Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe
Unter den faserreaktiven Azofarbstoffen sind viele bekannt, die den Rest der p-Phenylendiaminsulfonsäure enthalten. Diese Farbstoffe haben einige Nachteile, vor allem in der Gelbreihe eine ungenügende Lichtechtheit, manchmal auch eine unbefriedigende Löslichkeit. Sie weisen eine rotstichige Nuance auf, deren Reinheit ebenfalls oft zu wünschen übrig lässt.
Es wurde im Hauptpatent beschrieben, dass sich diese Nachteile beheben lassen, wenn man entsprechende Azofarbstoffe herstellt, die statt des p-Phenylendiaminomonosulfonsäureestes den Rest der p-Phenylen diamin-disulfonsäure der Formel
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aufweisen. Farbstoffe mit ähnlichen interessanten Effekten erhält man nach vorliegender Erfindung, wenn man Farbstoffe herstellt, die statt des Restes der p-Phenylendiamin-disulfonsäure denjenigen einer 2-Halogen-, einer 2-Alkyl- oder 2-Allkoxy-1,4wdiaminobenzol-6-sulfon- säure aufweisen.
Die vorliegende Erfindung betrifft also neue wertvolle, zum Färben von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur geeignete faserreaktive Azofarbstoffe, die den Rest einer in Nachbarstellung einer enolisierbaren oder enolisierten Ketogruppe kuppeln den Kupplungskomponente enthalten und den Rest der Formel
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worin X ein Halogenatom (vorzugsweise Chlor oder Brom) oder eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe (insbesondere eine CH3- oder CH3-O-gruppe) bedeutet, zwischen zwei Azobrücken, vorzugsweise aber zwischen einer Azobrücke und einer Acylaminogruppe aufweisen, die selber eine Azobrücke enthalten kann, die aber einen faserreaktiven Substituenten enthalten muss, wenn die in Nachbarstellung einer enolisierbaren oder enolisierten Ketogruppe kuppelnde Kupplungskomponente keinen faserreaktiven Rest enthält.
Besonders wertvoll sind die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel
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worin X ein Chloratom oder eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe, m und n je eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2, R eine faserreaktive Acylgruppe, vor allem eine halogenierte heterocyclische Gruppe und Y den Rest einer in Nachbarstellung einer enolisierten oder enolisierbaren Ketogruppe gebundenen Kupplungskomponente, vorzugsweise einer heterocyclischen Kupplungskomponente bedeuten.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffe kann durch Kupplung und/oder durch Kondensation geschehen. So kann man die Diazoverbindungen aus Aminen der Formel
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worin R, X, m und n die angegebene Bedeutung haben, mit Kupplungskomponenten vereinigen, die in Nachbarstellung einer enolisierbaren oder enolisierten Ketogruppe kuppeln.
Als Beispiele von verwendbaren Kupplungskomponenten, die in Nachbarstellung zu einer Ketogruppe kuppeln, seien die folgenden erwähnt: Acetessigsäureisopropyl- oder cyclohexylamid Acetessigsäure-(-mono- oder -diäthanol-)-amid 1 Acetoacetylaminobenzole oder -naphthaline 1-1Aceto- acetylaminobenzol-2, -3 oder -4-sulfonsäure Dioxychinolin, Oxychinolin-sulfonsäure, vor allem aber Barbitursäure und Pyrazolone, insbesondere 5-Pyrazolone, die in 4-Stellung kuppeln können, wie das 3-Methyl-5-pyrazolon, das 1-Phenyl-3 > methyl- 5-pyrazolon, die 1-Phenyl-3 -methyl-5-pyrazolon-2', -3'- oder -4'-sulfonsäure, 1-Phenyl-5-pyrazolon3-carbonsäure, 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäu- re-3'- oder 4'- sulfonsäure,
5-Pyrazolon-3-carbon sätireamide, l-(2',5'-Dichlorphenyl-)-3-methyl-5pyrazolon-4'-sulfonsäure, 1-(2'-Chlorphenyl-)-3- methyl-5-pyrazolon-5'-sulfons äure, 1 -Phenyl-3 -me- thyl-5-pyrazolon-2',5'-disulfonsäure, 1-Naphthyl (2'3-3-methyl-5-pyrazolon-4',8' disulfonsäure, 1 Naphthyl--(2')-3-methyl-5-pyrazolon-6',8'-disulfon- säure.
Die Amine, deren Diazoverbindungen erfindungsgemäss mit diesen Kupplungskomponenten zu kuppeln sind, ikönnen aus den leicht monoacylierbaren 2- - Chlor- oder 2-Methoxy- oder 2-Methyl-1,4-diamino benzol-6-sulfonsäuren oder aus deren Monoacylderivaten, die im Acylrest noch eine acylierbare Aminogruppe, z. B. aus 4-Acetylamino-2-chlor-1-aminobenzol-6-sulfonsäure, 4-(3'- oder 4'-Aminobenzoylamino)-2-chlor- oder 2-methyl-1-aminobenzol- 6-sulfonsäure durch Kondensation mit Säurehalo genider hergestellt werden.
Als solche Säurehalogenide seien beispielsweise solche. die einen faserreaktiven Acylrest entha'lten, wie ss Chlorpropionvl-. .,ss-Dichlorpropionyl-, Acryl-, Chloracryl-, Propiolsäurechlorid, a,ss-Dibromproionylchlorid, Chlorcrotonylchlorid und vor allem heterocyclische Säurehalogenide und deren Derivate, wie 2-Chlorbenzoxazolcarbonsäurechloride, 2-Chlorbenzthiazolcarbon- oder -sulfonsäurechloride genannt, ferner 45Dichlor-1-phe- nylpyridazoncarbon- oder -sulfonsäurechlorid, 4.5-DichlorpyridazonpEopionsäurechlorid, 1 ,4-Dichlorphthalazincarbon- oder -sulfonsäurechlorid,
2,3-Dichlorchinoxalincarbon- .oder -sulfonsäure- chlorid, 2,4-Dichlorchinazolincarbon- oder -sulfonsäurechlorid, Tetrachlorpyridazinf 2,4,6-Tri- oder 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfons äure, 5-Nitro- oder 5-Cyan-2,4,6-trichlorpyrimidin, 5-Nitro-6-methyl-2,4-dichlorpyrimidin, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlor 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid, 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin, sowie 4,6-Dichlor-1,3,5-triazine, die in 2-Stellung substituiert sind durch einen Aryl- oder Alkylrest, z.
B. einen Phenyl-, Methyl- oder Aethylrest, oder durch den Rest einer aliphatischen oder aromatischen, über das Schwefelatom gebundenen Mercapto- bzw. über das Sauerstoffatom gebundenen Hydroxylverbindung, oder insbesondere durch eine -NHGruppe oder durch den Rest einer über das Stickstoffatom gebundenen aliphatischen heterocyclischen oder aromatischen Aminoverbindung.
Als solche Verbindungen, deren Reste durch Umsetzung mit Trihalogentriazinen in 2-Stellung an den Triazinkern gebunden werden können, seien z. B. die folgenden erwähnt: aliphatische oder aromatische Mercapto- oder Hydroxylverbindungen, wie Thioalkohole, Thioglykolsäure, Thioharnstoff, Thiophenole, Methyl-, Aethyl-, Isopropylalkohol, Glykolsäure, Phenol, Chlor- oder Nitrophenole, Phenolcarbon- und -sulfonsäure, Naphthole, Naphtholsulfonsäuren usw., insbesondere aber Ammoniak und acylierbare Aminogruppen enthaltende Verbindungen, wie Hydroxylamin, Hydrazin, Phenylhydrazin, Phenylhydrazinsulfonsäuren, Carbamidsäure und ihre Derivate, Semi- und Thiosemicarbazide und -carbazone, Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Methoxyäthyl-, Methoxypropylamin, Dimethyl-, Diäthyl-, Methylphenyl-, Aethylenphenylamin, Chloräthylamin, Aethanolamine, Propanolamine, Benzylamin,
Cyclohexylamin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Aminokohlensäure- ester, Aminoessigsäureäthylester, Aminoäthansul- fonsäure, N-Methylaminoäthansulfonsäure, vor allem aber aromatische Amine, wie Anilin, Anilin-w-methansulfonsäure, N-Methylanilin, Toluidine, Xylidine, Chloraniline, p- bzw.
m-Aminoacetanilid, Nitroanline, Aminophenole, Nitrotoluidine, Phenylendiamine, Toluylendiamine, Anisidin, Phenetidin, Diphenylamin, Naphthylamin, Aminonaphthole, Diäminonaphthaline, und insbesondere saure Gruppen enthaltende Aniline, wie Sulfanil-, Metanil-, Orthanilsäure, Anilidinsulfonsäure, Aminodibenzoesäure, Naphthylaminomono-, di- und tri suifonsäuren, Aminobenzoesäuren, wie 1-Oxy-5-aminobenzoesäure, Aminonaphtholmono-, -di- und -trisulfonsäuren etc-, ferner auch gefärbte Verbindungen, bzw.
Verbindungen mit Farbstoffcharakter, z. B. 4-Nitro-4'aminostilbendisulfonsäure, 2-Nitro-4'- aminodiphenylamin-4,3'-disulfonsäure und insb. Aminofarbstoffe oder Aminoanthrachinone oder Phthalocyanine, die noch mindestens eine reaktionsfähige Aminogruppe enthalten, z. B. also Verbindungen der Formel
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worin X ein Wasserstoff, Halogen oder eine Sulfonsäuregruppe, R einen gegebenenfalls substituierten Aethylen-, Phenylen- oder Diphenylenrest, Z Wasserstoff oder einen Alkylrest, Pc einen Phthalocyaninrest, W eine Gruppe HO- oder NH2 und n und m 1, 2 oder 2 3 bedeuten.
Die Einführung des in 2-Stellung des Triazinrestes stehenden Substituenten kann auch nach der Kondensation mit dem Ausgangsdiamin oder sogar nach der Farbstoffherstellung geschehen.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Monoacylderivate der 2-Chlor- oder 2-Methyl-1,4-diaminobenzol6-sulfonsäure lassen sich in an sich üblicher Weise diazotieren. Die Kupplung geschieht ebenfalls sehr leicht in wässerigem Medium. Nach erfolgter Kupplung kann der entstandene Farbstoff, falls er acylierbare Aminogruppen im Rest der Kupplungskomponente aufweist, mit den erwähnten Säurehalogeniden kondensiert werden. Hat man eine Diazo- und eine Kupplung komponente gewählt, die beide keine acylierbare Aminogruppe enthalten, so kann der entstehende Farbstoff trotzdem in eine faserreaktive Verbindung, z. B.
durch Verseifung und Kondensation mit faserreaktive Acylreste enthaltenden Acylierungsmitteln, umgewandelt werden.
Ferner können erfindungsgemässe Farbstoffe ebenfalls hergestellt werden, wenn man nitrogruppenhaltige Monoacylderivate der erwähnten 2-Chlor- oder 2-Methyl-1, 4-diaminobenzol-6- sulfonsäure diazotiert und mit Kupplungskomponenten vereinigt, in den erhaltenen Farbstoffen die Nitrogruppe reduziert und diazotiert, die entstandene Diazoverbindung mit den angegebenen Kupplungskomponenten vereinigt und dann mit den erwähnten faserreaktiven Säurehalogeniden umsetzt.
In den nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffen können die beweglichen Halogenatome der faserreaktiven Substituenten leicht, z. B. durch Umsetzung mit ternären Aminen oder mit Hydrazinen (wie Dimethylhydrazin) ersetzt werden, wobei faserreaktive Farbstoffe entstehen, deren abspaltbarer Substituent eine an ein Kohlenstoffatom, insbesondere eines heterocyclischen Restes, gebundene quaternäre Ammoniumoder Hydraziniumgruppe darstellt, d. h. z. B. eine Hydraziniumgruppe der Formel
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worin Zs ein Wasserstoffatom, einen Kohlenwasserstoffrest, eine gegebenenfall substituierte Aminogruppe oder eine verätherte Oxy- oder Mercaptogruppe bedeutet.
Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie sind wertvolle Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere polyhydroxylierter Materialien faseriger Struktur, wie cellulosehaltige Stoffe und zwar sowohl synthetischer Fasern, z. B. aus regenerierter Cellulose oder natürlicher Cellulosematerialien, z. B.
Zellstoff, Leinen oder vor allem Baumwolle eignen. Sie eignen sich vor allem zum Färben nach der sog.
Direktfärbemethode aus langer Flotte, aus alkalischem, gegebenenfalls stark salzhaltigem wässerigem Bade, aber auch zum Färben nach dem Druck- und dem Padfärbeverfahren, wonach die Farbstoffe auf die zu färbende Ware durch Drucken oder Foulardieren aufgebracht und dort mittels säurebindender Mittel, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden.
Zwecks Verbesserung der Nassechtheiten empfiehlt es sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Farbstoffanteile fördernden Mittels zu unterwerfen.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe zeichnen sich vor allem durch einen hohen Fixierungsgrad und eine leichte Auswaschbarkeit der nicht fixierten Farbstoffanteile, und die damit erhaltenen Färbungen durch eine sehr gute Waschechtheit aus.
Gegenüber den bekannten Farbstoffen aus p-Phenylendiaminmonosulfonsäure, weisen die erfindungsgemäss erhaltenen Produkte Vorteile auf; so ist z. B. ihr Farbton nach den kürzeren Wellenlängen des Spektrums verschoben, was besonders in der Gelbreihe erwünscht ist. Die Reinheit, die Lichtechtheit und die Nassechtheiten der mit diesen Farbstoffen erhaltenen Baumwollfärbungen und Drucke sind bemerkenswert.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
8,65 Teile 3-Aminobenzolsuifonsäure werden als Natriumsalz in 200 Teilen Wasser gelöst und mit einer Lösung von 9,25 Teilen Cyanurchlorid in 50 Teilen Aceton versetzt. Durch Zutropfen von 2-n Natriumhydroxydlösung wird das pH während der Kondensation zwischen'6 und 7 gehalten. Die erhaltene Lösung des primären Kondensationsproduktes giesst man hierauf zu einer mit Natriumcarbonat neutralisierten Lösung von 11,13 Teilen 2-Chlor-1, 4-phenylendiamin-6- sulfonsäure in 200 Teilen Wasser und hält das pR auch während der zweiten Kondensation durch Zutropfen von 2-n Natriumhydroxydlösung zwischen 6 und 7.
Die erhaltene Lösung des sekundären Kondensationsproduktes wird hierauf auf 0 bis 5 abgekühlt und in üblicher Weise mit 12,5 Teilen 10-n 'Salzsäure und 25 Teilen 2-n Natriumnitritlösung diazotiert. Die blasse gelbe Lösung des Diazoniumsalzes giesst man hierauf zu einer eiskalten Lösung von 16,15 Teilen 1-(2',5'-Dichlor-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'- sulfonsäure und 20 Teilen Natriumcarbonat in 300 Teilen Wasser. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von 100 Teilen Kaliumchlorid ausgesalzen, durch Filtration isoliert und getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in grünstichig gelben Tönen.
Ersetzt man in obigem Beispiel die 2-Chlor-1, 4phenylendiamin-6- sulfonsäure durch 10,1 Teile 2 Methyl-1, 4-phenylendiamin-6- sulfonsäure und verfährt im übrigen wie oben angegeben, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in ebenfalls gelben, aber weniger grünstichigen Tönen färbt.
Färbevorschrift
2 Teile des gemäss obigem Beispiel erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so dass es um 75 O/o seines Gewichtes zunimmt und dann getrocknet.
Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 200 warmen Lösung, die pro Liter 10 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75 0/0 Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 60 Sekunden bei 100 bis 1010, spült, seift während einer Viertelsunde in einer 0,3 /Oigen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
Beispiel 2
Zu einer wässerigen Suspension von 18,5 Teilen Cyanurchlorid gibt man eine mit Natriumhydroxyd neutralisierte Lösung von 22,25 Teilen 2-Chlor-1, 4phenylendiamin-6 sulfonsäure und rührt das Gemisch bei einer Temperatur von 0 bis 5 , wobei man durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlösung en p-Wert schwach sauer hält. Nach beendeter Kondensation gibt man 30 Teile 30 0/obige Salzsäure hinzu und diazotiert mit 25Vol.-Teilen einer 4-n Natriumnitritlösung. Die erhaltene Diazolösung gibt man hierauf zu einer eiskalten, einen kleinen Überschuss an Natriumcarbonat enthaltenden Lösung von 25,4 Teilen 1 Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure. Nach beendeter Kupplung wird mit Salzsäure neutralisiert und der Dichlortriazinfarbstoff durch Aussalzen und Filtrieren isoliert.
Die Farbstoffpaste wird mit einem Gemisch aus 5 Teilen Dinatriumphosphat und 5 Teilen Mononatriumphosphat gemischt und im Vakuum bei niederer Temperatur getrocknet. Der Farbstoff färbt Baumwolle in grünstichig gelben Tönen.
Beispiel 3
In der nach den Angaben des Beispiels 2 erhaltenen Lösung des Dichlortriazinfarbstoffes gibt man (nach der Neutralisierung der Kupplungslösung) 30 Teile einer 25 0/oigen Ammoniaklösung und hält die Lösung 3 Stunden bei 450. Hierauf wird der gebildete Monochlor triazinfarbstoff ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Man erhält einen Farbstoff, der Baumwolle in grünstichig gelben Tönen färbt.
Beispiel 4
55,65 Teile des Monoazofarbstoffes der Formel
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(erhalten durch Kupplung von diazotierter 2-Chlor-4acetyl-amino- 1-aminobenzol-6-sulfonsäure auf 1-(2', 5' Dichlorphenyl) 3-methyl-5-pyrazolon-4'- sulfonsäure und nachträgliche Abspaltung der Acetylgruppe) werden in Form des Natriumsalzes in Wasser gelöst und zu einer wässerigen, eisgekühlten Suspension von 18,5 Teilen Cyanurchlorid gegeben. Man rührt das Reaktionsgemisch bei 5 bis 10 und neutralisiert die freiwerdende Salzsäure durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlösung. Hierauf gibt man zum entstandenen Dichlortriazinfarbstoff eine neutrale Lösung von 17,3 Teilen 1-Aminobenzol-4- sulfonsäure und erwärmt das Reaktionsgemisch auf 45 , wobei man durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlösung den pH-Wert zwischen 6 und 7 hält.
Nach beendeter Kondensation wird der entstandene Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle in grünstichig gelben Tönen.
Wenn man die durch Kondensation der Phenylendiamine der Kolonne I mit den Acylverbindungen der Kolonne II erhaltenen Diazokomponenten diazotiert und auf die Kupplungskomponenten der Kolonne III kuppelt, so erhält man weitere Farbstoffe, die Baumwolle in den in Kolonne IV angegebenen Nuancen färben.
I II III IV 2-Chlor-1,4- 2,4Dichlor-6- 1-Phenyl-3- grünphenylendiamin- phenylamino-1,3,5- methyl-5- stichig 6-sulfonsäure triazin-3'-sulfon- pyrazolon-4'- gelb säure sulfonsäure 2-Chlor-1,4- 2,4Dichlor-6- 1-Phenyl-3- grünphenylendiamin- phenylamino-1,3,5- methyl-5- stichig 6-sulfonsäure triazin-3'-sulfon- pyrazolon-3'- gelb säure sulfonsäure 2-Chlor-1,4- 2,4-Dichlor-6- 1-Phenyl-3- grünphenylendiamin- phenylamino-1,3,5- carboxy-5- stichig 6-sulfonsäure triazin-3'-sulfon- pyrazolon-4'- gelb säure sulfonsäure 2-Chlor-1,4- 2,4-Dichlor-6- 1-(2'-Chlor- grünphenylendiamin- phenylamino-1,3,5- 6'-methylphenyl) stichig 6-sulfonsäure triazin-3'-sulfon- -3-methyl-5- gelb säure pyrazolon-4' sulfonsäure 2-Chlor-1,4- 2,4-Dichlor-6- 1-Naphthyl-(2') gelb
phenylendiamin- phenylamino-1,3,5- -3-methyl-56-sulfonsäure triazin-3'-sulfon- pyrazolon-4',8' säure disulfonsäure 2-Chlor-1,4- Cyanurchlorid l-Naphthyl-(2') gelb phenylendiamin- -3-methyl-56-sulfonsäure pyrazolon-4',8' disulfonsäure 2-Chlor-1'4- 2,4,5,6-Tetra- 1-Naphthyl-(2') gelb phenylendiamin- chlorpyrimidin -3-methyl-56-sulfonsäure pyrazolon-4',8' disulfonsäure 2-Chlor-1,4- 2,3-Dichlor- 1-Naphthyl-(2') gelb phenylendiamin- Chinoxalin-6- -3-methyl-56-sulfonsäure Carbonsäure- pyrazolon-4',8' chlorid disulfonsäure 2-Chlor-1,4- 2,4-Dichlor-6- .3-Methyl-5- grünphenylendiamin- phenyl-amino- pyrazolon stichig 6-sulfonsäure 1,3,5-triazin- gelb
2',5'-disulfon säure 2-Chlor-1,4- 2,4-Dichlor-6- Barbitursäure grünphenylendiamin- phenyl-amino- stichig 6-sulfonsäure 1,3,5-triazin-
gelb
2',5'-disulfon säure 2-Chlor-1,4- 2,4-Dichlor-6- 1-(2'-Chlor- grünphenylendiamin- phenyl-amino- phenyl)-3- stichig 6-sulfonsäure 1,3,5-triazin- methyl-5- gelb
2',5'-disulfon- pyrazolon-5 säure sulfonsäure 2-Methyl-1,4- 2,4-Dichlor-6- 1-(2',5'-Di- gelb phenylendiamin- (3'-sulfophenyl- chlor-4'-sulfo6-sulfonsäure amino)-triazin- phenyl)-3-methyl
1,3,5. pyrazolon 2-Methyl-1,4- 2,4-Dichlor-6- 1-(4',8'-Disulfo- gelb phenylendiamin- (3'-sulfophenyl- naphthyl-2')-36-sulfonsäure amino)-triazin- methyl-pyrazolon
1,3,5.
Beispiel 5
Zu einer mit Natriumcarbonat neutralisierten Lösung von 32,1 Teilen 4-(4'-Aminobenzoylamino) 1amino-2-methylbenzol-6- sulfonsäure (erhalten durch Kondensation von 4-Nitrobenzoylchlorid mit 1,4-Diami- no-2-methyl- benzol-6-sulfonsäure im Molverhältnis 1 : 1 und nachträgliche Reduktion der Nitrogruppe) gibt man die neutrale Lösung des Monokondensationsproduktes aus 18,4 Teilen Cyanurchlorid und 25,3 Teilen 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure, rührt das Gemisch während 2 Stunden bei 40 OC und stellt mittels 2n NaOH auf pH 7. Nach beendeter Kondensation diazotiert man mit Salzsäure und 6,9 Teilen Natriumnitrit in üblicher Weise und trägt die Diazosuspension in eine Lösung aus 12,8 Teilen Barbitursäure, 4 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen Natriumcarbonat in 400 Teilen Wasser ein.
Nach beendeter Kupplung wird der Azofarbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle grünstichig -gelb.