CH551998A - Verfahren zur herstellung eines salzes von gallensaeuredialkylaminoalkylestern. - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines salzes von gallensaeuredialkylaminoalkylestern.

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CH551998A
CH551998A CH1408571A CH1408571A CH551998A CH 551998 A CH551998 A CH 551998A CH 1408571 A CH1408571 A CH 1408571A CH 1408571 A CH1408571 A CH 1408571A CH 551998 A CH551998 A CH 551998A
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Medichemie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0055—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of at least three carbon atoms which may or may not be branched, e.g. cholane or cholestane derivatives, optionally cyclised, e.g. 17-beta-phenyl or 17-beta-furyl derivatives

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Description


  
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Salzes der Formel
EMI1.1     
 worin A-COO den Rest einer Gallensäure, n = 2 oder 3 und R einen 1 bis 3 C-Atome enthaltenden aliphatischen Rest bedeuten.



   Die durch Salzbildung hergestellten neuen Verbindungen zeichnen sich vor allem durch leberschützende und choleretische Eigenschaften aus.



   Erfindungsgemäss wird das neue Salz aus   Dialkylaminoaikyl-    estern von Gallensäuren oder deren Säureadditionssalzen mit 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure oder deren Salzen vorzugsweise in alkoholischer Lösung unter Erwärmen hergestellt und die entstandene klare Lösung danach in Vakuum eingedampft.



  Der kristallinische Rückstand kann mit Isopropyläther verdünnt, filtriert, gewaschen und in Vakuum getrocknet werden.



  Man gewinnt die gewünschten Salze mit einer Ausbeute von 80-90%.



   Beispiel 1
25 g Dehydrocholsäure-diäthylaminoäthylester (0,05 Mol) werden in 100 ml absolutem Äthanol suspendiert und unter Rühren mit einer Lösung von 10,5 g 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure (0,05 Mol) in 50 ml Äthanol versetzt. Das Gemisch wird am Rückfluss erhitzt, worauf sich eine gelbe Lösung bildet. Sie wird heiss filtriert und danach im Vakuum das Lösungsmittel verdampft. Der kristallinische Rückstand wird mit 50 ml Isopropyläther verdünnt und abgesaugt, mit 20 ml Isopropyläther gewaschen und im Vakuum bei 500C getrocknet. Man erhält 28,7 g hellgelbe Kristalle, deren Zersetzungspunkt zwischen   180-1840C    liegt.



   Beispiel 2
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wird das Dehydrochol   säure-dimethylaminoäthylester- 1 ,2-dithiolan-3-valerat    in 88 %iger Ausbeute gewonnen.

 

   PATENTANSPRUCH



   Verfahren zur Herstellung eines Salzes von Gallensäuredialkylaminoalkylestern mit 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure der Formel
EMI1.2     
 worin A-COO den Rest einer Gallensäure, n = 2 oder 3 und R einen 1 bis 3 C-Atome enthaltenden aliphatischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen basischen Ester einer Gallensäure oder dessen Säureadditionssalze der Formel
A-COO(CH2)n-NR2 mit   1,2-Dithiolan-3-valeriansäure    oder deren Salzen umsetzt.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel niedere aliphatische Alkohole verwendet werden.



   2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Siedehitze durchgeführt wird.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Salzes der Formel EMI1.1 worin A-COO den Rest einer Gallensäure, n = 2 oder 3 und R einen 1 bis 3 C-Atome enthaltenden aliphatischen Rest bedeuten.
    Die durch Salzbildung hergestellten neuen Verbindungen zeichnen sich vor allem durch leberschützende und choleretische Eigenschaften aus.
    Erfindungsgemäss wird das neue Salz aus Dialkylaminoaikyl- estern von Gallensäuren oder deren Säureadditionssalzen mit 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure oder deren Salzen vorzugsweise in alkoholischer Lösung unter Erwärmen hergestellt und die entstandene klare Lösung danach in Vakuum eingedampft.
    Der kristallinische Rückstand kann mit Isopropyläther verdünnt, filtriert, gewaschen und in Vakuum getrocknet werden.
    Man gewinnt die gewünschten Salze mit einer Ausbeute von 80-90%.
    Beispiel 1 25 g Dehydrocholsäure-diäthylaminoäthylester (0,05 Mol) werden in 100 ml absolutem Äthanol suspendiert und unter Rühren mit einer Lösung von 10,5 g 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure (0,05 Mol) in 50 ml Äthanol versetzt. Das Gemisch wird am Rückfluss erhitzt, worauf sich eine gelbe Lösung bildet. Sie wird heiss filtriert und danach im Vakuum das Lösungsmittel verdampft. Der kristallinische Rückstand wird mit 50 ml Isopropyläther verdünnt und abgesaugt, mit 20 ml Isopropyläther gewaschen und im Vakuum bei 500C getrocknet. Man erhält 28,7 g hellgelbe Kristalle, deren Zersetzungspunkt zwischen 180-1840C liegt.
    Beispiel 2 Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wird das Dehydrochol säure-dimethylaminoäthylester- 1 ,2-dithiolan-3-valerat in 88 %iger Ausbeute gewonnen.
    PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung eines Salzes von Gallensäuredialkylaminoalkylestern mit 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure der Formel EMI1.2 worin A-COO den Rest einer Gallensäure, n = 2 oder 3 und R einen 1 bis 3 C-Atome enthaltenden aliphatischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen basischen Ester einer Gallensäure oder dessen Säureadditionssalze der Formel A-COO(CH2)n-NR2 mit 1,2-Dithiolan-3-valeriansäure oder deren Salzen umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel niedere aliphatische Alkohole verwendet werden.
    2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Siedehitze durchgeführt wird.
CH1408571A 1971-08-04 1971-09-28 Verfahren zur herstellung eines salzes von gallensaeuredialkylaminoalkylestern. CH551998A (de)

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US00272156A US3846411A (en) 1971-08-04 1972-07-17 Choleretically active esters and salts of bile acids
GB3358672A GB1388427A (en) 1971-08-04 1972-07-18 Bile acid derivatives and the manufacture thereof
BE786477A BE786477A (fr) 1971-08-04 1972-07-19 Esters et sels d'acides galliques a activite
DK359972AA DK135721B (da) 1971-08-04 1972-07-20 Analogifremgangsmåde til fremstilling af choleretisk virksomme estere eller salte af galdesyrer.
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AT638572A AT325789B (de) 1971-08-04 1972-07-25 Verfahren zur herstellung von neuen salzen von gallensäureestern
CA147,854A CA969173A (en) 1971-08-04 1972-07-25 Choleretically active esters and salts of bile acids
IL39999A IL39999A0 (en) 1971-08-04 1972-07-26 Choleretically active esters and salts of bile acids
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DE2238304A DE2238304C3 (de) 1971-08-04 1972-08-03 (Choleretisch wirksame) Ester bzw. Salze von Dehydrocholsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate
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