CH438288A - Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazoniumsalzen - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazoniumsalzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur   Herstellulng    von neuen Hydrazoniumsalzen der Formel
EMI1.1     
 worin A den Rest einer HalogenwasserstoffsÏure, einer aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäure bedeutet.



   Diese neuen Verbindungen weisen eine überraschend hohe anticholinergische und spasmolytische   Wirksam-    keit auf, und man kann sie zur Behandlung von   spasti-    schen Zuständen der glatten Muskulatur, insbesondere des   Magen-Darm-Kanais    und der Gallen-und Harnwege, anwenden.



   Erfindungsgemäss werden die   Hydrazoniumsalze    der Formel I hergestellt, indem man auf ein   Hexahydroben-      zilsäurederivat    der Formel
EMI1.2     
 worin Z den   Rest-CH2CH2A    bedeutet, das asymmetrische Dimethylhydrazin der Formel
EMI1.3     
 einwirken lässt.



   Die Reaktion kann man in Gegenwart eines Alkanols mit   1    bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ¯thanol, n-Propanol oder n-Butanol, bei Zimmertemperatur oder bei Siedetemperatur der Reaktionsmischung durchf hren. Als Ausgangsverbindung der Formel II kann man vorzugsweise   Hexahydrobenzilsäure-2-bromäthyl-    ester verwenden.



   Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Ver fahrens lässt man z. B. Hexahydrobenzilsäure-2-brom  äthylester mit asymmetrischem   Dimethylhydrazin    in
Gegenwart von Äthanol bei Zimmertemperatur reagie ren. Nach der Umsetzung scheidet sich das gewünschte
Produkt direkt aus der Reaktionsmischung   kristaNihiseh    aws.



   Die gewonnenen Produkte stellen kristallinische, ausgezeichnet wasserlösliche Stoffe, welche zur Herstel lung von Arzneimittelformen geeignet sind, dar.



   Beispiel
Eine Lösung von 32, 3 g   Hexahydrobenzilsäure-2-    bromÏthylester in 50 ml absolutem   Athandl    versetzt man mit 8, 0 g asymmetrischem   Dimethylhydrazin.    Die entstandene klare Lösung lässt man 48 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Es scheiden sich Kristalle des    2-    (Phenylcyclohexylhydroxyacetoxy)-Ïthyl dimethyl-hydrazoniumbromids (Bruttoformel C18H29BrN2O3) aus, die man absaugt und aus ¯thanol   umkristatlisiert. Ausbeute    : 21, 0 g, F. 180 bis 181¯C.



   Den als Ausgangsstoff dienenden   Hexahydrobenzil-      säure-2-bromäthylester    (neue Verbindung) stellt man auf zweckmässig folgendem Wege her : Eine Mischung von 8,   0    g   Hexahydrobenzilsäure,    5, 7 g wasserfreies   Kaliumcairbonat,    35   nu    wasserfreies Aceton und 19    g      Afhyjlendibromid kocht man    15 Stunden unter Rückfluss.



  Danach dampft man unter vermindertem Druck Aceton ab, den Rückstand versetzt man mit 35 ml Wasser und' zieht ihn mit   Ather    aus. Nach Abtrennen wäscht man die ¯therschicht mit einer 10 % igen Sodalösung und mit Wasser, trocknet sie über Natriumsulfat und dampft sie ein. Den Rückstand reinigt   man durch Vakuumdestil-      lation,    Kp. 1,5, 172 bis 175¯ C, Ausbeute : 8, 0 g.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazonium- salzen der Formel EMI2.1 worin A den Rest einer Halogenwasserstoffsäure, einer aliphatischen oder aromatischen SulfonsÏure bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Hexahydro- benzilsäurederivat der Formel EMI2.2 worin Z den Rest-CH2CH2A bedeutet, d'as asymmetrische Dimethylhydrazin der Formel EMI2.3 einwirken lässt.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dal3 man die Reaktion in Gegenwart eines Alkanols mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ¯thanol, n-Propanol oder n-Butanol, durchf hrt.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet,dassman die Reaktion bei Zimmertemperatur oder bei Siedetemperatur der Reaktionsmischung durchführt.

   3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass man ails Ausgangsverbindung der Formel Il den HexahydrobenzilsÏure -2-bromÏthylester verwendet.