CH551998A - Verfahren zur herstellung eines salzes von gallensaeuredialkylaminoalkylestern. - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines salzes von gallensaeuredialkylaminoalkylestern.Info
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- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Salzes der Formel EMI1.1 worin A-COO den Rest einer Gallensäure, n = 2 oder 3 und R einen 1 bis 3 C-Atome enthaltenden aliphatischen Rest bedeuten. Die durch Salzbildung hergestellten neuen Verbindungen zeichnen sich vor allem durch leberschützende und choleretische Eigenschaften aus. Erfindungsgemäss wird das neue Salz aus Dialkylaminoaikyl- estern von Gallensäuren oder deren Säureadditionssalzen mit 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure oder deren Salzen vorzugsweise in alkoholischer Lösung unter Erwärmen hergestellt und die entstandene klare Lösung danach in Vakuum eingedampft. Der kristallinische Rückstand kann mit Isopropyläther verdünnt, filtriert, gewaschen und in Vakuum getrocknet werden. Man gewinnt die gewünschten Salze mit einer Ausbeute von 80-90%. Beispiel 1 25 g Dehydrocholsäure-diäthylaminoäthylester (0,05 Mol) werden in 100 ml absolutem Äthanol suspendiert und unter Rühren mit einer Lösung von 10,5 g 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure (0,05 Mol) in 50 ml Äthanol versetzt. Das Gemisch wird am Rückfluss erhitzt, worauf sich eine gelbe Lösung bildet. Sie wird heiss filtriert und danach im Vakuum das Lösungsmittel verdampft. Der kristallinische Rückstand wird mit 50 ml Isopropyläther verdünnt und abgesaugt, mit 20 ml Isopropyläther gewaschen und im Vakuum bei 500C getrocknet. Man erhält 28,7 g hellgelbe Kristalle, deren Zersetzungspunkt zwischen 180-1840C liegt. Beispiel 2 Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wird das Dehydrochol säure-dimethylaminoäthylester- 1 ,2-dithiolan-3-valerat in 88 %iger Ausbeute gewonnen. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Salzes von Gallensäuredialkylaminoalkylestern mit 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure der Formel EMI1.2 worin A-COO den Rest einer Gallensäure, n = 2 oder 3 und R einen 1 bis 3 C-Atome enthaltenden aliphatischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen basischen Ester einer Gallensäure oder dessen Säureadditionssalze der Formel A-COO(CH2)n-NR2 mit 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure oder deren Salzen umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel niedere aliphatische Alkohole verwendet werden. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Siedehitze durchgeführt wird. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Salzes der Formel EMI1.1 worin A-COO den Rest einer Gallensäure, n = 2 oder 3 und R einen 1 bis 3 C-Atome enthaltenden aliphatischen Rest bedeuten.Die durch Salzbildung hergestellten neuen Verbindungen zeichnen sich vor allem durch leberschützende und choleretische Eigenschaften aus.Erfindungsgemäss wird das neue Salz aus Dialkylaminoaikyl- estern von Gallensäuren oder deren Säureadditionssalzen mit 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure oder deren Salzen vorzugsweise in alkoholischer Lösung unter Erwärmen hergestellt und die entstandene klare Lösung danach in Vakuum eingedampft.Der kristallinische Rückstand kann mit Isopropyläther verdünnt, filtriert, gewaschen und in Vakuum getrocknet werden.Man gewinnt die gewünschten Salze mit einer Ausbeute von 80-90%.Beispiel 1 25 g Dehydrocholsäure-diäthylaminoäthylester (0,05 Mol) werden in 100 ml absolutem Äthanol suspendiert und unter Rühren mit einer Lösung von 10,5 g 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure (0,05 Mol) in 50 ml Äthanol versetzt. Das Gemisch wird am Rückfluss erhitzt, worauf sich eine gelbe Lösung bildet. Sie wird heiss filtriert und danach im Vakuum das Lösungsmittel verdampft. Der kristallinische Rückstand wird mit 50 ml Isopropyläther verdünnt und abgesaugt, mit 20 ml Isopropyläther gewaschen und im Vakuum bei 500C getrocknet. Man erhält 28,7 g hellgelbe Kristalle, deren Zersetzungspunkt zwischen 180-1840C liegt.Beispiel 2 Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wird das Dehydrochol säure-dimethylaminoäthylester- 1 ,2-dithiolan-3-valerat in 88 %iger Ausbeute gewonnen.PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung eines Salzes von Gallensäuredialkylaminoalkylestern mit 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure der Formel EMI1.2 worin A-COO den Rest einer Gallensäure, n = 2 oder 3 und R einen 1 bis 3 C-Atome enthaltenden aliphatischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen basischen Ester einer Gallensäure oder dessen Säureadditionssalze der Formel A-COO(CH2)n-NR2 mit 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure oder deren Salzen umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel niedere aliphatische Alkohole verwendet werden.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Siedehitze durchgeführt wird.
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1971
- 1971-09-28 CH CH1408571A patent/CH551998A/de not_active IP Right Cessation
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