CH540917A - Verfahren zur Herstellung von Pyridoxin-a-ketoglutarat-5-hydroxytryptophansalz - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Pyridoxin-a-ketoglutarat-5-hydroxytryptophansalzInfo
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Description
Im Patentanspruch I des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel 1 EMI0001.0000 worin X Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder eine organische Base bedeutet, beschrieben. Die Verbindungen der Formel I, worin X Wasserstoff bedeutet, können gemäss Patentanspruch II des Hauptpatentes zur Herstellung von Ver bindungen der Formel I, worin X von Wasserstoff verschieden ist, verwendet werden, indem die Verbindung mit einer EMI0001.0001 Das neue Salz des 5-Hydroxytryptophans mit dem Pyridoxin-α-ketoglutarat weist den grossen Vorteil auf, dass es die Löslichkeit des 5-Hydroxytriptophans verbessert und seine Stabilität erhöht. Das neue Salz wird erfindungsgemäss hergestellt, indem man das Pyridoxin-α-ketoglutarat mit 5-Hydroxytriptophan zusammen in Wasser löst und miteinander zur Umsetzung bringt, woraufhin das gewünschte Produkt isoliert wird. Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, das Pyridoxin-α-ketoglutarat, Pyriglutine (R), in destilliertem Wasser zu lösen und unter ständigem Rühren die stöchiometrische Menge 5-Hydroxytriptophan in die Lösung einzutragen. Die erhaltene Lösung kann dann gefriergetrocknet werden oder das feste Salz kann mittels eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels ausgefällt werden. Im folgenden wird an Hand eines Beispiels eine bevorzugte Aus führungsform des erfindungsgemässen Verfahrens näher erläutert. <I>Beispiel</I> Unter Rühren mit einem elektromagnetischen Rührer werden in einem Kolben 315,28 g (1 Mol) Pyridoxin-α- ketoglutarat in 1000 ml Wasser gelöst. Dann werden in kleinen Mengen nach und nach 220,23 g (1 Mol) 5-Hydroxytryptophan in die Lösung eingetragen. Nach Beendigung des Lösungsvor gangs wird die Mischung filtriert, um eventuell in Suspension vorhandene Feststoffe zu entfernen, und das Filtrat wird bei Zimmertemperatur bei einem Druck von 2 x 10-2 Torr gefrier getrocknet. Das Salz, das in praktisch quantitativer Ausbeute in langen :weissen Nadeln anfällt, wird kristallisiert und nach dem Trocknen bei Zimmertemperatur über Phosphorpentoxyd analysiert. organischen oder anorganischen Base neutralisiert wird. Das vorliegende Patent betrifft die Verwendung der Verbindungen der Formel I, worin X Wasserstoff ist, zur Herstellung eines verbesserten Derivates der Pyridoxin-α- ketoglutarats, das die Formel II hat: Berechnet für C24H29N3C11: C: 53,83%; H: 5,41%c; N: 7,43% Gefunden: C: 53,88%; H: 5,42%. N: 7,53%. Infrarotspektrum: Ausser den charakteristischen Banden für Pyridoxin-α-ketoglutarat, die bereits im Hauptpatent angegeben sind, treten Banden bei 3400 und 1200 cm-' (phenolische OH-Gruppe) auf, obwohl sich diese teilweise mit denjenigen der Stammsubstanz überschneiden. Kernmagnetisches Resonanzspektrum: Banden kommen vor bei z = 7,75 (3 Wasserstoffatome entsprechend der Methylgruppe des Pyridoxins), 7,4 (4 Wasserstoffatome entsprechend den zwei Methylengruppen der α-Ketoglutarsäu- re), 6,9 (2 Wasserstoffatome entsprechend der Methylengruppe der Aminosäure), 6,2 (1- Wasserstoffatom entsprechend der Methylengruppe der Aminosäure), 5,5 (4 Wasserstoffatome entsprechend den Methylenwasserstoffatomen der Pyridoxin- alkoholgruppen), 3,4 (1 Wasserstoffatome entsprechend dem H in a-Pyrrol), 2,8-3,3 (3 aromatische Wasserstoffatome des Indolrings) und 2,2 (1 Wasserstoffatom entsprechend der a Pyridingruppe) p.p.m. Ultraviolettspektrum: Zeigt ein Maximum bei 293 nm (log e = 4,051). Das Produkt ist ein weisser Feststoff, der in Form von langen weissen Nadeln kristallisiert, die sich bei 110 C zersetzen, obwohl sie bereits viel früher erweichen. Die Verbindung ist wasserlöslich und unlöslich in nichtpolaren Lösungsmitteln. Das so erhaltene Produkt ist neu und in der Literatur noch nicht beschrieben. Es weist den grossen Vorteil auf, dass es bei den Verwendungszwecken, für die es bestimmt ist, die Stabilität und die Wasserlöslichkeit des 5-Hydroxytryptophans erhöht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verwendung des nach dem Verfahren gemäss Patentan spruch 1 des Hauptpatentes hergestellten Pyridoxin-α- ketoglutarats der Formel I, worin X Wasserstoff bedeutet, zur Herstellung des 5-Hydroxytryptophansalzes der Formel EMI0002.0002 dadurch gekennzeichnet, dass das genannte Pyridoxin-α- ketoglutarat und 5-Hydroxytryptophan zusammen in Wasser gelöst und miteinander zur Umsetzung gebracht werden, woraufhin das gewünschte Produkt isoliert wird.UNTERANSPRUCH Verwendung gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeich net, dass die so erhaltene Verbindung durch Kühlen, Ein dampfen oder durch Zugabe einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zu der Reaktionsmischung ausgefällt und isoliert wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES360566A ES360566A1 (es) | 1968-11-22 | 1968-11-22 | Un metodo de obtencion de alfa-cetoglutarato de piridoxina y sus derivados. |
ES376906A ES376906A1 (es) | 1970-02-25 | 1970-02-25 | Un metodo de obtencion de alfa-cetoglutarato de piridoxina y 5-hidroxitriptofano. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH540917A true CH540917A (de) | 1973-08-31 |
Family
ID=26155751
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH275571A CH540917A (de) | 1968-11-22 | 1971-02-25 | Verfahren zur Herstellung von Pyridoxin-a-ketoglutarat-5-hydroxytryptophansalz |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH540917A (de) |
-
1971
- 1971-02-25 CH CH275571A patent/CH540917A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |