CH484906A - Verfahren zur Herstellung von neuen Amiden aliphatischer Carbonsäuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Amiden aliphatischer Carbonsäuren

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CH484906A CH116869A CH116869A CH484906A CH 484906 A CH484906 A CH 484906A CH 116869 A CH116869 A CH 116869A CH 116869 A CH116869 A CH 116869A CH 484906 A CH484906 A CH 484906A
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Description


  Verfahren zur     Herstellung    von neuen     Amiden        aliphatischer        Carbonsäuren       Die vorliegende Erfindung     betrifft    Verfahren zur  Herstellung von neuen     Amiden        aliphatischer        Carbon-          säuren.     



       Amide    der Formel I,  
EMI0001.0011     
    in welcher     R,-CO-    den     Acylrest    einer     Alkansäure    oder       Alkensäure    mit 15-22     Kohlenstoffatomen,        R2    eine     Alk-          anoylaminogruppe    und R:3 Wasserstoff oder einen nie  deren     Alkylrest    bedeutet, sind bisher nicht bekanntge  worden.  



  Wie nun überraschenderweise gefunden wurde, be  sitzen derartige Verbindungen und ihre Additionssalze  mit anorganischen und organischen Säuren     wertvolle     pharmakologische Eigenschaften,     insbesondere        anti-          virale    und tumorhemmende Wirksamkeit, wobei auch  das günstige Verhältnis der signifikant wirksamen zu  den maximal tolerierten Dosen     bemerkenswert    ist. Die       antivirale    Wirksamkeit konnte z.

   B. an der Maus bei       subcutaner    und oraler Applikation gegenüber Herpes       simplex-Virus,        Influenza-A-Virus,        Columbia        SK-Virus     und     Louping        ill-Virus        (Schafencephalitis-Virus)    und die  tumorhemmende Wirkung im Tierversuch bei     subcuta-          ner    und oraler Applikation am transplantierten     Ehrlich-          Carcinom,    am induzierten     Methylcholanthren-Sarkom,

            Dimethylbenzanthracen-Hautcarcinom    und an Spontan  tumoren der Maus sowie am transplantierten     Yoshida-          Sarkom    und am induzierten     Dimethylbenzanthracen-          Mammacarcinom    der Ratte festgestellt werden.

   Die  Tierversuche charakterisieren die     Verbindungen    der  Formel 1 als     geeignet    zur Behandlung von Viruskrank  heiten, wie Herpes     simplex,    Herpes     zoster,    Influenza,       Encephalitis    und andern sowie zur Behandlung von     Neo-          plasien.       In den     Verbindungen    der Formel I ist     R,-CO-    z. B.

    der     Acylrest    der     Pentadecansäure,        Palmitinsäure,        Hep-          tadecansäure,        Stearinsäure,        Nonadecansäure,        Eicosan-          säure        (Arachidinsäure),        Heneicosansäure,        Docosansäure          (Behensäure),        2-Methyltetradecansäure,        2-Äthyl-tetra-          decansäure,        2-Methyl-hexadecansäure,

          2-(n-Butyl)-tetra-          decansäure,        2-(n-Pentyl)-tetradecansäure,        2-Äthyl-octa-          decansäure,        2-Methyl-eicosansäure,        Hexadecensäuren,     wie     cis-9-Hexadecensäure        (Palmitoleinsäure),        Heptade-          censäuren,    wie     cis-9-Heptadecensäure,        Octadecensäure,     wie Ölsäure,     Elaidinsäure,        cis-6-,    -8-,

   -10- und     -11-          Octadecensäure,    9     -Nonadecensäure,        Eicosensäuren,          Heneicosensäuren.        Docosensäuren,    wie     cis-13-Docosen-          säure        (Erucasäure)    und     trans-13-Docosensäure        (Brassi-          dinsäure),        2-Allyl-dodecansäure,        2-Allyl-tridecansäure,          2-Allyl-tetradecansäure    und     2-(n-Heptyl)

  -12-tridecen-          säure.     



  Der     Substituent        R._@    ist z. B. die     Formamido-    oder       Acetamidogruppe.     



  Als niedere     Alkylreste        Rs    kommen z. B. die     Me-          thyl-,    Äthyl-,     Propyl-    oder     Butylgruppe    in Betracht.  Unter der Formel 1 sind auch     Harnstoffaddukte    von  Verbindungen der Formel 1 zu verstehen.  



  Als reaktionsfähige funktionelle Derivate beider  Reaktionskomponenten sowie als     Reaktionsbedingungen     für die     Amidbildung    kommen im wesentlichen die oben  für die direkte Herstellung von Verbindungen der allge  meinen Formel I genannten in Frage. Die     Debromierung     erfolgt beispielsweise durch Kochen der Zwischenpro  dukte mit Zink in Äthanol. Dieses zweistufige Verfahren  zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen For  mel I erscheint komplizierter als das erstgenannte, ein  stufige. Es kann jedoch von Vorteil sein, wenn     Amide     von solchen     Alkensäuren    herzustellen sind, die schwer  zu reinigen sind, z. B. von     Isomeren    und; oder Homolo  gen zu trennen sind.

   In solchen Fällen kann gegebenen  falls     eine    Reinigung, z. B. Kristallisation, auf der Stufe  der     Bromadditionsprodukte    der Säuren durchgeführt  werden, oder es lassen sich die mit solchen Brom-           additionsprodukten    erhaltenen substituierten     Pyridyl-          amide    von     Dibromalkansäuren    besser reinigen, z. B.

         umkristallisieren,    als die im     Acylrest    bromfreien     End-          stoffe.    Trifft das letztere zu, so kann man auch im     Sinne     einer Reinigungsoperation an ein nach dem erstgenann  ten Verfahren erhaltenes     Alkenamid    der allgemeinen  Formel 1 Brom addieren, das Additionsprodukt durch  Kristallisation oder ein anderes übliches Verfahren reini  gen und     anschliessend        debromieren.     



       Amide    der Formel 1     "erden    hergestellt, indem man       Amide    der Formel 11,  
EMI0002.0016     
    in welcher     R,-CO-    und     R:;    die unter Formel 1 angege  bene Bedeutung haben, mit einer einen niedern     Alkan-          oylrest    einführenden Verbindung umsetzt.  



  Die     Alkanovlierung,    z. B.     Acetvlierung,    erfolgt nach  an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Um  setzung mit einem niedern     Alkansäurehalogenid    oder       -anhydrid    bei Raumtemperatur oder     mässig    erhöhten  Temperaturen.     Nötigenfalls    wird die Umsetzung in Ge  genwart eines säurebindenden Mittels, wie z.

   B. von       Pyridin    als gleichzeitigem Reaktionsmedium, von einem       Alkalicarbonat    in einem     inerten    organischen Lösungs  mittel oder von Natronlauge in einem     zweiphasigen,     organisch     wässrigen    System vollzogen.  



  Ausgangsstoffe der Formel IV sind beispielsweise  durch Reduktion entsprechender     Nitropyridylamide    er  hältlich. Letztere sind ihrerseits beispielsweise durch       Acylierung    von     Amino-nitropyridinen        herstellbar.    Führt  man in die genannten     Amino-nitro-pyridine    zunächst  eine in der     Peptidsynthese    übliche Schutzgruppe ein,  reduziert dann die Nitrogruppe,     führt    den     Acylrest          R,-CO-    analog dem erstgenannten Herstellungsverfah  ren für Verbindungen der Formel I ein und spaltet an  schliessend die Schutzgruppe ab,

   so erhält man aus den  selben     Amino-nitro-pyridinen    Ausgangsstoffe der For  mel     1I    mit vertauschter Stellung von     Amidgruppe        und          Aminogruppe.     



  Die Umwandlung der Verbindungen der Formel 1  in die bereits erwähnten     Harnstoffaddukte    geschieht  z. B. durch Versetzen einer Verbindung der Formel I  mit einer Lösung von Harnstoff in Methanol und Ab  trennen des ausgefallenen     Adduktes.     



  Die Umwandlung von Verbindungen der     Formel    1  in die weiter oben bereits erwähnten     Säureadditions-          salze    kann in üblicher Weise erfolgen. Als zur Salz  bildung geeignete Säuren seien beispielsweise genannt:       Chlorwasserstoffsä        ure,        Bromwasserstoffsäure,    Schwefel  säure.

   Phosphorsäure,     Methansulfonsäure,        Äthan-          disulfonsäure,        ;i-Hydroxväthansulfonsäure,    Essigsäure,  Milchsäure,     Oxalsäure,    Bernsteinsäure,     Fumarsäure,          Maleinsäure,        Äpfelsäure,    Weinsäure,     Citronensäure,          Benzoesäure,        Salicylsäure,        Phenylessigsäure    und Man  delsäure.  



  Die zur Behandlung von Viruskrankheiten und     Neo-          plasien    geeigneten     tä=lichen    Dosen von     Amiden    ent  sprechend der Formel I oder ihrer     Salze    liegen bei er  wachsenen Menschen von normalem Gewicht zwischen  100 und 3000 mg und innerhalb dieses Bereiches bei       parenteraler    Applikation im allgemeinen niedriger als    bei oraler Applikation.

   Die genannten Tagesdosen wer  den zweckmässig in     Doseneinheitsformen    mit 50 bis  500 mg Wirkstoff verabreicht, doch können auch ent  sprechende Mengen von     nicht-einzeldosierten        Applika-          tionsformen,    wie Sirups, Sprays, Aerosole, Puder und  Salben, angewendet werden.  



       Doseneinheitsformen    für die orale     .Anwendung    ent  halten als Wirkstoffe     vorzussweise    zwischen 10 und       90ö    eines     Amides    der allgemeinen Formel 1 oder eines  pharmazeutisch annehmbaren Salzes desselben. Zu ihrer  Herstellung vermischt man den     Wirkstoff    z.

   B. mit fe  sten, pulverförmigen Trägerstoffen. wie     Lactose,        Saccha-          rose,        Sorbit,        Mannit;    Stärken, wie Kartoffelstärke, Mais  stärke oder     Amylopektin,    ferner     Laminariapulver    oder       Citruspulpenpulver;

          Cellulosederivaten    oder Gelatine,  gegebenenfalls unter Zusatz von Gleitmitteln, wie Ma  gnesium- oder     Calciumstearat    oder     Polväthylenglykolen     von geeigneten     Molekulargewichten,    und presst die Mi  schung zu Tabletten oder zu     Dragee-Kernen.    Letztere  überzieht man beispielsweise mit konzentrierten Zucker  lösungen, welche z. B. noch arabischen Gummi. Talk  und/oder     Titandioxyd    enthalten können, oder mit einem  in leichtflüchtigen organischen Lösungsmitteln oder     Lö-          sungsmittelgemischen    gelösten Lack.

   Diesen Überzügen  können Farbstoffe     zugefügt    werden, z. B. zur Kenn  zeichnung verschiedener     Wirkstoffdosen.     



  Als     Doseneinheitsformen    für die rektale Anwendung  kommen z. B. Suppositorien, welche aus einer Kombi  nation eines     Amides    der Formel 1 oder eines     geeigneter.,          pharmazeutisch        annehmbaren    Salzes derselben mit einer       Neutralfettgrundlage    bestehen, oder auch     Gelatine-Rek-          talkapseln,    welche eine Kombination des Wirkstoffes  oder eines geeigneten Salzes desselben mit     Polväthylen-          glykolen    von geeignetem     Molekulargewicht    enthalten, in  Betracht.  



  Ampullen zur     parenteralen,    insbesondere intravenö  sen, intramuskulären oder     subcutanen    Verabreichung  enthalten ein wasserlösliches,     pharmazeutisch    annehm  bares Salz eines     Amides    der Formel I in einer Konzen  tration von vorzugsweise 0,5-10      ,    gegebenenfalls zu  sammen mit geeigneten Stabilisierungsmitteln und Puf  fersubstanzen, in wässriger Lösung.  



  Als weitere     Applikationsformen    kommen insbeson  dere zur     Behandlung    von Virusinfektionen der Luft  wege Sirups sowie Aerosole und zur lokalen Behand  lung von Viruskrankheiten Salben und Puder in Be  tracht. Alle diese     Applikationsformen    lassen sich unter  Verwendung der     hiezu    üblichen Trägerstoffe, Verdün  nungsmittel und Zusatzstoffe bereiten.  



  Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstel  lung der neuen Verbindungen der Formel I, sollen je  doch den Umfang der Erfindung in keiner Weise be  schränken. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden an  gegeben.  



  <I>Beispiel</I>  3,75 g (0,01     Mol)        N-(6-.Amino-3-pyridyl)-octadecan-          amid    werden in 20 ml     Pvridin    und 10 ml     Acetanhvdrid     bei Raumtemperatur 12 Stunden     stehengelassen.        y    Das  Reaktionsprodukt wird auf 150 g Eis gegossen und die  ausgefallenen Kristalle des     N-(5-Acetamido-2-pyridvl)-          octadecanamids        abgenutscht    und aus Methanol     umkri-          stallisiert,        Smp.        161        =.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Amiden ali- phatischer Carbonsäuren entsprechend der Formel I, EMI0003.0001 in welcher R,-CO- den Acylrest einer Alkansäure oder Alkensäure mit 15-22 Kohlenstoffatomen, R= eine nie dere Alkanoylaminogruppe und R3 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, und deren Additions salzen mit anorganischen und organischen Säuren, da durch gekennzeichnet,
    dass man ein Amid der Formel 11, EMI0003.0012 in welcher RICO- und R:; die unter Formel 1 angege bene Bedeutung haben, mit einer einen niederen Alkan- oylrest einführenden Verbindung umsetzt und ge- wünschtenfalls eine erhaltene Verbindung der Formel 1 in ein Additionssalz mit einer anorganischen oder orga nischen Säure überführt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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MX22406A (es) * 1989-09-15 1994-01-31 Pfizer Nuevos derivados de n-aril y n-heteroarilamidas y urea como inhibidores de acil coenzima a: acil transferasa del colesterol (acat).
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