NO831619L - Heterocykliske amider av fenoksy-fenoksy-alkansyrer - Google Patents

Heterocykliske amider av fenoksy-fenoksy-alkansyrer

Info

Publication number
NO831619L
NO831619L NO831619A NO831619A NO831619L NO 831619 L NO831619 L NO 831619L NO 831619 A NO831619 A NO 831619A NO 831619 A NO831619 A NO 831619A NO 831619 L NO831619 L NO 831619L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
phenoxy
nitro
ylmethyl
dioxolan
chloro
Prior art date
Application number
NO831619A
Other languages
English (en)
Inventor
Takeo Hokama
Original Assignee
Velsicol Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Velsicol Chemical Corp filed Critical Velsicol Chemical Corp
Publication of NO831619L publication Critical patent/NO831619L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/42—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

Denne oppfinnelse angår nye materialsammensetninger, og mer spesielt nye kjemiske forbindelser med formelen: . hvor X er halogen eller trifluormetyl; Y er valgt fra gruppen bestående av hydrogen, halogen, nitro og cyano; R 1 er alkyl; R 2 er valgt fra gruppen bestående av hydrogen, alkyl,
3 alkenyl og alkynyl; og R er valgt fra gruppen bestående av alkyl og halogen; m er et helt tall fra 0 til 3; og n er tallet 0 eller 1.
Forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse er
uventet egnede som selektive herbicider.
I en foretrukket utførelsesform av den foreliggende oppfinnelse er X klor, brom eller trifluormetyl; Y er hydrogen,
1 2
klor, brom, nitro eller cyano; R er lavere alkyl; R er valgt fra gruppen bestående av hydrogen, lavere alkyl, allyl og propargyl; R<3>er lavere alkyl, klor eller brom og m og n er som beskrevet ovenfor.
I en mest foretrukket utførelsesform av denne oppfinnelse er X trifluormetyl og Y er klor.
Forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse kan fremstilles ved omsetning av et syreklorid med formelen:
hvor X, Y og R 1 er som beskrevet ovenfor, med et amin med formelen: hvor R 2 , R 3, m og n er som beskrevet ovenfor. Denne reaksjon kan lett utføres ved at en oppløsning av aminet ifølg,e-formel III.blandes med en oppløsning av syrekloridet ifølge . formel II' i et inert, organisk løsningsmiddel såsom metylenklorid, i nærvær av en syreakseptor såsom et tertiært amin. Typisk anvendes reaksjonstemperaturer under romtemperatur og temperaturer i området fra -30°C til romtemperaturer. Etter at reaksjonen er fullført, vaskes reaksjonsblandingen med vann og/eller vandig alkalimetall-bikarbonat for fjerning av syreakseptor-salt og kan deretter avdrives løsningsmiddel under dannelse av det ønskede produkt. Dette produkt kan anvendes slik som det er, eller det kan renses ytterligere ved konvensjonelle teknikker.
Syrekloridet med formel II kan fremstilles ut fra den tilsvarende frie syre ved omsetning med tionylklorid. For utførelse av denne reaksjonen blandes syren og tionylklori-det med agitering i et inert, tørt organisk reaksjonsmedium såsom toluen. Reaksjonen kan utføres ved romtemperatur eller ved høye temperaturer såsom temperaturer i området opptil 90°C. Etter at reaksjonen er fullført, kan det ønskede produkt utvinnes ved avdrivning av det løsningsmiddel som er anvendt som reaksjonsmedium.
Forbindelsene ifølge formel II og deres tilsvarende frie syrer er kjent innenfor teknikken og er beskrevet av Schoenowsky et. al i Z. Naturforsch. 35b, 902-908 (1980) såvel som i europeiske patentsøknader 0001 641, publisert 2. juni 1979 og 0011802, publisert 11. juni 1980.
Eksempler på syre-forløpere for forbindelsene med formel II egnet ved fremstilling av forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse er: 2-[2-nitro-3-(2-klor-4-trifluormetyl f enoksy) fenoksy]propionsyre, 2-[2-nitro-3-(4-trifluor- metylfenoksy)fenoksy]propionsyre, 2-[2-nitro-3-(2-brom-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]propionsyre , 2-[2-nitro-3-(2-nitro-4-klorfenoksy)fenoksy]propionsyre, 2-[2-nitro- ( 2-cyano-4-bromfenoksy)fenoksy]propionsyre, 2-[2-nitro-3-(2,4-diklorfenoksy)fenoksy]propionsyre, 2-[2-nitro-3-(2,4-dibromfenoksy)fenoksy]propionsyre, 2-[2-nitro-3-(4-klor-fenoksy)fenoksyjpropionsyre, 2-[2-nitro-3- (4-bromfenoksy)-fenoksy]-propionsyre, 2-[2-nitro-3- (4-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyre, 2-[2-nitro-3-(4-fluorfenoksy)fenoksy]propion-syre .
Eksempler på forbindelser med formel III egnede ved fremstilling av forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse er: N- (1,3-dioksolan-2-ylmetyl)amin, N-(4-metyl-1,3-dioksolan-2-ylmetyDamin, N-(4-etyl-1,3-dioksolan-2-yImetyl)amin, N-(4-propyl-1,3-dioksolan-2-ylmetyl)amin, N- (4-butyl-1 ,3-dioksolan-2-ylmetyl)amin, N- (4-klor-1 ,3-dioksolan-2-yImety1)amin, N-(4-brom-1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-amin, N-metyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmety1)amin, N-etyl-N-(1 , 3-dioksolan-2-ylmetyl)amin, N-propyl-N-(1,3-dioksolan-.2-ylmetyl)amin, N-butyl-N- (1 ,3-dioksolan-2-ylmetyl)amin, N-heksyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)amin.
Den måte på hvilken forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse kan fremstilles, er mer spesifikt beskrevet i de følgende eksempler.
EKSEMPEL 1
Fremstilling av. 2-[ 2- Nitro- 5-( 2- klor- 4- trifluormetylfenoksy)-fenoksy] propionylklorid
2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]-propionsyre (100 gram) og toluen (40 ml) ble fylt i en glass-reaksjonsbeholder utstyrt med en magnetisk rører. Blandingen ble oppvarmet på dampbad inntil det var oppnådd en oppløsning. Oppløsningen fikk avkjøles, og^ tionylklorid (100 ml) ble tilsatt dråpevis med omrøring. Etter at tilsetningen var fullført, ble blandingen oppvarmet til 67°C med fortsatt omrøring i et tidsrom av ca. 2\ time. Etter denne tid ble blandingen avdrévet løsningsmiddel i en rota-sjons-fordamper under redusert trykk, hvorved det som resi-
duum ble tilbake 105 gram av det ønskede produkt, 2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy] propionyl-klorid som en burgunderfarget, viskøs olje.
EKSEMPEL 2
Fremstilling av N- ( 1, 3- dioksolan- 2- ylmetyl)- 2-[ 2- nitro- 5-( 2- klor- 4- trifluormetylfenoksy) fenoksy] propionamid
.N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)amin (1,85 gram; 0,015 mol), trietylamin (5 ml) og metylenklorid (50 ml) ble fylt i en glass-reaksjonsbeholder utstyrt med en mekanisk rører, termometer og tilsetningstrakt. Blandingen ble avkjølt i et tørris-bad til en temperatur på -20°C til -10°C, og en oppløsning av 2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)-fenoksy]propionyIklorid (4,2 gram; 0,01 mol) i metylenklorid (50 ml) ble tilsatt dråpevis med omrøring. Etter at tilsetningen var fullført, fikk reaksjonsblandingen oppvarmes til romtemperatur med omrøring over et tidsrom på
ca. 1 time. Etter denne tid ble reaksjonsblandingen over-ført til en skilletrakt og vasket, med vann (1.00 ml) med fortynnet vandig natriumbikarbonat (200 ml; 5% konsentrasjon) og igjen med vann (100 ml). Den vaskede blanding ble så tørket ved at den ble ledet gjennom faseseparasjonspapir, og ble avdrevet løsningsmiddel i en rotasjonsfordamper under redusert trykk, idet det ble tilbake et hvitt, fast residuum. Dette residuum ble oppløst i toluen, behandlet med aktivert trekull og filtrert. Filtratet ble delvis avdrevet toluen og fortynnet med heksan for utfelling av det ønskede produkt N-(1,3-dioksolan-2-yl-metyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]-propionamid som et hvitt, krystallinsk faststoff med smeltepunkt 148-149,5°C.
EKSEMPEL 3
Fremstilling av N- metyl- N-( 1, 3- dioksolan- 2- ylmetyl)- 2-[ 2- nitro- 5.- ( 2- klor- 4- trif luormetylf enoksy) fenoksy] propionamid N-metyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)amin (1,1 gram; 0,0094 mol), trietylamin (3 ml) og toluen (60 ml) ble fylt i en glass-reaksjonsbeholder utstyrt med en mekanisk rører, termometer og tilsetningstrakt. Reaksjonsblandingen ble dekket med nitrogengass, og en oppløsning av 2-[2-nitro-5-(2-klor-4-triklormetylfenoksy)fenoksy]propionylklorid (4,0 gram; 0 , 0094 mol) i toluen (50 ml) ble tilsatt dr.åpevis med omrøring ved romtemperatur. Etterat tilsetningen var full-ført, ble reaksjonsblandingen omrørt ved romtemperatur over natten. Etter denne tid ble blandingen overført til en skilletrakt og ble vasket med vann og fortynnet vandig natriumbikarbonat. Den vaskede oppløsning ble så tørket, filtrert og avdrevet løsningsmiddel, idet det ble tilbake en or-ansje-rød gummi. Denne gummi ble så underkastet kromatografi •under anvendelse av en 150 ml kolonne fylt med leire og blandinger av etylacetat og heksan med økende konsentrasjoner av etylacetat som elueringsmiddel. Totalt elleve fraksjoner ble oppsamlet. Fraksjonene tre til seks ble blandet og avdrevet løsningsmiddel under oppnåelse av det ønskede produkt N-metyl-N-(1,3-dioksolan-2-yl-metyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]-propionamid som en oransjefarget gummi.
EKSEMPEL 4
Fremstilling av N- etyl- N-( 1, 3- dioksolan- 2- ylmetyl)- 2-[ 2- nitro-5-( 2- klor- 4- trifluormetylfenoksy) fenoksy]- propionamid
N-etyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)amin (1,31 gram; 0,01 mol), toluen (40 ml) og trietylamin (3 ml) ble fylt i en glass-reaksjonsbeholder forsynt med en magnetisk rører, termometer og tilsetningstrakt. En oppløsning av 2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]propionylklorid (4,2 gram; 0,01 mol) i toluen (30 ml) ble tilsatt dråpevis, med omrøring ved romtemperatur. En svak eksoterm ble observert. Etter at tilsetningen var fullført, fortsatte omrø-ringen i et tidsrom av 1,5 time. Etter denne tid ble reaksjonsblandingen overført til en skilletrakt, og ble vasket to ganger med vann (60 ml) med fortynnet vandig natriumbi-•karbonat (60 ml; 5% konsentrasjon) og igjen med vann (60 ml). Den vaskede organiske fase ble tørket ved at den ble ledet gjennom faseseparasjonspapir og ble deretter avdrevet løsningsmiddel idet det ble tilbake en viskøs olje som resi-duuin. Dette residuum ble underkastet. kromatografi under an-
o
vendelse av en leir-kolonne (150 ml) og blandinger av etylacetat og heksanmed økende konsentrasjoner av etylacetat som elueringsmiddel. Ni fraksjoner ble oppsamlet. Fraksjonene seks og syv ble blandet og avdrevet løsningsmidler under oppnåelse av det ønskede produkt N-etyl-(1,3-dioksolan-2-yl-metyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)-fenoksy]-propionamid som en ravgul-farget gummi.
EKSEMPEL 5
Fremstilling av N- propyl- N-( 1, 3- dioksolan- 2- ylmetyl)- 2-• [ 2- nitro- 5-( 2- klor- 4- trifluormetylfenoksy) fenoksy] propionamid N-n-propyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)amin (1,33 gram;
0 , 0092 mol), tørr toluen (60 ml) og trietylamin (3,_0 ml) ble fylt i en glass-reaksjonsbeholder forsynt med en magnetisk
rører, termometer og tilsetningstrakt. Reaksjonsblandingen ble holdt under nitrogengass, og en oppløsning av 2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]propionylklorid (3,9 gram; 0,0092 mol) i toluen (40 ml) ble tilsatt dråpevis med omrøring. En svak eksoterm ble observert. Etter at tilsetningen var fullført, ble omrøringen fortsatt ved romtemperatur i et tidsrom av ca. 1,5 timer. Etter denne tid ble reaksjonsblandingen overført til en skilletrakt og ble vasket med vann og fortynnet vandig natriumbikarbonat. Den vaskede oppløsning ble så tørket og avdrevet løsningsmiddel, idet det ble tilbake en viskøs olje som residuum. Dette residuum ble så kromatografert gjennom leire under anvendelse av etylacetat-heksan-blandinger med økende konsentrasjoner
av etylacetat som elueringsmiddel. Totalt ni fraksjoner ble oppsamlet. Fraksjonene 5 og 6 ble blandet og avdrevet løsningsmidler under oppnåelse av det ønskede produkt N-propyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluor-metylf enoksy)fenoksy]propionamid som en ravgul-farget gummi.
EKSEMPEL 6
Fremstilling av N- allyl- N-( 1, 3- dioksolan- 2- ylmetyl)- 2-[ 2-nitro- 5-( 2- klor- 4- trifluormetylfenoksy) fenoksy]- propionamid
N-allyl-N-(1,3,dioksolan-2-ylmetyl)amin 1,32 gram;
0,0092 mol), tørr toluen (70 ml) og trietylamin (3,0 ml)
ble fylt i en glass-reaksjonsbeholder forsynt med en magnetisk rører, termometer, gassinntaksrør og tilsetningstrakt. Blandingen ble dekket med nitrogengass, avkjølt til 10°C,
og en oppløsning av 2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetyl-fenoksy)fenoksy]-propionylklorid (3,9 gram; 0,0092 mol) i toluen (40 ml) ble tilsatt dråpevis med omrøring. Etter at tilsetningen var fullført, fikk blandingen oppvarmes til romtemperatur, og omrøringen fortsatte i et tidsrom av ca. 1,5 time. Etter denne tid ble reaksjonsblandingen over-ført til en skilletrakt og ble vasket med vann og med vandig natriumbikarbonat. Den vaskede oppløsning ble tørket ved at den ble ledet gjennom faseseparasjonspapir. Den tørkede oppløsning ble så kromatografert gjennom en leir-kolonne under anvendelse av blandinger av etylacetat og heksan som elueringsmiddel. Ni fraksjoner ble oppsamlet. Fraksjon 5 ble avdrevet for løsningsmidler og deretter ytterligere tørket ved at residuet fikk stå under vakuum
ved 110°C i et tidsrom av fire timer under oppnåelse av det ønskede produkt N-allyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]propionamid som en ravgul gummi.
EKSEMPEL 7
Fremstilling av N-( 4- metyl- l, 3- dioksolan- 2- ylmetyl- 2-[ 2- nitro- 5-( 2, 4- diklorfenoksy) fenoksy] propionamid
N-(4-metyl-l,3-dioksolan-2-ylmetyl)amin (0,015 mol), trietylamin (5 ml) og metylenklorid (50 ml) fylles i en glass-reaksjonsbeholder utstyrt med en mekanisk rører, termometer og tilsetningstrakt. Reaksjonsblandingen av-kjøles til ca. -15°C og en oppløsning av 2-[2-nitro-5-(2,4-diklorfenoksy)fenoksy ] propionylklorid (0,01 mol) i metylenklorid (50 ml) tilsettes dråpevis med omrøring. Etter at tilsetningen er fullført, får reaksjonsblandingen oppvarmes til romtemperatur med fortsatt omrøring. Etter denne tid overføres blandingen til en skilletrakt og vaskes med vann og fortynnet vandig natriumbikarbonat. Den vaskede opp-løsning tørkes deretter, filtreres og avdrives løsningsmiddel, idet det blir tilbake et residuum. Residuet rekrystalliseres så fra en toluen/heksan-blanding under oppnåelse av det ønskede produkt N-(4-metyl-l,3-dioksolan-2-ylmétyl)-2-[2-nitro-5- (2,4-diklorfenoksy)fenoksy]propionamid.
EKSEMPEL 8
Fremstilling av N- etyl- N-( 4, 5- dimetyl- l, 3- dioksolan- 2- ylmetyl)- 2-[ 2- nitro- 5-( 2- nitro- 4- bromfenoksy) fenoksy]-propionamid
N-etyl-N-(4,5-dimetyl-l,3-dioksolan-2-ylmetyl)amin
(0,015 mol), trietylamin (5 ml) og metylenklorid (50 ml) fylles i en glass-reaksjonsbeholder forsynt med en mekanisk rører, termometer og tilsetningstrakt. Reaksjonsblandingen avkjøles til ca. -15°C, og en oppløsning av 2-[2-n-itro-5-(2-nitro-4-bromfenoksy)fenoksy]propionylklorid (0,01 mol) i metylenklorid (50 ml) tilsettes dråpevis med omrøring.
Etter at tilsetningen er fullført, får reaksjonsblandingen oppvarmes til romtemperatur med fortsatt omrøring. Etter denne tid overføres blandingen til en skilletrakt og vaskes med vann og fortynnet vandig natriumbikarbonat. Den vaskede oppløsningen tørkes deretter, filtreres og avdrives løs-ningsmiddel, idet det blir tilbake et residuum. Residuet rekrystalliseres så fra en toluen/heksan-blanding under oppnåelse av det ønskede produkt N-etyl-N-(4,5-dimetyl-1, 3-dioksolan-2-ylmetyl) -2- [2-nitro-5- (.2-nitro-4-bromf enoksy) - fenoksy]propionamid.
EKSEMPEL 9
Fremstilling av N-( 1, 3- dioksan- 2- ylmetyl)- 2-[ 2- nitro- 5-( 2-cyan- 4- fluorfenoksy) fenoksy] propionamid
N-(1,3-dioksan-2-ylmetyl)amin (0,015 mol), trietylamin
(5 ml) og metylenklorid (50 ml) fylles i en glass-reaksjonsbeholder forsynt med en mekanisk rører, termometer og tilsetningstrakt. Reaksjonsblandingen avkjøles til ca. -15°C, og en oppløsning av 2-[2-nitro-5-(2-cyan-4-fluorfenoksy)-fenoksy]-propionylklorid (0,01 mol) i metylenklorid (50 ml) tilsettes dråpevis med omrøring. Etter at tilsetningen er fullført, får reaksjonsblandingen oppvarmes til romtempera-
tur med fortsatt omrøring. Etter denne tid overføres blandingen til en skilletrakt og vaskes med' vann og fortynnet vandig natriumbikarbonat. Den vaskede oppløsning tørkes deretter, filtreres og avdrives.løsningsmiddel, idet det blir tilbake et residuum. Residuet rekrystalliseres så fra en toluen/heksan-blanding under oppnåelse av det ønskede produkt N-(1,3-dioksan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-cyan-4-fluor-fenoksy)fenoksy]propionamid.
EKSEMPEL 10
Fremstilling av N-( 4- klor- l, 3- dioksolan- 2- ylmetyl)- 2-[ 2- nitro-5-( 4- trifluormetylfenoksy) fenoksy] propionamid
N-(4-klor-l,3-dioksolan-2-ylmetyl)amin (0,015 mol), trietylamin (5 ml) og metylenklorid (50 ml) fylles i en glass-reaks jonsbeholder forsynt med en mekanisk rører, termometer og tilsetningstrakt. Reaksjonsblandingen avkjøles til ca. -15°C, og en oppløsning av 2-[2-nitro-5-(4-trifluormetylfenoksy)-fenoksy]propionylklorid (0,01 mol) i metylenklorid (50 ml) tilsettes dråpevis med omrøring. Etter at tilsetningen er fullført, får reaksjonsblandingen oppvarmes til romtemperatur med fortsatt omrøring. Etter denne tid overføres blandingen til en skilletrakt og vaskes med vann og fortynnet vandig natriumbikarbonat. Den vaskede oppløsning tørkes deretter, filtreres og avdrives løsningsmiddel, idet et residuum blir tilbake.- Residuet rekrystalliseres så fra en toluen-heksan-blanding under oppnåelse av detønskede produkt N-(4-klor-1,3-dioksolan-2-ylmetyl)- 2-[2-nitro-5-(4-trifluormetyl-fenoksy)-fenoksy]propionamid.
EKSEMPEL 11
Fremstilling av N-( 1, 3- dioksolan- 2- ylmetyl)- 2-[ 2- nitro- 5-( 2- klor- 4- trifluormetylfenoksy) fenoksy] butyramid N- (1, 3-dioksolan-2-ylrnetyl) amin (0,015 mol), trietylamin (5 ml) og metylenklorid (50 ml) fylles i en glass-reaks jonsbeholder forsynt med en mekanisk rører, termo-
meter og tilsetningstrakt. Reaksjonsblandingen avkjøles til ca. -15°C, og en oppløsning av 2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)-fenoksy]butanoylklorid (0,01 mol)
i metylenklorid (50 ml) tilsettes dråpevis med omrøring. Etter at tilsetningen er fullført, får reaksjonsblandingen oppvarmes til romtemperatur med fortsatt omrøring. Etter denne tid overføres blandingen til en skilletrakt og vaskes med vann og fortynnet vandig natriumbikarbonat. Den vaskede oppløsningen tørkes deretter, filtreres og avdrives løsnings-middel, idet det blir tilbake et residuum. Residuet rekrystalliseres så fra en toluen/heksan-blanding under oppnåelse av det ønskede produkt N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]butyramid.
EKSEMPEL 12
Fremstilling av N- metyl- N-( 1, 3- dioksolan- 2- ylmetyl)- 2-[ 2- nitro- 5-( 2- klor- 4- trifluormetylfenoksy) fenoksy]- heksanamid N-metyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)amin (0,015 mol), trietylamin (5 ml) og metylenklorid (50 ml) fylles i en glass-reaks jonsbeholder forsynt med en mekanisk rører, termometer og tilsetningstrakt. Reaksjonsblandingen avkjøles til ca. -15°C, og en oppløsning av 2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluor-metylf enoksy) klorid (0,01 mol) i metylenklorid (50 ml) tilsettes dråpevis med omrøring. Etter at tilsetningen er full-ført, får reaksjonsblandingen oppvarmes til romtemperatur med fortsatt omrøring. Etter denne tid overføres blandingen til en skilletrakt og vaskes med vann og fortynnet vandig natriumbikarbonat. Den vaskede oppløsning tørkes deretter, filtreres og avdrives løsningsmiddel, idet det blir tilbake et residuum. Residuet rekrystalliseres så fra en toluen/heksan-blanding under oppnåelse av det ønskede produkt N-metyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluor-metylf enoksy)fenoksy]heksanamid.
EKSEMPEL 13
Fremstilling av N-( 4- brom- 1, 3- dioksan- 2- ylmety1)- 2-[ 2- nitro-• 5-( 4- fluorfenoksy) fenoksy] propionamid
N-(4-brom-l,3-dioksan-2-ylmetyl)amin (0,015 mol), trietylamin (5 ml) og metylenklorid (50 ml) fylles i en glass-reaks jonsbeholder forsynt med en mekanisk rører, termometer og tilsetningstrakt. Reaksjonsblandingen avkjøles til ca.
-15°C, og en oppløsning av 2-[2-nitro-5-(4-fluorfenoksy)-fenoksy]propionylklorid (0,01 mol) i metylenklorid (50 ml) tilsettes dråpevis med omrøring. Etter at tilsetningen er fullført, får reaksjonsblandingen oppvarmes til romtemperatur med fortsatt omrøring. Etter denne tid overføres blandingen til en skilletrakt og vaskes med vann og fortynnet vandig natriumbikarbonat. Den vaskede oppløsning tørkes deretter, filtreres og strippes for løsningsmiddel, idet det blir tilbake et residuum. Residuet rekrystalliseres derefrtér
fra en toluen/heksan-blanding under oppnåelse av det ønskede produkt N-(4-brom-l,3-dioksan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(4-fluorfenoksy)fenoksy]propionamid.
Ytterligere forbindelser innenfor rammen av. denne oppfinnelse, som kan fremstilles ifølge de fremgangsmåter som er beskrevet i de foranstående eksempler, er: N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)-fenoksy]butyramid, N-(2-mety1-1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]pentanamid, N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluor-metylf enoksy) fenoksy]heksanamid, N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]oktan-amid, N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trif luormetylf enoksy) f enoksy ] propionamid, N-(.4-etyl-l, 3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetyl-fenoksy)fenoksy]propionamid, N-(4-butyl-l,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]propionamid, N-(4-propyl-l,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy] -propionamid, N-(4-heksyl-1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-brom-4-tri-fluormetylfenoksy)fenoksy]propionamid, N-propyl-N-(5-metyl-1., 3-dioksan-2-ylmetyl) -2- [2-nitro-5- (2-klor-4-trif luormetyl-fenoksy)fenoksy]propionamid, N-butyl-N -(2-metyl-l,3-dioksan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]-propionamid, N-heksyl-N-(5-metyl-l,3-dioksan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]propionamid, N-metyl-N-(4-klor-5-etyl-l,3-dioksan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]propionamid, N-metyl- N-(1,3-dioksan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluor-metylf enoksy)fenoksy]pentanamid, N-metyl-N-(1,3-dioksan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]-heksanamid, N-metyl-N-(1,3-dioksan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-nitro-4-klor-fenoksy)fenoksy]butyramid, N-metyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-cyan-4-klorfenoksy)fenoksy]butyramid.
For praktisk anvendelse som herbicider inkorporeres forbindelsene ifølge denne oppfinnelse vanligvis i hesbi-cide midler som omfatter en inert bærer og en mengde av .en slik forbindelse som er herbicid toksisk. Slike herbicide midler, som også kan kalles preparater, gjør at den aktive forbindelse passende kan påføres det sted hvor ugraset vokser i et hvilket som helst passende kvantum. Disse midler kan være faste stoffer såsom støv, granuler eller fuktbare pulvere, eller de kan være væsker såsom oppløsnin-ger, aerosoler eller emulgerbare konsentrater.
Støv kan for eksempel fremstilles ved maling og blanding av den aktive forbindelse med en fast, .inert bærer såsom talk-materialer, leir-materialer, silisiumdioksyder, pyrofyllitt og lignende. Granulære preparater kan fremstilles ved impregnering av forbindelsen, vanligvis oppløst i et egnet løsningsmiddel, på og i granulerte bærere såsom attapulgittene eller vermikulittene, vanligvis av en par-tikkelstørrelse i området fra ca. 0,3 til 1,5 mm. Fuktbare pulvere, som kan dispergeres i vann eller olje til en hvilken som helst ønsket konsentrasjon av den aktive forbindelse, kan fremstilles ved inkorporering av fuktemidler i konsent-rerte støvmaterialer.
I noen tilfeller er de aktive forbindelser tilstrekkelig løselige i vanlige organiske løsningsmidler såsom kerosen eller xylen slik at de kan anvendes direkte som oppløsninger i disse løsningsmidler. Ofte kan oppløsninger av herbicider dispergeres under overatmosfærisk trykk som aerosoler. Fore-trukne flytende herbicide midler er imidlertid emulgerbare konsentrater, som omfatter en aktiv forbindelse i henhold til denne oppfinnelse og som den inerte bærer et løsningsmiddel og et emulgeringsmiddel. Slike emulgerbare konsentrater kan drøyes med vann og/eller olje til en hvilken som helst ønsket konsentrasjon av aktiv forbindelse for påføring som støvregn på det sted som er bevokst av ugras. De emulge-ringsmidler som er mest alminnelig anvendt i disse konsentrater, er ikke-ioniske eller blandinger av ikke-ioniske med anioniske overflateaktive midler. Med anvendelsen av en del emulgeringssystemer kan en invertert emulsjon (vann i olje) fremstilles for direkte-påføring på ugras-bevokste steder.
Et typisk herbicid middel ifølge denne oppfinnelse er
. illustrert ved det følgende eksempel, hvor mengdene er
i vektdeler.
EKSEMPEL 14
Fremstilling av et støvmateriale
Produkt ifølge Eksempel 2 10
Pulverformig talk 90
De ovennevnte bestanddeler blandes i en mekanisk male-blander og males inntil det oppnås et homogent, fritt-strømmende støv med den ønskede partikkelstørrelse. Dette støv er egnet til direkte påføring på det sted hvor ugraset vokser.
Forbindelsene ifølge denne oppfinnelse kan påføres
som herbicider på en hvilken som helst måte som er anerkjent innenfor teknikken. En fremgangsmåte til bekjempelse av ugras omfatter at det sted hvor nevnte ugras vokser, bringes i kontakt med et herbicid middel omfattende en inert bærer og som en viktig aktiv bestanddel, i en mengde som er herbicid toksisk overfor disse ugrasarter, en forbindelse ifølge den foreliggende oppfinnelse. Konsentrasjonen av de nye forbindelser ifølge denne oppfinnelse i de herbicide midler vil variere sterkt med preparat-typen og det formål det er beregnet på, men vanligvis vil de herbicide midler omfatte fra ca. 0,05 til ca. 95 vekt% av de aktive forbindelser ifølge denne oppfinnelse. I en foretrukket utførelsesform av denne oppfinnelse vil de herbicide midler omfatte fra ca. 5 til ca. 75 vekt% av den aktive forbindelse. Midlene kan også omfatte slike tilleggs-substanser som andre pesti-cider såsom insekticider, ormmidler (nematocider), fungi-
cider og lignende; stabilisatorer, spredemidler, deaktiva-torer, limings-midler, klebemidler, kunstgjødsel, aktivato-rer, synergister og lignende.
Forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse er
også egnede når de kombineres med andre herbicider og/eller avbladningsmidler, tørremidler, veksthemmende midler og lignende i de herbicide midler som er beskrevet i det foregående. Disse andre materialer kan omfatte fra ca. 5% til ca. 95% av de aktive bestanddeler i de herbicide midler\ Anvendelse av kombinasjoner av disse andre herbicider og/el-• ler avbladningsmidler, tørremidler etc. med forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse tilveiebringer herbi-
cide midler som er mer effektive ved bekjempelse av ugras og som ofte tilveiebringer resultater som er uoppnåelige med separate midler av de individuelle herbicider. De andre herbicider, avbladningsmidler, tørremidler og plante-veksthemmende midler med hvilke forbindelsene ifølge denne oppfinnelse kan anvendes i de herbicide midler for bekjempelse av ugras, kan innbefatte klorfenoksyherbicider såsom 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB,
4-CPB, 4-CPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, silveks og lignende; karbamat-herbicider såsom IPC, CIPC, swep, barban, BCPC, CEPC, CPPC og lignende; tiokarbamat- og ditiokarbamat-herbicider såsom DCEC, metannatrium, EPTX, diallat, PEBC, perbulat, vernolat og lignende; substituerte urea-herbicider såsom norea, siduron, dikloralurea, kloroksuron, cykluron, fenuron, monuron, monuron-TCA, diuron, linuron, monolinuron, neburon, buturon, trimeturon og lignende; symmetriske triazin-herbicider såsom simazin, klorazin, atraon, desmetryn, nor-azin, ipazin, prometryn, atrazin, trietazin, simeton, prome-ton, propazin, ametryn og lignende; kloracetamid-herbicider såsom alfa-klor-N,N-dimetylacetamid, CDEA, CDAA, alfa-klor-N-isopropylacetamid, 2-klor-N-isopropylacetanilid, 4-(klor-acetyl)-morfolin, 1-(kloracetyl)-piperidin og lignende; herbicider av- klorerte alifatiske syrer, såsom TCA, dalapon, 2,3-diklorpropionsyre, 2,2,3-TPA og lignende; herbicider av klorert, benzosyre<p>g fenyleddiksyre, såsom 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, dikamba, trikamba, amiben, fenac,PBA, 2-metoksy-3,6-
diklorfenyleddiksyre, 3-metoksy-2,6-diklorfenyleddiksyre, 2-raetoksy-3,4,6-triklorfenyleddiksyre, 2,4-diklor-3-nitro-benzosyre og lignende; og slike forbindelser som aminotria-zol, maleinhydrazid, fenyl-kvikksølv(II)-acetat, endotal, biuret, teknisk klordan, dimetyl-2,3,5,6-tetraklortereftalat, dikvat, erbon, DNC, DNBP, diklorbenil, DPA, difenamid, dipropalin, trifluralin, solan, dikryl, merfos, DMPA, DSMA, MSMA, kaliumazid, akrolein, benefin, bensulid, AMS, bromacil, 2-(3,4-diklorfenyl)-4-metyl-l,2,4-oksadiazolidin, 3,5-dion, bromoksynil, cacodylsyre, DMA, DPMF, cypromid, DCB, DCPA,
'diklon, difenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, ioksynil,
IPX, isocyil, kaliumcyana.t, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, molinat, NPA, OCH, parakvat, PCP, pikloram, DPA, PCA, pyri-klor, seson, terbacil, terbutol, TCBA, brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2091, planavin, natriumtetraborat, kalsi-umcyanamid, DEF, etylxantogendisulfid, sindon, sindon B, propa-nil og lignende.
Slike herbicider kan også anvendes i fremgangsmåtene og midlene ifølge .denne oppfinnelse i form av sine salter, estere, amider og andre derivater, alt etter angjeldende moderforbindelses art.
Ugrasarter er uønskede planter som vokser der hvor de ikke er ønsket, de har ikke noen økonomisk verdi, og de forstyrrer produksjonen av dyrkede planter, veksten av pryd-planter eller husdyrs velferd. Mange typer ugras er kjent, innbefattende ettårige planter såsom amarant, meldestokk, busthirsearter, fingerhirse, åkersennep, åker-pengeurt (field pennycress), raigress, gåsemure, vassarv, floghavre, indiansk malve, portulakk, hønsehirse, hønsegress (smartv/eed) , knoppurt, krokfrø, vill bokhvete (v/ild buckwheat) , melde (kochia) , klinte (medic corn cockle), landøyda, dylle, "coffee-weed", kroton, "cuphea", sniketråd, jordrøyk, åkersvineblom,
då, "knowel", vortemelk, vanlig linbendel (spurry),
•"emex", "jungle rice" (en hirse), tjønnaks, topp-gåseblom, "carpetv/eed" (liggende, ettårig ugrasplante) , ormevindel, sengehalm, "duck salad" og najade; toårige planter såsom villgulrot, "matricaria", musebygg, hanekam, kamillearter, borre, kongslys, rundbladet kattost (roundleaved mallow),
veitistel, hundetunge, europeisk kongslys (moth mullein)
og purpur-tistelknoppurt (purple star thistle); eller flerårige planter såsom hvit klinte (white cockle), fler-årig raigress, kveke, 'Uohnson-grass" (en durra-art), åker-tistel ,■strandvindel, bermudagress, småsyre, "curly dock", kypergress, storarve, løvetann, "campanula", åkervin-
del, "Russian knapweed" (en knoppurt-art), "mesquite", torskemunn, vanlig ryllik, asters, steinfrø, kjerringrokk, "ironweed", "sesbania", "bulrush" (av Scirpus-arten) ,■» dunkjevle og vinterkarse.
På samme måte kan slike ugrasarter klassifiseres som bredbladede eller gras-ugrasarter. Det er økonomisk ønske-lig å bekjempe veksten av slike ugrasarter uten- å ødelegge nyttige planter eller husdyrbestand.
De nye forbindelser ifølge denne oppfinnelse er spesielt verdifulle til ugrasbekjempelse fordi de er toksiske;
overfor mange arter og grupper ugras mens de er forholdsvis ikke-toksiske overfor mange nyttige planter. Den nøyaktige mengde forbindelse som fordres, vil avhenge av forskjellige faktorer, innbefattende den bestemte ugrasarts hardførhet, været,. ■ jordtypen, påføringsmåten, arten av nyttige planter på det samme område og lignende. Mens således påføring av opptil bare ca. 0,07 eller 0,14 kg aktiv forbindelse pr. hektar kan være tilstrekkelig for god bekjempelse av en lett vekst av ugras under ugunstige betingelser, kan det fordres påføring av 1,12 kg aktiv forbindelse eller mer pr. hektar for god bekjempelse av en tett vekst av hardføre flerårige ugrasplanter under gunstige betingelser.
Den herbicide toksisitet hos de nye forbindelser ifølge denne oppfinnelse kan illustreres ved mange av de etablerte utprøvningsteknikker som er kjent innenfor teknikken, såsom før- og etter-oppkomst-utprøvning.
Den herbicide aktivitet hos forbindelsene ifølge denne oppfinnelse ble vist ved forsøk utført for før-oppkomst-bekjempelse av forskjellige ugrasarter. I disse forsøk ble små plast-veksthuspotter, fylt med tørr jord, sådd til med de forskjellige ugrasfrø. Fireogtyve timer eller mindre etter utsåing ble pottene dusjet med vann inntil jor- den var våt, og testforbindelsene utformet som vandige emulsjoner av aceton-oppløsninger inneholdende emulgerings-midler ble påsprøytet i de angitte konsentrasjoner på jordens overflate.
Etter påsprøytingen ble jord-beholderne anbrakt i veksthuset og tilført ekstra varme etter behov og vannet daglig eller oftere. Plantene ble holdt under disse betingelser i et tidsrom av fra 15 til 21 dager, ved hvilken tid plantenes tilstand og graden av skade på plantene ble vurdert etter en skala på fra 0 til 10, som følger:
0 = ingen skade, 1,2 = lett skade, 3,4 = moderat skade,
5, 6 = moderat alvorlig skade, 7, 8, 9 = alvorlig skade, 10 = død, og IO. anga ikke oppkommet. Effektiviteten av
disse forbindelser er vist ved de følgende data vist i Tabell I. Tall med desimaler er resultatet av beregning av gjennomsnittet av to eller flere data oppnådd ved gjentatte forsøk.
Den herbicide aktivitet hos forbindelsene ifølge denne oppfinnelse ble også vist ved forsøk utført for etter-opp-komst-bekjempelse av forskjellige ugrasarter. I disse for-søk ble de forbindelser som skulle utprøves, utformet som vandige emulsjoner og påsprøytet ved den viste dosering på bladverket hos de forskjellige ugrasarter som- har oppnådd en fastsatt størrelse. Etter påsprøyting ble plantene anbrakt i et veksthus og vannet daglig eller oftere. Vann ble ikke påført bladverket hos de behandlede planter. Graden av skaden ble bestemt 10 til 15 dager etter behandling og ble bedømt etter skalaen på fra 0 til 10 beskrevet i det foregående. Effektiviteten av disse forbindelser er vist ved de følgende data oppført i Tabell II. Verdier med desimaler er igjen resultatet av at gjennomsnittet er beregnet for gjentatte forsøk.
FORKORTELSER FOR UGRASARTER OG DYRKNINGSPLANTER
ÅSNP = Åkersennep VIND Vindel
AMAR = Amarant
PGEP = Piggeple
INML = Indiansk malve ORVL = Ormevindel
BUHI = Busthirseart HØHI = Hønsehirse
DURR = En durraart KVEK = Kveke
FLHV = Floghavre
FIHI = Fingerhirse "SPGT"<=>"Sprangletop" "CTGS"<=>"Cheatgrass" SURO = Sukkerroer
SOYB = Soyabønner
BOML = Bomull
VTBØ = Variant av bønner LUCN = Lucerne
HVET = Hvete
NEGH = Negerhirse
HAVR = Havre
JEPL = Jordeple

Claims (10)

1. Forbindelse ifølge formelen:
hvor X er halogen eller trifluormetyl; Y er valgt fra gruppen bestående av hydrogen, halogen, nitro og cyano; R"*" er alkyl; R 2 er valgt fra gruppen bestående av hydrogen, alkyl, alkenyl og alkynyl; og R^ er valgt fra gruppen bestående av alkyl og halogen; m er et helt tall fra 0 til 3; og n er tallet 0 eller
1.
2. Forbindelse ifølge krav 1, N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]propionamid.
3. Forbindelse ifølge krav 1, N-metyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]-propionamid.
4. Forbindelse ifølge krav 1, N-etyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]-propionamid.
5. Forbindelse ifølge krav 1, N-propyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]-propionamid.
6. Forbindelse ifølge krav 1, N-allyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)fenoksy]-propionamid.
7. Forbindelse ifølge krav 1, N-(4-klor-l,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[2-nitro-5-(4-trifluormetylfenoksy)-6-nitrofenoksy]-propionamid.
8. Forbindelse ifølge krav 1, N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-[3-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)-6-nitrofenoksy]butyramid.
9. Herbicid middel omfattende en inert bærer og, i en mengde som er toksisk overfor ugras, en forbindelse ifølge krav 1.
10. Fremgangsmåte til bekjempelse av ugras, omfattende at nevnte ugras eller stedet for ugraset bringes i kontakt med et herbicid middel ifølge krav 9.
NO831619A 1982-05-07 1983-05-06 Heterocykliske amider av fenoksy-fenoksy-alkansyrer NO831619L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/376,097 US4402729A (en) 1982-05-07 1982-05-07 Heterocyclic amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO831619L true NO831619L (no) 1983-11-08

Family

ID=23483698

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO831619A NO831619L (no) 1982-05-07 1983-05-06 Heterocykliske amider av fenoksy-fenoksy-alkansyrer

Country Status (26)

Country Link
US (2) US4402729A (no)
JP (1) JPS58203984A (no)
KR (1) KR860000846B1 (no)
AU (1) AU553390B2 (no)
BE (1) BE896676A (no)
BR (1) BR8302182A (no)
CA (1) CA1186691A (no)
CH (1) CH653680A5 (no)
DD (1) DD210829A5 (no)
DE (1) DE3316483A1 (no)
DK (1) DK205183A (no)
ES (1) ES522145A0 (no)
FR (1) FR2526430B1 (no)
GB (1) GB2119792B (no)
GR (1) GR79276B (no)
HU (1) HU190838B (no)
IL (1) IL68371A (no)
IN (1) IN160009B (no)
NL (1) NL8301613A (no)
NO (1) NO831619L (no)
NZ (1) NZ203752A (no)
PH (1) PH17590A (no)
RO (1) RO86938A2 (no)
SE (1) SE8302547L (no)
YU (1) YU92583A (no)
ZA (1) ZA832552B (no)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5714518A (en) * 1993-01-15 1998-02-03 Agouron Pharmaceuticals HIV protease inhibitors and methods of making the same

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA606902A (en) * 1960-10-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Acetals derived from n-(hydroxyphenyl) carbamyl aldehydes
US3979437A (en) * 1973-09-19 1976-09-07 Mobil Oil Corporation Substituted phenoxybenzoic acids and derivatives thereof
IL48707A0 (en) * 1974-12-30 1976-02-29 Synthelabo Novel phenylacetic acid derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4106925A (en) * 1975-11-20 1978-08-15 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Novel herbicidally active, nuclear-substituted phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives and use thereof for controlling grass-like weeds
DE2632581C2 (de) * 1976-07-20 1982-07-15 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel
CH626318A5 (no) * 1977-03-08 1981-11-13 Ciba Geigy Ag
JPS585900B2 (ja) * 1977-08-18 1983-02-02 三井東圧化学株式会社 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤
US4309210A (en) * 1978-12-01 1982-01-05 Ciba-Geigy Corporation Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor
DE3118371A1 (de) * 1981-05-09 1982-11-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte phenoxybenzaldehyd-acetale, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US4404018A (en) * 1982-06-23 1983-09-13 Velsicol Chemical Corporation Furfuryl amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids and herbicidal use

Also Published As

Publication number Publication date
ES8407037A1 (es) 1984-08-16
ZA832552B (en) 1984-01-25
PH17590A (en) 1984-10-02
AU1432683A (en) 1983-11-10
BR8302182A (pt) 1983-12-27
DK205183D0 (da) 1983-05-06
GB2119792B (en) 1985-10-30
US4478634A (en) 1984-10-23
GB8310913D0 (en) 1983-05-25
SE8302547D0 (sv) 1983-05-04
IL68371A0 (en) 1983-07-31
IL68371A (en) 1985-12-31
RO86938B1 (ro) 1985-10-01
KR860000846B1 (ko) 1986-07-09
RO86938A2 (ro) 1985-10-31
US4402729A (en) 1983-09-06
FR2526430A1 (fr) 1983-11-10
AU553390B2 (en) 1986-07-10
GB2119792A (en) 1983-11-23
DK205183A (da) 1983-11-08
NZ203752A (en) 1985-08-16
KR840004738A (ko) 1984-10-24
SE8302547L (sv) 1983-11-08
DD210829A5 (de) 1984-06-27
CH653680A5 (de) 1986-01-15
BE896676A (fr) 1983-09-01
GR79276B (no) 1984-10-22
CA1186691A (en) 1985-05-07
IN160009B (no) 1987-06-20
ES522145A0 (es) 1984-08-16
YU92583A (en) 1986-02-28
FR2526430B1 (fr) 1986-04-18
JPS58203984A (ja) 1983-11-28
NL8301613A (nl) 1983-12-01
HU190838B (en) 1986-11-28
DE3316483A1 (de) 1983-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4110101A (en) Dioxepane substituted amides
CA1118226A (en) Flowable ammonium thiocyanate defoliant and desiccant compositions
NO832269L (no) Furfurylamider av fenoksy-fenoksy-alkansyrer.
NO831619L (no) Heterocykliske amider av fenoksy-fenoksy-alkansyrer
NO831774L (no) Nye herbiside forbindelser.
US4197114A (en) Alkyl N-3-alkoxy-, and N-3,5-dialkoxybenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides
US4443248A (en) Phenoxyphenoxypropionic acids and derivatives, and their use as herbicides
US4354032A (en) Alkyl N-3-halo-,N-3,5-dihalobenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides
US3941580A (en) Herbicidal compositions
CA1189512A (en) Urea compositions of matter
GB2125789A (en) Herbicidal Trianzinyl aminocarbonyl-sulphonamides
US4397677A (en) Dioxolane substituted 2,6-dinitroanilines
US4402728A (en) Heterocyclic anilines
US4261732A (en) Alkyl and alkoxyalkyl N-3-alkyl and N-3,5-dialkylbenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides
NL8300084A (nl) Heterocyclische esters van fenoxybenzoezuren.
US4618359A (en) Heterocyclic esters of phenoxybenzoic acids useful as herbicides
US4440567A (en) Composition of matter
US4404021A (en) Herbicidal α-cyanobenzyl 3,6-dichloro-2-methoxy-benzoate
NO138175B (no) N,n-disubstituert anilin for anvendelse som herbicid