CH545296A - Verfahren zur Herstellung von 6,7,8-Trialkoxychinazolin-4(3H)-onen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 6,7,8-Trialkoxychinazolin-4(3H)-onenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 6,7,84rialkoxychinazolin-4+3H) onen der Formel I,
EMI1.1
worin Y, Y, und Y2 gleich oder verschieden sein können und jeweils Aikoxy mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II,
EMI1.2
worin Y, Y1 und Y2 obige Bedeutung besitzen, mit Formamid kondensiert.
Das Verfahren wird in an sich bekannter Weise durchgeführt, beispielsweise bei Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt oder in an sich bekannter Weise herstellbar. Zu ihnen kann man beispielsweise gelangen, indem man Verbindungen der formel III,
EMI1.3
worin Y, Y, und Y2 obige Bedeutung haben, reduziert.
Das Verfahren kann in herkömmlicher Weise durchgeführt werden, beispielsweise durch katalytische Hydrierung, z.B. mittels eines 'Palladium¯Kohle Katalysators.
Die Verbindungen der Formel III sind bekannt oder in an sich bekannter Weise herstellbar.
Die Verbindungen der Formel I stellen Zwischenprodukte 'dar und können beispielsweise zur Herstellung wertvoller Pharmazeutika verwendet werden.
Beispiel 6,7,8-Trimethoxychinazolin-4(3H)-on a) 2-Amino-3,4,5-trimethoxymethylbenzoat
Ein Gemisch aus 39 g 2-Nitro-3,4,5-trimethoxymethyl- benzoat, 100 ml Essigsäure und 2,5 g 5% Palladium auf Kohle wird bei einer Temperatur von 600 C 25 Stunden mit Wasserstoff unter einem Druck von 3,5 kg/cm2 geschüttelt. Sodann wird abfiltriert und im Vakuum eingeengt. Der erhaltene Rückstand wird zwischen Methylenchlorid und einem Überschuss an Natriumcarbonat Lösung aufgeteilt. Die Methylenchlorid-Lösung wird getrocknet und im Vakuum eingeengt, und nach Destillation des hierbei erhaltenen Öls (105 C, 5 X 10-3 mm) gelangt man zu einem Öl von 2Amino-3,4,5-trimethoxyme- thylbenzoat.
b) 6,7,8-TrFrnethoxShiruzolin-4(3H)-on
Eine Lösung von 24,2 g 2-Amino-3,4,5-Trimethoxy- methylbenzoat in 80 ml 99%igem Formamid wird 1,25 Stunden zum kückfluss erhitzt. Man kühlt das Reaktionsgemisch ab, versetzt es mit 200 ml Eiswasser, filtriert den Feststoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet, wobei man zum 6,7,8-Trimethoxychinazolin-4(3H)on vom Smp. 2202220C gelangt.
PATENTA0NSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von 6,7,8-Trialkoxychin azolin-4(3H)onen der Formel I,
EMI1.4
worin Y, Y1 und Y2 gleich oder verschieden sein können und jeweils Alkoxy mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II,
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worin Y, Y1 und Y obige Bedeutung besitzen, mit Formamid kondensiert.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 6,7,84rialkoxychinazolin-4+3H) onen der Formel I, EMI1.1 worin Y, Y, und Y2 gleich oder verschieden sein können und jeweils Aikoxy mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten.Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, EMI1.2 worin Y, Y1 und Y2 obige Bedeutung besitzen, mit Formamid kondensiert.Das Verfahren wird in an sich bekannter Weise durchgeführt, beispielsweise bei Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches.Die Verbindungen der Formel II sind bekannt oder in an sich bekannter Weise herstellbar. Zu ihnen kann man beispielsweise gelangen, indem man Verbindungen der formel III, EMI1.3 worin Y, Y, und Y2 obige Bedeutung haben, reduziert.Das Verfahren kann in herkömmlicher Weise durchgeführt werden, beispielsweise durch katalytische Hydrierung, z.B. mittels eines 'Palladium¯Kohle Katalysators.Die Verbindungen der Formel III sind bekannt oder in an sich bekannter Weise herstellbar.Die Verbindungen der Formel I stellen Zwischenprodukte 'dar und können beispielsweise zur Herstellung wertvoller Pharmazeutika verwendet werden.Beispiel 6,7,8-Trimethoxychinazolin-4(3H)-on a) 2-Amino-3,4,5-trimethoxymethylbenzoat Ein Gemisch aus 39 g 2-Nitro-3,4,5-trimethoxymethyl- benzoat, 100 ml Essigsäure und 2,5 g 5% Palladium auf Kohle wird bei einer Temperatur von 600 C 25 Stunden mit Wasserstoff unter einem Druck von 3,5 kg/cm2 geschüttelt. Sodann wird abfiltriert und im Vakuum eingeengt. Der erhaltene Rückstand wird zwischen Methylenchlorid und einem Überschuss an Natriumcarbonat Lösung aufgeteilt. Die Methylenchlorid-Lösung wird getrocknet und im Vakuum eingeengt, und nach Destillation des hierbei erhaltenen Öls (105 C, 5 X 10-3 mm) gelangt man zu einem Öl von 2Amino-3,4,5-trimethoxyme- thylbenzoat.b) 6,7,8-TrFrnethoxShiruzolin-4(3H)-on Eine Lösung von 24,2 g 2-Amino-3,4,5-Trimethoxy- methylbenzoat in 80 ml 99%igem Formamid wird 1,25 Stunden zum kückfluss erhitzt. Man kühlt das Reaktionsgemisch ab, versetzt es mit 200 ml Eiswasser, filtriert den Feststoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet, wobei man zum 6,7,8-Trimethoxychinazolin-4(3H)on vom Smp. 2202220C gelangt.PATENTA0NSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 6,7,8-Trialkoxychin azolin-4(3H)onen der Formel I, EMI1.4 worin Y, Y1 und Y2 gleich oder verschieden sein können und jeweils Alkoxy mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, EMI1.5 worin Y, Y1 und Y obige Bedeutung besitzen, mit Formamid kondensiert.
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