JPS585166B2 - ジヨソウヨウソセイブツ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は新規な化学組成物に関し、更に特定すると式
： 〔式中Ｒ１は低級アルキル基およびハロ低級アルキル基
よりなる群から選択され、Ｒ２は低級アルキル基であり
：Ｒ３はアルキル基、低級アルケニル基、シクロアルキ
ル基、ハロアルキル基、および式：（式中Ｘは水素また
は低級アルキル基であり、ｍは０または１である。

）の基からなる群から選択される。

の新規化合物を必須成分として含む組成物に関する。

この明細書において「低級」という言葉は炭素原子が６
個までの直鎖または分枝鎖の炭素鎖をさす。

この発明の化合物は殺生剤、特に除草剤として予想外に
役立つ。

この発明の化合物は、まずホルムアルデヒド水溶液と、
ついで式： （式中Ｒ３は前記定義通りである。

）のアミンと反応させることはより、式： （式中Ｒ１とＲ２は前記定義通りである。

）のチアジアゾール置換尿素から容易に製造できる。

式■の尿素とホルムアルデヒド水溶液との反応はその置
換尿素をジメチルホルムアミドなどの有機液体に入れて
溶液またはスラリーを作り、この溶液またはスラリーを
約３５℃以下の温度まで冷却し、その後約１０〜約４０
重量％濃度のホルムアルデヒド水溶液を加えることによ
り行なうことができる。

所望ならばホルムアルデヒド添加後に反応混合物を約０
５時間攪拌できる。

攪拌後代■のアミンを反応混合物に加えることができる
。

このアミンはそのままで、あるいは適当な溶媒に溶解し
た形で加えることができる。

アミン添加後、反応混合物を４０〜１００℃の温度で約
０．５〜約８時間加熱して反応を確実に完了させること
ができる。

反応完了後に溶媒を減圧除去して、目的生成物を残渣と
して得ることができる。

この残渣はそのまま使用することも、あるいは標準技術
により更に精製することもできる。

式■のチアジアゾール置換尿素が入手できない時には、
式： （式中Ｒ１は前記定義通りである。

）の適当に置換されたチアジアゾールから式：％式％ （式中Ｒ２は前記定義通りである。

）のイソシアネートとの反応により製造できる。

この反応はイソシアネートを少量づつチアジアゾール溶
液に加えることにより容易に行うことができる。

添加完了後に反応混合物る攪拌下扉熱して反応の完了を
確実にすることができる。

反応完了後に反応混合物から溶液を除去し、目的のチア
ジアゾール置換尿素を得ることができる。

この発明の化合物を製造するのに役立つ式ＩＶの代表的
チアジアゾール化合物は、２−アミノ−５−メチル−１
，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−エチル−
１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−イソプ
ロピル−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５
−１−ブチル−１，３，４−チアジアゾール、２−アミ
ノ−５−へキシル−１，３，４−チアジアゾールなどで
ある。

１ 式Ｖの代表的インシアネートは、メチルイソシアネ
ート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート
、ブチルイソシアネート、ペンチルイソシアネート、ヘ
キシルイソシアネートなどである。

この発明の化合物の製造に役立つ式■の代表的アミンは
、メチルアミン、コチルアミン、プロピルアミン、ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、アリルア
ミン、ヘンテニルアミン、シクロプロピルアミン、シク
ロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、シクロペプ
チルアミン、フェニルアミン、２−メチル−４−クロル
フェニルアミン、３，４−ジブロムフェニルアミン、４
−二トロフェニルアミン ４−トリフルオロメチルフェ
ニルアミン ２−メトキシフェニルアミン３−メチルチ
オフェニルアミン、２−ジメチルアミノフェニルアミン
、４−フルオロフェニルアミン、３−７’口ピル−５−
エトキシフェニルアミン、３−アリルフェニルアミン、
２−ペンチル−４−ブチルオキシフェニルアミン、３−
ジプロピルアミノフェニルアミン、ベンジルアミン、β
−フェニルエチルアミン、α−フェニルプロピルアミン
、４−クロルベンジルアミン、３．４−ジブロムベンジ
ルアミン、２−メチル−４−クロルベンジルアミン、４
−ニトロベンジルアミン、３−メチルチオベンジルアミ
ン、４−フルオロベンジルアミン、３−プロピル−５−
エトキシベンジルアミン ３−アリルベンジルアミン、
２−ジメチルアミンベンジルアミンなどである。

この発明の化合物を容易に製造できる方法を、以下の実
施例で更に特定して例示する。

実施例 １ Ｎ−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）−Ｎ−メチル尿素の製造２−アミノ−５−
イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール（５０ｇ）
のアセトン（２００ｍｌ）溶液を、機械的攪拌装置と還
流冷却器の付いたガラスフラスコに入れた。

メチルイソシアネート（２１ｇ）を少量づつ攪拌下、反
応混合物に加えた。

添加完了後に更に約０．５時間攪拌を続けて反応を確実
に完了させた。

反応完了後反応混合物から溶媒を除去して固体残渣を得
た。

この残渣をヘキサンで洗って、目的生成物、Ｎ−（５−
イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル
）−Ｎ′−メチル尿素を得た。

実施例 ２ ｌ−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）−３，５−ジメチルへキサセドローＳ−）
リアジン−２−オンの製造 Ｎ−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）−Ｎ′−メチル尿素（１１ｇ）をジメチル
ホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解して機械的攪拌装置と
冷却手段の備わったガラス容器に入れた。

この溶液を冷却して約３５℃以下の温度とし、ホルムア
ルデヒド水溶液（１６ｍｌ、 ３６％濃度）を徐々に加
えた。

このホルムアルデヒド添加中、反応混合物の温度は約３
５℃以下に維持した。

添加完了後に約０，５時間攪拌を続けた。

撹拌終了後にメチルアミン（８ｍｌ、４０％水溶液）を
反応混合物に冷却を続けながら加えた。

添加完了後、混合物を室温で一夜攪拌した。

反応混合物をそれから蒸気浴で約１時間加温し、その後
減圧下で溶媒を除去して固体生成物を得た。

この固体生成物をヘキサンから再結晶して、目的生成物
である１−（５−インピロピル−１，３，４−チアジア
ゾール−２−イル）−３，５−ジメチルへキサヒドロ−
５−トリアジン−２−オン（ｍｐ ６７〜６８℃、化合
物Ａ）を得た。

実施例 ３ Ｎ−（５−ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−
２−イル）−Ｎ′−メチル尿素の製造２−アミノ−５−
ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール（２１ｇ）の
酢酸エチル（１２０ｍｌ）溶液を機械的攪拌装置と還流
冷却器が備わったガラス容器に入れた。

攪拌しながら反応混合物にメチルイソシアネー）（９ｇ
）を少量づつ加えた。

添加完了後も更に約０．５時間攪拌を続けて反応完了を
確実のものにした。

反応完了後に反応混合物から溶媒を除去して固体残渣を
得た。

この残渣をヘキサンで洗って、目的生成物であるＮ−（
５−を−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イ
ル）Ｎ′−メチル尿素を得た。

実施例 ４ ｌ−（５−１−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−
２−イル）−３，５−ジメチルへキサヒドロ−５−トリ
ジン−２−オンの製造 Ｎ−（５−ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−
２−イル）−Ｎ′−メチル尿素（１１，３ｇ）、ジメチ
ルホルムアミド（５０ｍｌ）およびホルムアルデヒド溶
液（１６ｍｌ、 ３６％濃度）を機械的攪拌装置と還流
冷却器の備わったガラスフラスコに入れた。

この混合物を約０．５時間撹拌した。攪拌後、反応混合
物にメチルアミン（８ｍｌ、４０％水溶液）を徐々に約
３０分かけて加えた。

反応混合物をそれから約１６時間室温で撹拌した。

その後蒸気浴で約２時間加熱し、それから溶媒を減圧除
去して固体残渣を得た。

この残渣をヘキサンから再結晶させて、目的生成物、１
−（５−ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イル）−３，５−ジメチルへキサヒドロ−ｓ−トリア
ジン−２−オン（ｍｐＨ４〜１１６℃化合物Ｂ）を得た
。

実施例 ５ ｌ−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）−３−メチル−５−ベンジルヘキサヒドロ
−ｓ−トリアジン−２−オンの製造 Ｎ−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）−Ｎ′−メチル尿素（１０，６ｇ）をジメ
チルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解し、機械的攪拌装
置と冷却手段の備わったガラス容器に入れた。

冷却して約３５℃以下の温度にし、ホルムアルデヒド水
溶液（１６ｍｌ、３６％濃度）を少量づつ加えた。

この添加中反応混合物の温度を約３５℃以下に維持した
。

添加完了後も約０．５時間攪拌を続けた。

撹拌終了後冷却を続けながらベンジルアミン（６ｇ）を
反応混合物に加えた。

添加終了後、混合物を一夜室温で攪拌した。

それから蒸気浴で約１時間加温し、その後溶媒を減圧除
去して固体生成物を得た。

この固体生成物をヘプタンから再結晶して、目的生成物
である１−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジア
ゾール−２−イル）−３−メチル−５−ベンジルヘキサ
ヒドロ−ｓ−トリアジン−２−オン（ｍｐ１０７〜１０
９化合物Ｃ）を得た。

実施例 ６ ｌ−（５−ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−
２−イル）−３−メチル−５−ベンジルヘキサヒドロ−
５−トリアジン−２−オンの製造Ｎ−（５−ｔ−ブチル
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ′−メ
チル尿素（１１，３ｇ）、ジメチルホルムアミド（５０
ｍｌ）およびホルムアルデヒド溶液（１６ｍｌ、 ３６
％濃度）を機械的攪拌装置と還流冷却器の備わったガラ
スフラスコに入れた。

約３５℃以下まで冷却し、そして約０．５時間攪拌した
。

攪拌後、ベンジルアミン（６ｇ）を少量づつ反応混合物
に約３０分かけて加えた。

それから室温で約１６時間攪拌した。

その後蒸気浴で約２時間加熱し、それから溶媒を減圧除
去して固体残渣を得た。

この残渣をヘプタンから再結晶して、目的生成物、１−
（５−ｔ−ブチル−１゜３．４−チアジアゾール−２−
イル）−３−メチル−５−ベンジルヘキサヒドロ−５−
トリアジン−２−オン（ｍｐ１２７〜１２８℃化合物Ｄ
）を得た。

化合物間の範囲内の細化合物も、以上の実施例に詳述さ
れた方法により製造できる。

以下の実施例に必須出発物質とその生成物の名称を記す
。

実施例 ７ ２−アミノ−５−ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾ
ール＋エチルイソシアネート＋ホルムアルムアルデヒド
＋メチルアミン＝１−（５−１−ブチル−１，３，４−
チアジアゾール−２−イル）−３−エチル−５−メチル
へキサヒドロ−５−ｔ−リアジン−２−オン（ｍｐ ８
６〜８８℃、化合物Ｅ）実施例 ８ ２−アミノ−５−ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾ
ール＋メチルイソシアネート＋ホルムアルデヒド＋エチ
ルアミン−１７（５−ｔ−ブチル−１゜３．４−チアジ
アゾール−２−イル）−３−メチル−５−エチルへキサ
ヒドロ−ｓ−トリアジン−２−オン（ｍｐ１２０〜１２
２℃、化合物Ｆ）実施例 ９ ２−アミノ−５−１−ブチル−１，３，４−チアジアゾ
ール＋エチルイソシアネート＋ホルムアルデヒド＋エチ
ルアミン＝１−（５−ｔ−ブチル−１゜３．４−チアジ
アゾール２−イル）−３，５−ジエチルへキサヒドロ−
５−トリアジン−２−オン（ｍｐ７４〜７６℃、化合物
Ｇ） 実施例 １０ ２−アミノ−５−ペンチル−１，３，４−チアジアゾー
ル＋メチルイソシアネート＋ホルムアルデヒド＋エチル
アミン−１−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−エチル
へキサヒドロ−ｓ −トリアジン−２−オン（油状物・
化合物Ｈ） 実施例 １１ ２−アミノ−５−ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾ
ール十メチルイソシアネート＋ホルムアルデヒド＋アリ
ルアミン＝１−（５−ｔ−ブチル−１゜３．４−チアジ
アゾール−２−イル）−３−メチル−５−アリルヘキサ
ヒドロ−５−トリアジン−２−オンｍ、ｐ、９３〜９５
℃、化合物Ｊ）。

実施例 １２ ２−アミノ−５−ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾ
ールーメチルイソシアネートーホルムアルデセド＋シク
ロヘキシルアミン＝１−（５−１−７’チル−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−シ
クロへキシルへキサヒドロ−５−トリアジン−２−オン
（ｍ、ｐ、１１５〜１１６℃、化合物Ｋ） 実施例 １３ ２−アミノ−５−１−ブチル−１，３，４−チアジアゾ
ール＋メチルイソシアネート＋ホルムアルデヒド＋フェ
ニルアミン＝１−（５−ｔ−ブチル−１、３，４−チア
ジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−フェニルヘ
キサヒドロ−５−トリアジン−２−オン（ｍ、ｐ、１１
９〜１２０℃、化合物Ｌ）。

実施例 １４ ２−アミノ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チ
アジアゾール＋メチルイソシアネート＋ホルムアルデヒ
ド＋オクチルアミン−１−（５−Ｈフルオロメチル−１
，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−
５−オクチルへキサヒドロ−ｓ −）リアジン−２−オ
ン（油状物、化合物）。

実施例 １５ ２−アミノ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チ
アジアゾール＋メチルイソシアネート＋ホルムアルデヒ
ド＋メチルアミン＝１−（５−トリフルオロメチル−１
，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−
５−メチルへキサヒドロ−５−トリアジン−２−オン（
油状物、化合物Ｎ）。

実施例 １６ ２−アミノ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チ
アジアゾール＋ホルムアルデヒド＋エチルイソシアネー
ト＋メチルアミン−１−（５−トリフルオロメチル−１
，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−エチル−
メチルへキサヒドロ−５−トリアジン−２−オン（油状
物、化合物０）。

実施例 １７ ２−アミノ−５−ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イル＋ホルムアルデヒド＋メチルイソシアネ
ート＋４−メトキシフェニルアミン＝１−（５−ｔ−ブ
チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−
メチル−５−（４’−メトキシフェニル）へキサヒドロ
−３−）リアジン−２−オン（ｍ、ｐ、１６５〜１６６
℃、化合物Ｐ）。

以上の実施例の方法により製造できる。

この発明の範囲内の細化合物は、１−（５−エチル−１
゜３．４−チアジアゾール−２−イル） −３−ｎ−プ
ロピル−５−（３−アリル−５−クロルメチルフェニル
）へキサヒドロ−ｓ−トリアジン−２−オン、１−（５
−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−
３−メチル−５−ｎ−ブチルヘキサヒドロ−Ｓ−トリア
ジン−２−オン、１−（５−ｔ−ブチル−１，３，４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−ｎ−へ
キシルへキサヒドロ−５−ｔ−リアジン−２−オン、１
−（５−１−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イル）−３−メチル−５−トリフルオルメチルへキサ
ヒドロ−３−トリアジン−２−オン、１−（５−を−ブ
チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−
メチル−５−トリクロルプロピルへキサヒドロ−５−）
リアジン−２−オン、１−（５−イソプロピル−１，３
，４−チアジアゾール−２−イル）＝３−メチル−５−
ブロム−ｎ−へキシルへキサヒドロ−５−トリアジン−
２−オン、１−（５−。

ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）
−３−メチル−５−（３−ｎ−ペンチル−５−ニトロフ
ェニル）へキサヒドロ−ｓ−トリアジン−２−オン、１
−（５−１−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２
〜イル）−３−メチル−５−（２−ｎ−へキシル−４，
５−ジブロムフェニル）へキサヒドロ−ｓ−トリアジン
−２−オン、１−（５−イソプロピル−１，３，４−チ
アジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−（２−メ
チルチオ−４−ジメチルアミノフェニル）へキサヒドロ
−５−トリアジン−２−オン、１−（５−メチル−１，
３゜４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−（２−ｎ−プロポキシ−４−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）へキサヒドロ−Ｓ−トリアジン−２−オン、１
−（５−ｎ−ペンチル−１，３，４−チアジアゾール−
２−イル）−３−メチル−５−（２−へキシルオキシ−
４−トリフルオロメチルフェニル）へキサヒドロ−５−
トリアジン−２−オン、１−（５−メチル−１，３，４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−（２
−ｎ−プロピルチオ−４−ヨードフェニル）へキサヒド
ロ−３−トリアジン−２−オン、１−（５−メチル−１
，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−
５−（２−ｎ−へキシルチオ−４−フルオルフェニル）
へキサヒドロ−ｓ−トリアジン−２−オン、１−（５−
メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３
−メチル−５−（３−ジーｎ−へキシルアミノフェニル
）へキサヒドロ−３−トリアジン−２−オン、１−（５
−１−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル
）−３−メチル−５−シクロプロピルへキサヒドロ−Ｓ
−トリアジン−２−オン、１−（５−ｔ−ブチル−１゜
３．４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−アリルヘキサヒドロ−５−トリアジン−２−オン、１
−（５−ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イル）−３−メチル−５−シクロペンチルへキサヒド
ロ−Ｓ−トリアジン−２−オン、１−（５−ｔ−ブチル
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチ
ル−５−シクロへキシルへキサヒドロ−５−トリアジン
−２−オン、１−（５−ｔ−ブチル−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−シクロへブ
チルへキサヒドロ−５−トリアジン−２−オン、１−（
５−エチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）
−３−ｎ−プロピル−５−（３−アリル−５−クロル
メチルベンジル）へキサヒドロ−Ｓ−トリアジン−２−
オン、１−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）−３−メチル−５−〔β−（３，４−ジブ
ロムフェニル）エチル〕へキサヒドロ−Ｓ−トリアジン
−２−オン、１−（５−１−ブチル−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−〔α−（３
−クロルフェニル）プロピル〕へキサヒドロ−ｓ−トリ
アジン−２−オン、１−（５−ｔ−ブチル−１，３，４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−（３
−ｎ−ペンチル−５−ニトニベンジル）へキサヒドロ−
ｓ −トリアジン−２−オン、１−（５−１−ブチル−
１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル
−５−（２−ｎ−へキシル−４，５−ジブロムベンジル
）へキサヒドロ−５−トリアジン−２−オン、１−（５
−イソプロピル−１，３，４，−チアジアゾール−２−
イル）−３−メチル−５−（２−メチルチオベンジル）
へキサヒドロ−ｓ−トリアジン−２−オン、１−（５−
メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３
−メチル−５−（２−ｎ−プロポキシベンジル）へキサ
ヒドロ−ｓ−トリアジン−２−オン、１−（５−ｎ−ペ
ンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３
−メチル−５−（２−へキシルオキシベンジル）へキサ
ヒドロ−ｓ−トリアジン−２−オン、■−（５−メチル
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチ
ル−５−（２−１１−プロピルチオベンジル）へキサヒ
ドロ−８−トリアジン−２−オン、１−（５−メチル−
１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル
−５−（２−ｎ−へキシルチオベンジル）へキサヒドロ
−５−トリアジン−２−オン、１−（５−メチル−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５
−（３−ジーｎ−へキシルアミノベンジル）へキサヒド
ロ−５−トリアジン−２−オン、１−（５−１−ブチル
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチ
ル−５−（４−ジメチルアミノベンジル）へキサヒドロ
−８−）リアジン−２−オン、１−（５−ｔ−ブチル−
１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル
−５−（４−ジ−ｎ−ブチルアミノベンジル）へキサヒ
ドロ−ｓ−トリアジン−２−オン、１−（５−を−ブチ
ル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−メ
チル−５−（４−）リフルオルメチルベンジル）へキサ
ヒドロ−５−）リアジン−２−オン、１−（５−ｔ−ブ
チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−
メチル−５−（４−ヨードベンジル）へキサヒドロ−ｓ
−トリアジン−２−オン、１−（５−ｔ−ブチル−１，
３，４−チアジアゾール２−イル）−３−メチル−５−
（４−フルオルベンジル）へキサヒドロ−５−トリアジ
ン−２−オンなどである。

除草剤として実際に使用するためには、一般にこの発明
の化合物を、不活性担体からなる除草用組成物中に除草
有効量で配合する。

処方物とも呼ぶことのできるこれら除草用組成物により
、活性化合物を雑草がはびこっている場所に所望量で便
利に適用できる。

これらの組成物は粉末、顆粒または水利粉末などの固体
でよく、あるいは溶液、エーロゾルまたは乳化可能濃縮
物などの液体でよい。

例えば、粉末は活性化合物をタルク、粘土、シリカ、葉
ろう石などの固体不活性担体と共に粉砕・混合すること
により製造できる。

顆粒処方物は、アバタルガイドまたはバーミキュライト
（ヒル石）などの、粒径が普通約０３〜１．５ｍｍであ
る粒状担体の表面および内部に、普通は適当な溶剤に溶
解した活性化合物を含浸させることにより製造できる。

活性化合物が所望濃度になるまで水または油中に分散で
きる水和粉末は、濃縮粉末組成物中に湿潤剤を配合する
ことにより製造できる。

場合によっては、活性化合物はケロセン、キシレンなど
のありふれた有機溶剤に充分に溶解性でありこれにより
それら溶剤に溶解して得た溶液として直接使用できる。

除草剤含有溶液をエーロゾルとして高圧で分散できるこ
へが多い。

しかしながら好ましい除草用液体組成物は、この発明に
よる活性化合物、および不活性担体としての溶剤および
乳化剤を含む乳化可能濃縮物である。

このような乳化可能濃縮物を水および／または油で稀釈
して所望の活性化合物濃度とし、雑草のはびこっている
場所に噴霧適用する。

これら濃縮物中に最も普通に使用される乳化剤は、ノニ
オン界面活性剤、またはノニオン界面活性剤とアニオン
界面活性剤との混合物である。

幾つかの乳化剤系を使用して、逆転（油中水型）乳剤を
雑草がはびこっている場所に直接適用するたゆに製造で
きる。

この発明による代表的除草用組成物は次の実施例により
例示される。

量は重量部で示す。実施例 ２３ 粉末の調製 実施例２の生成物 １０ 粉末タルク ９０ 上記成分を機械的グラインダー／ブレシダー中で混合し
、均質で所期の粒径を持った自由液動性粉末が得られる
まで粉砕した。

得られた粉末は、雑草がはびこっている場所に直接適用
するのに適当であった。

この発明の化合物は、当業界で認められている任意の方
法で除草剤として適用できる。

雑草生育抑制の一方法は、不活性担体と、雑草に対して
除草有効量の本質的活性成分としてのこの発明の化合物
とからなる除草用組成物を雑草のはびこっている場所に
接触させることからなる。

除草用組成物中のこの発明の新規化合物の濃度は処方タ
イプおよび使用目的により大いに変わるが、一般にこの
発明の除草用組成物は、この発明の活性化合物を約０．
０５〜９５重量係含む。

この発明の好ましい具体化において、この発明の除草用
組成物は約５〜９５係量係の活性化合物を含む。

この発明の組成物中には、殺昆虫剤、殺線虫剤、殺菌剤
などの他殺主剤、安定剤、展着剤、非活性化剤、接着剤
、固着剤、肥料、賦活剤、協力剤などの添加剤を含める
こともできる。

この発明の化合物は、以上述べた除草用組成物中で他除
草剤および／または落葉剤、乾燥剤、発育抑制剤などと
組み合わせた時も役立つ。

これら他物質な、この発明の除草用組成物中の活性成分
の約５〜９５係を占めることができる。

これら他除草剤および／または落葉剤、乾燥剤等と、こ
の発明の化合物との組合せを使用することにより、雑草
の生育を抑制するのに一層有効であり、個々の除草剤の
みを含む別々の組成物では得られない結果が得られるこ
との多い除草用組成物が得られる。

雑草の生育を抑制するための除草用組成物中にこの発明
の化合物と共に含めることのできる他除草剤、落葉剤、
乾燥剤および植物発育抑制剤には２．４−Ｄ、 ２，４
．５−Ｔ ＭＣＰＡ１ＭＣＰＢ１４（２，４−ＤＢ）
、２．４−ＤＥＢ、 ４−ＣＰＥ１４−ＣＰＡ、４−Ｃ
ＰＰ、２，４．５−ＴＢ１２，４．５−ＴＢＳ、３．４
−ＤＡ、シルペックス（ｓｉｌｖｅｘ）。

等のクロルフェノキシ系除重剤； ＩＰＣ，ＣＩＰＣ。

スウエツプ（ｓｗｅｐ ）、バーパン（ｂａｒｂａｎ
）、ＢＣＰＣｌＣＥＰＣ，ＣＰＰＣ等のカーバメント系
除草剤； ＣＤＥＣ，メタンソジウム（ｍｅｔｈａｍｓ
ｏｄ−ｉｕｍ）、ＥＰＴＣ，シアレート（ｄｉ ａｌ
１ａｔｅ ）、・ＰＥＢＣ１パープレート（ｐｅｒｂｕ
ｌａｔｅ ） 、バール−ト（ｖｅｒｙｏｌａｔｅ ）
等のチオカーバメトおよびジチオカーバメート系除草剤
；ルア（ｎｏｒｅａ）＝シデュロン（５ｉｄｕｒｏｎ
）、ジクロベニル尿素、クロルキュロン（ｃｈｌｏｒｏ
ｘｕｒｏｎ）シクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ ）、フエ
ヌロン（ｆｅｎｕｒｏｎ ）、モノロン（ｍｏｎｕｒｏ
ｎ ）、モノロン（ｍｏｎｕｒｏｎ ）ＴＣＡ、ディウ
ロン（ｄｉｕｒｏｎ ）、リヌロン（ｌ １ｎｕｒｏｎ
）、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌ １ｎｕｒｎｎ ）、
矛ブロン（ｎｅｂｕｒｎｎ ）、ブツロン（ｂｕｔｕｒ
ｏｎ）、トリメツロン（ｔｒｍｅｔｕｒｏｎ ）等の置
換尿素系除草剤；シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、フロ
ラジン（ｃｈｌｏｒａｚｉｎｅ ）、アトラント（ａｔ
ｒａｔｏｎｅ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ
）、ノラジン（ｎｏｒａｚｉｎｅ ）、イパジン（１
ｐａｚｉｎｅ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ
）、アトラジン（ａｔｒ−ａｚｉｎｅ ） トリエタジ
ン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ ）、ジメドン（ｓｉｍｅｔ
ｏｎｅ ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔ −ｏｎｅ ）
、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ ）、アメトリン（
ａｍｅｔｒｙｎｅ）等の対称トリアジン系除草剤；α−
クロル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ＣＤＥＡ、Ｃ
ＤＡＡ 、 α−クロル−Ｎ−イソプロピルアセトア
ミド、２−クロル−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド、
４−（クロルアセチル）モルホリン、１−（クロルアセ
チル）ピペリジン等のクロルアセトアニド系除草剤；Ｔ
ＣＡ、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ ） 、２．３−ジク
ロルプロピオン酸、２゜２．３−ＴＰＡ等の塩素化脂肪
族酸系除草剤：２，３゜６−ＴＢＡ、２，３；５，６−
ＴＢＡ１ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ ）、トリカンパ（
ｔｒｉｃａｍｂａ ）、アミベン（ｂｍｉｂｅｎ ）、
フェナック（ｆｅａｎｃ ）、ＰＢＡ、２−メトキシ−
３，６−ジクロルフェニル酢酸、３−メトキシ−２，６
−ジクロルフェニル酢酸、２−メトキシ−３，５，６−
トリクロルフエニル酢酸、２．４−ジクロル−３−ニト
ロ安息香酸等の塩素化安息香酸および塩素化フェニル酢
酸系除草剤：およびアミノトリアゾール、マレイン酸ヒ
ドラジド、フェニル水銀アセテート、エンドタール（ｅ
ｎｄｏｔｈａｌ ） 、ビウレット（ｂｉｕｒｅｔ）、
工業用クロールダン（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ ｃｈｌｏ
ｒｄａｎｅ）、ジメチル２．３．５．６−チトラクロル
テレフタレートジクアツト（ｄｉｇｕａｔ ）、ニルボ
ン（ｅｒｂｏｎ ）、ＤＮＣ，ＤＮＢＰ、ジクロベニル
（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ ）、ＤＰＡ、ジフェンアミ
ド、ジブロバリン（ｄｉｐ−ｒｏｐａｌｉｎ）、トリフ
ルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、ソラン（５ｏｌ
ａｎ ）、シクリル（ｄｉｃｒｙｌ）、メルホス（ｍｅ
ｒｐｈｏｓ ）、ＤＭＰＡ１’ＤＳ’ＭＡ、ＭＳＭＡ。

カリウムアジド、アクロレイン、ベネフイン、べメスリ
ド、ＡＭＳ、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、２−（
３，４−ジクロルフェニル）−４−メチル−１、２，４
，−オキサジアゾリジン−３，５−ジオン、プロムキニ
ル（ｂｒｏｍｏ・ｘｙｎ ｉ Ｉ ）、カコジル酸、Ｃ
ＭＡ、ＣＰＭＦ、シブロミド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ ）、
。

ＤＣＢ、ＤＣＰＡ、ジクローン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ ）
、ジフエナトリル（ｄｉｐｈｅｎａｔｒｊ Ｉ ）、
ＤＭＴＴ、ＤＮＡＰ。

ＥＢＥＰ、ＥＸＤ、ＨＣＡ１イオキシニル（ｉｏｘｙｎ
ｉｌ）、ＩＰＸ、イソシル（ｉｓｏｃｉＪ）、カリウム
シアネート、ＭＡＡ、ＭＡＭ入ＭＣＰＥ５．ＭＣＰＰ、
ＭＨ，モノリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ＮＰＡ、Ｏ
ＣＨ，ハラクワット（ｐａｒａｇｕａｔ）、ＰＣＰ、ピ
クロラン（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ＤＰＡ、ＰＣＡ、ピリ
クロール（ｐｙｒｉｃｈＪｏｒ）、セソン（５ｅｓｏｎ
ｅ） 、ターバシル（ｔｅｒｂａ ｉ ｌ ）、ターブ
トール（ｔｅｒｂｕｔｏｌ）、Ｔ ＣＢ Ａ１プロミニ
ル（ｂｒｏｍｉｎｉｌ）、ｃｐ−５０１４４、Ｈ−１７
６− ２９０１、プロナビン（ｐｌａｎａｖｉｎ）、四ホウ酸
ナトリウム、カルシラムシアメミド、ＤＥＦ１エチルキ
サントゲンジスルフィド、シントン（Ｓｉｎｄ ５ｏ
ｎｅ）、シントン（ｓｉｎｄｏｎｅ） Ｂ、プロパニル
（ｐｒｏｐａｎｉｌ ）等の化合物がある。

これら除草剤はまたこの発明の方法および組成物におい
て、個々の鋭化合物が用いられる時はそれらの塩、エス
テル、アミドその他の誘導体の形でも使用できる。

雑草は望ましくない場所に生育する好ましくない植物で
あり、経済的価値が全熱なく、そして栽培作物の生産、
装飾植物の生育、あるいは家畜類の生育を害する。

多くの種類の雑草が知られており、ぶた草、ラムネグオ
ーター（ｌａｍｂｓｇｕａｒｔｅｒｓ ）、すずめのて
っぽう。

ひじは、野生からし、フィールド ペニークレス（ｆｉ
ｅｌｄ ｐｅｎｎｙｃｒｅｓｓ ）、どく麦、やえむぐ
ら、はこべ、野生からす麦、ベルベットリーフ（ｖｅｌ
ｖｅｆ １ｅａｆ） 、すべりひゆ、野びえ、やなぎ
たで、みちゃなぎ、おなもみ、野生そば、コチア（ｋｏ
ｃｈ ｉ ａ） 、うまごやし、コーンコツクル（ｃｏ
ｒｎ ｃｏｃｋｌｅ）、ぶた草（ｒａｇｗｅｅｄ）、の
げし、コーヒー草、はず、カフエア（ｃｕｐｈｅａ）、
まめだおし、せいようえんごさく、のぼろぎく、いたち
じそ、ノーウェル（ｋｎｏｗｅｌ） 、とうだい草、お
おつめくさ、エメツクス（ｅｍｅｘ）、ジャングルライ
ス（ｊｕｎｇｌｅ ｒｉｃｅ ）、ひるむしろ、かみつ
れもどき、くるまばざくろ草、朝顔、ダックサラダ（ｄ
ｕｃｋ ５ａｌａｄａ ）およびいばらものような−年
少植物；野生にんじん、マトリカリア（ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ）、野生大麦、せんのう、ごぼう、もうずいか、
丸葉あおい、ブルチスル（ｂｕｌｌｔ−ｈｉｓｔｌｅ
）、おおるり草、モスムレイン（ｍｏｔｈｍｕｌｅｉｎ
）およびパープルスターチスル（ｐｕｒｐ−１ｅ ５ｔ
ａｒ ｔｈｉｓｔｌｅ ）などの二年少植物：または白
色青変（ｗｈｉｔｅ ｃｏｃｋｌｅ ）、多年生青変、
ひめかもし草、ジョンソングラス（Ｊ ｏｈｎ ｓｏｎ
ｇｒａｓｓ）、カナダチスル（ｃａｎａｄａｔｈｉｓｔ
ｌｅ ）、ヘッジビンドウイード（ｈｅｄｇａｂ ｉｎ
ｄｗｅｅｄ）、ロシャ矢車菊、メスキード（ｍｅｓｑｕ
ｉｔｅ ）、うんらん、西洋のこぎり草、よめな、浜
べんけい草、すぎな、しょうじようはぐま、セスバニア
（ｓｅｓｂ−ａｎｉａ）、ふとい、がま、およびウィン
ターフレス（ｗｉｎｔｅｒ ｃｒｅｓｓ）などの多年生
植物がある。

同様にこれら雑草は広葉雑草またはいね科植物として分
類できる。

有益植物あるいは家畜類を害することなく、これら雑草
の生育を抑制することが経済的に望ましい。

この発明の新規化合物は雑草の生育抑制に極めて価値が
ある。

なぜならば、これら化合物は多くの属または種の雑草に
対して有毒ではあるが、一方多くの有用植物に対して比
較的無害であるからである。

化合物の正確な必要量は、対象雑草の強さ、天候、土壌
の種類、適用方法、適用地域に生育している有用植物な
どの種々の要素に左右される。

たとえば、１〜２オンス／ニーカーの活性化合物を適用
すれば、悪条件下で生育している、わずかに繁殖してい
る雑草を十分抑制できるが、好ましい条件下で生育して
いる、非常に繁殖している多生生雑草を十分に抑制する
ためには１０ポンド／ニーカーまたはそれ以上の適用が
必要である。

この発明の新規化合物の除草活性は、発芽前および発芽
後テストのように、当業果で既知の確立された多くのテ
スト法によって示すことができる。

この発明の化合物の除草活性は、種々雑草の発芽前抑制
を調べる実験を行なって実証された。

これらの実験においては、乾燥土壌で満たされた小さな
温室用プラスチック製ポットに雑草の種子を播いた。

播種後２４時間あるいはそれ以前に、土壌が湿潤するま
でポットに水を噴霧し、乳化剤を含有するアセトン溶液
の水性乳剤として調製したテスト化合物を、指示濃度で
土壌表面に噴霧した。

噴霧後ポットを温室に入れ、必要な熱を補充し一日一度
またはそれ以上の頻度で水をやった。

この条件下に植物を２０日間維持し、その時点で植物の
状態および損傷度を０〜１０の等級で評価した。

０＝損傷なし；１．２＝わずかに損傷；３．４＝中程度
の損傷；５，６−かなりの損傷；７，８．９＝高度の損
傷；１０＝枯死 この発明の化合物の有効性は次の表により示される。

この発明の化合物の除草活性は、様々な雑草における発
芽後抑制を調べるための実験を行なうことによっても実
証された。

これらの実験においては、被検化合物を水性乳剤として
処方し、一定サイズに達した雑草の葉に指示量で噴霧し
た。

噴霧後、植物を温室に置き、−日一度あるいはもつと頻
繁に水を与えた。

被処理物物の葉には水をかけなかった。

損傷度は処理後１３日間測定し、前記通り０〜１０の等
級で評価した。

これら化合物の効果を次の表により示す。

化合物ＡないしＰについて除草活性を調べ、その結果を
第■〜第Ｖ表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 必須活性成分としての雑草に対して毒性量の式： 〔式中Ｒ１は低級アルキル基およびハロ低級アルキル基
   よりなる群から選択され Ｒ２は低級アルキル基であり
   ：Ｒ３はアルキル基、低級アルケニル基、シクロアルキ
   ル基、ハロアルキル基、および式：（式中Ｘは水素また
   は低級アルキル基であり、ｍは０または１である）の基
   からなる群から選択される〕で表わされる１−（１，３
   ，４−チアジアゾール−２−イル） −ｓ −トリアジ
   ン−２−オンと、不活性担体とを含む除草用組成物。