CH568013A5

CH568013A5 - Trifluoromethyl nitrophenyl-thio-and dithio-phosphates - - insecticides, acaricides, fungicides and herbicides

Info

Publication number: CH568013A5
Application number: CH810872A
Authority: CH
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1972-06-01
Filing date: 1972-06-01
Publication date: 1975-10-31
Also published as: BE800385A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI1.1
enthält, worin
R1 und R2 je C1-Cs-Alkyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.

Die bei R1 und R2 in Betracht kommenden C1-Cs- Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind u. a.: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl.

Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden, an sich bekannten Methoden, hergestellt werden:
EMI1.2

<tb> <SEP> X <SEP> CF
<tb> a) <SEP> RlS > F-Cl <SEP> + <SEP> HO- <SEP> säurebindendes <SEP> 3 <SEP> I
<tb> <SEP> 2 <SEP> NO2
<tb> <SEP> (lT) <SEP> (iii)
<tb>
EMI1.3

In den Formeln II und IV haben R1 und R2 die für die Formel I angegebene Bedeutung und Me steht für ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium, oder eine Ammoniumgruppe, wie z. B. die Gruppe (R4)3NH, worin R4 Wasserstoff oder Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl, bedeuten.

Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z. B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline: anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen. Bei den Umsetzungen ist es manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z. B. Kupfer oder Kupferchlorid, zu verwenden. Die Verfahren werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0 bis 1300 C, bei normalem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.

Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B.

Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; DMSO, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Wasser.

Die Ausgangsstoffe der Formeln II, III und IV sind bekannt und können analog bekannten, z. B. in den Organic Reactions II resp. im Journal Org. Chem. 27 4661 (1962) oder Journal Am. Chem. Soc. 74 3011 (1952) beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung verschiedenartigster tierischer und pflanzlicher Schädlinge.

Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestididae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.

Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.

Als Zusätze eignen sich z. B.: org. Phosphorverbindungen;
Nitrophenole und deren Derivate;
Formamidine;
Harnstoffe;
Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.

Die Verbindungen der Formel I zeigen auch herbizide Eigenschaften und sind besonders zur Bekämpfung von grasartigen und breitblättrigen Unkräutern in verschiedenen Kulturpflanzungen geeignet. In hohen Konzentrationen angewendet, wirken die neuen Verbindungen als Totalherbizide, in niederen dagegen als selektive Herbizide. Von den Wirkstoffen der Formel I werden schwer bekämpfbare und tiefwurzelnde, ein- oder mehrjährige Unkrautarten mit gutem Erfolg im Wachstum geschädigt oder vernichtet. Die Applikation der neuen Wirkstoffe kann mit dem gleichen guten Erfolg vor dem Auflaufen (preemergence) und nach dem Auflaufen (postemergence) erfolgen. So können Ackerunkräuter, wie z. B. Hirsearten (Panicum spp.), Senfarten (Sinapis spp.), Gänsefussarten (Chenopodicea), Ackerfuchsschwanz (Alopercurus spp.) und andere Fuchsschwanzarten, z. B. Amarantus spp., Gräser, z. B.

Lolium spp., Korbblütler, z. B. Taraxacum spp., Kamillearten (Matricaria spp.), vernichtet oder im Wachstum behindert werden, ohne dass bei Nutzpflanzen, wie Getreide, Mais, Reis, Baumwolle, Sojabohnen oder Zuckerrüben, Schäden hervorgerufen werden. Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikationszeitpunkt abhängig und liegen zwi schen 0,1 bis 10 und mehr kg Wirkstoff pro Hektar. Die übliche Fruchtfolge kann bei Anwendung der neuen Wirkstoffe ohne Beeinträchtigung erfolgen.

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums kann man den Wirkstoffen der Formel I noch andere Herbizide zumischen, beispielsweise aus der Reihe der Triazine, wie Halogen-diamino-s-triazine, Alkoxy- und Alkylthio-diaminos-triazine, Triazole, Diazine, wie Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzolsäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxyalkancarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe.

Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üb licher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.

Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate,
Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powder),
Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mit teln liegt zwischen 0,1 bis 95 %.

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäube mittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.

Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c) 25 %igen, d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 TeileWirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-
Kondensat,
82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 10 %igen, b) 25 %igen und c) eines 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol; c) 50 TeileWirkstoff,
4,2 Teile Tnbutylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

Sprühmittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 95 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190"); b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.

Beispiel 1
O-Äthyl-S-n-propyl-O-(3 -trifluormethyl4-nitrophenyl) thiolphosphat
Zu einer Lösung von 20,7 g 3 -Trinuormethyl4-nitro- phenol in 100 ml Diäthyläther werden 10,12 ml Triäthylamin gegeben. Bei 10-15" C werden unter ständigem Rüh- ren 20,3 g O-Äthyl-S-n-propyl-thiolphosphorsäurechlorid zugetropft. Das Rühren wird dann 12 Stunden bei Raumtemperatur fortgesetzt. Das Gemisch wird mit Wasser, 3 %iger Na2CO3-Lösung und wieder mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.

Nach der Abdestillation des Lösungsmittels erhält man die Verbindung der Formel
EMI3.1
mit einer Refraktion von nD20: 1,4987.

Auf analoge Weise werden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:
EMI3.2

Beispiel 2 A. Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.

Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis - oder Heliothis virescens Larven - und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis-, Heliothis virescens- und Leptinotarsa decemlineata Larven.

Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastik töpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen.

Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (all; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.

Beispiel 4
Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25 % Wirkstoff gemischt, so dass eine Aufwandmenge von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte. Mit der behandelten Erde wurden junge Zucchettipflanzen (Cucumis pepo) in Plastiktöpfe eingetopft (drei Pflanzen pro Topf mit einem Durchmesser von 7 cm). Jeder Topf wurde unmittelbar nachher mit 5 Aulacophora femoralis Larven resp. Pachmoda- oder Chortophila Larven infestiert.

Die Kontrolle wurde 4, 8, 16 und 32 Tage nach Einsetzen der Larven durchgeführt. Bei 80-100% Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte eine neue Infestation mit je 5 Larven in das gleiche Erdmuster mit 3 neuen Zucchettipflanzen. Wenn die Wirkung geringer als 80 % war, verblieben die restlichen Tiere in der Testerde bis zur nächstfolgenden Kontrolle. Bewirkte eine Substanz bei einer Aufwandmenge von 8 kg/ha 100% Abtötung, dann erfolgte eine Nachprüfung mit 4 resp.

2 kg Aktivsubstanz/ha.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Pachmodaund Chortophila-Larven.

Beispiel 5 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa
In zwei Versuchrreihen wurden je 5 adulte Zecken bzw.

50 Zeckenlarven in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je lot, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkte im obigen Test gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.

B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP resistenten Larven Versuche durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen sensible und OP resistenten Larven von Boophilus microplus.

Beispiel 6 Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen
Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.

Beispiel 7
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vor bereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Ver suchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.

Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden
28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den
Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

Beispiel 8
Herbizide Wirkung bei Applikation vor dem Auflaufen der Pflanzen (preemergence-Applikation) a) Der Wirkstoff wurde als 10 %iges Pulverkonzentrat in einer Konzentration von 3 g Wirkstoff pro m2 Erde in
Gartenerde eingearbeitet. In die vorbereitete Erde wurden folgende Testpflanzen eingesät:
Solanum Lycopersianum
Setaria italica
Avena sativa
Lolium perenne
Sinapis alba
Vicia sativa
Die Schalen wurden dann im Gewächshaus bei 22-25" C und 50 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten. Die Auswertung der Versuche erfolgte nach
20 Tagen.

Zusammensetzung des Pulverkonzentrates:
10 Teile Wirkstoff, 0,6 Teile Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat (3 :2: 1), 10 Teile Natrium-Aluminium-Silikat, 78,4 Teile Kaolin.

b) Unmittelbar nach der Einsaat der Testpflanzen wur den die Wirkstoffe als wässrige Suspension, erhalten aus einem 25 %igen Spritzpulver, auf die Erdoberfläche appliziert. Dann wurden die Saatschalen bei 22-23 0 C und 50 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.

Nach 28 Tagen wurde der Versuch ausgewertet.

Als Testpflanzen wurden verwendet: Unkräuter:
Alopecurus myosuroides
Ipomea purpurea
Lolium multiflorum
Poa trivialis
Setaria italica
Sinapis alba
Echinochloa crus galli
Digitaria sanguinalis Kulturpflanzen:
Zuckerrübe
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in den obigen Tests a) und b) herbizide Wirkung.

PATENTANSPRUCH I
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einer Verbindung der Formel

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. töpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen.

Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (all; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.

Beispiel 4 Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25 % Wirkstoff gemischt, so dass eine Aufwandmenge von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte. Mit der behandelten Erde wurden junge Zucchettipflanzen (Cucumis pepo) in Plastiktöpfe eingetopft (drei Pflanzen pro Topf mit einem Durchmesser von 7 cm). Jeder Topf wurde unmittelbar nachher mit 5 Aulacophora femoralis Larven resp. Pachmoda- oder Chortophila Larven infestiert.

Die Kontrolle wurde 4, 8, 16 und 32 Tage nach Einsetzen der Larven durchgeführt. Bei 80-100% Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte eine neue Infestation mit je 5 Larven in das gleiche Erdmuster mit 3 neuen Zucchettipflanzen. Wenn die Wirkung geringer als 80 % war, verblieben die restlichen Tiere in der Testerde bis zur nächstfolgenden Kontrolle. Bewirkte eine Substanz bei einer Aufwandmenge von 8 kg/ha 100% Abtötung, dann erfolgte eine Nachprüfung mit 4 resp.

2 kg Aktivsubstanz/ha.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Pachmodaund Chortophila-Larven.

Beispiel 5 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa In zwei Versuchrreihen wurden je 5 adulte Zecken bzw.

50 Zeckenlarven in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je lot, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkte im obigen Test gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.

B. Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP resistenten Larven Versuche durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen sensible und OP resistenten Larven von Boophilus microplus.

Beispiel 6 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.

Beispiel 7 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vor bereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Ver suchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.

Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

Beispiel 8 Herbizide Wirkung bei Applikation vor dem Auflaufen der Pflanzen (preemergence-Applikation) a) Der Wirkstoff wurde als 10 %iges Pulverkonzentrat in einer Konzentration von 3 g Wirkstoff pro m2 Erde in Gartenerde eingearbeitet. In die vorbereitete Erde wurden folgende Testpflanzen eingesät: Solanum Lycopersianum Setaria italica Avena sativa Lolium perenne Sinapis alba Vicia sativa Die Schalen wurden dann im Gewächshaus bei 22-25" C und 50 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten. Die Auswertung der Versuche erfolgte nach 20 Tagen.

Zusammensetzung des Pulverkonzentrates: 10 Teile Wirkstoff, 0,6 Teile Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat (3 :2: 1), 10 Teile Natrium-Aluminium-Silikat, 78,4 Teile Kaolin.

b) Unmittelbar nach der Einsaat der Testpflanzen wur den die Wirkstoffe als wässrige Suspension, erhalten aus einem 25 %igen Spritzpulver, auf die Erdoberfläche appliziert. Dann wurden die Saatschalen bei 22-23 0 C und 50 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.

Nach 28 Tagen wurde der Versuch ausgewertet.

Als Testpflanzen wurden verwendet: Unkräuter: Alopecurus myosuroides Ipomea purpurea Lolium multiflorum Poa trivialis Setaria italica Sinapis alba Echinochloa crus galli Digitaria sanguinalis Kulturpflanzen: Zuckerrübe Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in den obigen Tests a) und b) herbizide Wirkung.

PATENTANSPRUCH I Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einer Verbindung der Formel EMI5.1

enthält, worin R1 und R2 je Cl-Cs-Alkyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.

UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI5.2 enthält.

2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI5.3 enthält.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI5.4 enthält.

4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI5.5 enthält.

5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI5.6 enthält.

PATENTANSPRUCH II Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.

UNTERANSPRÜCHE 6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.

7. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von grasartigen und breitblättrigen Unkräutern in ver schiedenen Kulturpflanzen.

Anmerkung des Eidg. Amtes für geistiges Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.