Verfahren und Mittel zur Unkrautbekämpfung Es wurde gefunden, dass Carbaminsäurederivate der allgemeinen Formel 1:
EMI0001.0005
worin R CH3 oder C2H" , X Halogen, insbesondere Cl, und n 0, 1 oder 2 bedeuten, vorzüglich zur Unkrautbekämpfung geeignet sind. Sie können z.
B. aus Phenyl- bzw. Halogenphenyl-isocyana ten und einem N-Methyl-, N-(f-alkylthio)-äthylamin in inerten Lösungsmitteln, wie Äther, Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen, bei Temperaturen von vorzugs weise 10 bis 60 , leicht und in praktisch quantitativer', Ausbeute hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel 1 können nach Um kristallisieren aus Alkohol oder aus Benzol/Petroläther in Form farbloser Kristalle erhalten werden. Sie besitzen vor allem eine hervorragende Wirkung gegen Dikotyle- donen, und unterscheiden sich durch diese Selektivität überraschenderweise von den bekannten Phenylharn- stoffderivaten, wie z.
B. N'-Phenyl-, N'-(4-Chlorphenyl)- und N' - (3,4 - Dichlorphenyl)-N",N"-dimethylharnstoff. Besonders geeignet sind Verbindungen der Formel 1, worin X, n und R die in folgender Tabelle angegebene Bedeutung haben:
EMI0001.0030
Nr. <SEP> X <SEP> n <SEP> R <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C <SEP> Analyse
<tb> /a <SEP> N <SEP> ber. <SEP> gef. <SEP> % <SEP> C1 <SEP> ber. <SEP> gef.
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> 106 <SEP> 12,5 <SEP> 12,4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> C2H;, <SEP> 84 <SEP> 11,8 <SEP> 11,8 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 4-C1 <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 107 <SEP> - <SEP> - <SEP> 13,7 <SEP> 13,4
<tb> 4 <SEP> 3,4-C1 <SEP> 2 <SEP> CH:; <SEP> 135 <SEP> - <SEP> - <SEP> 24,2 <SEP> 24,0
<tb> 5 <SEP> 3,4-0 <SEP> 2 <SEP> <B>C2H5</B> <SEP> 76 <SEP> - <SEP> - <SEP> 23,1 <SEP> 22,8 Die neuen Carbaminsäurederivate können zu Kompositionen verarbeitet werden, deren Zusammen setzung je nach Verwendungszweck sehr verschieden sein kann.
Sie können auf übliche Weise, gegebenen falls unter Verwendung von Hilfsstoffen, in Präparate übergeführt werden, die in Form von Lösungen, Emul sionen, Suspensionen, Pasten, Pulvern, Stäubemitteln, Streumitteln und Granulaten, gegebenenfalls nach wei terer Verdünnung, zur Anwendung gelangen können, wobei Anwendungsbrühen 0,05-1 % des erfindungs gemässen Wirkstoffes enthalten sollten und die Präpa- rate gegebenenfalls noch. Mitteil, welche die Haftfestigkeit und Regenbeständigkeit verbessern, enthalten können.
Je nach Verwendungszweck können den Mitteln, beispielsweise zur Erweiterung des Wirkungsspektrums, noch andere das Pflanzenwachstum beeinflussende Stoffe zugesetzt werden.
Die Anwendung der die neuen Wirkstoffe enthalten den Mittel geschieht z. B. in an sich bekannter Weise durch Emulgieren bzw. Suspendieren derselben in Wasser und Bespritzen der zu bekämpfenden Unkraut bestände nach dem Auflaufen bzw. durch Besprühen oder Begiessen der zu kultivierenden Bodenflächen vor dem Auflaufen des Unkrautes, ferner durch Bestäuben der zu vernichtenden Unkrautbestände, oder durch direktes Aufbringen der Stäube- bzw. Streumittel oder der Granulate, und gegebenenfalls Einarbeiten dersel ben in den zu kultivierenden Boden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver fahren zur Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I. Die Erfindung bezieht sich auch auf ein Mittel zur Ausführung dieses Verfahrens, welches eine Verbindung der allgemeinen Formel I und einen Träger enthält.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Num mern der Wirkstoffe auf die in der vorangehenden Ta belle aufgeführten.
<I>Beispiel 1</I> 70 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 4 werden zusammen mit 29 Gewichtsteilen eines festen Trägers, der aus einem Gemisch von zwei Teilen Kaolin, einem Teil Diatomeenerde und einem Teil Talkum besteht, und einem Gewichtsteil eines Haftmittels in einer Kugel mühle zu einem feinen Pulver vermahlen, welches als Stäubemittel dienen kann.
<I>Beispiel 2</I> 20 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 5 werden mit 72 Gewichtsteilen inertem festem Trägerstoffgemisch, be stehend aus % Diatomeenerde und 1/3 Kaolin, 6 Ger wichtsteilen Isooctylphenyloctaglykoläther und 2 Ge wichtsteilen eines Schutzkolloids, z. B. Sulfitablauge, in einer Stiftenmühle zu einem feinen Pulver vermahlen. Dasselbe ist in Wasser suspendierbar und dient als, Spritzpulver.
<I>Beispiel 3</I> Ein pulverförmiges, in Wasser gut suspendierbares Mittel wird erhalten, wenn man 25 Gewichtsteile Wirk stoff Nr. 2 mit 3 Gewichtsteilen tert.-Dodecylmercaptan- undecaglykoläther, 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 65 Gewichtsteilen Kaolin vermischt und mahlt.
<I>Beispiel 4</I> 20 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 1 werden mit 15 Gewichtsteilen Isooctylphenylheptaglykoläther, 55 Ge wichtsteilen Cyclohexan und 10 Gewichtsteilen Xylol zu einer klaren Lösung verrührt, welche als flüssiges Spritzmittel dienen kann.
<I>Beispiel 5</I> 20 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 3, 10 Gewichtsteile Nonylphenylnonaglykoläther, 60 Gewichtsteile Methyl- äthylketon und 10 Gewichtsteile Isopropylalkohol wer den zur klaren Lösung verrührt. Diese kann als flüssi ges Spritzmittel eingesetzt werden.
<I>Beispiel 6</I> Um die Vorauflaufwirkung der erfindungsgemässen Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatschalen Kressesamen gesät und leicht begossen. Anschliessend wurden die Schalen mit einer 0,5 % Wirkstoff Nr. 5 enthaltenden wässrigen Suspension bespritzt, was eine vollständige Vernichtung der gekeimten Pflanzen innert 14 Tagen zur Folge hatte, während bei einem Kontroll- versuch mit einer wirkstofffreien Suspension die Samen normal keimten.
Auf die gleiche Weise mit dem gleichen Wirkstoff behandelter Hafer blieb hingegen unbeeinflusst. <I>Beispiel 7</I> Um die Nachauflaufwirkung der erfindungsgemässen Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatschalen ge züchtete, 3-4 cm hohe Kressepflänzchen mit einer wässrigen, 0,2% Wirkstoff Nr. 4 enthaltenden Suspen sion bespritzt. Nach 15 Tagen waren alle Pflänzchen abgetötet, während auf die gleiche Weise behandelter Hafer unbeeinflusst blieb.