DE2117752B2 - Perfluorierte Carbonsäureamid-amine, deren Herstellung und Verwendung als oberflächenaktive Mittel - Google Patents

Perfluorierte Carbonsäureamid-amine, deren Herstellung und Verwendung als oberflächenaktive Mittel

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft polyfluorierte Carbonsäureamid-amine der Formel
F2n + 1-(CH2L-CO-N-(CH2L-N R,
in der CnF2H+1 eine geradlinie perfluorierte Alkylkette ist, wobei
η 6 oder 8,
a 2 oder 4,
ρ 2 bis 6,
R2 und R3 Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Ri H oder einen Methylrest bedeuten.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur 2'> Herstellung von polyfluorierten Carbonsäureamid-ami-(I) nen der genannten Art, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß man in an sich bekannter Weise bei Temperaturen nr zwischen O und 200° C einen Ester oder ein Säurechlorid
einer polyfluorierten Carbonsäure mit einem Aminderi- oder verzweigte so vat reagieren läßt.
Die polyfluorierten Carbonsäureamid-amine, die der allgemeinen Formel (I) entsprechen, kann man durch Einwirkung eines Esters oder Säurechlorids einer polyfluorierten Carbonsäure
CnF2n + 1-(CH2J11-COY wo Y entweder Cl oder OR bedeutet, auf die Aminderivate
/Rl
H-N-(CH2L-N
(HD
gemäß der Reaktion
H-(CH2L-COY + H-N-(CH2),- N
R1 R3
CnF2n + 1-(CH2L-CO-N-(CH2L-N
R, + HY
erzeugen.
Die Reaktion (I) vollzieht sich bei Temperaturen zwischen 0 und 2000C. Die \'erwendung eines Lösungsmittels als Reaktionsmedium ist möglich, aber nicht notwendig. Die perfluorierten Substanzen II stammen von Säuren der Formel
CnF2n+I-(CH2J3-CO2H Dies sind bekannte Substanzen, die man beispielsweise durch Hydrolyse von Nitrilen
CnF2n+1-(CH2)^-CN
die in der FR-PS 15 60 544 beschrieben sind, herstellen kann.
Die polyfluorierten Carbonsäureamid-amine der Formel I finden infolge ihrer thermischen Stabilität und ihrer Oberflächeneigenschaften Verwendung als oberflächenaktive Mittel und als Dispergiermittel in sehr
verschiedenen Medien, ζ. B. in Mischungen von viskosen Substanzen wie bestimmten Wachsen, Fetten, Lacken und Farben.
Die oberflächenaktiven Eigenschaften ergeben sich aus der nachfolgenden Tabelle:
Fluorierte Produkte in einer Konzentration von
100 ppm zugesetzt
Oberflächenspannung, gemessen bei 18,5'C
in dyn/cm an einer wäßrigen Lösung
von Natriumhydroxid von 15%
Ohne fluorierte Produkte
C6FU-CH2-CH2-CO-NH-CH2-CH2-N(CjHs)2
QFI3-CH2-CH2-CO-NH-CH2-Ch2-CH2-N(C2H5);, C8F|7-CH2-CH2-CO-NH-CH2-CH2-CH2-N(CH3)2
Vergleichsweise wurde die Verbindung
C9Hi9CONH(CH2)3N(CH3)2
vom Kp. 155°/0,3 Torr hergestellt, eine Verbindung, die beispielsweise aus der DT-PS 11 39 738 als Dispergiermittel bekannt ist Eine Zugabe von 100 ppm dieser Verbindung zu einer 15%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung verringerte die Oberflächenspannung von 50,1 auf 32,2 dyn/cm bei 18,5°C. Ein Vergleich dieses Wertes mit denjenigen der vorstehenden Tabelle zeigt die überlegene Wirkung der Carbonsäureamid-amine der Formel I.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen näher erläutert. In allen Beispielen sind die Ausbeuten in bezug auf die fluorierte Ausgangssubstanz j<> angegeben.
Beispiel 1
Bei einer Temperatur von 20° C gibt man in 30 min zu 11,6 g H2N-CH2-CH2-N(C2Hs)2 eine Mischung von r, 20,5 g C6F13-CH2-CH2-COCl und 100 cm3 Äthyläther.
Während der ersten Hälfte des Zusetzens bemerkt man, daß die Reaktion exotherm ist (die Temperatur steigt auf 340C), und es erscheint ein weißer Feststoff. Dieser verschwindet im folgenden wieder, um wieder auszufallen, wenn die Temperatur auf 20° C gesenkt wird. Nun läßt man das Reaktionsmedium bei 20° C 3 Stunden stehen. Dann fügt man zweimal 50 cm3 Wasser hinzu und gewinnnt durch Dekantation die Ätherphase, die man mit wasserfreiem Natriumsulfat trocknet. 50,10
25,10
19,60
18,00
Nachdem man das Natriumsulfat abfiltriert hat, verdampft man den Äther. Es bleiben 21,9 g eines Carbonsäureamid-amins in flüssig viskoser Form der Formel
C6F13-CH2-CH2-CO-NH-Ch2-CH2-N(C2H5);,
zurück. Die Reaktionsausbeute ist 90%.
Beispiel 2
Man geht genau wie in Beispiel 1 vor, wobei man aber 13 g H2N-CH2-CH2-CH2-N(C2Hs)2 verwendet. Man erhält 21,6 g
C6F13-CH2-CH2-C O-NH-CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2
Die Ausbeute beträgt beträgt 86%.
Beispiel 3
Bei einer Temperatur von 78° C fügt man in 30 min 5,2 g H2N - CH2 - CH2 - CH2 - N(C2Hs)2 eine Mischung von 10,25 g C6Fi3-CH2-CH2-COCl und 50 cm3 Tetrachlorkohlenstoff. Nach beendeter Zugabe überläßt man das Reaktionsmedium 3 Stunden bei 78° C sich selbst. Nach Abkühlung auf 20° C werden nacheinander 50 cm3 Tetrachlorkohlenstoff und zweimal 50 cm3 Wasser zugegeben. Durch Dekantation wird die Tetrachlorkohlenstoffphase gewonnen und dann mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nachdem dieses abgefiltert wurde, verdampft man den Tetrachlorkohlenstoff. Es bleiben 99 g einer viskosen Flüssigkeit zurück, die ein Carbonsäureamid-amin der Formel
C6F13-CH2-CH2-CO-NH-CH2-CH2-CH2-N(C2Hs)2
ist. Die Ausbeute bei dieser Reaktion ist 77%.
Beispiel 4
Man verfährt wie in Beispiel 3, wobei man den Tetrachlorkohlenstoff durch Dioxan ersetzt und be> 100° C arbeitet. Man erhält 10,5 g
C6F13-CH2-CH2-CO-NH-CH2-CH2-CH2-N(C2Hs)2
Die Reaktionsausbeute ist 83,5%.
Beispiel 5
Unter ständigem Rühren überläßt man eine Mischung H2N-CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 sich selbst und vervon 128 g C8Fi7-CH2-CH2-CO2C2H5 und 27,5 g folgt die Bildung von
C8F17-CH2-CH2-CO-NH-CH2-CH2-CH2-N(CHj)2
durch Chromatographie in Abhängigkeit von der Zeit. diesen 6 Tagen entfernt man das Äthanol und den Die Reaktionsausbeute beträgt nacheinander 38,9%, Überschuß an Diamin durch Destillation unter Vakuum 70.3%. 81,5% und 98,6% nach 1,2,4 und 6 Tagen. Nach (20 mm Hg). Im Verdampfer verbleiben 139 g eines
'eißen, reinen Produktes der Formel
C8F,7-CH2-CH2-CO-NH-(CH2)3-N(CH3)2
as nicht mehr gereinigt zu werden braucht Der Grad er Umsetzung ist in dieser Reaktion 98%.
Beispiel 6
Man fügt lit g H2N-CH2-CH2-CH2-N(CH3J2 :hr sehn?!! zu 570 g C8F17-CH2-CH2-CO-OC2H5. lach beendeter Zufügung erhitzt man die Mischung
während einer Stunde auf 135° C und danach während 6 Stunden auf 120° CAm Ende der Reaktion entfernt man das Äthanol und den Überschuß an Diamin durch Destillation unter Vakuum (20 mm Hg). Es verbleibt im Verdampfer ein brauner Feststoff, zu dem man 600 cm3 Hexan und 28 g Aktivkohle hinzufügt. Diese Mischung wird zum Sieden gebracht, warm gefiltert und das Filtrat in einem Rezipienten, der auf 0 bis 5° C gekühlt ist, aufgefangen. Man erhält 543 g eines Feststoffs, den man durch Filtration erhält, mit einem Schmelzpunkt von 43 bis 44° C, der die Formel
C8F17-CH2-CH2-CO-NH-CH2-CH2-CH2-N(CHj)2 esitzt. Die Reaktionsausbeute beträgt 86%. ι r,

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Polyfluorierte Orbonsäureamid-amine der Formel
CnF2n + ,-(CH2L-CO-N-(CH2L-N (I)
I \ κι
1 K3
in der CnF2n+1 eine geradlinige oder verzweigte perfluorierte Alkylkette ist, wobei
π 6 oder 8, a 2 oder 4,
ρ 2 bis 6, R2 und R3 Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
und Ri H oder einen Methylrest bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von polyfluorierten Carbonsäureamid-aminen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise bei Temperaturen zwischen O und 20O0C einen Ester oder ein Säurechlorid einer polyfluorierten Carbonsäure mit einem Aminderivat reagieren läßt
3. Verwendung der Produkte nach Anspruch 1 oder 2, als oberflächenaktive Mittel und als Dispergiermittel.
DE2117752A 1970-04-14 1971-04-10 Perfluorierte Carbonsäureamid-amine, deren Herstellung und Verwendung als oberflächenaktive Mittel Expired DE2117752C3 (de)

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