機反応媒体中で加熱
することにより達成できる。還流温度での加熱を
約２〜30分間続けて反応を完了させることができ
る。ついで所望生成物を反応媒体の蒸発により回
収し、そのまま使用することも、或は当業界の標
準技術により精製することもできる。 式で示されるイソシアネート二量体は、式： （式中、R1は前記通りに定義される）で示される
チアジアゾールをホスゲンと反応させることによ
り製造できる。この反応は、該チアジアゾールを
酢酸エチル等の適当な有機溶媒に入れてスラリー
又は溶液とし、これをホスゲンの有機溶媒（酢酸
エチル等）飽和溶液に加えることにより達成でき
る。生成混合物を約４〜24時間、周囲温度で撹拌
する。ついで窒素ガスで掃気して未反応ホスゲン
を除く。ついで所望生成物を過（沈殿物として
形成された場合）又は有機溶媒の蒸発（溶解して
いる場合）により回収できる。この生成物はその
まま使用することも、所望により精製することも
できる。 本発明の化合物を製造するのに役立つ、式で
示されるチアジアゾールの例は、５−メチル−２
−アミノ−１・３・４−チアジアゾール、５−エ
チル−２−アミノ−１・３・４−チアジアゾー
ル、５−プロピル−２−アミノ−１・３・４−チ
アジアゾール、５−ｔ−ブチル−２−アミノ−
１・３・４−チアジアゾール、５−β−クロルエ
チル−２−アミノ−１・３・４−チアジアゾー
ル、５−γ−クロルプロピル−２−アミノ−１・
３・４−チアジアゾール、５−トリフルオルメチ
ル−２−アミノ−１・３・４−チアジアゾール、
等である。 本発明の化合物を製造するのに役立つ、式で
示される適当なアセタールの例は、２−メチルア
ミノアセトアルデヒドのジメチルアセタール、２
−エチルアミノアセトアルデヒドのジメチルアセ
タール、２−プロピルアミノアセトアルデヒドの
ジメチルアセタール、である。 式で示される適当なアミンの例は、メチルア
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルア
ミン、イソプロピルアミン、ｓ−ブチルアミン、
ｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルア
ミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ
−ヘキシルアミン、メトキシメチルアミン、メト
キシエチルアミン、エトキシメチルアミン、メト
キシプロピルアミン、エトキシプロピルアミン、
フエニルアミン、エチレンイミン、トリメチレン
イミン、テトラメチレンイミン、ペンタメチレン
イミン、ヘキサメチレンイミン等である。 本発明の化合物を製造する方法を、以下の実施
例により例示する。 実施例 １ (1) ５−トリフルオルメチル−１・３・４−チア
ジアゾール−２−イル イソシアネート 二量
体 ホスゲンの酢酢エチル（100ml）飽和溶液
を、機械的撹拌装置の備わつたガラス製反応溶
器に入れた。５−トリフルオルメチル−２−ア
ミノ−１・３・４−チアジアゾール（45ｇ）の
酢酸エチル（300ml）中スラリーを該反応容器
に入れ、生じた混合物を約16時間撹拌して沈殿
物を形成させた。ついで、反応混合物を窒素ガ
スで掃気して未反応ホスゲンを除去した。被掃
気混合物を過して48ｇの白色固体を回収し
た。この固体をジメチルホルムアミドから再結
晶化させて、所望生成物である５−トリフルオ
ルメチル−１・３・４−チアジアゾール−２−
イル イソシアネート二量体を生成させた。 (2) ２−〔１−メチル−３−（５−トルフルオルメ
チル−１・３・４−チアジアゾール−２−イ
ル）ウレイド〕アセトアルデヒドのジメチルア
セタール ５−トリフルオルメチル−１・３・４−チア
ジアゾール−２−イル イソシアネート二量体
（9.5ｇ）、２−メチルアミノアセトアルデヒド
のジチルアセタール（5.8ｇ）及びベンゼン
（60ml）の混合物を、機械的撹拌装置と還流冷
却器とが備わつたガラス製反応容器に入れた。
反応混合物を還流温度で約15分間加熱した。つ
いで、減圧下で混合物からベンゼンをストリツ
ピングして固体生成物を残渣として得た。この
生成物をヘプタンから再結晶化させて、所望生
成物である２−〔１−メチル−３−（５−トリフ
ルオルメチル−１・３・４−チアジアゾール−
２−イル）ウレイド〕アセトアルデヒドのジメ
チルアセタールを生成させた。融点101〜102
℃。 (3) １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−
５−ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２
−オン ２−〔１−メチル−３−（５−トリフルオルメ
チル−１・３・４−チアジアゾール−２−イ
ル）ウレイド〕アセトアルデヒドのジチルアセ
タール（15ｇ）、水（400ml）及び塩酸（４ml）
を機械的撹拌装置、温度計及び還流冷却器の備
わつたガラス製反応容器に入れた。反応混合物
を還流温度で約15分間加熱した。ついで、反応
混合物を熱時過し、液を冷却し、沈殿物を
形成させた。この沈殿物を取し、乾燥させ、
酢酸エチル−ヘキサン混液から再結晶化させ
て、所望生成物である１−（５−トリフルオル
メチル−１・３・４−チアジアゾール−２−イ
ル）−３−メチル−５−ヒドロキシ−１・３−
イミダゾリジン−２−オンを生成させた。融点
136〜138℃。 (4) １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−
５−ｔ−ブチルアミノ−１・３−イミダゾリジ
ン−２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−
５−ヒドロオキシ−１・３−イミダゾリジン−
２−オン（13.1ｇ）とヘプタン（100ml）と
を、機械的撹拌装置、温度計、デイーン−スタ
ーク（Dean−Stark）トラツプ及び還流冷却器
の備わつたガラス製反応容器に入れた。この反
応容器にｔ−ブチルアミン（7.0ｇ）を入れ、
混合物を、形成される水を除去しながら還流温
度で加熱した。水がもはや発生することがなく
なつた後に、反応混合物を冷却して結晶固体を
沈殿させた。この固体を取し、ヘプタンから
ら再結晶させて、所望生成物である１−（５−
トリフルオルメチル−１・３・４−チアジアゾ
ール−２−イル）−３−メチル−５−ｔ−ブチ
ルアミノ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
を生成させた。融点113〜115℃。 実施例 ２ (1) ５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジアゾー
ル−２−イルイソシアネート二量体 ホスゲンの酢酢エチル（100ml）飽和溶液
を、機械的撹拌装置の備わつたガラス製反応容
器に入れた。５−ｔ−ブチル−２−アミノ−
１・３・４−チアジアゾール（10ｇ）の酢酸エ
チル（300ml）中スラリーを該反応容器に入
れ、生じた混合物を約16時間撹拌して沈殿物を
形成させた。ついて、反応混合物を窒素ガスで
掃気して未反応ホスゲンを除去した。ついで被
掃気混合物を過して所望生成物である５−
１・３・４−チアジアゾール−２−イル イソ
シアネート二量体を固体（m.p.261〜263℃）
として回収した。 (2) ２−〔１−メチル−３−（５−ｔ−ブチル−
１・３・４−チアジアゾール−２−イル）ウレ
イド〕アセトアルデヒドのジメチルアセタール ５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジアゾー
ル−２−イル イソシアネート二量体（６
ｇ）、２−メチルアミノアセトアルデヒドのジ
メチルアセタール（3.9ｇ）及びベンゼン（50
ml）の混合物を、機械的撹拌装置と還流冷却器
とが備わつたガラス製反応容器に入れた。反応
混合物を撹拌下還流温度で約５分間加熱した。
ついで、減圧下で反応混合物からベンゼンをス
トリツピングして油状物を得た。この油状物は
放置により固化した。この生成固体をヘプタン
から再結晶化させて、所望生成物である２−
〔１−メチル−３−（５−ｔ−ブチル−１・３・
４−チアジアゾル−２−イル）ウレイド〕アセ
トアルデヒドのジメチルアセタールを生成させ
た。融点80〜82℃。 (3) １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジ
アゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヒド
ロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン ２−〔１−メチル−３−（５−ｔ−ブチル−
１・３・４−チアジアゾール−２−イル）ウレ
イド〕アセトアルデヒドのジメチルアセタール
（16ｇ）、濃塩酸（10ml）及び水（500ml）を、
機械的撹拌装置、温度計及び還流冷却器の備わ
つたガラス製反応容器に入れた。反応混合物を
還流温度で約15分間加熱した。ついで、反応混
合物を熱時過し、液を冷却し、沈殿物を形
成せた。この沈殿物を取し、乾燥させ、ベン
ゼン−ヘキサン混液から再結晶化させて、所望
生成物である１−（５−ｔ−ブチル−１・３・
４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル
−５−ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−
２−オンを生成させた。融点133〜134℃。 (4) １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジ
アゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヘキ
シルアミノ−１・３−イミダゾリジン−２−オ
ン １−（５−ｔ−ブチル１・３・４−チアジア
ゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロ
キシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（13.4ｇ）とヘキシルアミン（6.0ｇ）とヘプタ
ン（100ml）とを、機械的撹拌装置、温度計、
還流冷却器、デイーン−スターク（Dean−
Stark）トラツプの備わつたガラス製反応容器
に入れた。反応混合物を形成される水を共沸除
去しながら還流温度で加熱した。水がもはや発
生することがなくなつた後に反応混合物から溶
媒をストリツピングして残渣として油状物を得
た。この油状物を真空に付したら固化した。こ
の生成固体をついでヘキサンから再結晶させ
て、所望生成物である１−（５−ｔ−ブチル−
１・３・４−チアジアゾール−２−イル）−３
−メチル−５−ヘキシルアミノ−１・３−イミ
ダゾリジン−２−オンを生成させた。融点62〜
64℃。 参考例 １ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−ヘキシルアミノ−１・３−イミダゾリジン−
２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（13.4ｇ）、ヘキシルアミン（6.0ｇ）及びヘプタ
ン（100ml）を、機械的撹拌装置、温度計、還流
冷却器、デイーン−スターク（Dean−Stark）ト
ラツプの備わつたガラス製反応容器に入れた。こ
の反応容器にアミンを入れ、反応混合物を、形成
される水を共沸除去しながら還流温度で加熱し
た。水がもはや発生することがなくなつた後に反
応混合物から溶媒をストリツピングして、残渣と
して油状物を得た。この油状物をペンタンに溶解
し、フロレツクス（florex）カラムを通過させ
た。溶出液から液媒をストリツピングさせ、真空
乾燥させて所望生成物である１−（５−トリフル
オルメチル−１・３・４−チアジアゾール−２−
イル）−３−メチル−５−ヘキシルアミノ−１・
３−イミダゾリジン−２−オンを生成させた。 実施例 ３ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−アニリノ−１・３−イミダゾリジン−２−オ
ン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（13.4ｇ）、ヘプタン（100ml）及びアニリン（６
ml）を、機械的撹拌装置、温度計、還流冷却器、
デイーン−スターク（Dean−Stark）トラツプの
備わつたガラス製反応容器に入れた。反応混合物
を、形成される水を除去しながら還流温度で約８
時間加熱した。ついで反応混合物から溶媒をスト
リツピングして固体残渣を得た。この固体をイソ
プロパノールから再結晶させて、所望生成物であ
る１−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
アニリノ−１・３−イミダゾリジン−２−オンを
生成させた。融点142〜144℃。 実施例 ４ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−ベンジルアミノ−１・３−イミダゾリジン−
２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（８ｇ）、ベンジルアミン（4.5ｇ）及びヘプタン
（100ml）を、機械的撹拌装置、温度計、還流冷
器、デイーン−スターク（Dean−Stark）トラツ
プ備わつたガラス製反応容器に入れた。反応混合
物を、形成される水を除去しながら還流温度で加
熱した。水がもはや発生することがなくなつた後
に反応混合物を冷却したら結晶固体が形成され
た。この固体を取し、所望生成物である１−
（５−トリフルオルメチル−１・３・４−チアジ
アゾール−２−イル）−３−メチル−５−ベンジ
ルアミノ−１・３−イミダゾリジン−２−オンを
生成させた。融点97〜99℃。 参考例 ２ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−β−ヒドロキシエチルアミノ−１・３−イミ
ダゾリジン−２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（８ｇ）、β−ヒドロキシエチルアミン（５ｇ）及
びベンゼン（75ml）を、機械的撹拌装置、温度
計、還流冷却器、デイーン−スターク（Dean−
Stark）トラツプの備わつたガラス製反応フラス
コに入れた。反応混合物を、形成される水を除去
しながら還流温度で加熱した。水がもはや発生す
ることがなくなつた後に反応混合物から溶媒をス
トリツピングして油状物を得た。この油状物をセ
ライドで過し、所望生成物である１−（５−ト
リフルオルメチル−１・３・４−チアジアゾール
−２−イル）−３−メチル−５−β−ヒドロキシ
エチルアミノ−１・３−イミゾダゾリジン−２−
オンを生成させた。 参考例 ３ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−ジエチルアミノ−１・３−イミダゾリジン−
２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（８ｇ）、ジエチルアミン（３ｇ）及びベンゼン
（50ml）を、機械的撹拌装置、温度計、還流冷却
器、デイーン−スターク（Dean−Stark）トラツ
プの備わつたガラス製反応フラスコに入れた。反
応混合物を、形成される水を除去しながら還流温
度で加熱した。水がもはや発生することがなくな
つた後に反応混合物から溶媒をストリツピングし
て油状物を得た。この油状物をペンタンに溶解さ
せ、生成溶液をフロレツクスカラムを通過させ
た。溶出液からペンタンをストリツピングさせ油
状物を得た。この油状物を真空乾燥させ所望生成
物である１−（５−トリフルオルメチル−１・
３・４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチ
ル−５−ジエチルアミノ−１・３−イミダゾリジ
ン−２−オンを生成させた。 実施例 ５ １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジア
ゾール−２−イル）−３−メチル−５−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ−１・３−イミダゾリジ
ン−２−オン １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジア
ゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロキ
シ−１・３−イミダゾリジン−２−オン（８
ｇ）、β−ヒドロキシエチルアミン（３ｇ）及び
ベンゼン（75ml）を、機械的撹拌装置、温度計、
還流冷却器、デイーン−スターク（Dean−
Stark）トラツプの備わつたガラス製反応容器に
入れた。反応混合物を、形成される水を除去しな
がら還流温度で加熱した。水がもはや発生するこ
とがなくなつた後に反応混合物からベンゼンをス
トリツピングして固体生成物を得た。この固体を
酢酸エチルから再結晶させて、所望生成物である
１−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジアゾ
ール−２−イル）−３−メチル−５−β−ヒドロ
キシエチルアミノ−１・３−イミダゾリジン−２
−オンを生成させた。融点128〜130℃。 参考例 ４ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−（２−メトキシイソプロピルアミノ）−１・３
−イミダゾリジン−２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（８ｇ）、２−メトキシイソプロピルアミン（５
ｇ）及びベンゼン（70ml）を、機械的撹拌装置、
温度計、還流冷却器、デイーン−スターク
（Dean−Stark）トラツプの備わつたガラス製反
応容器に入れた。反応混合物を、形成される水を
除去しながら還流温度で加熱した。水がもはや発
生することがなくなつた後に反応混合物から溶媒
をストリツピングして油状物を得た。この油状物
をセライトで過し、所望生成物である１−（５
−トリフルオルメチル−１・３・４−チアジアゾ
ール−２−イル）−３−メチル−５−（２−メトキ
シイソプロピルアミノ）−１・３−イミダゾリジ
ン−２−オンを生成させた。 実施例 ６ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−β−メトキシエチルアミノ−１・３−イミダ
ゾリジン−２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（8.0ｇ）とベンゼン（75ml）とを、機械的撹拌装
置、温度計、デイーン−スターク（Dean−
Stark）トラツプ及び還流冷却器の備わつたガラ
ス製反応容器に入れた、この反応容器にβ−メト
キシエチルアミン（5.0ｇ）を入れ、混合物を、
形成される水を除去しながら還流温度で加熱し
た。水がもはや発生することがなくなつた後に反
応混合物を冷却して固体を沈殿させた。この固体
を取し、ヘキサンから再結晶させて、所望生成
物である１−（５−トリフルオルメチル−１・
３・４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチ
ル−５−β−メトキシエチルアミノ−１・３−イ
ミダゾリジン−２−オンを生成させた。融点82〜
84℃。 参考例 ５ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−オクチルアミノ−１・３−イミダゾリジン−
２−オン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（13.1ｇ）とヘプタン（100ml）とを、機械的撹拌
装置、温度計、デイーンスターク（Dean−
Stark）トラツプ及び還流冷却器の備わつたガラ
ス製反応容器に入れた。この反応容器にオクチル
アミン（10.0ｇ）を入れ、混合物を、形成される
水を除去しながら還流温度で加熱した。水がもは
や発生することがなくなつた後に反応混合物から
溶媒をストリツピングして、所望生成物である１
−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−チア
ジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−オク
チルアミノ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
を生成させた。 実施例 ７ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−テトラメチレンイミノ−１・３−イミダゾリ
ジン−２−イン １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−
ヒドロキシ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
（13.4ｇとヘブタン（100ml）を、機械的撹拌装
置、温度計、デイーン−スターク（Dean−
Stark）トラツプ及び還流冷却器の備わつたガラ
ス製反応容器に入つた。この反応容器にテトラメ
チレンイミン（4.0ｇ）を入れ、混合物を、形成
される水を除去しながら還流温度で加熱した。水
がもはや発生することがなくなつた後に反応混合
物を冷却して結晶固体を沈殿させた。この固体を
取し、ヘプタンから再結晶させて、所望生成物
である１−（５−トリフルオルメチル−１・３・
４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−
５−テトラメチレンイミノ−１・３−イミダゾリ
ジン−２−オンを生成させた。融点97〜99℃。 実施例 ８ １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジア
ゾール−２−イル）−３−メチル−５−テトラ
メチレンイミノ−１・３−イミダゾリジン−２
−オン １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジア
ゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロキ
シ−１・３−イミダゾリジン−２−オン（8.0
ｇ）、テトラメチレンイミン（3.0ml）及びヘプタ
ン（100ml）を、機械的撹拌装置、温度計、還流
冷却器、デイーン−スターク（Dean−Stark）ト
ラツプの備わつたガラス製反応容器に入れた。反
応混合物を、形成される水を共沸除去しながら還
流温度で加熱した。水がもはや発生することがな
くなつた後に反応混合物から溶媒をストリツピン
グして、残渣として油状物を得た。この油状物を
真空に付したら固化した。生成固体をヘキサンか
ら再結晶させて、所望生成物である１−（５−ｔ
−ブチル−１・３・４−チアジアゾール−２−イ
ル）−３−メチル−５−テトラメチレンイミノ−
１・３−イミダゾリジン−２−オンを生成させ
た。融点103〜105℃。 除草剤として実際の使用のためには、不活性担
体と除草有効量の本発明の化合物とを配合して組
成物とする。 このような除草剤組成物にすることにより、雑
草の繁殖域に活性化合物をどのような所望量で散
布することも可能である。これら組成物は、粉
末、顆粒または湿潤性粉末のような固体；または
溶液、エアゾール、または乳化用濃縮液のような
液体である。 例えば、粉末状組成物は、活性化合物をタル
ク、粘土、シリカ、軽石等のような不活性固体担
体と共に粉砕し混合することにより製造できる。
顆粒状組成物は、アタパルガイトまたはバーミキ
ユライトのような粒子サイズが普通0.3〜1.5mmで
ある顆粒状担体の表面および内部に、普通は適当
な溶剤に溶解した活性化合物を含浸させることに
より製造できる。活性化合物を油中または水中に
どのような適当な濃度にでも分散できることので
きる湿潤性粉末は、濃縮粉末状組成物に湿潤剤を
配合することにより製造できる。 いくつかの場合、活性化合物はケロセンまたは
キシレンのような普通の有機溶剤に十分に可溶性
であり、それによつて、これら溶剤の溶液として
直接に使用できる。除草剤溶液はしばしばエアゾ
ールとして加圧下に分散させることができる。し
かしながら、好適な液状除草剤は、この発明の活
性化合物、不活性担体としての溶剤および乳化剤
からなる乳化性濃縮物である。この乳化性濃縮液
は、雑草繁殖域への噴霧による適用のためどのよ
うな活性化合物濃度にまで水および／または油で
稀釈することもできる。これら濃縮液に最も普通
に使用される乳化剤は非イオン性界面活性剤また
は非イオン性界面活性剤と陰イオン性界面活性と
の混合物である。若干の乳化剤系を使用すること
により、残草繁殖域への直接適用のための逆転エ
マルジヨン（油中水型）を製造できる。 この発明による代表的な組成物は次の例によつ
て説明される。この例における量は重量部ある。 実施例 ９ 粉末状組成物の製造 実施例４の化合物 10 粉末タルク 90 上記成分をらいかい機中で、所望の粒子サイズ
を有する均質自由流動性粉末が得られるまで、混
合粉砕する。この粉末は雑草繁殖域への直接適用
に好適であつた。 この発明の化合物は除草剤として、当該技術分
野において知られているどのような方法によつて
も適用できた。雑草抑制の一方法は、不活性担体
と活性成分として前記雑草に対する有効量のこの
発明の化合物とからなる除草組成物を雑草繁殖域
と接触させることである。除草組成物におけるこ
の発明の新しい化合物の濃度は、組成物のタイプ
および企図される使用目的によつて大きく変わ
る。しかしながら、一般的には除草組成物はこの
発明の活性化合物を約0.05〜約95重量％含有す
る。この発明の好ましい態様としては、除草組成
物は約５〜約75重量％の活性化合物を含有する。
この発明の組成物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤
等の他の殺生剤；安定剤；増量剤；不活性化剤；
接着剤；付着剤；肥料；活性化剤；相乗剤等の添
加成分を含むこともできる。 この発明の化合物はこれまでに述べた除草組成
物において他の除草剤および／または落葉剤、枯
死剤、成長抑制剤等と結合して使用する場合にも
有用である。これらの他の物は除草組成物におい
て活性成分に対して約５〜約95％を占める。これ
ら他の除草剤および／または落葉剤、枯死剤等と
の組合せによつて、より有効な雑草抑制効果を有
し、しばしば個々の除草剤のみからなる組成物か
らは得られない効果を与える除草用組成が得られ
る。前記の他の除草剤、枯死剤、落葉剤、植物生
長抑制剤で、この発明の化合物と共に除草剤に使
用して雑草を抑制できるものは次のような物質で
ある。 即ち、２・４−Ｄ、２・４・５−Ｔ、MCPA、
MCPB、４（２・４−DB）、２・４−DEB、４−
CPB、４−CPA、４−CPP、２・４・５−TB、
２・４・５−TES、３・４−DA、silvex等のク
ロロフエノキシ除草剤；IPC、CIPC、swep、
barban、BCPC、CEPC、CPPC等のカーバメー
ト除草剤、；CDEC、ナトリウムメタム
（metham）、EPTC、ジアレート（diallate）、
PEBC、パービユレート（parbulate）、ベーノレ
ート（vernolate）等のチオカーバメートおよび
ジオチカーバメート除草剤；シマジン、クロラジ
ン、アトラオン、デスメトリン、ノラジン、イパ
ジン、プロメトリン、アトラジン、トリエタジ
ン、シメトン、プロメトン、ブロパジン、アメト
リン等のシンメトリカルトリアジン除草剤；ノリ
ア、シドユロン、ジクロラール尿素、クロロキユ
ロン、シクルロン、フエヌロン、モヌロン、モヌ
ロンTCA、ジウロン、リナロン、モノリナロ
ン、ネブロン、ブテユロン、トリメテユロン等の
置換尿素除草剤；α−クロロ−Ｎ・Ｎ−ジメチル
アセトアミド、CDEA、CDAA、α−クロロ−Ｎ
−イソプロピルアセトアミド、２−クロロ−Ｎ−
イプロピルアセトアニリド、４−（クロロアセチ
ル）モルホリン、１−（クロロアセチル）ピペリ
ジン等のクロロアセトアミド除草剤；TCA、ダ
ラポン、２・３−ジクロロプロピオン酸、２・
２・３−TPA等の塩素化脂肪酸除草剤；２・
３・６−TBA、２・３・５・６−TBA、ジカン
バ、トリカンバ、アミベン、フエナツク、
PBA、２−メトキシ−３・６−ジクロロフエニ
ル酢酸、３−メトキシ−２・６−ジクロロフエニ
ル酢酸、２−メトキシ−３・５・６−トリクロロ
フエニル酢酸、２・４−ジクロロ−３−ニトロ安
息香酸等の塩素化安息香酸およびフエニル酢酸；
およびアミノトリアゾール、マレイツクヒドラジ
ド、酢酸フエニル水銀、エンドタール、ビウレツ
ト、テクニカルクロルダン、ジメチル２・３・
５・６−テトラクロロテトラフタレート、ジクオ
ート、エルボン、DNC、DNBP、ジクロベニル、
DPA、ジフエンアミド、ジプロパリン、トリフ
ルラリン、ソラン、ジクリル、メルホス、
DMPA、DSMA、MSMA、ナトリウムアジド、
アクロレイン、ベネフイン、ベンスリド、
AMS、ブロマシル、２−（３・４−ジクロロフエ
ニル）−４−メチル−１・２・４−オキサジアゾ
リジン−３・５−ジオン、ブロモキシニル、カコ
デリン酸、CMA、CPMF、ジプロミド、DCB、
DCPA、ジクローン、ジフエナトリル、DMTT、
DNAP、EBEP、EXD、HCA、イオキシニル、
IPX、イソシル、ナトリウムシアネート、
MAA、MAMA、MCPES、MCPP、MH、モリネ
ート、NPA、OCH、パラクオート、PCP、ピク
ロラーム、DPA、PCA、ピリクロール、セソ
ン、ターバシル、タービユトール、TCBA、ブロ
ミニール、CP−50144、Ｈ−176−１、Ｈ−732、
Ｍ−2901、プラナビン、ナトリウムテトラボレー
ト、カルシウムシンナミツド、DEF、エチルキ
サントゲンジサルフイド、シンドン、シンドン
Ｂ、プロパニル等の化合物がある。 これら除草剤はそれらの塩、エステル、アミド
およびその他個々のもとの化合物に適応できるど
んな誘導体の形でもこの発明の組成物および方法
で使用できる。 雑草とは望ましくない場所に生長する好しくな
い植物であり、何らの経済的価値を持たないばか
りでなく、栽培している作物の生産、装飾用植物
の生長および家蓄の成長繁殖を害するものであ
る。多くの種類の雑草が知られており、これらに
は、ブタ草、ラムスクオーター
（Lambsquarters）、すずめのてつぽう、おひし
ば、野生からし、フイールドペニーレツクス
（field pennycress）、どく麦、やえむぐら、はこ
べ、野性からす麦、ベルベツトリーフ（velvet
leaf）、すべりひゆ、野ビエ、やなぎたで、みち
やなぎ、なおもみ、野性そば、コチア
（kochia）、うまごやし、コーンコクル
（cockle）、ラクウイード（rag weed）、のげし、
コーヒーウイード（coffee−weed）、はず、カフ
ア（cuphea）、まめだおし、せいようえんごさ
く、のぼろぎく、いたちじそ、ナウエル
（knawel）、とうだい草、おおつめくさ、エメツ
クス（emex）、ジヤングルライス（jungle
rice）、ひるむしろ、かみつれもどき、くるまば
ざくろそう、あさがお、やえむぐら、ダツクサラ
ダ（duck salada）、いばらも、チートグラス
（cheatgrass）、フオールパニクム（fall
panicum）、しろばなようしゆ朝鮮朝顔、ウイツ
チグラス（witchgrass）、スイツチグラス
（switchgrass）、水草、テイウイード
（teaweed）、野生チユーリツプ及びスプラングル
トツプ（sprangletop）のような一年生植物；野
生ニンジン、マトリカリア（matricaria）、野性
大麦、せんのう、ごぼう、もうずいか、広葉あお
い、ブルシスル（bull thistle）、おおるりそう、
モスムレイン（moth mulein）、およびパープル
スターシスル（purple starthistle）のような二
年生植物；またはホワイトコクル（white
cockle）、多年生どくむぎ、ひめかもじぐさ、ジ
ヨンソングラス（Jonson grass）、カナダシスル
（Canada thistle）、ヘツジビンドウイード
（hedge bindweed）、ベルム−ダグラス
（Bermudagrass）、ひめすいば、カーリードツグ
（curlydock）、はますげ、野はこべ、たんぽぽ、
ふうりんそう、フイールドビンドウイード
（field bindweed）、ロシヤやぐるまぎく、メスキ
ート（mesquite）、うんらん、せいようのこぎり
そう、よめな、はまべんけい草、すぎな、しよう
じようはぐま、セスバニア（sesbania）、ふと
い、がま、ウインタークレス（winter cress）、
ホースネツトル（horsenettle）、ナツトセツジ
（nutsedge）、ミルクウイード（milkweed）及び
シツクルポツド（sickle pod）のような多年生植
物がある。 同様にこれら雑草は広葉雑草といね科雑草とに
分類できる。これらの雑草の生長を、有益な植物
又は家蓄を害することなく抑制することが経済的
に好ましい。 この発明の新しい化合物は雑草抑制に極めて有
用である。何故ならば、これら化合物が多くの有
用な植物に対して比較的無害であるにもかかわら
ず、多くの属または種の雑草に対して有毒である
からである。要求される化合物の使用量は、特定
雑草種の強さ、天候、土壌の種類、適用方法、適
用地域の有用植物等の種々の要素に左右される。
１エーカー当り僅かに１〜２オンス以下の活性化
合物の適用で、悪条件下において生育している疎
繁殖の雑草に対して十分であるが、雑草に対して
好条件下で密に繁殖している丈夫な多年生雑草に
対しては１エーカー当り10またはそれ以上の適用
が要求される。 この発明の新しい化合物の除草毒性は、発芽前
および発芽後試験のような当該技術分野において
周知の確立された多くの試験法によつて説明でき
る。 この発明の化合物の除草活性は、種々の除草に
対する発芽前抑制について行われた実験によつて
確認された。これらの実験において、乾燥土壌を
満したプラスチツク製温室用小ポツトに雑草の種
子を播種した。播種後24時間ないしそれ以下の時
間経過後、土壌が湿潤するまでポツトに水を噴霧
し、乳化剤を含有するアセトン溶液の水性エマル
ジヨンとして処方したテスト化合物を、指示濃度
で土壌表面に噴霧した。 噴霧後、ポツトを温室に入れ、要求される熱を
与えおよび毎日１度またはそれ以上の頻度で給水
した。この条件下に植物を21日間保持し、ついで
植物の状態および植物の損傷度を０〜10の数で評
価した。 Ｏ：損傷なし １、２：僅かに損傷あり ３、４：中程度の損傷あり ５、６：かなりの損傷あり ７、８、９：高度の損傷あり 10：枯死 これら化合物の有効性は表１のデータにより示
される。
【表】
【表】
【表】
本発明の化合物の除草活性は、種々の雑草の発
芽後抑制に関して行われた実験によつても実証さ
れた。これらの実験においては、テスト化合物を
水性エマルジヨンとして処方し、予じめ定めた大
きさに達した雑草の葉に指示量で噴霧した。噴霧
後、この雑草を温室に入れ、毎日１回またはそれ
以上の頻度で給水した。被処理植物の葉には水を
かけなかつた。損傷の程度は処理後14日目に測定
し、前述の０〜10の数字で評価した。これら化合
物の有効性は表２のデータにより示される。
芽後抑制に関して行われた実験によつても実証さ
れた。これらの実験においては、テスト化合物を
水性エマルジヨンとして処方し、予じめ定めた大
きさに達した雑草の葉に指示量で噴霧した。噴霧
後、この雑草を温室に入れ、毎日１回またはそれ
以上の頻度で給水した。被処理植物の葉には水を
かけなかつた。損傷の程度は処理後14日目に測定
し、前述の０〜10の数字で評価した。これら化合
物の有効性は表２のデータにより示される。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1は炭素数１〜５のアルキル基または炭
素数１〜３のハロアルキル基； R2は炭素数１〜３のアルキル基； R3は炭素数１〜８のアルキル基、フエニル
基、ベンジル基、炭素数１〜３のヒドロキシアル
キル基、または炭素数１〜３のアルコキシ基で置
換された炭素数１〜３のアルキル基； R4は水素原子または炭素数１〜３のアルキル
基であり、或は、R3とR4とは窒素原子といつし
よに炭素数２〜６のシクロイミノ基を形成する）
で表されるイミダゾリジノン化合物。 ２ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−ｔ−ブチルアミノ−１・３−イミダゾリジン−
２−オンである、特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ３ １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジ
アゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヘキシ
ルアミノ−１・３−イミダゾリジン−２−オンで
ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−アニリノ−１・３−イミダゾリジン−２−オン
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−ベンジルアミノ−１・３−イミダゾリジン−２
−オンである、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ６ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−β−ヒドロキシエチルアミノ−１・３−イミダ
ゾリジン−２−オンである、特許請求の範囲第１
項記記載の化合物。 ７ １−（５−トリフルオルメチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−テトラメチレンイミノ−１・３−イミダゾリジ
ン−２−オンである、特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ８ １−（５−ｔ−ブチル−１・３・４−チアジ
アゾール−２−イル）−３−メチル−５−テトラ
メチレンイミノ−１・３−イミダゾリジン−２−
オンである、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ９ 不活性担体と、必須活性成分としての、雑草
に対し有毒量の式 （式中、R1は炭素数１〜５のアルキル基または炭
素数１〜３のハロアルキル基； R2は炭素数１〜３のアルキル基； R3は炭素数１〜８のアルキル基、フエニル
基、ベンジル基、炭素数１〜３のヒドロキシアル
キル基、または炭素数１〜３のアルコキシ基で置
換された炭素数１〜３のアルキル基； R4は水素原子または炭素数１〜３のアルキル
基であり、或は、R3とR4とは窒素原子といつし
よに炭素数２〜６のシクロイミノ基を形成する）
で表されるイミダゾリジノン化合物、とから成る
除草剤組成物。 １０ 式 （式中、R1は炭素数１〜５のアルキル基または炭
素数１〜３のハロアルキル基； R2は炭素数１〜３のアルキル基； R3は炭素数１〜８のアルキル基、フエニル
基、ベンジル基、炭素数１〜３のヒドロキシアル
キル基、または炭素数１〜３のアルコキシ基で置
換された炭素数１〜３のアルキル基； R4は水素原子または炭素数１〜３のアルキル
基であり、或は、R3とR4とは窒素原子といつし
よに炭素数２〜６のシクロイミノ基を形成する）
で表されるイミダゾリジノン化合物、の製造方法
において、式 （式中、R1とR2とは前記の通りである）で表わさ
れる化合物をほぼ等モル量ないし僅かに過剰モル
量の、式 （式中、R3とR4とは前記の通りである）で表わさ
れるアミンまたは環式イミンと、不活性有機溶媒
中で反応混合物の還流温度で反応させ、反応水を
共沸除去することから成る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/665,466 US4043795A (en) | 1976-03-10 | 1976-03-10 | Thiadiazolyl and cycloimino imidazolidinones |
| US05/666,285 US4052191A (en) | 1976-03-12 | 1976-03-12 | 1-thiadiazolyl-5-alkyl- and arylaminoimidazolidinones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52108973A JPS52108973A (en) | 1977-09-12 |
| JPS6131111B2 true JPS6131111B2 (ja) | 1986-07-17 |
Family
ID=27099206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2657077A Granted JPS52108973A (en) | 1976-03-10 | 1977-03-10 | Production of nove imidazolidinone compound and composition containing same |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52108973A (ja) |
| AR (1) | AR223130A1 (ja) |
| AT (1) | AT351859B (ja) |
| AU (1) | AU506447B2 (ja) |
| BR (1) | BR7701433A (ja) |
| CA (1) | CA1062706A (ja) |
| CH (1) | CH625520A5 (ja) |
| DE (1) | DE2708243A1 (ja) |
| FR (1) | FR2343742A1 (ja) |
| GB (1) | GB1589112A (ja) |
| IL (1) | IL51290A (ja) |
| MX (1) | MX4637E (ja) |
| NL (1) | NL7702402A (ja) |
| NZ (1) | NZ183137A (ja) |
| PH (1) | PH13544A (ja) |
-
1976
- 1976-11-30 AR AR265675A patent/AR223130A1/es active
-
1977
- 1977-01-19 IL IL51290A patent/IL51290A/xx unknown
- 1977-01-20 NZ NZ183137A patent/NZ183137A/xx unknown
- 1977-02-08 PH PH19435A patent/PH13544A/en unknown
- 1977-02-18 CA CA272,123A patent/CA1062706A/en not_active Expired
- 1977-02-22 CH CH219577A patent/CH625520A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-25 DE DE19772708243 patent/DE2708243A1/de not_active Ceased
- 1977-03-03 AU AU22903/77A patent/AU506447B2/en not_active Expired
- 1977-03-07 NL NL7702402A patent/NL7702402A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-09 AT AT158077A patent/AT351859B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-09 BR BR7701433A patent/BR7701433A/pt unknown
- 1977-03-10 FR FR7707162A patent/FR2343742A1/fr active Granted
- 1977-03-10 GB GB10108/77A patent/GB1589112A/en not_active Expired
- 1977-03-10 MX MX775530U patent/MX4637E/es unknown
- 1977-03-10 JP JP2657077A patent/JPS52108973A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1062706A (en) | 1979-09-18 |
| JPS52108973A (en) | 1977-09-12 |
| PH13544A (en) | 1980-06-26 |
| AT351859B (de) | 1979-08-27 |
| AR223130A1 (es) | 1981-07-31 |
| FR2343742B1 (ja) | 1982-11-26 |
| MX4637E (es) | 1982-07-14 |
| IL51290A0 (en) | 1977-03-31 |
| DE2708243A1 (de) | 1977-09-22 |
| AU506447B2 (en) | 1980-01-03 |
| IL51290A (en) | 1980-02-29 |
| GB1589112A (en) | 1981-05-07 |
| NZ183137A (en) | 1979-06-08 |
| NL7702402A (nl) | 1977-09-13 |
| FR2343742A1 (fr) | 1977-10-07 |
| CH625520A5 (en) | 1981-09-30 |
| ATA158077A (de) | 1979-01-15 |
| AU2290377A (en) | 1978-09-07 |
| BR7701433A (pt) | 1977-11-01 |
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