CH430323A - Methods and means of controlling weeds - Google Patents

Methods and means of controlling weeds

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CH430323A
CH430323A CH275964A CH275964A CH430323A CH 430323 A CH430323 A CH 430323A CH 275964 A CH275964 A CH 275964A CH 275964 A CH275964 A CH 275964A CH 430323 A CH430323 A CH 430323A
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CH
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CH275964A
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Max Dr Schuler
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Sandoz Ag
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Verfahren    und     Mittel        zur    Unkrautbekämpfung    Es wurde gefunden, dass     Carbaminsäurederivate    der  allgemeinen Formel 1:  
EMI0001.0005     
    worin R     CH3    oder     C2H"    ,  X Halogen, insbesondere Cl, und  n 0, 1 oder 2 bedeuten,  vorzüglich zur Unkrautbekämpfung geeignet sind. Sie  können z.

   B. aus     Phenyl-    bzw.     Halogenphenyl-isocyana          ten    und einem     N-Methyl-,        N-(f-alkylthio)-äthylamin    in         inerten        Lösungsmitteln,    wie Äther, Benzol,     Toluol,          Xylol    und dergleichen, bei Temperaturen von vorzugs  weise 10 bis 60 , leicht und in praktisch quantitativer',  Ausbeute hergestellt werden.  



  Die Verbindungen der Formel 1 können nach Um  kristallisieren aus     Alkohol    oder aus     Benzol/Petroläther     in Form farbloser     Kristalle    erhalten werden. Sie besitzen  vor allem eine hervorragende Wirkung gegen     Dikotyle-          donen,    und unterscheiden sich durch diese     Selektivität     überraschenderweise von den bekannten     Phenylharn-          stoffderivaten,    wie z.

   B.     N'-Phenyl-,        N'-(4-Chlorphenyl)-          und    N' - (3,4 -     Dichlorphenyl)-N",N"-dimethylharnstoff.     Besonders     geeignet    sind Verbindungen der Formel 1,  worin X, n und R die in folgender Tabelle angegebene  Bedeutung haben:

    
EMI0001.0030     
  
    Nr. <SEP> X <SEP> n <SEP> R <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C <SEP> Analyse
<tb>   /a <SEP> N <SEP> ber. <SEP> gef. <SEP> % <SEP> C1 <SEP> ber. <SEP> gef.
<tb>  1 <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> 106 <SEP> 12,5 <SEP> 12,4 <SEP> - <SEP>   2 <SEP> 0 <SEP> C2H;, <SEP> 84 <SEP> 11,8 <SEP> 11,8 <SEP> - <SEP>   3 <SEP> 4-C1 <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 107 <SEP> - <SEP> - <SEP> 13,7 <SEP> 13,4
<tb>  4 <SEP> 3,4-C1 <SEP> 2 <SEP> CH:; <SEP> 135 <SEP> - <SEP> - <SEP> 24,2 <SEP> 24,0
<tb>  5 <SEP> 3,4-0 <SEP> 2 <SEP> <B>C2H5</B> <SEP> 76 <SEP> - <SEP> - <SEP> 23,1 <SEP> 22,8       Die neuen     Carbaminsäurederivate    können zu  Kompositionen verarbeitet werden, deren Zusammen  setzung je nach Verwendungszweck sehr verschieden  sein kann.

   Sie können auf übliche Weise, gegebenen  falls unter     Verwendung    von     Hilfsstoffen,    in Präparate  übergeführt werden, die in Form von Lösungen, Emul  sionen,     Suspensionen,    Pasten, Pulvern,     Stäubemitteln,     Streumitteln und Granulaten, gegebenenfalls nach wei  terer Verdünnung, zur Anwendung gelangen können,  wobei Anwendungsbrühen 0,05-1 % des erfindungs  gemässen Wirkstoffes enthalten sollten und die Präpa-    rate gegebenenfalls noch. Mitteil, welche die     Haftfestigkeit     und Regenbeständigkeit verbessern,     enthalten    können.  



  Je nach     Verwendungszweck    können den     Mitteln,     beispielsweise zur     Erweiterung    des Wirkungsspektrums,  noch andere das     Pflanzenwachstum    beeinflussende  Stoffe zugesetzt werden.  



  Die Anwendung der die neuen Wirkstoffe enthalten  den     Mittel    geschieht z. B. in an sich bekannter Weise  durch     Emulgieren    bzw. Suspendieren derselben in  Wasser und Bespritzen der zu bekämpfenden Unkraut  bestände nach dem     Auflaufen    bzw. durch Besprühen      oder     Begiessen    der zu kultivierenden Bodenflächen vor  dem Auflaufen des     Unkrautes,    ferner durch Bestäuben  der zu     vernichtenden    Unkrautbestände, oder durch  direktes     Aufbringen    der Stäube- bzw. Streumittel oder  der Granulate, und     gegebenenfalls    Einarbeiten dersel  ben in den zu     kultivierenden    Boden.  



  Gegenstand der     vorliegenden    Erfindung ist ein Ver  fahren zur Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet durch  die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen  Formel I. Die     Erfindung    bezieht sich auch auf ein  Mittel zur Ausführung dieses Verfahrens, welches eine  Verbindung der allgemeinen Formel I und     einen    Träger       enthält.     



  In den folgenden Beispielen     beziehen    sich die Num  mern der Wirkstoffe auf die in der vorangehenden Ta  belle aufgeführten.  



  <I>Beispiel 1</I>  70 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 4 werden zusammen  mit 29 Gewichtsteilen eines festen Trägers, der aus  einem Gemisch von zwei Teilen     Kaolin,    einem Teil       Diatomeenerde    und einem Teil Talkum besteht, und  einem Gewichtsteil eines Haftmittels in einer Kugel  mühle zu einem feinen Pulver vermahlen, welches als       Stäubemittel    dienen kann.  



  <I>Beispiel 2</I>  20 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 5 werden mit 72  Gewichtsteilen     inertem    festem     Trägerstoffgemisch,    be  stehend aus     %        Diatomeenerde    und     1/3    Kaolin, 6 Ger  wichtsteilen     Isooctylphenyloctaglykoläther    und 2 Ge  wichtsteilen eines     Schutzkolloids,    z. B.     Sulfitablauge,    in  einer     Stiftenmühle    zu einem feinen Pulver vermahlen.  Dasselbe ist in Wasser     suspendierbar    und dient     als,     Spritzpulver.  



  <I>Beispiel 3</I>  Ein     pulverförmiges,    in Wasser gut     suspendierbares     Mittel wird erhalten, wenn man 25 Gewichtsteile Wirk  stoff Nr. 2     mit    3 Gewichtsteilen     tert.-Dodecylmercaptan-          undecaglykoläther,    7 Gewichtsteilen     pulverförmigem          Kieselsäuregel    und 65 Gewichtsteilen Kaolin vermischt  und mahlt.  



  <I>Beispiel 4</I>  20 Gewichtsteile     Wirkstoff    Nr. 1 werden mit 15  Gewichtsteilen     Isooctylphenylheptaglykoläther,    55 Ge  wichtsteilen     Cyclohexan    und 10 Gewichtsteilen     Xylol     zu einer klaren Lösung verrührt, welche als flüssiges       Spritzmittel    dienen kann.  



  <I>Beispiel 5</I>  20 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 3, 10 Gewichtsteile       Nonylphenylnonaglykoläther,    60 Gewichtsteile     Methyl-          äthylketon    und 10 Gewichtsteile     Isopropylalkohol    wer  den zur klaren Lösung verrührt. Diese kann als flüssi  ges Spritzmittel eingesetzt werden.

      <I>Beispiel 6</I>  Um die     Vorauflaufwirkung    der erfindungsgemässen  Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatschalen       Kressesamen    gesät und leicht begossen.     Anschliessend     wurden die Schalen mit einer 0,5 % Wirkstoff Nr. 5  enthaltenden     wässrigen    Suspension bespritzt, was eine  vollständige Vernichtung der gekeimten Pflanzen     innert     14 Tagen zur Folge     hatte,        während    bei einem     Kontroll-          versuch        mit    einer     wirkstofffreien    Suspension die Samen  normal keimten.

   Auf die     gleiche    Weise mit dem gleichen  Wirkstoff behandelter     Hafer    blieb hingegen unbeeinflusst.  <I>Beispiel 7</I>  Um die     Nachauflaufwirkung    der erfindungsgemässen  Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatschalen ge  züchtete, 3-4 cm hohe     Kressepflänzchen        mit    einer       wässrigen,    0,2% Wirkstoff Nr. 4 enthaltenden Suspen  sion bespritzt. Nach 15 Tagen waren alle     Pflänzchen     abgetötet, während auf die gleiche Weise behandelter  Hafer unbeeinflusst blieb.



      Methods and means for combating weeds It has been found that carbamic acid derivatives of the general formula 1:
EMI0001.0005
    where R is CH3 or C2H ″, X is halogen, in particular Cl, and n is 0, 1 or 2, are eminently suitable for combating weeds.

   B. from phenyl or halophenyl isocyana th and an N-methyl, N- (f-alkylthio) ethylamine in inert solvents such as ether, benzene, toluene, xylene and the like, at temperatures of preferably 10 to 60 "Easily and in practically quantitative" yield.



  The compounds of formula 1 can be obtained in the form of colorless crystals after crystallization from alcohol or from benzene / petroleum ether. Above all, they have an excellent action against dicotyledons, and this selectivity surprisingly distinguishes them from the known phenylurea derivatives, such as.

   B. N'-phenyl-, N '- (4-chlorophenyl) - and N' - (3,4-dichlorophenyl) -N ", N" -dimethylurea. Compounds of the formula 1 in which X, n and R have the meaning given in the following table are particularly suitable:

    
EMI0001.0030
  
    No. <SEP> X <SEP> n <SEP> R <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C <SEP> analysis
<tb> / a <SEP> N <SEP> ber. <SEP> found. <SEP>% <SEP> C1 <SEP> calc. <SEP> found.
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> 106 <SEP> 12.5 <SEP> 12.4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> C2H ;, <SEP> 84 <SEP> 11.8 <SEP> 11.8 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 4-C1 <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 107 <SEP> - <SEP> - <SEP> 13 , 7 <SEP> 13.4
<tb> 4 <SEP> 3,4-C1 <SEP> 2 <SEP> CH :; <SEP> 135 <SEP> - <SEP> - <SEP> 24.2 <SEP> 24.0
<tb> 5 <SEP> 3,4-0 <SEP> 2 <SEP> <B> C2H5 </B> <SEP> 76 <SEP> - <SEP> - <SEP> 23,1 <SEP> 22, 8 The new carbamic acid derivatives can be processed into compositions, the composition of which can be very different depending on the intended use.

   They can be converted into preparations in the usual way, if necessary with the use of auxiliaries, which can be used in the form of solutions, emulsions, suspensions, pastes, powders, dusts, scattering agents and granules, if necessary after further dilution, application broths should contain 0.05-1% of the active ingredient according to the invention and the preparations if necessary also. Means that improve adhesive strength and rain resistance.



  Depending on the intended use, other substances influencing plant growth can also be added to the agents, for example to expand the spectrum of activity.



  The application of the new active ingredients containing the funds happens z. B. in a known manner by emulsifying or suspending the same in water and spraying the weeds to be controlled stocks after emergence or by spraying or watering the soil to be cultivated before the emergence of the weeds, also by dusting the weeds to be destroyed, or by directly applying the dust or grit or the granules and, if necessary, incorporating them into the soil to be cultivated.



  The present invention relates to a method for combating weeds, characterized by the use of compounds of the general formula I. The invention also relates to an agent for carrying out this method, which comprises a compound of the general formula I and a carrier.



  In the following examples, the numbers of the active ingredients relate to those listed in the preceding table.



  <I> Example 1 </I> 70 parts by weight of active ingredient No. 4 together with 29 parts by weight of a solid carrier, which consists of a mixture of two parts kaolin, one part diatomaceous earth and one part talc, and one part by weight of an adhesive in a ball Mill to a fine powder, which can be used as a dusting agent.



  <I> Example 2 </I> 20 parts by weight of active ingredient no. 5 are mixed with 72 parts by weight of inert solid carrier mixture, be standing of% diatomaceous earth and 1/3 kaolin, 6 parts by weight of isooctylphenyloctaglycol ether and 2 parts by weight of a protective colloid, z. B. sulfite liquor, ground in a pin mill to a fine powder. It is suspendable in water and serves as a wettable powder.



  <I> Example 3 </I> A powdery agent that is readily suspendable in water is obtained if 25 parts by weight of active ingredient No. 2 are mixed with 3 parts by weight of tert-dodecyl mercaptan undecaglycol ether, 7 parts by weight of powdered silica gel and 65 parts by weight of kaolin and ground .



  <I> Example 4 </I> 20 parts by weight of active ingredient no. 1 are mixed with 15 parts by weight of isooctylphenylheptaglycol ether, 55 parts by weight of cyclohexane and 10 parts by weight of xylene to form a clear solution which can be used as a liquid spray.



  <I> Example 5 </I> 20 parts by weight of active ingredient no. 3, 10 parts by weight of nonylphenyl nonaglycol ether, 60 parts by weight of methyl ethyl ketone and 10 parts by weight of isopropyl alcohol are stirred to give a clear solution. This can be used as a liquid spray.

      <I> Example 6 </I> In order to demonstrate the pre-emergence effect of the active ingredients according to the invention, cress seeds were sown in seed trays and watered lightly. The dishes were then sprayed with an aqueous suspension containing 0.5% active ingredient No. 5, which resulted in complete destruction of the germinated plants within 14 days, while in a control experiment with an active ingredient-free suspension the seeds germinated normally.

   On the other hand, oats treated in the same way with the same active ingredient remained unaffected. <I> Example 7 </I> In order to demonstrate the post-emergence effect of the active ingredients according to the invention, 3-4 cm high cress plants grown in seed trays were sprayed with an aqueous suspension containing 0.2% active ingredient No. 4. After 15 days, all the plantlets were killed, while oats treated in the same way remained unaffected.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allge meinen Formel EMI0002.0063 worin R CH3 oder C2H5, X Halogen und n 0, 1 oder 2 bedeuten. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekenn zeichnet, dass in der Formel der zu verwendenden Ver bindung X Chlor bedeutet. PATENTANSPRUCH II Mittel zur Ausführung des. Verfahrens gemäss Pa tentanspruch I und Unteranspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass es eine Verbindung der allgemeinen For mel EMI0002.0067 worin R, X und n die im Patentanspruch I angegebene Bedeutung haben und einen Trägerstoff enthält. PATENT CLAIM I Method for combating weeds, characterized by the use of compounds of the general formula EMI0002.0063 where R is CH3 or C2H5, X is halogen and n is 0, 1 or 2. SUBCLAIM Method according to claim I, characterized in that in the formula of the compound to be used, X is chlorine. PATENT CLAIM II Means for carrying out the. Method according to patent claim I and dependent claim, characterized in that it is a combination of the general formula EMI0002.0067 wherein R, X and n have the meaning given in claim I and contains a carrier.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3978123A (en) * 1973-07-12 1976-08-31 Chevron Research Company Herbicidal n-alkylsulfoxymethyl-and-n-alkylsulfonyl-methyl-n-aryl
US3990883A (en) * 1973-05-22 1976-11-09 Pepro, Societe Pour Le Developement Et Al Vente De Specialities Chimiques N-(1-carboxy-3-methylthio)propyl urea derivatives and compositions having plant-growth regulating properties
US4099955A (en) * 1973-05-22 1978-07-11 Philagro Plant regulating compounds

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US4099955A (en) * 1973-05-22 1978-07-11 Philagro Plant regulating compounds
US3978123A (en) * 1973-07-12 1976-08-31 Chevron Research Company Herbicidal n-alkylsulfoxymethyl-and-n-alkylsulfonyl-methyl-n-aryl

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