CH535817A - Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der Azoreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der AzoreiheInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von hasischen Verbindungen der Formel
EMI1.1
worin Rl die CXangruppe, einen Arylrest oder einen Carbonsäureesterrest.
R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder eine Gruppe der Formel
EMI1.2
R; und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alk 1- oder Arylrest oder zusammen mit N einen Ring, R5 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe.
einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest der durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein kann,
D einen gegebenenfalls substituierten aromatischcarbocyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Rest,
A- ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und K1 eine Gruppe der Formel
EMI1.3
bedeuten, wonn R6 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R7 und dem N'-Atom für einen Heterocyelus.
R7 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder CycloAlkylrest oder zusammen mit R6 und dem N-Atom für einen Heterocyclus,
R8 und R9 für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyloder Cycloalkylreste oder gleiche oder voneinander verschiedene Acylreste und R10, R11 und R12 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen und R6 zusammen mit R8 und!oder
R7 zusammen mit R9 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen, Rlo und R1l oder R1o. R1l und R12 zusammen mit dem N-Atom Heterocyclen bilden können.
Die Verbindungen der Formel (XVI) können erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
EMI1.4
worin A einen bei der Umsetzung des Anion A abgebenden Rest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel
EMI1.5
umsetzt.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrplnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.
Man kann auch synthetische Polyamiden oder synthetische
Polyester welche durch saure Gruppen modifiziert sind, färben oder bedrucken. Solche Polyamide sind beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 706 104 bekannt. Die entsprechenden
Polyester sind aus der USA-Patentschrift 3 379 723 bekannt.
Die Farbstoffe dienen auch zum Färben von Kunststoffmas sen, Leder und Papier. Man färbt besonders vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60 C bei Siedetemperatur oder bei Temperaturen über
100 C unter Druck. Man erhält egale Färbungen mit guter
Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmassen geeignet. Einzelne der neuen Farbstoffe können zum Beispiel zum Färben von tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, regenerierter Cellulose und von synthetischen Polyamiden eingesetzt werden. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann.
In den Verbindungen der Formel (XVI) lässt sich das Anion A3 durch andere Anionen austauschen, z.B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z.B. über das Hydroxid.
Unter Anion A3 sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, z.B. Halogen, wie Chlor-, Brom Iodid-, oder Hydroxid-, Carbonat-, Bicarbonat-, Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, oder Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Acetat-, Maleinat-, Propionat-, Methansulfonat-, Chloracetat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie z.B. von Chlorzinkdoppelsalzen.
Es ist anzunebmen, dass die Verbindungen der Formel (XVI) in einem tautomeren Zustand, der durch die Formeln
EMI2.1
gekennzeichnet ist, vorliegen.
Besonders gute Verbindungen werden erhalten, wenn Rl die Cyangruppe und R2 einen Alkylrest, insbesondere den Methylrest oder einen Arylrest, z.B. einen Phenylrest bedeuten.
Die Verbindungen der Formel (XVI) sind vorzugsweise frei von wasserlöslich machenden Gruppen, insbesondere von Sulfonsäuregruppen.
Unter Halogen ist in jedem Fall vorzugsweise Chlor oder Brom zu verstehen.
Die Reste R6 bis R9 bedeuten, wenn R8 und R9 nicht für ein Wasserstoffatom stehen, gegebenenfalls substituierte Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butylreste, Cycloalkylreste, wie Cyclohexylreste. Falls diese Reste substituiert sind enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyan- oder eine Phenylgruppe; Alkyl kann für einen Aralkyl-, z.B. einen Benzylrest stehen. Die Reste R6 und R, können zusammen mit dem benachbarten NQ-Atom einen Heterocyclus bilden, z.B. einen Pyrrolidin-, Piperazin-, Morpholin-, Aziridinoder Piperidinring.
Der Rest R6 kann zusammen mit R8 und/oder der Rest R7 zusammen mit Rg und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen einen gesättigten oder ungesättigten, vorteilhaft 5oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen Pyrazolidin-, Pyridazin- oder Pyrazolinring, z.B. Trimethylenpyrazolidin oder Tetramethylenpyrazolidin usw.
Die Reste Rlo, R3 und RX2 bedeuten z.B. gegebenenfalls substituierte Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butylreste, Cycloalkylreste, wie Cyclohexylreste.
Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyan- oder eine Phenylgruppe; Alkyl kann für einen Aralkyl-, z.B. ein einen Benzylrest stehen.
Die Reste R10 und Rt, können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden, also beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring.
Die Reste Rjo, R12 und R12 können zusammen mit dem benachbarten NO-Atom einen Heterocyclus bilden, z.B. eine Gruppe der Formel
EMI2.2
loder für einen Pyridiniumring stehen.
Der Rest D kann für den Rest eines mehrgliedrigen, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrigen, gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes, dem gegebenenfalls weitere cycloaliphatische, heterocyclische oder aromatische Ringe ankondensiert sind, stehen. Heterocyclische Reste D können demnach für einen Pyridin-, Chinolin-, Piperidin-, Isochinolin- oder Tetrahydrochinolin-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Indazol-, Imidazol-, Pyrrol-, Indol-, Oxazol-, Isoxazol-, Pyrazolin-, Pyridinoder Chinolinring usw. bedeuten.
Die Symbole Yt können gegebenenfalls substituierte Alkylenreste mit beispielsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Alkylenreste geradkettig oder verzweigt oder durch Heteroatome der Heteroatomgruppen unterbrochen sein können, z.B. durch -0-, -S-,
EMI2.3
worin R15 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Koh 'lenwasserstoffrest bedeutet.
Als Reste A, z.B. Säurereste von Estern, kommen vorzugsweise diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren in Betracht; A steht vorzugsweise für Chlor oder Brom. Weitere Säurereste A sind beispielsweise diejenigen der Schwefelsäure, einer Sulfonsäure oder des Schwefelwasserstoffs.
Bevorzugte Acylreste, vorzugsweise nicht wasserlöslich machende Acylreste, entsprechen der Formel R16-X1 oder Rl7-X2 worin R16 einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest,
R17 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest,
X1 -O-CO- oder -SO2-, X2 -co-,
EMI2.4
bedeuten.
Arylreste stehen vorteilhaft für Phenylreste, sie können auch Naphthylreste bedeuten.
Kohlenwasserstoffreste sind insbesondere gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cyclohexyl-, Phenyl- oder Naphthylreste.
Bevorzugte Reste R5 entsprechen der Formel
EMI2.5
worin R18 und R19 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder zusammen und mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen Heterocyclus bilden können und X2 die direkte Bindung oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeuten.
Weitere bevorzugte Reste R5 entsprechen der Formel
EMI3.1
wobei die N-Atome in den drei genannten Reste quaterniert sein können.
Verbindungen der Formel (XVI) in denen der Rest Rs eine Aminogruppe enthält sind in Form ihrer Salze zum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten besonders gut geeignet.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (XVII) mit einer Verbindung der Formel (XVIII) oder (XIX) erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von -L50 OC bis +250 0C, vorteilhaft bei - 100 bis +120 "C.
Man kann die Umsetzung in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels oder aber ganz ohne Lösungsmittel bei den genannten Temperaturen durchführen.
Reste von Verbindungen der Formel (XVI), in denen beispielsweise R2 und R5 für die Methylgruppe und R, für die Cyangruppe stehen werden von U. Basu in Journal of the Indian Chem. Soc. Vol. 8. Seiten 323-324 beschrieben.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtstei le. die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
19,85 Teile 1-Amino-4- (2'-Chlorpropionyl) -aminobenzol werden in 200 Teilen 6 > eiger Salzsäure gelöst und bei 0 auf bekannte Art mit 6.9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zur kalter Diazoniumlösung lässt man eine Lösung. bestehend aus 18 Teilen 1,4-Dimethyl-2-keto- 3-cyano- 6-hydroxy- 1: 2dihydropyridin zutropfen. Gleichzeitig werden 14 Teile kristallisiertes Natriumacetat in Form einer 208eigen wässrigen Lösung zugegeben. Der ausgeschiedene Farbstoff wird auf einem Filter gesammelt, ausgewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff wird in 800 Teilen Chlorbenzol gelöst und mit 9 Teilen NN-Dimethylhydrazin bei 1100quaterniert. Der neue Farbstoff eignet sich zum Färben von Polyacrylnitril in echten gelben Tönen.
Zu ähnlichen. ebenso guten Farbstoffen gelangt man, wenn man in diesem Beispiel die 9 Teile Dimethylhydrazin durch die äquivalente Menge Trimethylamin, oder Triäthylamin oder Pyridin oder Chinolin, oder wenn man die 19,85 Teile 1 Amino-4- (2'-chlorpropionyl) -aminobenzol durch die äquivalente Menge 1-Amino-4- (w'-chloracetamino) -benzol oder 1-Amino-3-methoxy-4- (ev'-chloracetamino) -benzol oder 1-Amino-2-methyl-4- (a > '-chloracetamino) -5-methoxy-benzol oder l-Amino-2-nitro-4- (w'-chloracetamino) -benzol oder 1 Amino-4-(w'-chlor) -acetyl-benzol ersetzt.
F(irbevorschrift
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen
Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil 40%iger
Essigsäure angeteigt. der Brei mit 200 Teilen entmineralisier tem Wasser übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mi
7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zt und geht bei 600 mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das
Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60"in einem Bad, bestehend aus X000 Teilen Wasser und 7
Teilen Eisessig vorbehandeln. Man erwärmt lang und spült.
Man erhält eine gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
313 PATENTANSPROCHE
I. Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der Formel
EMI3.2
worin R1 die Cyangruppe. einen Acylrest oder einen Carbonsäureesterrest,
R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder eine Gruppe der Formel
EMI3.3
R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder zusammen mit N einen Ring,
Rs einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe,
Y, einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest der durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein kann,
D einen gegebenenfalls substituierten aromatischcarbocyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Rest.
A9 ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und K 1( eine Gruppe der Formel
EMI3.4
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder zusammen und mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen Heterocyclus bilden können und X2 die direkte Bindung oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeuten.Weitere bevorzugte Reste R5 entsprechen der Formel EMI3.1 wobei die N-Atome in den drei genannten Reste quaterniert sein können.Verbindungen der Formel (XVI) in denen der Rest Rs eine Aminogruppe enthält sind in Form ihrer Salze zum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten besonders gut geeignet.Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (XVII) mit einer Verbindung der Formel (XVIII) oder (XIX) erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von -L50 OC bis +250 0C, vorteilhaft bei - 100 bis +120 "C.Man kann die Umsetzung in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels oder aber ganz ohne Lösungsmittel bei den genannten Temperaturen durchführen.Reste von Verbindungen der Formel (XVI), in denen beispielsweise R2 und R5 für die Methylgruppe und R, für die Cyangruppe stehen werden von U. Basu in Journal of the Indian Chem. Soc. Vol. 8. Seiten 323-324 beschrieben.In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtstei le. die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.Beispiel 1 19,85 Teile 1-Amino-4- (2'-Chlorpropionyl) -aminobenzol werden in 200 Teilen 6 > eiger Salzsäure gelöst und bei 0 auf bekannte Art mit 6.9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zur kalter Diazoniumlösung lässt man eine Lösung. bestehend aus 18 Teilen 1,4-Dimethyl-2-keto- 3-cyano- 6-hydroxy- 1: 2dihydropyridin zutropfen. Gleichzeitig werden 14 Teile kristallisiertes Natriumacetat in Form einer 208eigen wässrigen Lösung zugegeben. Der ausgeschiedene Farbstoff wird auf einem Filter gesammelt, ausgewaschen und getrocknet.Der so erhaltene Farbstoff wird in 800 Teilen Chlorbenzol gelöst und mit 9 Teilen NN-Dimethylhydrazin bei 1100quaterniert. Der neue Farbstoff eignet sich zum Färben von Polyacrylnitril in echten gelben Tönen.Zu ähnlichen. ebenso guten Farbstoffen gelangt man, wenn man in diesem Beispiel die 9 Teile Dimethylhydrazin durch die äquivalente Menge Trimethylamin, oder Triäthylamin oder Pyridin oder Chinolin, oder wenn man die 19,85 Teile 1 Amino-4- (2'-chlorpropionyl) -aminobenzol durch die äquivalente Menge 1-Amino-4- (w'-chloracetamino) -benzol oder 1-Amino-3-methoxy-4- (ev'-chloracetamino) -benzol oder 1-Amino-2-methyl-4- (a > '-chloracetamino) -5-methoxy-benzol oder l-Amino-2-nitro-4- (w'-chloracetamino) -benzol oder 1 Amino-4-(w'-chlor) -acetyl-benzol ersetzt.F(irbevorschrift 20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt. der Brei mit 200 Teilen entmineralisier tem Wasser übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mi 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zt und geht bei 600 mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60"in einem Bad, bestehend aus X000 Teilen Wasser und 7 Teilen Eisessig vorbehandeln. Man erwärmt lang und spült.Man erhält eine gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.313 PATENTANSPROCHE I. Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der Formel EMI3.2 worin R1 die Cyangruppe. einen Acylrest oder einen Carbonsäureesterrest, R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder eine Gruppe der Formel EMI3.3 R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder zusammen mit N einen Ring, Rs einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, Y, einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest der durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein kann, D einen gegebenenfalls substituierten aromatischcarbocyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Rest.A9 ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und K 1( eine Gruppe der Formel EMI3.4bedeuten, worin R6 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R7 und dem N'i3-Atom für einen Heterocyclus, R7 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R6 und dem N@;-Atom für einen Heterocyclus, R8 und Rg für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyloder Cycloalkylreste oder gleiche oder voneinander verschiedene Acylreste und Rlos R11 und R12 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen und R6 zusammen mit R8 und/oder R7 zusammen mit R9 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen, Rlo und R11 oder Rlo, R11 und R12 zusammen mit dem Ni-Atom Heterocyclen bilden können, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI4.1 worin A einen bei der Umsetzung das Anion AO abgebenden Rest bedeutet,mit einer Verbindung der Formel EMI4.2 umsetzt.II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffe zum Färben von Papier.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (XVI) herstellt, in denen Rl die Cyangruppe und R2 einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet.2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (XVI) herstellt, in denen R1 die Cyangruppe und R2 den Methylrest bedeuten.3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man das Anion As durch ein anderes Anion austauscht.
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