Verfahren und Mittel zur Unkrautbekämpfung Es wurde gefunden, dass Carbaminsäurederivate der allgemeinen Formel 1:
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worin R CH3 oder C2H" , X Halogen, insbesondere Cl, und n 0, 1 oder 2 bedeuten, vorzüglich zur Unkrautbekämpfung geeignet sind. Sie können z.
B. aus Phenyl- bzw. Halogenphenyl-isocyana ten und einem N-Methyl-, N-(f-alkylthio)-äthylamin in inerten Lösungsmitteln, wie Äther, Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen, bei Temperaturen von vorzugs weise 10 bis 60 , leicht und in praktisch quantitativer', Ausbeute hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel 1 können nach Um kristallisieren aus Alkohol oder aus Benzol/Petroläther in Form farbloser Kristalle erhalten werden. Sie besitzen vor allem eine hervorragende Wirkung gegen Dikotyle- donen, und unterscheiden sich durch diese Selektivität überraschenderweise von den bekannten Phenylharn- stoffderivaten, wie z.
B. N'-Phenyl-, N'-(4-Chlorphenyl)- und N' - (3,4 - Dichlorphenyl)-N",N"-dimethylharnstoff. Besonders geeignet sind Verbindungen der Formel 1, worin X, n und R die in folgender Tabelle angegebene Bedeutung haben:
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Nr. <SEP> X <SEP> n <SEP> R <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C <SEP> Analyse
<tb> /a <SEP> N <SEP> ber. <SEP> gef. <SEP> % <SEP> C1 <SEP> ber. <SEP> gef.
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> 106 <SEP> 12,5 <SEP> 12,4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> C2H;, <SEP> 84 <SEP> 11,8 <SEP> 11,8 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 4-C1 <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 107 <SEP> - <SEP> - <SEP> 13,7 <SEP> 13,4
<tb> 4 <SEP> 3,4-C1 <SEP> 2 <SEP> CH:; <SEP> 135 <SEP> - <SEP> - <SEP> 24,2 <SEP> 24,0
<tb> 5 <SEP> 3,4-0 <SEP> 2 <SEP> <B>C2H5</B> <SEP> 76 <SEP> - <SEP> - <SEP> 23,1 <SEP> 22,8 Die neuen Carbaminsäurederivate können zu Kompositionen verarbeitet werden, deren Zusammen setzung je nach Verwendungszweck sehr verschieden sein kann.
Sie können auf übliche Weise, gegebenen falls unter Verwendung von Hilfsstoffen, in Präparate übergeführt werden, die in Form von Lösungen, Emul sionen, Suspensionen, Pasten, Pulvern, Stäubemitteln, Streumitteln und Granulaten, gegebenenfalls nach wei terer Verdünnung, zur Anwendung gelangen können, wobei Anwendungsbrühen 0,05-1 % des erfindungs gemässen Wirkstoffes enthalten sollten und die Präpa- rate gegebenenfalls noch. Mitteil, welche die Haftfestigkeit und Regenbeständigkeit verbessern, enthalten können.
Je nach Verwendungszweck können den Mitteln, beispielsweise zur Erweiterung des Wirkungsspektrums, noch andere das Pflanzenwachstum beeinflussende Stoffe zugesetzt werden.
Die Anwendung der die neuen Wirkstoffe enthalten den Mittel geschieht z. B. in an sich bekannter Weise durch Emulgieren bzw. Suspendieren derselben in Wasser und Bespritzen der zu bekämpfenden Unkraut bestände nach dem Auflaufen bzw. durch Besprühen oder Begiessen der zu kultivierenden Bodenflächen vor dem Auflaufen des Unkrautes, ferner durch Bestäuben der zu vernichtenden Unkrautbestände, oder durch direktes Aufbringen der Stäube- bzw. Streumittel oder der Granulate, und gegebenenfalls Einarbeiten dersel ben in den zu kultivierenden Boden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver fahren zur Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I. Die Erfindung bezieht sich auch auf ein Mittel zur Ausführung dieses Verfahrens, welches eine Verbindung der allgemeinen Formel I und einen Träger enthält.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Num mern der Wirkstoffe auf die in der vorangehenden Ta belle aufgeführten.
<I>Beispiel 1</I> 70 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 4 werden zusammen mit 29 Gewichtsteilen eines festen Trägers, der aus einem Gemisch von zwei Teilen Kaolin, einem Teil Diatomeenerde und einem Teil Talkum besteht, und einem Gewichtsteil eines Haftmittels in einer Kugel mühle zu einem feinen Pulver vermahlen, welches als Stäubemittel dienen kann.
<I>Beispiel 2</I> 20 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 5 werden mit 72 Gewichtsteilen inertem festem Trägerstoffgemisch, be stehend aus % Diatomeenerde und 1/3 Kaolin, 6 Ger wichtsteilen Isooctylphenyloctaglykoläther und 2 Ge wichtsteilen eines Schutzkolloids, z. B. Sulfitablauge, in einer Stiftenmühle zu einem feinen Pulver vermahlen. Dasselbe ist in Wasser suspendierbar und dient als, Spritzpulver.
<I>Beispiel 3</I> Ein pulverförmiges, in Wasser gut suspendierbares Mittel wird erhalten, wenn man 25 Gewichtsteile Wirk stoff Nr. 2 mit 3 Gewichtsteilen tert.-Dodecylmercaptan- undecaglykoläther, 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 65 Gewichtsteilen Kaolin vermischt und mahlt.
<I>Beispiel 4</I> 20 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 1 werden mit 15 Gewichtsteilen Isooctylphenylheptaglykoläther, 55 Ge wichtsteilen Cyclohexan und 10 Gewichtsteilen Xylol zu einer klaren Lösung verrührt, welche als flüssiges Spritzmittel dienen kann.
<I>Beispiel 5</I> 20 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 3, 10 Gewichtsteile Nonylphenylnonaglykoläther, 60 Gewichtsteile Methyl- äthylketon und 10 Gewichtsteile Isopropylalkohol wer den zur klaren Lösung verrührt. Diese kann als flüssi ges Spritzmittel eingesetzt werden.
<I>Beispiel 6</I> Um die Vorauflaufwirkung der erfindungsgemässen Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatschalen Kressesamen gesät und leicht begossen. Anschliessend wurden die Schalen mit einer 0,5 % Wirkstoff Nr. 5 enthaltenden wässrigen Suspension bespritzt, was eine vollständige Vernichtung der gekeimten Pflanzen innert 14 Tagen zur Folge hatte, während bei einem Kontroll- versuch mit einer wirkstofffreien Suspension die Samen normal keimten.
Auf die gleiche Weise mit dem gleichen Wirkstoff behandelter Hafer blieb hingegen unbeeinflusst. <I>Beispiel 7</I> Um die Nachauflaufwirkung der erfindungsgemässen Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatschalen ge züchtete, 3-4 cm hohe Kressepflänzchen mit einer wässrigen, 0,2% Wirkstoff Nr. 4 enthaltenden Suspen sion bespritzt. Nach 15 Tagen waren alle Pflänzchen abgetötet, während auf die gleiche Weise behandelter Hafer unbeeinflusst blieb.
Methods and means for combating weeds It has been found that carbamic acid derivatives of the general formula 1:
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where R is CH3 or C2H ″, X is halogen, in particular Cl, and n is 0, 1 or 2, are eminently suitable for combating weeds.
B. from phenyl or halophenyl isocyana th and an N-methyl, N- (f-alkylthio) ethylamine in inert solvents such as ether, benzene, toluene, xylene and the like, at temperatures of preferably 10 to 60 "Easily and in practically quantitative" yield.
The compounds of formula 1 can be obtained in the form of colorless crystals after crystallization from alcohol or from benzene / petroleum ether. Above all, they have an excellent action against dicotyledons, and this selectivity surprisingly distinguishes them from the known phenylurea derivatives, such as.
B. N'-phenyl-, N '- (4-chlorophenyl) - and N' - (3,4-dichlorophenyl) -N ", N" -dimethylurea. Compounds of the formula 1 in which X, n and R have the meaning given in the following table are particularly suitable:
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No. <SEP> X <SEP> n <SEP> R <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C <SEP> analysis
<tb> / a <SEP> N <SEP> ber. <SEP> found. <SEP>% <SEP> C1 <SEP> calc. <SEP> found.
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> 106 <SEP> 12.5 <SEP> 12.4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> C2H ;, <SEP> 84 <SEP> 11.8 <SEP> 11.8 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 4-C1 <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 107 <SEP> - <SEP> - <SEP> 13 , 7 <SEP> 13.4
<tb> 4 <SEP> 3,4-C1 <SEP> 2 <SEP> CH :; <SEP> 135 <SEP> - <SEP> - <SEP> 24.2 <SEP> 24.0
<tb> 5 <SEP> 3,4-0 <SEP> 2 <SEP> <B> C2H5 </B> <SEP> 76 <SEP> - <SEP> - <SEP> 23,1 <SEP> 22, 8 The new carbamic acid derivatives can be processed into compositions, the composition of which can be very different depending on the intended use.
They can be converted into preparations in the usual way, if necessary with the use of auxiliaries, which can be used in the form of solutions, emulsions, suspensions, pastes, powders, dusts, scattering agents and granules, if necessary after further dilution, application broths should contain 0.05-1% of the active ingredient according to the invention and the preparations if necessary also. Means that improve adhesive strength and rain resistance.
Depending on the intended use, other substances influencing plant growth can also be added to the agents, for example to expand the spectrum of activity.
The application of the new active ingredients containing the funds happens z. B. in a known manner by emulsifying or suspending the same in water and spraying the weeds to be controlled stocks after emergence or by spraying or watering the soil to be cultivated before the emergence of the weeds, also by dusting the weeds to be destroyed, or by directly applying the dust or grit or the granules and, if necessary, incorporating them into the soil to be cultivated.
The present invention relates to a method for combating weeds, characterized by the use of compounds of the general formula I. The invention also relates to an agent for carrying out this method, which comprises a compound of the general formula I and a carrier.
In the following examples, the numbers of the active ingredients relate to those listed in the preceding table.
<I> Example 1 </I> 70 parts by weight of active ingredient No. 4 together with 29 parts by weight of a solid carrier, which consists of a mixture of two parts kaolin, one part diatomaceous earth and one part talc, and one part by weight of an adhesive in a ball Mill to a fine powder, which can be used as a dusting agent.
<I> Example 2 </I> 20 parts by weight of active ingredient no. 5 are mixed with 72 parts by weight of inert solid carrier mixture, be standing of% diatomaceous earth and 1/3 kaolin, 6 parts by weight of isooctylphenyloctaglycol ether and 2 parts by weight of a protective colloid, z. B. sulfite liquor, ground in a pin mill to a fine powder. It is suspendable in water and serves as a wettable powder.
<I> Example 3 </I> A powdery agent that is readily suspendable in water is obtained if 25 parts by weight of active ingredient No. 2 are mixed with 3 parts by weight of tert-dodecyl mercaptan undecaglycol ether, 7 parts by weight of powdered silica gel and 65 parts by weight of kaolin and ground .
<I> Example 4 </I> 20 parts by weight of active ingredient no. 1 are mixed with 15 parts by weight of isooctylphenylheptaglycol ether, 55 parts by weight of cyclohexane and 10 parts by weight of xylene to form a clear solution which can be used as a liquid spray.
<I> Example 5 </I> 20 parts by weight of active ingredient no. 3, 10 parts by weight of nonylphenyl nonaglycol ether, 60 parts by weight of methyl ethyl ketone and 10 parts by weight of isopropyl alcohol are stirred to give a clear solution. This can be used as a liquid spray.
<I> Example 6 </I> In order to demonstrate the pre-emergence effect of the active ingredients according to the invention, cress seeds were sown in seed trays and watered lightly. The dishes were then sprayed with an aqueous suspension containing 0.5% active ingredient No. 5, which resulted in complete destruction of the germinated plants within 14 days, while in a control experiment with an active ingredient-free suspension the seeds germinated normally.
On the other hand, oats treated in the same way with the same active ingredient remained unaffected. <I> Example 7 </I> In order to demonstrate the post-emergence effect of the active ingredients according to the invention, 3-4 cm high cress plants grown in seed trays were sprayed with an aqueous suspension containing 0.2% active ingredient No. 4. After 15 days, all the plantlets were killed, while oats treated in the same way remained unaffected.