CH488666A - Verfahren zur Herstellung von a-Niederalkanoylaminopropionitrilen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von a-Niederalkanoylaminopropionitrilen    Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver  fahren zur Herstellung von a-Niederalkanoylamino  propionitrilen der Formel  
EMI0001.0000     
    worin Ac Niederalkanoyl bedeutet.  



  Diese Verbindungen sind wichtige Zwischenprodukte  für die Herstellung von im Benzolkern substituierten  a-Methyl-a-niederalkanoylamino-B-phenyl  propionitrilen  nach dem Verfahren, wie es im schweizerischen Patent  N r. 484 874 beschrieben ist.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren zur Herstellung  von     Verbindungen    der genannten Formel ist nun da  durch gekennzeichnet, dass man a-Hydroxypropionitril  mit flüssigem Ammoniak zur Reaktion bringt und das  erhaltene a-Aminopropionitril hierauf mit einem An  hydrid einer Niederalkancarbonsäure umsetzt.  



  Die Produkte werden als razemische Gemische  erhalten.  



  Nach einer besonderen Ausführungsart des erfin  dungsgemässen Verfahrens kann man beispielsweise wie  folgt verfahren:  Es wird ein Gemisch von a-Hydroxypropionitril  mit flüssigem Ammoniak und einem niederen Alkanol,  z. B. Äthanol, Propanol oder Isopropanol, hergestellt.  Dieses Gemisch wird nun während etwa 30 Minuten  in einem Autoklav auf eine Temperatur von 25 bis       100^    C erhitzt. Nach der Umsetzung wird das Lösungs  mittel und der Überschuss an Ammoniak unter ver  mindertem Druck abgedampft. Das gebildete     Amino-          nitril    wird in Wasser gelöst und bei Raumtemperatur  mit einem Überschuss an einem     Niederalkancarbonsäure-          anhydrid,    z. B.

   Essigsäure-, Propionsäure- oder     Butter-          säurcanhydrid,    umgesetzt. Das Produkt wird hierauf  durch Auskristallisierung aus der Reaktionslösung ab-    getrennt, und kann gewünschtenfalls ohne weitere Reini  gung verwendet werden,<B>uni</B> durch Umsetzung mit im  Benzolkern substituierten Benzylaminen entsprechende  a-Methyl-a-niederalkanoylamino-B-phenyl  propionitrile  zu erhalten.  



  <I>Beispiel</I>  a-Acetamidopropionitril  Ein Gemisch von 142,2 g (2,0 Mol) Lactonitril  (a-Hydroxypropionitril), 130 g (7,65 Mol) flüssiges  Ammoniak und 350 ml     Äthanol    wird etwa 30 Minuten  in einem verschlossenen Autoklav auf 45  C erhitzt.  Das Reaktionsgemisch wird dann auf etwa 25= C ab  gekühlt, der Druck abgelassen und unter vermindertem  Druck eingedampft, bis ein öliger Rückstand hinter  bleibt. Das rohe Produkt wird in 600 ml Wasser, denen  306 g (3,0 Mol) Essigsäureanhydrid beigefügt werden,  gelöst. Die Lösung wird gekühlt, uni die Temperatur des  Reaktionsgemisches auf etwa 60  C zu halten. Diese  Temperatur wird etwa während 30 Minuten beibehalten  und das Reaktionsgemisch hierauf unter vermindertem  Druck auf etwa 300 ml konzentriert.

   Das Konzentrat  wird etwa 1 Stunde auf ungefähr 0 bis 5  C abgekühlt  und das ausgefallene kristalline Produkt durch Filtrieren  abgetrennt, gewaschen und getrocknet; F. =<B>100</B> bis  102 C.  



  Befolgt man das Verfahren unter Verwendung einer  äquimolaren Menge Propionsäureanhydrid oder Butter  säureanhydrid anstelle des Essigsäureanhydrids, so er  hält man das entsprechende a-Propionamidopropionitril  bzw.     u-Butyrylaniidopropionitril.       PATENTANSPRUCH I  Verfahren zur Herstellung von     Nitrilen    der Formel  
EMI0001.0013     

Claims (1)

1. worin Ac Niederalkanoyl bedeutet, dadurch gekenn zeichnet, dass a-Hydroxypropionitril mit flüssigem Am moniak umgesetzt und das erhaltene Aminonitril hierauf mit einem Anhydrid einer Niederalkancarbonsäure zur Reaktion gebracht wird. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekenn zeichnet, dass nach der Umsetzung mit flüssigem Am moniak das überschüssige Ammoniak abgedampft und als Niederalkancarbonsäureanhydrid Essigsäureanhydrid verwendet wird.

   PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patent anspruch I erhaltenen a-Niederalkanoylaminopropio nitrile zur Herstellung von im Benzolkern substituierten a-Methyl-a-niederalkanoylamino-B-phenyl- propionitrilen der Formel EMI0002.0002 worin R, und R2 Wasserstoff oder Alkyl sind oder zu sammen die Methylengruppe darstellen, Ac ein Nieder- alkanoylrest und n 0 oder 1 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0005 worin R3 Niederalkyl bedeutet, mit einem a-Nieder- alkanoylaminopropionitril der Formel (I) umsetzt.