CH491111A - Verfahren zur Herstellung von neuen Amiden aliphatischer Carbonsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Amiden aliphatischer CarbonsäurenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Amiden aliphatischer Carbonsäuren
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Amiden aliphatischer Carbonsäuren. Amide der Formel 1,
EMI1.1
in welcher R1-CO- den Acylrest einer Alkensäure oder Alkapolyen säure mit 6-14 Kohlenstoffatomen, R ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, Alkoxy-, Al kenyloxy-, Alkylthio-, Alkenylthio-, Alkanoyl-, Al kanoylamino-, Alkoxycarbonyl- oder die Carbamoyl gruppe und R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, sind bisher nicht bekannt geworden.
Wie nun überraschenderweise gefunden wurde, besitzen derartige Verbindungen und ihre Additionssalze mit anorganischen und organischen Säuren wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere antivirale und tumorhemmende Wirksamkeit, wobei auch das günstige Verhältnis der signifikant wirksamen zu den maximal tolerierten Dosen bemerkenswert ist.
Die antivirale Wirksamkeit konnte z.B. an der Maus bei subcutaner und oraler Applikation gegenüber Herpes simplex-Virus, Influenza-A-Virus, insbesondere Influenza-A-PR 8-Virus, Influenza B-Lee-Virus, Columbia SK-Virus und Louping ill-Virus (Schafencephalitis-Virus), und die tumorhemmende Wirkung im Tierversuch bei subcutaner und oraler Applikation am transplantierten Ehrlich-Carcinom, am induzierten Methylcholanthren-Sarkom, Dimethylbenzanthracen-Hautcarcinom und an Spontantumoren der Maus, sowie am transplantierten Yoshida-Sarkom und am induzierten Dimethylbenzanthracen-Mammacarcinom der Ratte festgestellt werden.
Die Tierversuche charakterisieren die Verbindungen der Formel I als geeignet zur Behandlung von Viruskrankheiten, wie Herpes simplex, Herpes zoster, Influenza, Encephalitis und anderen, sowie zur Behandlung von Neoplasien.
In den Verbindungen list R1-CO- z.B. der Acylrest einer geradkettigen Alken- oder Alkapolyensäure, wie der Sorbinsäure, 2-Octensäure, 2-Nonensäure, 2-Decensäure, 2-Undecensäure, l0-Undecensäure, 2-Dodecensäure, 2 Tridecensäure, 2-Tetradecensäure oder 2,4,6,8-Decate- traensäure; oder einer verzweigten Alkensäure oder Alkapolyensäure, wie der 2-Allyl-4-pentensäure, 3-Äthyl-2 -hexensäure, 2-(1 -Methyl-allyl)-pentensäure, 3-Methyl-2 -nonensäure, 3-Methyl-2-undecensäure oder 3-Methyl-2 -tridecensäure.
Der Substituent R2. ist z.B. Chlor, Fluor, Brom, Jod, eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, tert. Butyl-, Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutoxy-, n-Hexoxy-, Allyloxy-, (1 -Methyl-allyloxy)-, (2-Methyl-allyloxy)-, Methylthio-, Äthylthio-, Isopropylthio-, n-Butylthio-, Allylthio-, Formamido-, Acetamido-, Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-, n- Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, n -Butoxycarbonyl-, Isobutoxycarbonyl-, tert. Butoxycarbonyl-, Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl. oder die Carbamoylgruppe.
Als niedere Alkylreste R5 kommen z.B. die als Beispiele für R2 aufgezählten in Betracht. Unter der Formel I sind auch Harnstoffaddukte von Verbindungen der Formel I zu verstehen.
Zur Herstellung der neuen Amide der allgemeinen Formel I setzt man ein gesättigtes Bromadditionsprodukt einer Säure der allgemeinen Formel II, Rl-CO-OH (11) in welcher R1-CO- die oben angegebene Bedeutung hat, oder ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat einer solchen Säure mit einem kernsubstituierten Aminopyridin oder kernsubstituierten Alkylaminopyridin der Formel III,
EMI2.1
in welcher R und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, oder mit einem N-Trimethylsilylderivat, bzw.
N,N-Dipyridylcarbodiimidderivat und debromiert unmittelbar die erhaltenen Amide von Polybromfettsäure mit 6-14 Kohlenstoffatomen in an sich bekannter Weise. In Ausführung dieses Verfahrens wird beispielsweise eine Säure der Formel II mit einer Verbindung der Formel m in Gegenwart eines Carbodiimids, wie z.B. Dicyclohexyl -carbodiimid, in einem inerten Lösungsmittel, wie z.B.
Tetrahydrofuran, umgesetzt. Niedere Alkylester, wie z.B. die Methylester oder Athylester, der Säuren der Formel II, ferner auch die Amide liefern beim Erhitzen mit Verbindungen der Formel III die entsprechenden substituierten Amide der Formel I.
Als weitere reaktionsfähige funktionelle Derivate von Säuren der Formel II eignen sich die Halogenide und Anhydride, insbesondere die gemischten Anhydride mit Kohlensäurehalbestern. Diese funktionellen Derivate werden mit einer Verbindung der Formel III vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z.B. einer starken tertiären organischen Base, wie Triäthylamin, Pyridin oder s-Collidin, die im Überschuss auch als Reaktionsmedium dienen kann, oder in Gegenwart eines Über schusses der Reaktionskomponente der Formel III in An- oder Abwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels, wie z.B. Benzol, Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid, umgesetzt.
Als Modifikation der Umsetzung von Säurehalogeniden mit Verbindungen der Formel III in Gegenwart säurebindender Mittel sei die Umsetzung der Säurehalogenide mit geeigneten, tertiären organischen Basen, insbesondere Triäthylamin, in einem inerten organischen Lösungsmittel, Abfiltrieren des gebildeten Hydrohalogenids und Umsetzung des in der Lösung vorliegenden Ketens bzw.
Keten-dimers mit der gewünschten Verbindung der Formel III genannt.
Aktivierte Ester von Säuren der Formel II sind z.B. deren p-Nitro-phenylester und Cyanmethylester, die mit Verbindungen der Formel III in inerten organischen Lösungsmitteln, nötigenfalls unter Erwärmen, umgesetzt werden. Unter ähnlichen Bedingungen werden die 1 Imidazolide der genannten Säuren mit Verbindungen der Formel III umgesetzt.
Ferner können für die Umsetzung mit Säuren der Formel II bzw. den reaktionsfähigen funktionellen Derivaten solcher Säuren die N-Trimethylsilylderivate verwendet werden, die durch Umsetzung der Amine der Formel III mit Trimethylsilylchlorid in inerten, wasserfreien organischen Lösungsmitteln erhalten werden.
Die erhältlichen N-Trimethylsilyl-derivate, u.a. beispielsweise Trimethylsilylamino-piperidincarbonsäureami- de (R2 = CONH2), die sich mit reaktionsfähigen funktionellen Derivaten der Säuren der Formel II in inerten organischen Lösungsmitteln zu N-Trimethylsilylderivaten von Amiden der Formel I umsetzen, werden im gleichen Arbeitsgang durch Zersetzen mit Wasser oder niederen Alkanolen in die gewünschten Amide überführt.
Ein weiterer Typus von reaktionsfähigen Derivaten von Verbindungen der allgemeinen Formel III sind die in den beiden Pyridinringen entsprechend der Definition von R2 substituierten N,N'-Dipyridyl-carbodiimide, die ihrerseits z.B. durch Erhitzen der entsprechenden, substituierten N,N'-Dipyridyl-thioharnstoffe mit Blei (II)-oxyd in abs. Toluol unter allmählichem Abdestillieren des Lösungsmittels erhalten werden können. Beim Erhitzen der genannten Carbodiimide mit Säuren der Formel II im Kohlendioxydstrom auf Temperaturen um 2000 entstehen die gewünschten Amide der Formel I.
Dieses erwähnte Verfahren kann von Vorteil sein, wenn Amide von solchen Alken- oder Alkapolyensäuren herzustellen sind, die schwer zu reinigen, z.B. von Isomeren und/oder Homologen zu trennen sind. In solchen Fällen kann gegbenenfalls eine Reinigung, z.B. Kristallisation, auf der Stufe der Bromadditionsprodukte der Säuren durchgeführt werden, oder es lassen sich die mit solchen Bromadditionsprodukten erhaltenen substituierten Pyridylamide von Dibrom-oder-Polybromalkansäu- ren besser reinigen, z.B. umkristallisieren, als die im Acylrest bromfreien Endstoffe.
Die Umwandlung der Verbindungen der Formel I in die bereits erwähnten Harnstoffaddukte geschieht z.B. durch Versetzen einer Verbindung der Formel I mit einer Lösung von Harnstoff in Methanol und Abtrennen : des ausgefallenen Adduktes.
Die Umwandlung von Verbindungen der Formel I in die weiter oben bereits erwähnten Säureadditionssalze kann in üblicher Weise erfolgen. Als zur Salzbildung geeignete Säuren seien beispielsweise genannt: Chiorwasser- stoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfonsäure, p-Hydroxyäthansulfonsäure, EssigsÅaure, Milchsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Phenylessigsäure und Mandelsäure.
Die zur Behandlung von Viruskrankheiten und Neo piasien geeigneten täglichen Dosen von Amiden der Formel I und ihren Salzen liegen bei Erwachsenen Menschen von normalem Gewicht zwischen 100 mg und 3000 mg und innerhalb dieses Bereiches bei parenteraler Applikation im allgemeinen niedriger als bei oraler Applikation.
Die genannten Tagesdosen werden zweckmässig in Doseneinheitsformen mit 50 bis 500 mg Wirkstoff verabreicht, doch können auch entsprechende Mengen von nicht einzeldosierten Applikationsformen, wie Sirups, Sprays, Aerosole, Puder und Salben, angewendet werden.
Doseneinheitsformen für die orale Anwendung enthalten als Wirkstoff vorzugsweise zwischen 10% und 90% eines Amides der allgemeinen Formel I oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes desselben. Zu ihrer Herstellung vermischt man den Wirkstoff z.B. mit festen, pulverförmigen Trägerstoffen, wie Lactose, Saccharose, Sorbit, Mannit; Stärken, wie Kartoffelstärke, Maisstärke oder Amylopektin, ferner Laminariapulver oder Citruspulpenpulver, Cellulosederivaten oder Gelatine, gegebenenfalls unter Zusatz von Gleitmitteln, wie Magnesiumoder Calciumstearat oder Polyäthylenglykolen von geeigneten Molekulargewichten, und presst die Mischung zu Tabletten oder Dragee-Kernen.
Letztere überzieht man beispielsweise mit konzentrierten Zuckerlösungen, welche z.B. noch arabischen Gummi, Talk und/oder Titandioxyd enthalten können, oder mit einem in leichtflüchtigen organischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelösten Lack. Diesen Überzügen können Farb stoffe zugefügt werden, z.B. Kennzeichnung verschiedener Wirkstoffdosen.
Als Doseneinheitsformen für die rektale Anwendung kommen z.B. Suppositorien, welche aus einer Kombination eines Amides der Formel I oder eines geeigneten, pharmazeutisch annehmbaren Salzes desselben mit einer Neutralfettgrundlage bestehen, oder auch Gelatine-Rektalkapseln, welche eine Kombination des Wirkstoffes oder einens geeigeten Salzes desselben mit Polyäthylenglykolen von geeignetem Molekulargewicht enthalten, in Betracht.
Ampullen zur parenteralen, inbesondere intravenösen, intramuskulären oder subcutanen Verabreichung enthalten ein wasserlösliches, pharmazeutisch annehmbares Salz eines Amides der Formel I in einer Konzentration von vorzugsweise 0,5-10%, gegebenenfalls zusammen mit geeigneten Stabilisierungsmitteln und Puffersubstanzen, in wässriger Löung.
Als weitere Applikationsformen kommen, insbesondere zur Behandlung von Virusinfektionen der Luftwege, Sirups sowie Aerosole, und zur lokalen Behandlung von Viruskrankheiten Salben und Puder in Betracht. All diese Applikationsformen lassen sich unter Verwendung der hiezu üblichen Trägerstoffe, Verdünnungsmittel und Zusatzstoffe bereiten.
Im nachfolgenden Beispiel ist die Temperatur in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel a) 1,52 g (0,01 Mol) 6-Amino-3-propoxy-pyridin und 1,1 g (0,011 Mol) Triäthylamin werden in 50 ml Chloroform gelöst. Unter Rühren und Kühlen mit Eiswasser werden 3,63 g (0,01 Mol) 10,1 l-Dibromundecansäure- chlorid, gelöst in 35 ml Chloroform, innerhalb von 10 Minuten zugetropft und das Gemiscch bei Raumtemperatur weitere 2 Stunden gerührt. Die Chloroformlösung wird dreimal mit Wasser gewaschen und zur Trockne ein gedampft und das N-(6-Propoxy-3-pyridyl)-10, 11-Di- bromundecanamid wird aus Methanol umkristallisiert.
Smp. 830. b) 4,78 g (0,01 Mol) N-(6-Propoxy-3-pyridyl)-10, 11- -Dibromundecanamid werden in 5 ml abs. Äthanol gelöst, unter Stickstoffatmosphäre werden 5 g aktivierter Zink-Staub zugesetzt und das Gemisch 1 Stunde unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Zink durch Filtration abgetrennt, die Lösung zur Trockne eingedampft und das zurückbleibende N-(6 -Propoxy-3-pyridyl)- l0-undecenamid aus Methanol umkristallisiert.
Smp. 640. c) In analoger Weise werden beispielsweise hergestellt: N-(5-Jod-2-pyridyl) - 10-undecenamid Smp. 840 N-(6-Äthoxy-3-pyridyl)-lO-undecenamid Smp. 670 N-(6-Butoxy-3-pyridyl)- l0-undecenamid Smp. 620 N-(6-Allyloxy-3-pyridyl)-10-undecenamid Smp. 620 N-(6-Äthylthio-3-pyridyl)- 1 0-undecenamid Smp. 640 N-(5-Äthoxycarbonyl-2-pyridyl)-l0- undecenamid Smp. 740 N-(6-Acetamido-3-pyridyl)- 1 0-undecenamid Smp. 1520 N-(6-Propoxy-3-pyn.dyl)-octanamid Smp. 780 N-(6-Propoxy-3-pyridyl)-nonanamid Smp. 650 N-(6-Propoxy-3-pyridyl)-decanamid Smp. 700 N-(6-Propoxy-3-pyridyl)-undecanamid Smp.
770 N-(5-Chlor-2-pyridyl)-dodecanamid Smp. 910 N-(4-Methyl-2-pyridyl)-dodecanamid Smp. 520 N-(5-Methyl-2-pyridyl)-dodecanamid Smp. 790
Claims (1)
- N-(6-Propoxy-3-pyridyl) -dodecanamid Smp. 830 N-(6-Propoxy-3-pyridyl)-tridecanamid Smp. 840 N-(6-Propoxy-3 -pyridyl)-tetradecanamid Smp. 850 N-(5-Äthoxycarbonyl-2-pyridyl)-tetradecan amid Smp. 790 N-(6-Propoxy-3-pyridyl)-2-nonenamid Smp. 840 N-(5-Brom-2-pyridyl)-sorbamid Smp. 1540 N-(5-Methyl-2-pyridyl)-sorbamid Smp. 151 N-(5-Methyl-2-pyridyl)-2-allyl-3-methyl-4 -pentenamid.Hydrochlorid Smp. 1210 N-(6-Acetamido-3-pyridyl)-sorbamid Smp. 2380 N-(6-Allyloxy-3-pyridyl)-undecanamid Smp. 680 N-(5-Äthoxycarbonyl-2-pyridyl)-sorbamid Smp. 1620 N-(5-Äthoxycarbonyl-2-pyridyl)-3,5,5 -trimethyl-hexanamid Smp. 820 N-(6-Acetylamino-3-pyridyl-3-äthyl-2 -hexanamid Smp. 1620 N-(5-Chlor-2-pyridyl)-3-äthyl-2-hexen- amid.Hydrochlorid Smp. 1360 N-(5-Methyl-2-pyridyl)-2-äthyl-hexan amid n22D : 1,5185 N-(6-Acetylamino-3-pyridyl)-tridecanamid Smp. 1620 N-Methyl-N-(5-methyl-2-pyridyl)-10- -undecenamid n311): 1,5095 N-(4-Methyl-2-pyridyl)-sorbamid Smp. 2100 N-(4-Methyl-2-pyridyl)-3,5,5-trimethyl- -hexanamid Smp. 530 N-(4-Methyl-2-pyridyl)- 1 0-undecenamid Smp.380 PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Amiden aliphatischer Carbonsäuren entsprechend der Formel I, EMI3.1 in welcher R1-CO- den Acylrest einer Alkensäure oder Alkapolyen säure mit 6-14 Kohlenstoffatomen, R ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, Alkoxy-, Al kenyloxy-, Alkylthio-, Alkenylthio-, Alkanoyl-, Al kanoylamino-, Alkoxycarbonyl- oder die Carbamoyl gruppe und R3 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, und deren Additionssalzen mit anorganischen und organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein gesättigtes Bromadditionsprodukt einer Säure der Formel II R1-CO-OH (11) in welcher R1-CO- die oben angegebene Bedeutung hat,oder ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat einer solchen Säure mit einem kernsubstituierten Aminopyridin oder kernsubstituierten Alkylaminopyridin der Formel III, EMI3.2 in welcher R2 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt, bzw; mit einem N-Trimethylsilylderivat, bzw. N,N-Dipyridylcarbodiimidderivat desselben, und die unmittelbar erhaltenen Amide von Polybromfettsäuren mit 6-14 Kohlenstoffatomen debromiert und gewünsch tenfalls in ein Säureadditionssalz mit einer anorganischen oder organischen Säure umwandelt.
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|---|---|---|---|---|
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1966
- 1966-01-28 CH CH116569A patent/CH491111A/de not_active IP Right Cessation
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| US9452982B2 (en) | 2005-08-15 | 2016-09-27 | Givaudan, S.A. | Pyridinyl cyclohexanecarboxamide cooling compounds |
| US10221136B2 (en) | 2005-08-15 | 2019-03-05 | Givaudan, S.A. | Pyridinyl cyclohexanecarboxamide cooling compounds |
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