CH642389A5

CH642389A5 - Pigment in form einer azomethinverbindung vom carboxamidtyp.

Info

Publication number: CH642389A5
Application number: CH379980A
Authority: CH
Inventors: Fumihiko Yamamoto; Mitsuru Katayose; Kyugo Tanaka; Teruyuki Misumi
Original assignee: Asahi Chemical Ind
Priority date: 1979-05-16
Filing date: 1980-05-14
Publication date: 1984-04-13
Also published as: GB2053259A; JPS6214584B2; US4318850A; DE3018882A1; DE3018882C2; FR2456765B1; GB2053259B; FR2456765A1; JPS55152749A

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Pigmente in Form von neuen organischen Azomethinverbindungen vom 25 Carboxamidtyp und auf ein Verfahren zu deren Herstellung.

Pigmente vom Isoindolinontyp, die durch Reaktion von 3-Imino-isoindolin-l-on mit aromatischen Diaminverbindungen erhältlich sind, sind in den JP-AS 4488/1959 und 3826/1961 und in der JP-OS 11922/1978 beschrieben. Durch Reaktion von aromatischem Diisocyanat mit Pyrropyrazin-verbindungen erhältliches Bispyrropyrazin-Pigment ist in der JP-OS 83026/1979 beschrieben. Pigmente in Form einer Azo-methinverbindung vom Carboxamidtyp, die durch Reaktion einer 3-Imino-isoindolin-on-Verbindung mit einem aromatischen Diisocyanat erhältlich sind, waren bisher nicht bekannt.

Gegenstand der Erfindung sind Pigmente in Form von Azomethinverbindungen vom Carboxamidtyp, die im Patentanspruch 1 definiert sind.

Die Herstellung dieser erfindungsgemässen Verbindungen ist im Patentanspruch 44 definiert.

Im nachstehenden wird die Erfindung unter Bezugnahme auf die Zeichnungen beispielsweise erläutert. In den Zeichnungen zeigen:

Fig. 1-22 IR-Absorptionsspektren von erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I, deren Herstellung in den nachstehenden Beispielen beschrieben ist.

Die neuen Verbindungen der Formel I sind nützliche Pigmente, die in Abhängigkeit der jeweiligen Substituenten in der Formel unterschiedliche Farbe aufweisen.

Eine Verbindung der Formel

0 «

NH - C - N

HN

Ct ist beispielsweise ein überlegenes Rotpigment mit hervorragenden Eigenschaften, wie Wetter-, Wärme-, Lösungsmittel-und Migrationsbeständigkeit.

I I et

0 CA

Eine ähnliche Verbindung der Formel

CA CA

fr ca

N - C - NH -^CH2-^}-

NH - C - N

NH

HN

CA

fr

CA

CA A

ist ein volles Gelbpigment mit hervorragenden Eigenschaften.

Die neuen Verbindungen der Formel I zeigen Farbtönungen besonders hoher Farbdichte im Bereich von gelben zu roten Farbtönen. Die anderen Eigenschaften dieser Pigmente, wie Wetter-, chemische Beständigkeit und Färbekraft sind nahezu gleich oder besser als diejenigen moderner, im Handel erhältlicher Pigmente.

Geeignete Beispiele von erfindungsgemässen 3-Imino-isoindolin-l-on-Verbindungen der Formel I sind beispielsweise 3-Imino-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-on, 3-Imino-isoindolin-l-on, 3-Imino-4,7-dichlorisoindolin-l-on, 3-Imino-4,5,7-trichlorisoindolin-l-on, 3-Imino-4,6,7-trichlori-

soindolin-l-on, 3-Imino-4,5,6,7-tetrafluorisomdolin-l-on und 3-Imino-4,5,6,7-tetrabromisoindolin-l-on. Hiervon wird 3-Imino-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-on bevorzugt, da es ein 60 bemerkenswert hervorragendes Pigment ist. Diese Verbindung ist erhältlich durch Hydrolyse von Tetrachlorphthalo-nitril in einem gemischten Medium von Aceton und Wasser in Gegenwart von Ammoniak und Wasserstoffperoxid als Katalysator. Das Tetrachlorphthalonitril ist erhältlich durch 65 Chlorierung von Phthalonitril in der Gasphase in Gegenwart von Aktivkohle als Katalysator, wie beispielsweise in der JP-AS 23330/1961 beschrieben.

Geeignete Diisocyanate der Formel III sind beispiels

642 389

weise 3,3'-Dimethyl-4,4'-diphenyldiisocyanat, 3,3'-Dime-thoxy-4,4'-diphenyldiisocyanat, 3,3'-Dichlor-4,4'-diphenyldi-isocyanat, 2,2'-Dichlor-5,5'-dimethyl-4,4'-diphenyldiisocy-anat, 2,2',5,5'-Tetrachlor-4,4'-diphenyldiisocyanat, 4,4'-Diphenyläther-diisocyanat, 4,4'-Diphenylsulfon-diisocy-anat, 4,4'-Diphenylsulfid-diisocyanat, 4,4'-Benzophenon-di-isocyanat, 4,4'-Azobenzol-diisocyanat, 4,4'-Benzanilid-diisocy-anat, p-Phenylen-diisocyanat, 2-Methyl-p-phenylen-diisocy-anat, 2-Chlor-p-phenylen-diisocyanat, 2-Methoxy-p-phenylen-diisocyanat, 2,5-Dimethyl-p-pheny-len-diisocyanat, 2,5-Dichlor-p-phenylen-diisocyanat,

2.5-Dimethoxy-p-phenylen-diisocyanat, m-Phenylen-diisocy-anat, 3-Methylbenzol-l,5-diisocyanat, 3-Chlorbenzol-l,5-di-isocyanat, 3-Methoxybenzol-l,5-diisocyanat, 4,4'-Diphenyl-methan-diisocyanat, 3,3'-Dichlor-4,4'-diphenylmethan-diiso-cyanat, 3,3'-Dimethy-4,4'-diphenylmethan-diisocyanat, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diphenylmethan-diisocyanat, 2,2',5,5'-Tetrachlor-4,4'-diphenylmethan-diisocyanat, 2,2'-Dichlor-4,4'-diphenylmethan-diisocyanat, 1,5-Naphtha-lin-diisocyanat, 1,4-Naphthalin-diisocyanat, 2,6-Toluol-diiso-cyanat, 2,4-Toluol-diisocyanat, 2,7-Fluoren-diisocyanat,

3.6-Fluoren-diisocyanat, 1,5-Anthrachinon-diisocyanat,

1.4-Anthrachinon-diisoeyanat, 2,6-Pyridin-diisocyanat,

2.5-Pyridin-diisocyanat, 2,7-Carbazol-diisocyànat, 2,8-Ben-zofuran-diisocyanat, 2,7-Dibenzothiophen-diisocyanat,

3.7-Dibenzothiophen-diisocyanat, Dibenzothiophen-3,7-di-isocyanat-5,5-dioxid, 4,4'-Diphenylamin-diisocyanat, 2-Nitro-p-phenylen-diisocyanat, 3,3'-Diäthyl-4,4'-diphenylmethan-diisocyanat, 2-Chlor-5-methoxybenzol-1,4-diisocyanat, 2,5-Diäthoxybenzol-l,4-diisocyanat, 3,3'-Diäthoxy4,4'-diphe-nyl-diisocyanat, 3-Methyl-4,4'-azobenzol-diisocyanat, 2-Methoxy-4,4'-azobenzol-diisocyanat, 2,5-Dimethyl4,4'-azo-benzol-diisocyanat, 2,5,2'-Trimethyl-4,4'-azobenzol-diisocy-anat, 3-Methyl-2'-methoxy-4,4'-azobenzol-diisocyanat, 4-Chlor-3,4'-azobenzol-diisocyanat, 2-Chlor-4,3'-azobenzol-diisocyanat, 2-Methyl-4,3'-azobenzoI-diisocyanat, 2-Methoxy-4,3'-azobenzol-diisocyanat, 2,4-Azobenzol-diiso-cyanat, 5-Methoxy-2,4-azobenzol-diisocyanat, 2,2'-Dibenzyl-diisocyanat, 3,8-Pyren-diisocyanat, 2,8-Chrysen-diisocyanat, 2,9-Naphthacen-diisocyanat, 3,10-Perylen-diisocyanat, 4,7-Benzoimidazol-diisocyanat, 5,8-Chinolin-diisocyanat, 2,2'-Bis-(4-isocyanato-phenyl)-propan, Triphenylen-4,4'-di-isocyanat, p-Terphenyl-4,4'-diisocyanat.

Die vorstehenden Diisocyanate sind nach bekannten Methoden erhältlich, beispielsweise durch Reaktion von Diamino-Verbindungen mit Phosgen.

Die Reaktion zur Herstellung der Verbindungen der Formel I wird zweckmässig in einem inerten Medium ausgeführt. Hierfür geeignete inerte Medien sind beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Benzol, Toluol, Di-oxan, Acetonitril, Dibutyläther, Methyläthylketon, Anisol. Das inerte Medium kann in jedem beliebigen Mengenanteil zum Einsatz gelangen, der eine zweckentsprechende Ausführung der Reaktion ermöglicht. Vorzugsweise beträgt der Mengenanteil des inerten Mediums das 5- bis 30fache Gewicht der als Ausgangsmaterial verwendeten 3-Iminoisoindolin-1-on-Verbindung der Formel II.

Die Reaktion im inerten Medium erfolgt auch in Abwesenheit eines Katalysators, wird jedoch durch Zusatz eines Katalysators gefördert. Geeignete Katalysatoren sind beispielsweise tertiäre Amine, wie N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-hexandiamin, N,N,N',N'-Tetramethyl-l,3-propandiamin, N,N,N',N'-Tetramethyl-l,4-butandiamin, Triäthylamin, Tri-äthylendiamin, l,8-Diazabicyclo-(5,4,0)-undecen-7,1,6-Di-azabicyclo-(4,3,0)-monen-5- und organische Zinnverbindungen, wie Dibutylzinndilaurat, Dimethylzinn-dichlorid, Trime-thylzinn-hydroxid und n-Butylzinn-trichlorid. Der einzusetzende Mengenanteil Katalysator ist abhängig vom jeweiligen Katalysator und Diisocyanat und liegt im allgemeinen im Bereich von 0,01-1,0 mol/mol Diisocyanat.

Die Reaktionstemperatur für die Herstellung von Verbindungen der Formel I ergibt sich aus der Aktivität der jeweils eingesetzten Chemikalien und liegt üblicherweise in einem Bereich von 0-250 °C, vorzugsweise von 50-150 °C.

Die Reaktion wird normalerweise bei normalem Atmosphärendruck ausgeführt, kann jedoch auch bei vermindertem Druck ausgeführt werden.

Vorzugsweise wird die Reaktion durch Zusatz von etwa 2 mol 3-Iminoisoindolin-l-on-Verbindung der Formel II zu etwa 1 mol der Diisocyanat-Verbindung der Formel III ausgeführt, kann jedoch auch durch Zusatz von mehr als 2 mol der Verbindung der Formel II ausgeführt werden, wobei jedoch in diesem Fall nach der Reaktion ein Überschuss dieser Verbindung der Formel II entfernt werden muss.

Die nach dem beschriebenen Vorgehen hergestellten Verbindungen der Formel I können als solche als Pigment verwendet werden. Je nach dem vorgesehenen Verwendungszweck können die Eigenschaften des Pigmentes, beispielsweise die Färbekraft, durch zusätzliches Mahlen oder Pulverisieren wesentlich verbessert werden.

Aufgrund der vorstehend bereits erwähnten hervorragenden Eigenschaften der erfindungsgemässen Pigmente können diese als Färbemittel für Anstrichfarben, Lacke, Kunststoffe, Druckfarben und dergleichen verwendet werden.

Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I können durch das IR-Absorptionsspektrum durch die durch eine Harnstoffbindung erzeugten Peaks bei 1510 cm-1 und 1670 cm-1, Strukturanalyse durch NMR-Spektren und Elementaranalyse identifiziert werden.

Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen eingehend erläutert. Prozentuale Konzentrationsangaben sind gewichtsmässig.

Beispiel 1

10,0 g 3-Imino-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-on, 4,65 g 3,3'-Dimethyl-4,4'-diphenyldiisocyanat und 200 g o-Dichlorbenzol als inertes Lösungsmittel wurden in einem Kolben unter Stickstoffatmosphäre während 6 h bei 175 °C zur Reaktion gebracht. Der erhaltene Festkörper wurde abfiltriert, mit N,N-Dimethylformamid, Aceton und Wasser gewaschen und bei 120°C getrocknet, wobei mit einer Ausbeute von 91% 13,3 g eines roten Pigmentes erhalten wurden.

Strukturanalysen mittels eines IR-Absorptionsspektrums und eines NMR-Spektrums und einer Elementaranalyse ergaben eine Struktur des erhaltenen Rotpigmentes der nachstehenden Formel:

6

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

7

642 389

Die Strukturanalyse mittels NMR-Spektrum wurde ausgeführt auf einem Gerät PS-100 von Nippon Denshi Kabushiki Kaisha, einem Protonenresonanz-Spektrographen, 100 MHz, Bandbreite 1080 Hz; mit Heptadeutero-dimethylformamid als Lösungsmittel und Tetramethylsilan als Eichsubstanz bei 50 °C.

Die Elementaranalyse ergab die nachstehenden Resultate: C H N O Cl errechnet, % 46,2 1,9 10,1 7,7 34,1 erhalten, % 46,1 1,7 10,3 7,8 34,1

Das IR-Absorptionsspektrum ist in Fig. 1 dargestellt.

Das erhaltene Pigment zeigte klare rote Farbe und hervorragende Eigenschaften, wie Lösungsmittel-, chemische, Wetterbeständigkeit und Färbekraft.

Das erhaltene Pigment eignete sich als Färbemittel für Anstrich- und Druckfarben nach bekannten Verarbeitungsmethoden. Mittels dieses Pigmentes gefärbte Gegenstände

20

25

zeigten hervorragende Eigenschaften, wie Wetter-, Wärme-und Migrationsbeständigkeit.

Beispiele 2 bis 29

Die in Tabelle 1 angegebenen Ausgangsmaterialien und Lösungsmittel wurden unter den in Tabelle 1 angegebenen Bedingungen zur Reaktion gebracht und die erhaltenen Endprodukte nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen weiterbehandelt und analysiert.

Die erhaltenen Endprodukte zeigten Strukturen entsprechend der Formel I.

Alle erhaltenen Pigmente zeigten klare Farbe und hervorragende Eigenschaften, wie Lösungsmittel-, Wetter-, Wärme-und Migrationsbeständigkeit. Diese erhaltenen Pigmente wurden nach Japanischer Industriestandard-Prüfnorm JlS-k 5101 geprüft, und die erhaltenen Resultate sind in Tabelle 2 zusammengefasst.

Tabelle 1

Bei- 3-IminoisoindoIin-spiel Verbindung

Nr. Mengenanteil,

g

Diisocyanat-Verbindung

Mengenanteil, g

Lösungsmittel Mengenanteil g

Reaktions- Endprodukte bedingungen

Tempe- Zeit- Farbe Aus-ratur dauer beute

°C h %

Elementar- IR-Absorp-

analyse tions-

errech- gefun- spektrum net den

% %

2

3-Imino-4,5,6,7-

3,3'-Dichlor-

O-DCB 1

175

6

rot

90

C:

41,2

41,9

Fig. 2

tetrachlorisoindolin-

4,4'-diphenyl-

H:

1,1

1,0

1-on diisocyanat

N:

9,6

9,4

O:

7,3

7,5

10,0

5,37

200

Cl:

Ç-

40,7

40,2

3

do.

3,3'-Dimethoxy-

O-DCB

100

6

rot

87

C:

44,4

45,1

Fig. 3

4,4'-diphenyl-

H:

1,9

1,7

diisocyanat

N:

9,7

9,6

O:

11,1

11,0

10,0

5,21

200

Cl:

Q •

32,9

32,6

4

do.

2^2'-5,5'-Tetra-

O-DCB

175

6

gelb

77

j.

C:

38,2

38,3

Fig. 4

chlor-4,4'-diphenyl-

H:

0,8

0,9

diisocyanat

N:

8,9

9,1

O:

6,8

6,7

10,0

6,58

200

Cl:

Q«

45,2

45,0

5

do.

4,4'-Diphenyläther-

O-DCB

100

6

rötlich

93

j.

C:

43,9

44,4

Fig. 5

diisocyanat

DBTL2

gelb

H:

1,5

1,3

N:

9,8

10,2

O:

9,8

10,2

14,2

6,30

300

Cl:

34,6

34,3

0,5

S:

-

6

3-Imino-4,5,6,7-

4,4'-Diphenylsulfon-

O-DCB

175

6

grünlich 60

C:

41,5

41,2

Fig. 6

tetrachlor diisocyanat

gelb

H:

1,4

1,5

iso-indolin-l-on

N:

9,7

O:

11,1

11,3

10,0

5,28

200

Cl:

32,7

32,5

S:

3,7

3,8

642 389

8

Bei

3-Iminoisoindolin-

Diisocyanat-

Lösungs

Reaktions

Endprodukte

Elementar

IR-Absorp spiel

Verbindung

Verbindung mittel bedingungen

analyse

tions

Nr.

Mengenanteil,

Mengen

Tempe- Zeit-

Farbe

Aus

errech gefun spektrum

g

8

anteil ratur dauer

beute

net den

8

°C h

%

7

do.

4,4'-Diphenylsulfid-

O-DCB

175 6

rot

73

C:

43,1

42,2

diisocyanat

H:

1,4

1,6

N:

10,0

10,2

O:

7,7

7,9

10,0

4,72

200

Cl:

34,0

34,2

S:

3,8

3,9

8

do.

2-Chlor-p-

O-DCB

120 6

orange

76

C:

37,8

37,5

Fig. 7

phenyl-diisocyanat

TMHD3

H:

0,9

N:

11,0

O:

8,4

8,5

10,0

3,42

200

Cl:

41,9

42,1

0,3

S:

-

9

do.

2-Methyl-p-

O-DCB

120 6

orange

76

C:

40,4

40,3

-

phenylen-

TMHD3

H:

1,3

1,2

diisocyanat

N:

11,3

11,2

O:

8,6

10,0

3,06

200

Cl:

38,3

38,6

0,3

S:

-

10

3-Imino-4,5,6,7-

2-Methoxy-p-

O-DCB

175- 6

rot

81

C:

39,6

39,3

Fig. 8

tetrachlor phenylen-

H:

1,3

1,2

iso-indolin-l-on diisocyanat

N:

11,1

O:

10,6

10,5

10,0

3,35

200

Cl:

C .

37,5

37,8

11

do.

2,5-Dichlor-p-

Chlorbenzol

90 6

gelb

96

a.

C:

36,1

36,0

Fig. 9

phenylen-

H:

0,8

0,9

diisocyanat

N:

10,5

10,3

O:

8,0

8,2

10,0

4,03

200

Cl:

44,5

44,6

12

do.

2,5-Dimethyl-p-

Chlorbenzol

80 6

rot

82

O.

C:

41,3

41,2

Fig. 10

phenylen-

H:

1,6

1,8

diisocyanat

N:

11,1

10,9

O:

8,5

10,0

3,31

200

Cl:

c.

37,6

13

do.

m-Phenylen-

O-DCB

120 6

gelb

83

o.

C:

39,6

39,3

_

diisocyanat

TMHD

H:

1,1

N:

11,5

11,6

O:

8,8

8,9

10,0

3,87

200

Cl:

39,0

39,1

0,3

S:

-

14

3-Imino-4,5,6,7-

3,5-Chlor-benzol-di-

O-DCB

120 6

gelb

90

C:

37,8

38,5

Fig. 11

tetrachlor isocyanat

TMHD

H:

0,9

iso-indolin-l-on

N:

11,0

10,8

O:

8,4

8,2

10,0

3,42

200

Cl:

41,9

41,6

0,3

S:

-

- '

15

do.

2,5-Dimethoxy-p-

O-DCB

175 6

purpur

86

C:

39,6

39,8

Fig. 12

phenylen-

H:

1,5

diisocyanat

N:

10,7

10,8

O:

12,2

12,3

10,0

3,87

200

Cl: c •

36,0

35,6

16

do.

4,4'-Diphenyl-

O-DCB

175 6

gelb

90

o.

C:

45,5

46,8

Fig. 13

methan-

H:

1,7

1,5

diisocyanat

N:

10,3

10,2

O:

7,8

8,2

10,0

6,25

200

Cl:

c.

34,7

33,3

9

642 389

Bei

3-IminoisoindoIin-

Diisocyanat-

Lösungs

Reaktions

Endprodukte

Elementar

IR-Absorp spiel

Verbindung

Verbindung mittel bedingungen

analyse tions

Nr.

Mengenanteil,

Mengen

Tempe

Zeit

Farbe

Aus

errech gefun spektrum

g g

anteil ratur dauer

beute

net den

g

°C

h

%

17

do.

3,3'-Dichlor-4,4'-

O-DCB

175

6

gelb

88

C:

41,9

Fig. 14

diphenylmethan-

H:

1,4

1,5

diisocyanat

N:

9,5

9,8

O:

7,2

7,0

10,0

5,62

200

Cl:

C ♦

40,0

39,8

18

3-Imino-4,5,6,7-

1,5-Naphthalin-

O-DCB

130

6

rot

94

C:

43,2

43,3

Fig. 15

tetrachlor-

diisocyanat

TMHD

H:

1,3

1,2

iso-indolin-l-on

N:

10,8

10,3

O:

8,2

9,5

14,2

5,25

300

Cl:

36,5

35,7

0,3

S:

_

—

19

do.

2,6-Toluol-

O-DCB

100

6

rötlich

92

C:

40,4

Fig. 16

diisocyanat

TMHD

gelb

H:

1,3

1,4

N:

11,3

O:

8,6

8,8

15,0

3,06

300

Cl:

38,3

38,1

0,3

S:

-

—

20

do.

2,7-Fluoren-

O-DCB

150

6

rot

93

C:

45,6

46,4

Fig. 17

diisocyanat

H:

1,5

N:

10,3

10,2

O:

7,8

7,6

10,0

4,37

200

Cl: c.

34,8

34,3

21

do.

2,4-Toluol-

Tetrachlor

76

20

gelb

88

o.

C:

40,4

40,9

Fig. 18

diisocyanat kohlenstoff

H:

1,3

1,4

N:

11,3

11,4

O:

8,6

8,3

14.2

4,37

250

Cl:

C •

38,3

38,0

22

3-Imino-4,5,6,7-

2,5-Dimethoxy-

O-DCB

175

6

rot

85

o.

C:

43,0

44,0

Fig. 19

tetrachlor-

4,4'-azobenzol-

H:

1,8

isoindolin-l-on diisocyanat

N:

12,6

12,3

O:

10,8

10,6

10,0

5,70

200

Cl: c •

31,8

31,3

23

do.

p-Phenylen-

O-DCB

120

6

orange

93

o.

C:

39,6

Fig. 20

diisocyanat

H:

1,1

1,0

N:

11,5

11,3

O:

8,8

8,9

10,0

2,82

200

Cl:

39,0

39,2

24

do.

4,4'-Azobenzol-

O-DCB

175

6

orange

87

o.

C:

43,3

43,5

_

diisocyanat

H:

1,4

1,1

N:

13,5

13,8

O:

7,7

7,8

10,0

4,65

200

Cl:

Q«

34,1

33,8

25

3-Imino-

3,3'-Dimethyl-

Dioxan

40

3

rötlich

98

o.

C:

69,1

Fig. 21

isoindolinon-1 -on

4,4'-diphenyl-

gelb

H:

4,3

diisocyanat

N:

15,1

15,0

O:

11,5

11,6

10,0

9,04

200

Cl:

Q«

-

26

3-Imino-

4,4'-Diphenyl-

Benzol

40

3

grünlich 73

o.

C:

68,6

68,8

Fig. 22

isoindolinon-l-on methan-

gelb

H:

4,1

3,8

diisocyanat

N:

15,5

15,7

O:

11,8

11,7

10,0

8,56

200

Cl:

-

642 389 10

Bei

3-Iminoisoindolin-

Diisocyanat-

Lösungs

Reaktions- Endprodukte Elementar- IR-Absorp-

spiel

Verbindung

Verbindung mittel bedingungen analyse tions-

Nr.

Mengenanteil,

Mengen

Tempe- Zeit- Farbe Aus- errech-

gefun- Spektrum

g

8

anteil -

ratur dauer beute net den

g

°C h % %

%

27

3-Imino-4,7-dichlor-

4,4'-Diphenyl-

Toluol

80 3 gelb 85 C: 54,7

54,4 -

isoindolinon-1-

-on methan-

H: 2,6

2,7

diisoeyanat

N: 12,4

12,6

O: 9,4

9,6

10,0

5,81

200

Cl: 20,9

e.

20,7

28

3-Imino-4,5,6,7

4,4'-Diphenyl-

O-DCB

kJ. —

175 6 gelb 93 C: 54,2

54,7 -

tetrafluor-isoindolin-

• methan-

H: 2,0

2,1

1-on

diisoeyanat

N: 12,2

12,1

O: 9,3

9,1

10,0

5,73

200

F: 22,2

22,0

29

3-Imino-4,5,6,7

3,3'-Dimethyl-

O-DCB

175 6 rot 90 C: 32,3

32,2 -

tetrabrom-isoindo-

4,4'-diphenyl-

H: 1,3

1,3

lin-l-on

diisoeyanat

N: 7,1

7,0

O: 5,4

5,6

10,0

2,86

200

Br: 53,9 S: -

53,9

Fussnoten:1 O-DCB: O-Dichlorbenzol,2 DBTL: Dibutyl,3

TMHD : Tetramethyl-1,6-hexandiamin

Tabelle 2

30 Fussnoten:

ehem. Beständigkeit3

1 Die Nummer der jeweiligen Verbindung ist identisch mit

Verbin- Lösungs

5% HCl 5% NaOH

Wetter der Nummer des entsprechenden vorstehenden Herstellungs dung mittel-

beständigkeit4

beispiels gemäss Tabelle 1

Nr.1

beständig-

Farbveränderung 2 j)as p|gment wurde jeweils in einem Reagenzglas mit

keit2

Ab ff nLn.\

35 Xylol vermischt, geschüttelt und stehengelassen, wonach auf

(Labor)

Migrationserscheinungen beurteilt wurde. Dann wurde das

Xylol/Pigment-Gemisch auf Filterpapier gegossen und der

1

5

2,1

Verlauf des Pigments auf dem Filterpapier beurteilt. Das

2

5

1,5

Resultat wurde mit 5 Zahlenwerten, wovon 5 dem besten

3

5

1,9

40 Resultat entsprach, aufgezeichnet.

4

5

2,6

3 Es wurde die gleiche Prüfung wie vorstehend unter2

5

0,7

beschrieben mit den Ausnahmen ausgeführt, dass anstelle

6

5

2,3

von Xylol je 5%ige wässrige Lösungen von Salzsäure bzw.

7

5

2,0

Natriumhydroxid verwendet wurden.

8

5

1,7

45 4 Prüflinge wurden hergestellt durch Auftragen einer

9

5

1,9

Anstrichfarbe auf ein Blech aus Flussstahl. Als Anstrichfarbe

10

5

2,2

wurden jeweils 15 Gewichtsteile des zu prüfenden Pigmentes

11

5

1,6

in 100 Gewichtsteilen Melamin-alkydharz dispergiert. Als

12

5

2,5

Prüfgerät gelangte der «Dewcycle Sunshine Super Long-Life

13

5

2,7

50 Weather-Meter», Typ «WEL-SUN-DC»

von Suga Test

14

5

1,2

Machine Company, zum Einsatz. Die Bestrahlungsdauer

15

5

2,0

betrug 500 h.

16

5

1,2

17

5

1,0

18

5

2,5

55

19

5

1,4

20

5

2,6

21

5

2,7

22

5

2,4

23

5

2,1

60

24

5

2,5

25

4

1,4

26

4

1,5

27

4

5

1,6

28

5

2,6

65

29

5

2,4

G

11 Blatt Zeichnungen

Claims

642 389

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Pigment in Form einer Verbindung der Formel

0 0

B H

N-C-NH-R-HN-C-N ■

C

ÇeO»

<X)n ■

HN

(X)n

(I)

worin R ein Rest einer gegebenenfalls substituierten aromatischen Verbindung aus der Gruppe von

OCH3

wobei Ri, R2, R3, R», Rs, Ré und R7 gleich oder verschieden für Wasserstoff, Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1-2 C-Atomen stehen, und Y -SO2-, -O-, -S-, -CO-, N=N- oder -NHCO-, X Chlor, Brom oder Fluor, und n Null oder eine 50 ganze Zahl von 1-4 bedeuten.
2. Pigment nach Anspruch 1, wobei in der Formel IX Chlor bedeutet.
3. Pigment nach Anspruch 2, wobei in der Formel I n für 4 steht. 55 wobei X für Chlor und n für 4 stehen.
4. Pigment nach Anspruch 3, wobei in der Formel I R für 5. Pigment nach Anspruch 1 in Form einer Verbindung den Rest einer substituierten aromatischen Verbindung der der Formel

Formel

CH3 CH3

0

&

1

c

NH

HN

N

CA
6. Pigment nach Anspruch 1 in Form einer Verbindung der Formel

3

642 389
7. Pigment nach Anspruch 1 in Form einer Verbindung der Formel

CA » —

j'fo*

CA o

0

1
8. Pigment nach Anspruch 1 in Form einer Verbindung der Formel

CA

0

CA

l

C

NH —^—NH CA CA
9. Pigment nach Anspruch 1, wobei in der Formel IR für den Rest einer substituierten aromatischen Verbindung der 50 wobei X für Chlor und n für 4 stehen.

Formel ^ 10. Pigment nach Anspruch 9 in Form einer Verbindung der Formel

T

NH

"9"

CA

NH

0

R

C N

HN \

&

CA

642389
11. Pigment nach Anspruch 1 in Form einer Verbindung der Formel
12. Pigment nach Anspruch 1, wobei in der Formel IR für steht, wobei X für Chlor und n für 4 stehen.

den Rest einer substituierten aromatischen Verbindung der 13. Pigment nach Anspruch 1 in Form einer Verbindung

Formel 20 der Formel

R«-

25

CA N

II

c«

•c nh ( O

NH

C Ii

CA 0

0 ii

0\_nh c
14. Pigment nach Anspruch 3 in Form einer Verbindung der Formel

O ii

Cl

Cl 0

Cl N-C-NH

1 II

NH /
15. Pigment nach Anspruch 3 in Form einer Verbindung der Formel

0 cl

55

o ii

O /- NH-C-N Cl

/

HN \

tëc o ci

5

642389
16. Verfahren zur Herstellung von Pigmenten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 mol der 3-Iminoisoindolin-l-on-Verbindung der Formel nh 5

jsö" (ii>

(XA Ö 10

mit 1 mol einer Diisocyanat-Verbindung der Formel

0 = C = N —R—N = C = 0 (III)i5

zur Reaktion bringt.

20